JPS604182A - ピリミドン誘導体及びその製法 - Google Patents
ピリミドン誘導体及びその製法Info
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- JPS604182A JPS604182A JP11337183A JP11337183A JPS604182A JP S604182 A JPS604182 A JP S604182A JP 11337183 A JP11337183 A JP 11337183A JP 11337183 A JP11337183 A JP 11337183A JP S604182 A JPS604182 A JP S604182A
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- ethyl
- methyl
- alkyl group
- thiazolyl
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（Ｉ）で示される新規なピリミドン
誘導体及びその塩並びにそれらの製法匠関する。
誘導体及びその塩並びにそれらの製法匠関する。
Ｃ式中 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を・Ｒ２は
水素原子、又は酸素原子若しくは硫黄原子で中断又はシ
アノ基で置換されていてもよ℃・アルキル基、又はアル
ケニル基を、Ｒ３はアルキル基を２ｍ及びｎは１〜３の
整数を意ρ３ アノ基で置換されたアルキル基、又はアルケニル基を意
味する。以下同様） 本明細書において、″低級、なる語は炭素数が１〜５個
を有する直鎖又は分枝状の炭素鎖を意味する。従って、
上記一般式（Ｉ）及び後記一般式の表示において、低級
アルキル基としては具体的にはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、インブチル基、
５ｅＱ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基。
水素原子、又は酸素原子若しくは硫黄原子で中断又はシ
アノ基で置換されていてもよ℃・アルキル基、又はアル
ケニル基を、Ｒ３はアルキル基を２ｍ及びｎは１〜３の
整数を意ρ３ アノ基で置換されたアルキル基、又はアルケニル基を意
味する。以下同様） 本明細書において、″低級、なる語は炭素数が１〜５個
を有する直鎖又は分枝状の炭素鎖を意味する。従って、
上記一般式（Ｉ）及び後記一般式の表示において、低級
アルキル基としては具体的にはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、インブチル基、
５ｅＱ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基。
アミル（ペンチル）基、インペンチル基、ネオペンチル
基、 ｔｅｒｔ−ペノチル基等が挙げられる。
基、 ｔｅｒｔ−ペノチル基等が挙げられる。
また２本発明にお（・てアルキル基は炭素数が１〜１０
個の直鎖又は分枝状のアルキル基を意味し具体的には上
記低級アルキル基の具体例に加えて、さら１ｃｎ−ヘキ
シル基、イソヘキシル基。
個の直鎖又は分枝状のアルキル基を意味し具体的には上
記低級アルキル基の具体例に加えて、さら１ｃｎ−ヘキ
シル基、イソヘキシル基。
ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イ
ンオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシ
ル基、イソデシル基等が挙げられる。
ンオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシ
ル基、イソデシル基等が挙げられる。
また１本発明においてアルケニル基は炭素数が２〜１０
個の直鎖又は分枝状のアルケニル基。
個の直鎖又は分枝状のアルケニル基。
を意味し、具体的にはビニル基、アリル基、インプロペ
ニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニ
ル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ぺ／テ
ニル基、３−ｌチルー２−フチニル基、■−へキセニル
基。
ニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニ
ル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ぺ／テ
ニル基、３−ｌチルー２−フチニル基、■−へキセニル
基。
２−へキセニル基、５−へキセニル基、４−メチルー３
−ペンテニル基、１−へブテニル基。
−ペンテニル基、１−へブテニル基。
２−ヘゾテニル基、６−へブテニル基、５−７’チル−
４−へキセニル基、７−ｙＦりｆ＝に基。
４−へキセニル基、７−ｙＦりｆ＝に基。
８−ノネニル基、９−デセニル基等が挙げられる。
さらに２ｍ素原子若しくは硫黄原子で中断又はシアノ基
で置換されて（・てもよ℃・アルキル基としては、具体
的にはメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシ
グロビル基、メトキシブチル基、メトキンペンチル基、
エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピ
ル基。
で置換されて（・てもよ℃・アルキル基としては、具体
的にはメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシ
グロビル基、メトキシブチル基、メトキンペンチル基、
エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピ
ル基。
エトキシブチル基、エトキシペンチル基、プロポキシメ
チル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロビル基、
グロポキシプチル基、プロポキシベ／チル基、インプロ
ポキシメチル基、インプロポキシエチル基、インプロポ
キシプロビル基、イソプロポキンブチル基、イソプロポ
キシペンチル基、インプロポキシヘキシル基、ブトキシ
メチル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル基、ブ
トキシブチル基、イソブトキシメチル基、インブトキシ
エチル基、インブトキシプロピル基、インブトキシブチ
ル基、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチ
ルチオプロピル基、メチルチオブチル基、メチルチオペ
ンチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、
エチルチオプロピル基、エチルチオブチル基、エチルチ
オペンチル基、プロピルチオメチル基、プロピルチオエ
チル基、プロピルチオプロピル基、プロピルチオブチル
基。
チル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロビル基、
グロポキシプチル基、プロポキシベ／チル基、インプロ
ポキシメチル基、インプロポキシエチル基、インプロポ
キシプロビル基、イソプロポキンブチル基、イソプロポ
キシペンチル基、インプロポキシヘキシル基、ブトキシ
メチル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル基、ブ
トキシブチル基、イソブトキシメチル基、インブトキシ
エチル基、インブトキシプロピル基、インブトキシブチ
ル基、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチ
ルチオプロピル基、メチルチオブチル基、メチルチオペ
ンチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、
エチルチオプロピル基、エチルチオブチル基、エチルチ
オペンチル基、プロピルチオメチル基、プロピルチオエ
チル基、プロピルチオプロピル基、プロピルチオブチル
基。
プロピルチオペンチル基、イソプロピルチオメチル基、
イソプロピルチオエチル基、イングロビルチオプロビル
基、イングロビルチオプテル基、インプロピルチオペン
チル基、インプロピルチオヘキシル基、ブチルチオメチ
ル基、ブチルチオエチル基、ブチルチオプロピル基、ブ
チルチオブチル基、ブチルチオペンチル基、インブチル
チオメチル基、イソブチルチオエチル基。
イソプロピルチオエチル基、イングロビルチオプロビル
基、イングロビルチオプテル基、インプロピルチオペン
チル基、インプロピルチオヘキシル基、ブチルチオメチ
ル基、ブチルチオエチル基、ブチルチオプロピル基、ブ
チルチオブチル基、ブチルチオペンチル基、インブチル
チオメチル基、イソブチルチオエチル基。
インブチルチオプロピル基、インブチルチオブチル基、
インブチルチオペンチル基等の炭素数が２〜１０個のも
のが挙げられる。
インブチルチオペンチル基等の炭素数が２〜１０個のも
のが挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、酸付加塩
を形成する。本発明は一般式（Ｉ）の化合物の薬理学上
許容される塩類をも包含するものである。このような塩
類としては、具体的には塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ
化水素酸、硫酸等の鉱゛酸。
を形成する。本発明は一般式（Ｉ）の化合物の薬理学上
許容される塩類をも包含するものである。このような塩
類としては、具体的には塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ
化水素酸、硫酸等の鉱゛酸。
マレイン醗、フマール酸、ピクリン酸等の有機酸との酸
付加塩を例示することができる。
付加塩を例示することができる。
また２本発明化合物（Ｉ）はＩＨ，３Ｈの互変異性体と
して存在し、少量はヒドロキシ互変異性体としても存在
する。本発明はこれらの異性体の全てを包含するもので
ある。
して存在し、少量はヒドロキシ互変異性体としても存在
する。本発明はこれらの異性体の全てを包含するもので
ある。
本発明のピリミドン誘導体及びその酸付加塩は。
ヒスタミンＨ１及びＨ２受容体拮抗作用を有しており、
さらに胃粘膜保護（サイトブロテクティプ）作用も認め
られるので、胃酸分泌抑制割等、胃疾患治療剤として有
用である。
さらに胃粘膜保護（サイトブロテクティプ）作用も認め
られるので、胃酸分泌抑制割等、胃疾患治療剤として有
用である。
本発明化合物は、５ｈａｙ ｒａｔ ４ｈｒ法（５ｈａ
ｙ等、ガストロエノテロロジー、第５巻、第４３〜６１
頁。
ｙ等、ガストロエノテロロジー、第５巻、第４３〜６１
頁。
１９４５年）＆１より、ｔｏ 〜５０ ＩＩ！ｇ／ｋｇ
以下の投与量テ胃酸分泌を有効に抑制することが確認さ
れている。
以下の投与量テ胃酸分泌を有効に抑制することが確認さ
れている。
また、ガストロエ／テロロジー（Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅ
ｒｏｌｏｇｙ ）第７７巻、第４３３頁（１９７９年ン
による試験法により、ラットにおける胃粘膜損傷を３ｏ
ｍｇ／ｋｇ以下で抑制することが確認されて（・る。
ｒｏｌｏｇｙ ）第７７巻、第４３３頁（１９７９年ン
による試験法により、ラットにおける胃粘膜損傷を３ｏ
