JPS604822B2 - ４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS604822B2 JPS604822B2 JP54041673A JP4167379A JPS604822B2 JP S604822 B2 JPS604822 B2 JP S604822B2 JP 54041673 A JP54041673 A JP 54041673A JP 4167379 A JP4167379 A JP 4167379A JP S604822 B2 JPS604822 B2 JP S604822B2
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- salts
- dichlorobenzoyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｒ，およびＲ２は低級アルキル基を示し、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を示す。
酸素原子または硫黄原子を示す。
）を有する新規な４一ベンゾィルピラゾール誘導体およ
びその塩の製法に関するものである。前記一般式（１）
の化合物は次に示すような互変異性として存在すること
ができる。
びその塩の製法に関するものである。前記一般式（１）
の化合物は次に示すような互変異性として存在すること
ができる。
（式中Ｒ，，Ｒ２およびＹは前述したものと同じ）前記
一般式（１）において、低級アルキル基とはメチル、エ
チル、ｎープロピルまたはイソプロピルのような炭素数
１乃至３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキ
ル基を示す。
一般式（１）において、低級アルキル基とはメチル、エ
チル、ｎープロピルまたはイソプロピルのような炭素数
１乃至３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキ
ル基を示す。
前記一般式（１）の化合物の塩としては、例えばナトリ
ウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニ
ウム、鉄、マンガン、亜鉛、ニッケル、コバルトまたは
銅のような１価ないし３価の金属イオンとの塩；〔Ｃｕ
（日２０）２〕十十，〔Ｍｎ（比○）２〕日，〔Ｎｉ（
比○）４〕十十，〔山（ＯＨ）〕十ナ〔Ｚｎ（〇日）〕
ナ〔Ｃｕ（〇日）〕ナ〔Ｃｕ（ＮＨ３）２〕十十または
〔Ｃｏ（ＮＱＣ日２ＣＨ２ＮＱ）〕＋＋のような鍵イオ
ンとの塩；Ｎ＋日４，Ｎ十日（ＣＨ３）３，Ｎ＋日２（
Ｃ２日５）２，Ｎ十日３ＣＨ（ＣＨ３）２，Ｎ十比ＣＨ
２ＣＨ２０ＨまたはＮ＋日３ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ２＆のよ
うなアンモニウムイオンとの塩；塩酸、硫酸、硝酸また
は臭化水素酸などの鍵酸との塩が含まれる。
ウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニ
ウム、鉄、マンガン、亜鉛、ニッケル、コバルトまたは
銅のような１価ないし３価の金属イオンとの塩；〔Ｃｕ
（日２０）２〕十十，〔Ｍｎ（比○）２〕日，〔Ｎｉ（
比○）４〕十十，〔山（ＯＨ）〕十ナ〔Ｚｎ（〇日）〕
ナ〔Ｃｕ（〇日）〕ナ〔Ｃｕ（ＮＨ３）２〕十十または
〔Ｃｏ（ＮＱＣ日２ＣＨ２ＮＱ）〕＋＋のような鍵イオ
ンとの塩；Ｎ＋日４，Ｎ十日（ＣＨ３）３，Ｎ＋日２（
Ｃ２日５）２，Ｎ十日３ＣＨ（ＣＨ３）２，Ｎ十比ＣＨ
２ＣＨ２０ＨまたはＮ＋日３ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ２＆のよ
うなアンモニウムイオンとの塩；塩酸、硫酸、硝酸また
は臭化水素酸などの鍵酸との塩が含まれる。
本発明の方法によって得られる前記一般式（１）を有す
る化合物およびその塩は除草剤として用いられ、雑草を
白化せしめ枯死に至らしめる特徴を有する。
る化合物およびその塩は除草剤として用いられ、雑草を
白化せしめ枯死に至らしめる特徴を有する。
前記一般式（１）において、特に除草効果の優れた化合
