JPS604851B2 - 新規塩基性化合物および合成繊維の染色法 - Google Patents
新規塩基性化合物および合成繊維の染色法Info
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- JPS604851B2 JPS604851B2 JP53034890A JP3489078A JPS604851B2 JP S604851 B2 JPS604851 B2 JP S604851B2 JP 53034890 A JP53034890 A JP 53034890A JP 3489078 A JP3489078 A JP 3489078A JP S604851 B2 JPS604851 B2 JP S604851B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カチオン染料として有用な新規塩基性化合物
とこの化合物による合成繊維の染色法に関する。
とこの化合物による合成繊維の染色法に関する。
さらに詳しく述べると本発明は、スルホン酸基またはカ
ルボン酸基を含まない一般式〔式中R,は水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数1−3の低級アルキル基または炭素
数1−3の低級アルコキシ基を表わし、R2、R3は同
一または異なる炭素数1−3の低級アルキル基を表わし
、R4は水素原子、メチル基またはシアノ基を表わし、
R5は炭素数1一2の低級アルキル基を表わし、Aはフ
ェニル基またはナフチル基(非解離性置換基で置換され
た置換フェニル基または置換ナフチル基を含む。
ルボン酸基を含まない一般式〔式中R,は水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数1−3の低級アルキル基または炭素
数1−3の低級アルコキシ基を表わし、R2、R3は同
一または異なる炭素数1−3の低級アルキル基を表わし
、R4は水素原子、メチル基またはシアノ基を表わし、
R5は炭素数1一2の低級アルキル基を表わし、Aはフ
ェニル基またはナフチル基(非解離性置換基で置換され
た置換フェニル基または置換ナフチル基を含む。
)を表わし、×eはアニオンを表わす。〕で表わされる
新規塩基性化合物とこれらの塩基性化合物を使用して、
ポリアクリロニトリル系繊維あるいは酸残基を有するポ
リエステルまたはポリァミド繊維を染色、捺染、もしく
は転写捺染する方法に関する。
新規塩基性化合物とこれらの塩基性化合物を使用して、
ポリアクリロニトリル系繊維あるいは酸残基を有するポ
リエステルまたはポリァミド繊維を染色、捺染、もしく
は転写捺染する方法に関する。
従来のインドリン化合物から得られる塩基性ジアザメチ
ン化合物としては、特公昭48−20006号公報、仏
国特許第1214896号公報などによって公知である
が、これらはいずれもアゾ成分として1・3・3nトリ
アルキル−2−メチレンインドリン(5位が非解離性置
換基で置換されていてもよい)を用いることによって得
られるアゾ化合物を四級化したものであり、本発明のア
ゾ成分に1−(3−オキソブチル)一2ーメチレン−3
・3−ジアルキルィンドリンを使用した塩基性ジアザメ
チン化合物は未だみることができない。
ン化合物としては、特公昭48−20006号公報、仏
国特許第1214896号公報などによって公知である
が、これらはいずれもアゾ成分として1・3・3nトリ
アルキル−2−メチレンインドリン(5位が非解離性置
換基で置換されていてもよい)を用いることによって得
られるアゾ化合物を四級化したものであり、本発明のア
ゾ成分に1−(3−オキソブチル)一2ーメチレン−3
・3−ジアルキルィンドリンを使用した塩基性ジアザメ
チン化合物は未だみることができない。
本発明の一般式{1ーで表わされる塩基性化合物は、一
般式(式中R,、R2、R3およびR4は前に定義した
ものと同じである。
般式(式中R,、R2、R3およびR4は前に定義した
ものと同じである。
)で表わされる反応性メチレン基を有するインドリン化
合物にジアゾ化した芳香族アミンをカップリングさせる
