JPS603303B2 - 光学活性ｓ―トリアジン誘導体 - Google Patents
光学活性ｓ―トリアジン誘導体Info
- Publication number
- JPS603303B2 JPS603303B2 JP51099321A JP9932176A JPS603303B2 JP S603303 B2 JPS603303 B2 JP S603303B2 JP 51099321 A JP51099321 A JP 51099321A JP 9932176 A JP9932176 A JP 9932176A JP S603303 B2 JPS603303 B2 JP S603303B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- trifluoroacetyl
- column
- gas chromatogram
- compound
- Prior art date
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なる光学活性Ｓートリアジン誘導体に関す
るものである。
るものである。
従来、ガスクロマトグラフィー用の光学活性固定相とし
て有用であることが知られているものにはＮーアシル化
ポリベプチドェステル類、カルボニルビスアミ／酸ェス
テル類およびアミノ酸アミド類（特公昭４４一２３９５
７号）があるが、これらの化合物の主なものは融点が高
かったり耐熱性が不十分であったりして分析可能温度範
囲が限られるという欠点を有している。本発明の目的は
このような問題点を改良して使用可能温度範囲がひろく
ガスクロマトグラフイ‐用の光学活性固定相として有用
な新規なる光学活性Ｓートリアジン誘導体を提供するに
ある。本発明の光学活性Ｓ−トリアジン誘導体は一般式
（１）（式中、Ａ，、Ａ２は炭素数２以上のアルキレン
基を示し、Ｒ，、Ｒ２はアルキル基またはシクロアルキ
ル基を示す。
て有用であることが知られているものにはＮーアシル化
ポリベプチドェステル類、カルボニルビスアミ／酸ェス
テル類およびアミノ酸アミド類（特公昭４４一２３９５
７号）があるが、これらの化合物の主なものは融点が高
かったり耐熱性が不十分であったりして分析可能温度範
囲が限られるという欠点を有している。本発明の目的は
このような問題点を改良して使用可能温度範囲がひろく
ガスクロマトグラフイ‐用の光学活性固定相として有用
な新規なる光学活性Ｓートリアジン誘導体を提供するに
ある。本発明の光学活性Ｓ−トリアジン誘導体は一般式
（１）（式中、Ａ，、Ａ２は炭素数２以上のアルキレン
基を示し、Ｒ，、Ｒ２はアルキル基またはシクロアルキ
ル基を示す。
Ｘはハロゲン原子、一ＯＲ３、−ＮＨ−Ａ３−ＣＯＯＲ
６より成る群から選ばれ、ここでＡ３は炭素数２以上の
アルキレン基を示し、Ｒ６はアルキル基またはシクロア
ルキル基を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、アルキ
ル基またはシクロアルキル基を示す。
６より成る群から選ばれ、ここでＡ３は炭素数２以上の
アルキレン基を示し、Ｒ６はアルキル基またはシクロア
ルキル基を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、アルキ
ル基またはシクロアルキル基を示す。
）で表わされる少なくとも２個の不斉炭素原子を有する
化合物でその例は第１表に示されるが、これらの化合物
はガスクロマトグラフィ一用の光学活性固定相としての
使用可能範囲がひろく、しかも実際にアミノ酸やアミン
を分析するとき、ピークの分離が良好で、かつ各ピーク
は対称性のよいシャープな形状を示し、ガスクロマトグ
ラフィ‐用の光学活性固定相として好適である。
化合物でその例は第１表に示されるが、これらの化合物
はガスクロマトグラフィ一用の光学活性固定相としての
使用可能範囲がひろく、しかも実際にアミノ酸やアミン
を分析するとき、ピークの分離が良好で、かつ各ピーク
は対称性のよいシャープな形状を示し、ガスクロマトグ
ラフィ‐用の光学活性固定相として好適である。
たとえば、第１表Ｎｏ．５の化合物は８０〜１５０℃に
わたり使用可能であり、Ｎーベンタフルオロプロピオニ
ル−ｄｌ−は−ナフチルェチルアミンを分析した際のガ
