JPS6039091B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPS6039091B2 JPS6039091B2 JP5674177A JP5674177A JPS6039091B2 JP S6039091 B2 JPS6039091 B2 JP S6039091B2 JP 5674177 A JP5674177 A JP 5674177A JP 5674177 A JP5674177 A JP 5674177A JP S6039091 B2 JPS6039091 B2 JP S6039091B2
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- Japan
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- parts
- weight
- mixture
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- acid
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- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液状ポリクロロプレンを変性した硬化性組成物
に係わり、特に良好な流し込み成型性と弾性にすぐれた
硬化物を与える組成物に関するものである。
に係わり、特に良好な流し込み成型性と弾性にすぐれた
硬化物を与える組成物に関するものである。
不飽和二塩基酸とグリコールを加熱縮合した不飽和ポリ
エステルを縮合性単量体に溶解した組成物は不飽和ポリ
エステル樹脂としてガラス繊維強化プラスチツクス、ブ
リミツクス、プリプレグ、往型その他の用途に多量使用
されている。
エステルを縮合性単量体に溶解した組成物は不飽和ポリ
エステル樹脂としてガラス繊維強化プラスチツクス、ブ
リミツクス、プリプレグ、往型その他の用途に多量使用
されている。
不飽和ポリエステル樹脂は粘度、硬化時間の調節が容易
で成型性にすぐれているが、硬化物は一般に硬質であり
、可榛タイプの場合でもゴムに比較して弾性に乏しく単
独で使用するとクラックを生じやすい傾向がある。
で成型性にすぐれているが、硬化物は一般に硬質であり
、可榛タイプの場合でもゴムに比較して弾性に乏しく単
独で使用するとクラックを生じやすい傾向がある。
一方、近時重合度が低く室温で流動性を有する液状ゴム
が開発され、注型への応用が試みられているが、これら
は概して高粘度で成形作業性に難がある。
が開発され、注型への応用が試みられているが、これら
は概して高粘度で成形作業性に難がある。
本発明はかかる状況に鑑み、不飽和ポリエステル樹脂と
同様に成形作業性にすぐれ、しかもゴム状弾性に富んだ
硬化物を与える硬化性組成物を提供せんとしてなされた
ものである。
同様に成形作業性にすぐれ、しかもゴム状弾性に富んだ
硬化物を与える硬化性組成物を提供せんとしてなされた
ものである。
通常の不飽和ポリエステルは不飽和二塩基酸とプロピレ
ングリコール、エチレングリコール、ジェチレングリコ
ールなどのグリコールおよび必要に応じて無水フタル酸
、アジピン酸などの飽和カルボン酸を加熱縮合して製造
されているが、これらの通常の原料組成に末端官能基を
有する液状ポリクロロプレンを加えて加熱縮合反応を行
った場合均一な生成物が得られずゴム成分が相分離して
しまう。
ングリコール、エチレングリコール、ジェチレングリコ
ールなどのグリコールおよび必要に応じて無水フタル酸
、アジピン酸などの飽和カルボン酸を加熱縮合して製造
されているが、これらの通常の原料組成に末端官能基を
有する液状ポリクロロプレンを加えて加熱縮合反応を行
った場合均一な生成物が得られずゴム成分が相分離して
