CH542177A - Procédé de préparation d'amino-alcools et de leurs sels - Google Patents

Procédé de préparation d'amino-alcools et de leurs sels

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CH542177A
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Lambelin Georges
Roba Joseph
Jacques Guy
Gillet Claude
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Description


  
 



   La présente invention est relative à la préparation de nouveaux amino-alcools de formule I
EMI1.1     
 dans laquelle: R1 représente un groupe RS, RSO ou RSO2 dans lequel R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié (C1-Cl0), un radical acétyle ou de l'hydrogène; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène ou un radical alkyle (C1
C3) amino, alkylamino   (C1-C4),    acylamino, nitro, carboxy, carbalkoxy,   trifluorométhyle,    alkoxy (C1-C4) ou alkylthio   (Cl4);    et soit R2 soit R3 peut être un atome d'hydrogène; R4 représente de l'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 4 atomes de carbone;

  R5 et   R6,    identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié   (Cl-Cl6),    substitué ou non, un radical cycloalkyle (C5-C6),   al-    kényle (C3-C4), alkynyle   (C3-C4) ou    hétérocycle; R5 et   Rs pou-    vant aussi former avec l'atome d'azote voisin un radical hétérocyclique substitué ou non; R2 et R3 peuvent aussi être tous les deux un atome d'hydrogène, excepté si simultanément R est un radical alkyle inférieur (C1-C3) dans le groupe RS, R4 et R5 sont de l'hydrogène et R6 est un radical isopropyle ou t-butyle ou si simultanément R est un radical méthyle dans le groupe   RS02,    R4 et R5 sont de l'hydrogène et R6 est un radical isopropyle, ainsi que les sels de ces composés.



   Lorsque R5 et   R6    représentent un alkyle, celui-ci peut être substitué par des groupes amino, alkylamino, hydroxy, alkoxy, phénoxy, phénoxy substitué, phényle, phényle substitué, hétérocyclique, tel que pipéridino ou morpholino.



   La présente invention inclut également la préparation des sels non toxiques des amino-alcools de formule I, comme les chlorhydrates. bromhydrates, phosphates, sulfates, oxalates, lactates, tartrates. acétates, citrates, maléates, etc.



   Les composés obtenus par le procédé de la présente invention contiennent un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques et peuvent donc exister sous forme d'isomères optiquement actifs, de racémiques et de diastéréoisoméres. Toutes ces différentes formes sont revendiquées dans la présente invention.



   C'est ainsi que dans la formule 1, si   R4, R5    et   Rs    ne contiennent pas de centre d'asymétrie, on obtient un mélange racémique d'énantioméres, lequel mélange peut être résolu par des procédés bien connus comme par exemple formation d'un sel avec un acide optiquement actif et séparation du mélange de sels diastéréoiso   méres    par cristallisation fractionnée, chromatographie, distillation. Comme agent de résolution, on utilise par exemple les formes optiquement actives des acides tartrique,   diacétyltartrique,    dibenzoyltartrique,   ditoluyltartrique,    camphosulfonique, bromocamphosulfonique, malique ou mandélique.

  Si dans la formule I un ou plusieurs des   R4, R5    et   R6    contiennent un élément d'asymétrie on obtient 2 ou plusieurs mélanges diastéréoisomères. Ces mélanges   diastéréoisomères    pourront très aisément être séparés par cristallisation fractionnée par exemple et les racémiques résolus par les procédés classiques déjà cités précédemment.



   On sait que les dérivés de   l-aryl-2-aminoéthanol      possédent    la propriété de bloquer les récepteurs   ss-adrénergiques.   



   Il a été découvert que si les composés de la formule   générale I      possédent    toujours cette propriété, tout en étant débarrassés d'effets sympathicomimétiques. ils sont en outre doués d'autres activités pharmacologiques, qui les différencient des produits connus.



   C'est ainsi que les produits de la présente invention   possédent    une activité vasodilatatrice périphérique marquée qui se manifeste   a    des doses trés faibles.



     II    a également été constaté que ces produits peuvent amener une épargne d'oxygène au niveau du myocarde.



   Etant donné que les agents bloquants des récepteurs   ss-adré-    nergiques sont souvent administrés dans les cas de déficience d'oxygénation du coeur (angine de poitrine) I'association d'une activité permettant l'augmentation de l'efficacité énergétique du   codeur    avec cette action   B-lytique    est d'un intérêt thérapeutique évident.



   Les produits de l'invention sont encore doués d'activité antiarythmique et hypotensive. Les caractéristiques pharmacologiques de ces produits doivent permettre leur utilisation dans le traitement et la prophylaxie des affections des vaisseaux coronaires, dans le traitement des arythmies cardiaques, comme vasodilatateur pénphérique et comme antihypertenseur.



   Leur activité de blocage des récepteurs   ss-adrénergiques    permet d'agir sur les effets métaboliques des amines adrénergiques et plus particulièrement la mobilisation du glucose et des acides gras libres. De plus, ces composés manifestent une faible toxicité, ce qui permet une thérapeutique prolongée en toute sécurité.



   Les compositions pour l'administration par voie orale peuvent être liquides ou solides et présentées sous forme de comprimés, capsules, granulés, poudres, sirops, ou suspensions; de telles compositions comprennent les additifs et excipients généralement utilisés en pharmacie galénique, des diluants inertes, des agents de désintégration, des agents liants et des agents lubrifiants, telles que lactose, amidon, talc, gélatine, acide stéarique, acide silicique, stéarate de magnésium, polyvinylpyrrolidone, phosphate de calcium, carbonate de calcium, etc.



   De telles préparations peuvent être effectuées de façon à prolonger la désintégration et, par conséquent, la durée d'action du principe actif.



   Les suspensions aqueuses, les émulsions et les solutions huileuses sont faites en présence d'agents adoucissants, comme dextrose ou glycérol, d'agents parfumants, comme la vanilline par exemple, et peuvent aussi contenir des agents épaississants, des agents mouillants, des agents de préservation.



   Les émulsions et solutions huileuses sont faites dans une huile d'origine végétale ou animale et peuvent contenir des agents émulsifiants parfumants, dispersants, adoucissants et anti-oxydants.



