JPS6042421A - 改質ポリテトラメチレンエ−テルグリコ−ルの製造法 - Google Patents
改質ポリテトラメチレンエ−テルグリコ−ルの製造法Info
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- JPS6042421A JPS6042421A JP15084283A JP15084283A JPS6042421A JP S6042421 A JPS6042421 A JP S6042421A JP 15084283 A JP15084283 A JP 15084283A JP 15084283 A JP15084283 A JP 15084283A JP S6042421 A JPS6042421 A JP S6042421A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリテトラメチレンエーテルグリコール（以下
ＰＴＭＧと略す）の分別改質方法に関する。更に詳しく
は、ＰＴＭＧに対し、水を含むある種の溶媒を、重１１
！、比で等１ｉ４−より多く加えることによシ、溶媒層
とＰＴＭＧ層とを分別して、分子量分布の狭いＰＴＭＧ
を製造する方法に間する。
ＰＴＭＧと略す）の分別改質方法に関する。更に詳しく
は、ＰＴＭＧに対し、水を含むある種の溶媒を、重１１
！、比で等１ｉ４−より多く加えることによシ、溶媒層
とＰＴＭＧ層とを分別して、分子量分布の狭いＰＴＭＧ
を製造する方法に間する。
テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）の開環重合に
よって得られるＰＴＭＧの分子量は重合触媒灸件にもよ
るが、一般に広い分布を持つ。
よって得られるＰＴＭＧの分子量は重合触媒灸件にもよ
るが、一般に広い分布を持つ。
例えば、平均分子Ｂ２ｏｏｏのＰＴＭＧは敵方の分子量
から水溶性のオリゴマーまで幅広く分布している。しか
し、このように分子量分布の広いＰＴＭＧは、エラスト
マーの耐熱性や低温回復性に問題があり、分子量分布の
狭いＰＴＭＧｉ用いると、これらの問題点が解決される
ことが知られており、また、特に低温での用途のあるニ
ジストマー等には分子量分布の狭いＰＴＭＧが袂望され
ている。
から水溶性のオリゴマーまで幅広く分布している。しか
し、このように分子量分布の広いＰＴＭＧは、エラスト
マーの耐熱性や低温回復性に問題があり、分子量分布の
狭いＰＴＭＧｉ用いると、これらの問題点が解決される
ことが知られており、また、特に低温での用途のあるニ
ジストマー等には分子量分布の狭いＰＴＭＧが袂望され
ている。
ＰＴＭＧの分子量分布は用いられる重合触媒系、重合温
度、時間などの重合条件に左右される。
度、時間などの重合条件に左右される。
分子量分布の狭いＰＴＭＧ ｆｔ得るための方法は、重
合段階で規制する方法と選択的解重合などの後処理方法
の２つに大別される。前者の例としては、たとえば−価
カルボン酸無水物とフルオロ硫酸とを触媒としてＴＨＦ
を重合させる（時分ｔｉｐ ｆ １Ｉ−−３７／ｒ号）
など特定触媒を用いる方法や、重合初期の分布の広がら
ない段階で反応を停める方法（例えば時分昭弘３−７２
♂Ｊ４（号）などが知られている。又、後者の例として
は、交叉型イオン交換樹脂を用いて低分子量体を選択的
に解重合させる方法（例えば、特開昭５Ｏ−７５Ｊ２７
号）やセロファン膜によって低分子量体を透析分離する
方法（例えば特開昭弘タータｉざりｒ号）などが知られ
ている。
合段階で規制する方法と選択的解重合などの後処理方法
の２つに大別される。前者の例としては、たとえば−価
カルボン酸無水物とフルオロ硫酸とを触媒としてＴＨＦ
を重合させる（時分ｔｉｐ ｆ １Ｉ−−３７／ｒ号）
など特定触媒を用いる方法や、重合初期の分布の広がら
ない段階で反応を停める方法（例えば時分昭弘３−７２
♂Ｊ４（号）などが知られている。又、後者の例として
は、交叉型イオン交換樹脂を用いて低分子量体を選択的
に解重合させる方法（例えば、特開昭５Ｏ−７５Ｊ２７
号）やセロファン膜によって低分子量体を透析分離する
方法（例えば特開昭弘タータｉざりｒ号）などが知られ
ている。
一方、ポリマーの分子量分布の測定手段として従来よシ
、分別沈殿法、分別溶解法、分配溶解法、溶解速厩法、
遠心力法等が知られておりこれらの方法がポリマーの分
布を狭くする為に応用されることも知られている。
、分別沈殿法、分別溶解法、分配溶解法、溶解速厩法、