ことによって得られる一般式(式中R,、R2、R3、
R4およびAは前に定義した通りである。
合物にジアゾ化した芳香族アミンをカップリングさせる
ことによって得られる一般式(式中R,、R2、R3、
R4およびAは前に定義した通りである。
)で表わされるアゾ化合物を四級化剤と反応させること
によって製造することができる。本発明によるジアザメ
チン化合物はカチオン染料として有用なものであり、こ
の化合物のポリアクリロニトリル系繊維に対する染色性
能は非常にすぐれており、とくに色調の鮮明性と日光堅
ロウ性が良好なことに大きな特徴をもっている。
によって製造することができる。本発明によるジアザメ
チン化合物はカチオン染料として有用なものであり、こ
の化合物のポリアクリロニトリル系繊維に対する染色性
能は非常にすぐれており、とくに色調の鮮明性と日光堅
ロウ性が良好なことに大きな特徴をもっている。
本発明でアゾ成分として使用する前記一般式‘21で表
わされるインドリン化合物は、一般式(式中R,、R2
、R3およびR4は前に定義した通りであり、×eは臭
素アニオンまたは過塩素酸アニオンを表わす。
わされるインドリン化合物は、一般式(式中R,、R2
、R3およびR4は前に定義した通りであり、×eは臭
素アニオンまたは過塩素酸アニオンを表わす。
)で表わされる汎−インドール化合物の臭化水素酸塩ま
たは過塩素酸塩をアセトニトリル中でメチルビニルケト
ンと反応させたのち中和することによって容易に得るこ
とができる。
たは過塩素酸塩をアセトニトリル中でメチルビニルケト
ンと反応させたのち中和することによって容易に得るこ
とができる。
これらのインドリン化合物における置換基R,、R2、
R3およびR4の好適なものとして、たとえばR,は、
水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル基、
エチル基およびプロピル基などのァルキル基、メトキシ
基、ヱトキシ基などのアルコキシ基、R2、R3はメチ
ル基、エチル基などのアルキル基およびR4は水素原子
、メチル基またはシアノ基をあげることができる。
R3およびR4の好適なものとして、たとえばR,は、
水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル基、
エチル基およびプロピル基などのァルキル基、メトキシ
基、ヱトキシ基などのアルコキシ基、R2、R3はメチ
ル基、エチル基などのアルキル基およびR4は水素原子
、メチル基またはシアノ基をあげることができる。
このようなインドリン化合物の具体的な例は、たとえば
、1一(3−オキソブチル)一2−メチレンー3・3ー
ジメチルインドリン、1−(3ーオキソブチル)一2ー
メチレンー3・3・5一トリメチルインドリン、1一(
3ーオキソブチル)一2−メチレンー3・3ージメチル
ー5ープロピルインドリン、1一(3ーオキソブチル)
日2ーメチレン−3・3−ジメチルー5ーエチルインド
リン、1−(3−オキソブチル)一2ーメチレン−3・
3ージメチルー5ーメトキシインドリン、1一(3一オ
キソブチル)一2−メチレン−3・3−ジメチル−5ー
エトキシインドリン、1一(3ーオキソブチル)−2ー
メチレンー3・3−ジメチルー5−クロルインドリン、
1一(3−オキソブチル)一2ーメチレン−3・3ージ
メチル−5ーブロモインドリン、1一(3−オキソブチ
ル)−2ーメチレン−3ーメチル−3−エチルインドリ
ソ、1一(3ーオキソブチル)−2ーメチレンー3・3
ージエチルインドリン、1一(3ーオキソブチル)一2
−エチリヂンー3・3ージメチルインドリンおよび1一
(3ーオキソブチル)一2ーシアノメチレンー3・3−
ジメチルインドリンなどがあげられる。また芳香族アミ
ノ化合物の具体的な例は、たとえばアニリン、pーアニ
シジン、p−トルイジン、p−クロルアニリン、oーア
ニシジン、oートルイジン、oークロルアニリン、mー
アニシジン、mートルイジン、mークロルアニリン、2
・4ーキシリジン、2・4ージメトキシアニリン、pー
フエネチジン、8−ナフチルアミン、P−アミノアゾベ
ンゼン、pーアミノジフエニルアミン、pーアミノジフ