しまう。
本発明者は、ゴム成分が相分離しない均一な硬化性組成
物の研究を続けるうちに、末端官能基を有する液状ポリ
クロロプレンと重合脂肪酸をある範囲の比率で組み合わ
せ、かつ、この混合物に不飽和二塩基酸とアルコールの
混合物をある範囲の比率で加えて加熱反応を行うと全体
が均一に相溶した生成物が得られることを見し、出し、
この生成物を重合性単量体で溶解することにより通常の
不飽和ポリエステル樹脂と全く同様な方法で硬化可能な
本発明の組成物を完成するに至った。
物の研究を続けるうちに、末端官能基を有する液状ポリ
クロロプレンと重合脂肪酸をある範囲の比率で組み合わ
せ、かつ、この混合物に不飽和二塩基酸とアルコールの
混合物をある範囲の比率で加えて加熱反応を行うと全体
が均一に相溶した生成物が得られることを見し、出し、
この生成物を重合性単量体で溶解することにより通常の
不飽和ポリエステル樹脂と全く同様な方法で硬化可能な
本発明の組成物を完成するに至った。
かくして本発明の硬化組成物は、端末に官能基体を有す
る液状ポリクロロプレン｛ａ｝と重合脂肪酸‘ｂ｝を重
量比で１０〜８０：９０〜２０の割合で含有する混合物
■１０の重量部に対して、不飽和二塩基酸‘ｃ｝とアル
コール｛ｄ｝の混合物曲を２〜５の重量部を加熱させて
得られる生成物に、重合性単量体を加えて組成したこと
を特徴とするものである。
る液状ポリクロロプレン｛ａ｝と重合脂肪酸‘ｂ｝を重
量比で１０〜８０：９０〜２０の割合で含有する混合物
■１０の重量部に対して、不飽和二塩基酸‘ｃ｝とアル
コール｛ｄ｝の混合物曲を２〜５の重量部を加熱させて
得られる生成物に、重合性単量体を加えて組成したこと
を特徴とするものである。
なお、本発明において、上記の成分のほかに、必要に応
じて飽和二塩基酸、一塩基酸を加えることができ、また
ヱステル化反応触媒、着色防止剤などを加えて反応を行
ってもよい。
じて飽和二塩基酸、一塩基酸を加えることができ、また
ヱステル化反応触媒、着色防止剤などを加えて反応を行
ってもよい。
本発明において使用する液状ポリク。
ロプレン｛ａ｝‘ま、重合度４００〜５０硯崖度のもの
で、末端基としてメルカプト基（ＳＨ基）、水酸基、カ
ルボン基を持つものである。これらの官能基は不飽和カ
ルボ酸またはアルコールと加熱すると容易に反応させる
ことができる。重合脂肪酸｛肌まリノレィン酸などの不
飽和脂肪酸をディールス・アルダー付加反応により重合
させて得られるものであり、二量体脂肪酸、三量体脂肪
酸を主成分として単量体脂肪酸などを含有する混合物と
して製造市販されているものがそのまま使用できる。
で、末端基としてメルカプト基（ＳＨ基）、水酸基、カ
ルボン基を持つものである。これらの官能基は不飽和カ
ルボ酸またはアルコールと加熱すると容易に反応させる
ことができる。重合脂肪酸｛肌まリノレィン酸などの不
飽和脂肪酸をディールス・アルダー付加反応により重合
させて得られるものであり、二量体脂肪酸、三量体脂肪
酸を主成分として単量体脂肪酸などを含有する混合物と
して製造市販されているものがそのまま使用できる。
市販品には、ェミリー社製ヱンポール１０１４、１０２
２、３１６２−Ｄ、日本ゼネラルミルズ化学（株）製バ
ーサダィム２１６、２２８などがあり、ェンポール１０
２２の組成例を示せば次の通りである。
２、３１６２−Ｄ、日本ゼネラルミルズ化学（株）製バ
ーサダィム２１６、２２８などがあり、ェンポール１０
２２の組成例を示せば次の通りである。
単量体脂肪酸３％、二量体脂肪酸７５％、三量体脂肪酸
２２％。不飽和二塩基酸｛ｃ）としては無水マレィン酸
、フマル酸が通したものとしてあげらる。
２２％。不飽和二塩基酸｛ｃ）としては無水マレィン酸
、フマル酸が通したものとしてあげらる。
アルコール側としては、プロピレングリコール、エチレ
ングリコール、ジプロピレングリコ−ル、ジエチレング
