JP3097281B2 - フロログルシン型フェノールのベンジルエーテルの合成法 - Google Patents
フロログルシン型フェノールのベンジルエーテルの合成法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、置換フラボノイド、Ｃ
−メチル化フラボノイドやアントシアニジンなどの合成
の中間体として、有用なフロログルシン型フェノ−ルの
ベンジルエ−テルの合成法に関する。
−メチル化フラボノイドやアントシアニジンなどの合成
の中間体として、有用なフロログルシン型フェノ−ルの
ベンジルエ−テルの合成法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、フェノ−ル類のベンジルエ−テ
ルの合成は、各フェノ−ルから、直接、炭酸カリウム／
ベンジルハライドの系(Journal of Organic Chemistry,
48, (1983) 1469) や、水素化ナトリウム／ベンジルハ
ライドの系(Journal of Medici-nal.Chem., 31,(1988)
2132)などでベンジル化することにより容易に行われ
る。
ルの合成は、各フェノ−ルから、直接、炭酸カリウム／
ベンジルハライドの系(Journal of Organic Chemistry,
48, (1983) 1469) や、水素化ナトリウム／ベンジルハ
ライドの系(Journal of Medici-nal.Chem., 31,(1988)
2132)などでベンジル化することにより容易に行われ
る。
【０００３】
【発明の解決しようとする課題】しかしながら、例え
ば、フロログルシンを水素化ナトリウム／ベンジルクロ
ライドの系でベンジル化すると、Ｏ−ベンジル化以外
に、Ｃ−ベンジル化が進行し、目的とするフロログルシ
ンのベンジルエ−テルは、約３０％程度の低収率にしか
得られない（Jouranal of Organic Chemistry, 41,(197
6) 3769)。
ば、フロログルシンを水素化ナトリウム／ベンジルクロ
ライドの系でベンジル化すると、Ｏ−ベンジル化以外
に、Ｃ−ベンジル化が進行し、目的とするフロログルシ
ンのベンジルエ−テルは、約３０％程度の低収率にしか
得られない（Jouranal of Organic Chemistry, 41,(197
6) 3769)。
【０００４】
【化２】
【０００５】これは、フロログルン型フェノ−ルのフロ
ログルシン環の電子密度が高いために、通常のフェノ−
ル類とは異なった反応性を示すためと考えられる。そこ
で、本発明では、フロログルシン型フェノ−ルのベンジ
ルエ−テルを高収率で得る方法の提供を課題とした。
ログルシン環の電子密度が高いために、通常のフェノ−
ル類とは異なった反応性を示すためと考えられる。そこ
で、本発明では、フロログルシン型フェノ−ルのベンジ
ルエ−テルを高収率で得る方法の提供を課題とした。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フロログ
ルシン型フェノ−ルのベンジルエ−テルを合成する方法
について鋭意検討した結果、本発明を完成するに至っ
た。
ルシン型フェノ−ルのベンジルエ−テルを合成する方法
について鋭意検討した結果、本発明を完成するに至っ
た。
【０００７】すなわち、本発明は、フロログルシン、カ
テキン、エピカテキンのような一般式（Ｉ）で表される
フロログルシン型フェノ−ルを、エステル誘導体に変換
し、引き続いて、それをベンジル化することを特徴とす
るフロログルシン型フェノ−ルのベンジルエ−テルの合
成法を提供するものである。
テキン、エピカテキンのような一般式（Ｉ）で表される
フロログルシン型フェノ−ルを、エステル誘導体に変換
し、引き続いて、それをベンジル化することを特徴とす
るフロログルシン型フェノ−ルのベンジルエ−テルの合
成法を提供するものである。
【０００８】
【化３】 （ここで、Ｒ１〜Ｒ３は、同一または異なるものであっ
て、置換または未置換のアルキル基、または水素原子を
表わし、Ｒ１とＲ２、またはＲ２とＲ３は、環を形成し
ていてもよい。）
て、置換または未置換のアルキル基、または水素原子を
表わし、Ｒ１とＲ２、またはＲ２とＲ３は、環を形成し
ていてもよい。）
【０００９】本発明の方法においては、まず、フロログ
ルシン型フェノ−ルの水酸基に、フロログルシン環の電
子密度を低下させるために、エステル基を導入する。エ
ステル化は、通常のエステル化法、すなわち、酸無水物
を用いる方法、酸クロライドを用いる方法などで容易に
行うことができる。
ルシン型フェノ−ルの水酸基に、フロログルシン環の電
子密度を低下させるために、エステル基を導入する。エ
ステル化は、通常のエステル化法、すなわち、酸無水物
