JPS6035362B2 - 繊維状またはフイルム状に賦形したβ−１，３−グルカン誘導体の製造法 - Google Patents
繊維状またはフイルム状に賦形したβ−１，３−グルカン誘導体の製造法Info
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- JPS6035362B2 JPS6035362B2 JP50127197A JP12719775A JPS6035362B2 JP S6035362 B2 JPS6035362 B2 JP S6035362B2 JP 50127197 A JP50127197 A JP 50127197A JP 12719775 A JP12719775 A JP 12719775A JP S6035362 B2 JPS6035362 B2 JP S6035362B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維状またはフィルム状に賦形した８一１，３
−グルカンにハ。
−グルカンにハ。
ゲン化シアンを作用させて該賦形８一１，３ーグルカン
誘導体を製造する方法に関する。更に詳しくは繊維状ま
たはフィルム状に賦形した水不落‘性３−１，３−グル
カンにハロゲン化シアンを作用させて、水不溶性酵素調
製あるいは、アフィニティ・クロマトグラフィー用カラ
ム調製に用いる為の反応性に富む水不熔性担体を製造す
る方法に関する。一般に多糖類をハロゲン化シアンで活
性化して、第１級または第２級アミノ基を有する物質と
容易に共有結合を結ぶような誘導体に導く方法は、たと
えば、Ｎａｔｍｅ，２１４，１３０２（１９６７）ある
いは特公昭４５一３８５４群等‘こ記載されており、そ
の方法に従って水不溶一性酵素などを調製する方法に関
する文献になると枚挙にいとまがない。
誘導体を製造する方法に関する。更に詳しくは繊維状ま
たはフィルム状に賦形した水不落‘性３−１，３−グル
カンにハロゲン化シアンを作用させて、水不溶性酵素調
製あるいは、アフィニティ・クロマトグラフィー用カラ
ム調製に用いる為の反応性に富む水不熔性担体を製造す
る方法に関する。一般に多糖類をハロゲン化シアンで活
性化して、第１級または第２級アミノ基を有する物質と
容易に共有結合を結ぶような誘導体に導く方法は、たと
えば、Ｎａｔｍｅ，２１４，１３０２（１９６７）ある
いは特公昭４５一３８５４群等‘こ記載されており、そ
の方法に従って水不溶一性酵素などを調製する方法に関
する文献になると枚挙にいとまがない。
しかし、それらの文献中で３一１，３ーグルカンを担体
として使用した例は皆無である。
として使用した例は皆無である。
−・ハロゲン化シアンによる活性化反応は通常ＰＨＩｌ
付近のアルカリ性で行われるのであるが、８−１，３−
グルカンは該ｐＨ条件下では溶解する性質があるために
、この方法をそのまま８−１，３−グルカンに適用して
も活性化した賦形水不溶性８−１，３−グルカンを得る
ことは不可能である。
付近のアルカリ性で行われるのであるが、８−１，３−
グルカンは該ｐＨ条件下では溶解する性質があるために
、この方法をそのまま８−１，３−グルカンに適用して
も活性化した賦形水不溶性８−１，３−グルカンを得る
ことは不可能である。
本発明者らは先に粉末状の水不溶性８−１，３ーグルカ
ンをハロゲン化シアンで活性化する反応条件について研
究を重ねた結果、８−１，３ーグルカンの粒状を保つた
まま、これを活性化することに成功し、これについて特
許出願（特豚昭４９一１３６４７７）をした。
ンをハロゲン化シアンで活性化する反応条件について研
究を重ねた結果、８−１，３ーグルカンの粒状を保つた
まま、これを活性化することに成功し、これについて特
許出願（特豚昭４９一１３６４７７）をした。
本発明は、これを更に改良したものである。
すなわち、水不溶性８一１，３−グルカンは、その物性
を利用して、さまざまな形に賦形できるので、不溶化酵
素やアフイニテイクロマトグラフイーの担体として、目
的に応じた使い方ができるように、水不溶性３−１，３
ーグルカンを繊維状、フィルム状に賦形したものを調製
し、これをハロゲン化シアンと反応させて、その形状を