物は一般式（式中、・・・・・・は塩素原子がベンゼン
環の４位または５位に置換していることを示す。
物は一般式（式中、・・・・・・は塩素原子がベンゼン
環の４位または５位に置換していることを示す。
）を有する化合物である。また、好適な塩としては該化
合物のアルカリ金属塩、アンモニウム塩および鍵酸塩が
あげられる。本発明の方法によれば前記一般式（１）を
有する化合物は次のようにして製造することができる。
合物のアルカリ金属塩、アンモニウム塩および鍵酸塩が
あげられる。本発明の方法によれば前記一般式（１）を
有する化合物は次のようにして製造することができる。
即ち一般式（式中、Ｒ，およびＲ２は前述したものと同
意義を有し、Ｘはハロゲン原子を示す。
意義を有し、Ｘはハロゲン原子を示す。
）を有する５ーハロゲノピラゾール誘導体を水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物
あるいは水硫化ナトリウムのようなアルカリ金属水硫化
物と加熱することによって得ることができる。本発明の
方法を実施するにあたり、反応は水を溶剤として使用す
ることができる。
リウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物
あるいは水硫化ナトリウムのようなアルカリ金属水硫化
物と加熱することによって得ることができる。本発明の
方法を実施するにあたり、反応は水を溶剤として使用す
ることができる。
また、水と有機溶剤との混合溶剤を使用することもでき
、そのような有機溶剤としては例えばテトラヒドロフラ
ンまたはジオキサンのようなエーテル類；メタノールま
たはエタノールのようなアルコール類があげられる。反
応温度は特に限定はなく、室温乃至溶剤の還流温度で行
なわれ、特に好適には溶剤の還流温度近くで行なわれる
。反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によ
って異なるが約１乃至１畑時間である。前記一般式（１
）を有する化合物と金属との塩、錯イオンとの塩および
アンモニウムイオンとの塩は、一般式（１）の化合物を
カチオンの存在下で溶液のｐＨを約３以上に調整するこ
とにより形成される。
、そのような有機溶剤としては例えばテトラヒドロフラ
ンまたはジオキサンのようなエーテル類；メタノールま
たはエタノールのようなアルコール類があげられる。反
応温度は特に限定はなく、室温乃至溶剤の還流温度で行
なわれ、特に好適には溶剤の還流温度近くで行なわれる
。反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によ
って異なるが約１乃至１畑時間である。前記一般式（１
）を有する化合物と金属との塩、錯イオンとの塩および
アンモニウムイオンとの塩は、一般式（１）の化合物を
カチオンの存在下で溶液のｐＨを約３以上に調整するこ
とにより形成される。
前記塩を形成させるための溶剤としては特に限定はなく
たとえば水；メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロルメタ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類またはこ
れらの有機溶剤と水との混合溶剤が好適に使用される。
カチオンの原子価および溶剤の変化に応じて、式（１）
を有する化合物とカチオンが配位する割合は１：１，１
：２，１：３などと相異なる各種の塩が形成される。前
記一般式（１）を有する化合物と鍵酸との塩は、式（１
）の化合物と鉱酸とを適当な溶剤中で混和することによ
り容易に形成される。
たとえば水；メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロルメタ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類またはこ
れらの有機溶剤と水との混合溶剤が好適に使用される。
カチオンの原子価および溶剤の変化に応じて、式（１）
を有する化合物とカチオンが配位する割合は１：１，１
：２，１：３などと相異なる各種の塩が形成される。前