遠心力法等が知られておりこれらの方法がポリマーの分
布を狭くする為に応用されることも知られている。
しかし、ＰＴＭＧに関して、効率良く、しかも選択的に
高分子側あるいは低分子側を分別しうる方法は少なく、
わずかに、特公昭ゲタ−／／≠７ｊ号に於て、溶媒（ジ
オキサン、ブタノール、イソプロパツール、シクロヘキ
サ／、トルエン、ベンゼン、クロロホルムの７種あるい
は一種以上の混合物）と非溶媒（水、メタノールの７種
あるいは混合物）の組合わせによシ分別する方法が知ら
れているにすぎない。しかし、この方法も実施例中の記
述から明らかなように分別に一昼夜静置するなど効率が
悪く、工業化プロセスとしては未だ十分とは言えない。
高分子側あるいは低分子側を分別しうる方法は少なく、
わずかに、特公昭ゲタ−／／≠７ｊ号に於て、溶媒（ジ
オキサン、ブタノール、イソプロパツール、シクロヘキ
サ／、トルエン、ベンゼン、クロロホルムの７種あるい
は一種以上の混合物）と非溶媒（水、メタノールの７種
あるいは混合物）の組合わせによシ分別する方法が知ら
れているにすぎない。しかし、この方法も実施例中の記
述から明らかなように分別に一昼夜静置するなど効率が
悪く、工業化プロセスとしては未だ十分とは言えない。
本発明者等は、分子量分布の広いＰＴＭＧを分別し、分
子量分布の狭いＰＴＭＧ−ｉ得る方法について、鋭意検
討した結果、十分すみやかに、かつ任意の割合で高分子
側あるいは低分子側のＰＴＭＧｉ分別して、より分子量
分布の狭いＰＴＭＧを得る方法を見い出した。
子量分布の狭いＰＴＭＧ−ｉ得る方法について、鋭意検
討した結果、十分すみやかに、かつ任意の割合で高分子
側あるいは低分子側のＰＴＭＧｉ分別して、より分子量
分布の狭いＰＴＭＧを得る方法を見い出した。
即ち、本発明の要旨は、水及び、水′と対比した場合の
ポリテトラメチレンエーテルグリコール貧溶媒から成り
、その含水率が３０から７０重量パーセントの範囲にあ
る混合溶媒を、ポリテトラメチレンエーテルグリコール
に対し、重量比で等量よシ多く添加接触させ、生成した
混合溶媒層とポリテトラメチレンエーテルグリコール層
とを分離することを特徴とする分子量分布の狭いポリテ
トラメチレンエーテルグリコールの製造法に存する。
ポリテトラメチレンエーテルグリコール貧溶媒から成り
、その含水率が３０から７０重量パーセントの範囲にあ
る混合溶媒を、ポリテトラメチレンエーテルグリコール
に対し、重量比で等量よシ多く添加接触させ、生成した
混合溶媒層とポリテトラメチレンエーテルグリコール層
とを分離することを特徴とする分子量分布の狭いポリテ
トラメチレンエーテルグリコールの製造法に存する。
以下、本発明の詳細な説明するに、本発明で使用される
原料ＰＴＭＧは、平均分子量ＳＯＯ乃至３０００の通常
のＰＴＭＧであって、両末端がヒドロキシル基となって
いれば特に制限されず粗ＰＴＭＧを原料として用いるこ
とも可能である。
原料ＰＴＭＧは、平均分子量ＳＯＯ乃至３０００の通常
のＰＴＭＧであって、両末端がヒドロキシル基となって
いれば特に制限されず粗ＰＴＭＧを原料として用いるこ
とも可能である。
本発明で水と共に混合溶媒を構成するために使用される
水と対比した場合のＰＴＭＧ貧溶媒とは、水とＰＴＭＧ
が共存する場゛合、ＰＴＭＧよシ水に易溶なものを言い
、かかる性ｆＪＲを有する限り、各種のものを選択使用
できる。最も典型的にはアセトン、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリルの弘種を挙げることができる。こ
れらは、いずれも水とＰＴＭＧの２成分に対し水側に多
く分配し、混合溶媒層の比重をＰＴＭＧ層の比重よ、り
小さくする働きをしておシ、従って、混合溶媒層とＰＴ
ＭＧ層の分別現象が容易に起こる。一方、ＴＨＦなとの
ようなＰＴＭＧ側に分配し易い溶媒では本分別現象は起
こりえないのである。
水と対比した場合のＰＴＭＧ貧溶媒とは、水とＰＴＭＧ
が共存する場゛合、ＰＴＭＧよシ水に易溶なものを言い
、かかる性ｆＪＲを有する限り、各種のものを選択使用
できる。最も典型的にはアセトン、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリルの弘種を挙げることができる。こ
れらは、いずれも水とＰＴＭＧの２成分に対し水側に多
く分配し、混合溶媒層の比重をＰＴＭＧ層の比重よ、り
小さくする働きをしておシ、従って、混合溶媒層とＰＴ
ＭＧ層の分別現象が容易に起こる。一方、ＴＨＦなとの
