JPS6044320B2 - ステロイド性９，１１β−ジハロ−〔１６α，１７−ｂ〕〔１，４〕ジオキサン類の製造法 - Google Patents
ステロイド性９，１１β−ジハロ−〔１６α，１７−ｂ〕〔１，４〕ジオキサン類の製造法Info
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- JPS6044320B2 JPS6044320B2 JP50135595A JP13559575A JPS6044320B2 JP S6044320 B2 JPS6044320 B2 JP S6044320B2 JP 50135595 A JP50135595 A JP 50135595A JP 13559575 A JP13559575 A JP 13559575A JP S6044320 B2 JPS6044320 B2 JP S6044320B2
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗炎症剤として有用ある新規ステロイド性９
・１１β−〔１６α・ １７−ｂ〕〔１・４〕ジオキサ
ン類の製造法に関する。
・１１β−〔１６α・ １７−ｂ〕〔１・４〕ジオキサ
ン類の製造法に関する。
本発明目的化合物は次の一般式で示すことができる：〔
式中、Ｘはハロゲン（好ましくは塩素もしくはフッ素）
、１、２位および６、７位における点線は要すれば存在
することもなる二重結合を表わす。
式中、Ｘはハロゲン（好ましくは塩素もしくはフッ素）
、１、２位および６、７位における点線は要すれば存在
することもなる二重結合を表わす。
〕。本発明はステロイド性目的化合物〔１〕の製造法を
提供するものである。
提供するものである。
更に詳しくは本発明は式：で示される化合物とＮ−クロ
ロスクシンイミドおよび式：〔式中、Ｘは前記と同意義
。
ロスクシンイミドおよび式：〔式中、Ｘは前記と同意義
。
〕て示される酸を反応させて目的化合物〔１〕を製造す
る方法を提供するものである。
る方法を提供するものである。
本発明のステロイド目的化合物〔１〕はグルコルチコイ
ドであつて、抗炎症性を有する生理学的活性物質である
から、リウマチ性関節炎処置のため、よく知られたグル
ココルチコイド類の代わりに用いることができ、この目
的のために化合物〔１〕をヒドロコーチゾンと同様の方
法（たとえばこの特定のステロイドの相対的効果のため
に調，節された投与方法）により投与することができる
。
ドであつて、抗炎症性を有する生理学的活性物質である
から、リウマチ性関節炎処置のため、よく知られたグル
ココルチコイド類の代わりに用いることができ、この目
的のために化合物〔１〕をヒドロコーチゾンと同様の方
法（たとえばこの特定のステロイドの相対的効果のため
に調，節された投与方法）により投与することができる
。
加うるに、本発明のステロイド化合物〔１〕は皮ふ炎、
乾？、日焼け、神経皮ふ炎、湿疹、外部生殖器掻痒症の
ことき皮ふ症状を処置するため、これを公知グルココル
チコイド類の代わりに局所的に使用することができる。
本発明目的化合物〔１〕は経口的に投与するとき、その
投与量を０．１〜２００ｍｇ、好ましくは０．３〜１０
０ｍ９とすることができる。
乾？、日焼け、神経皮ふ炎、湿疹、外部生殖器掻痒症の
ことき皮ふ症状を処置するため、これを公知グルココル
チコイド類の代わりに局所的に使用することができる。
本発明目的化合物〔１〕は経口的に投与するとき、その
投与量を０．１〜２００ｍｇ、好ましくは０．３〜１０
０ｍ９とすることができる。
局所的に投与するときは本発明目的化合物〔１〕を通常
のクリームもしくはローシヨン中、０．０１〜５．０％
（重量）、好ましくは０．０５〜２．０％（重量）の投
与量で用いることができる。本発明における出発物質は
次の方法により得ることができる。
のクリームもしくはローシヨン中、０．０１〜５．０％
（重量）、好ましくは０．０５〜２．０％（重量）の投
与量で用いることができる。本発明における出発物質は
次の方法により得ることができる。
すなわち、
式：
で示される１１β−ヒドロキシステロイド体を脱水処理
して、式： で示される。
して、式： で示される。
対応するΔ９０１ゝ−ステロイド出発物質を得る。この
反応は常套の方法、たとえば（１）オキシ塩化リンとピ
リジンによる脱水、（２）メタンスルホニルクロリドと
ピリジンによる脱水などのごとき操作により進行せしめ
ることができる。本発明目的化合物〔１〕は次の方法に
より製造することができる。
反応は常套の方法、たとえば（１）オキシ塩化リンとピ
リジンによる脱水、（２）メタンスルホニルクロリドと
ピリジンによる脱水などのごとき操作により進行せしめ
ることができる。本発明目的化合物〔１〕は次の方法に
より製造することができる。
すなわち、上記出発物質〔■〕とＮ−クロロスクシンイ
ミドおよび式： ｎ−ＡＬ．ｌＶ〕〔式中、Ｘは前記
と同意義。
ミドおよび式： ｎ−ＡＬ．ｌＶ〕〔式中、Ｘは前記
と同意義。
〕で示される酸を反応させることにより
式：
〔式中、Ｘは前記と同意義。
〕で示される。