を用いる方法、酸クロライドを用いる方法などで容易に
行うことができる。
【００１０】本発明で用いられるエステル誘導体として
は、アセテ−ト、クロロアセテ−ト、ベンゾエ−ト、ピ
バレ−ト、メトキシアセテ−ト、フェノキシアセテ−
ト、メチルカルボネ−ト、ビニルカルボネ−ト、ベンジ
ルカルボネ−ト、メチルカルバメ−ト、フェニルカルバ
メ−トなどが挙げられる。これらの中では、扱い易さ、
経済性及びベンジルエーテルの収率等から、アセテート
が最も好ましい。
は、アセテ−ト、クロロアセテ−ト、ベンゾエ−ト、ピ
バレ−ト、メトキシアセテ−ト、フェノキシアセテ−
ト、メチルカルボネ−ト、ビニルカルボネ−ト、ベンジ
ルカルボネ−ト、メチルカルバメ−ト、フェニルカルバ
メ−トなどが挙げられる。これらの中では、扱い易さ、
経済性及びベンジルエーテルの収率等から、アセテート
が最も好ましい。
【００１１】次に、得られたエステル誘導体を、塩基性
条件下でベンジルエ−テルに変換する。ベンジル化の方
法としては、塩基性条件下で行われる公知のベンジル化
法が、いずれも使用可能である。しかしながら、特に、
精製の容易さ及び収率の点で、水素化ナトリウム／ベン
ジルハライドの系が好ましい。この系では、水あるいは
メチルアルコ−ルのごときアルコ−ルの適量の添加は、
反応を促進するので好ましい方法である。
条件下でベンジルエ−テルに変換する。ベンジル化の方
法としては、塩基性条件下で行われる公知のベンジル化
法が、いずれも使用可能である。しかしながら、特に、
精製の容易さ及び収率の点で、水素化ナトリウム／ベン
ジルハライドの系が好ましい。この系では、水あるいは
メチルアルコ−ルのごときアルコ−ルの適量の添加は、
反応を促進するので好ましい方法である。
【００１２】具体的に述べると、得られたエステル誘導
体を、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトンのごとき極
性溶媒に溶解し、これに、弗化ベンジル、塩化ベンジ
ル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジルにようなベンジルハ
ライドと水素化ナトリウムを加え、さらに、反応混合物
に、水、メチルアルコ−ル、エチルアルコ−ルのごとき
アルコ−ルを滴下し、反応させる。反応液に抽出溶媒を
加えて、抽出、濃縮などの通常行われる分離操作を行う
ことにより、Ｃ−ベンジル化を起こすことなく、目的と
するベンジルエ−テルを高収率に得ることができる。ま
た、本発明の方法は、レゾルシノ−ル、カテコ−ル、ピ
ロガロ−ルなどの多価フェノ−ルにも応用が可能であ
る。
体を、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトンのごとき極
性溶媒に溶解し、これに、弗化ベンジル、塩化ベンジ
ル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジルにようなベンジルハ
ライドと水素化ナトリウムを加え、さらに、反応混合物
に、水、メチルアルコ−ル、エチルアルコ−ルのごとき
アルコ−ルを滴下し、反応させる。反応液に抽出溶媒を
加えて、抽出、濃縮などの通常行われる分離操作を行う
ことにより、Ｃ−ベンジル化を起こすことなく、目的と
するベンジルエ−テルを高収率に得ることができる。ま
た、本発明の方法は、レゾルシノ−ル、カテコ−ル、ピ
ロガロ−ルなどの多価フェノ−ルにも応用が可能であ
る。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１４】［実施例１］ 以下の実施例及び比較例において、反応生成物の確認
は、 1H-NMR により行った。 1H-NMR の測定は、HITACH
I R-600 FT NMR spectrometer 、あるいはVarianXL-200
FT NMR spectrometer で、テトラメチルシランを内部
標準として測定した。フロログルシン（１）(504mg,4m
M) に無水酢酸(5ml) とピリジン(5ml) を加え、室温で1
2時間反応させた。反応液から溶媒を留去し、フロログ
ルシントリアセテ−トを無色の結晶として得た。得られ
たフロログルシントリアセテ−トをN,N-ジメチルホルム
アミド(20ml)に溶解し、これに塩化ベンジル(1.66ml,1
4.4mM) と水素化ナトリウム(1.14g,28.8mM)を加えた。
そして、水（0.22ml,12mM)を滴下し、室温で２時間反応
させ、反応混合物を酢酸エチル抽出し、抽出液を飽和食
塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
し、残分をメタノ−ルから再結晶して、フロログルシン
トリベンジルエ−テル（２）を無色の結晶として得た
