JPS6045581A - インドロ〔２，３−ａ〕キノリジンおよびインドロ〔２，３−ｇ〕シクロペント〔ａ〕インドリジン誘導体 - Google Patents
インドロ〔２，３−ａ〕キノリジンおよびインドロ〔２，３−ｇ〕シクロペント〔ａ〕インドリジン誘導体Info
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- JPS6045581A JPS6045581A JP59132124A JP13212484A JPS6045581A JP S6045581 A JPS6045581 A JP S6045581A JP 59132124 A JP59132124 A JP 59132124A JP 13212484 A JP13212484 A JP 13212484A JP S6045581 A JPS6045581 A JP S6045581A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/82—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）産業上の利用分野
本発明を新規なインドロ〔２，３−ａｌキノリジン及び
インドロ［２，３−ｇ１ｌシクロベント［６）インドリ
ジン読導体に関する。
インドロ［２，３−ｇ１ｌシクロベント［６）インドリ
ジン読導体に関する。
（２）問題点を解決する為の手段及び作用更に詳しくは
、本発明は次式■： で表わされる新規なインドロ［２，３−ａ〕キノリジン
及び次式■： で表わされる新規なインドロ〔２，３−ｇ〕シクロペン
ト〔ａ〕インドリジンに関し、 上記式中ｗＩ′ｉアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシカルボニル又ハシアノであり、 Ｒ１は水素又けＣ１〜４アルキルであり、Ｇは、ＣＨ２
又Ｉ′ｉ／Ｃ＝０基であり、さらにＸおよびＹは各々水
素であるが又は共に一緒に在って炭素−炭素結合を表わ
す。
、本発明は次式■： で表わされる新規なインドロ［２，３−ａ〕キノリジン
及び次式■： で表わされる新規なインドロ〔２，３−ｇ〕シクロペン
ト〔ａ〕インドリジンに関し、 上記式中ｗＩ′ｉアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシカルボニル又ハシアノであり、 Ｒ１は水素又けＣ１〜４アルキルであり、Ｇは、ＣＨ２
又Ｉ′ｉ／Ｃ＝０基であり、さらにＸおよびＹは各々水
素であるが又は共に一緒に在って炭素−炭素結合を表わ
す。
本発明の別の面によれば、上記化合物の製造方法が提供
される。式■及び■の化合物は生物学的に活性であシ特
に価値ある胃酸分泌抑制作用を有する。有効成分として
これらの化合物を含有する医薬組成剤もまた本発明の範
囲内である。
される。式■及び■の化合物は生物学的に活性であシ特
に価値ある胃酸分泌抑制作用を有する。有効成分として
これらの化合物を含有する医薬組成剤もまた本発明の範
囲内である。
本発明によれば、式■及び／又は■の化合物は、次式Ｉ
： （式中Ｗ、Ｒ１，Ｇ、Ｘ及びＹは先に定義した意味を有
し、更に２はハロゲンである） で表わされる化合物から出発して得られる。式■及び／
又は■（式中Ｇは、ＣＨ２基である）の化合物を得るた
め、式Ｉ（式中Ｇは、ＣＨ２、Ｗ、Ｒ，。
： （式中Ｗ、Ｒ１，Ｇ、Ｘ及びＹは先に定義した意味を有
し、更に２はハロゲンである） で表わされる化合物から出発して得られる。式■及び／
又は■（式中Ｇは、ＣＨ２基である）の化合物を得るた
め、式Ｉ（式中Ｇは、ＣＨ２、Ｗ、Ｒ，。
ｘ、ｙ及び２は先に定義した意味と同じである）の化合
物を有機溶剤中で加熱し次いで所望によシ、得られた式
■及び■の化合物の混合物を、分離し、及び／又は式■
の化合物を弐■の対応する化合物に変換し、及び／又は
所望により化合物（この化合物中Ｘ及びＹｌｄ共に一緒
になって炭素−炭素結合を有する）を、接触水素添加に
より飽和する。
物を有機溶剤中で加熱し次いで所望によシ、得られた式
■及び■の化合物の混合物を、分離し、及び／又は式■
の化合物を弐■の対応する化合物に変換し、及び／又は
所望により化合物（この化合物中Ｘ及びＹｌｄ共に一緒
になって炭素−炭素結合を有する）を、接触水素添加に
より飽和する。
式■（式中Ｇは、Ｃ＝０基を表わし、ＷはＣ４〜４アル
コキシカルボニル基であり、Ｒ１は水素であシ、Ｘ及び
Ｙは先に定義した意味である）の化合物を、式Ｉ（式中
Ｇ、Ｗ、馬、Ｘ、Ｙ及び２は先に定義した意味と同じで
ある）の対応する化合物を、無水条件下、有機溶剤中錯
化剤と反応させることにより得、次いで所望により、得
られた化合物（この化合物中Ｘ及びＹは共に炭素−炭素
結合を有する）を、接触水素添加によジ飽和す不。
コキシカルボニル基であり、Ｒ１は水素であシ、Ｘ及び
Ｙは先に定義した意味である）の化合物を、式Ｉ（式中
Ｇ、Ｗ、馬、Ｘ、Ｙ及び２は先に定義した意味と同じで
ある）の対応する化合物を、無水条件下、有機溶剤中錯
化剤と反応させることにより得、次いで所望により、得
られた化合物（この化合物中Ｘ及びＹは共に炭素−炭素
結合を有する）を、接触水素添加によジ飽和す不。
上記式中、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子含有す
るアルコキシカルブニル基としてのＷは、直鎖もしくは
分枝鎖のＣ４〜４アルコキシカルボニル、たとえばメト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはインプロポキシ、ｎ−Ｓ
イン−もしくは第三−ブトキシカルボニル基を表わす
。
るアルコキシカルブニル基としてのＷは、直鎖もしくは
分枝鎖のＣ４〜４アルコキシカルボニル、たとえばメト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはインプロポキシ、ｎ−Ｓ
イン−もしくは第三−ブトキシカルボニル基を表わす
。
Ｒ１は直鎖もしくは分枝のＣ１〜４アルキル基、たとえ
ばメトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソゾロ
ビル、ｎ−ブチル、イソブチル又は第三ブチル基を表わ
す。
ばメトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソゾロ
ビル、ｎ−ブチル、イソブチル又は第三ブチル基を表わ
す。
ハロケ９ンとしての２は、フッ素、塩素、臭素、又はヨ
ウ素を表わす。
ウ素を表わす。
式■の化合物は全く新規の構造であり、従来技術におい
て構造的に関連した化合物は存在しない。
て構造的に関連した化合物は存在しない。
式■の化合物の構造類似物は、エブルナモニン［Ｃｈｅ
ｍｉｇｃｌｌｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１２（５）、１
８７９−１８８８゜１８８９−１９０１．１９０２−１
９］２（１９７９）及び１１４（５）、１９３２−１９
３７（１９８］）：］。
ｍｉｇｃｌｌｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１２（５）、１
８７９−１８８８゜１８８９−１９０１．１９０２−１
９］２（１９７９）及び１１４（５）、１９３２−１９
３７（１９８］）：］。
の合成の重要な中間体としてウィンクーフェルト等［Ａ
ｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 ８９ （１２）、９］ ６−
］ ７（］ ９７７）］により得られている。
ｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 ８９ （１２）、９］ ６−
］ ７（］ ９７７）］により得られている。
シクロ被ント［１，２：］インドリジノ［：８．７−ｂ
：］インドール誘導体もまたＯｒｇ、 Ｍａｓａ、 ５
ｐｅｋｔｒｏｎ。
：］インドール誘導体もまたＯｒｇ、 Ｍａｓａ、 ５
ｐｅｋｔｒｏｎ。
１５（１０）、５４４（１９８０）に開示されている。
本発明の一つの面において式Ｉ（式中Ｇは、ＣＨ２基で
ある）のＮ−［（３−インドリル）−エチル〕−２−ア
ザビシクロ［：２．２．２：］オクタン誘導体（これは
、ハンガリー特許出願２３４３／８３により得ることが
できる）を、有機溶剤中加熱し、式■及び■の相当する
化合物の混合物を得る。有機溶剤として、好ましくは極
性のプロトン性溶剤が使用される。低温度で、短時間加
熱した後、式■の化合物を得、これはより高温度でよυ
長時間加熱することにより熱力学的により安定な式■の
対応する化合物に変換できる。
ある）のＮ−［（３−インドリル）−エチル〕−２−ア
ザビシクロ［：２．２．２：］オクタン誘導体（これは
、ハンガリー特許出願２３４３／８３により得ることが
できる）を、有機溶剤中加熱し、式■及び■の相当する
化合物の混合物を得る。有機溶剤として、好ましくは極
性のプロトン性溶剤が使用される。低温度で、短時間加
熱した後、式■の化合物を得、これはより高温度でよυ
長時間加熱することにより熱力学的により安定な式■の
対応する化合物に変換できる。
式Ｈ及び■の化合物は各々カラムクロマトグラフィー処
理により分離でき、分離後式■の化合物は式■の対応す
る化合物に変換できる。
理により分離でき、分離後式■の化合物は式■の対応す
る化合物に変換できる。
適当な反応条件の下で、式Ｉの化合物は、本質的に純粋
な弐■の化合物に直接変換でき、すなわち得られた式■
の化合物の量を最少にすることができる。
な弐■の化合物に直接変換でき、すなわち得られた式■
の化合物の量を最少にすることができる。
式■及び■の化合物の分離は、好ましくはカラムクロマ
トグラフィー法により行々われる。未反応の出発物質は
、好ましくはキーゼルｒル６０カラムで、勾配溶出法に
より弐Ｈ及び■の化合物の混合物から分離され、次いで
式■及び■の化合物は、酸化アルミカラムで勾配溶出法
により互に分離される。
トグラフィー法により行々われる。未反応の出発物質は
、好ましくはキーゼルｒル６０カラムで、勾配溶出法に
より弐Ｈ及び■の化合物の混合物から分離され、次いで
式■及び■の化合物は、酸化アルミカラムで勾配溶出法
により互に分離される。
極性のプロトン性溶剤として、好ましくは１〜４個の炭
素原子を有するアルコール又はジエチレングリコールが
用いられる。
素原子を有するアルコール又はジエチレングリコールが
用いられる。
式Ｉ（式中Ｇは／Ｃ＝Ｏ基である）の化合物は、反応性
が減少しているので、式■及び■の対応する化合物に熱
的に変換できず、その変わりそれらの化合物を、無水条
件下非極性の非プロトン性溶剤中、錯化剤、好ましくは
テトラフルオロホウ酸欽又はヘキサフルオロアンチモン
酸銀の存在下で加熱し、式■の対応する化合物を得る。
が減少しているので、式■及び■の対応する化合物に熱
的に変換できず、その変わりそれらの化合物を、無水条
件下非極性の非プロトン性溶剤中、錯化剤、好ましくは
テトラフルオロホウ酸欽又はヘキサフルオロアンチモン
酸銀の存在下で加熱し、式■の対応する化合物を得る。
これらの反応によって得られた式■の化合物は、更に式
■の化合物に変換することはできない。
■の化合物に変換することはできない。
錯化剤の存在下実施される反応において、非極性の非プ
ロトン性有機溶剤として、好ましくはハロゲン化脂肪族
炭化水素、たとえばジクロルメタン、芳香族炭化水素、
たとえばベンゼン又はトルエン、又はニトロベンゼンが
使用される。
ロトン性有機溶剤として、好ましくはハロゲン化脂肪族
炭化水素、たとえばジクロルメタン、芳香族炭化水素、
たとえばベンゼン又はトルエン、又はニトロベンゼンが
使用される。
所望により、式■又は式■（式中Ｘ及びＹは一緒になっ
て炭素−炭素結合を表わす）の化合物は。
て炭素−炭素結合を表わす）の化合物は。
公知の方法により接触水素添加で飽和できる。接触水素
添加は好ましくは木炭に担持したパラジウム触媒の存在
下で行なわれる。
添加は好ましくは木炭に担持したパラジウム触媒の存在
下で行なわれる。
本発明の更に別の面において、有効成分として先に足義
した式■及び／又は■の化合物を、医薬担体又は賦形剤
と共に含んで成る医薬組成物を提供する。
した式■及び／又は■の化合物を、医薬担体又は賦形剤
と共に含んで成る医薬組成物を提供する。
以下余白
（３）実施例 以下に本発明を実施例により非制限的に
説明する。
説明する。
例１゜
メチル１，３−ビニレン−１，３，４，６，７，１２ｂ
−へキサヒドロ−２Ｈ，１２１−インドロ［２，３−ａ
）キノクジニル−１−カルデキシレート Ｎ−［（３−インドリル）−エチル〕−７−クロルー７
−メトキシカル？ニル−２−アザビシクロ〔２・２・２
〕オクト−５−エン１１１ （３，２４Ｘ １０−３モ
ル）を、第三ブタノール１０ｍＪに溶解し次いで得られ
た溶液を沸点温度（８３℃）で２４時間攪拌する。次い
で真空蒸発させ更に溶離液としてトルエン、クロロホル
ム及ヒエタノール８：４：２混合物を用い、キーセルグ
ル６０カラムでクロマトグラフィー処理した。式■及び
■の化合物の混合物を、溶離液として酢酸エチル及びク
ロロポルム１：１混合物を用い、酸化アルミのカラムで
クロマトグラフィー処理に委ねる。標題化合物０．２５
ｆｌ（９，２Ｘ １０”モル）を油状物として得、こ
れを固化させる。
−へキサヒドロ−２Ｈ，１２１−インドロ［２，３−ａ
）キノクジニル−１−カルデキシレート Ｎ−［（３−インドリル）−エチル〕−７−クロルー７
−メトキシカル？ニル−２−アザビシクロ〔２・２・２
〕オクト−５−エン１１１ （３，２４Ｘ １０−３モ
ル）を、第三ブタノール１０ｍＪに溶解し次いで得られ
た溶液を沸点温度（８３℃）で２４時間攪拌する。次い
で真空蒸発させ更に溶離液としてトルエン、クロロホル
ム及ヒエタノール８：４：２混合物を用い、キーセルグ
ル６０カラムでクロマトグラフィー処理した。式■及び
■の化合物の混合物を、溶離液として酢酸エチル及びク
ロロポルム１：１混合物を用い、酸化アルミのカラムで
クロマトグラフィー処理に委ねる。標題化合物０．２５
ｆｌ（９，２Ｘ １０”モル）を油状物として得、こ
れを固化させる。
収率：２８．４チ。
ＩＲ（ＫＢｒ） ：３３４ｏ（インドールＮＨ） 、
１７２０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−’’ ＨＮＩＪＲ（ＣＤＣｌ
５） ： ７．５５ ７．０ （ｍ 、４Ｈ、芳香族Ｈ
−ｓ）６．３２−６．０５（ｄ、２Ｈ，オレフィンＨ−
＋＋）３．９５（ｂｒ、３Ｈ，ＯＣＨ，）ｐｐｍ。
１７２０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−’’ ＨＮＩＪＲ（ＣＤＣｌ
５） ： ７．５５ ７．０ （ｍ 、４Ｈ、芳香族Ｈ
−ｓ）６．３２−６．０５（ｄ、２Ｈ，オレフィンＨ−