スクロマトグラムは第３図に示すとおり良好である。
わたり使用可能であり、Ｎーベンタフルオロプロピオニ
ル−ｄｌ−は−ナフチルェチルアミンを分析した際のガ
スクロマトグラムは第３図に示すとおり良好である。
■
糠
柳
腿
Ｓ
略
船
本発明の光学活性Ｓ−トリアジン誘導体は塩化シアヌル
にアミノ酸ェステルを、また必要に応じてアルコールや
アミンを反応させて容易に合成することができる。
にアミノ酸ェステルを、また必要に応じてアルコールや
アミンを反応させて容易に合成することができる。
たとえば、第１表Ｎｏ．２の化合物はアセトン溶媒中、
０℃にて塩化シアヌルに１−バリンィソプロピルェステ
ルを反応させ、次に無水炭酸ナトリウムを加えて４０〜
５ぴ０で反応させたのち過剰のエチルアルコール中で無
水炭酸ナトリウムの存在下で反応させて簡単に得られる
。本発明によって得られた光学活性Ｓ−トリアジン誘導
体を固定相に用いてガスクロマトグラフ法による分離な
いいま分析を行なう場合、従来一般に用いられている種
々の方法、すなわち固定相担体に担持させてカラムに充
填する充填カラム方式、固定相のみでカラムの内部表面
を被覆するキャピラリーカラム方式などが、そのまま適
用できる。以下実施例によって本発明を説明するが、実
施例は単なる一例であって本例が発明を限定するもので
はないことはいうまでもない。
０℃にて塩化シアヌルに１−バリンィソプロピルェステ
ルを反応させ、次に無水炭酸ナトリウムを加えて４０〜
５ぴ０で反応させたのち過剰のエチルアルコール中で無
水炭酸ナトリウムの存在下で反応させて簡単に得られる
。本発明によって得られた光学活性Ｓ−トリアジン誘導
体を固定相に用いてガスクロマトグラフ法による分離な
いいま分析を行なう場合、従来一般に用いられている種
々の方法、すなわち固定相担体に担持させてカラムに充
填する充填カラム方式、固定相のみでカラムの内部表面
を被覆するキャピラリーカラム方式などが、そのまま適
用できる。以下実施例によって本発明を説明するが、実
施例は単なる一例であって本例が発明を限定するもので
はないことはいうまでもない。
実施例 １
１２５の上（１．６４モル）のイソプ。
パノールをドライアイスーメタノール寒剤下で−１０℃
に冷却し、蝿拝しながら３０の‘（０．４２モル）の塩
化チオニルを滴下する。次に２５夕（０．２１モル）の
１ーバリンをこの温度に保ちつつ少しずつ加える。反応
混合物をまず室温までゆっくり昇温させ最終的に１００
℃で４餌時間蝿梓反応させる。反応終了後未反応の塩化
チオニルおよびィソプロパノールを留去し、残留物を１
０〜２０の‘の水にとかす。溶液を４００の‘のエーテ
ルでおおし、、アンモニア水をフェノールフタレン指示
薬が赤に呈色するまで加え、エーテルにて３〜４回抽出
したのち、無水硫酸ナトリウムにて脱水後、減圧蒸溜し
て無色透明の１−バリンーインプロピルエステル（ｂｐ
４０〜４１℃／３〜４肋Ｈｇ）を得た。
に冷却し、蝿拝しながら３０の‘（０．４２モル）の塩
化チオニルを滴下する。次に２５夕（０．２１モル）の
１ーバリンをこの温度に保ちつつ少しずつ加える。反応
混合物をまず室温までゆっくり昇温させ最終的に１００
℃で４餌時間蝿梓反応させる。反応終了後未反応の塩化
チオニルおよびィソプロパノールを留去し、残留物を１
０〜２０の‘の水にとかす。溶液を４００の‘のエーテ
ルでおおし、、アンモニア水をフェノールフタレン指示
薬が赤に呈色するまで加え、エーテルにて３〜４回抽出
したのち、無水硫酸ナトリウムにて脱水後、減圧蒸溜し
て無色透明の１−バリンーインプロピルエステル（ｂｐ
４０〜４１℃／３〜４肋Ｈｇ）を得た。
次に１０．２夕（０．０５５モル）の塩化シアヌルを２
００泌のアセトンに溶かし、これに１７．４夕の上記１
ーバリンーイソプロピルエステルを４０凧【のアセトン
溶液として０℃において滴下させる。滴下終了後、反応
混合物を室温まで上昇させ、５．８夕（０．０５５モル
）の無水炭酸ナトリウムを加えたのち、４０〜５０℃で
１畑時間反応させる。反応終了後白次物質をろ別したの
ちアセトンを留去して白色固体第１表Ｎｏ．１の化合物
を得た。さらに、これを過剰のエチルアルコール中で当
量の無水炭酸ナトリウムの存在下で１餌時間還流擬拝を
行ない、エーテル抽出および活性処理をして第１表Ｎｏ
．２の化合物を得た。この化合物を内径０．２５肌、長