(1.5086g,95.3% yield) 。1H-NMR データ（フロログル
シントリベンジルエーテル(2) ）5.00(6H,s,benzyl-H)
，6.27(3H,s,phloroglucin-H) ，7.10-7.60(15H,m,phe
nyl-H) ．生成物の確認は、基本的には、ベンジル水素
のピーク（δ=5.00 付近）を確認することにより、行う
ことができる。また、O-ベンジルと、C-ベンジルの区別
は、O-ベンジルのベンジル水素のピークがδ=5.00 付
近、C-ベンジルのベンジル水素のピークがδ=4.00 付近
にでることにより、区別可能である。
は、 1H-NMR により行った。 1H-NMR の測定は、HITACH
I R-600 FT NMR spectrometer 、あるいはVarianXL-200
FT NMR spectrometer で、テトラメチルシランを内部
標準として測定した。フロログルシン（１）(504mg,4m
M) に無水酢酸(5ml) とピリジン(5ml) を加え、室温で1
2時間反応させた。反応液から溶媒を留去し、フロログ
ルシントリアセテ−トを無色の結晶として得た。得られ
たフロログルシントリアセテ−トをN,N-ジメチルホルム
アミド(20ml)に溶解し、これに塩化ベンジル(1.66ml,1
4.4mM) と水素化ナトリウム(1.14g,28.8mM)を加えた。
そして、水（0.22ml,12mM)を滴下し、室温で２時間反応
させ、反応混合物を酢酸エチル抽出し、抽出液を飽和食
塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
し、残分をメタノ−ルから再結晶して、フロログルシン
トリベンジルエ−テル（２）を無色の結晶として得た
(1.5086g,95.3% yield) 。1H-NMR データ（フロログル
シントリベンジルエーテル(2) ）5.00(6H,s,benzyl-H)
，6.27(3H,s,phloroglucin-H) ，7.10-7.60(15H,m,phe
nyl-H) ．生成物の確認は、基本的には、ベンジル水素
のピーク（δ=5.00 付近）を確認することにより、行う
ことができる。また、O-ベンジルと、C-ベンジルの区別
は、O-ベンジルのベンジル水素のピークがδ=5.00 付
近、C-ベンジルのベンジル水素のピークがδ=4.00 付近
にでることにより、区別可能である。
【００１５】
【化４】
【００１６】［実施例２］ フロログルシンジメチルエ−テル（３）(617mg,4mM) に
無水酢酸(2ml) とピリジン(2ml) を加え、室温で12時間
反応させた。反応液を濃縮して、溶媒を留去すると、フ
ロログルシンジメチルエ−テルのアセテ−トが、淡黄色
の油状物質として、得られた。得られたアセテ−トを、
N,N-ジメチルホルムアミド(12ml)に溶解し、これに塩化
ベンジル(0.57ml,4.8mM)と水素化ナトリウム(384mg,9.6
mM) を加えた。そして、水（0.07ml,4mM) を滴下し、室
温で３時間反応させ、反応混合物を酢酸エチル抽出、飽
和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
し、褐色の油状物質を得た。得られた油状物質をシリカ
ゲルプレ−ト（展開液：酢酸エチル／n-ヘキサン(1:4))
で精製し、フロログルシンジメチルエ−テルのモノベン
ジルエ−テル（４）を無色の油状物質として得た(769m
g,78.8% yield) 。1 H-NMR データ（フロログルシンジメチルエーテルモノ
ベンジルエーテル(4) ） 3.75(6H,s,methyl-H) ，5.01(2H,s,benzyl-H) ，6.10(1
H,s,phloroglucin-H)，6.17(2H,s,phloroglucin-H) ，
7.32-7.44(5H,m,phenyl-H)．
無水酢酸(2ml) とピリジン(2ml) を加え、室温で12時間
反応させた。反応液を濃縮して、溶媒を留去すると、フ
ロログルシンジメチルエ−テルのアセテ−トが、淡黄色
の油状物質として、得られた。得られたアセテ−トを、
N,N-ジメチルホルムアミド(12ml)に溶解し、これに塩化
ベンジル(0.57ml,4.8mM)と水素化ナトリウム(384mg,9.6
mM) を加えた。そして、水（0.07ml,4mM) を滴下し、室
温で３時間反応させ、反応混合物を酢酸エチル抽出、飽
和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
し、褐色の油状物質を得た。得られた油状物質をシリカ
ゲルプレ−ト（展開液：酢酸エチル／n-ヘキサン(1:4))
で精製し、フロログルシンジメチルエ−テルのモノベン
ジルエ−テル（４）を無色の油状物質として得た(769m