＋＋）３．９５（ｂｒ、３Ｈ，ＯＣＨ，）ｐｐｍ。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｔ、）二〇、（５７５９ＩＩ）、
Ｃ２（４０，２４ｔ）。
Ｃ２（４０，２４ｔ）。
ｃ、（４ｏ、２４ａ）、Ｃ４（４５，４１ｔ）。
Ｃ（５０，２９ｔ）、Ｃ７（１７，５４ｔ）。
Ｃ（１１０，７４ｓ） 、Ｃ７１，（１２７，２ｓ＋）
。
。
ａ
Ｃ８（１１８，０２ｄ）、Ｃ２（１２１，８３ｄ）。
Ｃ１ｏ（１１９，３７ｄ）、Ｃ１１（１１１，２４ｄ）
。
。
Ｃ１１（１３１，７６ｇ） 、Ｃ４２，（１３６，０１
ｇ）。
ｇ）。
Ｃ，２，（５５，０９ｄ） 、Ｃｌ５（１３４，９５ｄ
） 。
） 。
Ｃ１４（Ｃ１４（１３２Ｂｄ）
ｐｐ ｍ／ａ／８０℃ ： ３０８（１０，Ｍ）、２４
３（４，４）、２４１（５，０）。
３（４，４）、２４１（５，０）。
２２０（４６，０）、２００（３，０）、１８４（３５
，０）。
，０）。
２５６（１７，０）チ。
例２゜
メチル３ａ、４，６．フ、１２ｂ、１２１２Ｉ（−イン
ドロ［２．３−ｇｌ）−シクロベント［、）インドリジ
ン−２−カル？キシレート Ｎ−ＣＣ３−インドリル）−チチル〕ー７ークロルー７
ーメトキシカル？ニル−２−アザビシクロ〔２・２・２
〕オクト−５−エン１ ｇ（３．２４ＸＩＦ３モル）を
、ｎ−ブタノール１（ＩＩＡ’に溶解し、次いで得られ
た溶液を１１０℃で５時間攪拌する。反応の過程は、薄
層クロマトグラフィーによシ監視する。
ドロ［２．３−ｇｌ）−シクロベント［、）インドリジ
ン−２−カル？キシレート Ｎ−ＣＣ３−インドリル）−チチル〕ー７ークロルー７
ーメトキシカル？ニル−２−アザビシクロ〔２・２・２
〕オクト−５−エン１ ｇ（３．２４ＸＩＦ３モル）を
、ｎ−ブタノール１（ＩＩＡ’に溶解し、次いで得られ
た溶液を１１０℃で５時間攪拌する。反応の過程は、薄
層クロマトグラフィーによシ監視する。
反応混合物を減圧蒸発させ、次いで溶離液としてトルエ
ン、りｐロホルム及ヒエタノール８：４：２混合物を用
い、キーセルグル６０カラムでクロマトグラフィー処理
する。
ン、りｐロホルム及ヒエタノール８：４：２混合物を用
い、キーセルグル６０カラムでクロマトグラフィー処理
する。
収率：ｏ．４７ｐ．（５３チ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２０（インドールＮＨ） 、１７
２０（Ｃ＝Ｏ）ｃｒｎ−’’ Ｈ ＮＭＲ（ ＣＤＣｔ
ｓ ） ： ７．５ ５ − ７−０ （ｍ 、４Ｈ
、芳香族Ｈ−８）６、２５（ｄ，ＩＨ，オレフィン） ３、９５（ｓ．３Ｈ．ＯＣＨ３）ｐｐｍ１３Ｃ ＮＭＲ
＜ＣＤＣｔ３）：Ｃ４（１４９．８ｄ）、Ｃ２（１１２
．７ｓ）。
２０（Ｃ＝Ｏ）ｃｒｎ−’’ Ｈ ＮＭＲ（ ＣＤＣｔ
ｓ ） ： ７．５ ５ − ７−０ （ｍ 、４Ｈ
、芳香族Ｈ−８）６、２５（ｄ，ＩＨ，オレフィン） ３、９５（ｓ．３Ｈ．ＯＣＨ３）ｐｐｍ１３Ｃ ＮＭＲ
＜ＣＤＣｔ３）：Ｃ４（１４９．８ｄ）、Ｃ２（１１２
．７ｓ）。
Ｃ３（３９．６ｔ）、Ｃ３ａ（４１．４ｄ）。
Ｃ４（４５．８ｔ）、 Ｃ６（５０．２９ｔ）。
Ｃ７（１７．５４ｔ）、Ｃ７ａ（１１０．７ｓ）ＩＣ，
、（１２７．２ｇ ）、Ｃ３（１’１８．０２ｄ）。
、（１２７．２ｇ ）、Ｃ３（１’１８．０２ｄ）。
Ｃ７（１２１．８３ｄ）、Ｃ１ｏ（１１９．３７ｄ）。
Ｃ１ １（１１１．２ｄ） 、Ｃ１１ａ（１３１．７６
ｍ）。
ｍ）。
Ｃ１ ２ａ （１ ３６−０ ２ ｇ ） 、Ｃ 、２
ｂ （６２．６ ｄ ） 。
ｂ （６２．６ ｄ ） 。
Ｃ１２ａ（５６．８ａ ） ｐｐｍ。
ＭＳｍ／ｅ：３０Ｂ（ＩＯＭ）、２４３（１．４） 、
２４１（１．５）−２２０（２．８）、２００（４．８
）、１８４（１００）、１６９（３．９ ）％。
２４１（１．５）−２２０（２．８）、２００（４．８
）、１８４（１００）、１６９（３．９ ）％。
例３。
メチＡ／ ３ａ，４．６，７．１２ｂ，１２ｅ−ヘキサ
ヒドロ−３Ｈ。
ヒドロ−３Ｈ。
１２Ｈ−インドロ−［２，３−ｇ）シクロベント〔ａ〕
インドリジン−２−カルがキシレート 例１で得られたメチル１，３−ビニレン−１．３，４。
インドリジン−２−カルがキシレート 例１で得られたメチル１，３−ビニレン−１．３，４。
６、７．１２ｂ−へキサヒドロ−２Ｈ．１２Ｈ−インド
ロ［：２．３−ａ’）キノサジニル−１ーカルがキシレ
ート（式■の化合物）０．２５ｇを、トルエン１２ゴに
溶解し次いで３時間煮沸した（１１１℃）。目的生成物
を、例２で記載したごとく反応混合物から単離する。得
られた生成物の物理的特性は例２で得られたものと同一
である。
ロ［：２．３−ａ’）キノサジニル−１ーカルがキシレ
ート（式■の化合物）０．２５ｇを、トルエン１２ゴに
溶解し次いで３時間煮沸した（１１１℃）。目的生成物
を、例２で記載したごとく反応混合物から単離する。得
られた生成物の物理的特性は例２で得られたものと同一
である。
収率：０．１９，１７６チ）
例４。
２−シアノ−３ｍ，４．６．７，１２ｂ，１２ｃ −
ヘキサヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ［２，３−ｇ）
−シクロベント（、）インドリジン Ｎ−（（３−インドリル）−エチル〕−７−クロロ−７
−ジアツー２−アザビシクロ〔２・２・２〕オクト−５
−エンＩ Ｆ （ ３．２Ｘ１０−’モル）を、ジエチ
レングリコール１．５ｄに８０℃で溶解し、次いで得ら
れた溶液を１６０℃で２０分攪拌する。反応の過程を、
薄層クロマトグラフィーで監視する。
ヘキサヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ［２，３−ｇ）
−シクロベント（、）インドリジン Ｎ−（（３−インドリル）−エチル〕−７−クロロ−７
−ジアツー２−アザビシクロ〔２・２・２〕オクト−５
−エンＩ Ｆ （ ３．２Ｘ１０−’モル）を、ジエチ
レングリコール１．５ｄに８０℃で溶解し、次いで得ら
れた溶液を１６０℃で２０分攪拌する。反応の過程を、
薄層クロマトグラフィーで監視する。
反応混合物を、２０℃に冷却し、アセトン１５ｄで希釈
し次いで得られた生成物を、結晶形（融点：２３４〜２
３７℃）で単離する。
し次いで得られた生成物を、結晶形（融点：２３４〜２
３７℃）で単離する。
収率：０．２ｇ．（２２チ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２０（インドールＮＨ） 、 ２
２３０（ＣＮ）ｃＩｎ−１’ Ｈ ＮＭＲ （ Ｃ Ｄ
Ｃ ｔ３＋ＤＭＳＯ ） ニア、７７ − ７．１ （
ｍ 、４）Ｉ 、芳香族Ｈ−ａ）６、８５（ｄ，ＩＨ，
オレフィン） ４、１ （ ｄ 、 ＩＨ 、Ｎ−ＣＨ）３、６５（ｍ
，ＩＬオレフィンの他 にｃｕ）ｐｐｍ・ １３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｔ３＋ＤＭＳＯ） ： Ｃ１（１
４９，８ｄ）、Ｃ２（１１４，８ｇ）。
２３０（ＣＮ）ｃＩｎ−１’ Ｈ ＮＭＲ （ Ｃ Ｄ
Ｃ ｔ３＋ＤＭＳＯ ） ニア、７７ − ７．１ （
ｍ 、４）Ｉ 、芳香族Ｈ−ａ）６、８５（ｄ，ＩＨ，
オレフィン） ４、１ （ ｄ 、 ＩＨ 、Ｎ−ＣＨ）３、６５（ｍ
，ＩＬオレフィンの他 にｃｕ）ｐｐｍ・ １３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｔ３＋ＤＭＳＯ） ： Ｃ１（１
４９，８ｄ）、Ｃ２（１１４，８ｇ）。
ｃ３（３ｃ＋、６ｔ）、Ｃ３ａ（４１，４ｄ）。
Ｃ４（４５，８ｔ） 、Ｃ６（５７，１ｄ）。