記一般式（１）を有する化合物と鍵酸との塩は、式（１
）の化合物と鉱酸とを適当な溶剤中で混和することによ
り容易に形成される。
使用される溶剤としては特に限定はなくたとえば水；メ
タノール、エタノールのようなアルコール類；テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン
などの芳香族炭化水素数；ジクロルメタン、クロロホル
ムなどのハロゲン化炭化水素類；アセトンのようなケト
ン類またはこれらの有機溶剤と水との混合溶剤が好適に
使用される。一般に溶液の斑が約３以下において鍵酸と
の塩が形成される。なお、前記式（Ｗ）の原料化合物は
、式 （式中Ｒ，，Ｒ２および×は前述したものと同じ）を有
する化合物をルイス酸触媒の存在下で式を有する安息香
酸の反応性誘導体と反応させることによって製造される
。
タノール、エタノールのようなアルコール類；テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン
などの芳香族炭化水素数；ジクロルメタン、クロロホル
ムなどのハロゲン化炭化水素類；アセトンのようなケト
ン類またはこれらの有機溶剤と水との混合溶剤が好適に
使用される。一般に溶液の斑が約３以下において鍵酸と
の塩が形成される。なお、前記式（Ｗ）の原料化合物は
、式 （式中Ｒ，，Ｒ２および×は前述したものと同じ）を有
する化合物をルイス酸触媒の存在下で式を有する安息香
酸の反応性誘導体と反応させることによって製造される
。
次に実施例をあげて本発明の方法を更に具体的に説明す
るが本発明はこれによって限定されるものではない。
るが本発明はこれによって限定されるものではない。
実施例 １
１，３−ジメチル−４一（２，４ージクロロベンゾイル
）一５−メルカプトピラゾール５−クロロ−４一（２，
４ージクロロベンゾイル）−１，３ージメチルピラゾー
ル０．３夕、硫化水素ナトリウム二水塩２．１夕および
エタノール６の‘の混合物を水浴上で３時間加熱還流し
た。
）一５−メルカプトピラゾール５−クロロ−４一（２，
４ージクロロベンゾイル）−１，３ージメチルピラゾー
ル０．３夕、硫化水素ナトリウム二水塩２．１夕および
エタノール６の‘の混合物を水浴上で３時間加熱還流し
た。
反応終了後、反応混合物よりエタノールを減圧下で蟹去
し、次いで水１５の【を加え、ベンゼンで抽出する。水
層に濃塩酸を加えて曲１に調整し、クロロ‐ホルムで抽
出し、抽出液を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。抽出液より溶剤を留去し得られた粗結晶をｎーヘ
キサンより再結晶すると、融点８５〜８び０を有する黄
色粉末の目的化合物０．１０夕が得られた。収率３３．
３％元素分析値（％） Ｃ，２日，ぶ２０Ｓｃ１２とし
て計算値 Ｃ，４７．８５：日，３．３５：Ｎ，９．
３０：Ｓ，１０．６５；ｃｌ，２３．５４実験値 Ｃ
，４７．７６；日，３．４３：Ｎ，９．３８：Ｓ，１１
．０２；ｃｌ，２３．２４実施例 ２ １，３ージメチルー４一（２，６ージクロロベンゾイル
）−５一ヒドロキシピラゾール水酸化カリウム０．５６
夕を水５泌に溶解し、５−クロロー４−（２，６−ジク
ロｏベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール１．５
２夕をエタノール１０の【に溶解した溶液を加え、、１
幼時間加熱還流した。
し、次いで水１５の【を加え、ベンゼンで抽出する。水
層に濃塩酸を加えて曲１に調整し、クロロ‐ホルムで抽
出し、抽出液を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。抽出液より溶剤を留去し得られた粗結晶をｎーヘ
キサンより再結晶すると、融点８５〜８び０を有する黄
色粉末の目的化合物０．１０夕が得られた。収率３３．
３％元素分析値（％） Ｃ，２日，ぶ２０Ｓｃ１２とし
て計算値 Ｃ，４７．８５：日，３．３５：Ｎ，９．
３０：Ｓ，１０．６５；ｃｌ，２３．５４実験値 Ｃ
，４７．７６；日，３．４３：Ｎ，９．３８：Ｓ，１１
．０２；ｃｌ，２３．２４実施例 ２ １，３ージメチルー４一（２，６ージクロロベンゾイル
）−５一ヒドロキシピラゾール水酸化カリウム０．５６