ようなＰＴＭＧ側に分配し易い溶媒では本分別現象は起
こりえないのである。
本発明におけるＰＴＭＧ貧溶媒のより好ましい溶媒は、
水とＰＴＭＧへの分配比がｔ：≠以上のものであり、か
かる観点から前記のｊ種の溶媒の中でも最も水側に分配
し易いメタノールが最も好ましく、メタノールを用いた
場合、ＰＴＭＧ層中のＰＴＭＧ濃度は７０％以上にも濃
縮され、分別が最も容易に起こる。
水とＰＴＭＧへの分配比がｔ：≠以上のものであり、か
かる観点から前記のｊ種の溶媒の中でも最も水側に分配
し易いメタノールが最も好ましく、メタノールを用いた
場合、ＰＴＭＧ層中のＰＴＭＧ濃度は７０％以上にも濃
縮され、分別が最も容易に起こる。
本発明に於て、混合溶媒層とＰＴＭＧ層σ）分別現象、
即ち、明確な二層形成金主せしめる必要が“あるが、そ
のためには、混合溶媒中の含水率が、重量パーセントで
３０から７０の範囲であることが必要である。含水率が
３０％未満の場合にはＰＴＭＧが完全に溶解してしまい
、分別不能とりる。逆に含水率が７０１■多くなると混
合溶媒層とＰＴＭＧ層の比重差が小さくなるので効率良
匠分別ができなくなるが、又は完全に懸濁層となってし
まう。それ故、より好ましくは弘Ｏ乃至６０重量パーセ
ントの範囲で選ばれる。
即ち、明確な二層形成金主せしめる必要が“あるが、そ
のためには、混合溶媒中の含水率が、重量パーセントで
３０から７０の範囲であることが必要である。含水率が
３０％未満の場合にはＰＴＭＧが完全に溶解してしまい
、分別不能とりる。逆に含水率が７０１■多くなると混
合溶媒層とＰＴＭＧ層の比重差が小さくなるので効率良
匠分別ができなくなるが、又は完全に懸濁層となってし
まう。それ故、より好ましくは弘Ｏ乃至６０重量パーセ
ントの範囲で選ばれる。
本発明の分別現象を生ずるための条件として、混合溶媒
はＰＴＭＧｊり多く使用する必要がある。
はＰＴＭＧｊり多く使用する必要がある。
ＰＴＭＧと重量比で′！Ｊ量もしくは、少ない諺の場合
、溶媒層がほとんど生成せず、分別されない。
、溶媒層がほとんど生成せず、分別されない。
よって混合溶媒は、実質的に混合溶媒層がその実質量を
伴って低分子量のＰＴＭＧ （以下オリゴマーと略す）
が実質的に分割されるｉｊｔ、即ち重量比でＰ Ｔ Ｍ
Ｇと等量より多く加える必要がある。
伴って低分子量のＰＴＭＧ （以下オリゴマーと略す）
が実質的に分割されるｉｊｔ、即ち重量比でＰ Ｔ Ｍ
Ｇと等量より多く加える必要がある。
具体的にはＰＴＭＧ量に対して好ましくは、へ／倍以上
、さらに好ましくはへコ倍以上である。
、さらに好ましくはへコ倍以上である。
本発明の分別は、通常の層分離手段により行なわれる。
即ち、ＰＴＭＧを上述の時延混合溶媒と混合し、十分攪
拌した後静置することにより、混合溶媒に溶解しない高
分子量のＰＴＭＧ （以下ポリマーと略す）を含む層（
下層）と、ＰＴＭＧのオリゴマーを含む混合溶媒層（上
層）に分離する。界面が一定になった後、上層及び下層
をとυ出し、各々脱溶媒及び／又は乾燥操作することに
よシ、上層からは低分子量のＰＴＭＧを、又下層からは
高分子量のＰＴＭＧを取得することができる。本分別処
理温度は、原料のＰＴＭＧの凝固点以上で、前記ポリテ
トラメチレンエーテルグリコール貧溶媒の沸点以下であ
ればよく、静置時間は５時間以内である。
拌した後静置することにより、混合溶媒に溶解しない高
分子量のＰＴＭＧ （以下ポリマーと略す）を含む層（
下層）と、ＰＴＭＧのオリゴマーを含む混合溶媒層（上
層）に分離する。界面が一定になった後、上層及び下層
をとυ出し、各々脱溶媒及び／又は乾燥操作することに
よシ、上層からは低分子量のＰＴＭＧを、又下層からは
高分子量のＰＴＭＧを取得することができる。本分別処
理温度は、原料のＰＴＭＧの凝固点以上で、前記ポリテ
トラメチレンエーテルグリコール貧溶媒の沸点以下であ
ればよく、静置時間は５時間以内である。
本発明では、混合ａ媒使用量及び含水率を前述の範囲内
で変動することにより、任意の割合で篩分子側あるいは
低分子側のＰＴＭＧを取得することができるが、ＰＴＭ
Ｇ ／溶媒（重量比）が太きいはど、又、混合溶媒中の
含水率が筒い？止ど、分別により得られるポリマーの割
合が高い。
で変動することにより、任意の割合で篩分子側あるいは
低分子側のＰＴＭＧを取得することができるが、ＰＴＭ
Ｇ ／溶媒（重量比）が太きいはど、又、混合溶媒中の
含水率が筒い？止ど、分別により得られるポリマーの割
合が高い。
尚、本発明分別操作は、両末端がヒドロキシル基のＰＴ