Ｃ７（１７，６ｔ）、Ｃ，ａ（１０６，７７ｓ）。
Ｃ７６（１２６，９７ｇ）、ＣＪ１１７．９１ｄ）。
Ｃ７（１２１，０７ｄ） 、Ｃ１゜（１１８，７２ｄ）
。
。
Ｃ１１（１１０，９９ｄ） 、Ｃ１１ａ（１３３，５４
ｇ）。
ｇ）。
Ｃ１゜ａ（１３６，３７８）、Ｃ１２，（６２，６ｄ）
。
。
ｃ１□、（５６，８ｄ）ｐｐｍ。
ＭＳ ｍ／ｅ−２７６（１０，１）１２７５（２３Ｍ）
、２７４（，６）１１８５（２３）、１８４（１００）
、１８３（１１）、１６９（７）％。
、２７４（，６）１１８５（２３）、１８４（１００）
、１８３（１１）、１６９（７）％。
例５゜
メチル３−エチル−３ａ、４，６．７，１２ｂ、１２ｃ
−ヘキサヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ−Ｃ２，３
−ｇ〕シクロベント〔ａ〕インＰリジン−２−カル？キ
シレートＮ−ＣＣ３−インドリル）−エチル〕−７−ク
ロロ−７−メトキシーカルデニルー４−エチル−２−ア
ザビシクロ〔２・２・２〕オクト−５−エンＩ１１を、
メタノール２０ｍ１に溶解し次いで得られた溶液を窒素
雰囲気中で還流する。反応の過程を、薄層クロマトグラ
フィーで監視する。出発物質の全量が消費され尽くした
時、反応混合物を真空蒸発させ、次いで油状生成物を、
溶離液としてベンゼン、クロロホルム及びエタノール８
：４：２混合物ヲ用いてキーセルダル６０クロマトグラ
フイーカラムでクロマトグラフィー処理する。生成物は
、硫酸の９６チエタノール溶液から、その硫酸塩の形で
結晶化する。
−ヘキサヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ−Ｃ２，３
−ｇ〕シクロベント〔ａ〕インＰリジン−２−カル？キ
シレートＮ−ＣＣ３−インドリル）−エチル〕−７−ク
ロロ−７−メトキシーカルデニルー４−エチル−２−ア
ザビシクロ〔２・２・２〕オクト−５−エンＩ１１を、
メタノール２０ｍ１に溶解し次いで得られた溶液を窒素
雰囲気中で還流する。反応の過程を、薄層クロマトグラ
フィーで監視する。出発物質の全量が消費され尽くした
時、反応混合物を真空蒸発させ、次いで油状生成物を、
溶離液としてベンゼン、クロロホルム及びエタノール８
：４：２混合物ヲ用いてキーセルダル６０クロマトグラ
フイーカラムでクロマトグラフィー処理する。生成物は
、硫酸の９６チエタノール溶液から、その硫酸塩の形で
結晶化する。
融点： ２８５ ｔｏ２８８℃
収率：０．３ｇ、（３７係）
ＩＲ（ＫＢｒ）： ３３４０（インドールＮＨ） 、
１７２０ （Ｃ−０）ｃｒｎ−１’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２） ： ７．６５−７．０ （ｍ 、４Ｈ１芳香族
Ｈ−ｓ）６．９５（ｄ、ＩＨ，オレフィン） ３．８（ｄ 、 １）［、ＣＨ−Ｎ） ０．９（ｔ、３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ５）ｐｐｍＭＳ ｍ／
ｅ：３３６（Ｍ １３）、３３５（２，３）、３２１（
２，９）。
１７２０ （Ｃ−０）ｃｒｎ−１’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２） ： ７．６５−７．０ （ｍ 、４Ｈ１芳香族
Ｈ−ｓ）６．９５（ｄ、ＩＨ，オレフィン） ３．８（ｄ 、 １）［、ＣＨ−Ｎ） ０．９（ｔ、３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ５）ｐｐｍＭＳ ｍ／
ｅ：３３６（Ｍ １３）、３３５（２，３）、３２１（
２，９）。
３０５（４６） 、 １８４（１００） 、 １６９（
５，２＞ｑり以下余白 例６゜ ２−シアノ−３−エチル−３ａ、４．６，７．１２ｂ、
１２ｃｍヘキサヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ−［２
，３−ｇ：）シクロペント〔ａ〕インドリジン Ｎ−［（３−インドリル）−エチル〕−７−クロロ−７
−ジアツー４−エチル−２−アザビシクロ〔２・２・２
〕オクト−５−エン１ ｇ（２，８５Ｘ１０−’モル）
をｎ−ブタノール２０ｍ７に溶解し、次いで得られた溶
液を６時間還流する。反応の過程を、薄層クロマトグラ
フィーで監視する。出発物質の全量が消費され尽くした
時、混合物を減圧で蒸発し、次いで得られた油状生成物
を、例５で記載したごとくクロマトグラフィー処理に委
ねる。
５，２＞ｑり以下余白 例６゜ ２−シアノ−３−エチル−３ａ、４．６，７．１２ｂ、
１２ｃｍヘキサヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ−［２
，３−ｇ：）シクロペント〔ａ〕インドリジン Ｎ−［（３−インドリル）−エチル〕−７−クロロ−７
−ジアツー４−エチル−２−アザビシクロ〔２・２・２
〕オクト−５−エン１ ｇ（２，８５Ｘ１０−’モル）
をｎ−ブタノール２０ｍ７に溶解し、次いで得られた溶
液を６時間還流する。反応の過程を、薄層クロマトグラ
フィーで監視する。出発物質の全量が消費され尽くした
時、混合物を減圧で蒸発し、次いで得られた油状生成物
を、例５で記載したごとくクロマトグラフィー処理に委
ねる。
収率：０．２．ｌｉ＋、（２３チ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４０（インドールＮＨ）、２２３
０（ＣＮ）ｍ−’’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬｓ ） ：
７．７８−７．１３ （ｍ 、４Ｈ、オレフ（ンＨ−ｓ
）”’（ｄ−＋１ｕ、オレフィン） ３．７５（ｄ、ＩＨ，ＣＨ−Ｎ） ０．９ （ｔ 、３Ｈ１ＣＨ２−ＣＨ５） ｐ ｐｍ。
０（ＣＮ）ｍ−’’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬｓ ） ：
７．７８−７．１３ （ｍ 、４Ｈ、オレフ（ンＨ−ｓ
）”’（ｄ−＋１ｕ、オレフィン） ３．７５（ｄ、ＩＨ，ＣＨ−Ｎ） ０．９ （ｔ 、３Ｈ１ＣＨ２−ＣＨ５） ｐ ｐｍ。
ＭＳ ｍ／ｅ：３０３（１２Ｍ）、３０２（２，５）、
２８８（２，７）、２７２（４８）、１８４（１００）
％ 例７゜ メチル１，３−エチレン−１，３，４，６，７，１２ｂ
−ヘキサヒドロ−２Ｈ，１２Ｈ−インドロ［２，３−ａ
）キノクジニル−１−カルボキシレート Ｎ−〔（３−インドリル〕−エチル〕−６−クロル−６
−メドキシカルポニルー２−アザビシクロ〔２・２・２
〕−オクタン０．１ ｇ（２，８８Ｘ１０＝モル）を、
ジエチレングリコール１づに１９０℃で溶解し、次いで
得られた溶液を２０分間攪拌する。得られた生成物を、
例５で記載するごとくクロマトグラフィー処理にょシ分
離しく溶離液：トルエン、クロロホルム及びエタノール
の８：４：２の混合物’ＡＲｆ＝０．６２で得られた生
成物を単離する。
２８８（２，７）、２７２（４８）、１８４（１００）
％ 例７゜ メチル１，３−エチレン−１，３，４，６，７，１２ｂ
−ヘキサヒドロ−２Ｈ，１２Ｈ−インドロ［２，３−ａ
）キノクジニル−１−カルボキシレート Ｎ−〔（３−インドリル〕−エチル〕−６−クロル−６
−メドキシカルポニルー２−アザビシクロ〔２・２・２
〕−オクタン０．１ ｇ（２，８８Ｘ１０＝モル）を、
ジエチレングリコール１づに１９０℃で溶解し、次いで
得られた溶液を２０分間攪拌する。得られた生成物を、