リコール、ネオベンチルグリコール、ブタンジオール、
ベンタンジオール、ヘキサンジオールのほかポリオキシ
プロピレングリコール、ポリ（オキシブロピレン）ポリ
（オキシエチレン）グリコールなどのポリオール、さら
にへキシルアルコール、オクチルアルコール、ノニルァ
ルコールなどの一価アルコールが使用できる。
ングリコール、ジプロピレングリコ−ル、ジエチレング
リコール、ネオベンチルグリコール、ブタンジオール、
ベンタンジオール、ヘキサンジオールのほかポリオキシ
プロピレングリコール、ポリ（オキシブロピレン）ポリ
（オキシエチレン）グリコールなどのポリオール、さら
にへキシルアルコール、オクチルアルコール、ノニルァ
ルコールなどの一価アルコールが使用できる。
一価アルコールは反応生成物の粘度調整用として加える
と有効である。重合性単量体は、前記各種成分からなる
生成物と共重合する架橋剤であり、その具体例としては
、スチレン、ビニルトルヱン、クロロスチレン、一メチ
ルスチレン、ジピニルベンゼン、ジアリルフタレート、
エチレングリコールジメタクリレート、トリアリルシア
ヌレート、合成脂肪酸ビニルヱステルなどが使用でき、
その量は用途に応じて適宜決定される。
と有効である。重合性単量体は、前記各種成分からなる
生成物と共重合する架橋剤であり、その具体例としては
、スチレン、ビニルトルヱン、クロロスチレン、一メチ
ルスチレン、ジピニルベンゼン、ジアリルフタレート、
エチレングリコールジメタクリレート、トリアリルシア
ヌレート、合成脂肪酸ビニルヱステルなどが使用でき、
その量は用途に応じて適宜決定される。
末端に官能基を有する液状ポリクロロプレン｛ａ｝と重
合脂肪酸｛ｂーの混合物凶における液状ポリクロｏプレ
ンと重合脂肪酸の含有割合は、重量比で１０〜８０：９
０〜２０の割合とする必要がある。
合脂肪酸｛ｂーの混合物凶における液状ポリクロｏプレ
ンと重合脂肪酸の含有割合は、重量比で１０〜８０：９
０〜２０の割合とする必要がある。
液状ポリクロロプレンの比率が１０より小さいときには
硬化物のゴム的特性が十分発現されず、８０以上では均
一に相溶した反応生成物が得られ難くなり、ゴム成分と
他の成分が相分離しやすくなる。不飽和二塩基酸｛ｃ｝
とアルコール側の混合物曲における不飽和二塩基酸とア
ルコールとの含有割合は特に限定する必要はなく、反応
混合物中に含まれる互いに反応する官能基のモル比が当
量付近になるように決定するのが適当である。
硬化物のゴム的特性が十分発現されず、８０以上では均
一に相溶した反応生成物が得られ難くなり、ゴム成分と
他の成分が相分離しやすくなる。不飽和二塩基酸｛ｃ｝
とアルコール側の混合物曲における不飽和二塩基酸とア
ルコールとの含有割合は特に限定する必要はなく、反応
混合物中に含まれる互いに反応する官能基のモル比が当
量付近になるように決定するのが適当である。
混合物凶に対する混合物佃の配合割合は前者１０の重量
部に対して後者が２〜５０重量部とする必要があり、２
重量部未満では反応正生成物中に導入される二重結合量
が少なく、重合性単量体を加えて硬化性組成物とした場
合の硬化性が不満足なものとなる。
部に対して後者が２〜５０重量部とする必要があり、２
重量部未満では反応正生成物中に導入される二重結合量
が少なく、重合性単量体を加えて硬化性組成物とした場
合の硬化性が不満足なものとなる。
一方、５の重量部以上とした場合には均一な反応生成物
が得られなくなり、成分の相分離が起こりやすくなる。
本発明において、混合物風と‘Ｂ）の反応生成物に加え
るものとしては、重合性単量体のほかに必要に応じて重
合防止剤、硬化促進剤、無機充填剤、雛燃剤、着色剤と
いったものがあげられる。
が得られなくなり、成分の相分離が起こりやすくなる。
本発明において、混合物風と‘Ｂ）の反応生成物に加え
るものとしては、重合性単量体のほかに必要に応じて重
