JPS6034940A - 殺虫活性を示すベンゾイル尿素 - Google Patents

殺虫活性を示すベンゾイル尿素

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JPS6034940A
JPS6034940A JP59078773A JP7877384A JPS6034940A JP S6034940 A JPS6034940 A JP S6034940A JP 59078773 A JP59078773 A JP 59078773A JP 7877384 A JP7877384 A JP 7877384A JP S6034940 A JPS6034940 A JP S6034940A
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alkyl
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compound
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フランコ・ベツタリーニ
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フランカ・レツジオリ
ビンチエンツオ・カブリオリ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 導体にかかわる。更に特定するに、本発明は、農業分野
および一般の市民生活分野における有害な昆虫の卵ない
し幼体に特に活性な１−ペンゾイル−３−アリール尿素
の誘導体およびその使用にかかわる。
本発明はまた、上記尿素を製造するための合成方法と該
合成のための新規な中間体にかかわる。
殺虫活性を有する１−ペンゾイル−３−了りール尿素の
各種誘導体が既に知られている。
そのうち市販されているものにジフルベンズロン（　Ｄ
ｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ　）がある。これは、米国フ
ィリップス社の米国特許第３，　９　９　３，　９　０
　８号に開示された化合物１−（２．６−クロルオルベ
ンゾイル）−３−（４−クロルフェニル）尿素の商標で
ある。
しかしながら、このジフルベンズロンは分子内に４−ク
ロルアニリン単位を有するため、発癌性の疑いがあるＣ
　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｏｈｅｍ．　Ｎｅｗｓ　６　（１
６）、２９（１９７８）　）。
文献にみられる、殺虫活性を有する各種１−ペンゾイル
−３−アリール尿素誘導体のうち、フェニル基がエチニ
ル基で置換されたベンゾイルフェニル尿素（チバ・ガイ
ギーのヨーロッパ％　許出ｍＡ第３　８，　７　６　６
号）を挙げることができる。
然るに、本発明者は、本発明の目的である、一般式 の新規な１−ペンゾイル−３−アリール尿素誘導体を見
出した。なお、この式中、Ｂおよびｎｌのいずれか一方
はふっ素又は塩素原子であり、他方は水素、ふっ素又は
塩素原子であり、Ｘは１．４−フェニレン又は、２位で
Ｎｕ基に且つ５位で一ａ＝ａ−基に結合し或いは逆に２
位で一Ｃ＝ａ一基に且つ５位でＮＨ基に詰合せるピリジ
ルであり、そしてこれら１、４−フェニレン又はピリジ
ル基は随意、ふっ素および塩素原子並びにＯＦ８、ＯＯ
Ｆ，、ＯＯ．ＨＦ２，　ＯＮ、Ｎ（Ｒ２）２　（　Ｒ２
＝　Ｏ，　〜Ｃ４　７　ルキル）、Ｃ＋　−　０４　フ
ルキル、０１〜Ｃ４アルコキシおよび０１〜ｃ４アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基１個又は２個を有し得、Ｙ
はフェニル又は２一若しくは３−ピリジルであり、そし
てこれらフェニル又はピリジル基は随意、ふっ素および