ｍｇ／ｋｇ以下で抑制することが確認されて（・る。
一般式（Ｉ）で示される化合物やその酸付加塩を主成分
として含有する製剤は、任意慣用の製剤用担体や賦形剤
等を用いて任意慣用の方法で調製される。
として含有する製剤は、任意慣用の製剤用担体や賦形剤
等を用いて任意慣用の方法で調製される。
投与は経口、非経口のいずれの形態であってもよい。投
与量は症状、投与対象の年令、性別等を考慮して個々の
場合に応じて適宜決定されるが。
与量は症状、投与対象の年令、性別等を考慮して個々の
場合に応じて適宜決定されるが。
通常成人１日当り１００〜８００ｒＩ′１ｇであり、こ
れを１〜４個に分けて投与するのが好適である。
れを１〜４個に分けて投与するのが好適である。
本発明化合物（Ｉ）及びその酸付加塩は種々の方法によ
って合成することができる。以下にその代表的な方法を
例示する。
って合成することができる。以下にその代表的な方法を
例示する。
第１製法
Ｒ′
（１） （ｍ）
（Ｉ）
（反応式中Ｒ４は低級アルキル基を意味する。）上記反
応式で示されているように本発明化合物（Ｉ）又はその
酸付加塩は、一般式（ＩＩ）で示されるアミジン誘導体
と一般式（ＩＩＩ）で示されるアシル酢酸低級アルキル
エステル類とを縮合環化させることにより製造すること
ができる。
応式で示されているように本発明化合物（Ｉ）又はその
酸付加塩は、一般式（ＩＩ）で示されるアミジン誘導体
と一般式（ＩＩＩ）で示されるアシル酢酸低級アルキル
エステル類とを縮合環化させることにより製造すること
ができる。
この反応は２通常有機溶媒中室温乃至加温下に行うのが
有利である。ここに用いられる溶媒としては例えばメタ
ノール、エタノール、インプロノ（ノール等のアルコー
ルや、ジメチルホルムアミド。
有利である。ここに用いられる溶媒としては例えばメタ
ノール、エタノール、インプロノ（ノール等のアルコー
ルや、ジメチルホルムアミド。
ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、ジグリム等が好適である。反応に際し、必要に
応じて塩基を添加してもよく、このような塩基としては
すｌ・リウム等のアルカリ金属のアルコラードや水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムが有利（（用℃・られる。
ソルブ、ジグリム等が好適である。反応に際し、必要に
応じて塩基を添加してもよく、このような塩基としては
すｌ・リウム等のアルカリ金属のアルコラードや水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムが有利（（用℃・られる。
なお、原料化合物（Ｉｉ）及び（ＬＩＪ）の使用量はそ
れぞれ等モルであればよく、また一方を他方よりやや過
剰とすることもできる。
れぞれ等モルであればよく、また一方を他方よりやや過
剰とすることもできる。
第２製法
ＣｆＶ） （Ｖ）
（反応式中 Ｒ５及びＲ６は同−又は異って低級アルキ
ル基を意味する。） 本発明化合物（Ｉ）は一般式（ＩＶ）で示されるイミデ
ート誘導体と、一般式（Ｖ）で示される３−アミンアク
リル酸低級アルキルエステル類とを縮合環化。
ル基を意味する。） 本発明化合物（Ｉ）は一般式（ＩＶ）で示されるイミデ
ート誘導体と、一般式（Ｖ）で示される３−アミンアク
リル酸低級アルキルエステル類とを縮合環化。
させることによっても製造することができる。
反応は第１製法とほぼ同様の反応未件下に実施すること
ができる。すなわち、この縮合環化反応においては、原
料化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）とを、それぞれ等モル、あ
るいは一方をやや過剰として、第１製法と同様の有機溶
媒に溶解し、必要に応じ第１製法と同様の塩基を添加し
、加温下あるし・は加熱環流下に反応させて２本発明化
合物（Ｉ）を製造することができる。
ができる。すなわち、この縮合環化反応においては、原
料化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）とを、それぞれ等モル、あ
るいは一方をやや過剰として、第１製法と同様の有機溶
媒に溶解し、必要に応じ第１製法と同様の塩基を添加し
、加温下あるし・は加熱環流下に反応させて２本発明化
合物（Ｉ）を製造することができる。
このようにして製造された本発明化合物は、それぞれ必
要に応じて遊離の化合物又はその酸付加塩として単離さ
れ、カラムクロマトグラフィー。
要に応じて遊離の化合物又はその酸付加塩として単離さ
れ、カラムクロマトグラフィー。
再結晶等当分野において通常用（・られている手段によ
り精製される。
り精製される。
なお、原料化合物（ＩＩ）や（ＩＶ）は本出願人の出願
に係る特開昭５５−１．１８４７６号に記載された方法
により製造することができる。また、原料化合物中には
新規な物質も含まれており、このような原料化合物は後
記参考例の方法により製造することが可能である。
に係る特開昭５５−１．１８４７６号に記載された方法
により製造することができる。また、原料化合物中には
新規な物質も含まれており、このような原料化合物は後
記参考例の方法により製造することが可能である。
以下に実施例、参考例を掲記し１本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
なお、参考例や実施例中の生成物の理化学的性状を示す
記号のうちＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル。
記号のうちＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル。
ＩＲは赤外線吸収スペクトル、ｍｐは融点、 ｄｅｃは
分解、 ｂｐは沸点、 Ｍａｓｓはマススペクトルｒ
Ａｎａｌは元素分析値を意味する。なお、参考例１〜２
５の化合物は上記第１製法の原料化合物（ｍ）として。
分解、 ｂｐは沸点、 Ｍａｓｓはマススペクトルｒ
Ａｎａｌは元素分析値を意味する。なお、参考例１〜２
５の化合物は上記第１製法の原料化合物（ｍ）として。
また参考例２６〜２８の化合物は同製法原料化合物（Ｉ
Ｉ）として使用するものであり２参考例２６〜２８の中
間体であるイミテート類は上記第２製法の原料化合物（
ＩＶ）となるものである。
Ｉ）として使用するものであり２参考例２６〜２８の中
間体であるイミテート類は上記第２製法の原料化合物（
ＩＶ）となるものである。
参考例 １
エチル α−（２−エチルチオエチル）アセトアセテー
ト ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋ＣＨ３ＣＨ２５ＣＨ
２ＣＨ２Ｃ１−ＣＨ５ＣＯＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ ＣＨ２
ＣＨ３Ｃ００Ｃ２Ｈ。
ト ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋ＣＨ３ＣＨ２５ＣＨ
２ＣＨ２Ｃ１−ＣＨ５ＣＯＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ ＣＨ２
ＣＨ３Ｃ００Ｃ２Ｈ。
無水エタノールＩＵＯｍＺＫ金属ナトリウム１８７ｇを
溶解し、室温でアセト酢酸エチルエステル９．６４ｇを
加え、更に２−クロロエチルエチルスルフィド９．２ｇ
を加え、４８時間加熱還流したのち、溶媒を減圧留去し
、残渣をエーテル２００ｍ１Ｋ溶解し、水で数回洗う。
溶解し、室温でアセト酢酸エチルエステル９．６４ｇを
加え、更に２−クロロエチルエチルスルフィド９．２ｇ
を加え、４８時間加熱還流したのち、溶媒を減圧留去し
、残渣をエーテル２００ｍ１Ｋ溶解し、水で数回洗う。
エーテル層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、蒸留する
とｂｐ １３５〜１４５ Ｃ／ ７ ｍｍＨｇを示す目
的物６４１ｇが得られた。
とｂｐ １３５〜１４５ Ｃ／ ７ ｍｍＨｇを示す目
的物６４１ｇが得られた。
Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２１９ （Ｍ＋＋１ ）同様
にして次の化合物を合成した。
にして次の化合物を合成した。
参考例 ２
参考例 ３゜
ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ ） １９８（Ｍ＋刊
）参考例 ４ ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２３３（Ｍ＋
＋１ ）エチル α−（２−イングロビル チオエチル）アセトアセテート 参考例 ５ ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｙ、） １．８７（Ｍ＋
＋１）参考例 ６゜ Ｃ００Ｃ２” Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２０１（Ｍ＋刊）
エチル ２−ｎ−ブチル−３− オキソバレレート 参考例 ７ Ｃ００Ｃ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２１５（Ｍ”、＋
１）参考例 ８゜ Ｃ００Ｃ２Ｈ’ Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２２９（Ｍ＋＋
１）エチル ２−ｎ−へキシル−３− オキソバレレート 参考例 ９゜ ＣＯＯＣ２” Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） １８７（Ｍ”＋１
）エチル ２−エチル−３−オキソ ヘキサネート 参考例 １０ ＣＯＯＣ２Ｈ’ Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ ） ２０１（Ｍ”
＋１）エチル ３−オキソ−２−プロピル ヘキサネート 参考例 １１゜ ＣＯＯＣ２” Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２１５（Ｍ＋刊）
参考例 １２゜ ＣＯＯＣ２ＨＣ００Ｃ２ＨＳ／ｚ） ２２９（Ｍ ＋１
）参考例 １３ ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２０１（Ｍ＋＋１
）エチル ４−メチル−３−オキソ −２−プロピルバレレート 参考例 １４゜ ”００”２ｇ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２１５（Ｍ＋＋１
．）エチル ２−ブチル−４−メチル −３−オキソバレレート 参考例 １５゜ ００°Ｃ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍＺｚ） ２２９（Ｍ”＋１
）エチル ４−メチル−３−オキソ −２−ペンチルバレレート 参考例 １６ ＣＨ３（ＣＨ２）３ｃＯｃＨｃＨ３ｂｐ １０５〜１０
９ Ｃ／１２ ｍｍＨｇＣ００Ｃ２” Ｍａｓｓ（ｍＺ
ｚ） １８６（Ｍ＋）エチル ２−メチル−３−オキソ ヘプタネート 参考例 １７゜ ＣＨ３（ＣＨ，）３ＣＯＣＨＣＨ２ＣＨ３ｂｐ １１５
〜１２０ Ｃ／１２ｍｍＨｇＣ００Ｃ２Ｈ５ＭＣ００Ｃ
２Ｈ５／ｚ）２００（Ｍ＋）エチル ２−エチル−３−
オキソ ヘプタネート 参考例 １８゜ ヘプタネート 参考例 １９゜ ＣＨｓ（ＣＨｚ）ｓｃＯｃＨ（ＣＨｚ）ｉｃＨ３ｂｐ１
４０〜１４５Ｕ／１２ｍｍＨｇＣ００Ｃ２Ｈ’ Ｍａｓ
ｓ（ｍＺｚ） ２２９（Ｍ拝ｌ）エチル ２−ブチル−
