JPS6031829B2 - アミノアルコ−ル誘導体の製造法 - Google Patents
アミノアルコ−ル誘導体の製造法Info
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- JPS6031829B2 JPS6031829B2 JP7986475A JP7986475A JPS6031829B2 JP S6031829 B2 JPS6031829 B2 JP S6031829B2 JP 7986475 A JP7986475 A JP 7986475A JP 7986475 A JP7986475 A JP 7986475A JP S6031829 B2 JPS6031829 B2 JP S6031829B2
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- Japan
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- lower alkyl
- general formula
- halogen
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- formulas
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中Ｒ１，Ｒ２は同一または異なって、水素、低級ア
ルキル、ハロ低級アルキルを、Ｒ３は水素、低級アルキ
ル、ハロゲン、低級アルコキシをＲ４，Ｒ５は同一また
は異なって、水素、ハロゲン、低級アルコキシを、Ｙは
炭素数１〜３の直鏡または分枝アルキレンを、Ｚは炭素
数１〜３の直鎖または分枝アルキレンを、環Ａは酸素原
子を１または２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または６
員環を形成する飽和または不飽和の複数環を示す。
ルキル、ハロ低級アルキルを、Ｒ３は水素、低級アルキ
ル、ハロゲン、低級アルコキシをＲ４，Ｒ５は同一また
は異なって、水素、ハロゲン、低級アルコキシを、Ｙは
炭素数１〜３の直鏡または分枝アルキレンを、Ｚは炭素
数１〜３の直鎖または分枝アルキレンを、環Ａは酸素原
子を１または２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または６
員環を形成する飽和または不飽和の複数環を示す。
〕で表わされる新規なアミノアルコール誘導体およびそ
れの薬学的に許容される酸付加塩の製造法に関する。本
発明は、高血圧治療剤、虚血性心疾患治療剤、血流改善
剤、鍵頚剤、血栓防止剤などの医薬として有用な化合物
を提供することにある。
れの薬学的に許容される酸付加塩の製造法に関する。本
発明は、高血圧治療剤、虚血性心疾患治療剤、血流改善
剤、鍵頚剤、血栓防止剤などの医薬として有用な化合物
を提供することにある。
上記の一般式〔１〕における各記号の定義におし、て、
より具体的に説明すると、低級アルキルとはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、プチルなどを、ハロ低
級アルキルとはクロルメチル、ブロムメチルなどを、ハ
ロゲンとは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素などを、低級ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシ、プロポキシなどを、
アルキレンとはメチレン、エチレン、トリメチレン、プ
ロピレン、ェチリデンなどを、環Ａが酸素原子を１また
は２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または＊＊６員環を
形成する飽和または不飽和の複数環とは、ベンゼン環Ｂ
を含んで、ベンゾピラン、ジヒドロベンゾピラン、ベン
ゾジオキサン、メチレンジオキシベンゼン、２，３ージ
ヒドロベンゾフラン、ベンゾフランなどを示す。本発明
によれば、一般式〔１〕の化合物は、以下に示す■〜■
の方法で製造することが出来る。
より具体的に説明すると、低級アルキルとはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、プチルなどを、ハロ低
級アルキルとはクロルメチル、ブロムメチルなどを、ハ
ロゲンとは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素などを、低級ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシ、プロポキシなどを、
アルキレンとはメチレン、エチレン、トリメチレン、プ
ロピレン、ェチリデンなどを、環Ａが酸素原子を１また
は２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または＊＊６員環を
形成する飽和または不飽和の複数環とは、ベンゼン環Ｂ
を含んで、ベンゾピラン、ジヒドロベンゾピラン、ベン
ゾジオキサン、メチレンジオキシベンゼン、２，３ージ
ヒドロベンゾフラン、ベンゾフランなどを示す。本発明
によれば、一般式〔１〕の化合物は、以下に示す■〜■
の方法で製造することが出来る。