ヱニルメタン、pーアミノジフエニルエーテルおよびp
ーニトロアニリンなどをあげることができる。
、1一(3−オキソブチル)一2−メチレンー3・3ー
ジメチルインドリン、1−(3ーオキソブチル)一2ー
メチレンー3・3・5一トリメチルインドリン、1一(
3ーオキソブチル)一2−メチレンー3・3ージメチル
ー5ープロピルインドリン、1一(3ーオキソブチル)
日2ーメチレン−3・3−ジメチルー5ーエチルインド
リン、1−(3−オキソブチル)一2ーメチレン−3・
3ージメチルー5ーメトキシインドリン、1一(3一オ
キソブチル)一2−メチレン−3・3−ジメチル−5ー
エトキシインドリン、1一(3ーオキソブチル)−2ー
メチレンー3・3−ジメチルー5−クロルインドリン、
1一(3−オキソブチル)一2ーメチレン−3・3ージ
メチル−5ーブロモインドリン、1一(3−オキソブチ
ル)−2ーメチレン−3ーメチル−3−エチルインドリ
ソ、1一(3ーオキソブチル)−2ーメチレンー3・3
ージエチルインドリン、1一(3ーオキソブチル)一2
−エチリヂンー3・3ージメチルインドリンおよび1一
(3ーオキソブチル)一2ーシアノメチレンー3・3−
ジメチルインドリンなどがあげられる。また芳香族アミ
ノ化合物の具体的な例は、たとえばアニリン、pーアニ
シジン、p−トルイジン、p−クロルアニリン、oーア
ニシジン、oートルイジン、oークロルアニリン、mー
アニシジン、mートルイジン、mークロルアニリン、2
・4ーキシリジン、2・4ージメトキシアニリン、pー
フエネチジン、8−ナフチルアミン、P−アミノアゾベ
ンゼン、pーアミノジフエニルアミン、pーアミノジフ
ヱニルメタン、pーアミノジフエニルエーテルおよびp
ーニトロアニリンなどをあげることができる。
本発明の前記一般式{1}で表わされる塩基性化合物は
、前記一般式脚で表わされるアゾ化合物をたとえば次の
方法によって四級化することにより製造することができ
る。
、前記一般式脚で表わされるアゾ化合物をたとえば次の
方法によって四級化することにより製造することができ
る。
その第一の方法は不活性有機溶媒、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭素、テト
ラクロルェタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼ
ン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミドの中でアル
キル化剤と反応させる方法である。
トルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭素、テト
ラクロルェタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼ
ン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミドの中でアル
キル化剤と反応させる方法である。
この場合酸化マグネシウム、酸化亜鉛、炭酸カルシウム
などの脱酸剤を併用することもできる。また不活性溶媒
の代わりに過剰量のアルキル化剤を使用しても良く、特
にアルキル化剤にジメチル硫酸あるいはジェチル硫酸を
使用する場合には上記脱酸剤の共存下、水を好適に使用
することができる。好適なアルキル化剤としては、無機
酸または有機スルホン酸のヱステル、ハロゲン化アルキ
ルなどがあり、たとえばジメチル硫酸、ジェチル硫酸、
ベンゼンスルホン酸メチルェステル、p−トルヱンスル
ホン酸メチルまたはエチルェステル、ョゥ化エチル、臭
化エチルなどを好適に使用することができる。本反応は
発熱反応であり多くの場合反応を開始させるために加熱
することを必要とし、上昇させた温度で反応させること
が好ましい。以上のようにして四級化された化合物塩は
、不活性有機溶媒中であれば折出沈でんするからロ別す
ることによって容易に分離することができる。
などの脱酸剤を併用することもできる。また不活性溶媒
の代わりに過剰量のアルキル化剤を使用しても良く、特
にアルキル化剤にジメチル硫酸あるいはジェチル硫酸を
使用する場合には上記脱酸剤の共存下、水を好適に使用