３−オキソ ヘプタネート 参考例 ２０ ＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＯＣＨＣＨ，ｂｐ １１５〜１２
０Ｃ／１２ｍｍＨｇ（ ＣＯＯＣ２Ｈ。
）参考例 ４ ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２３３（Ｍ＋
＋１ ）エチル α−（２−イングロビル チオエチル）アセトアセテート 参考例 ５ ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｙ、） １．８７（Ｍ＋
＋１）参考例 ６゜ Ｃ００Ｃ２” Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２０１（Ｍ＋刊）
エチル ２−ｎ−ブチル−３− オキソバレレート 参考例 ７ Ｃ００Ｃ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２１５（Ｍ”、＋
１）参考例 ８゜ Ｃ００Ｃ２Ｈ’ Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２２９（Ｍ＋＋
１）エチル ２−ｎ−へキシル−３− オキソバレレート 参考例 ９゜ ＣＯＯＣ２” Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） １８７（Ｍ”＋１
）エチル ２−エチル−３−オキソ ヘキサネート 参考例 １０ ＣＯＯＣ２Ｈ’ Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ ） ２０１（Ｍ”
＋１）エチル ３−オキソ−２−プロピル ヘキサネート 参考例 １１゜ ＣＯＯＣ２” Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２１５（Ｍ＋刊）
参考例 １２゜ ＣＯＯＣ２ＨＣ００Ｃ２ＨＳ／ｚ） ２２９（Ｍ ＋１
）参考例 １３ ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２０１（Ｍ＋＋１
）エチル ４−メチル−３−オキソ −２−プロピルバレレート 参考例 １４゜ ”００”２ｇ５Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ） ２１５（Ｍ＋＋１
．）エチル ２−ブチル−４−メチル −３−オキソバレレート 参考例 １５゜ ００°Ｃ２Ｈ５Ｍａｓｓ（ｍＺｚ） ２２９（Ｍ”＋１
）エチル ４−メチル−３−オキソ −２−ペンチルバレレート 参考例 １６ ＣＨ３（ＣＨ２）３ｃＯｃＨｃＨ３ｂｐ １０５〜１０
９ Ｃ／１２ ｍｍＨｇＣ００Ｃ２” Ｍａｓｓ（ｍＺ
ｚ） １８６（Ｍ＋）エチル ２−メチル−３−オキソ ヘプタネート 参考例 １７゜ ＣＨ３（ＣＨ，）３ＣＯＣＨＣＨ２ＣＨ３ｂｐ １１５
〜１２０ Ｃ／１２ｍｍＨｇＣ００Ｃ２Ｈ５ＭＣ００Ｃ
２Ｈ５／ｚ）２００（Ｍ＋）エチル ２−エチル−３−
オキソ ヘプタネート 参考例 １８゜ ヘプタネート 参考例 １９゜ ＣＨｓ（ＣＨｚ）ｓｃＯｃＨ（ＣＨｚ）ｉｃＨ３ｂｐ１
４０〜１４５Ｕ／１２ｍｍＨｇＣ００Ｃ２Ｈ’ Ｍａｓ
ｓ（ｍＺｚ） ２２９（Ｍ拝ｌ）エチル ２−ブチル−
３−オキソ ヘプタネート 参考例 ２０ ＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＯＣＨＣＨ，ｂｐ １１５〜１２
０Ｃ／１２ｍｍＨｇ（ ＣＯＯＣ２Ｈ。
参考例 ２１゜
ＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＯＣＨ，ＣＨ２ＣＨ３ｂ ｐ １
２５〜１３ Ｕ Ｃ／１２ ｒｎｍＨｇＣ００Ｃ２”
Ｍａｓｓ（ｒｒｖ／ｚ） ２１５（Ｍ”＋１）参考例
２２゜ ＣＨ３（ＣＨ２）４Ｃ０ＣＨＣＨｚＣＨ２ＣＨ３ｔａｐ
３．３０〜１４０Ｃ／１２ｍｍＨｇ畜 ＣＯＯＣ２Ｈ５ＭＣ００Ｃ２Ｈ５／／ｚ） ２２９（Ｍ
”＋１）参考例 ２３゜ ＣＨｓ （ＣＨ２）４ＣＯ’ＣＨ（ＣＨｚ）、ＣＨ３ｂ
ｐ １５０＝１５５て：’／］２ｍｍＨｇ”ＯＯ’４Ｈ
５Ｍａｓｓ（ｒｖ／ｚ） ２４３（Ｍ＋＋１）エチル
２ｎ−ブチル−３− オキソオクタネート 参考例 ２４ ＣＨ，Ｃ０ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ｂｐ１１０〜
１１２Ｃ／１３ｍｍＨｇ電 Ｃ００Ｃ２Ｈ’ Ｍａｓｓ（ｒｒＶ’ｚ） １８５（Ｍ
”＋１）参考例 ２５ 参考例 ２６゜ ３−［［１４［（アミン）（メチルアミン）メチレン〕
アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピオン
アミジン・２塩酸塩。
２５〜１３ Ｕ Ｃ／１２ ｒｎｍＨｇＣ００Ｃ２”
Ｍａｓｓ（ｒｒｖ／ｚ） ２１５（Ｍ”＋１）参考例
２２゜ ＣＨ３（ＣＨ２）４Ｃ０ＣＨＣＨｚＣＨ２ＣＨ３ｔａｐ
３．３０〜１４０Ｃ／１２ｍｍＨｇ畜 ＣＯＯＣ２Ｈ５ＭＣ００Ｃ２Ｈ５／／ｚ） ２２９（Ｍ
”＋１）参考例 ２３゜ ＣＨｓ （ＣＨ２）４ＣＯ’ＣＨ（ＣＨｚ）、ＣＨ３ｂ
ｐ １５０＝１５５て：’／］２ｍｍＨｇ”ＯＯ’４Ｈ
５Ｍａｓｓ（ｒｖ／ｚ） ２４３（Ｍ＋＋１）エチル
２ｎ−ブチル−３− オキソオクタネート 参考例 ２４ ＣＨ，Ｃ０ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ｂｐ１１０〜
１１２Ｃ／１３ｍｍＨｇ電 Ｃ００Ｃ２Ｈ’ Ｍａｓｓ（ｒｒＶ’ｚ） １８５（Ｍ
”＋１）参考例 ２５ 参考例 ２６゜ ３−［［１４［（アミン）（メチルアミン）メチレン〕
アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピオン
アミジン・２塩酸塩。
メチルアミンの３０％メタノール溶液３００ ｍＺに３
−［［［２−（Ｓ−メチルイソチオウレイド）−４−チ
アゾリル］メチル］チオ］プロピオニトリル３０．０ｇ
を加え、還流下２４時間攪拌する。
−［［［２−（Ｓ−メチルイソチオウレイド）−４−チ
アゾリル］メチル］チオ］プロピオニトリル３０．０ｇ
を加え、還流下２４時間攪拌する。
溶媒を減圧上留去し残渣をクロロホルム−メタノールを
展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより、３−〔ＣＣ２−ＣＣ（アミノ）〔
メチルアミノ）メチレン〕アミノ〕−４−チアゾリル〕
メチル〕チオ〕プロピオニトリル１０．５ｇを得た。こ
のニトリル体１０５ｇを乾燥クロロホルム１００ｍｔＫ
溶解させ乾燥エタノール１５ｍ１を加えて１０Ｃ以下に
冷却し、乾燥塩化水素ガスを８時間通じ、５Ｃにて２４
時間放置する。溶媒を減圧上留去し、残渣を冷炭酸カリ
ウム水溶液に加えアルカリ性とした後、クロロホルムに
て抽出する。有機層を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下溶媒を留去するととＫより、イミデート体
１０４ｇを得た。このイミデート体１０．４ ｇを乾燥
メタノール１００ｍ１に溶解させ２塩化ア／モニクム１
．５ ｇ ヲｍえ、室温で６時間攪拌した後、溶媒を減
圧上留去し、残渣をエタノール中の塩酸で処理すること
により、３−［：［：〔２−［（アミノ）（メチルアミ
ノ〕メチレノ〕アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル］チ
オ〕プロピオンアミジン・２塩酸塩７．２ｇを得た。
展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより、３−〔ＣＣ２−ＣＣ（アミノ）〔
メチルアミノ）メチレン〕アミノ〕−４−チアゾリル〕
メチル〕チオ〕プロピオニトリル１０．５ｇを得た。こ
のニトリル体１０５ｇを乾燥クロロホルム１００ｍｔＫ
溶解させ乾燥エタノール１５ｍ１を加えて１０Ｃ以下に
冷却し、乾燥塩化水素ガスを８時間通じ、５Ｃにて２４
時間放置する。溶媒を減圧上留去し、残渣を冷炭酸カリ
ウム水溶液に加えアルカリ性とした後、クロロホルムに
て抽出する。有機層を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下溶媒を留去するととＫより、イミデート体
１０４ｇを得た。このイミデート体１０．４ ｇを乾燥
メタノール１００ｍ１に溶解させ２塩化ア／モニクム１
．５ ｇ ヲｍえ、室温で６時間攪拌した後、溶媒を減
圧上留去し、残渣をエタノール中の塩酸で処理すること
により、３−［：［：〔２−［（アミノ）（メチルアミ
ノ〕メチレノ〕アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル］チ
オ〕プロピオンアミジン・２塩酸塩７．２ｇを得た。
ｍｐ ２０１〜２０３ ｔ：’ （ｄｅｃ ） ／エタ
ノールＭａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２７３（Ｍ＋＋１ ）
、２５５同様にして以下の原料化合物を合成した。
ノールＭａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２７３（Ｍ＋＋１ ）
、２５５同様にして以下の原料化合物を合成した。
参考例 ２７゜
３−ＣＣ〔２−ＣＣ（アミン）（エチルアミン）メチレ
ノ〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピ
オンアミジン・２塩酸塩。
ノ〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピ
オンアミジン・２塩酸塩。
ｍｐ １６９〜１７１ Ｕ ／エタノールＭａｓｓ （
ｍ／ｚ ） ２６９ （Ｍ” １７ ）参考例 ２８゜ ３−［ＣＣ２−４Ｃ（アミノ）（ｎ−ブチルアミノ）メ
チレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プ
ロピオンアミジノ・２塩酸塩。
ｍ／ｚ ） ２６９ （Ｍ” １７ ）参考例 ２８゜ ３−［ＣＣ２−４Ｃ（アミノ）（ｎ−ブチルアミノ）メ
チレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プ
ロピオンアミジノ・２塩酸塩。
Ｍａｓｓ （ｒｒＶ′ｚ ） ２９７ （Ｍ”−１７）
実施例 １゜ ２−Ｃ２−［Ｃ〔２−１：（ジアミノメチレン）アミン
〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−エ
チル−５−ペンチル−４（ＩＨ）−ピリミドン 無水エタノール３０ｍｔＫ金属ナトリウム０．１６ｇを
溶解し室温で３−（： ［Ｃ２−Ｃ（ジアミノメチレン
）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピオ
ンアミジン塩酸塩２．０ｇを加え１ｏ分間攪拌し、更に
エチル ３−オキソ−２ｎ−ペンチルバレレートＬ４５
ｇを加え４８時間攪拌したのち、生じた塩をｒ去し母液
を濃縮し残渣をクロロホルム−メタノール混合溶媒を用
いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しエタ
ノール−酢酸エチルにて再結晶するとｍｐ １７７〜１
７８Ｃを示す目的物０．９ ｇが得られる。
実施例 １゜ ２−Ｃ２−［Ｃ〔２−１：（ジアミノメチレン）アミン
〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−エ
チル−５−ペンチル−４（ＩＨ）−ピリミドン 無水エタノール３０ｍｔＫ金属ナトリウム０．１６ｇを