■ 一般式〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされる化合物を還元する方法。
この還元は｛ａー接触水素添加、即ち、白金、パラジウ
ム炭素、ラネーニッケルなどの触媒の存在下、メタノー
ル、エタノール、テトラハイドロフラン、ジオキサンな
どの溶媒中、常圧あるいは加圧下に、室温あるいは加熱
下に水素添加することにより、あるいは｛ｂ｝リチウム
アルミニウムハイド※ラィド、水素化ホウ素ナトリウム
などの錯金属水素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウム
を用いて、メタノール、エタノール、テトラノ・イドロ
フランなどの溶媒中、０〜３０℃で処理することにより
実施されうる。
ム炭素、ラネーニッケルなどの触媒の存在下、メタノー
ル、エタノール、テトラハイドロフラン、ジオキサンな
どの溶媒中、常圧あるいは加圧下に、室温あるいは加熱
下に水素添加することにより、あるいは｛ｂ｝リチウム
アルミニウムハイド※ラィド、水素化ホウ素ナトリウム
などの錯金属水素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウム
を用いて、メタノール、エタノール、テトラノ・イドロ
フランなどの溶媒中、０〜３０℃で処理することにより
実施されうる。
一般式〔 ０〕の化合物は、例えば以下に示す方法で得
ることが出来る。
ることが出来る。
〔式中Ｘ′はハロゲン（塩素、臭素など）を、他の各記
号は前記と同義である。
号は前記と同義である。
〕反応は、適当な溶媒中例えば、メタノール、エタノー
ル、イソフ。
ル、イソフ。
ロノゞノール、ベンゼン、トルエン、ジオキサンなどの
中、一般に溶媒の還流下に行われる。その際、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、トリェチルアミン、ピリジンな
どの適当な脱酸剤を加えることが出来る。■ 一般式 〔式中各記号は前記と同義である。
中、一般に溶媒の還流下に行われる。その際、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、トリェチルアミン、ピリジンな
どの適当な脱酸剤を加えることが出来る。■ 一般式 〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされる化合物と、一般式
〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされる化合物とを反応させる方法。この反応は
、適当な溶媒中、室温あるいは、使用する溶媒の還流下
に実施される。
、適当な溶媒中、室温あるいは、使用する溶媒の還流下
に実施される。
溶媒としては、反応を阻害しないものはいずれも用いら
れるが、メタノール、エタノール、イソブロバノールな
どのアルコール系溶媒が有利に用いられる。なかでもエ
タノール中１〜２餌時間還流加熱するのが好ましい実施
方法である。■ 一般式 〔式中×はハロゲン（塩素、臭素など〕を、他の各記号
は前記と同義である。
れるが、メタノール、エタノール、イソブロバノールな
どのアルコール系溶媒が有利に用いられる。なかでもエ
タノール中１〜２餌時間還流加熱するのが好ましい実施
方法である。■ 一般式 〔式中×はハロゲン（塩素、臭素など〕を、他の各記号
は前記と同義である。
〕で表わされる化合物と、一般式
〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされる化合物とを反応させる方法。
この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは使用する溶媒
の還流下に加熱することにより行われる。
の還流下に加熱することにより行われる。
溶媒としては反応を阻害しないものは、いずれも用いら
れるが、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒が好適である。また、この反応は
、脱酸剤を兼ねて、一般式〔ｍ〕のアミンを過剰に用い
るか、あるいは、脱酸剤として、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、苛性ソーダ、苛性カリなどの無機塩基、ある
いはトリェチルアミン、ピリジンなどの有機塩基の存在
下に行われる。上記方法で製造された、一般式〔１〕で
表わされるアミノアルコール誘導体は、薬学的に許容さ
れる酸付加塩を通常の方法で製造することが出釆る。
れるが、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒が好適である。また、この反応は
、脱酸剤を兼ねて、一般式〔ｍ〕のアミンを過剰に用い
るか、あるいは、脱酸剤として、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、苛性ソーダ、苛性カリなどの無機塩基、ある
いはトリェチルアミン、ピリジンなどの有機塩基の存在
下に行われる。上記方法で製造された、一般式〔１〕で
表わされるアミノアルコール誘導体は、薬学的に許容さ
れる酸付加塩を通常の方法で製造することが出釆る。