することができる。好適なアルキル化剤としては、無機
酸または有機スルホン酸のヱステル、ハロゲン化アルキ
ルなどがあり、たとえばジメチル硫酸、ジェチル硫酸、
ベンゼンスルホン酸メチルェステル、p−トルヱンスル
ホン酸メチルまたはエチルェステル、ョゥ化エチル、臭
化エチルなどを好適に使用することができる。本反応は
発熱反応であり多くの場合反応を開始させるために加熱
することを必要とし、上昇させた温度で反応させること
が好ましい。以上のようにして四級化された化合物塩は
、不活性有機溶媒中であれば折出沈でんするからロ別す
ることによって容易に分離することができる。
また一方、溶媒を蒸留、たとえば真空中または水蒸気蒸
留によって除去することもできる。さらに水と混ざり合
う溶媒を使用した場合は、水溶液中の化合物塩を塩析な
どの方法によって分離することができる。本発明方法に
よって得られる前記一般式‘1}の化合物は、陰イオン
×eとしてたとえばハ。
留によって除去することもできる。さらに水と混ざり合
う溶媒を使用した場合は、水溶液中の化合物塩を塩析な
どの方法によって分離することができる。本発明方法に
よって得られる前記一般式‘1}の化合物は、陰イオン
×eとしてたとえばハ。
ゲン化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸またはアリ−
ルスルホン酸、酢酸、ギ酸、しゆう酸などの有機酸の残
基を含有する。これらの陰イオンは他の酸たとえば過塩
素酸、ほうふつ化水素酸、乳酸、酒石酸、スルフアミン
酸などの陰イオンによって置き換えることもできる。さ
らに該化合物は塩化亜鉛または硫酸亜鉛との複塩の形で
取得することもできる。本発明の新規な塩基性化合物は
煤梁処理したセルロース系繊維、絹、皮革、紙、アセテ
ート繊維および合成繊維、たとえば酸性基を含有する政
質ナイロン、ポリエステル繊維およびポリアクリロニト
リルおよびその共重合物から作られた繊維を染色あるい
は転写捺染するのに適している。
ルスルホン酸、酢酸、ギ酸、しゆう酸などの有機酸の残
基を含有する。これらの陰イオンは他の酸たとえば過塩
素酸、ほうふつ化水素酸、乳酸、酒石酸、スルフアミン
酸などの陰イオンによって置き換えることもできる。さ
らに該化合物は塩化亜鉛または硫酸亜鉛との複塩の形で
取得することもできる。本発明の新規な塩基性化合物は
煤梁処理したセルロース系繊維、絹、皮革、紙、アセテ
ート繊維および合成繊維、たとえば酸性基を含有する政
質ナイロン、ポリエステル繊維およびポリアクリロニト
リルおよびその共重合物から作られた繊維を染色あるい
は転写捺染するのに適している。
とくにポリアクリロニトリル系繊維の染色および転写捺
染に適しており、その染色物はきわめて良好な染色諸性
能を有している。そのなかでも本発明の化合物は日光堅
ロウ度においてすぐれていることを特徴の一つとしてい
る。このことを実証するため公知化合物と本発明の化合
物との日光堅ロウ度試験結果を次表に示す。L! −」 g 0の 首ミ日 【「 舞Q 鴎 雫ご鞍 繁さ 鰯雲 ぶ裏 コ側寸 毛※。
染に適しており、その染色物はきわめて良好な染色諸性
能を有している。そのなかでも本発明の化合物は日光堅
ロウ度においてすぐれていることを特徴の一つとしてい
る。このことを実証するため公知化合物と本発明の化合
物との日光堅ロウ度試験結果を次表に示す。L! −」 g 0の 首ミ日 【「 舞Q 鴎 雫ご鞍 繁さ 鰯雲 ぶ裏 コ側寸 毛※。
出
次に実施例を掲げて本発明を説明するが、本発明は以下
の例だけに限定されるものではない。
の例だけに限定されるものではない。
文中部および%は、特別に記載のない限り重量部および
重量%を意味する。参考例 1 1−(3−オキソブチル)−2−メチレン−3・3−ジ
メチルィンドリンの合成2・31 3−トリメチル−9
H−インドール過塩素酸塩2碇部とメチルビニルケトン
34.5部とをアセトニトリル6碇部‘こ加え、かきま
ぜながら25q○で10時間反応したのち、水400部
の中にあげ析出した白色のハルッ状物を分離、ィソプロ
パノールから再結晶し、下記式で示される融点149〜