溶解し室温で３−（： ［Ｃ２−Ｃ（ジアミノメチレン
）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピオ
ンアミジン塩酸塩２．０ｇを加え１ｏ分間攪拌し、更に
エチル ３−オキソ−２ｎ−ペンチルバレレートＬ４５
ｇを加え４８時間攪拌したのち、生じた塩をｒ去し母液
を濃縮し残渣をクロロホルム−メタノール混合溶媒を用
いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しエタ
ノール−酢酸エチルにて再結晶するとｍｐ １７７〜１
７８Ｃを示す目的物０．９ ｇが得られる。
Ａｎａｌ （ＣＩＢＨ２ｇＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（ｎ ５２．９１ ６．９１ ２０．５７ １５
．６９実測値（％ｊ ５２．９０ ７．０６ ２０．４
１ １５．７９Ｍａｓｓ （ｒｒＶ′ｚ ） ４０８
（Ｍ” ）この化合物の２塩酸塩はｍｐ １８１ ＝
１８５ ｃを示し。
Ｓ 計算値（ｎ ５２．９１ ６．９１ ２０．５７ １５
．６９実測値（％ｊ ５２．９０ ７．０６ ２０．４
１ １５．７９Ｍａｓｓ （ｒｒＶ′ｚ ） ４０８
（Ｍ” ）この化合物の２塩酸塩はｍｐ １８１ ＝
１８５ ｃを示し。
元素分析値は以下のとおりであった。
（Ｃ，８Ｈ，Ｎ６０Ｓ２Ｃ１２として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ
１ 計算値（＠ ４４，９０ ６．２８ １７．４５ １３
．３２ １４．７３実測値ｆ＠４４．６４ ６．２６
１７．１５ １３．３０ １４．７１Ｍａｓｓ （ｍ、
、’ｚ） ４０８（Ｍ”）、 ３６６．２５３．１８８
同様にして以下の化合物を合成した。
１ 計算値（＠ ４４，９０ ６．２８ １７．４５ １３
．３２ １４．７３実測値ｆ＠４４．６４ ６．２６
１７．１５ １３．３０ １４．７１Ｍａｓｓ （ｍ、
、’ｚ） ４０８（Ｍ”）、 ３６６．２５３．１８８
同様にして以下の化合物を合成した。
実施例 ２゜
２−Ｃ２−１１：［［： ２−［（ジアミノメチレン）
アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−
６−ニチルー４（ＩＨ）−ピリミド／ｍｐ １６８〜１
６９ Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ□ａｏ ）δ ］、、１１ （ｔ、３Ｈ，）、 ２．４２ （ｑ、２Ｈ
，）、 ２．８３ （ｓ、４Ｈ，）３．６３ （ｓ、２
Ｈ，）、 ５．９９ （ｓ、 ＬＨ，）、 ’６．４７
（ｓ、 ＩＨ，）Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ） ３３８ （
Ｍ＋） 、２９６． １８８実施例 ３ ２−Ｃ２−［［：［２−Ｃ（ジアミノメチレ／）アミノ
コ−４−チアゾリル］メチル〕チオ〕エチル〕−６−エ
チル−５−グロビル−４（ＩＨ）−ビｍｐ ２１８〜２
１９ Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ａ６）δ ０．８９ （ｔ、 ３Ｈ）、 ］、１２ （ｔ、３Ｈ）
、 １．２〜１．６ （ｍ、 ２Ｈ）。
アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−
６−ニチルー４（ＩＨ）−ピリミド／ｍｐ １６８〜１
６９ Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ□ａｏ ）δ ］、、１１ （ｔ、３Ｈ，）、 ２．４２ （ｑ、２Ｈ
，）、 ２．８３ （ｓ、４Ｈ，）３．６３ （ｓ、２
Ｈ，）、 ５．９９ （ｓ、 ＬＨ，）、 ’６．４７
（ｓ、 ＩＨ，）Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ） ３３８ （
Ｍ＋） 、２９６． １８８実施例 ３ ２−Ｃ２−［［：［２−Ｃ（ジアミノメチレ／）アミノ
コ−４−チアゾリル］メチル〕チオ〕エチル〕−６−エ
チル−５−グロビル−４（ＩＨ）−ビｍｐ ２１８〜２
１９ Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ａ６）δ ０．８９ （ｔ、 ３Ｈ）、 ］、１２ （ｔ、３Ｈ）
、 １．２〜１．６ （ｍ、 ２Ｈ）。
２．２〜２．６ （ｍ、４Ｈ）、 ２．８０ （ｓ、４
Ｈ）、 ３．６１ （ｓ、２Ｈ）。
Ｈ）、 ３．６１ （ｓ、２Ｈ）。
６．４６ （ｓ、 ＩＨ）
Ｍａｓｓ （ｒｒＶ／ｚ ） ３８０ （Ｍ＋ン、 ３
３８実施例 ４ ５−ブチル−２−Ｃ２−［：〔Ｃ２−’［（ジアミノメ
チレン）アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル〕−６−ニチルー４（ＬＨ）−ピリミドン ｍｐ、２３３〜２３４ Ｕ Ａｎａｌ （Ｃ，７Ｈ２ＱＮ、Ｏ８２・′／２Ｈ２０と
して〕ＣＨＮ Ｓ 計算値（＠５０，６０ ６．７４ ２０．８２ １５．
８９実測値（彌 ５０．５１ ６．６３ ２１．０５
１６．１９実施例 ５゜ ５−（３−ブテニル） −２−Ｃ２−［Ｃ［２−〔（ジ
アミノメチレ／）アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕
チオ〕エチル〕−６−メチル−４（ＩＨｈピリミ トノ ｍｐ ２１９〜２２０ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃｌ６Ｈ２２Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ 計算値（係） ５０．７７ ５．８６ ２２，２０実測
値（（７） ５０，５５ ５．７８ ２２．０２実施例
６ ２−Ｃ２−１：［：Ｃ２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミ
ン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−
プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩。
３８実施例 ４ ５−ブチル−２−Ｃ２−［：〔Ｃ２−’［（ジアミノメ
チレン）アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル〕−６−ニチルー４（ＬＨ）−ピリミドン ｍｐ、２３３〜２３４ Ｕ Ａｎａｌ （Ｃ，７Ｈ２ＱＮ、Ｏ８２・′／２Ｈ２０と
して〕ＣＨＮ Ｓ 計算値（＠５０，６０ ６．７４ ２０．８２ １５．
８９実測値（彌 ５０．５１ ６．６３ ２１．０５
１６．１９実施例 ５゜ ５−（３−ブテニル） −２−Ｃ２−［Ｃ［２−〔（ジ
アミノメチレ／）アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕
チオ〕エチル〕−６−メチル−４（ＩＨｈピリミ トノ ｍｐ ２１９〜２２０ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃｌ６Ｈ２２Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ 計算値（係） ５０．７７ ５．８６ ２２，２０実測
値（（７） ５０，５５ ５．７８ ２２．０２実施例
６ ２−Ｃ２−１：［：Ｃ２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミ
ン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−
プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩。
ｍｐ １６４〜１６６ Ｃ
Ａｎａｌ （Ｃ１４Ｈ２，、Ｎ６０Ｓ２Ｃ１２として）
ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（＠３９，５３ ５．２１ １９．７６ １５．
０７ １６．６７実測値（％ｉ ３９．４０ ５．０８
１９．７８ １４．７ｊ１６．６５実施例 ７゜ ６−プチルー２−Ｃ２−１ｍ［２−、Ｃ（ジアミノメチ
レノ）アミノコ−４−チアゾリル〕メチルチオ〕エチル
］−４（ＩＨ）−ピリミドンｍｐ １８７．５〜１８８
．５ ’Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１５Ｈ２２Ｎ６０Ｓ２ として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（＠ ４９．１６ ６．０５ ２２．９３ １７
．５０実測値（彌 ４９．１７ ６．１１ ２２．７９
１７．２６実ｒ例 ８゜ ２、−［２−（：［２−Ｃ（ジアミノメチレノ）アミン
ヨー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−ペ
ンチル−４（ＩＨ）−ピリミド１ｍｐ ２０５〜２０６
Ｃ Ａｎａｌ （（４６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（φｉ ５０．５０ ６．３６ ２２．０９ １
６．８５実測値鴎Ｊ ５０．３８ ６．４７ ２１．９
６１６．７５実施例 ９ ２−［２−［［２−〔（ジアミノメチレン）アミン〕−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−エチル
−６−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミド／ ｍｐ ２２０ 〜２２１ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２ ・″１５Ｈ２ｏ
トシテ）ＣＨＮ 計算値（＠ ５０．０３ ６．４０ ２１．８８実測値
（チ１． ５０．（１０６，３４２１，９０実施例 １
０゜ ２−［２−［［２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミノコ−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］ −５，６−
ジプロピル−４（ＩＨ）−ピリミドンｍｐ ２０３〜２
０５ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（彌 ５１．７５ ６．６４ ２１．３０ １６
．２５実測値（チｉ ５１．５４ ６．”１７ ２１．
３１） １６．２０実施例 １１゜ ５−ブチル−２−Ｃ２−［［［２−Ｃ（ジアミノメチレ
ン）アミノコ−４−チアゾリル］メチル〕チオ〕エチル
〕−６−プロピル−４（ＬＨ）−ピリミドン ｍｐ １８７〜１８８ ｔＺ’ Ａｎａｌ （Ｃｕ＋ＨｕＮａＯ８２として）ＣＨＮ Ｓ 計算値（％ｌ ５２．９１ ６．９１ ２０．５７ １
５．６９実測値（＠５２．８６ ７．１２ ２０．４４
１５．５２実施例 １２ ６−プチルー２−（：２−１１：［２−［（ジアミノメ
チレノ）アミン］−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル〕−５−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １９６〜１９８ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（彌 ５０．５０．６．３６ ２２．０９ １６
．８５実測値（＠５０．５０ ６．３９ ２２．０７
１７．１．０実施例 １３ ６−プチルー２−［２−［［２−”Ｃ（ジアミノメチレ