  Pour l'administration parentérale on utilise, comme véhicule, de   l'eau    stérile, une solution aqueuse de polyvinylpyrrolidone, de l'huile d'arachide, de l'oléate d'éthyle, etc. Ces solutions injectables aqueuses ou huileuses peuvent contenir des agents épaississants, mouillants, dispersants et gélifiants.

 

   Le procédé pour la préparation des composés de formule I cidessus est caractérisé en ce qu'on soumet un composé répondant à la formule   (ll):   
EMI1.2     
 ou son sel dans lequel Q représente un groupe
EMI1.3     
 dans laquelle R4 à   R6    ont la signification donnée précédemment, à une réduction.



   Cette réduction peut se faire de manière habituelle, par exemple par hydrogénation en présence d'un catalyseur, tel que du palladium sur charbon, du nickel de Raney ou du platine, en présence d'un solvant, comme le méthanol ou l'éthanol, et cela à pression ordinaire ou à pression élevée, ou encore par action d'hydrures de métaux alcalins comme le borohydrure de sodium, dans un solvant comme le méthanol ou l'méthanol de préférence à basse température ou d'hydrure d'aluminium et de lithium dans l'éther  ou le tétrahydrofuranne, de préférence à basse température, ou encore par action d'un alcoolate d'aluminium, comme l'isopropylate d'aluminium, et cela dans un solvant, comme l'isopropanol, le plus avantageusement au reflux de celui-ci.

  Il est à signaler que la réduction peut éventuellement être effectuée sur un sel du composé Il (chlorhydrate, oxalate, etc.) dans le cas de la préparation d'un sel d'un aminoalcool.



   Dans le cas où Q représenterait le groupe
EMI2.1     
 la réduction d'un tel composé de départ est faite le plus aisément au moyen d'un hydrure de métal alcalin, comme l'hydrure de lithium et d'aluminium dans un solvant comme l'éther diéthylique ou le tétrahydrofuranne et cela à froid ou plus avantageusement au reflux du solvant choisi.



   Une autre variante du procédé général pour la préparation desdits sels: dans le cas où dans la formule   (II),    Q représente un
EMI2.2     

Y est CO ou -CHOH- et R4 à R6 ayant des significations données précédemment, on effectue directement la réduction sur un sel de ce composé de départ, de manière à obtenir un sel correspondant d'un amino-alcool répondant à la formule (I).



   Les composés de départ de formule générale   Il,    dans laquelle Q a la signification précitée, sont facilement accessibles, par exemple, par action d'une amine R5R6NH sur une   o!-halogéno-    cétone dans des solvants inertes, comme l'éther, le benzène, le chloroforme, le dioxanne, un alcool inférieur comme le méthanol,
I'éthanol ou l'isopropanol ou encore l'acétonitrile et cela le plus aisément à la température ordinaire ou à froid. On peut aussi obtenir les composés de départ susdits par réaction de Houben
Hoesch à partir   d'aminoalkylnitrile    du type
EMI2.3     
 et de composés benzéniques judicieusement substitués.



   H.D. Moed Rec. Trav. Chim. 71,933 (1952).



   Les sels des amino-alcools peuvent être formés par un procédé comprenant diverses variantes. D'une façon générale, ces sels peuvent être formés par des méthodes bien connues comme par exemple la réaction en quantité équimoléculaire de l'amino-alcool avec un acide dans un solvant adéquat, comme un alcool par exemple, puis précipitation du sel par addition d'un autre solvant miscible au premier solvant et dans lequel le sel est insoluble l'éther, par exemple; soit encore par neutralisation d'une solution éthérée de l'acide ou de la base par la base ou l'acide. Les acides utilisés sont soit des acides inorganiques soit des acides organiques. Comme acides inorganiques on utilise de préférence l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide perchlorique, etc.

  Les acides organiques sont soit des acides carboxyliques soit des acides sulfoniques comme les acides
 formique, acétique, propionique, glycollique, lactique, citrique, ascorbique, fumarique, maléique,   pamoïque,    succinique, tartrique, phénylacétique, benzoïque,   p-aminobenzoique,    anthranilique, p-hydroxybenzoïque, salicylique, méthanesulfonique, éthanedisulfonique, etc.



   Le procédé suivant l'invention est illustré ci-après par des
 exemples de préparation relativement détaillés, d'une série de
 composés, ces exemples étant alors suivis par un tableau repre
 nant les caractéristiques d'un groupe important de composés qui
 ont été préparés suivant ce procédé.



   Exemple 1   1-(3-méthyl-4-méthylthophényl)    -2-t-butylaminobutanol
 a) A 160 g de chlorure d'aluminium dans 650 ml de chloroforme on ajoute 128 g de chlorure de butyryle, puis peu à peu, à une température de   0-5"C,    on ajoute 138 g de 1-méthyl-2-méthylthiobenzène. On agite le mélange 2 h à la température ordinaire, puis on le verse sur de la glace et de l'acide chlorhydrique. On extrait à l'éther, on   séche    sur MgSO4 et, après évaporation du solvant, on distille le résidu sous vide.



   On obtient 166 g de   3-méthyl4-méthylthiobutyrophénone;    point d'ébullition   (EB)=    132-137(0,1 mm);   mm);   point de fusion (P.F.)   ( C):    4546; rendement (Rdt): 80%.



   b) A 165 g de 3-méthyl4-méthylthiobutyrophénone dans 500   ml    d'éther anhydre, on ajoute peu à peu, en agitant, 128 g de brome, la température étant maintenue à   100 C.    Après addition, on laisse revenir à la température ordinaire et on traite par une solution aqueuse de NaHCO3 à 10% jusqu'à décoloration de la phase organique. On   séche    celle-ci sur MgSO4 et on évapore le solvant sous vide. On a 160 g de   3-methyl4-méthylthio < -bro    mobutyrophénone. P.F.   ("C):    86,5-88,5; Rdt: 71%.



   c) A 8,64 g de   3-méthyl4-méthylthio- & bromobutyrophé-    none dans 100 ml d'acétonitrile anhydre on ajoute 8,76 g de t-butylamine et on agite pendant 24 h à la température ordinaire. On ajoute ensuite 200 ml d'éther et on filtre le bromhydrate de t-butylamine qui est lavé à l'éther.