塩素原子並びに、ＯＦ，、ＱＣ！Ｆ　８、ＯＯＨＦ２、
Ｎｏ２、ＯＮ　、　Ｎ（Ｒ”）２（　Ｒ２＝　Ｏｔ〜０
４アルキＡ／）、０１−０，アルキル、ｃ，〜ｃ４アル
コキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、ｃＱ−ｃ５アルヶニ
ル、ＣＱ　””　５アルケニルオキシ、ｃ２〜Ｃ，アル
ケニルチオ、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有スる
アルキルカルボニル若しくは７　）ｋコキシヵルボニル
、アミノカルボニルおよび、各アルキル部分に炭素原子
１〜４個を有するジアルキルアミノカルボニル基から選
ばれる置換基１個〜４個を有しうる。
式Ｉの化合物は殺虫活性を有し、而してそれは、農業分
野および一般の市民生活分野における昆虫の横行に対し
て用いるのに適合する。
式■の化合物の例は次式 （ここで几およびＲ１は、式Ｉに関して示したと同にし
て、フェニルおよび／又はピリジル核が式Ｉ中Ｘおよび
Ｙ基に関して示したと同じ態様で置換されている誘導体
である。
式Ｉの化合物は、式ａＩ）： （ここでＲおよび几ｌは、式Ｉに関して示したと同じ意
味を有する）のベンゾイルイソシアネートと式（［Ｄ＝ ｎ、Ｎ−ｘ−ｃ＝ｃ−ｙ　Ｇｆｌ） （ここでＸおよびＹは、式Ｉに関して示したと同じ意味
を有する）の芳香族アミンとを反応させることによって
製せられる。
この反応は触媒の存在を必要とせず、不活性溶媒中θ℃
〜反応混合物の沸とう温度で実施される。
適当な溶媒は、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エー
テル、ケトンおよびアセトニトリルである。
式■のベンゾイルイソシアネートは容易に製造されうる
既知化合物であり、またそのいくつかは市販されている
。
弐■のアミンは新規な化合物であり、それ自体が本発明
の別の目的を構成する。
該アミンは、芳香族アミン（随意、式■中Ｘ基で置換さ
れる２−若しくは３−アミノピリジン又はアニリン）と
アリールアセチレン（アリール基は式■のＹ基である）
とを反応させることにより製せられる。
簡略化のため、式■中Ｘが未置換１，４−７エニレンで
あり、Ｙが随意置換されるフェニルである式■の化合物
すなわち、式 （ここでＲ３は水素原子又は、式１中Ｙ基の見込み置換
基として列挙した置換基の一つである）の化合物を製造
することについて以下詳述する。この合成方法は、式■
の化合物全ての合成に対し類似態様で適用しうろことは
理解されよう。
弐ｌｌ　−Ａの製造は、４−ハロゲン置換アニリンωと
随意置換されるフェニルアセチレン（７）とを次式に従
い反応させることによって速行される：ａＶ＋　■ （ここで２は臭素原子又は好ましくはよう素原子であり
、Ｒ３は７式■−Ａに関して既述したと同じ意味を有す
る）。
反応１は、不活性ガス雰囲気において、塩基性溶媒例え
ばトリエチルアミン中、触媒量のパラジウムビストリフ
ェニルホスフインニ塩化物ｐａ（（ｃａｎｌＩ）ａｐｌ
ｉｏｌｉ＋　および随意成分としてのよう化第−銅（Ｏ
ｕＩ）の存在下室温〜反応混合物の沸とう温度で行なわ
れる。
基剤は異なるが類似の反応がイタリア国特許第１、００
６．８７９　号（モンテデイソン・エツセ・ピ・ア）、
’ｌ”ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　５０−
１４４６７　（１９７５）、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏ
ｒｇａｎｏｍｅｔｔａｌｉｃ　Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ　９
３．２５３（１９７５）および■、２５９　（１９７５
）に記されている。