15roの1一(3ーオキソプチル)一2・3・3ート
リメチルインドリウムパークロラートの白色結晶15部
を得た。
重量%を意味する。参考例 1 1−(3−オキソブチル)−2−メチレン−3・3−ジ
メチルィンドリンの合成2・31 3−トリメチル−9
H−インドール過塩素酸塩2碇部とメチルビニルケトン
34.5部とをアセトニトリル6碇部‘こ加え、かきま
ぜながら25q○で10時間反応したのち、水400部
の中にあげ析出した白色のハルッ状物を分離、ィソプロ
パノールから再結晶し、下記式で示される融点149〜
15roの1一(3ーオキソプチル)一2・3・3ート
リメチルインドリウムパークロラートの白色結晶15部
を得た。
上記結晶15部をベンゼン4畔容量部に分散し、10%
水酸化ナトリウム6野部を加えてかきまぜベース化した
。
水酸化ナトリウム6野部を加えてかきまぜベース化した
。
ベンゼン層を分離しついでベンゼンを回収し、減圧蒸留
して91〜92qo/8側Hgの1−(3−オキソブチ
ル)−2ーメチレン−3・3ージメチルィンドリン12
.5部を得た。このものの元素分析値は以下の通りであ
った。
して91〜92qo/8側Hgの1−(3−オキソブチ
ル)−2ーメチレン−3・3ージメチルィンドリン12
.5部を得た。このものの元素分析値は以下の通りであ
った。
C 日 N計 算 値 78.56 8.3
5 6.11実 測 値 78.10 8
.60 5.93参考例 21一(3−オキソプチ
ル)一2ーメチレン−3・3ージメチルー5ークロルイ
ンドリンの合成2・3・3ートリメチル−5ークロル−
3H−インドール過塩素酸塩17.6部とメチルビニル
ケトン12.6部とをアセトニトリル3碇部‘こ加え、
かきまぜながら25午0で2加持間反応した後、リグロ
ィン50容量部にあげ、析出した油状物を分離、ィソプ
ロパノール5舷容量部を加えてかきまぜ析出した白色の
結晶をロ8Uし、下記式で示される融点148〜150
こ○の1−(3ーオキソブチル)−2・3・3−トリメ
チルー5−クロルインドリゥムパークロラート15.8
部を得た。
5 6.11実 測 値 78.10 8
.60 5.93参考例 21一(3−オキソプチ
ル)一2ーメチレン−3・3ージメチルー5ークロルイ
ンドリンの合成2・3・3ートリメチル−5ークロル−
3H−インドール過塩素酸塩17.6部とメチルビニル
ケトン12.6部とをアセトニトリル3碇部‘こ加え、
かきまぜながら25午0で2加持間反応した後、リグロ
ィン50容量部にあげ、析出した油状物を分離、ィソプ
ロパノール5舷容量部を加えてかきまぜ析出した白色の
結晶をロ8Uし、下記式で示される融点148〜150
こ○の1−(3ーオキソブチル)−2・3・3−トリメ
チルー5−クロルインドリゥムパークロラート15.8
部を得た。
上記結晶15.8部をベンゼン5協賛量部に分散し、1
0%水酸化ナトリウム24部を加えてかきまぜべ−ス化
した。ベンゼン層を分離し、ついでベンゼンを回収し、
減圧蒸留して80〜81℃/8肋Hgの1−(3ーオキ
ソブチル)一2−メチレン−3・3−ジメチル−5−ク
ロルィンドリン8部を得た。このものの元素分析値は以
下の通りであった。C 日 N
Cと計 算 値 68.30 6.88 5.3
1 13.44実 測値 68.01 7.01
5.10 12.98実施例 1Pークロルァニ
リン6.4部を氷酢酸25容量部に溶解したのち、濃塩
酸13部を加え、外部より冷却し0〜5℃とする。
0%水酸化ナトリウム24部を加えてかきまぜべ−ス化
した。ベンゼン層を分離し、ついでベンゼンを回収し、
減圧蒸留して80〜81℃/8肋Hgの1−(3ーオキ
ソブチル)一2−メチレン−3・3−ジメチル−5−ク
ロルィンドリン8部を得た。このものの元素分析値は以
下の通りであった。C 日 N
Cと計 算 値 68.30 6.88 5.3
1 13.44実 測値 68.01 7.01
5.10 12.98実施例 1Pークロルァニ
リン6.4部を氷酢酸25容量部に溶解したのち、濃塩
酸13部を加え、外部より冷却し0〜5℃とする。
これに20%亜硝酸ナトリウム水溶液18部(亜硝酸ナ
トリウム3.6部を含む)を滴下し、1時間かきまぜて