例５で記載するごとくクロマトグラフィー処理にょシ分
離しく溶離液：トルエン、クロロホルム及びエタノール
の８：４：２の混合物’ＡＲｆ＝０．６２で得られた生
成物を単離する。
融点：１４８ｔｏ１５１℃
収率： ０．０３ｐ、（３３，５チ）
ＩＲ（ＫＢｒ ） ： ３３２０ （イア ）’−ルＮ
Ｈ） 、 １７２０ （Ｃ＝Ｏ）ｍ−”’ ＨＮＭＲ（
ＣＤＣ２３） ： ７．５５−７．０ （ｍ 、４Ｈ、
芳香族Ｈ−８）３．８５ （ｓ 、３Ｈ，０ＣＨｓ ）
ｐ ｐｍ 。
Ｈ） 、 １７２０ （Ｃ＝Ｏ）ｍ−”’ ＨＮＭＲ（
ＣＤＣ２３） ： ７．５５−７．０ （ｍ 、４Ｈ、
芳香族Ｈ−８）３．８５ （ｓ 、３Ｈ，０ＣＨｓ ）
ｐ ｐｍ 。
”ＣＮＭＲ（ＣＤＣ／！、３） ： Ｃ，（５２，８３
８、３４，５７ｔ ）、Ｃ３（３６，１２ｄ ）。
８、３４，５７ｔ ）、Ｃ３（３６，１２ｄ ）。
Ｃａ （５１，９４ｔ ）、Ｃ６（５０，６１ｔ 、１
７．０１ ｔ ）。
７．０１ ｔ ）。
Ｃ７ａ（１０９，６５１１） 、Ｃ７５（１２７，３９
ｇ） 。
ｇ） 。
Ｃ３（１１８，０２ｄ）、Ｃ９（１２１，６６ｄ）。
Ｃ，ｏ（１１９，３７ｄ）、 Ｃ，１（１１１，２４ｄ
’） 。
’） 。
Ｃ３１ａ（１３２，７ａ）、Ｃｌ２ａ（１３５，９５ｇ
’） 。
’） 。
Ｃ１２５（ｔｌ、５５ｄ）、Ｃ１，（２８，６５ｔ）。
Ｃ１４（３６，５６ｔ）ｐｐｍ
ＭＳ ｍ／ｅ：３１０（５８，Ｍ） 、 ３０９（１０
０） 、 ２９！５’（２） 。
０） 、 ２９！５’（２） 。
２７９（３，８） 、 ２５９（０，５） 、２５１（
２） 、２３９（１，５）、２２３（１，９）、２１１
（１５） 、１８５（７）。
２） 、２３９（１，５）、２２３（１，９）、２１１
（１５） 、１８５（７）。
１８７（７）、１８２（１０）％
例８、
メチル１．３−ビニレン−１，３，４，６，７，１２ｂ
−ヘキサヒドロ−２Ｉ（，１２Ｈ−インドロ［２，３−
ａ］キノリジン−６−オン−１−カルがキシレート Ｎ−（（３−インドリル）−アセチル〕−７−プロムー
７−メトキシカルボニルー２−アザビシクロ〔２・２・
２〕オクトづ一エン１ ｇ（２，５刈ｏ５モル）ヲ、乾
燥ツクロムメタン４０ゴに溶解する。この溶液にぺ／ゼ
ンに溶解したテトラフルオロホウ酸銀溶液を、連続攪拌
しながら添加し、次いで混合物を室温で攪拌する。反応
過程を薄層クロマトグラフィーで監視する。無機化合物
を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液５ｍｌを用い反応混合
物から除去し、有機相を乾燥し、真空蒸発させ、次いで
成分を、例５で記載したごとくクロマトグラフィー処理
により分離し次いで無色の油状物として単離する。
−ヘキサヒドロ−２Ｉ（，１２Ｈ−インドロ［２，３−
ａ］キノリジン−６−オン−１−カルがキシレート Ｎ−（（３−インドリル）−アセチル〕−７−プロムー
７−メトキシカルボニルー２−アザビシクロ〔２・２・
２〕オクトづ一エン１ ｇ（２，５刈ｏ５モル）ヲ、乾
燥ツクロムメタン４０ゴに溶解する。この溶液にぺ／ゼ
ンに溶解したテトラフルオロホウ酸銀溶液を、連続攪拌
しながら添加し、次いで混合物を室温で攪拌する。反応
過程を薄層クロマトグラフィーで監視する。無機化合物
を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液５ｍｌを用い反応混合
物から除去し、有機相を乾燥し、真空蒸発させ、次いで
成分を、例５で記載したごとくクロマトグラフィー処理
により分離し次いで無色の油状物として単離する。
ＩＲ（フィルム）＋ ３４００（インドールＮＨ）、１
７２０（Ｃ＋Ｏ）。
７２０（Ｃ＋Ｏ）。
１６００ （Ｎ−Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−’
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＺ ３） ： ７．５５−７．０７
ｍ ｒ ４ Ｈ、芳香族Ｈ−ｓ）６．３２−５．８１
（ｄ 、 ｍ 、 ２Ｈ、オレフィン）５．２３−４
．７１ （を及び２ ｘｍ 、２Ｈ＋ Ｎ ＣＨ２−）
３．８１（ｓ、３Ｈ，ＯＣＨ５）ｐｐｍ１３ＣＮＭＲ（
ＣＤＣ２，）：Ｃ１（６０，５６ｇ 、４３．１９ｔ
）、Ｃ３（３９，５４ｄ ） 。
ｍ ｒ ４ Ｈ、芳香族Ｈ−ｓ）６．３２−５．８１
（ｄ 、 ｍ 、 ２Ｈ、オレフィン）５．２３−４
．７１ （を及び２ ｘｍ 、２Ｈ＋ Ｎ ＣＨ２−）
３．８１（ｓ、３Ｈ，ＯＣＨ５）ｐｐｍ１３ＣＮＭＲ（
ＣＤＣ２，）：Ｃ１（６０，５６ｇ 、４３．１９ｔ
）、Ｃ３（３９，５４ｄ ） 。
Ｃ４（４９，９０ｔ）、Ｃ６（１６９，９２８）、Ｃ７
（２９，２５ｔ ） 、Ｃ７ａ （１０６，７９８）
、Ｃ７ｂ（１２６，６９ｇ ） 、Ｃａ （１１８−４
５ｄ ） 、Ｃｑ（１２２，８８ｄ） 、Ｃ１ｏ（１１
９，８３ｄ）。
（２９，２５ｔ ） 、Ｃ７ａ （１０６，７９８）
、Ｃ７ｂ（１２６，６９ｇ ） 、Ｃａ （１１８−４
５ｄ ） 、Ｃｑ（１２２，８８ｄ） 、Ｃ１ｏ（１１
９，８３ｄ）。
Ｃ１，（１１６，１６ｄ） 、Ｃ１，ａ、（１２５，２
９ｆｉ） 。
９ｆｉ） 。
Ｃ（１３６，５９ｓ）、Ｃ１２１，（５９，２５ｄ）。
２ａ
Ｃ（１３６，９７ｄ）、Ｃ１４（１３０，０５ｄ）ｐｐ
ｍ。
ｍ。
３
ＭＳ ｍ／ｅ：３２２（４５，Ｍ）、３０５（６）、２
９１（４）、１９Ｂ（８０）、１８５（１０）、１８４
（５２）、１７０（１０へ１６９（８６）、１１５（１
１）％。
９１（４）、１９Ｂ（８０）、１８５（１０）、１８４
（５２）、１７０（１０へ１６９（８６）、１１５（１
１）％。
例９゜
メチル１，３−エチレン−１，３，４，６，７，１２ｂ
−へキサヒドロ−２Ｈ，１２Ｈ−インドロ［２，３−ａ
〕キノリジン−６−オン−１−カルがキシレート Ｎ−［−（３−インＰリル）−アセチル〕−６−クロル
ー６−メドキシカル？ニル−２−アザビシクロ〔２・２
・２〕−オクタン０．４５ ＃ （ｉ、２６Ｘ１０”モ
ル）を、テトラフルオロホウ酸銀と反応させる。引き続
き例８で記載した手順を行なう。目的生成物を無色の油
状物として単離する。
−へキサヒドロ−２Ｈ，１２Ｈ−インドロ［２，３−ａ
〕キノリジン−６−オン−１−カルがキシレート Ｎ−［−（３−インＰリル）−アセチル〕−６−クロル
ー６−メドキシカル？ニル−２−アザビシクロ〔２・２
・２〕−オクタン０．４５ ＃ （ｉ、２６Ｘ１０”モ
ル）を、テトラフルオロホウ酸銀と反応させる。引き続
き例８で記載した手順を行なう。目的生成物を無色の油
状物として単離する。
ＩＲ（フィルム）： ３４００（ＮＨ）、１７００（Ｃ
＝Ｏ）、１６００（Ｎ−Ｃに）） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：Ｃ，（５７，８９ｓ）、Ｃ
２（３１，８８ｔ）。
＝Ｏ）、１６００（Ｎ−Ｃに）） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：Ｃ，（５７，８９ｓ）、Ｃ
２（３１，８８ｔ）。
Ｃ３（３６，０９ｄ）、Ｃ４（５０，２３ｔ）。
Ｃ６（１６８，５７８）、Ｃ，（２９，１９ｔ）。
Ｃ７８（１０７００！１）、Ｃ７，（１２６３１８）。
Ｃ３（１１８，４３ｄ）、Ｃ７（１２２ｆ１７ｄ） 。
Ｃ１ｏ（］ １９．９４ｄ） 、Ｃ１１（１１０，９０
ｄ） 。
ｄ） 。
Ｃ１１ａ（１２５，２９ｇ）、Ｃ４，（１３６，８５ｓ
）。
）。
Ｃ１□６（６３，７７ｄ）、Ｃ１５（３１，１５ｔ）。
Ｃ１４（３２，９２ｔ）ｐｐｍ