ン）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル
〕−５−エチル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｒａｐ ２１０〜２１１ Ｃ Ａ１１ａｌ （Ｃｌ７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２ ’ ３４ Ｉ
（２ｏとして）ＣＨＮ 計算値（俯 ５０．０３ ６．７９ ２０．５９実測値
（＠ ４９．６６ ６．５３ ２ ｏ、ｓ 。
ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（＠３９，５３ ５．２１ １９．７６ １５．
０７ １６．６７実測値（％ｉ ３９．４０ ５．０８
１９．７８ １４．７ｊ１６．６５実施例 ７゜ ６−プチルー２−Ｃ２−１ｍ［２−、Ｃ（ジアミノメチ
レノ）アミノコ−４−チアゾリル〕メチルチオ〕エチル
］−４（ＩＨ）−ピリミドンｍｐ １８７．５〜１８８
．５ ’Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１５Ｈ２２Ｎ６０Ｓ２ として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（＠ ４９．１６ ６．０５ ２２．９３ １７
．５０実測値（彌 ４９．１７ ６．１１ ２２．７９
１７．２６実ｒ例 ８゜ ２、−［２−（：［２−Ｃ（ジアミノメチレノ）アミン
ヨー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−ペ
ンチル−４（ＩＨ）−ピリミド１ｍｐ ２０５〜２０６
Ｃ Ａｎａｌ （（４６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（φｉ ５０．５０ ６．３６ ２２．０９ １
６．８５実測値鴎Ｊ ５０．３８ ６．４７ ２１．９
６１６．７５実施例 ９ ２−［２−［［２−〔（ジアミノメチレン）アミン〕−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−エチル
−６−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミド／ ｍｐ ２２０ 〜２２１ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２ ・″１５Ｈ２ｏ
トシテ）ＣＨＮ 計算値（＠ ５０．０３ ６．４０ ２１．８８実測値
（チ１． ５０．（１０６，３４２１，９０実施例 １
０゜ ２−［２−［［２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミノコ−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］ −５，６−
ジプロピル−４（ＩＨ）−ピリミドンｍｐ ２０３〜２
０５ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（彌 ５１．７５ ６．６４ ２１．３０ １６
．２５実測値（チｉ ５１．５４ ６．”１７ ２１．
３１） １６．２０実施例 １１゜ ５−ブチル−２−Ｃ２−［［［２−Ｃ（ジアミノメチレ
ン）アミノコ−４−チアゾリル］メチル〕チオ〕エチル
〕−６−プロピル−４（ＬＨ）−ピリミドン ｍｐ １８７〜１８８ ｔＺ’ Ａｎａｌ （Ｃｕ＋ＨｕＮａＯ８２として）ＣＨＮ Ｓ 計算値（％ｌ ５２．９１ ６．９１ ２０．５７ １
５．６９実測値（＠５２．８６ ７．１２ ２０．４４
１５．５２実施例 １２ ６−プチルー２−（：２−１１：［２−［（ジアミノメ
チレノ）アミン］−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル〕−５−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １９６〜１９８ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（彌 ５０．５０．６．３６ ２２．０９ １６
．８５実測値（＠５０．５０ ６．３９ ２２．０７
１７．１．０実施例 １３ ６−プチルー２−［２−［［２−”Ｃ（ジアミノメチレ
ン）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル
〕−５−エチル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｒａｐ ２１０〜２１１ Ｃ Ａ１１ａｌ （Ｃｌ７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２ ’ ３４ Ｉ
（２ｏとして）ＣＨＮ 計算値（俯 ５０．０３ ６．７９ ２０．５９実測値
（＠ ４９．６６ ６．５３ ２ ｏ、ｓ 。
実施例 １４゜
６−プチルー２−〔２−〔〔〔２−〔（ジアミノメチレ
ノ）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル
〕−５−プロピル−４（ＬＨ）−ピリミドン ｍｐ １７１〜１７３ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１４Ｈ２ＯＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値！＠ ５２．９１ ６．９１ ２０．５７ １５
．６９実測値（チ） ｇ３．ｏｏ ７．０８ ２０．５
９ １５．５７実施例 １５ ２−［２−１：［：［２−４（ジアミノメチレン）アミ
ン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−
メチル−６−ペンチルー４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １７４ 〜１７５ Ｃ Ａｎａｌ （（４７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨ’Ｎ
Ｓ 計算値（＠５１．７５ ６．６４ ２１．３０ １６．
２５実測値１＠ ５１．７８ ６．７２ ２１．６０
１６．３０実施例 １６゜ ２−［２−［［２−［（ジアミノメチレ／〕アミン〕−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−エチル
−６−ペンチル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １５８〜１５９ Ｃ Ａｎａｌ （ｃ、８ＨｕＮ、ｏｓ、として）ＨＮＳ 計算値！＠ ５２，９１ ６．９１ ２０．５７ １５
．６９実測値（＠ ５２．７４ ７．０３ ２０．５５
１５．６４実施例１７゜ ２−Ｃ２−ＣＣＣ２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−ペン
チルー５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １９０〜１９１ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１ｇＨ３゜Ｎ６０Ｓ２ ・１／４Ｈ２０
として）ＣＨＮ Ｓ 計算値Ｃ彌 ５３．４３ ７．２０ １９．６８ １５
．０１実測値（彌 ５３．３５．７．２５ １９．９０
１４．９０実施例 １８゜ ２−４２−［：［：［２−［（ジアミノメチレン）アミ
ノ］−４−、ｆアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６
−イツプロビルー４（ＩＨ）−ビ１ノミトンｍｐ １７
４ 〜１７５ Ｃ Ａｎａｌ （ Ｃ１４Ｈ２ＯＮ６０Ｓ２として〕ＣＨＮ
Ｓ 計算値（彌 ４７．’Ｎ ５．７２ ２３．８４ １８
．１９ ’実測値（ｎ ４７．７７ ５．６’８ ２３
．８１ １７．９３実施例 １９。
ノ）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル
〕−５−プロピル−４（ＬＨ）−ピリミドン ｍｐ １７１〜１７３ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１４Ｈ２ＯＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値！＠ ５２．９１ ６．９１ ２０．５７ １５
．６９実測値（チ） ｇ３．ｏｏ ７．０８ ２０．５
９ １５．５７実施例 １５ ２−［２−１：［：［２−４（ジアミノメチレン）アミ
ン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−
メチル−６−ペンチルー４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １７４ 〜１７５ Ｃ Ａｎａｌ （（４７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨ’Ｎ
Ｓ 計算値（＠５１．７５ ６．６４ ２１．３０ １６．
２５実測値１＠ ５１．７８ ６．７２ ２１．６０
１６．３０実施例 １６゜ ２−［２−［［２−［（ジアミノメチレ／〕アミン〕−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−エチル
−６−ペンチル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １５８〜１５９ Ｃ Ａｎａｌ （ｃ、８ＨｕＮ、ｏｓ、として）ＨＮＳ 計算値！＠ ５２，９１ ６．９１ ２０．５７ １５
．６９実測値（＠ ５２．７４ ７．０３ ２０．５５
１５．６４実施例１７゜ ２−Ｃ２−ＣＣＣ２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−ペン
チルー５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １９０〜１９１ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１ｇＨ３゜Ｎ６０Ｓ２ ・１／４Ｈ２０
として）ＣＨＮ Ｓ 計算値Ｃ彌 ５３．４３ ７．２０ １９．６８ １５
．０１実測値（彌 ５３．３５．７．２５ １９．９０
１４．９０実施例 １８゜ ２−４２−［：［：［２−［（ジアミノメチレン）アミ
ノ］−４−、ｆアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６
−イツプロビルー４（ＩＨ）−ビ１ノミトンｍｐ １７
４ 〜１７５ Ｃ Ａｎａｌ （ Ｃ１４Ｈ２ＯＮ６０Ｓ２として〕ＣＨＮ
Ｓ 計算値（彌 ４７．’Ｎ ５．７２ ２３．８４ １８
．１９ ’実測値（ｎ ４７．７７ ５．６’８ ２３
．８１ １７．９３実施例 １９。
２−〔２−［［ ２−［ （ジアミノメチレノ）アミン
シー４−チアゾリル〕メチル〕尤オ〕エチル〕−５−ペ
ンチルー６−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミド／ ｍｐ １８８ 〜１８９ Ｃ Ａｎａｌ （ ＣＩＯＨ３ＯＮ６０Ｓ２ として）ＣＨ
Ｎ Ｓ 計算値（＠５ ４．Ｏ Ｕ ７．１５ １９．８ ９
１ ５．１ ７実測値（憎 ５３．７６ ７．２５ １
９．８３ １５．２９実施例 ２０ ５、６−シプチルー２−［ ２−［ ［ ［ ２−Ｃ
（ジアミノメチン／）アミン〕−４−チアゾリル〕メチ
ル〕チオ〕エチル〕−４（ＩＨ）−ピリミドンｍｐ １