保持したまま活性化誘導体に導くことに成功し、本発明
を完成した。本発明で使用される繊維状またはフィルム
状に賦形した水不落‘性８一１，３ーグルカンの原料と
しては、たとえばアルカリゲネス属またはアグロバクテ
リウム属の菌が生産する多糖類、具体的にはアルカリゲ
ネス・フエカリス・パール・ミクソゲネス菌株１に雛に
より生産される多糖類（Ａｇｒｉｃｕｌｔ川ａＩ Ｂｉ
ｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔひ ｖｏｌ．３０．
ｐａ袋１９６（１９６６））、アルカリゲネス・フエカ
リス・パール・ミクソゲネス菌株１に雛の変異株ＮＴＫ
−ｕ（ＩＦＯ１３１４０）により生産される多糖類（特
公昭４８−３２６７３）（以下ＰＳ−１と称する）、ア
グロバクテリウム・ラジオパクター（花０１３１２７）
およびその変異株Ｕ−１９（『０１３１２６）により生
産される多糖類（特公昭４８−３２６７４）（以下ＰＳ
−２と称する）、生薬決苓に含まれるパキマン、褐藻類
の成分であるラミナラソ、あるいは酵母の細胞壁成分で
ある水不溶性８−１，３ーグルカン等が挙げられる。
を利用して、さまざまな形に賦形できるので、不溶化酵
素やアフイニテイクロマトグラフイーの担体として、目
的に応じた使い方ができるように、水不溶性３−１，３
ーグルカンを繊維状、フィルム状に賦形したものを調製
し、これをハロゲン化シアンと反応させて、その形状を
保持したまま活性化誘導体に導くことに成功し、本発明
を完成した。本発明で使用される繊維状またはフィルム
状に賦形した水不落‘性８一１，３ーグルカンの原料と
しては、たとえばアルカリゲネス属またはアグロバクテ
リウム属の菌が生産する多糖類、具体的にはアルカリゲ
ネス・フエカリス・パール・ミクソゲネス菌株１に雛に
より生産される多糖類（Ａｇｒｉｃｕｌｔ川ａＩ Ｂｉ
ｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔひ ｖｏｌ．３０．
ｐａ袋１９６（１９６６））、アルカリゲネス・フエカ
リス・パール・ミクソゲネス菌株１に雛の変異株ＮＴＫ
−ｕ（ＩＦＯ１３１４０）により生産される多糖類（特
公昭４８−３２６７３）（以下ＰＳ−１と称する）、ア
グロバクテリウム・ラジオパクター（花０１３１２７）
およびその変異株Ｕ−１９（『０１３１２６）により生
産される多糖類（特公昭４８−３２６７４）（以下ＰＳ
−２と称する）、生薬決苓に含まれるパキマン、褐藻類
の成分であるラミナラソ、あるいは酵母の細胞壁成分で
ある水不溶性８−１，３ーグルカン等が挙げられる。
また、これらの水不溶性３−１，３−グルカンの繊維状
またはフィルム状への賦形方法としては、この分野で通
常使われる方法はすべて適用できる。たとえば、繊維状
に賦形するには、たとえば水不溶性８一１，３ーグルカ
ンを水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、得られた溶解液
をノズルから塩酸水溶液中に繊維状に押し出し、中和さ
せてゲル化する方法（特公昭４８−４４８６５）、フィ
ルム状に賦形するには、たとえば水不溶一性８一１，３
ーグルカンを水酸化カリウム水溶液に溶解し、これをガ
ラス坂上に均一な厚さで塗布したのち、塩酸水溶液中に
浸潰し、中和させてゲル化させる方法（特公昭４８一４
４８６５）などが利用できる。活性化剤として用いるハ
。ゲン化シアンとしては通常ブロム、クロルまたはヨー
ド化合物あるいは随意にこれらの混合物を使用すること
が出来る。本発明に使用されるアルカリとしてはたとえ
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられ、
通常１〜州の水溶液として使用するのが好ましい。
またはフィルム状への賦形方法としては、この分野で通
常使われる方法はすべて適用できる。たとえば、繊維状
に賦形するには、たとえば水不溶性８一１，３ーグルカ
ンを水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、得られた溶解液
をノズルから塩酸水溶液中に繊維状に押し出し、中和さ
せてゲル化する方法（特公昭４８−４４８６５）、フィ