４−ブロム若しくは４−ヨードアニリンは入手容易な既
知化合物であるが、式■のアリールアセチレンは置換基
Ｒ３０種類によっては特殊な製造を必要としうる。
アリールアセチレンの化学で知られた反応から直接誘導
される式■の化合物を製造するのに種々の方式が用いら
れうる。
なかんづく次のものが挙げられるニ ー紐−随意置換されるハロベンゼン（ブロム又ハ好まし
くはヨードベンゼン）とアセチレンとの反応。
アセチレンそのものの代りに、トリメチルエチニルシラ
ン形又は１．１−ジメチルプロパルギルアルコール形で
保護されたアセチレンを用いることが好ましい。
ハロベンゼンとの反応は、この保護基からアルキンが放
出されることにより生ずる。
反応概要の一例を以下に示す： ＯＨ，ＯＨ８ ＯＨ。
反応２は、反応１に関して説示した作業態様に従い実施
される。反応２および３に類似の反応が５ｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ　３６４　（１９８１）に記されている。
ｈ式 のスチレンに対し実施される臭素化および二重脱臭化水
素反応。
ニ　トリフェニルホスフィンの存在におけるテトのベン
ズアルデヒドとの反応および得られる２、２−ジグロム
スチレンの、リチオブチルによる二重脱臭化水素。
作業態様の簡略さ、最良の収率および出発物質の射入手
性ゆえに、上記ａ、に示した反応に従い式■のフェニル
アセチレンを製造することが一般に好ましい。
当業者に明らかな如く、式丑のアミンは、例えば下記反
応の如く別の合成態様に従って製造することができる： 反応４は反応ｌと類似しているが、式■の４−ハロアニ
リンの代りに４−へロニトロベンゼンニ対して実施され
る。次いで、ニトロ誘導体■は、既知技法に従い、例え
ば亜硫酸ナトリウム又は塩化すずにより対応アニリンへ
と還元せしめられる（反応５）。
別法として、基剤の官能基が互いに入れかわっているｔ
まかは反応１と同じ態様を採用し、下記反応に従うこと
が好ましい： ′Ｄ３ 或いは、対応する４−二トロンェニルアセチレンを出発
物質とするほかは反応１と同じ態様に従い、而して生成
せる、反応４の生成物Ｍに類似のニトロ誘導体を還元さ
せることが好ましい。
式■のアニリンの製造は、４−ブロム若しくはの銅アセ
チリドとを反応させることによって遂行されうる。
類似反応で別異の基剤に対する反応が文献に記されてい
る。例えば、０．　Ｅ、　０ａａｔｒｏ　等の論文がＪ
ｏｕｒｎａｌ　Ｏｒｇ、　Ｏｈｅ、ｍ、　３１　、４０
７１　（１９６６）に掲載されている。
ベンゾイル尿素の製造については、その合成がアリール
イソシアネートとベンズアミドとの反応によっても遂行
されうろことが文献忙示されている。
式Ｉの化合物の製造に関する特定例において、この反応
は次式により表わされる： 原則として、反応７に従い式Ｉの化合物を製造すること
は確かに可能である。この反応は、実験的にはベンゾイ
ルイソシアネート■と芳香族アミン（２）との縮合に類
似の態様で実施される。
しかしながら、弐備）のイソシアネートの製造は、式［
相］のアミンとホスゲンとの反応により遂行される。こ
の具体化では、式■のベンゾイルイソシアネートが式（
■）のアミドと同様に入手しうるという事実と相俟って
、反応７の方法よりはむしろ、既述の合成方法を概ね取
ることになる。
先に記した如（、式■の化合物には、主に昆虫の幼体お
よび卵に対して示される高い殺虫活性がある。
式■の化合物により撲滅しうる昆虫として、特に、双翅
目、蝶蛾類鱗翅目および鞘翅目ないし甲虫目に属するも
のが挙げられる。
これらの目には、農業、林業の分野、一般の市民生活分
野、また獣医分野での害ゆえに問題となるいくつかの種
が含まれる。従って、式Ｉの化合物はさまざまな用途例
えば、草食性昆虫の横行から農作物を保護したり、ハエ
や蚊を撲滅したり、家畜をその寄生生物から保護したり