６５〜１６６ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１［１Ｈ３ＧＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値ｆ＠５４．００ ７．１５ １９．８９ １５．
１７実測値（彌 ５３．７３ ７．２７ １９．８０
１５．２８実施例 ２１゜ ５−ブチル−２−Ｃ２−［：〔［： ２−Ｃ（ジアミノ
メチレン）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−ベ／チル−’４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １５４〜１５６ Ｃ Ａｎａｌ （ｃ２０Ｈ３２Ｎ６ｏｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（憎 ５５．０２ ７．３９ １９．２５ １４
．６９実測値１＠ ５４，７９ ７．５０ １９．１２
１４．５９実施例２２゜ ２−Ｃ２−［：［２−［（ジアミノメチレン）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−イソ
プロビル−５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ ２０９〜２１１ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値１＠ ５１．７５ ６．６４ ２１．３０ １６
．２５実測値（９１９５１，４７６，７４２１，３１３
１６，２２実施例 ２３ ５−ブチル−２−Ｃ２−［［：［： ２−［（ジアミノ
メチレン）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−イングロビルー４（ＩＨ）−ピリミ ド
。
シー４−チアゾリル〕メチル〕尤オ〕エチル〕−５−ペ
ンチルー６−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミド／ ｍｐ １８８ 〜１８９ Ｃ Ａｎａｌ （ ＣＩＯＨ３ＯＮ６０Ｓ２ として）ＣＨ
Ｎ Ｓ 計算値（＠５ ４．Ｏ Ｕ ７．１５ １９．８ ９
１ ５．１ ７実測値（憎 ５３．７６ ７．２５ １
９．８３ １５．２９実施例 ２０ ５、６−シプチルー２−［ ２−［ ［ ［ ２−Ｃ
（ジアミノメチン／）アミン〕−４−チアゾリル〕メチ
ル〕チオ〕エチル〕−４（ＩＨ）−ピリミドンｍｐ １
６５〜１６６ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１［１Ｈ３ＧＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値ｆ＠５４．００ ７．１５ １９．８９ １５．
１７実測値（彌 ５３．７３ ７．２７ １９．８０
１５．２８実施例 ２１゜ ５−ブチル−２−Ｃ２−［：〔［： ２−Ｃ（ジアミノ
メチレン）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−ベ／チル−’４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １５４〜１５６ Ｃ Ａｎａｌ （ｃ２０Ｈ３２Ｎ６ｏｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（憎 ５５．０２ ７．３９ １９．２５ １４
．６９実測値１＠ ５４，７９ ７．５０ １９．１２
１４．５９実施例２２゜ ２−Ｃ２−［：［２−［（ジアミノメチレン）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−イソ
プロビル−５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ ２０９〜２１１ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値１＠ ５１．７５ ６．６４ ２１．３０ １６
．２５実測値（９１９５１，４７６，７４２１，３１３
１６，２２実施例 ２３ ５−ブチル−２−Ｃ２−［［：［： ２−［（ジアミノ
メチレン）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−イングロビルー４（ＩＨ）−ピリミ ド
。
ｍｐ ２０７〜２０８ ｔｌｌ’
Ａｎａｌ （Ｃｌ８Ｈ２８Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（％ｌ ５２．９１ ６．９１ ２０．５７ １
５．６９実測値（＠５２．６０ ７．０６ ’２０．４
５ １５．５３実施例 ２４゜ ２−Ｃ２−［：〔［２−（＜ジアミノメチレン）アミノ
コ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−イ
ンプロビル−５−ベンチルー４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １７５〜１７６ Ｃ Ａｎａｌ（Ｃ１゜Ｈ３ｏＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ Ｓ 計算値ｆ＠５４．００ ７．１５ １９．８９ １５．
１７実測値１＠ ５４．００ ７．３３ １９．９５
１５．２５実施例 ２５ ２−［： ２−［：［２−［（アミン）（メチルアミノ
）メチレン］アミン〕−４−チアゾリル〕メチル］チオ
〕エチル〕−５−ブチル−６−ニチルー４（ＩＨ）−ピ
リミド／・２塩酸塩。
Ｓ 計算値（％ｌ ５２．９１ ６．９１ ２０．５７ １
５．６９実測値（＠５２．６０ ７．０６ ’２０．４
５ １５．５３実施例 ２４゜ ２−Ｃ２−［：〔［２−（＜ジアミノメチレン）アミノ
コ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−イ
ンプロビル−５−ベンチルー４（ＩＨ）−ピリミドン ｍｐ １７５〜１７６ Ｃ Ａｎａｌ（Ｃ１゜Ｈ３ｏＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ Ｓ 計算値ｆ＠５４．００ ７．１５ １９．８９ １５．
１７実測値１＠ ５４．００ ７．３３ １９．９５
１５．２５実施例 ２５ ２−［： ２−［：［２−［（アミン）（メチルアミノ
）メチレン］アミン〕−４−チアゾリル〕メチル］チオ
〕エチル〕−５−ブチル−６−ニチルー４（ＩＨ）−ピ
リミド／・２塩酸塩。
窒素気流下２乾燥エタノール４０ｍ１Ｋ冷却しながらナ
トリウム０１５ｇを加え溶解させる。この溶液［３−Ｃ
［２−［［：（アミン）（メチルアミン）メチレフ〕ア
ミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロビオノ了
ミジン・２塩酸塩１．１２ｇ、続し・てエチル ２−
ｎ−ブチル−３−オキソバレレート０６５ｇを加え室温
にて２４時間攪拌を続げた後、塩をＰ別し、溶媒を減圧
上留去する。得られた残渣をクロロホルム−メタノール
を展開溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し乾燥エタノール中の塩酸で処理し、エタノール−酢酸
エチルで再結晶することにより、目的物０．５５ｇを得
た。
トリウム０１５ｇを加え溶解させる。この溶液［３−Ｃ
［２−［［：（アミン）（メチルアミン）メチレフ〕ア
ミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロビオノ了
ミジン・２塩酸塩１．１２ｇ、続し・てエチル ２−
ｎ−ブチル−３−オキソバレレート０６５ｇを加え室温
にて２４時間攪拌を続げた後、塩をＰ別し、溶媒を減圧
上留去する。得られた残渣をクロロホルム−メタノール
を展開溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し乾燥エタノール中の塩酸で処理し、エタノール−酢酸
エチルで再結晶することにより、目的物０．５５ｇを得
た。
ｍｐ １５７〜１５９ Ｃ／エタノール−酢酸エチルＡ
ｎａｌ ’（Ｃ１６Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１とし
て）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値！６Ａ４４，９０ ６．２８ １７．４５ １３
．３２ １４．７３実測値（＠４４，５６ ６．３５
１７．４０．１３．１４ １４．６７Ｍａｓｓ Ｃｒｒ
ｖ’ｚ） ４０８（Ｍ ）同様にして以下の化合物を合
成した。
ｎａｌ ’（Ｃ１６Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１とし
て）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値！６Ａ４４，９０ ６．２８ １７．４５ １３
．３２ １４．７３実測値（＠４４，５６ ６．３５
１７．４０．１３．１４ １４．６７Ｍａｓｓ Ｃｒｒ
ｖ’ｚ） ４０８（Ｍ ）同様にして以下の化合物を合
成した。
実施例 ２６
２−Ｃ２−（：［２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミン］
−４−チアゾリル〕メチル］チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−４（ＬＨ）−
ピリミド／・２塩酸塩。
−４−チアゾリル〕メチル］チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−４（ＬＨ）−
ピリミド／・２塩酸塩。
ｍｐ １５９〜１６１Ｃ／エタノール
Ａｎａｌ （ｃ１７Ｈ２４”％ｏｓ２ Ｈ２ＨＣ１とし
て）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（＠ ４３，８７ ５．６３ １８．０６ １３
．７８ １５．２３実測値（僑 ４３．６４ ５．７６
１７．８４ １３．７６ １４．８３Ｍａｓｓ （ｒ
ｒｌ／／ｚ ） ３９２ （Ｍ” ）実施例 ２７゜ ２−Ｃ２”Ｃ（Ｃ２−（＜ジアミノメチレノ）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−エチ
ル−５−ヘキシル−４（ＬＨ）−ヒ。
て）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（＠ ４３，８７ ５．６３ １８．０６ １３
．７８ １５．２３実測値（僑 ４３．６４ ５．７６
１７．８４ １３．７６ １４．８３Ｍａｓｓ （ｒ
ｒｌ／／ｚ ） ３９２ （Ｍ” ）実施例 ２７゜ ２−Ｃ２”Ｃ（Ｃ２−（＜ジアミノメチレノ）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−エチ
ル−５−ヘキシル−４（ＬＨ）−ヒ。
リミドン
ｍｐ １７１〜１７２ Ｃ／ エタノールＡｎａｌ （
Ｃ，、Ｈ３ｏＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ Ｓ 計算値（＠ ５４．０（＋ ７．１５ １９．８９ １
５．１７実側値ｉ＠５３，８３ ７．２８ １９．８６
１５．．３７Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ
＋）実施例 ２８． ２−Ｃ２−Ｃ［：（： ２−［（アミン）（メチルアミ
ノ）メチレノ〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チ