ジアゾ化し、ついで少量のスルフアミン酸を加えて過剰
の亜硝酸を除去したのち、1一(3ーオキソブチル)‐
3・3−ジメチル−2ーメチレンィンドリン10.$部
を氷酢酸50容量部に溶解した液を0〜5℃で滴下した
。さらに酢酸ナトリウムを加えて鱗酸を中和したのち、
4時間かきまぜてカップリングした。カップリング終了
後氷水100碇都‘こあげてかきまぜたのち、析出した
黄色結晶をロ別、7000で乾燥して下記式で示される
アゾ化合物18部を得た。この化合物塩1の都を水4咳
容量部中に分散し、これに酸化マグネシウム2部を加え
たのち室温でジメチル硫酸20.8部を滴下した。
トリウム3.6部を含む)を滴下し、1時間かきまぜて
ジアゾ化し、ついで少量のスルフアミン酸を加えて過剰
の亜硝酸を除去したのち、1一(3ーオキソブチル)‐
3・3−ジメチル−2ーメチレンィンドリン10.$部
を氷酢酸50容量部に溶解した液を0〜5℃で滴下した
。さらに酢酸ナトリウムを加えて鱗酸を中和したのち、
4時間かきまぜてカップリングした。カップリング終了
後氷水100碇都‘こあげてかきまぜたのち、析出した
黄色結晶をロ別、7000で乾燥して下記式で示される
アゾ化合物18部を得た。この化合物塩1の都を水4咳
容量部中に分散し、これに酸化マグネシウム2部を加え
たのち室温でジメチル硫酸20.8部を滴下した。
3時間かきまぜて反応したのち、水200の容量部にあ
げ、活性炭1部を加えて、3雌ご、50℃でかさまぜ、
o過した。
げ、活性炭1部を加えて、3雌ご、50℃でかさまぜ、
o過した。
o液に塩化ナトリウム20礎部を加えて塩折し、析出し
た黄色の化合物塩をロ別、5000で乾燥して下記式で
示される塩基性化合物塩7.礎邦を得た。
た黄色の化合物塩をロ別、5000で乾燥して下記式で
示される塩基性化合物塩7.礎邦を得た。
この化合物塩は水に溶けて赤味黄色(^max43仇仇
を呈し、とくにアクリロニトリル繊維を弱酸性格から鮮
明な黄色に染色した。
を呈し、とくにアクリロニトリル繊維を弱酸性格から鮮
明な黄色に染色した。
この染色物は日光、先たくなどに対しすぐれた竪ロウ性
を示した。またポリアクリロニトリル繊維の代わりに染
着座席として酸残基をもつポリエステル繊維を弱酸性格
から120℃、60分間染色し鮮明な黄色の染色物を得
た。さらに酸残基をもつポIJアミド繊維の場合も同様
に95℃、45分間染色することにより鮮明な黄色の染
色物を得た。またこの化合物をベース化し、得られた化
合物のベースをエチルセロソルブに熔解し、さらにエチ
ルセルロースを加えて得られる転写捺染用インクを調製
した。
を示した。またポリアクリロニトリル繊維の代わりに染
着座席として酸残基をもつポリエステル繊維を弱酸性格
から120℃、60分間染色し鮮明な黄色の染色物を得
た。さらに酸残基をもつポIJアミド繊維の場合も同様
に95℃、45分間染色することにより鮮明な黄色の染
色物を得た。またこの化合物をベース化し、得られた化
合物のベースをエチルセロソルブに熔解し、さらにエチ
ルセルロースを加えて得られる転写捺染用インクを調製
した。
このインクを使用して転写紙に印刷後、カシミロンジヤ
ージあるいはカシミロンモスリンと重ね合わせ、190
qo、3の砂間処理して鮮明な黄色をもつ染色物を得た
。この染色物は日光、洗たくなどに対しすぐれた堅ロウ
性を示した。本実施例と同様な方法により、次表に示す
、3−オキソブチル基を有するインドリン誘導体とジア
ゾ成分を用いて得られるアゾ化合物から、本例と類似の
性質を有する塩基性化合物を得た。
ージあるいはカシミロンモスリンと重ね合わせ、190
qo、3の砂間処理して鮮明な黄色をもつ染色物を得た
。この染色物は日光、洗たくなどに対しすぐれた堅ロウ
性を示した。本実施例と同様な方法により、次表に示す
、3−オキソブチル基を有するインドリン誘導体とジア
ゾ成分を用いて得られるアゾ化合物から、本例と類似の
性質を有する塩基性化合物を得た。
表中の色調はポリアクリロニトリル系繊維上のものを示
す。実施例 11 ァニリン4.7部を氷酢酸25容量部に溶解したのち、
濃塩酸13部を加え、外部より冷却し0〜500とする
。