ルム状に賦形するには、たとえば水不溶一性８一１，３
ーグルカンを水酸化カリウム水溶液に溶解し、これをガ
ラス坂上に均一な厚さで塗布したのち、塩酸水溶液中に
浸潰し、中和させてゲル化させる方法（特公昭４８一４
４８６５）などが利用できる。活性化剤として用いるハ
。ゲン化シアンとしては通常ブロム、クロルまたはヨー
ド化合物あるいは随意にこれらの混合物を使用すること
が出来る。本発明に使用されるアルカリとしてはたとえ
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられ、
通常１〜州の水溶液として使用するのが好ましい。
アルカリは−値が９〜１３になるまで添加するのが好ま
しく、特に１１付近が好ましい。アルカリの添加は水不
溶性３−１，３−グルカンが溶解しないように徐々に加
えられ、その添加速度は、一般に約０．２〜０．５ＰＨ
単位／分程度が好ましし、。繊維状またはフィルム状に
賦形した水不溶性８一１，３−グルカンのハロゲン化シ
アンによる活性化の１例により具体的に示せば次のとお
りである。
しく、特に１１付近が好ましい。アルカリの添加は水不
溶性３−１，３−グルカンが溶解しないように徐々に加
えられ、その添加速度は、一般に約０．２〜０．５ＰＨ
単位／分程度が好ましし、。繊維状またはフィルム状に
賦形した水不溶性８一１，３−グルカンのハロゲン化シ
アンによる活性化の１例により具体的に示せば次のとお
りである。
繊維状またはフィルム状に賦形した水不溶性Ｐ−１，３
−グルカン１客を水２舷謙こ懸濁し、ハロゲン化シアン
０．１〜３容を含む水２０を加え、０〜５０こＣの任意
の温度に於て損拝しながら反応液のｐＨを、洲の水酸化
ナトリウム溶液を滴下することにより、ｐＨＩＩまで該
賦形物が溶解しないように（約０．坪１１単位／分の速
度で）上昇させ、ｐＨ１１に１５分間保つことにより、
活性化反応を完了させる。
−グルカン１客を水２舷謙こ懸濁し、ハロゲン化シアン
０．１〜３容を含む水２０を加え、０〜５０こＣの任意
の温度に於て損拝しながら反応液のｐＨを、洲の水酸化
ナトリウム溶液を滴下することにより、ｐＨＩＩまで該
賦形物が溶解しないように（約０．坪１１単位／分の速
度で）上昇させ、ｐＨ１１に１５分間保つことにより、
活性化反応を完了させる。
反応終了後、固形物を炉取し１０庇客の水で洗浄するこ
とにより、繊維状またはフィルム状の活性化された８一
１，３−グルカンが得られる。得られた活性化８一１，
３−グルカンは水及びアルカリ溶液に不溶、加熱非凝固
性で且つ親水性があり、カラムに充填して使用する際に
充分な流速が得られるような大きさと強度をもち、たと
えば次のような方法によって優れた性状を有する水不溶
性酵素あるいはアフィニティ・クロマトグラフィー用の
担体−リーガンド結合物を調製することができる。水不
溶性酵素あるいはアフィニティ・クロマトグラフィー用
の担体−リーガンド結合物の調製は、たとえば該活性化
Ｂ−１，３−グルカンと第一級または第二級のアミノ基
を有する物質、たとえば酵素、蛋白質、ベプタィド、ア
ミノ酸、酵素の基質あるはィンヒビタ−、抗原、抗体、
ホルモン等を、好ましくは弱アルカリ性の水溶液中、約
０〜５０午○の任意の温度において反応させることによ
って行なわれる。
とにより、繊維状またはフィルム状の活性化された８一
１，３−グルカンが得られる。得られた活性化８一１，
３−グルカンは水及びアルカリ溶液に不溶、加熱非凝固
性で且つ親水性があり、カラムに充填して使用する際に
充分な流速が得られるような大きさと強度をもち、たと
えば次のような方法によって優れた性状を有する水不溶
性酵素あるいはアフィニティ・クロマトグラフィー用の
担体−リーガンド結合物を調製することができる。水不
溶性酵素あるいはアフィニティ・クロマトグラフィー用
の担体−リーガンド結合物の調製は、たとえば該活性化
Ｂ−１，３−グルカンと第一級または第二級のアミノ基
を有する物質、たとえば酵素、蛋白質、ベプタィド、ア
ミノ酸、酵素の基質あるはィンヒビタ−、抗原、抗体、
ホルモン等を、好ましくは弱アルカリ性の水溶液中、約
０〜５０午○の任意の温度において反応させることによ
って行なわれる。
以下に、実施例および参考例をもって本発明を更に具体