合防止剤、硬化促進剤、無機充填剤、雛燃剤、着色剤と
いったものがあげられる。
次に本発明を実施例と比較例によりさらに具体的に説明
する。実施例 １ 温度計、灘洋機、窒素ガス導入管、コンデンサを備えた
２０００ｃｃの四つ口セパラブルフラスコに、末端ＳＨ
基を有する液状ポリクロロプレン（電気化学工業（株）
商品名デンカＬＣＲＸ０５０、２５００における粘度約
５方ｃｐｓ）６００夕、重合脂肪酸（ェミリー社商品名
ェンポール１０２２）６００夕、無水マレィン酸４２夕
、ジェチレングリコール２４０夕およびオクチルアルコ
ール６０夕を加え、窒素ガス流通下損拝しつつ昇温する
。
する。実施例 １ 温度計、灘洋機、窒素ガス導入管、コンデンサを備えた
２０００ｃｃの四つ口セパラブルフラスコに、末端ＳＨ
基を有する液状ポリクロロプレン（電気化学工業（株）
商品名デンカＬＣＲＸ０５０、２５００における粘度約
５方ｃｐｓ）６００夕、重合脂肪酸（ェミリー社商品名
ェンポール１０２２）６００夕、無水マレィン酸４２夕
、ジェチレングリコール２４０夕およびオクチルアルコ
ール６０夕を加え、窒素ガス流通下損拝しつつ昇温する
。
約１４０午０から１８０００まで３時間を要して徐々に
昇温し、さらに１８０ｑｏに２時間保ってから室温に冷
却した。反応生成物は赤味を帯びた均一透明粘鋼な液体
であり、酸価４．５、２５℃の粘度６０００比ｐｓであ
る。
昇温し、さらに１８０ｑｏに２時間保ってから室温に冷
却した。反応生成物は赤味を帯びた均一透明粘鋼な液体
であり、酸価４．５、２５℃の粘度６０００比ｐｓであ
る。
ここの反応生成物６５夕をスチレン３５のこ溶解し、ジ
メチルアニリン０．０５夕、ベンゾイルパーオキサィド
ベースト（５０％ＤＣＰ）２夕を加えた組成物は所期粘
度２４比ｐｓ（於２５ｑＣ）であり、室温でゴム状に硬
化した。室温で３日硬化後の引張強さは３５ｋ９′地伸
びは２６０％であった。実施例 ２ 実施例１と同様にして、末端カルボキシル基を有する液
状ポリクロロプレン（電気化学工業（株）商品名デンカ
ＬＣＲＣ−０５０）３０夕、重合脂肪酸（日本ゼネラル
ミルズ社商品名パーサィム２１６）１００夕、無水マレ
ィン酸１０夕、ジェチレングリコール４０夕、オクタノ
ール１０夕を５００ｃｃの四つロセパラブルフラスコに
とり加熱反応させて生成物を得た。
メチルアニリン０．０５夕、ベンゾイルパーオキサィド
ベースト（５０％ＤＣＰ）２夕を加えた組成物は所期粘
度２４比ｐｓ（於２５ｑＣ）であり、室温でゴム状に硬
化した。室温で３日硬化後の引張強さは３５ｋ９′地伸
びは２６０％であった。実施例 ２ 実施例１と同様にして、末端カルボキシル基を有する液
状ポリクロロプレン（電気化学工業（株）商品名デンカ
ＬＣＲＣ−０５０）３０夕、重合脂肪酸（日本ゼネラル
ミルズ社商品名パーサィム２１６）１００夕、無水マレ
ィン酸１０夕、ジェチレングリコール４０夕、オクタノ
ール１０夕を５００ｃｃの四つロセパラブルフラスコに
とり加熱反応させて生成物を得た。
この反応生成物は赤身を帯びた均一透明粘鋼な液体であ
り、酸化３．０、２５ｏｏの粘度７０００比ｐｓである
。
り、酸化３．０、２５ｏｏの粘度７０００比ｐｓである
。
この反応生成物を実施例１と同様にスチレンモノマに解
し、ジメチルアニリンとペンゾィルパーオキサィドを加
えた組成物は初期粘度２６比ｐｓ（於２５００）であり
、室温でゴム状に硬化した。室温で３日硬化後の引張強
ごは３０ｋｇ′の、伸びは１８０％であった。また、Ｊ
ＩＳＢ２０６の鋼製ュニフアィ波ねじｗｌ／２×４０を
中心に埋め込んだ硬化試験型を上記の組成物を注型硬化
して作製した。このボルト埋め込み試験片をドライアイ
スメタノール溶液に浸潰し、０℃から３０分間で１ｏｏ
○ずつ冷却してゆき、クラックの発生する温度を調べた
ところ−７０ｏ０まで冷却してもクラックを発生しなか