ＭＳ ｍ／ｅ：３２４（１００，Ｍ）、３０７（２４）
、２９３（５，３）。
、２９３（５，３）。
２９２（４，３）、（６，５）、２２５（９，４）、１
９９（１１）。
９９（１１）。
１９８（１５）、１８４（８，２）、１７Ｂ４７）チ。
例１０゜
２−シアノ−１，２，３ａ、４．６．７．１２ｂ、１２
ｃｍオクタヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ−［２，３
−ｇ：］シクロベント［ａ）インドリジン ２−シアノ−３ａ＋４．６，７．１２ｂ −ヘキサヒド
ロ−３Ｈ、１２Ｈ−インドロ［２、３−ｇ’ｌｌシクロ
ペント〔ａ〕インドリジン０．２７ ｇ（ＩＸＩＯ−３
モル）をメタノール５ｍｌに溶解し、次いで得られた溶
液を木炭に担持した１０％パラジウム触媒０．０５，９
をメタノール２ｍｌに溶解した予備水素化溶液に添加し
、次いで厳しく攪拌しながら水素ガスを反応混合物に通
気する。反応の過程を薄層クロマトグラフィーで監視し
、触媒を濾別し、メタノールで洗浄し次いで一緒にした
アルコール相を真空蒸発させ油状生成物０２５ｇを得る
。
ｃｍオクタヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ−［２，３
−ｇ：］シクロベント［ａ）インドリジン ２−シアノ−３ａ＋４．６，７．１２ｂ −ヘキサヒド
ロ−３Ｈ、１２Ｈ−インドロ［２、３−ｇ’ｌｌシクロ
ペント〔ａ〕インドリジン０．２７ ｇ（ＩＸＩＯ−３
モル）をメタノール５ｍｌに溶解し、次いで得られた溶
液を木炭に担持した１０％パラジウム触媒０．０５，９
をメタノール２ｍｌに溶解した予備水素化溶液に添加し
、次いで厳しく攪拌しながら水素ガスを反応混合物に通
気する。反応の過程を薄層クロマトグラフィーで監視し
、触媒を濾別し、メタノールで洗浄し次いで一緒にした
アルコール相を真空蒸発させ油状生成物０２５ｇを得る
。
ＩＲ（ＫＢｒ ） ：３３２０ （インＰ−ルＮＨ）
、 ２２３０（ＣＮ）ｃｍ−１゜’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ−５） ＋ ７．６５−７．０５ （ｍ 、４Ｈ、芳
香族Ｈ−ｓ ）４．１ （ｄ、ＩＨ，Ｎ−ＣＨ）ｐｐｍ
”ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ−３’） ”１ （４０，０７ｔ
） 、Ｃ２（４２，７８ｄ ） 、Ｃ３Ｃ３９，６５
ｔ）。
、 ２２３０（ＣＮ）ｃｍ−１゜’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ−５） ＋ ７．６５−７．０５ （ｍ 、４Ｈ、芳
香族Ｈ−ｓ ）４．１ （ｄ、ＩＨ，Ｎ−ＣＨ）ｐｐｍ
”ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ−３’） ”１ （４０，０７ｔ
） 、Ｃ２（４２，７８ｄ ） 、Ｃ３Ｃ３９，６５
ｔ）。
ｃ、（４ｉ、３７ａ） 、Ｃ４（４５，８５ｔ）、Ｃ６
（５０，２９ｔ） 。
（５０，２９ｔ） 。
Ｃ（１７，５７ｔ）、Ｃ７ａ（１１０，７ｓ）。
Ｃ７，（１２７，２１＋）、Ｃ３（１１８，０２ｄ）。
Ｃ７（１２１，８３ｄ）、Ｃ１ｏ（１１９，３７ｄ）。
Ｃ（１１１，２ｄ）ｌＣ１１，（１３７，７２ｓ）。
１
Ｃ１２，（１３６，１５８） 、Ｃ１２，（６２，４７
ｄ） 。
ｄ） 。
Ｃ１２Ｃ１２ｃ（５６７８ｄ）
ｐｐ ｍ／ｅ ：２７７（５８、Ｍ） 、 ２７６（６
Ｐ） 、 ２５２（２，９） 。
Ｐ） 、 ２５２（２，９） 。
２５１（３）、２０９（７，５） 、１８４（１００）
、１６９（１１）チ 例１１゜ メチル１．２．３ａ、４．６．７．１２ｂ、１２ｃｍオ
グ〉ヒドロ−３Ｌ１２Ｈ−インドロ−〔２，３−ｇ）シ
クロペント［ａ）インドリジン−２−カルがキシレート
メチル３ｍ、４，６．７．１２ｂ、１２ｃｍヘキサヒド
ロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ［２，３−ｇ）シクロペン
ト〔ａ〕インドリジン−２−カルがキシレート０．０５
２ｇを、例１０で記載したごとく還元する。得られた生
成物を油状物質として単離する。
、１６９（１１）チ 例１１゜ メチル１．２．３ａ、４．６．７．１２ｂ、１２ｃｍオ
グ〉ヒドロ−３Ｌ１２Ｈ−インドロ−〔２，３−ｇ）シ
クロペント［ａ）インドリジン−２−カルがキシレート
メチル３ｍ、４，６．７．１２ｂ、１２ｃｍヘキサヒド
ロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロ［２，３−ｇ）シクロペン
ト〔ａ〕インドリジン−２−カルがキシレート０．０５
２ｇを、例１０で記載したごとく還元する。得られた生
成物を油状物質として単離する。
収率：０．０４８ｇ、（９６チ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２０（イアＰ ｋ、ＮＵ）、１７
２０（Ｃ＝Ｏ）ｍ−’’ ＨＮＭＲ（ｃｎｃｚ３） ：
７．５５−７．０５ （ｍ 、４Ｈ、芳香族、Ｈ−ｓ
）３．９５（ｓ、３Ｈ，ＯＣＨ３）ｐｐｍ”ＣＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３） ： Ｃ，（３９，６ｔ）、Ｃ２（４３，
２ｄ）、Ｃ３（３９，８５ｔ ）。
２０（Ｃ＝Ｏ）ｍ−’’ ＨＮＭＲ（ｃｎｃｚ３） ：
７．５５−７．０５ （ｍ 、４Ｈ、芳香族、Ｈ−ｓ
）３．９５（ｓ、３Ｈ，ＯＣＨ３）ｐｐｍ”ＣＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３） ： Ｃ，（３９，６ｔ）、Ｃ２（４３，
２ｄ）、Ｃ３（３９，８５ｔ ）。
Ｃ３ａ（４１，２５ｄ）、Ｃ４（４５，８７ｔ）。
Ｃ６（５０，３５ｄ）、Ｃ，（１７，５４ｔ）、 ｃ、
。
。
（１１０，７６＋＋）ＩＣ７１，（１２７，２３ｓ）。
Ｃ３（１１８，１２ｄ）、Ｃ２（１２１，８３ｄ） 。
Ｃ１ｏ（］１９．３７ｄ）、Ｃ，、（１１１，２ｄ）。
Ｃ１１ａ（１３１，７６ｓ）、Ｃ１２，（１３６，０２
ｇ）。
ｇ）。
”１２５（６２，４５ｄ ） 、Ｃ１２，（５６，６８
ｄ ） Ｉ） ２ｍ以下全白 例１２゜ メチル３−エチル−１，２，３ａ、４，６．７＋１２ｂ
、１２ｃ −オクタヒト０−３Ｈ，１２Ｈ−イントロ〔
２，３−ａ〕シクロペント〔ａ〕インドリジン−２−カ
ル？キシレート 例１０で記載した手順を実質的にくシ返すがただし出発
物質としてメチル３−エチル−３ｍ、４，６゜７．１２
ｂ、１２ｅ−ヘキサヒトｌ：Ｉ−３Ｈ，１２Ｈ−インド
ロ［ｚ、３−ｇ〕シクロベント−［ａ）インドリジン−
２−カル？キシレートを用いる。
ｄ ） Ｉ） ２ｍ以下全白 例１２゜ メチル３−エチル−１，２，３ａ、４，６．７＋１２ｂ
、１２ｃ −オクタヒト０−３Ｈ，１２Ｈ−イントロ〔
２，３−ａ〕シクロペント〔ａ〕インドリジン−２−カ
ル？キシレート 例１０で記載した手順を実質的にくシ返すがただし出発
物質としてメチル３−エチル−３ｍ、４，６゜７．１２
ｂ、１２ｅ−ヘキサヒトｌ：Ｉ−３Ｈ，１２Ｈ−インド
ロ［ｚ、３−ｇ〕シクロベント−［ａ）インドリジン−
２−カル？キシレートを用いる。
ＩＲ（フィルム）：３３４０（インド−ｙＮ）Ｉ）、１
７２０（Ｃ＝Ｏ）。−１ ” ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３）’ ７−７５−７．１３
（ｍ 、４Ｈ、芳香族Ｈ−８）３．８５ （ｄ 、