夕を水５泌に溶解し、５−クロロー４−（２，６−ジク
ロｏベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール１．５
２夕をエタノール１０の【に溶解した溶液を加え、、１
幼時間加熱還流した。
反応終了後、反応混合物を放冷した後ベンゼンで抽出し
た。水層を分取し、が塩酸溶液を加えてｐＨ３〜４に調
整すると結晶が析出した。生成した結晶を炉取し、エタ
ノールより再結晶すると融点２４９．５〜２５０．５０
０を有する無色針状晶の目的化合物０．６８夕が得られ
た。収率４８．０％元素分析値（％） Ｃ，２日，ｏｃ
１２Ｎ２０２として計算値 Ｃ，５０．５５：日，３
．５３；Ｎ，９．８２；ｃｌ，２４．８８実験値 Ｃ
，５０．３８；日，３．５３；Ｎ，９．９０；ｃｌ，２
４．５７実施例 ３ １，３−ジメチル−４一（２，４ージクロロベンゾイル
）一５−ヒドロキシピラゾール水酸化ナトリウム０．５
夕を水５のとに溶解し、５−クロロ−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）一１，３−ジメチルピラゾール１．
５２夕をエタノール１０の‘に溶解した溶液を加え、１
幼時間加熱還流した。
た。水層を分取し、が塩酸溶液を加えてｐＨ３〜４に調
整すると結晶が析出した。生成した結晶を炉取し、エタ
ノールより再結晶すると融点２４９．５〜２５０．５０
０を有する無色針状晶の目的化合物０．６８夕が得られ
た。収率４８．０％元素分析値（％） Ｃ，２日，ｏｃ
１２Ｎ２０２として計算値 Ｃ，５０．５５：日，３
．５３；Ｎ，９．８２；ｃｌ，２４．８８実験値 Ｃ
，５０．３８；日，３．５３；Ｎ，９．９０；ｃｌ，２
４．５７実施例 ３ １，３−ジメチル−４一（２，４ージクロロベンゾイル
）一５−ヒドロキシピラゾール水酸化ナトリウム０．５
夕を水５のとに溶解し、５−クロロ−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）一１，３−ジメチルピラゾール１．
５２夕をエタノール１０の‘に溶解した溶液を加え、１
幼時間加熱還流した。
反応終了后、反応混合物を放冷した后、水を加え、次い
でベンゼンで抽出した。水層を分取し、州−塩酸溶液を
加えてＰＨ３〜４に調整すると結晶が析出した。生成し
た結晶を炉取しエタノールより再結晶すると融点１６５
〜１６６ｏｏの目的化合物０．７８夕が得られた。収率
５５．１％元素分析値（％） Ｃ，２日，ｏｃ１２Ｎ２
０２として計算値 Ｃ，５０．５５；日，３．５３；
Ｎ，９．８２；ｃｌ，２４．８８実験値 Ｃ，５０．
４７：日，３．５５；Ｎ，９．８７：ｃｌ，２４．６２
上記実施例１乃至実施例３の方法に準じて次の化合物が
製造された。
でベンゼンで抽出した。水層を分取し、州−塩酸溶液を
加えてＰＨ３〜４に調整すると結晶が析出した。生成し
た結晶を炉取しエタノールより再結晶すると融点１６５
〜１６６ｏｏの目的化合物０．７８夕が得られた。収率
５５．１％元素分析値（％） Ｃ，２日，ｏｃ１２Ｎ２
０２として計算値 Ｃ，５０．５５；日，３．５３；
Ｎ，９．８２；ｃｌ，２４．８８実験値 Ｃ，５０．
４７：日，３．５５；Ｎ，９．８７：ｃｌ，２４．６２
上記実施例１乃至実施例３の方法に準じて次の化合物が
製造された。
１，３ージメチルー４一（３，４−ジクロｏベンゾイル
）一５一ヒドロキシピラゾール，ｍ．ｐ．２５５〜２５
７０ １，３−ジメチルー４一（３，５ージクロｏベンゾイル
）一５一ヒドロキシピラゾール，ｍ．Ｐ．２４８〜２４
９つＣ １，３ージメチル−４−（２，５−ジクロロベンゾイル
）一５一ヒドロキシピラゾール，ｍ．Ｐ．１８３〜１８
４ｑｏ 実施例 ４ １，３−ジメチルー４一（２，４ージクロロベンゾイル
）一５−ヒドロキシピラゾール カルシウム塩１，３ー
ジメチルー４一（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−
ヒドロキシピラゾール２．８５夕を水５０地に懸濁させ
、州水酸化ナトリウム水溶液約５の‘に熔解した後、塩
化カルシウム１．１１夕を水１０の‘に溶解した溶液を
加えて混和し、櫨拝した。