するのに適している。
式Ｉの化合物はまた、付帯的なダニ駆除活性を示す。
実際上、一般式■の化合物はそのまま用いてもよいが、
更に有利には、活性物質としての式Ｉの化合物１種又は
２種以上のはかに固体若しくは液体の不活性ビヒクルお
よび随意成分としての他添加剤を含む組成物形状で用い
られうる。組成物は、通常の処方プラクティスに従い湿
間性粉末、乳化性濃厚物等の形状をなしつる。
組成物中の活性物質の量は、組成物のタイプや企図せる
用途に依り広い範囲１１〜９５重量％）にわたって変動
する。
特定の情況に応じて或いは活性範囲を拡げる目的で、必
要なら、組成物拠他の殺虫剤ないし殺ダニ剤の如き活性
物質を加えることができる。
殺虫処置のため散布すべき活性物質（式Ｉの化合物）の
量は、種々の要素例えば横行の程度およびタイプ、昆虫
がはびこり群がっている場所ないし物（ａ作物、水辺若
しくは水路、さまざまな種類の有機物）、使用組成物の
タイプ、気候風土ないし環境要素、入手しうる適用手段
等によって変動するが、概ね良好な害虫駆除を達成する
には、０．０１〜１ゆ／ｈａの活性物質量で十分である
。
本発明を更に例示するために下記例を示す。
例　Ｊ 本例はアリールアセチレン誘導体の製造に関し、またそ
の主な目的は５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　３６４　（１９８１
）に記載の手順を適用した、上記化合物（そのうちの二
、三の化合物は文献に記されている）の製造方法を示す
ことである。
４−クロルフェニルアセチレンの製造 ｃ１（◇−ＯＥ　Ｃ！Ｈ 下記成分よりなる混合物を調製したニ ー４−クロルヨードベンゼン　９．５　ｇ（０，０４モ
ル）−１，ｌ−ジメチルグロバルギルアルコール　４．
２ｉ０．０５モルつＯＲ。
（ＨＣ三〇−０−ＯＩ（） Ｈ８ 一パラジウムビストリフェニルホスフィンニ塩化物　ｏ
、３ｇＰｃ１（：　Ｃ０ｅＨ６）ａＰ”ＪＱｏｌ−トリ
エチルアミン　１００ｍｇ この混合物に窒素を約１５分間バブルさせた。
該混合物を窒素雰囲気下に保ちながら、よう化第−銅１
８０ｍ９を加えた。
沈殿物がほぼ即時に形成された。
室温で約１２時間かき混ぜた。
これをエチルエーテル（、２００７＋１１！りで稀釈し
、そして沖過した。
ｐ液からはとんと全ての溶媒を減圧蒸発にょって除去し
、残留物をトルエン１５０　ｒｎｌで稀釈した。
得られた溶液に、粉砕せるＮａＯＨ２，５、！ｉ’を加
え、これを４時間還流温度に加熱した。
熱濾過後、ｐ液から溶媒を減圧蒸発により除去した。
カくシて、４−１０ルフェニルアセチレン４．６ｇがワ
ックス様固体形状で取得された。
Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ０Ｉ８、ＴＭＳ　）δ（ｐｐｍ　
）　２．３　（Ｓ、　ｘｎ）７．３（ｍ、４Ｈ，芳香族
プロトン） ＣＢ＝−Ｍ項、ｍ−多重項） 上記と同じ態様で下記式のアリールアセチレンを製造し
た二 Ｏｆ１８ 例−一」− ４−ＣＣ４−クロルフェニル）エチニルコアニリンの製
造 下記成分よりなる混合物を調製したニ ー４−クロルフェニルアセチレン　４，４１０゜０３２
モル）−４−ヨードアニリン　７．　Ｏ、！９　（０，
０３２モル）−Ｐ６Ｃ（０６Ｈｇ）ａＰ　Ｌ＋Ｏ１２０
，２／１−トリエチルアミン　８０ｍ こ／混合物に窒素を約１５分間バブルさせた。
概況合物に窒素雰囲気上攪拌しながらよう化第−銅１８
０ｍ９を加え、そして全体を室温で約１２時間攪拌し続
けた。
次いで、反応混合物をエチルエーテル（２００ｒｎｌり
で稀釈し、沖過した。
かくして、残留物として所期生成物５ｇを濃厚液形状で
取得した。
元素分析’　Ｏ１４ＨＬ　６　Ｎ（：！ＩＣ輪　計算値
　７３．８５　実測値　７３．７Ｈ（５）　計算値　４
．３９　実測値　４．４Ｎ（５）　計算値　６．１５　