ＩＨ、ＣＨ−Ｎ）０．９ （ｔ 、３Ｂ 、ＣＨ２−Ｃ
Ｈ５） ｐ ｐｍＭＳ ｍ／ｅ：３３８（９０Ｍ）、３
３７（１００）、２３９（９）、１８５（１４） 、
１８４（２２） 、 １７０（１６） 、 １６９（３
１）チ。
７２０（Ｃ＝Ｏ）。−１ ” ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３）’ ７−７５−７．１３
（ｍ 、４Ｈ、芳香族Ｈ−８）３．８５ （ｄ 、
ＩＨ、ＣＨ−Ｎ）０．９ （ｔ 、３Ｂ 、ＣＨ２−Ｃ
Ｈ５） ｐ ｐｍＭＳ ｍ／ｅ：３３８（９０Ｍ）、３
３７（１００）、２３９（９）、１８５（１４） 、
１８４（２２） 、 １７０（１６） 、 １６９（３
１）チ。
９１１３゜
２−シアノ−３−エチル−１，２，３ａ、４，６．７．
１２ｂ。
１２ｂ。
１２ｅ−オクタヒドロ−３Ｈ，１２Ｈ−インドロＣ２，
’３−ｇ〕シクロペント〔ａ〕インドリジン 例１０で記載した手順を実質的にくり返すが、出発物質
として２−シアノ−３−エチル−３ａ、４゜６．７，１
２ｂ、１２ｃｍヘキサヒドロ−３Ｈ、１２Ｈ−インドロ
［２，３−ｇ）シクロペント［ａ〕インドリジンを用い
、表題化合物を得る。
’３−ｇ〕シクロペント〔ａ〕インドリジン 例１０で記載した手順を実質的にくり返すが、出発物質
として２−シアノ−３−エチル−３ａ、４゜６．７，１
２ｂ、１２ｃｍヘキサヒドロ−３Ｈ、１２Ｈ−インドロ
［２，３−ｇ）シクロペント［ａ〕インドリジンを用い
、表題化合物を得る。
ＩＲ（フィルム）：３３４０（インドールＮＨ） 、２
２３０（ＣＮ）ｃｍ−’’ ＨＮＮ！Ｒ（ＣＤＣ２３’
） ニア、７５−７．１ （ｍ 、４Ｈ、芳香族Ｈ−８
）３．７０ （ｄ 、 ＬＨ、ＣＨ−Ｎ）０．９ （ｔ
、３Ｈ、ＣＨ２ＣＨ５） ｐ ｐｒｎ例１４゜ メチル１．３−エチレン−１，ａ 、 ４ 、６ 、７
、１２６’−へキサヒドロ−２Ｈ，１２Ｈ−インドロ
［２，３−ａ）キノリ′ジニルー１−カル謔ζキシレー
ト 例１０で記載した手順を実質的にくり返すが、出発物質
としてメチル１．３−ビニレン−１，３，４，６゜７．
１２ｂ−へキサヒドロ−２Ｈ、１２Ｈ−インドロ［２，
３−ａ）キノクジニル−１−カルがキシレートを月］い
表題化合物を得る。
２３０（ＣＮ）ｃｍ−’’ ＨＮＮ！Ｒ（ＣＤＣ２３’
） ニア、７５−７．１ （ｍ 、４Ｈ、芳香族Ｈ−８
）３．７０ （ｄ 、 ＬＨ、ＣＨ−Ｎ）０．９ （ｔ
、３Ｈ、ＣＨ２ＣＨ５） ｐ ｐｒｎ例１４゜ メチル１．３−エチレン−１，ａ 、 ４ 、６ 、７
、１２６’−へキサヒドロ−２Ｈ，１２Ｈ−インドロ
［２，３−ａ）キノリ′ジニルー１−カル謔ζキシレー
ト 例１０で記載した手順を実質的にくり返すが、出発物質
としてメチル１．３−ビニレン−１，３，４，６゜７．
１２ｂ−へキサヒドロ−２Ｈ、１２Ｈ−インドロ［２，
３−ａ）キノクジニル−１−カルがキシレートを月］い
表題化合物を得る。
以下余市
本発明で得られる化合物について薬理効果を調べるため
の試験並びに毒性試験をラットについて行った。その結
果例１の化合物のＬＤ５ｏおよびＥＤ５ｏは、それぞれ
２５０ ｍｙＡｙ（＋ 、ｐ、）および２５ ｍ？Ａ９
（ｉ−ｐ、）であった。また、例４の化合物のＬＤ５ｏ
およびＥＤ５ｏは、それぞれ２００ ｒｌＴｊ２Ａ９（
ｊ、ｐ、）および２Ｏ４勺（Ａ−ｐ−）であった。胃酸
分泌抑制作用はシエイ（Ｓｈａｙ）の方法（ｇａｓｔｒ
ｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ、１９４５＋５＋ ４３〜４６
）によって測定した。
の試験並びに毒性試験をラットについて行った。その結
果例１の化合物のＬＤ５ｏおよびＥＤ５ｏは、それぞれ
２５０ ｍｙＡｙ（＋ 、ｐ、）および２５ ｍ？Ａ９
（ｉ−ｐ、）であった。また、例４の化合物のＬＤ５ｏ
およびＥＤ５ｏは、それぞれ２００ ｒｌＴｊ２Ａ９（
ｊ、ｐ、）および２Ｏ４勺（Ａ−ｐ−）であった。胃酸
分泌抑制作用はシエイ（Ｓｈａｙ）の方法（ｇａｓｔｒ
ｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ、１９４５＋５＋ ４３〜４６
）によって測定した。
′以下余白
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号 庁内整理番号＠発明者
ジエルジ ハヨス ハンガリー国。
ジエルジ ハヨス ハンガリー国。
９
０発 明 者 チャバ スザンタイ ハンガリー国。
＠発明者 ティポル ケベ ハンガリー国。
０発 明 者 ジエルジ フエケテ ハンガリー国。
０発 間者 ガボル メジエリ ハンガリー国。
７
＠発明者 ティポル アチ ハンガリー国。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ］９次式■： （式中、ｗＶｉアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル又はシアノテアリ、 馬は水素又はＣｌ−１１アルキルであシ、Ｇは”；ＣＨ
２又はンＣ＝Ｏ基であり、さらにＸおよびＹは各々水素
であるか又は共に一緒になって炭素−炭素結合を表わす
） で表わされる化合物。 ２ 次式■： （式中、Ｗはアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル又ハシアノであり、 馬は水素又けＣ４〜４アルキルであり、さらにＸおよび
Ｙは各々水素であるが又は共に一緒になって炭素−炭素
結合を表わす） で表わされる化合物。 ３、医薬担体又は賦形剤と共に、有効数分として次式ｎ
： （式中、Ｗけアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル又はシアノであＲ１は水素又
は０１〜４アルキルであり、Ｇに〉ＣＨ２又は〉Ｃ＝０
基であり、さらにＸおよびＹは各々水素であるか又は共
に一緒になって炭素−炭素結合を表わす） で表わされる化合物、および／又は次式■； Ｗ （式中、Ｗはアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子ヲ有
するアルコキシカルブニル又はシアノであり・ Ｒ１は水素又はＣ１〜４アルキルであり、さらにＸおよ
びＹは各々水素であるか又は共に一緒になって炭素−炭
素結合を表わす） で表わされる化合物を医薬的に有効な量含んでなる医薬
組成物。 ４ 次式■： および／又は次式■： （上記両式中、Ｗはアルコキシ部分に１〜４個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル又ハシアノであり、 Ｒ４は水素又はＣ１〜４アルキルであり、Ｇは、 ＣＨ
２又は、 Ｃ＝Ｏｆあり、さらにＸおよびＹは各々水素
であるが又は共に一緒になって戻素−炭素結合を表わす
） で表わされる化合物の製造方法であって、ａ）弐■およ
び弐■（式中、Ｇは、 ＣＨ２基である）の化合物を得
るため、次式Ｉ： （式中、Ｇは、ＣＨ２を表わし、Ｗ、Ｒ、Ｘ、Ｙおよび
２は先に定義した意味を表わす） で表わされる化合物を、有機溶剤中で加熱し、次いで、
所望により得られた式■および■の化合物の混合物を分
離し、および／又は式■の化合物を弐■の対応する化合
物に変換するか；又はｂ）式■（式中、Ｇは、Ｃ−０基
を表わし、Ｗはアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル基であ’）、Ｒ１は水素で
あり、Ｘ、Ｙおよび２は先に定義した意味である）の化