）一５一ヒドロキシピラゾール，ｍ．ｐ．２５５〜２５
７０ １，３−ジメチルー４一（３，５ージクロｏベンゾイル
）一５一ヒドロキシピラゾール，ｍ．Ｐ．２４８〜２４
９つＣ １，３ージメチル−４−（２，５−ジクロロベンゾイル
）一５一ヒドロキシピラゾール，ｍ．Ｐ．１８３〜１８
４ｑｏ 実施例 ４ １，３−ジメチルー４一（２，４ージクロロベンゾイル
）一５−ヒドロキシピラゾール カルシウム塩１，３ー
ジメチルー４一（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−
ヒドロキシピラゾール２．８５夕を水５０地に懸濁させ
、州水酸化ナトリウム水溶液約５の‘に熔解した後、塩
化カルシウム１．１１夕を水１０の‘に溶解した溶液を
加えて混和し、櫨拝した。
析出する沈澱を炉取し、乾燥して融点約２６０ｏｏを有
する白色粉末の目的化合物２．４夕を得た。収率７９．
０％元素分析値（％） Ｃ，２比Ｎ２０ギ１２Ｃａ／２
・比０として計算値 Ｃ，４４．７３：日，３．４４
：Ｎ，８．６９実験値 Ｃ，４７．８８；日，３．２
３；Ｎ，８．８３上記実施例４の方法に準じて次の化合
物が製造された。
する白色粉末の目的化合物２．４夕を得た。収率７９．
０％元素分析値（％） Ｃ，２比Ｎ２０ギ１２Ｃａ／２
・比０として計算値 Ｃ，４４．７３：日，３．４４
：Ｎ，８．６９実験値 Ｃ，４７．８８；日，３．２
３；Ｎ，８．８３上記実施例４の方法に準じて次の化合
物が製造された。
１，３−ジメチルー４−（２，４ージクロロベンゾイル
）−５ーヒドロキシピラゾールマグネシウム塩，ｍ．ｐ
．約 ２７０ｑｏ 実施例 ５ １，３−ジメチル−４−（２，４ージクロロベンゾイル
）一５ーヒドロキシピラゾールイソプロピルアミン塩１
，３ージメチルー４一（２，４ージクロｏベンゾイル）
一５一ヒドロキシピラゾール２．８５夕をベンゼン５０
舷【‘こ懸濁させ、これにイソプロピルアミン０．７夕
を加えて混和蝿拝し、その後約１時間室温にて燈拝した
。
）−５ーヒドロキシピラゾールマグネシウム塩，ｍ．ｐ
．約 ２７０ｑｏ 実施例 ５ １，３−ジメチル−４−（２，４ージクロロベンゾイル
）一５ーヒドロキシピラゾールイソプロピルアミン塩１
，３ージメチルー４一（２，４ージクロｏベンゾイル）
一５一ヒドロキシピラゾール２．８５夕をベンゼン５０
舷【‘こ懸濁させ、これにイソプロピルアミン０．７夕
を加えて混和蝿拝し、その後約１時間室温にて燈拝した
。
反応混合物の溶媒を留共し、残櫨を冷却した。析出する
岡型物を炉取し、石油エーテルで洗練後、乾燥して融点
１３０〜１４０ｑｏを示す白色粉末様の目的物３．２夕
を得た。収率９３．２％元素分析値（％） Ｃ，５日，
９ｃ１２Ｎ３０２として計算値 Ｃ，５２．３４；日
，５．５６；Ｎ，１２．２１実験値 Ｃ，５２．０９
；日，５．７２：Ｎ，１２．５９実施例 ６１，３−ジ
メチル−４−（２，４ージクロロベンゾイル）−５−ヒ
ドロキシピラゾール塩酸塩１，３ージメチルー４一（２
，４−ジクロロベンゾイル）一５一ヒドロキシピラゾー
ル０．３のこ濃塩酸２の‘を加え、室温で６時間燈梓す
る。
岡型物を炉取し、石油エーテルで洗練後、乾燥して融点
１３０〜１４０ｑｏを示す白色粉末様の目的物３．２夕
を得た。収率９３．２％元素分析値（％） Ｃ，５日，
９ｃ１２Ｎ３０２として計算値 Ｃ，５２．３４；日
，５．５６；Ｎ，１２．２１実験値 Ｃ，５２．０９
；日，５．７２：Ｎ，１２．５９実施例 ６１，３−ジ
メチル−４−（２，４ージクロロベンゾイル）−５−ヒ
ドロキシピラゾール塩酸塩１，３ージメチルー４一（２
，４−ジクロロベンゾイル）一５一ヒドロキシピラゾー
ル０．３のこ濃塩酸２の‘を加え、室温で６時間燈梓す
る。
反応終了後、反応混合物を放冷し、析出する目的化合物
を炉取する。目的化合物を小量のメタノール、次いでｎ
−へキサンで洗浄後、乾燥して融点１１５〜１２５℃（
分解）を有する白色粉末の目的化合物０．２０夕を得た
。収率５７．１％元素分析値（％） Ｃ，２日，．Ｎ〆
１３０２として計算値 Ｃ，４４．８２；日，３．４
５：Ｎ，８．７１：ｃｌ，３３．０７実験値 Ｃ，４
５．１６；日，３．５７；Ｎ’８．８５：ｃｌ，３２．
９３参考例 １ ５ークロロー４一（２，４ージクロｏベンゾイル）一１