オ〕エチル〕−６−エチル−５−ペンチル−４（ＬＨ）
−ピリミドン・２塩酸塩。
Ｃ，、Ｈ３ｏＮ６０Ｓ２として）ＣＨＮ Ｓ 計算値（＠ ５４．０（＋ ７．１５ １９．８９ １
５．１７実側値ｉ＠５３，８３ ７．２８ １９．８６
１５．．３７Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ
＋）実施例 ２８． ２−Ｃ２−Ｃ［：（： ２−［（アミン）（メチルアミ
ノ）メチレノ〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チ
オ〕エチル〕−６−エチル−５−ペンチル−４（ＬＨ）
−ピリミドン・２塩酸塩。
ｍｐ １５５〜．１５８ Ｃ／ ：ｒ−タノールー酢酸
エチルＡｎａｌ （Ｃｌ９Ｉ（３［、Ｎ６０Ｓ２・２Ｈ
Ｃ１−／ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（＠ ４５．２３ ６．５９ １６．６６ １２
．７１ １４．０５実測値（＠ ４５．１７ ６．５５
１６．８０ １２．７１ １４．２２ｈりａｓｓ （
ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ＋）実施例 ２９゜ ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（アミン）（メチルアミン）
メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル］−６−エチル−５−ヘキシル−４（ＩＨ）−ピ
リミドン・２塩酸塩。
エチルＡｎａｌ （Ｃｌ９Ｉ（３［、Ｎ６０Ｓ２・２Ｈ
Ｃ１−／ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（＠ ４５．２３ ６．５９ １６．６６ １２
．７１ １４．０５実測値（＠ ４５．１７ ６．５５
１６．８０ １２．７１ １４．２２ｈりａｓｓ （
ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ＋）実施例 ２９゜ ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（アミン）（メチルアミン）
メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル］−６−エチル−５−ヘキシル−４（ＩＨ）−ピ
リミドン・２塩酸塩。
ｍｐ １６２〜１６５Ｕ／エタノール−酢酸エチルＡｎ
ａｌ （Ｃ２０Ｈ３２Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１として）
ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値！＠４７，１４ ６．７３ １６．４９ １２．
５８ １３．９２実測値（＠ ４６，８５ ６．７１
１６．４７ １２．６４ １３．６７Ｍａｓｓ （ｎ１
／ｚ ） ４３６ （Ｍ＋）実施例 ３゜ ２−［：２−［：［２−［（アミン）（エチルアミノ）
メチレン］アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−メチル−５−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−４（ＩＨ）−ピリミド７・２塩酸塩。
ａｌ （Ｃ２０Ｈ３２Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１として）
ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値！＠４７，１４ ６．７３ １６．４９ １２．
５８ １３．９２実測値（＠ ４６，８５ ６．７１
１６．４７ １２．６４ １３．６７Ｍａｓｓ （ｎ１
／ｚ ） ４３６ （Ｍ＋）実施例 ３゜ ２−［：２−［：［２−［（アミン）（エチルアミノ）
メチレン］アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−メチル−５−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−４（ＩＨ）−ピリミド７・２塩酸塩。
ｍｐ １５０〜１５４ Ｕ ／エタノールー酢酸エチル
Ａｎａｌ （Ｃ１ｇＨ２ＢＮ６０Ｓ２ ’ ２ＨＣ１−
Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（彌 ４４．６１ ６．３１ １６．４３ １２
．５４ １３．８６実測値（＠ ４４，７６ ６．０８
１６．５５ １２．７６ １４．１４Ｍａｓｓ （ｍ
／ｚ ） ４２０ （Ｍ” ）実施例 ３１ ２−［：２−［〔２−ＣＣ（アミノ）（エチルアミノ）
メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル］−６−エチル−５−フロピルー４（ＩＨ）−ビ
リミドノ・２塩酸ｔ。
Ａｎａｌ （Ｃ１ｇＨ２ＢＮ６０Ｓ２ ’ ２ＨＣ１−
Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（彌 ４４．６１ ６．３１ １６．４３ １２
．５４ １３．８６実測値（＠ ４４，７６ ６．０８
１６．５５ １２．７６ １４．１４Ｍａｓｓ （ｍ
／ｚ ） ４２０ （Ｍ” ）実施例 ３１ ２−［：２−［〔２−ＣＣ（アミノ）（エチルアミノ）
メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル］−６−エチル−５−フロピルー４（ＩＨ）−ビ
リミドノ・２塩酸ｔ。
ｍｐ １４３〜１４５Ｃ／エタノール−酢酸エチルＡｎ
ａｌ （Ｃ，ｇＨ２ｇＮ６０ｓ２ ’ ２ＨＣ１” ／
２ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値嘴 ４４，０８ ６．３７ １７．１３ １３．
０７ １４．４６実測値（＠ ４３，８２ ６．２４
１７．１９ １３．３４ １４．１８Ｍａｓｓ （ｍ／
ｙ、 ） ４０８ （Ｍ” ）実施例 ３２゜ ２−Ｃ２−［［：［２−［（アミノ）（エチルアミノ）
メチレ／〕アミノ〕−４−チアゾリル］メチル〕チオ〕
エチル〕−５−ブチル−６−ニチルー４ （ＬＨ）−ビ
リミドノ・２塩酸塩。
ａｌ （Ｃ，ｇＨ２ｇＮ６０ｓ２ ’ ２ＨＣ１” ／
２ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値嘴 ４４，０８ ６．３７ １７．１３ １３．
０７ １４．４６実測値（＠ ４３，８２ ６．２４
１７．１９ １３．３４ １４．１８Ｍａｓｓ （ｍ／
ｙ、 ） ４０８ （Ｍ” ）実施例 ３２゜ ２−Ｃ２−［［：［２−［（アミノ）（エチルアミノ）
メチレ／〕アミノ〕−４−チアゾリル］メチル〕チオ〕
エチル〕−５−ブチル−６−ニチルー４ （ＬＨ）−ビ
リミドノ・２塩酸塩。
ｍｐ １４５〜１４８ Ｃ／エタノールーー酢酸エチル
Ａｎａｌ （Ｃｌ９Ｈ３ＯＮ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１・’
／２ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ ６ 計算値（＠４５，２３ ６．５９ １６．６６ １２．
７１ １４．０会実測値（＠ ４５．１２ ６．５９
１６．６８ １２．８６ １４．００Ｍａｓｓ （ｒ１
１／／ｚ ） ４２２ （Ｍ ）実施例 ３３６ ２−Ｃ２−［［２−［（アミノ）（エチルアミン）メチ
レノ〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチ
ル〕−６−エチル−５−ペンチル−４（ＩＨ）−ピリミ
ド／・２塩酸塩。
Ａｎａｌ （Ｃｌ９Ｈ３ＯＮ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１・’
／２ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ ６ 計算値（＠４５，２３ ６．５９ １６．６６ １２．
７１ １４．０会実測値（＠ ４５．１２ ６．５９
１６．６８ １２．８６ １４．００Ｍａｓｓ （ｒ１
１／／ｚ ） ４２２ （Ｍ ）実施例 ３３６ ２−Ｃ２−［［２−［（アミノ）（エチルアミン）メチ
レノ〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチ
ル〕−６−エチル−５−ペンチル−４（ＩＨ）−ピリミ
ド／・２塩酸塩。
ｍｌ） １３７〜１４１ Ｃ’／エタノール−酢酸エチ
ルＡｎａｌ （Ｃ２０Ｈ３４Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１−
’／ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（＠ ４６，３２ ６．８０ １６．２１ １２
．３６ １３．６７実測値（＠４６．３７ ６．８４
１６．２２ １２．２１ １３．７０Ｍａｓｓ （ｍ／
ｚ ） ４３６ （Ｍ” ）実施例 ３４゜ ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（アミン）（エチルアミノ）
メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−ニチルー５−へキシル−４（ＩＨ）−ピ
リミド７・２塩酸塩。
ルＡｎａｌ （Ｃ２０Ｈ３４Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１−
’／ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（＠ ４６，３２ ６．８０ １６．２１ １２
．３６ １３．６７実測値（＠４６．３７ ６．８４
１６．２２ １２．２１ １３．７０Ｍａｓｓ （ｍ／
ｚ ） ４３６ （Ｍ” ）実施例 ３４゜ ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（アミン）（エチルアミノ）
メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−ニチルー５−へキシル−４（ＩＨ）−ピ
リミド７・２塩酸塩。
ｍｐ １２２〜１２５Ｃ／メタノール−アセトニトリル
Ｍａｓｓ （ｎｙ’ｚ ） ４５０ （Ｍ＋）実施例
３５ ２−Ｃ２−Ｃ［［２−［（（アミン）（グロビルアミン
）メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ
〕エチル〕−６−ニチルー４（ＩＨ）−ピリミドン・２
塩酸塩。
Ｍａｓｓ （ｎｙ’ｚ ） ４５０ （Ｍ＋）実施例
３５ ２−Ｃ２−Ｃ［［２−［（（アミン）（グロビルアミン
）メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ
〕エチル〕−６−ニチルー４（ＩＨ）−ピリミドン・２
塩酸塩。
ｍｐ １６２〜１６５Ｃ／エタノール−酢酸エチル”Ａ
ｎａｌ （Ｃｌ６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１として
）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値ｉ＠４２．３８ ５．７８ １８．５３ １４．
１４ １５．６４実測値（憎 ４２．３５ ６．００
１８．４３ １４．１５ １５．６９Ｍａｓｓ （ｍ／
ｚ ） ３８０ （Ｍ＋）実施例１．と同様にして以下