g,78.8% yield) 。1 H-NMR データ（フロログルシンジメチルエーテルモノ
ベンジルエーテル(4) ） 3.75(6H,s,methyl-H) ，5.01(2H,s,benzyl-H) ，6.10(1
H,s,phloroglucin-H)，6.17(2H,s,phloroglucin-H) ，
7.32-7.44(5H,m,phenyl-H)．
【００１７】
【化５】
【００１８】［実施例３］ カテキン（５）(493mg,1.7mM) に無水酢酸(5ml) とピリ
ジン(5ml) を加え、室温で12時間攪拌した。反応液から
溶媒を除去し、カテキンペンタアセテ−トを淡黄色の油
状物質として得た。得られたカテキンペンタアセテ−ト
をN,N-ジメチルホルムアミド(8ml) に溶解し、これに臭
化ベンジル(2.43ml,20.4mM) と水素化ナトリウム(816m
g,20.4mM)を加えた。さらに水（0.12ml,6.8mM) を滴下
し、０度で８時間半反応させた。反応混合物を酢酸エチ
ル抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を除去した。得られた油状物質をシリ
カゲルプレ−ト（展開液：酢酸エチル／n-ヘキサン(1:
2) で精製し、3-O-アセチル-3',4',5,7- テトラ-O- ベ
ンジルフラバン（６）を黄色の油状物質として得た(832
mg,70.7% yield) 。なお、3-O-アセチル-3',4',5,7- テ
トラ-O- ベンジルフラバン（６）の同定は、ナトリウム
メチラートによりアセチル基を加水分解後、行った。1 H-NMR データ（3',4',5,7-テトラ-O- ベンジルフラバ
ン(6) ） 2.61(1H,dd,j=16.5,9.0) ，3.10(1H,dd,j=16.5,5.5)
，3.97(1H,m) ，4.62(1H,d,j=8.5) ，4.99(2H,s,ben
zyl-H) ，5.02(2H,s,benzyl-H) ，5.16(4H,s,benzyl-H)
，6.20(1H,d,j=2.5)，6.27(1H,d,j=2.5)，6.95-7.01(3
H,2s)，7.20-7.60(20H,m)．
ジン(5ml) を加え、室温で12時間攪拌した。反応液から
溶媒を除去し、カテキンペンタアセテ−トを淡黄色の油
状物質として得た。得られたカテキンペンタアセテ−ト
をN,N-ジメチルホルムアミド(8ml) に溶解し、これに臭
化ベンジル(2.43ml,20.4mM) と水素化ナトリウム(816m
g,20.4mM)を加えた。さらに水（0.12ml,6.8mM) を滴下
し、０度で８時間半反応させた。反応混合物を酢酸エチ
ル抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を除去した。得られた油状物質をシリ
カゲルプレ−ト（展開液：酢酸エチル／n-ヘキサン(1:
2) で精製し、3-O-アセチル-3',4',5,7- テトラ-O- ベ
ンジルフラバン（６）を黄色の油状物質として得た(832
mg,70.7% yield) 。なお、3-O-アセチル-3',4',5,7- テ
トラ-O- ベンジルフラバン（６）の同定は、ナトリウム
メチラートによりアセチル基を加水分解後、行った。1 H-NMR データ（3',4',5,7-テトラ-O- ベンジルフラバ
ン(6) ） 2.61(1H,dd,j=16.5,9.0) ，3.10(1H,dd,j=16.5,5.5)
，3.97(1H,m) ，4.62(1H,d,j=8.5) ，4.99(2H,s,ben
zyl-H) ，5.02(2H,s,benzyl-H) ，5.16(4H,s,benzyl-H)
，6.20(1H,d,j=2.5)，6.27(1H,d,j=2.5)，6.95-7.01(3
H,2s)，7.20-7.60(20H,m)．
【００１９】
【化６】
【００２０】［比較例］フロログルシンン(162mg,1mM)
をN,N-ジメチルホルムアミド(2ml) に溶解し、これに塩
化ベンジル(0.4ml,3.6mM) を加えた。そして、炭酸カリ
ウム(1.24g,9mM) を加え、80度で一晩攪拌した。反応混
合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた油状物質
をシリカゲルプレ−ト（展開液：塩化メチレン／n-ヘキ
サン＝1:1 ）で分離精製し、フロログルシントリベンジ
ルエ−テルを143.6mg(37.2% yield)得た。
をN,N-ジメチルホルムアミド(2ml) に溶解し、これに塩
化ベンジル(0.4ml,3.6mM) を加えた。そして、炭酸カリ
ウム(1.24g,9mM) を加え、80度で一晩攪拌した。反応混