   La phase organique est lavée à l'eau, séchée sur   MgsO4,    puis évaporée sous vide. L'huile rouge résiduelle, dont on vérifie l'homogénéité par chromatographie sur couche mince, est engagée telle quelle dans l'opération suivante.



   d) Au produit obtenu dans l'opération précédente et 100 ml de méthanol, on ajoute peu à peu 2,3 g de borohydrure de sodium avec agitation et on maintient la température à   10"C.    On agite encore durant   2h    à la température ordinaire, puis on évapore le solvant sous vide. Le résidu est repris par de   l'eau    et extrait à l'éther.



  La phase organique est séchée sur MgSO4 et   l'on    obtient le chlorhydrate par passage d'un courant d'HCI gazeux sec. On a 4,9 g de produit. Rdt global des étapes c et d: 51%.



   Un échantillon analytique est recristallisé plusieurs fois dans un mélange méthanol-éther. P.F.   ( C):    235-237.



   Analyse centésimale:
 Calculé: C% 60,45 H% 8,88 N% 4,41
 Trouvé: C% 60,25 H% 8,80 N% 4,21
 Exemple 2
 I -   03-methyl-4-métllYlthiophényl)    -2-N-   04-benzylpipéridino)      éthanol   
 a) A 116 g de chlorure d'aluminium dans 600   ml    de chloro
 forme, on ajoute 65 g de chlorure d'acétyle, puis peu à peu, à une
 température de   0-5 C,    on ajoute 105 g de   1-méthyl-2-méthylthio-   
 benzène. On agite le mélange 2 h 30 à la température ordinaire,
 puis on le verse sur de la glace et de l'acide chlorhydrique. On ex
 trait à l'éther, on sèche sur MgSO4 et, après évaporation du sol
 vant, on distille le résidu sous vide.



   On obtient 109 g de 3-méthyl4-méthylthioacétophénone. Eb:
   125     (1 mm);   nD5    (indice de réfraction)= 1,6120; Rdt: 80%.

 

   b) 600 g de 3-méthyl4-méthylthioacétophénone (3,3N) dans
 2000 ml d'éther anhydre sont traités goutte à goutte par 169   ml    de
 brome (3,3M). Après addition, on agite encore 1 h 30 à la tempé
 rature ordinaire puis on traite par 500 ml d'une solution de bicar
 bonate à 10%. On sépare la phase organique qui est séchée sur
 MgSO4 et évaporée au tiers de son volume initial. On ajoute
 300   ml    d'éther de pétrole et on filtre le précipité obtenu.



   On a 790 g de   3-méthyl4-méthylthio-a-bromoacétophénon   
 P.F.   (C):      66-68";    Rdt: 92%.



   c) A 13,5 g de   3-méthyl4-méthylthio-x-bromoacétophénone   
 (0,05M) dans 100 ml d'éther anhydre, on ajoute 17,5 g de 4-ben  zylpipéridine (0.1 M) et on agite une nuit à la empérature ordinaire. On filtre l bomhydrate de l'amine de départ et on éapore le solvant sous vide. Le produit obtenu est engagé directement dans l'opération suivante.



   d) A 16 g de   3-méthyl-4-méthylthio-&alpha;-N-(4-bnzylpipéridi-    no)acétophénone dans 75   ml    de méthanol et 6 ml de soude 0,02 N, on ajoute peu à peu, en refroidissant au bain de glace,
 1,5 g de borohydrure de sodium. On arite durant 90 mn à la température ordinaire, puis on acidifie par   HCI    2 N et on dilue par un
 égal volume d'eau et on lave la phase aqueuse à l'éther. On basifie
 par NaOH à 20% et on extrait à l'éther. La phase organique est
 séchée sur sulfate de magnésium et le chlorhydrate est obtenu par
 passage d'un courant d'HCI gazeux sec. On obtient 14 g de pro
 duit (Rdt: 87%). On recristallise un échantillon pour analyse dans
 un mélange méthanol-éther.



   P.F.   (C):    234-235.



     Analyse    centésimale:
 Calculé: C% 67,40 H% 7,71 N% 3,57
 Trouvé: C% 67,47 H% 7,55 N% 3,55
 Exemple 3
 l-(3-carbométhoxy-4-méthylthiophényl)-2-N-pipéridinoéthanol
 a) 3-carbométhoxy-4-méthylthioacétophénone.



   Le produit est obtenu par réaction de Friedel-Craft au départ
 de [-carbométhoxy-2-méthylthiobenzène (CH3COCI, CS2, AICI3,
 reflux 4 h au bain marie).



   Rdt: 43%; P.F.   ('C):    99-102 (isopropanol).



   b)   3-carbométhoxy-4-méhylthio-&alpha;-bromoacétophénone.   



   Obtenu par bromation du produit précédent par le brome (sol
 vant: éther-dioxane 211, température ordinaire).



   Rdt: 73%: P.F. ( C): 145-146 (benzène-acétate d'éthyle).



   Analyse centésimale:
 Calculé: C% 43,58 H% 3,66
 Trouvé: C% 43,71 H% 3,85
 c)   3-carbométhoxy-4-méthylthio- a-N-pipéridinoacétophénone.   



   Obtenu par action de pipéridine sur le produit précédent (solvant:   acétonitrile,    24 h à la température ordinaire). Le produit n'est pas purifié; son homogénéité est vérifiée par chromatographie sur couche mince.



   d) l-(3-carbométhoxy-4-méthylthiophényl)-2-N-pipéridinoéthanol.



   Obtenu par réduction au borohydrure de sodium du produit précédent (solvant:méthanol, température : 10 C).



   Rdt: 63%; P.F.   (C):    199,5-201,5 (méthanol-éther).



   Préparation du chlorhydrate correspondant, comme dans les exemples précités.



     Analyse centésimale:   
 Calculé: C% 55,56 H% 6,99 N% 4,05
 Trouvé: C% 55.40 H% 6,90 N% 3,90
 Exemple 4 1-(4-n-butyliluio-3-méthylphényl)-2-pipéridinoéthanol.



     a)    A un mélange bien agité de 283 g de chlorure d'aluminium dans 1150   ml    de chloroforme anhydre, on ajoute peu à peu, 180 g de chlorure d'acétyle à une température de   0-10",    puis 520 g de 4   n-butyl thio3-méth ylbenzène.    On laisse revenir le mélange à la température ordinaire, puis on hydrolyse par addition de glace et d'acide chlorhydrique. Après traitement usuel on obtient 324 g de 4-n-butylthio-3-méthylacétophénone.