酸付加塩を製造するための酸としては、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、などの無機酸、マレィン酸、フマール酸、リ
ンゴ酸、クエン酸などの有機酸から適時選択することが
出来る。次に本発明を実施例を挙げて具体的に説明する
。
酸、硫酸、などの無機酸、マレィン酸、フマール酸、リ
ンゴ酸、クエン酸などの有機酸から適時選択することが
出来る。次に本発明を実施例を挙げて具体的に説明する
。
実施例 １
２，３ージヒドロー２ーメチル−５一（Ｑ−プロムプロ
ピオニル）ペンゾフラン５．４夕、３，３ージフエニル
プロピルアミン４．２夕、トリエチルアミン５泌をエタ
／ール１００の【中に加え、ｌｑ時間加熱還流し、次い
で減圧下に溶媒を蟹去する。
ピオニル）ペンゾフラン５．４夕、３，３ージフエニル
プロピルアミン４．２夕、トリエチルアミン５泌をエタ
／ール１００の【中に加え、ｌｑ時間加熱還流し、次い
で減圧下に溶媒を蟹去する。
残留物を酢酸エチルｌｏｏ似を用いて抽出し、抽出液を
水洗後、硫酸マグネシウムで脱水乾燥する。減圧下に濃
縮すると、油状物として、粗製の２，３−ジヒドロー２
−メチル一５−〔Ｑ一（３．３ージフエニルプロピルア
ミン）プロピニオニル〕ペンゾフランを得る。これをメ
タノール１００の【とテトラハイドロフラン５０の‘の
混合溶媒に溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム１
．５夕を用いて還元し、減圧下に濃縮、水を加えたのち
、酢酸エチル１００の‘を用いて抽出し、抽出液を水洗
、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。
水洗後、硫酸マグネシウムで脱水乾燥する。減圧下に濃
縮すると、油状物として、粗製の２，３−ジヒドロー２
−メチル一５−〔Ｑ一（３．３ージフエニルプロピルア
ミン）プロピニオニル〕ペンゾフランを得る。これをメ
タノール１００の【とテトラハイドロフラン５０の‘の
混合溶媒に溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム１
．５夕を用いて還元し、減圧下に濃縮、水を加えたのち
、酢酸エチル１００の‘を用いて抽出し、抽出液を水洗
、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。
残留する油状物に２０％塩酸−イソプロパノールを加え
て、塩酸塩とし、イソプロバノールから再結晶すると、
白色結晶として、融点２０２℃の１−（２，３ージヒド
ロー２−メチルベンゾフラン−５ーイル）一２一（３，
３ージフエニルプロピルアミノ）−１−プロパノール・
塩酸塩２．９夕が得られる。実施例 ２ １一（２，３ージヒドロー２ーメチルベンゾフラン一５
ーイル）一１，２−エポキシエタン５．３夕、３，３ー
ジフエニルプロピルアミン６．３夕をエタノール１００
の‘中に加え、１０時間加熱還流し、次いで減圧下に濃
縮する。
て、塩酸塩とし、イソプロバノールから再結晶すると、
白色結晶として、融点２０２℃の１−（２，３ージヒド
ロー２−メチルベンゾフラン−５ーイル）一２一（３，
３ージフエニルプロピルアミノ）−１−プロパノール・
塩酸塩２．９夕が得られる。実施例 ２ １一（２，３ージヒドロー２ーメチルベンゾフラン一５
ーイル）一１，２−エポキシエタン５．３夕、３，３ー
ジフエニルプロピルアミン６．３夕をエタノール１００
の‘中に加え、１０時間加熱還流し、次いで減圧下に濃
縮する。
残留する樹状物に２０％塩酸ーイソプロパノールを加え
て塩酸塩とし、イソプロパノールから再結晶すると、白
色プリズム晶として、融点１５２〜１５５℃の１−（２
，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾフランー５ーイル）
一２一（３，３ージフエニルプロピルアミン）一１ーェ
タノール・塩酸塩４．３夕が得られる。以下同様の方法
を用いて、次の化合物が製造される。
て塩酸塩とし、イソプロパノールから再結晶すると、白
色プリズム晶として、融点１５２〜１５５℃の１−（２
，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾフランー５ーイル）
一２一（３，３ージフエニルプロピルアミン）一１ーェ
タノール・塩酸塩４．３夕が得られる。以下同様の方法
を用いて、次の化合物が製造される。
◎１−（１，４−ペンゾジオキサン−６ーイル）−２一
（３，３ージフエニルプロピルアミノ）−１−プロパノ
ール、融点１４８〜１５ｒｏ◎１−（１，４−ペンゾジ
オキサンー６−イル）一２一〔３ーフエニル−３一（４
−メトキシフエニル）プロピルアミノ〕一１−プロパ／
ール、塩酸塩の融点１９０〜１９３℃◎１一（２ーメチ
ルベンゾフラン一５−イル）一２一（３，３−ジフエニ
ルプロピルアミノ）−１ープロパノール、塩酸塩の融点
１９２〜１９チ０◎１一（２，３ージヒドロー２ーメチ
ルベンゾフラン−５−イル）−２一〔３−（４ーメトキ
シフエニル）一３−フエニル）ブロピルアミノ〕−１ー
プロパノール、塩酸塩の融点１６５〜１６６００◎１一
（２，３ージヒドロー７一メトキシベンゾフラン−５ー
イル）−２−（３，３ージフエニルプロピルアミノ）−
１−プロパ／ール、塩酸塩の融点１織〜１８９ｑｏ◎