の化合物を得た。
ｎａｌ （Ｃｌ６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ１として
）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値ｉ＠４２．３８ ５．７８ １８．５３ １４．
１４ １５．６４実測値（憎 ４２．３５ ６．００
１８．４３ １４．１５ １５．６９Ｍａｓｓ （ｍ／
ｚ ） ３８０ （Ｍ＋）実施例１．と同様にして以下
の化合物を得た。
実施例 ３６
５−（３−シアノプロピル）−２−Ｃ２−［Ｃ［：２−
［（ジアミノメチレン）アミン］−４−チアゾリル〕メ
チル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−４（ＩＨ） −ピ
リ ミ ド ／ ｍｐ ２１０〜２１１ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃｌ６Ｈ２ＩＮ？Ｏ８２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（彌 ４９．０９ ５．４１ ２５．０４ １６
．３８実測値（憎 ４８．８５ ５．２５ ２４．８９
１６．２３実施例 ３７゜ ｚ−［２−（：［（： ２−Ｃ（ジアミノメチレン）ア
ミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−５
−（２−エトキシエチル）−６−メチル−４（ＩＨ）−
ピリミドン ｍｐ １９１〜１９２ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１６Ｈ２４Ｎ６０２Ｓ２として）ＣＨＮ 計算値ｆ＠４８．４７ ６．１０ ２１．１９実測値（
＠４８，３６ ６．０７ ２０．９４、 実施例 ３８ ２−［２−〔ｉｌｌ：２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミ
ンヨー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−
（２−エチルチオエチル）−６−メチル−４（ＩＨ）−
ピリミドン ｍｐ １５４〜１５５ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ：１６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ３として）ＣＨＮ 計算値（＠４６，５８ ５．８６ ２０．３７実測値（
＠４６，３３ ５．７６ ２０．１１実施例２５．と同
様にして以下の化合物を得た。
［（ジアミノメチレン）アミン］−４−チアゾリル〕メ
チル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−４（ＩＨ） −ピ
リ ミ ド ／ ｍｐ ２１０〜２１１ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃｌ６Ｈ２ＩＮ？Ｏ８２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（彌 ４９．０９ ５．４１ ２５．０４ １６
．３８実測値（憎 ４８．８５ ５．２５ ２４．８９
１６．２３実施例 ３７゜ ｚ−［２−（：［（： ２−Ｃ（ジアミノメチレン）ア
ミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−５
−（２−エトキシエチル）−６−メチル−４（ＩＨ）−
ピリミドン ｍｐ １９１〜１９２ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ１６Ｈ２４Ｎ６０２Ｓ２として）ＣＨＮ 計算値ｆ＠４８．４７ ６．１０ ２１．１９実測値（
＠４８，３６ ６．０７ ２０．９４、 実施例 ３８ ２−［２−〔ｉｌｌ：２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミ
ンヨー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−
（２−エチルチオエチル）−６−メチル−４（ＩＨ）−
ピリミドン ｍｐ １５４〜１５５ Ｃ Ａｎａｌ （Ｃ：１６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ３として）ＣＨＮ 計算値（＠４６，５８ ５．８６ ２０．３７実測値（
＠４６，３３ ５．７６ ２０．１１実施例２５．と同
様にして以下の化合物を得た。
実施例 ３９゜
２−［２−［［２−［（ジアミノメチレン）アミンヨー
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−６−メチル
−５−（２−１ンプロピルチオエチル）−４（ＩＨ）−
ピリミドン・２塩酸塩。
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−６−メチル
−５−（２−１ンプロピルチオエチル）−４（ＩＨ）−
ピリミドン・２塩酸塩。
ｍｐ １６６〜１７０ Ｕ ／エタノールＡｎａｌ （
（４７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ３ ・２ＨＣ１として〕ＣＨＮ
Ｓ Ｃ１ 計算値（＠４０．８８ ５．６５ １６．８２ １９．
２５ １４．１９実測値（＠ ４０．７２ ５．５６
１６．５２ １９．００ １４．１３Ｍａｓｓ （ｍ／
ｚ ） ４２６ （Ｍ” ）特許出願人 山之内製薬株
式会社 代理人 弁理士 長 井 省 三
（４７Ｈ２６Ｎ６０Ｓ３ ・２ＨＣ１として〕ＣＨＮ
Ｓ Ｃ１ 計算値（＠４０．８８ ５．６５ １６．８２ １９．
２５ １４．１９実測値（＠ ４０．７２ ５．５６
１６．５２ １９．００ １４．１３Ｍａｓｓ （ｍ／
ｚ ） ４２６ （Ｍ” ）特許出願人 山之内製薬株
式会社 代理人 弁理士 長 井 省 三
Claims (3)
- （１） 一般式 （式中 Ｂｌは水素原子又は低級アルキル基を。 Ｒ２は水素原子、又は酸素原子若しくは硫黄原子で中断
又はシアン基で置換されていてもよいアルキル基、又は
アルケニル基を Ｒ３はアルキル基を２ｍ及びｎは同−
又は異って１〜３の整数を意味する。但し Ｒ３がメチ
ル基であるとぎは、Ｒ２は酸素原子若しくは硫黄原子で
中断又はシアン基で置換されたアルキル基。 又はアルケニル基を意味する。） で示されるピリミドン誘導体又はその塩。 - （２）一般式 （式中 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を。 ｍ及びｎは同−又は異って１〜３の整数を意味する。以
下同様ン で示されるアミジン誘導体又はその酸付加塩と。 一般式 ％式％ （式中、Ｒ２は水素原子、又は酸素原子若しくは硫黄原
子で中断又はシアン基で置換されていてもよ−・アルキ
ル基、又はアルケニル基を。 Ｒ３ハアルキル基を Ｒ４は低級アルキル基ヲ意味する
。但し Ｒ３がメチル基であるときはＢ２は酸素原子若
しくは硫黄原子で中断又はシアン基で置換されたアルキ
ル基、又はアルケニル基を意味する。以下同様） テ示すり、 ルアシル酢酸低級アルキルエステル類とを
反応させることを特徴とする一般式で示されるピリミド
ン誘導体又はその酸付加塩の製法。 - （３） 一般式 〔式中 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を。 Ｒ５は低級アルキル基を１ｍ及びｎは同−又は異って１
〜３の整数を意味する。以下同様〕で示されるイミデー
ト誘導体と一般式 ％式％ （式中、Ｒ２は水素原子、又は酸素原子若しくは硫黄原
子で中断又はシアノ基で置換されていてもよ（・アルキ
ル基、又はアルケニル基を。 Ｒ３はアルキル基を Ｒ６は低級アルキル基を意味する
。但し、Ｒ３がメチル基であるときは。 Ｒ２は酸素原子若しくは硫黄原子で中断又はシアン基で
置換されたアルキル基、又はアルケニル基を意味する。 以下同様〕 で示されるアミノアクリル酸低級アルキルエステル類と
を反応させることを特徴とする一般式で示されるピリミ
ドン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11337183A JPS604182A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | ピリミドン誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11337183A JPS604182A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | ピリミドン誘導体及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604182A true JPS604182A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0463075B2 JPH0463075B2 (ja) | 1992-10-08 |
Family
ID=14610586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11337183A Granted JPS604182A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | ピリミドン誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604182A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005366A1 (ja) * | 2003-07-15 | 2005-01-20 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 分枝鎖カルボン酸化合物およびその用途 |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP11337183A patent/JPS604182A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005366A1 (ja) * | 2003-07-15 | 2005-01-20 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 分枝鎖カルボン酸化合物およびその用途 |
| JPWO2005005366A1 (ja) * | 2003-07-15 | 2006-08-24 | 小野薬品工業株式会社 | 分枝鎖カルボン酸化合物およびその用途 |
| US7579375B2 (en) | 2003-07-15 | 2009-08-25 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Branched carboxylic acid compound and use thereof |
| JP4788999B2 (ja) * | 2003-07-15 | 2011-10-05 | 小野薬品工業株式会社 | 分枝鎖カルボン酸化合物およびその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0463075B2 (ja) | 1992-10-08 |
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