す。実施例 11 ァニリン4.7部を氷酢酸25容量部に溶解したのち、
濃塩酸13部を加え、外部より冷却し0〜500とする
。
これに20%亜硝酸ナトリウム水溶液18部(亜硝酸ナ
トリウム3.6部を含む)を滴下し、1時間かきまぜて
ジアゾ化したのち少量のスルフアミン酸を加えて加剰の
亜硝酸を除去した。ついで、このジアゾニゥム塩の液に
、1一(3−オキソブチル)一3・3−ジメチルー2ー
メチレンィンドリン10.3部を氷酢酸5蟹容量部に溶
解した液を0〜5℃で、滴下した。
トリウム3.6部を含む)を滴下し、1時間かきまぜて
ジアゾ化したのち少量のスルフアミン酸を加えて加剰の
亜硝酸を除去した。ついで、このジアゾニゥム塩の液に
、1一(3−オキソブチル)一3・3−ジメチルー2ー
メチレンィンドリン10.3部を氷酢酸5蟹容量部に溶
解した液を0〜5℃で、滴下した。
さらに酢酸ナトリウムを加えて鉱酸を中和したのち、4
時間かきまぜてカップリングした。カップリング終了後
氷水100碇部‘こあげてかきまぜたのち、析出した黄
色結晶をロ別、70qoで乾燥して下記式で示されるァ
ゾ化合物14部を得た。
時間かきまぜてカップリングした。カップリング終了後
氷水100碇部‘こあげてかきまぜたのち、析出した黄
色結晶をロ別、70qoで乾燥して下記式で示されるァ
ゾ化合物14部を得た。
この化合物1碇都をモノクロルベンゼン10戊部もこ加
熱下溶解し、5.0部のジメチル硫酸を滴下する。
熱下溶解し、5.0部のジメチル硫酸を滴下する。
数時間かきまぜながら100〜110『○で反応したの
ち、減圧蒸留でクロルベンゼンを留去して得られた残湾
を水150碇都1こ溶解し、活性炭1部を加えて1時間
、50ooでかきまぜロ過した。ロ液に塩化ナトリウム
150部を加えて塩祈し、析出した黄色の化合物塩をロ
別、50qoで乾燥して下記式で示される塩基性化合物
6.礎部を得た。この化合物塩は水に溶けて黄色(入m
ax427nm)を呈し、ポリアクリロニトリル繊維を
弱酸性浴から鮮明な黄色に染色した。
ち、減圧蒸留でクロルベンゼンを留去して得られた残湾
を水150碇都1こ溶解し、活性炭1部を加えて1時間
、50ooでかきまぜロ過した。ロ液に塩化ナトリウム
150部を加えて塩祈し、析出した黄色の化合物塩をロ
別、50qoで乾燥して下記式で示される塩基性化合物
6.礎部を得た。この化合物塩は水に溶けて黄色(入m
ax427nm)を呈し、ポリアクリロニトリル繊維を
弱酸性浴から鮮明な黄色に染色した。
またポリアクリロニトリル繊維の代わりに染着座席とし
て酸残基をもつポリエステル繊維およびポリアミド繊維
の場合も同様な色調の染色物を得た。本例の化合物塩製
造時、ジメチル硫酸の代わりにジェチル硫酸を用いたと
ころ下記式で示される化合物塩を得た。
て酸残基をもつポリエステル繊維およびポリアミド繊維
の場合も同様な色調の染色物を得た。本例の化合物塩製
造時、ジメチル硫酸の代わりにジェチル硫酸を用いたと
ころ下記式で示される化合物塩を得た。
この化合物塩は水にとげて黄色(^max42袖の)を
呈した。また塩折時に塩化ナトリウムのほかに塩化亜鉛
を加えることによって塩化亜鉛の複塩とすることもでき
た。実施例 12実施例13と同様にしジアゾ化された
アニリンと1一(3ーオキソプチル)−2−メチレン−
3・3−ジメチルー5ークロルィンドリンから下記式で
示されるアゾ化合物を得た。
呈した。また塩折時に塩化ナトリウムのほかに塩化亜鉛
を加えることによって塩化亜鉛の複塩とすることもでき
た。実施例 12実施例13と同様にしジアゾ化された
アニリンと1一(3ーオキソプチル)−2−メチレン−
3・3−ジメチルー5ークロルィンドリンから下記式で
示されるアゾ化合物を得た。
この化合物11.礎部を10咳容量部のクロルベンゼン
に加熱下落解し、4.5部のpートルェンスルホン酸メ
チルェステルを加える。
に加熱下落解し、4.5部のpートルェンスルホン酸メ
チルェステルを加える。
数時間かきまぜながら100〜110ooで反応したの
ち、減圧蒸留でクロルベンゼンを留去して得られた残澄
を水200礎部‘こ溶解し、活性炭1部を加え50午○
で1時間かきまぜたのちロ適した。得られたロ液に塩化