   Eb: 164-166 (2 mm): nD25 D=1,5763; Rdt:82%.



   b) Par bromation du produit précédent par le brome dans l'éther anhydre on obtient la   4-n-butylthio-3-méthyl-a-bromoa-    cétophénone.



   P.F. ( C): 59,5-60,5 (isoPrOH).



   c) On traite le produit obtenu dans l'opération précédente par 2 équivalents de pipéridine (solvant:éther anhydre;18 h à la température ordinaire). On filtre le bromhydrate de pipéridine, qui est lavé à l'éther;   aprés    évaporation du solvant on vérifie   l'ho-    mogènèité de la   &alpha;-pipéridino-4-n-butylthio-3-méthylacétophé-    none obenue par chromatoraphie sur couche mince et on l'engage tel quel dans l'opération suivante.



   d) La réduction du produit précédent par le borohydrure de    sodium dans le méthanol à OC @ fournit le I -(4-n-butylthio-3-mé
 thylphényl)-2-pipéridinoéthanol.   



   P.F. ( c): 157-159 (MeOH-éher).



  Analyse centésimale:
 Calculé: C% 62,86 H% 8,79 N% 4,07
 Trouvé: C% 62,98 H% 8,77 N% 3,90
 Exemple 5
 1-(3-méthyl--méthylthiophényl)-2-isopropylaminoéthanol
 11,8 g de   &alpha;-isopropylamino-3-méhyl-4-méthylthioacétophé-   
 none (0,05 mole) dans 100   cc    de méthanol sont traités par 3,8 g de
NaBH4 (0,2 mole), la température étant maintenue à 0-10. On agite encore pendant I h à cette température puis on évapore le
 solvant sous vide. On traite par de   l'eau    puis on extrait à l'éther.



   La phase organique est séchée sur du MgSO4 et évaporée. On ob
 tient 9,6 g (rendement de 81,3%) de base libre qui peut être recns
 tallisée dans un mélange éther-éther de pétrole. Point de fusion:
 89,5-90,5  C. Le chlorhydrate de I -(3-méthyl4-méthylthiophényl)
 2-isopropylaminoéthanol est obtenu par passage de   HCI    gazeux
 sec dans une solution éthérée de la base libre et recristallisé dans
 un mélange de   mèthanol-éther.    Point de fusion: 154,5-155,5 C.



  Analyse:
 Calculé: C% 56,58 H% 8,04 N% 5,08
 Trouvé: C% 56,52 H% 8,04 N% 5,28
 Exemple 6
 I - (4-n-butylthio-3-méthylphényl)   -2-cyclohexyiaminoéthanol   
 A 5,7 g (0,0158 mole) de chlorhydrate de -cyclohexylamino4-n-butylthio-3-méthylacétophénone dans 50 cc de méthanol, on
 ajoute peu à peu à une température de 0-10 C, 1,2 g de NaBH4.



   On agite encore pendant 2 h à la température ordinaire puis on
 évapore le solvant sous vide, on ajoute de   l'eau    et on extrait à
 l'éther. La phase éthérée est séchée sur du MgSO4 et après filtra
 tion et passage de   HCI    gazeux sec, on obtient 4,2 g de chlorhydrate de 1-(4-n-butylthio-3-méthylphényl)-2-cyclohexylaminoétha
 nol qui sont recristallisés dans l'acétate d'éthyle. Point de fusion:
 135,5-136,5 C.

 

  Analyse:
 Calculé: C% 63,75 H% 9,01 N% 3,91
 Trouvé: C% 63,78 H% 8,90 N% 3,83
 Exemple 7
 1-(4-n-butylthio-3-méthylphényl-2-N.N-dipropylaminoéthanol
 A 3,8 g d'hydrure de lithium et d'aluminium (0.1 M) dans
 50   ml    d'éther anhydre on ajoute, peu à peu, en agitant. 3.37 g de
 N,N-dipropyl4-n-butylthio-3-méthylmandélamide (0.1   M) dans   
 50   ml    d'éther anhydre. Après addition, on agite encore 30 mn à la
 température ordinaire, puis on ajoute lentement 3,3   ml    d'eau et
 3,3   ml    d'une solution aqueuse de soude à 15%. puis 10   ml    d'eau.



   Après filtration, on   séche    la phase organique sur MgSO4. Par pas  sage d'un courant d'acide chlorhydrique gazeux sec on obtient 2,44 g de chlorhydrate de l-(4-n-butylthio-3-méthylphényl)-2
N,N-dipropylaminoéthanol. Rdt: 72%.



   P.F.   ("C):144-145    (acétone-éther de pétrole).



  Analyse centésimale:
 Calculé: C% 63,39 H% 9,52 N% 3,89
 Trouvé: C% 63,21 H% 9,62 N% 3,67
 Exemples particuliers de la préparation
 de sels d'amino-alcools
 Exemple 8
Oxalate du   1-(3-méthyl4-méthylthiophényi) -2-isopropylaminoétlia-    nol
 A 1,20 g de 1-(3-méthyl-4-méthylthiophényl)-2-isopropylami- noéthanol dans 40   ml    d'éther on ajoute, goutte à goutte, en agitant 0,45 g d'acide oxalique dans 50 ml d'éther. On filtre le précipité qui est lavé à l'éther puis cristallisé dans un mélange de méthanol et d'éther.



   P.F.( C):165,5-167,5.



  Gluconate de 1-(3-méthyl-4-méthylthiophényl)-2-isopropylaminoéthanol
 A 1,20 g de 1-(3-méthyl-4-méthylthiophényl)-2-isopropylami- noéthanol dans 40   ml    d'eau on ajoute 1,96 ml d'une solution d'acide gluconique à 50%. On chauffe le mélange au bain marie 1 h à   700 C    puis la solution est lyophilisée (2,18 g de sel obtenu sont solubles dans 5   ml    d'eau et donnent un pH de 4,6).



   Exemple 9
Lactate de   1 - (3-méthyl-4-méthyllhiophényl) -2-isopropyiaminoédia-    nol
 A 1,20 g de l-(3-méthyl4-méthylthiophényl)-2-isopropylaminoéthanol dans 32   ml    d'eau on ajoute 0,53   ml    d'une solution aqueuse d'acide lactique à 85%. On chauffe le mélange au bain marie 2h à   500 C    puis on lyophilise la solution.