１一（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１ーベンゾピラン−６
ーイル）一２一（３，３ージフエニルプロピルアミノ）
−１−プロパ／ール、塩酸塩の融点２０９０◎１−（３
，４−メチレンジオキシフエニル）−２一（３，３−ジ
フエニルプロピルアミノ）−１−プロパノール、塩酸塩
の融点２０５〜２０が０◎１−（７−メトキシベンゾフ
ラン一４ーイル）一２一（３，３ージフエニルブロピル
アミ／）−１ープロパ／ール、塩酸塩の融点２０３〜２
０４午０◎１一（２，３ージヒドロ−２，７−ジメチル
ベンゾフラン一５ーイル）一２一（３，３ージフエニル
プロピルアミノ）一１ープロパノール、塩酸塩の融点２
０５〜２０餌Ｃ◎１一（２，３ージヒドロ−７ークロル
ー２ーメチルベンゾフラン一５ーイル）−２一（３，３
ージフエニルプロピルアミノ）一１ープロパ／ール、塩
酸塩の融点１８８〜１９０ｑｏ◎１−（２，３ージヒド
ｏ−２−フ。
（３，３ージフエニルプロピルアミノ）−１−プロパノ
ール、融点１４８〜１５ｒｏ◎１−（１，４−ペンゾジ
オキサンー６−イル）一２一〔３ーフエニル−３一（４
−メトキシフエニル）プロピルアミノ〕一１−プロパ／
ール、塩酸塩の融点１９０〜１９３℃◎１一（２ーメチ
ルベンゾフラン一５−イル）一２一（３，３−ジフエニ
ルプロピルアミノ）−１ープロパノール、塩酸塩の融点
１９２〜１９チ０◎１一（２，３ージヒドロー２ーメチ
ルベンゾフラン−５−イル）−２一〔３−（４ーメトキ
シフエニル）一３−フエニル）ブロピルアミノ〕−１ー
プロパノール、塩酸塩の融点１６５〜１６６００◎１一
（２，３ージヒドロー７一メトキシベンゾフラン−５ー
イル）−２−（３，３ージフエニルプロピルアミノ）−
１−プロパ／ール、塩酸塩の融点１織〜１８９ｑｏ◎
１一（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１ーベンゾピラン−６
ーイル）一２一（３，３ージフエニルプロピルアミノ）
−１−プロパ／ール、塩酸塩の融点２０９０◎１−（３
，４−メチレンジオキシフエニル）−２一（３，３−ジ
フエニルプロピルアミノ）−１−プロパノール、塩酸塩
の融点２０５〜２０が０◎１−（７−メトキシベンゾフ
ラン一４ーイル）一２一（３，３ージフエニルブロピル
アミ／）−１ープロパ／ール、塩酸塩の融点２０３〜２
０４午０◎１一（２，３ージヒドロ−２，７−ジメチル
ベンゾフラン一５ーイル）一２一（３，３ージフエニル
プロピルアミノ）一１ープロパノール、塩酸塩の融点２
０５〜２０餌Ｃ◎１一（２，３ージヒドロ−７ークロル
ー２ーメチルベンゾフラン一５ーイル）−２一（３，３
ージフエニルプロピルアミノ）一１ープロパ／ール、塩
酸塩の融点１８８〜１９０ｑｏ◎１−（２，３ージヒド
ｏ−２−フ。
。モメチルベンゾフラン一５ーイル）一２一（３，３ー
ジフエニルプロピルアミノ）一１ープロパノール、融点
１２０〜１２チ０◎１一（２，３ージヒドロー２，２ー
ジメチルベンゾフランー５ーイル）一２一（３，３ージ
フエニルプロピルアミノ）一１ープロパノール、融点１
２８〜１２９ｑ○◎１一（７ークロルー２ーメチルベン
ゾフラン−５−イル）一２−（３，３ージフエニルプロ
ピルアミノ）−１ープロバノール、塩酸塩の融点１９６
〜１班。０ ◎１一（２ーメチルベンゾフラン一５−イル）−２−（
２，２一ジフエニルエチルアミ／）一１−ブロパノール
、惨酸塩の融点２１４℃（分解）◎１−（２ーメチルベ
ンゾフラン−５−ィル）一２一〔４，４−ビス（４ーフ
ルオロフエニル）プチルアミ／〕−１ープロパノール、
塩酸塩の融点１蛾〜２００℃（分解）実施例化合物一覧
表
ジフエニルプロピルアミノ）一１ープロパノール、融点
１２０〜１２チ０◎１一（２，３ージヒドロー２，２ー
ジメチルベンゾフランー５ーイル）一２一（３，３ージ
フエニルプロピルアミノ）一１ープロパノール、融点１
２８〜１２９ｑ○◎１一（７ークロルー２ーメチルベン
ゾフラン−５−イル）一２−（３，３ージフエニルプロ
ピルアミノ）−１ープロバノール、塩酸塩の融点１９６
〜１班。０ ◎１一（２ーメチルベンゾフラン一５−イル）−２−（
２，２一ジフエニルエチルアミ／）一１−ブロパノール
、惨酸塩の融点２１４℃（分解）◎１−（２ーメチルベ
ンゾフラン−５−ィル）一２一〔４，４−ビス（４ーフ
ルオロフエニル）プチルアミ／〕−１ープロパノール、
塩酸塩の融点１蛾〜２００℃（分解）実施例化合物一覧
表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （１） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を還元反応に付すことを特徴とする
、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアミノアルコール誘導体およびそれの薬学
的に許容される酸付加塩の製法。 〔上記式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２は同一または異なつて、水
素、低級アルキル、ハロ低級アルキルを、Ｒ＾３は水素
、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシを、Ｒ＾４