的に説明するが、これらは何ら本発明を限定するもので
はない。
的に説明するが、これらは何ら本発明を限定するもので
はない。
実施例 １
繊維状（太さ約０．２〜０．３側、長さ約１０弧）のＰ
Ｓ−２を５ｇ取り、これに水１００机と５％（Ｗ／Ｖ）
プロムシアン水溶液１００の‘を加え、２５００におい
て損洋下に目働滴定装置を用いて、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液を滴下して、約０．５ｐＨ単位／分の速度でｐＨ
を徐々に上昇させて、ｐＨを】１に達せしめ、更にその
ｐＨに約１５分間保つことにより反応を完了させた。
Ｓ−２を５ｇ取り、これに水１００机と５％（Ｗ／Ｖ）
プロムシアン水溶液１００の‘を加え、２５００におい
て損洋下に目働滴定装置を用いて、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液を滴下して、約０．５ｐＨ単位／分の速度でｐＨ
を徐々に上昇させて、ｐＨを】１に達せしめ、更にその
ｐＨに約１５分間保つことにより反応を完了させた。
反応終了後、反応液から固形物を炉取し、更に蒸留水５
００の‘で洗浄して、活性化された繊維状のＰＳ−２を
得た（乾燥重量は５．１舵）。実施例 ２フィルム状（
厚さ約０．２脚）のＰＳ−１を５ｇ取り、実施例１と同
様に処理して、活性化されたフィルム状のＰＳ−１を得
た（乾燥重量４．９５ｇ）。
００の‘で洗浄して、活性化された繊維状のＰＳ−２を
得た（乾燥重量は５．１舵）。実施例 ２フィルム状（
厚さ約０．２脚）のＰＳ−１を５ｇ取り、実施例１と同
様に処理して、活性化されたフィルム状のＰＳ−１を得
た（乾燥重量４．９５ｇ）。
参考例 １実施例１および２で得たハロゲン化シアン活
性化された繊維状俺‐２およびフィルム状俺‐１は次の
ような性質を示した。
性化された繊維状俺‐２およびフィルム状俺‐１は次の
ような性質を示した。
‘１｝形状
形状はいずれも活性化処理の前のものとほとんど変らな
かった。
かった。
■ 熱凝固性
活性化前のものと異なり、いずれも熱凝固性が全くなく
、沸騰水中で１５分間加熱してもゼリー化は認められな
かった。
、沸騰水中で１５分間加熱してもゼリー化は認められな
かった。
｛３’ 熔解性
活性化前のものと異なり、いずれも強アルカリ水溶液、
ジメチルスルフオキシドあるいは濃ウレア溶液（母Ｍ）
に全く溶解されなくなった。
ジメチルスルフオキシドあるいは濃ウレア溶液（母Ｍ）
に全く溶解されなくなった。
【４｝ 元素分析によるＮの定量
元素分析からＮを定量すると、活性化処理により、導入
されたＮ原子の数（平均値）は、グルコース１残基当り
、繊維状ＰＳ−２で０．３６、およびフィルム状ＰＳ−
１で０．２９であった。
されたＮ原子の数（平均値）は、グルコース１残基当り
、繊維状ＰＳ−２で０．３６、およびフィルム状ＰＳ−
１で０．２９であった。
（５１ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢす去）繊維状ＰＳ
−２およびフィルム状ＰＳ−１はいずれも、カルボン酸
アミドの吸収（１７３０弧‐１）とィミドカルボン酸の
吸収（１６２５肌‐１，７８０弧‐１）を示した。｛６
｝ 染色性 中西らの方法〔Ｃａｒかｈｙｄｒａ企 Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ，３２，４７−５２（１９７４）〕に従って、水落性
色素による染色性をしらべた結果は、第１表の通りであ
った。
−２およびフィルム状ＰＳ−１はいずれも、カルボン酸
アミドの吸収（１７３０弧‐１）とィミドカルボン酸の
吸収（１６２５肌‐１，７８０弧‐１）を示した。｛６
｝ 染色性 中西らの方法〔Ｃａｒかｈｙｄｒａ企 Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ，３２，４７−５２（１９７４）〕に従って、水落性
色素による染色性をしらべた結果は、第１表の通りであ
った。
第１表 染色性試験
参考例 ２
実施例実施例１および２で得た繊維状の活性化ＰＳ−２
およびフィルム状の活性化ＰＳ−１をそれぞれ１ｇ（乾
燥重量として）ずつとり、それぞれ蒸留水２０の‘と１