 

   (1,55 g de sel obtenu sont solubles dans 5 ml d'eau.)
 Les tableaux I et   II    suivants se rapportent à des propriétés des nombreux composés obtenus par le procédé selon l'invention. Le tableau I groupe les composés présentant dans la formule générale I pour R3 et R4 un atome d'hydrogène, tandis que le tableau   il    concerne les composés dans lesquels R3 et/ou R4 ne sont pas de l'hydrogène.



  (Voir tableaux I et   II    en fin de brevet.)
 Ci-après, on donne les résultats pharmacologiques pour un certain nombre de produits préparés par le procédé suivant l'invention, et ce comparativement à des produits connus. La valeur
LD50 a été obtenue par la technique de Campbell et Richter (Acta pharmacol. et toxicol. 1967, 25, 345).



  (Voir tableaux III, IV et V en fin de brevet.)

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation d'amino-alcools répondant à la formule (1): EMI4.1 dans laquelle R1 représente un des groupes RS, RSO ou RSO2 dans lequel R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié (Cl-Cl0), un radical acétyle ou de l'hydrogène; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène ou un radical alkyle (C1 C3), amino, alkylamino (C1-C4), acylamino, nitro, carboxy, carbalcoxy, trifluorométhyl, alkoxy (C1-C4) ou alkylthio (C1-C4), et soit R2 soit R3 peut être un atome d'hydrogène; R4 représente de l'hydrogène ou un radical aîkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 4 atomes de carbone;
    R5 et R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié (C1-C16), substitué ou non, un radical cycloalkyle (C5-C6), al- kényle (C3-C4), alkynyle (C3 -C4) ou hétérocycle R5 et RO pouvant aussi former avec l'atome d'azote voisin un radical hétérocyclique substitué ou non;
    R2 et R3 peuvent aussi être tous les deux un atome d'hydrogène, excepté si simultanément R est un radical alkyle inférieur (C1-C3) dans le groupe RS, R4 et R5 sont de l'hydrogène et RO est un radical isopropyle ou t-butyle ou si simultanément R est un radical méthyle dans le groupe RsO2, R4 et R5 sont de l'hydrogène et R6 est un radical isopropyle, ainsi que les sels de ces composés, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on soumet un composé répondant à la formule (II): EMI4.2 ou son sel dans lequel Q représente un groupe EMI4.3 dans laquelle R4 à R6 ont la signification donnée précédemment, à une réduction.
    II. Amino-alcools de formule I préparés par le procédé selon la revendication I.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, pour la préparation d'un sel, du composé de la formule I, caractérisé en ce que l'on soumet à une réduction un sel du composé de la formule II.
    2. Procédé selon la revendication I pour la préparation d'un sel d'un composé de la formule I, caractérisé en ce qu'on traite l'amino-alcool de la formule I avec un acide.
    Tableau 1 EMI5.1 EMI5.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F. C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N,% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 1 <SEP> nC4H2S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH3-CH=CH2 <SEP> 126-128 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,83 <SEP> 60,90 <SEP> 8,29 <SEP> 8,30 <SEP> 4,43 <SEP> 4,22 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> 124-126 <SEP> C13H29CINO2S.HCl <SEP> 47,85 <SEP> 47,80 <SEP> 6,49 <SEP> 6,30 <SEP> 4,29 <SEP> 4,15 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)3-N#O <SEP> 251.5-252.5 <SEP> C16H23CIN2O2S.2HCl <SEP> 45,99 <SEP> 45,95 <SEP> 6,51 <SEP> 6,45 <SEP> 6,70 <SEP> 6,85 <tb> <SEP> (MeoH) <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)3OH <SEP>
    94-95 <SEP> C12H18CINO2S <SEP> 52,26 <SEP> 52,05 <SEP> 6,58 <SEP> 6,70 <SEP> 5,08 <SEP> 4,85 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 5 <SEP> CH3S <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)2N(C2H5)2 <SEP> 176,5-178 <SEP> C15H25CIN2OS.2HCl <SEP> 46,21 <SEP> 45,99 <SEP> 6,98 <SEP> 6,80 <SEP> 7,18 <SEP> 7,10 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 6 <SEP> CH3S <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2O-# <SEP> 132-133 <SEP> C19H25NO2S.HCl <SEP> 62,02 <SEP> 61,89 <SEP> 7,12 <SEP> 7,25 <SEP> 3,80 <SEP> 3,72 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (acétone) <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-(CH2)2-# <SEP> 158-159 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65,65 <SEP> 65,50 <SEP> 7,70 <SEP> 7,65 <SEP> 3,80 <SEP> 3,60 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> 8 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 157-158,5 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 6,85 <SEP> 64,55 <SEP> 9,30 <SEP> 9,40 <SEP> 4,05 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP>
    -NHisoC3H7 <SEP> 124-125 <SEP> C12H18NOS.HCl <SEP> 51,50 <SEP> 51,30 <SEP> 6,85 <SEP> 6,90 <SEP> 5,00 <SEP> 5,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 10 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> 109-110 <SEP> C17H29NO2S.HCl <SEP> 58,87 <SEP> 58,59 <SEP> 8,69 <SEP> 8,55 <SEP> 4,02 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (C6H6-éther <SEP> de <SEP> p.) <tb> (1) Le solvant de rcristallisation est donné enre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI6.1 EMI6.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F. C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N,% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 11 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CHOH-# <SEP> 158-159 <SEP> C22H31NO2S.HCl <SEP> 64,45 <SEP> 64,25 <SEP> 7,87 <SEP> 7,65 <SEP> 3,42 <SEP> 3,15 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (isoProH) <tb> 12 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 123-125 <SEP> C10H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,50 <SEP> 8,88 <SEP> 8,90 <SEP> 4,41 <SEP> 4,35 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 13 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 175-177 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 65,05 <SEP> 9,87 <SEP> 9,75 <SEP> 3,61 <SEP> 3,50 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 14 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP>