った。実施例 ３実施例１と同様にして、末端カルボキ
シル基を有する液状ポリクロロプレン（電気化学工業（
株）商品名デンカＬＣＲＨ−０５０）２００夕、重合脂
肪酸（ェミリー社商品名ェンポール１０２２）１００９
、無水マレィン酸７夕、ジプロピレングリコール４０夕
、オクタノール２０夕を５００ｃｃの四つ口セパラブル
フラスコにとり加熱反応させて生成物を得た。
し、ジメチルアニリンとペンゾィルパーオキサィドを加
えた組成物は初期粘度２６比ｐｓ（於２５００）であり
、室温でゴム状に硬化した。室温で３日硬化後の引張強
ごは３０ｋｇ′の、伸びは１８０％であった。また、Ｊ
ＩＳＢ２０６の鋼製ュニフアィ波ねじｗｌ／２×４０を
中心に埋め込んだ硬化試験型を上記の組成物を注型硬化
して作製した。このボルト埋め込み試験片をドライアイ
スメタノール溶液に浸潰し、０℃から３０分間で１ｏｏ
○ずつ冷却してゆき、クラックの発生する温度を調べた
ところ−７０ｏ０まで冷却してもクラックを発生しなか
った。実施例 ３実施例１と同様にして、末端カルボキ
シル基を有する液状ポリクロロプレン（電気化学工業（
株）商品名デンカＬＣＲＨ−０５０）２００夕、重合脂
肪酸（ェミリー社商品名ェンポール１０２２）１００９
、無水マレィン酸７夕、ジプロピレングリコール４０夕
、オクタノール２０夕を５００ｃｃの四つ口セパラブル
フラスコにとり加熱反応させて生成物を得た。
この反応生成物は均一透明粘鋼な液体であり、酸価２．
０、２５ｏｏの粘度１７０００比ｐｓである。
０、２５ｏｏの粘度１７０００比ｐｓである。
この反応生成物を実施例１と同様にスチレンモノマに溶
解し、ジメチルアニリンとペンゾイルパーオキサイドを
加えた組成物は所期粘度５６比ｐｓ（於２５ｏｏ）で荘
型が容易であり、室温でゴム状に硬化した。室温で３日
硬化後の引張強さは２８ｋｇ／の、伸びは３２０午○で
あった。比較例 １鷹梓機、窒素導入管、温度計、コン
デンサを備えた１０００ｃｃの四つ口フラスコに、液状
ポリクロロプレン（電気化学工業（株）商品名デンカＬ
ＣＲＣ−０５０）６０夕、無水マレン酸２５夕、無水フ
タル酸３０２夕、ジエチレングリコール５００夕、プロ
ピレングリコール１００夕およびオクタール３０夕を加
え、窒素ガス流通下縮合水を留出させつつ２００ｏｏま
で６時間を要して徐々に昇温した。
解し、ジメチルアニリンとペンゾイルパーオキサイドを
加えた組成物は所期粘度５６比ｐｓ（於２５ｏｏ）で荘
型が容易であり、室温でゴム状に硬化した。室温で３日
硬化後の引張強さは２８ｋｇ／の、伸びは３２０午○で
あった。比較例 １鷹梓機、窒素導入管、温度計、コン
デンサを備えた１０００ｃｃの四つ口フラスコに、液状
ポリクロロプレン（電気化学工業（株）商品名デンカＬ
ＣＲＣ−０５０）６０夕、無水マレン酸２５夕、無水フ
タル酸３０２夕、ジエチレングリコール５００夕、プロ
ピレングリコール１００夕およびオクタール３０夕を加
え、窒素ガス流通下縮合水を留出させつつ２００ｏｏま
で６時間を要して徐々に昇温した。
反応生成物は室温まで冷却すると相分離を起こし、ポリ
クロロピレンが下層に分かれ不透明不均一になった。比
較例 ２比較例１と同様に１０００ｃｃの四つ口フラス
コに、液状ポリクロロプレン（電気化学工業（株）商品
名デンカＬＣＲＣ−０５０）５０夕、重合脂肪酸（日本
ゼネラルミルズ社商品名バーサダィム２１６）５０夕、
無水マレィン酸１９６夕、アジピン酸１４６夕、プロピ
レングリコール９５夕を仕込んで縮合水を留出させつつ
反応を行った。
クロロピレンが下層に分かれ不透明不均一になった。比
較例 ２比較例１と同様に１０００ｃｃの四つ口フラス
コに、液状ポリクロロプレン（電気化学工業（株）商品
名デンカＬＣＲＣ−０５０）５０夕、重合脂肪酸（日本
ゼネラルミルズ社商品名バーサダィム２１６）５０夕、
無水マレィン酸１９６夕、アジピン酸１４６夕、プロピ