さ３０凧のガラスキャピラリーカラムの内部表面に塗布
して次の測定条件でＮートリフルオロアセチルーｄｌ−
アラニン−ｔ−ブチルェステルを分析し第１図のガスク
ロマトグラムを得た。
００泌のアセトンに溶かし、これに１７．４夕の上記１
ーバリンーイソプロピルエステルを４０凧【のアセトン
溶液として０℃において滴下させる。滴下終了後、反応
混合物を室温まで上昇させ、５．８夕（０．０５５モル
）の無水炭酸ナトリウムを加えたのち、４０〜５０℃で
１畑時間反応させる。反応終了後白次物質をろ別したの
ちアセトンを留去して白色固体第１表Ｎｏ．１の化合物
を得た。さらに、これを過剰のエチルアルコール中で当
量の無水炭酸ナトリウムの存在下で１餌時間還流擬拝を
行ない、エーテル抽出および活性処理をして第１表Ｎｏ
．２の化合物を得た。この化合物を内径０．２５肌、長
さ３０凧のガラスキャピラリーカラムの内部表面に塗布
して次の測定条件でＮートリフルオロアセチルーｄｌ−
アラニン−ｔ−ブチルェステルを分析し第１図のガスク
ロマトグラムを得た。
カラム温度 ９５ｑ０検出
器 Ｆｍ注入口温度
２００℃キヤリアガス
Ｈｅスプリット比
１：３１核ガスクロマトグラムにおいてピーク１
はＮ−トリフルオロアセチル−ｄーアラニン−ｉープチ
ルエステルであり、ピーク２はＮ−トリフルオロアセチ
ル一１−アラニンーｔ−ブチルエステルである。
器 Ｆｍ注入口温度
２００℃キヤリアガス
Ｈｅスプリット比
１：３１核ガスクロマトグラムにおいてピーク１
はＮ−トリフルオロアセチル−ｄーアラニン−ｉープチ
ルエステルであり、ピーク２はＮ−トリフルオロアセチ
ル一１−アラニンーｔ−ブチルエステルである。
なお１体の流出が完了するまでの時間は約５３６であっ
た。実施例 ２ ′実
施例１と同様にして得た第１表Ｎｏ．１の化合物を過剰
のシクロヘキシルアミン中で、当量の無水炭酸ナトリウ
ムの存在下でｌｑ時間還流蝿拝を行ない、エーテル抽出
および活性炭処理をして第１表Ｎｏ．４の化合物を得た
。
た。実施例 ２ ′実
施例１と同様にして得た第１表Ｎｏ．１の化合物を過剰
のシクロヘキシルアミン中で、当量の無水炭酸ナトリウ
ムの存在下でｌｑ時間還流蝿拝を行ない、エーテル抽出
および活性炭処理をして第１表Ｎｏ．４の化合物を得た
。
この化合物を内径０．２５凧、長さ３４ｍのガラスキヤ
ピラリーカラムの内部表面に塗布し、次の測定条件でＮ
−トリフルオロアセチル−ｄｌ−Ｑ−フェネチルアミン
を分析し、第２図のガスクロマトグラムを得た。
ピラリーカラムの内部表面に塗布し、次の測定条件でＮ
−トリフルオロアセチル−ｄｌ−Ｑ−フェネチルアミン
を分析し、第２図のガスクロマトグラムを得た。
カラム温度 ９５ｑ０検出
器 Ｆｍ注入口温度
２００℃キャリアガス
Ｈｅスプリット比
１：３１該ガスクロマトグラムにおいてピーク１
はＮ−トリフルオロアセチル−ｄ一Ｑーフエネチルアミ
ンであり、ピーク２はＮートリフルオロアセチルーーー
Ｑーフェネチルアミンである。
器 Ｆｍ注入口温度
２００℃キャリアガス
Ｈｅスプリット比
１：３１該ガスクロマトグラムにおいてピーク１
はＮ−トリフルオロアセチル−ｄ一Ｑーフエネチルアミ
ンであり、ピーク２はＮートリフルオロアセチルーーー
Ｑーフェネチルアミンである。
なお１一体の流出が完了する時間は約９４分であった。
実施例 ３実施例１と同様にして得た第１表ＮＯ．１の
化合物を過剰の１−バリンーィソブロピルェステル中で
、当量の無水炭酸ナトリウムの存在下でｌｑ寿間還流縄
梓を行ない、エーテル抽出および活性炭処理をして第１
表Ｎｏ．５の化合物を得た。
実施例 ３実施例１と同様にして得た第１表ＮＯ．１の
化合物を過剰の１−バリンーィソブロピルェステル中で
、当量の無水炭酸ナトリウムの存在下でｌｑ寿間還流縄
梓を行ない、エーテル抽出および活性炭処理をして第１
表Ｎｏ．５の化合物を得た。
この化合物を内径０．２５側、長さ３０ｗのガラスキャ
ピラリーカラムの内部表面に塗布して次の測定条件でＮ
ーベンタフルオロプロピオニルーｄ１一Ｑ−ナフチルェ
チルアミンを分析し、第３図のガスクロマトグラムを得
た。
ピラリーカラムの内部表面に塗布して次の測定条件でＮ
ーベンタフルオロプロピオニルーｄ１一Ｑ−ナフチルェ
チルアミンを分析し、第３図のガスクロマトグラムを得
た。