    -NH-C(CH2)3 <SEP> 129-130 <SEP> C15H31NOS.HCl <SEP> 62,49 <SEP> 62,40 <SEP> 9,32 <SEP> 9,20 <SEP> 4,05 <SEP> 3,90 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 15 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 192-195 <SEP> C18HY31NOS.HCl <SEP> 62,49 <SEP> 62,50 <SEP> 9,32 <SEP> 9,55 <SEP> 4,24 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 16 <SEP> nC6H18S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-isoC3H7 <SEP> 109-110 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 61,89 <SEP> 61,72 <SEP> 8,55 <SEP> 8,65 <SEP> 3,91 <SEP> 3,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 17 <SEP> nC6H18S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 205-207 <SEP> C19H38NOS.HCl <SEP> 63,74 <SEP> 63,50 <SEP> 9,01 <SEP> 9,07 <SEP> 4,07 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 18 <SEP> nC6H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 178-179 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 62,86 <SEP> 63,02 <SEP> 8,79 <SEP> 8,81 <SEP> 3,71 <SEP> 3,85 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 19 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP>
    -NH-isoC3H7 <SEP> 114-116 <SEP> C20H35NOS,HCl <SEP> 64,22 <SEP> 64,45 <SEP> 9,70 <SEP> 9,85 <SEP> 3,61 <SEP> 3,55 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 20 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 201,5-203 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 65,15 <SEP> 9,87 <SEP> 9,90 <SEP> 3,61 <SEP> 3,35 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 21 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 76,5-78 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 64,85 <SEP> 9,87 <SEP> 9,75 <SEP> 3,61 <SEP> 3,55 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 22 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 107-108,5 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 64,88 <SEP> 9,87 <SEP> 10,08 <SEP> 3,37 <SEP> 3,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 23 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 107-109 <SEP> C23H41NOS.HCl <SEP> 66,39 <SEP> 66,45 <SEP> 10,17 <SEP> 10,20 <tb> <SEP> (Ac.
    <SEP> éthyle) <tb> (1) Le solvant de ecristallisation est donné enre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI7.1 EMI7.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F. C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N,% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 24 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H3 <SEP> 70-72.5 <SEP> C23H41NOS.HCl <SEP> 66.39 <SEP> 66,35 <SEP> 10,17 <SEP> 10,00 <SEP> 3,37 <SEP> 3,30 <tb> <SEP> (Ac,éthyle) <tb> 25 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-isoC3H7 <SEP> 116-118 <SEP> C22H39NOS.HCl <SEP> 65,72 <SEP> 65,65 <SEP> 10,03 <SEP> 10,05 <SEP> 3,48 <SEP> 3,30 <tb> <SEP> (Ac.éthyle) <tb> 26 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 168-171 <SEP> C37H49NOS.HCl <SEP> 68,68 <SEP> 68,65 <SEP> 10,67 <SEP> 10,70 <SEP> 2,97 <SEP> 2,85 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP>
    -NH-isoC3H7 <SEP> 182-184 <SEP> C12H18CINOS.HCl <SEP> 55,46 <SEP> 55,27 <SEP> 6.98 <SEP> 6.79 <SEP> 5,39 <SEP> 5,41 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 28 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 150-152 <SEP> C13H20CINOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,35 <SEP> 6,82 <SEP> 6,75 <SEP> 4,51 <SEP> 4,35 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 29 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 146,5-147,5 <SEP> C15H20CINOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,20 <SEP> 6,82 <SEP> 6,80 <SEP> 4,51 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 30 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 240-241.5 <SEP> C14H23NO3S.HCl <SEP> 52,24 <SEP> 52,15 <SEP> 7,51 <SEP> 7,30 <SEP> 4,35 <SEP> 4,15 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 31 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 99.5-100 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,30 <SEP> 59,15 <SEP> 8,60 <SEP> 8,60 <SEP> 4,60 <SEP> 4,60 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 32 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP>
    -NH-(CH2)3CH3 <SEP> 192-193 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,30 <SEP> 8,90 <SEP> 8,95 <SEP> 4,40 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 33 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 106-107 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,25 <SEP> 8,90 <SEP> 9,05 <SEP> 4,40 <SEP> 4,35 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 34 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 184-186 <SEP> C20H35NOS.HCl <SEP> 64,20 <SEP> 64,05 <SEP> 9,70 <SEP> 9,70 <SEP> 3,75 <SEP> 3,70 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 35 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-H <SEP> 156-157 <SEP> C18H29NOS.HCl <SEP> 62,85 <SEP> 62,45 <SEP> 8,80 <SEP> 8,65 <SEP> 4,05 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 36 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)8-CH3 <SEP> 198-199 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,40 <SEP> 8,90 <SEP> 8,80 <SEP> 4.40 <SEP> 4,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvat de
    recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI8.1 EMI8.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 37 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 141-142 <SEP> C16H26NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,20 <SEP> 8,90 <SEP> 8,90 <SEP> 4,40 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 38 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)6-CH3 <SEP> 185-186 <SEP> C19H33NOS.HCl <SEP> 63,40 <SEP> 63,10 <SEP> 9,50 <SEP> 9,35 <SEP> 3,90 <SEP> 3,75 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 39 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2-CH2-# <SEP> 185,5-186,5 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65,65 <SEP> 65,60 <SEP> 7,70 <SEP> 7,55 <SEP> 3,80 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (MeoH-é ther) <tb> 40
    <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)2CH3 <SEP> 142-144 <SEP> C14H27NOS.HCl <SEP> 58,00 <SEP> 57,80 <SEP> 8,00 <SEP> 8,10 <SEP> 4,80 <SEP> 4,60 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 41 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2-CH2-# <SEP> 135-136 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 64,65 <SEP> 64,70 <SEP> 7,70 <SEP> 7,60 <SEP> 4,00 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (C6H6) <tb> 42 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 180-183 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,30 <SEP> 59,15 <SEP> 8,60 <SEP> 8,55 <SEP> 4,60 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (C6H6-CHCl3) <tb> 43 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 125-126 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65,65 <SEP> 65,70 <SEP> 7,70 <SEP> 7,80 <SEP> 3,80 <SEP> 3,70 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> 44 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 186-188 <SEP> C19H33NOS.HCl <SEP> 63,40 <SEP> 63,25 <SEP> 9,50 <SEP> 9,35 <SEP> 3,90 <SEP> 3,60 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb>