実測値　６．２Ｃ１（％）　計算値　１５．６０　実測
値　１５４上記と同じ態様で下記式の芳香族アミンを製
造した： 例ニー１ ｌ−（２−クロルベンゾイル）−３−［４−（４−クロ
ルフェニル）エチニルシフｘ　＝　＃　尿ｆｇ（次式化
合物１）の製造 窒素雰囲気中Ｏ℃の温度で保持せる、乾燥エチルエーテ
ル（２０ゴ〕中４−（（４−クロルフェニル）エチニル
コアニリン ２−クロルベンゾイルイソシアネート ル（２０ｍｌ　）溶液を流加した。
加え終えたとき、混合物を２時間加熱還流せしめた。
析出した固体をｐ過により集め、冷エチルエーテルで洗
浄し、乾燥した。
所期生成物（ｍｐ　＝　２１０〜２１２°Ｇ　）　２．
４．９を取得した。
例　４ 例３に記載したと同じ態様で、次表１に示す式■の化合
物を調製した： 表　１ 次式の化合物（ａ川 （ａ）　化合物全ての元素分析は各々上表に示した構造
と一致。
（ｂ）未補正の融点。
（Ｃ）化合物１の製造は例３に詳述。
例−一旦 殺虫活性の測定 テストエ ースボドプテラ・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１
ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）　（蝶！？、’ａ　鯖８目）幼
体に対する活性 ｌａ、即時残留活性 被検化合物の水性アセトン溶液（アセトン１０容量％）
（表面活性剤含有）の機械噴霧により、タバコ葉を処理
した。溶媒の完全な蒸発後、葉に上記昆虫の第二令幼体
を群がらせた。
幼体の群がったタバコ葉を、テストの全期間にわたり適
宜コンディショニングぜる環境に保った。対照として、
タバコ葉をアセトン１０％の、表面活性剤入り水性アセ
トン溶液で処理し、上記と同じ態様で昆虫を群からせ、
保持した。
幼体を群がらせてから１ｏ日後（その間、処理したタバ
コ葉を少（とも１回変える）、死亡した幼体の数を対＋
１Ｇｉとの叱較で鼎べたへｌｂ、局所適用による活性 最終令のはじめにある上記昆虫幼体の第−尾腹板（ｕｒ
ｏｓｔｅｒｎｉｔｅＳ）上に被検化合物の水性アセトン
溶液（アセトン１０容量％）を局所適用することにより
、該幼体を処置した。
対照として、同じ生長段階にある幼体の別のグループを
、活性物質を全く含まない水性アセトン溶液で同じよう
に処置した。
これらの結果を、対照における羽化完了時に死んでいる
幼体、さなぎおよび成虫の数をカウントすることによっ
て調べた。
活性は、処置せる幼体の総数に関する個体死数の百分率
として表わす。
テスト２ 一アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅ８　ａｅｇｙｐｔｉ
　）　（双翅目）幼体に対する活性 適当な濃度の被検化合物のアセトン溶液（３Ｍ）に湧き
水（２９７ｍＪ）を混合した。得られた溶液に、生後４
日の上記昆虫幼体２５匹を導入し、適当に養った。
対照として、活性物質を何ら含まない水性アセトン溶液
（アセト７３　ｍＩＶ、湧き水２９７１ｒＬｌ）に別の
幼体を導入した。
２〜３日毎に、対照における羽化完了時までに死んでい
る幼体、さなぎおよび成虫の数を調べた。
被検化合物の活性は、処置せる個体総数に関する死んだ
個体数の百分率として表わす。
上記二つのテストで得た殺虫活性を下記尺度に従って評
価する。
５一完全な活性（死亡率９８〜１００％）４−高い活性
（死亡率８０〜９７％〕 ３−かなり良好な活性（死亡率６０〜７９％）２＝はぼ
満足しうる活性（死亡率４０〜５９％）１−貧弱な活性
（死亡￥２０〜３９％）〇−皆無ないし無視しうる活性
（死亡率０〜１９％）特定用量での昆虫活性に関するデ
ータ（上記尺度による評価）を次表２に示す。
表　２ 殺虫活性 ＊ 対照として、ヨーロッパ特許出願第３８７６６号に開示
された次式： （’）化合物１−（２−クロルベンゾイル）−３−（４
−エチルフェニル）尿素を使用。