カラム温度 １５が○検出器
Ｆｍ注入口温度
２００午○キヤリアガス
Ｈｅスプリット比
１：磯該ガスクロマトグラムにおいてピーク１はＮ
−ペンタフルオロプロピオニルーｄ−Ｑ一ナフチルエチ
ルアミンであり、ピーク２はＮーベンタフルオロプロピ
オニル−ｉ−Ｑーナフチルエチルアミンである。
Ｆｍ注入口温度
２００午○キヤリアガス
Ｈｅスプリット比
１：磯該ガスクロマトグラムにおいてピーク１はＮ
−ペンタフルオロプロピオニルーｄ−Ｑ一ナフチルエチ
ルアミンであり、ピーク２はＮーベンタフルオロプロピ
オニル−ｉ−Ｑーナフチルエチルアミンである。
なお１一体の流出が完了する時間は約８５．９８であっ
た。実施例 ４ 実施例１において１−バリンのかわりにｄ−バリンを用
いて同機に反応を行ないｄーバリンィソプロピルヱステ
ルを得、以下実施例１および３における１ーバリンイソ
プロピルエステルのかわりにｄーバリンィソプロピルェ
ステルを用いて同様に反応を行ない第１表Ｎｏ．６の化
合物を得た。
た。実施例 ４ 実施例１において１−バリンのかわりにｄ−バリンを用
いて同機に反応を行ないｄーバリンィソプロピルヱステ
ルを得、以下実施例１および３における１ーバリンイソ
プロピルエステルのかわりにｄーバリンィソプロピルェ
ステルを用いて同様に反応を行ない第１表Ｎｏ．６の化
合物を得た。
この化合物を内径０．２５肌、長さ３０仇のガラスキャ
ピラリーカラムの内部表面に塗布して次の測定条件でＮ
ートリフルオロアセチルーｄｌ−Ｑ−フェネチルァミン
を分析し、第４図のガスクロマトグラムを得た。カラム
温度 １２ぴ○検出器
Ｆｍ注入口温度
２５０℃キヤリアガス
日ｅスプリット比
１：１２３該ガスクロマトグラムにおいてピーク１
はＮ−トリフルオロアセチル−１一Ｑ−フエネチルアミ
ンであり、ピーク２はＮ一トリフルオロアセチル一ｄ−
Ｑーフエネチルアミンである。
ピラリーカラムの内部表面に塗布して次の測定条件でＮ
ートリフルオロアセチルーｄｌ−Ｑ−フェネチルァミン
を分析し、第４図のガスクロマトグラムを得た。カラム
温度 １２ぴ○検出器
Ｆｍ注入口温度
２５０℃キヤリアガス
日ｅスプリット比
１：１２３該ガスクロマトグラムにおいてピーク１
はＮ−トリフルオロアセチル−１一Ｑ−フエネチルアミ
ンであり、ピーク２はＮ一トリフルオロアセチル一ｄ−
Ｑーフエネチルアミンである。
なおｄ一体の流出が完了する時間は約５４分であった。
実施例 ５実施例１において１−バリンのかわりに１ー
ロィシンを用いて同様に反応を行ない１ーロイシンィソ
プロピルェステルを得、以下実施例１および３における
１−バリンイソプロピルエステルのかわりに１ーロイシ
ンイソプロピルェステルを用いて同様に反応を行ない第
１表Ｎｏ．１０の化合物を得た。
実施例 ５実施例１において１−バリンのかわりに１ー
ロィシンを用いて同様に反応を行ない１ーロイシンィソ
プロピルェステルを得、以下実施例１および３における
１−バリンイソプロピルエステルのかわりに１ーロイシ
ンイソプロピルェステルを用いて同様に反応を行ない第
１表Ｎｏ．１０の化合物を得た。
この化合物を内陸０．２５肋、長さ３５肌のガラスキャ
ピラリーカラムの内部表面に塗布して次の測定条件でＮ
−トリフルオロアセチル−ｄｌ−Ｑ−フェネチルアミン
を分析し、第５図のガスクロマトグラムを得た。
ピラリーカラムの内部表面に塗布して次の測定条件でＮ
−トリフルオロアセチル−ｄｌ−Ｑ−フェネチルアミン
を分析し、第５図のガスクロマトグラムを得た。
カラム温度 １１０午０検出
器 Ｆｍ注入口温度
２５０午０キヤリアガス
Ｈｅスプリット比
１：１１９該ガスクロマトグラムにおいてピーク１
はＮ−トリフルオロアセチル一ｄ−Ｑ−フエネチルアミ
ンであり、ピーク２はＮートリフルオロアセチルー１一
ｑ−フェネチルアミンである。
器 Ｆｍ注入口温度
２５０午０キヤリアガス
Ｈｅスプリット比
１：１１９該ガスクロマトグラムにおいてピーク１
はＮ−トリフルオロアセチル一ｄ−Ｑ−フエネチルアミ
ンであり、ピーク２はＮートリフルオロアセチルー１一
ｑ−フェネチルアミンである。
なお１一体の流出が完了する時間は約５８分であった。
図面の簡単な説期 第１図は実施例１のカラムを用いてＮ−トリフルオロア
セチル−ｄｌ−アラニンーｔーブチルヱステルを分析し
たガスクロマトグラム、第２図は実施例２のカラムを用