，Ｒ＾５は同一または異なつて、水素、ハロゲン、低級
アルコキシを、Ｙは炭素数１〜３の直鎖または分枝アル
キレンを、Ｚは炭素数１〜３の直鎖または分枝アルキレ
ンを、環Ａは酸素原子を１または２個有し、ベンゼン環
Ｂと共に５または６員環を形成する飽和または不飽和の
複素環を示す。 〕（２） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアミノアルコール誘導体およびそれの薬学
的に許容される酸付加塩の製法。 〔上記式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２は同一または異なつて、水
素、低級アルキル、ハロ低級アルキルを、Ｒ＾３は水素
、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシを、Ｒ＾４
，Ｒ＾５は同一または異なつて、水素、ハロゲン、低級
アルコキシを、Ｙは炭素数１〜３の直鎖または分枝アル
キレンを、Ｚは炭素数１〜３の直鎖または分枝アルキレ
ンを、環Ａは酸素原子を１または２個有し、ベンゼン環
Ｂと共に５または６員環を形成する飽和または不飽和の
複数環を示す。 〕（３） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアミノアルコール誘導体およびそれの薬学
的に許容される酸付加塩の製法。 〔上記式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２は同一または異なつて、水
素、低級アルキル、ハロ低級アルキルを、Ｒ＾３は水素
、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシを、Ｒ＾４
，Ｒ＾５は同一または異なつて、水素、ハロゲン、低級
アルコキシを、Ｙは炭素数１〜３の直鎖または分枝アル
キレンを、Ｚは炭素数１〜３の直鎖または分枝アルキレ
ンを、環Ａは酸素原子を１または２個有し、ベンゼン環
Ｂと共に５または６員環を形成する飽和または不飽和の
複素環を、Ｘはハロゲンを示す。 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7986475A JPS6031829B2 (ja) | 1975-06-26 | 1975-06-26 | アミノアルコ−ル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7986475A JPS6031829B2 (ja) | 1975-06-26 | 1975-06-26 | アミノアルコ−ル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS523052A JPS523052A (en) | 1977-01-11 |
| JPS6031829B2 true JPS6031829B2 (ja) | 1985-07-24 |
Family
ID=13702057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7986475A Expired JPS6031829B2 (ja) | 1975-06-26 | 1975-06-26 | アミノアルコ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031829B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5656661A (en) * | 1994-07-27 | 1997-08-12 | The Procter & Gamble Company | Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents |
| US5684002A (en) * | 1994-09-07 | 1997-11-04 | The Procter & Gamble Company | Dihydorbenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents |
| US5672620A (en) * | 1996-02-01 | 1997-09-30 | The Procter & Gamble Company | Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents |
| US5684031A (en) * | 1996-02-01 | 1997-11-04 | The Procter & Gamble Company | Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents |
-
1975
- 1975-06-26 JP JP7986475A patent/JPS6031829B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS523052A (en) | 1977-01-11 |
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