レングリコール９５夕を仕込んで縮合水を留出させつつ
反応を行った。
反応生成物は室温まで放冷中に相分離を起こし、不均一
透明になった。比較例１は重合脂肪酸を全く使用しない
で液状ポリクロロプレンでェステルを変性ようと試みた
ものであるが、成分の分離を生じ良い結果が得られなか
った。比較例２は液状ポリクロロプレンと重合脂肪酸の
混合物１００重量部に対して無水マレィン酸とプロピレ
ングリコールの混合物が１１４毎重量部の比率になって
おり、本発明の特許請求の範囲の記載の比率よりも不飽
和二塩基酸とアルコールの混合物の使用量を２倍以上多
くして加熱反応させたもので、不満足な結果を示してい
る。
透明になった。比較例１は重合脂肪酸を全く使用しない
で液状ポリクロロプレンでェステルを変性ようと試みた
ものであるが、成分の分離を生じ良い結果が得られなか
った。比較例２は液状ポリクロロプレンと重合脂肪酸の
混合物１００重量部に対して無水マレィン酸とプロピレ
ングリコールの混合物が１１４毎重量部の比率になって
おり、本発明の特許請求の範囲の記載の比率よりも不飽
和二塩基酸とアルコールの混合物の使用量を２倍以上多
くして加熱反応させたもので、不満足な結果を示してい
る。
以上実施例と比較例から明らかなように、本発明は良好
な流し込み成型性と弾性にすぐれた硬化物を与える硬化
組成物を提供するものである。
な流し込み成型性と弾性にすぐれた硬化物を与える硬化
組成物を提供するものである。
Claims (1)
- １ 端末に官能基を有する液状ポリクロロプレン（ａ）
と重合脂肪酸（ｂ）を重量比で１０〜８０：９０〜２０
の割合で含有する混合物（Ａ）１００重量部に対して、
不飽和二塩基酸（ｃ）とエルコール（ｄ）の混合物（Ｂ
）を２〜５０重量部を加熱反応させて得られる生成物に
、重合性単量体を加えて組成したことを特徴とする硬化
性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5674177A JPS6039091B2 (ja) | 1977-05-17 | 1977-05-17 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5674177A JPS6039091B2 (ja) | 1977-05-17 | 1977-05-17 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53141351A JPS53141351A (en) | 1978-12-09 |
| JPS6039091B2 true JPS6039091B2 (ja) | 1985-09-04 |
Family
ID=13035942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5674177A Expired JPS6039091B2 (ja) | 1977-05-17 | 1977-05-17 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039091B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008063588A (ja) * | 2007-11-26 | 2008-03-21 | Tosoh Corp | クロロプレンゴム |
-
1977
- 1977-05-17 JP JP5674177A patent/JPS6039091B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53141351A (en) | 1978-12-09 |
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