いてＮートリフルオロアセチルーｄｌ−Ｑ−フェネチル
アミンを分析したガスクロマトグラム、第３図は実施例
３のカラムを用いてＮーベンタフルオロプロピオニルー
ｄｌ−Ｑ一ナフチルェチルアミンを分析したガスクロマ
トグラム、第４図は実施例４のカラムを用いてＮ−トリ
フルオロアセチル一ｄ１一Ｑーフエネチルアミンを分析
したガスクロマトグラム、第５図は実施例５のカラムを
用いてＮ−トリフルオロアセチル−ｄｌ−Ｑーフェネチ
ルアミンを分析したガスクロマトグラムである。
図面の簡単な説期 第１図は実施例１のカラムを用いてＮ−トリフルオロア
セチル−ｄｌ−アラニンーｔーブチルヱステルを分析し
たガスクロマトグラム、第２図は実施例２のカラムを用
いてＮートリフルオロアセチルーｄｌ−Ｑ−フェネチル
アミンを分析したガスクロマトグラム、第３図は実施例
３のカラムを用いてＮーベンタフルオロプロピオニルー
ｄｌ−Ｑ一ナフチルェチルアミンを分析したガスクロマ
トグラム、第４図は実施例４のカラムを用いてＮ−トリ
フルオロアセチル一ｄ１一Ｑーフエネチルアミンを分析
したガスクロマトグラム、第５図は実施例５のカラムを
用いてＮ−トリフルオロアセチル−ｄｌ−Ｑーフェネチ
ルアミンを分析したガスクロマトグラムである。
第１図
第２図
髪３図
第４図
舞う図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿１、Ａ＿２は炭素数２以上のアルキレン基
を示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基またはシクロアル
キル基を示す。 Ｘはハロゲン原子、−ＯＲ＿３、▲数式、化学式、表等
があります▼−ＮＨ−Ａ＿３−ＣＯＯＲ＿６より成る群
から選ばれ、ここでＡ＿３は炭素数２以上のアルキレン
基を示し、Ｒ＿６はアルキル基またはシクロアルキル基
を示し、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は水素原子、アルキル
基またはシクロアルキル基を示す。 ）で表わされる少なくとも２個の不斉炭素原子を有する
光学活性Ｓ−トリアジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51099321A JPS603303B2 (ja) | 1976-08-19 | 1976-08-19 | 光学活性ｓ―トリアジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51099321A JPS603303B2 (ja) | 1976-08-19 | 1976-08-19 | 光学活性ｓ―トリアジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5325584A JPS5325584A (en) | 1978-03-09 |
| JPS603303B2 true JPS603303B2 (ja) | 1985-01-26 |
Family
ID=14244363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51099321A Expired JPS603303B2 (ja) | 1976-08-19 | 1976-08-19 | 光学活性ｓ―トリアジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603303B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2907997C2 (de) * | 1979-03-01 | 1982-04-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Copolymeren |
-
1976
- 1976-08-19 JP JP51099321A patent/JPS603303B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5325584A (en) | 1978-03-09 |
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