第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号０発　明
　者　ガブリニレ・ジオパル　イタリア国ノバラ、ジオ ０発　明　者　パオロ・ピッカルディ　イタリア国ミラ
ノ、０発　明　者　フラン力・レッジオリ　イタリア国
ミラノ、０発　明　者　ピンチェンジオ・カブ　イタリ
ア国パビア、リオリ　８ ０発　明　者　アンジエロ・ロンゴー　イタリア国ミラ
ノ、ビア・リギ、３５ ビア・工・デ・マルキ、８ ビア・バルラツツエ、１０９ サン・マルテイーノ、ビア・ロリガ、 ビア・メルツイ・ゾリル、１６ 手続抽正也（方式） ％式％］ 特許庁長官　志　賀　学　ウ 事件の表示　昭和５９年　特願第７８７７３　ぢ発明の
名称　殺虫活性を示すベンゾイル尿素補正をする者 ・ＩＴ（’ｌとの関係　特許出願人 名称モンテデイソン・エツセ・ビ・ア 代理人 〒１０３ 袖市命令通知の１−１付　昭和５９年７月３１日　、゛
補正の対象 一嘲ｌ 二と−“否呵工 ＝＝セｉ− 明彩 補正の内容　別紙の通り ｉ書の浄書（内容に変更なし）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ＋１１式 の化合物〔但し、式中、 ＲおよびＲ１のいずれか一方はふっ素又は塩素原子であ
    り、他方は水素、ふっ素又は塩素原子であり、Ｘは１．
    ４−フェニレン又は、２位で器差に且つ５位で一〇＝Ｃ
    −基に結合し或いは逆に２位で−ａ＝Ｃ−基に且つ５位
    でＮＨ基に結合せるピリジルであり、そしてこれら１，
    ４−フェニレン又はピリジル基は随意、ふっ素および塩
    素原子並びにＯＮ８、ＯＯＦ、、００）ｉＦいＯＮ　、
    　Ｎ（Ｒ”）、　（Ｒ”　＝　Ｏ，−Ｃ，アルキル）、
    ０１〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ４アルコキシおよびａｔ
    　ｘ　ａ４アルキルチオ基から選ばれる置換基１個又は
    ２個を有し得、Ｙはフェニル又は２−若しくは３−ピリ
    ジルであり、そしてこれらフェニル又はピリジル基は随
    意、ふっ素および塩素原子並びに、ＯＮ８、ＯＣＦ　、
    、０ＯＨＦＱ　、　Ｎｏ、、ＯＮ、Ｎ（Ｒ”）。 （Ｒ２二Ｃ□〜Ｃ４アルキル）、ａ、−Ｃ４アルキル、
    ０１〜Ｃ４アルコキシ、ｃｉ〜Ｃ４ミルＣ４アルキルチ
    オ−Ｃδアルケニル、Ｏ１ｌ〜Ｃ，アルケニルオキシ、
    ａ、　”　ｃ、アルケニルチオ、アルキル部分に炭素原
    子１〜４個を有するアルキルカルボニル若しくはアルコ
    キシカルボニル、アミノカルボニルおよび、各アルキル
    部分に炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミノカル
    ボニル基から選ばれる置換基１個〜４個を有しうる〕。 （２）式 （ここで、ＲＳＲ”およびＹは特許請求の範囲第１項に
    示したと同じ意味を有する〕 を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）ＲおよびＲ１のいずれか一方が塩素原子であり、
    他方が水素原子である、特許請求の範囲第２項記載の化
    合物。 （４）　を換基ｙが、４−クロルフェニル、４−フルオ
    ルフェニル、４−ニトロフェニル、２−ピリジル、２−
    アミノカルボニルフェニル、２−メトキシフェニル、４
    −トリフルオルメチルフェニル、４−メチルフェニル、
    ５−メチル−２−ピリジルおよびフェニルよりなる群か
    ら選ばれる、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （旬　特許請求の範囲第１項に記載せる化合物の製造方