対応するステロイド性９・１１β−ジハロ〔１６α・１
７−ｂ〕〔１●４〕ジオキサン目的−化合物を得ること
ができる。この反応操作は各試剤をたとえば氷酢酸のご
とき溶媒中、０〜３０℃で１〜６時間処理することによ
り行うことができる。なお、前記化合物〔■〕は特開昭
５０−１０１３５８号，（公開日：昭和５師８月１１日
）公報に開示されている。
７−ｂ〕〔１●４〕ジオキサン目的−化合物を得ること
ができる。この反応操作は各試剤をたとえば氷酢酸のご
とき溶媒中、０〜３０℃で１〜６時間処理することによ
り行うことができる。なお、前記化合物〔■〕は特開昭
５０−１０１３５８号，（公開日：昭和５師８月１１日
）公報に開示されている。
次に実施例を挙けて本発明の具体的実施態様を説明する
。
。
実施例１
Ａ２１−ヒドロキシプレグナー１・４・９（１１）−ト
リエノ〔１６α・１７−ｂ〕〔１・４〕ジオキサンー３
・２０−ジオン・２１−アセテートの製造：ー１１β●
２１−ジヒドロキシプログナー１●４−ジエノ〔１６α
・１７−ｂ〕〔１・４〕ジオキサンー３・２０−ジオン
・２１−アセテート１．５ｙ１ジオメチルホルムアミド
７５ＴｒＬ１１ピリジン３７．５ＴＬ１およびメタンス
ルホニルクロリド１５ｍｔの混合物を０℃で７紛間攪拌
し、これを冷希塩酸に注ぎ、得られた混合物をクロロホ
ルムで抽出する。
リエノ〔１６α・１７−ｂ〕〔１・４〕ジオキサンー３
・２０−ジオン・２１−アセテートの製造：ー１１β●
２１−ジヒドロキシプログナー１●４−ジエノ〔１６α
・１７−ｂ〕〔１・４〕ジオキサンー３・２０−ジオン
・２１−アセテート１．５ｙ１ジオメチルホルムアミド
７５ＴｒＬ１１ピリジン３７．５ＴＬ１およびメタンス
ルホニルクロリド１５ｍｔの混合物を０℃で７紛間攪拌
し、これを冷希塩酸に注ぎ、得られた混合物をクロロホ
ルムで抽出する。
クロロホルム溶液を乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物
をクロロホルムに溶解し、６０ｙ−シリカゲルカラム上
、ヘキサン−クロロホルム（１：１）を溶出液とするク
ロマトグラフィーで精製し、２１−ヒドロキシプレグナ
ー１・４・９（１１）一トリエン〔１６α・１７−ｂ〕
〔１・４〕ジオキサンー３・２０−ジオン・２１−アセ
テートを得た。３９・１１β−ジクロロー２１−ヒドロ
キシプレグナー１・４−ジエノ〔１６α・１７−ｂ〕〔
１４〕ジオキサンー３・２０−ジオン・２１−アセテー
トの製造：ー２・１−ヒドロキシプレグナー１・４・９
（１１）一トリエノ〔１６α・１７−ｂ〕〔１・４〕ジ
オキサンー３●２０−ジオン●２１−アセテート１．２
ｙおよび塩化リチウム５．０ｇを氷酢酸５０ｍ１に溶解
し、この溶液を０〜５℃で攪拌しながらＮ−クロロスク
シンイミド４１３ｍ９を加える。
をクロロホルムに溶解し、６０ｙ−シリカゲルカラム上
、ヘキサン−クロロホルム（１：１）を溶出液とするク
ロマトグラフィーで精製し、２１−ヒドロキシプレグナ
ー１・４・９（１１）一トリエン〔１６α・１７−ｂ〕
〔１・４〕ジオキサンー３・２０−ジオン・２１−アセ
テートを得た。３９・１１β−ジクロロー２１−ヒドロ
キシプレグナー１・４−ジエノ〔１６α・１７−ｂ〕〔
１４〕ジオキサンー３・２０−ジオン・２１−アセテー
トの製造：ー２・１−ヒドロキシプレグナー１・４・９
（１１）一トリエノ〔１６α・１７−ｂ〕〔１・４〕ジ
オキサンー３●２０−ジオン●２１−アセテート１．２
ｙおよび塩化リチウム５．０ｇを氷酢酸５０ｍ１に溶解
し、この溶液を０〜５℃で攪拌しながらＮ−クロロスク
シンイミド４１３ｍ９を加える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物とＮ−クロロスクシンイドおよび酸：
ＨＸを反応させて式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を得ることを特徴とするステロイド類
の製造法。 〔式中、Ｘはハロゲンを表わす。 １、２位および６、７位における点線は要すれば存在す
ることもある二重結合を表わす〕。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52219574A | 1974-11-08 | 1974-11-08 | |
| US522195 | 1974-11-08 | ||
| US583149 | 1975-06-02 | ||
| US05/583,149 US3971773A (en) | 1974-11-08 | 1975-06-02 | Steroidal 9,11-dihalo-[16α,17-b]1,4-dioxanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5182275A JPS5182275A (ja) | 1976-07-19 |