ＭＧに対して適用出来るが、場合によっては、重合反応
以降の工程に適宜組み込むことも可能である。
ＭＧに対して適用出来るが、場合によっては、重合反応
以降の工程に適宜組み込むことも可能である。
次に、本発明を実施例にょシ更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限フ以下の実施例によフ何等
限定されるものではない。
発明はその要旨を超えない限フ以下の実施例によフ何等
限定されるものではない。
尚、実施例中「部」とあるは「重量部」を表わす。
実施例／
フルオロ硫酸を触媒としてＴＨＦ全開環重合させて得ら
れたＰＴＭＧ （Ｍｎ’＝／、１００） ／ ００部に
メタノール、２００部、水、２００部を加えて、５０℃
で混合した。３０分間混合したのち攪拌を止めると、た
だちにＰＴＭＧを約７０％含んだポリマー層が分液し始
め約７時間で界面が一定が＋２％（対合ＰＴＭＧｆ＆）
下層からＭｎ ／ ＩＩ Ｉ ＯのＰＴＭＧがｊ♂％（
対合ＰＴＭＧ量）得られた。
れたＰＴＭＧ （Ｍｎ’＝／、１００） ／ ００部に
メタノール、２００部、水、２００部を加えて、５０℃
で混合した。３０分間混合したのち攪拌を止めると、た
だちにＰＴＭＧを約７０％含んだポリマー層が分液し始
め約７時間で界面が一定が＋２％（対合ＰＴＭＧｆ＆）
下層からＭｎ ／ ＩＩ Ｉ ＯのＰＴＭＧがｊ♂％（
対合ＰＴＭＧ量）得られた。
表／に原料ＰＴＭＧと分別後の改質ＰＴＭＧのＭｎ（Ｏ
Ｈ基の数による平均分子量）、ａＯ℃における浴融粘度
（≠θ℃での溶融粘度をポアズで表わしたもの）、及び
ｐｏ℃での溶融粘度から下式（１）に基づいてめたＭｖ
（粘度平均分子量）と前記Ｍｎの比（これを分散値と
いう）を示す。
Ｈ基の数による平均分子量）、ａＯ℃における浴融粘度
（≠θ℃での溶融粘度をポアズで表わしたもの）、及び
ｐｏ℃での溶融粘度から下式（１）に基づいてめたＭｖ
（粘度平均分子量）と前記Ｍｎの比（これを分散値と
いう）を示す。
Ｍｖ ＝ ａｎｔｉｌｏｇ （０，１１り３１０ｇη＋
３．ｏｔａｔ） （１）表 ／ 実施例２〜／／及び比較例／〜λ 各実施例及び比較例に於て、表λに示した条件を用いた
以外は、実施例／と同様にして、ＰＴＭＧポリマー及び
オリゴマーを得た。結果を表２に示す。
３．ｏｔａｔ） （１）表 ／ 実施例２〜／／及び比較例／〜λ 各実施例及び比較例に於て、表λに示した条件を用いた
以外は、実施例／と同様にして、ＰＴＭＧポリマー及び
オリゴマーを得た。結果を表２に示す。
比較例／は、溶媒中の含水率を２５チとした場合であシ
、比較例λはＰＴＭＧ量を溶媒と等量派加した場合であ
る。比較例／の場合均一に溶解してしまい、分別不能と
なシ、比較例λの場合液全体が懸濁して分別不能となっ
た。
、比較例λはＰＴＭＧ量を溶媒と等量派加した場合であ
る。比較例／の場合均一に溶解してしまい、分別不能と
なシ、比較例λの場合液全体が懸濁して分別不能となっ
た。
Claims (2)
- （１） 水及び、水と対比した場合のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコール貧溶媒から成シ、その含水率が３
０から７０重重量−セントの範囲にある混合溶媒を、ポ
リテトラメチレンエーテルグリコールに対し重量比で等
量よシ多く添加接触させ、生成した混合溶媒層とポリテ
トラメチレンエーテルグリコール層とを分離することを
特徴とする分子量分布の狭いポリテトラメチレンエーテ
ルグリコールの製造法。 - （２） ポリテトラメチレンエーテルグリコール貧溶媒
がアセトン、メタノール、エタノール、アセトニトリル
から選ばれた１種あるいは２種以上の混合物である特許
請求の範囲第一項記載のポリテトラメチレンエーテルグ
リコールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15084283A JPS6042421A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | 改質ポリテトラメチレンエ−テルグリコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15084283A JPS6042421A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | 改質ポリテトラメチレンエ−テルグリコ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042421A true JPS6042421A (ja) | 1985-03-06 |