    法であって、式 （ここでＲおよびＲ１は特許請求の範囲第１項に示した
    と同じ意鉢な有する）のベンゾイルイソシアネートと式 ％式％（［ （ここでＸおよびＹは特許請求の範囲第１項に示したと
    同じ意味を有する）の芳香族アミンとを、不活性溶媒中
    Ｏ℃〜反応混合物の沸とう温度で反応させることよりな
    る方法。 （６）式 ％式％（ の化合物〔但し、式中、 Ｘは１，４−フェニレン又は、２位で皿基に且つ５位で
    −ＣミＣ−基に結合し或いは逆に２位で−ＣミＣ−基に
    且つ５位で器差に結合せるピリジルであり、そしてこれ
    ら１．４−フェニレン又はピリジル基は随意、ふっ素お
    よび塩素原子並びにＯＦ、、０ＯＦ８、ＱＣＨＦ、、Ｏ
    Ｎ　、ＮＣＲ”　）Ｑ（Ｒ’二〇ｔ　”　０４アルキル
    ）、ＣＬ　□　０４アルキル、０１〜Ｃ４アルコキシお
    よび０、−０４アルキルチオ基から選ばれる置換基１個
    又は２個を有し得、Ｙはフェニル又は２−若しくは３−
    ピリジルであり、そしてこれらフェニル又はピリジル基
    は随意、ふっ素および塩素原子並びに、ＯＦ、、ＯＯＦ
    、　、０ＯＩＩＦＱＳＮｏＱ、　ＯＮ、　Ｎ（Ｒ”）。 （Ｂ２　＝　０１〜Ｃ４アルキル）、０１〜Ｃ４アルキ
    ル、０１〜Ｃ４アルコキシ、０ＩＮＣ４アルキルチオ、
    ０ＱＩＷ　ｃ、アルケニル、Ｃ１１”−Ｃ，アルケニル
    オキシ、０、〜Ｃ，５アルケニルチオ、アルキル部分に
    炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニル若しくは
    アルコキシカルボニル、アミノカルボニルおよび、各ア
    ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミ
    ノカルボニル基から選ばれる置換基１個〜４個を有しう
    る〕。 （７１式 （ココでＹは１％許請求の範囲第６項に示したと同じ意
    味を有する）を有する、特許請求の範囲第６項記載の化
    合物。 （８）Ｙが４−クロルフェニル、４−ニトロ７エ二ル、
    ２〜ピリジル、２−アミノカルボニルフェニル、２−メ
    トキシフェニル、４−トリフルオルメチルフェニル、４
    −メチルフェニル、５−メチル−２−ピ１１σル松Ｊ１
    ドフェニルＦ　ｈ　ｆＰ六群ぜ１）叡選ばれる、特許請
    求の範囲第７項記載の化合物。 （９）特許請求の範囲第６項に記載せる化合物の製造方
    法であって、アミノ基に関するｐ−位において臭素又は
    よう素原子で置換された芳香族アミンｘ２−ｘとアリー
    ルアセチレンＹ−Ｃ＝ＣＩ（（ココテＸおよびＹは特許
    請求の範囲第６項に示したと同じ意味を有する）とを、
    塩基性溶媒中、触媒量のパラジウムビストリフェニルホ
    スフインニ塩化物および随意成分よう化第−銅の存在下
    、室温〜反応混合物の沸とう温度で反応させることより
    なる方法。 αＩ　農業分野および一般の市民生活分野における害虫
    の横行を防除する方法であって、該害虫の横行する領域
    に、特許請求の範囲第１項に記載せる化合物１種ないし
    ２種以上の有効量をそのままか或いは適当な組成物とし
    て散布してなる方法。 （ロ）特許請求の範囲第１項に記載せる化合物１種ない
    し２種以上を活性成分として含み、加えて固体若しくは
    液体の不活性ビヒクルおよび随意成分としての他添加剤
    を含む殺巾剤釦成物−
JP59078773A 1983-04-22 1984-04-20 殺虫活性を示すベンゾイル尿素 Pending JPS6034940A (ja)

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