，３−ジメチルピラゾール５ークロロ−１，３ージメチ
ルピラゾール１．０夕、無水塩化アルミニウム１．０５
夕および２，４−ジクロルベンゾイルクロライド１．６
６夕をテトラクロルェタン６の‘に溶解した後、８時間
加熱還流した。
を炉取する。目的化合物を小量のメタノール、次いでｎ
−へキサンで洗浄後、乾燥して融点１１５〜１２５℃（
分解）を有する白色粉末の目的化合物０．２０夕を得た
。収率５７．１％元素分析値（％） Ｃ，２日，．Ｎ〆
１３０２として計算値 Ｃ，４４．８２；日，３．４
５：Ｎ，８．７１：ｃｌ，３３．０７実験値 Ｃ，４
５．１６；日，３．５７；Ｎ’８．８５：ｃｌ，３２．
９３参考例 １ ５ークロロー４一（２，４ージクロｏベンゾイル）一１
，３−ジメチルピラゾール５ークロロ−１，３ージメチ
ルピラゾール１．０夕、無水塩化アルミニウム１．０５
夕および２，４−ジクロルベンゾイルクロライド１．６
６夕をテトラクロルェタン６の‘に溶解した後、８時間
加熱還流した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は低級アルキル基を示し
、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示す。 ）を有する４−ベンゾイルピラゾール誘導体およびその
塩の製造において、式▲数式、化学式、表等があります
▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前述したものと同意義
を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。 ）を有する化合物をアルカリ金属水酸化物もしくはアル
カリ金属水硫化物と加熱し必要に応じて塩に変換するこ
とを特徴とする前記４−ベンゾイルピラゾール誘導体お
よびその塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54041673A JPS604822B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54041673A JPS604822B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3493974A Division JPS5436648B2 (ja) | 1974-03-28 | 1974-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55366A JPS55366A (en) | 1980-01-05 |
| JPS604822B2 true JPS604822B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=12614914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54041673A Expired JPS604822B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ４−ベンゾイルピラゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604822B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029477A (ja) * | 1973-03-09 | 1975-03-25 |
-
1979
- 1979-04-06 JP JP54041673A patent/JPS604822B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029477A (ja) * | 1973-03-09 | 1975-03-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55366A (en) | 1980-01-05 |
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