Family
ID=15505562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15084283A Pending JPS6042421A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | 改質ポリテトラメチレンエ−テルグリコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042421A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202487A2 (de) * | 1985-04-23 | 1986-11-26 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Verminderung des Anteils von cyclischen oligomeren Ethern in Polytetramethylenetherglykolen oder Polyoxibutylen-polyoxialkylenglykolen |
| EP0236995A2 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-16 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Einengung der Molkulargewichtsverteilung von Polytetrahydrofuran und von Copolymerisaten aus Tetrahydrofuran und Alkylenoxiden |
| DE4205984C1 (en) * | 1992-02-27 | 1993-05-06 | Bruno Prof. Dr. 7822 St Blasien De Vollmert | Mfg. poly:tetra:hydro:furan or poly:tetra:methylene glycol - by cationic polymerisation of THF in presence of initiator for narrow mol. wt. distribution |
| US5282929A (en) * | 1992-03-06 | 1994-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reducing molecular weight distribution of polyether glycols by short-path distillation |
| EP1433807A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-30 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Method for producing polyether-polyol having narrow molecular weight distribution |
| JP2004211086A (ja) * | 2002-12-20 | 2004-07-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | 分子量分布の狭められたポリエーテルポリオールの製造方法 |
| WO2016080501A1 (ja) * | 2014-11-20 | 2016-05-26 | 三菱化学株式会社 | ポリエーテルポリオール、ポリエーテルポリオールの製造方法、ポリエステルエラストマー及びポリウレタン |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3478109A (en) * | 1967-07-28 | 1969-11-11 | Eastman Kodak Co | Solvent extraction of polymeric glycols using methanol |
-
1983