合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた油状物質
をシリカゲルプレ−ト（展開液：塩化メチレン／n-ヘキ
サン＝1:1 ）で分離精製し、フロログルシントリベンジ
ルエ−テルを143.6mg(37.2% yield)得た。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、フロログルシン
型フェノ−ルのベンジルエ−テルを高収率かつ純度よく
得ることができる。
型フェノ−ルのベンジルエ−テルを高収率かつ純度よく
得ることができる。
【図１】実施例１の化合物(2) の 1H-NMR スペクトル図
である。
である。
【図２】実施例２の化合物(4) の 1H-NMR スペクトル図
である。
である。
【図３】実施例１の化合物(6) の加水分解後の 1H-NMR
スペクトル図である。
スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−17524（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−88336（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07B 41/04 C07C 41/14 C07C 41/16 C07C 43/205 C07B 61/00 300
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるフロログルシン
型フェノ−ルから、エステル誘導体を経由してベンジル
化することを特徴とするフロログルシン型フェノ−ルの
ベンジルエ−テルの合成法。 【化１】 （ここで、Ｒ１〜Ｒ３は、同一または異なるものであっ
て、置換または未置換のアルキル基、または水素原子を
表わし、Ｒ１とＲ２、またはＲ２とＲ３は、環を形成し
ていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04063035A JP3097281B2 (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | フロログルシン型フェノールのベンジルエーテルの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04063035A JP3097281B2 (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | フロログルシン型フェノールのベンジルエーテルの合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262674A JPH05262674A (ja) | 1993-10-12 |
| JP3097281B2 true JP3097281B2 (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=13217674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04063035A Expired - Fee Related JP3097281B2 (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | フロログルシン型フェノールのベンジルエーテルの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3097281B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101559853B1 (ko) * | 2014-10-06 | 2015-10-13 | 이진곤 | 골프티 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114867708B (zh) * | 2020-12-04 | 2024-07-23 | 泉州海创医药科技有限公司 | 从多羟基酚合成苄基醚的方法 |
-
1992
- 1992-03-19 JP JP04063035A patent/JP3097281B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101559853B1 (ko) * | 2014-10-06 | 2015-10-13 | 이진곤 | 골프티 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05262674A (ja) | 1993-10-12 |
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