合物を、無水条件下有機溶剤中錯化剤と反応させ式■（
式中、Ｇは、 Ｃ＝Ｏ基であり、Ｒ１は水素であり、Ｗ
はアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基であり、ＸおよびＹは先に定義した意
味である）の化合物を得、次いで、所望により、方法ａ
）およびｂ）により得られた式■および／又は■（式中
、ＸおよびＹは共に炭素−炭素結合を表わす）の化合物
を接触水素添加により飽和することを含んでなる、前記
方法。 ５、前記方法ａ）において、有機溶剤として極性の非プ
ロトン性の溶剤を用いる、特許請求の範囲第４項記載の
方法。 ６ 前記方法ｂ）において、該反応を無水条件下非極性
の非プロトン性溶剤中で行なう、特許請求の範囲第４項
記載の方法。 ７、前記方法ａ）において、式Ｈ及び／又ｉ−１：Ｉｌ
＋（式中Ｗ、Ｒ１，Ｇ、Ｘ及びＹは先に定義した意味で
ある）をカラムクロマトグラフィー法にょシ分離する、
特許請求の範囲第４項記載の方法。 ８、医薬舶球物の製造方法であって、式■及び／又は■
（式中Ｗ、Ｒ１，Ｇ、Ｘ及びＹは特許請求の範囲第４項
で記載した意味である）で表わされる化合物を、医薬担
体及び／又は賦形剤と混合することを含んで成る、前記
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU832342A HU188022B (en) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | Process for production of derivatives of indolo /2,3-g/cyylopent /a/ indolizin |
| HU2251-2342/83 | 1983-06-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045581A true JPS6045581A (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=10958917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59132124A Pending JPS6045581A (ja) | 1983-06-29 | 1984-06-28 | インドロ〔２，３−ａ〕キノリジンおよびインドロ〔２，３−ｇ〕シクロペント〔ａ〕インドリジン誘導体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4587251A (ja) |
| EP (1) | EP0130823A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6045581A (ja) |
| CA (1) | CA1248958A (ja) |
| DK (1) | DK317284A (ja) |
| FI (1) | FI842236A (ja) |
| HU (1) | HU188022B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ535950A (en) * | 2002-04-03 | 2007-11-30 | Orion Corp | Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists |
| KR101140155B1 (ko) * | 2008-09-23 | 2012-05-02 | 주식회사 티에스 | 액체유도펌프를 이용한 땜납조 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2908691A (en) * | 1958-07-14 | 1959-10-13 | Searle & Co | Hydroxyphenalkylaminoalkylindoles and ethers corresponding thereto |
| US2975184A (en) * | 1959-03-31 | 1961-03-14 | Warner Lamber Pharmaceutical C | Yohimbone derivatives and process therefor |
| US3639408A (en) * | 1967-06-03 | 1972-02-01 | Shionogi & Co | Process for the preparation of isoquinuclidine derivatives |
| US3542799A (en) * | 1968-08-14 | 1970-11-24 | Warner Lambert Pharmaceutical | 4,4a,6,7,12,12b,13,13a-octahydro-1h-pyrido(1,2-a:3,4-b')diindol-3(2h)-ones |
| DE2753730A1 (de) * | 1977-12-02 | 1979-06-07 | Basf Ag | Neue tetrahydropyridoindol-derivate und verfahren zu deren herstellung |
-
1983
- 1983-06-29 HU HU832342A patent/HU188022B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-06-04 FI FI842236A patent/FI842236A/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-06-27 US US06/625,071 patent/US4587251A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-06-28 JP JP59132124A patent/JPS6045581A/ja active Pending
- 1984-06-28 DK DK317284A patent/DK317284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-06-28 CA CA000457698A patent/CA1248958A/en not_active Expired
- 1984-06-29 EP EP84304487A patent/EP0130823A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU188022B (en) | 1986-03-28 |
| CA1248958A (en) | 1989-01-17 |
| HUT34974A (en) | 1985-05-28 |
| FI842236A (fi) | 1984-12-30 |
| EP0130823A3 (en) | 1985-10-30 |
| DK317284A (da) | 1984-12-30 |
| FI842236A0 (fi) | 1984-06-04 |
| US4587251A (en) | 1986-05-06 |
| EP0130823A2 (en) | 1985-01-09 |
| DK317284D0 (da) | 1984-06-28 |
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