ナトリウム200部を加えて塩析し、析出した黄色の化
合物塩をロ別、5000で乾燥して下記式で示される塩
基性化合物塩6.5部を得た。
ち、減圧蒸留でクロルベンゼンを留去して得られた残澄
を水200礎部‘こ溶解し、活性炭1部を加え50午○
で1時間かきまぜたのちロ適した。得られたロ液に塩化
ナトリウム200部を加えて塩析し、析出した黄色の化
合物塩をロ別、5000で乾燥して下記式で示される塩
基性化合物塩6.5部を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 スルホン酸基またはカルボン酸基を含まない一般式
▲数式、化学式、表等があります▼〔式中R_1は水素
原子、ハロゲン原子、炭素数1−3の低級アルキル基ま
たは炭素数1−3の低級アルコキシ基を表わし、R_2
、R_3は同一または異なる炭素数1−3の低級アルキ
ル基を表わし、R_4は水素原子、メチル基またはシア
ノ基を表わし、R_5は炭素数1−2の低級アルキル基
を表わし、Aはフエニル基またはナフチル基(非解離性
置換で置換された置換フエニル基または置換ナフチル基
を含む。 )を表わし、X■はアニオンを表わす。〕で表わされる
新規塩基性化合物。 2 スルホン酸基またはカルボン酸基を含まない一般式
▲数式、化学式、表等があります▼〔式中R_1は水素
原子、ハロゲン原子、炭素数1−3の低級アルキル基ま
たは炭素数1−3の低級アルコキシ基を表わし、R_2
、R_3は同一または異なる炭素数1−3の低級アルキ
ル基を表わし、R_4は水素原子、メチル基またはシア
ノ基を表わし、R_5は炭素数1−2の低級アルキル基
を表わし、Aはフエニル基またはナフチル基(非解離性
置換基で置換された置換フエニル基または置換ナフチル
基を含む。 )を表わし、X■はアニオンを表わす。〕で表わされる
新規塩基性化合物を用い、ポリアクリロニトリル系繊維
あるいは酸残基をもつポリエステルまたはポリアミド繊
維を染色、捺染、または転写捺染する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP53034890A JPS604851B2 (ja) | 1978-03-28 | 1978-03-28 | 新規塩基性化合物および合成繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP53034890A JPS604851B2 (ja) | 1978-03-28 | 1978-03-28 | 新規塩基性化合物および合成繊維の染色法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS54127433A JPS54127433A (en) | 1979-10-03 |
JPS604851B2 true JPS604851B2 (ja) | 1985-02-07 |
Family
ID=12426743
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53034890A Expired JPS604851B2 (ja) | 1978-03-28 | 1978-03-28 | 新規塩基性化合物および合成繊維の染色法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS604851B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4150485B2 (ja) | 2000-04-07 | 2008-09-17 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
-
1978
- 1978-03-28 JP JP53034890A patent/JPS604851B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS54127433A (en) | 1979-10-03 |
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