％（Ｗ／Ｖ）Ｐ−アミノフェネチルアルコール水溶液１
０のＺおよび０．０４Ｍリン酸バッファー（ｐＨ６）１
０の‘を加えて損拝しながら、５℃，ｐＨ６で２少時間
反応させた。
およびフィルム状の活性化ＰＳ−１をそれぞれ１ｇ（乾
燥重量として）ずつとり、それぞれ蒸留水２０の‘と１
％（Ｗ／Ｖ）Ｐ−アミノフェネチルアルコール水溶液１
０のＺおよび０．０４Ｍリン酸バッファー（ｐＨ６）１
０の‘を加えて損拝しながら、５℃，ｐＨ６で２少時間
反応させた。
反応液を炉遇し、固形物を更に２００の‘の０．９ＭＮ
ａＣＩで洗浄し、炉液中に回収されたアミノフェネチル
アルコールから逆算して、結合量を求めた。繊維状ＰＳ
−２には３３の９、フィルム状ＰＳ−１には２４の９の
Ｐ−アミノフェネチルアルコール（いずれも担体１ｇ当
り）が結合した。この数値は、活性化反応により担体に
導入された活性基（ィミドカルボン酸基）の量に対応す
るものと考えられる。参考例 ３ 実施例１で得た繊維状の活性化ＰＳ−２の１ｇを蒸留水
で２０の上の懸濁液とし、これに０．２Ｍリン酸バッフ
ァー（ｐＨ８．０）１０の‘および結晶Ｑ−キモトリプ
シン（シグマ社製）の２．５の９／の‘溶液１０の上を
加え、５℃，ｐＨ８でカップリング反応を行なった。
ａＣＩで洗浄し、炉液中に回収されたアミノフェネチル
アルコールから逆算して、結合量を求めた。繊維状ＰＳ
−２には３３の９、フィルム状ＰＳ−１には２４の９の
Ｐ−アミノフェネチルアルコール（いずれも担体１ｇ当
り）が結合した。この数値は、活性化反応により担体に
導入された活性基（ィミドカルボン酸基）の量に対応す
るものと考えられる。参考例 ３ 実施例１で得た繊維状の活性化ＰＳ−２の１ｇを蒸留水
で２０の上の懸濁液とし、これに０．２Ｍリン酸バッフ
ァー（ｐＨ８．０）１０の‘および結晶Ｑ−キモトリプ
シン（シグマ社製）の２．５の９／の‘溶液１０の上を
加え、５℃，ｐＨ８でカップリング反応を行なった。
反応は４時間で終了し、はじめに加えた酵素蛋白の６５
％が担体に結合した。Ｌーチロシンェチルェステルを基
質にして、１０％エタノール存在下に２７０，ＰＨ７．
８でェステラーゼ活性を測定すると、活性の水不溶化率
は５４％であった。
％が担体に結合した。Ｌーチロシンェチルェステルを基
質にして、１０％エタノール存在下に２７０，ＰＨ７．
８でェステラーゼ活性を測定すると、活性の水不溶化率
は５４％であった。
参考例 ４
実施例２で得たフィルム状の活性化ＰＳ−１１ｇに、蒸
留水２０の‘とナタ豆よりのウレアーゼ（和光純薬ＫＫ
）の１％溶液５の‘と０．０４Ｍリン酸バッファー（ｐ
Ｈ７．５）５の‘を加え、損梓下に５℃で１斑時間反応
させることにより、はじめに加えた酵素活性の３５％が
不溶化された。
留水２０の‘とナタ豆よりのウレアーゼ（和光純薬ＫＫ
）の１％溶液５の‘と０．０４Ｍリン酸バッファー（ｐ
Ｈ７．５）５の‘を加え、損梓下に５℃で１斑時間反応
させることにより、はじめに加えた酵素活性の３５％が
不溶化された。
Claims (1)
- １ 繊維状またはフイルム状に賦形した水不溶性β−１
，３−グルカンとハロゲン化シアンを水の存在下に、該
賦形物が溶解しないようにアルカリを加えてｐＨを上昇
させることによつて、反応させることを特徴とする繊維
状またはフイルム状に賦形したβ−１，３−グルカン誘
導体の製造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50127197A JPS6035362B2 (ja) | 1975-10-21 | 1975-10-21 | 繊維状またはフイルム状に賦形したβ−１，３−グルカン誘導体の製造法 |
| DE2551438A DE2551438C2 (de) | 1974-11-26 | 1975-11-15 | Verfahren zur Herstellung von β-1,3-Glucanderivaten |
| DE2560532A DE2560532C2 (ja) | 1974-11-26 | 1975-11-15 | |