- 1983-08-18 JP JP15084283A patent/JPS6042421A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3478109A (en) * | 1967-07-28 | 1969-11-11 | Eastman Kodak Co | Solvent extraction of polymeric glycols using methanol |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202487A2 (de) * | 1985-04-23 | 1986-11-26 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Verminderung des Anteils von cyclischen oligomeren Ethern in Polytetramethylenetherglykolen oder Polyoxibutylen-polyoxialkylenglykolen |
| EP0236995A2 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-16 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Einengung der Molkulargewichtsverteilung von Polytetrahydrofuran und von Copolymerisaten aus Tetrahydrofuran und Alkylenoxiden |
| DE4205984C1 (en) * | 1992-02-27 | 1993-05-06 | Bruno Prof. Dr. 7822 St Blasien De Vollmert | Mfg. poly:tetra:hydro:furan or poly:tetra:methylene glycol - by cationic polymerisation of THF in presence of initiator for narrow mol. wt. distribution |
| US5282929A (en) * | 1992-03-06 | 1994-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reducing molecular weight distribution of polyether glycols by short-path distillation |
| EP1433807A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-30 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Method for producing polyether-polyol having narrow molecular weight distribution |
| JP2004211086A (ja) * | 2002-12-20 | 2004-07-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | 分子量分布の狭められたポリエーテルポリオールの製造方法 |
| WO2016080501A1 (ja) * | 2014-11-20 | 2016-05-26 | 三菱化学株式会社 | ポリエーテルポリオール、ポリエーテルポリオールの製造方法、ポリエステルエラストマー及びポリウレタン |
| US10787543B2 (en) | 2014-11-20 | 2020-09-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyether polyol, method for producing polyether polyol, polyester elastomer and polyurethane |
| JP2022001639A (ja) * | 2014-11-20 | 2022-01-06 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリウレタン |
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