| JPS6044320B2 true JPS6044320B2 (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=27060734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50135595A Expired JPS6044320B2 (ja) | 1974-11-08 | 1975-11-08 | ステロイド性９，１１β−ジハロ−〔１６α，１７−ｂ〕〔１，４〕ジオキサン類の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS6044320B2 (ja) |
| CA (1) | CA1055483A (ja) |
| DE (1) | DE2550458A1 (ja) |
| FR (1) | FR2290215A1 (ja) |
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| US4113722A (en) * | 1977-11-11 | 1978-09-12 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Steroidal[16α,17-b]benzodioxins |
| US4091036A (en) * | 1977-05-12 | 1978-05-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Alkylthio (and arylthio)-1',2',3',4'-tetrahydroandrosteno [16 α, 17 α-b]naphthalenes and derivatives |
| US4094840A (en) * | 1977-05-12 | 1978-06-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Alkylthio (and arylthio) androsteno[16α,17α-b]benzodioxin-3-ones |
| US4146538A (en) * | 1978-02-27 | 1979-03-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Alkylthio (and arylthio) androsteno[17α,16α-b]benzopyran-3-ones and [16α,17α]naphthopyran-3-ones |
| DE3133631A1 (de) * | 1981-08-21 | 1983-03-03 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue kortikoide ihre herstellung und verwendung |
| EP0187355A1 (en) | 1981-09-23 | 1986-07-16 | E.R. Squibb & Sons, Inc. | Process for preparing beta-lactam antibiotics |
| US12410209B2 (en) | 2021-06-29 | 2025-09-09 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Modified glucocorticoids |
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1975
- 1975-06-02 US US05/583,149 patent/US3971773A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-11-05 CA CA239,086A patent/CA1055483A/en not_active Expired
- 1975-11-07 FR FR7534165A patent/FR2290215A1/fr active Granted
- 1975-11-08 JP JP50135595A patent/JPS6044320B2/ja not_active Expired
- 1975-11-10 DE DE19752550458 patent/DE2550458A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2550458A1 (de) | 1976-05-13 |
| CA1055483A (en) | 1979-05-29 |
| US3971773A (en) | 1976-07-27 |
| JPS5182275A (ja) | 1976-07-19 |
| FR2290215A1 (fr) | 1976-06-04 |
| FR2290215B1 (ja) | 1978-07-28 |
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|---|---|---|
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