| FR7535834A FR2292714A1 (fr) | 1974-11-26 | 1975-11-24 | Derives de b-1,3-glucane utilises comme supports dans l'insolubilisation d'enzymes et d'autres substances contenant un groupe aminogene |
| NLAANVRAGE7513773,A NL186243C (nl) | 1974-11-26 | 1975-11-25 | Werkwijze ter bereiding van beta-1.3-glucanderivaten, gevormd voortbrengsel daaruit en drager-ligande produkt daaruit. |
| GB48349/75A GB1531498A (en) | 1974-11-26 | 1975-11-25 | Beta-1,3-glucan derivatives |
| US05/635,450 US4075405A (en) | 1974-11-26 | 1975-11-26 | β-1,3-Glucan derivatives |
| DK32476A DK32476A (da) | 1975-10-21 | 1976-01-27 | Beta-1,3-glukanderivater og fremgangsmade til fremstilling deraf |
| SE7601264A SE431551B (sv) | 1975-10-21 | 1976-02-05 | Beta-1,3-glukanderivat till anvendning som vattenoloslig berare for framstellning av vattenlosliga enzymer samt sett att framstella derivatet |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50127197A JPS6035362B2 (ja) | 1975-10-21 | 1975-10-21 | 繊維状またはフイルム状に賦形したβ−１，３−グルカン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5250373A JPS5250373A (en) | 1977-04-22 |
| JPS6035362B2 true JPS6035362B2 (ja) | 1985-08-14 |
Family
ID=14954091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50127197A Expired JPS6035362B2 (ja) | 1974-11-26 | 1975-10-21 | 繊維状またはフイルム状に賦形したβ−１，３−グルカン誘導体の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6035362B2 (ja) |
| DK (1) | DK32476A (ja) |
| SE (1) | SE431551B (ja) |
-
1975
- 1975-10-21 JP JP50127197A patent/JPS6035362B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-01-27 DK DK32476A patent/DK32476A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-02-05 SE SE7601264A patent/SE431551B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5250373A (en) | 1977-04-22 |
| SE7601264L (sv) | 1977-04-22 |
| DK32476A (da) | 1977-04-22 |
| SE431551B (sv) | 1984-02-13 |
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