    45 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 200-201 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,30 <SEP> 59,50 <SEP> 8,60 <SEP> 8,30 <SEP> 4,60 <SEP> 4,45 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 46 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)9-CH3 <SEP> 179-180 <SEP> C20H35NOS.HCl <SEP> 64,20 <SEP> 64,15 <SEP> 9,70 <SEP> 9,70 <SEP> 3,70 <SEP> 3,60 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 47 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)6-CH3 <SEP> 199-200 <SEP> C17H29NOS.HCl <SEP> 61,50 <SEP> 61,15 <SEP> 9,10 <SEP> 9,20 <SEP> 4,20 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 48 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-CH(CH3)2 <SEP> 164-165 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,00 <SEP> 8,90 <SEP> 8,80 <SEP> 4,40 <SEP> 4,30 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI9.1 EMI9.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 49 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)10-CH3 <SEP> 141-142 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 64,85 <SEP> 9,85 <SEP> 9,90 <SEP> 3,60 <SEP> 3,80 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 50 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-#-Cl <SEP> 177-178 <SEP> C19H23Cl2NOS.HCl <SEP> 54,20 <SEP> 54,35 <SEP> 5,75 <SEP> 5,75 <SEP> 3,30 <SEP> 3,20 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> (MeoH-éther) <tb> 51 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-#-CH3 <SEP> 158-159 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65,65 <SEP> 65,75 <SEP> 7,70 <SEP> 7,70 <SEP> 3,80 <SEP> 3,70 <tb> <SEP> CH3 <SEP>
    (MeoH-éther) <tb> 52 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 167-168 <SEP> C19H23ClNOS.HCl <SEP> 59,05 <SEP> 58,90 <SEP> 6,50 <SEP> 6,50 <SEP> 3,60 <SEP> 3,60 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> (MeoH-éther) <tb> 53 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-# <SEP> 180-182 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 64,85 <SEP> 64,95 <SEP> 7,45 <SEP> 7,40 <SEP> 4,00 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 54 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2-# <SEP> 204-205 <SEP> C17H21NOS.HCl <SEP> 63,00 <SEP> 62,95 <SEP> 6,80 <SEP> 6,60 <SEP> 4,30 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 55 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 130-131 <SEP> C13H21NOS.HCl <SEP> 56,60 <SEP> 56,30 <SEP> 8,10 <SEP> 8,05 <SEP> 5,10 <SEP> 5,05 <tb> <SEP> (C6H6-CHCl3) <tb> 56 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 207,5-208,5 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 62,50 <SEP> 62,40 <SEP> 9,30 <SEP> 9,40 <SEP> 4,05 <SEP>
    4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 57 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)2-# <SEP> 153-154 <SEP> C18H23NOS.HCl <SEP> 64,00 <SEP> 64,10 <SEP> 7,15 <SEP> 7,10 <SEP> 4,15 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 58 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 123-121 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,00 <SEP> 57,90 <SEP> 8,20 <SEP> 8,20 <SEP> 4,65 <SEP> 4,55 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI10.1 EMI10.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 59 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 109-110 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,05 <SEP> 58,05 <SEP> 8,35 <SEP> 8,40 <SEP> 4,80 <SEP> 4,75 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 60 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 108-109 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,30 <SEP> 59,15 <SEP> 8,60 <SEP> 8,65 <SEP> 4,60 <SEP> 4,50 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 61 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 112-113 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,30 <SEP> 59,30 <SEP> 8,60 <SEP> 8,55 <SEP> 4,40 <SEP> 4,50 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 62 <SEP> CH3S- <SEP>
    3C2H5 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 140-141 <SEP> C19H33NOS.HCl <SEP> 63,40 <SEP> 63,20 <SEP> 9,50 <SEP> 9,60 <SEP> 3,90 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 63 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 124-125 <SEP> C12H18FNOS.HCl <SEP> 51,50 <SEP> 51,25 <SEP> 6,85 <SEP> 6,85 <SEP> 5,00 <SEP> 5,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 64 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> -NH-(CH2)6CH3 <SEP> 159-160 <SEP> C13H20FNOS.HCl <SEP> 53,10 <SEP> 53,10 <SEP> 7,20 <SEP> 7,30 <SEP> 4,75 <SEP> 4,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 65 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 109-110 <SEP> C13H20FNOS.HCl <SEP> 53,10 <SEP> 52,85 <SEP> 7,20 <SEP> 7,05 <SEP> 4,75 <SEP> 4,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 66 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 204-206 <SEP> C13H20FNOS.HCl <SEP> 53,10 <SEP> 52,95 <SEP> 7,20 <SEP> 7,05 <SEP> 4,75 <SEP> 4,60 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 67 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP>
    -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 236-238 <SEP> C17H23FNOS.HCl <SEP> 58,35 <SEP> 58,05 <SEP> 8,35 <SEP> 8,40 <SEP> 5,00 <SEP> 4,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 68 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 2CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 140 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,05 <SEP> 59,30 <SEP> 8,45 <SEP> 8,55 <SEP> 4,40 <SEP> 4,50 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 69 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 2CH3 <SEP> -NH-C(CH3)2 <SEP> 205-207 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,40 <SEP> 60,10 <SEP> 8,90 <SEP> 8,80 <SEP> 4,40 <SEP> 4,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 70 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 210-212 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,00 <SEP> 57,85 <SEP> 8,35 <SEP> 8,40 <SEP> 4,80 <SEP> 4,60 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 71 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 189-190 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 62,50 <SEP> 62,50 <SEP> 9,30 <SEP> 9,20 <SEP> 4,05 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvant de
    recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableou I (suite) EMI11.1 EMI11.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 72 <SEP> CH3S- <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 187-188 <SEP> C17H29NOS.HCl <SEP> 61,50 <SEP> 61,30 <SEP> 9,10 <SEP> 9,15 <SEP> 4,20 <SEP> 4,10 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 73 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 210-214 <SEP> C21H33NOS.HCl* <SEP> 65,68 <SEP> 65,85 <SEP> 8,92 <SEP> 8,90 <SEP> 3,65 <SEP> 3,55 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 74 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 138-139 <SEP> C13H16H2OS* <SEP> 62,87 <SEP> 62,80 <SEP> 6,49 <SEP> 6,50 <SEP> 11,28 <SEP> 10,95 <tb> <SEP> (isoPrOH-éther) <tb> 75 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> -N#
    <SEP> 218-219 <SEP> C14H20CINOS.HCl* <SEP> 52,17 <SEP> 52,30 <SEP> 6,57 <SEP> 6,70 <SEP> 4,35 <SEP> 4,15 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 76 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#N-# <SEP> 238-240 <SEP> C21H23NOS.2HCl* <SEP> 64,20 <SEP> 64,05 <SEP> 7,45 <SEP> 7,35 <SEP> 7,10 <SEP> 6,90 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH) <tb> 77 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-# <SEP> 219-220 <SEP> C21H25NOS.HCl* <SEP> 67,08 <SEP> 67,05 <SEP> 6,97 <SEP> 6,95 <SEP> 3,72 <SEP> 3,75 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 78 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 143-144 <SEP> C17H27NOS.HCl* <SEP> 61,91 <SEP> 61,95 <SEP> 8,55 <SEP> 8,60 <SEP> 4,24 <SEP> 4,14 <tb> <SEP> C2H5 <SEP> (acétone) <tb> 79 <SEP> nC4H9S- <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 97,5-98,5 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,28 <SEP> 59,02 <SEP> 8,62 <SEP> 8,55 <SEP> 4,61 <SEP> 4,88 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 80 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-OH <SEP> 141-142 <SEP>
    C15H23NO2S.HCl* <SEP> 56,65 <SEP> 56,45 <SEP> 7,60 <SEP> 7,60 <SEP> 4,40 <SEP> 4,30 <tb> <SEP> (acétone) <tb> (1)Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI12.1 EMI12.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 81 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-(CH2)3-# <SEP> 198-199 <SEP> C24H33NOS.HCl* <SEP> 68,62 <SEP> 68,40 <SEP> 8,15 <SEP> 8,05 <SEP> 3,33 <SEP> 3,20 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 82 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 138-140 <SEP> C18H26NOS.HCl <SEP> 63,22 <SEP> 62,93 <SEP> 8,25 <SEP> 8,15 <SEP> 4,09 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 83 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 165-167 <SEP> C18H20NOS.HCl <SEP> 62,85 <SEP> 62,25 <SEP> 8,79 <SEP> 8,90 <SEP> 4,07 <SEP> 3,80 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 84 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#
    <SEP> 150-152 <SEP> C19H31NOS.HCl* <SEP> 63,75 <SEP> 63,72 <SEP> 9,01 <SEP> 9,20 <SEP> 3,91 <SEP> 3,65 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 85 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 182-184 <SEP> C20H33NOS.HCl <SEP> 64,75 <SEP> 64,85 <SEP> 8,96 <SEP> 9,25 <SEP> 3,77 <SEP> 3,68 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 86 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 189-192 <SEP> C29H39NOS.HCl <SEP> 66,71 <SEP> 66,88 <SEP> 9,71 <SEP> 9,90 <SEP> 3,38 <SEP> 3,35 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 87 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 144,5-145,5 <SEP> C22H37NOS.HCl <SEP> 66,05 <SEP> 66,05 <SEP> 9,57 <SEP> 9,75 <SEP> 3,50 <SEP> 3,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 88 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 141,5-143,5 <SEP> C24H41NOS.HCl* <SEP> 67,33 <SEP> 67,25 <SEP> 9,89 <SEP> 9,90 <SEP> 3,27 <SEP> 3,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 89 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 196-200 <SEP>
    C25H43CINOS.HCl* <SEP> 67,91 <SEP> 67,80 <SEP> 10,03 <SEP> 9,90 <SEP> 3,17 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 90 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -N#-CH3 <SEP> 250-252,5 <SEP> C15H22CINOS.HCl <SEP> 53,74 <SEP> 53,55 <SEP> 6,89 <SEP> 6,85 <SEP> 4,16 <SEP> 3,98 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 91 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> -N#-CH3 <SEP> 184-186,5 <SEP> C15H22CINOS.HCl* <SEP> 53,57 <SEP> 53,75 <SEP> 6,89 <SEP> 6,90 <SEP> 4,16 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI13.1 EMI13.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 92 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 204-205 <SEP> C15H23NO3S.HCl* <SEP> 53,96 <SEP> 53,86 <SEP> 7,25 <SEP> 7,20 <SEP> 4,20 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 93 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#N-#-CH3 <SEP> 192-193 <SEP> C21H23NOS.2HCl* <SEP> 64,20 <SEP> 63,85 <SEP> 7,45 <SEP> 7,50 <SEP> 7,10 <SEP> 7,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 94 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N(#)2 <SEP> 212-213 <SEP> C25H41NOS.HCl* <SEP> 66,38 <SEP> 66,35 <SEP> 9,12 <SEP> 9,85 <SEP> 3,52 <SEP> 3,40 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 95 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP>
    -N(#)2 <SEP> 163-164 <SEP> C25H41NOS.HCl* <SEP> 68,22 <SEP> 68,40 <SEP> 9,62 <SEP> 9,55 <SEP> 3,18 <SEP> 2,95 <tb> <SEP> (C6H6-éther <SEP> de <SEP> p.) <tb> 96 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N(nC3H7)2 <SEP> 144-145 <tb> <SEP> (acétone- <SEP> C19H33NOS.HCl* <SEP> 63,39 <SEP> 63,21 <SEP> 9,52 <SEP> 9,62 <SEP> 3,89 <SEP> 3,67 <tb> <SEP> éther <SEP> de <SEP> p.) <tb> 97 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH(CH3)2 <SEP> 177 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,30 <SEP> 59,00 <SEP> 8,60 <SEP> 8,45 <SEP> 4,60 <SEP> 4,45 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> 98 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 210-211 <SEP> C18H20NOS.HCl* <SEP> 62,85 <SEP> 62,90 <SEP> 8,80 <SEP> 8,85 <SEP> 4,05 <SEP> 3,80 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 99 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> -N# <SEP> 194 <SEP> C14H20NOS.HCl* <SEP> 55,50 <SEP> 55,40 <SEP> 6,90 <SEP> 6,95 <SEP> 4,60 <SEP> 4,55 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb>
    100 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -N# <SEP> 205-206 <SEP> C15H25NOS.HCl* <SEP> 60,80 <SEP> 60,65 <SEP> 8,30 <SEP> 8,30 <SEP> 4,40 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 101 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -N#CH3 <SEP> 215-217 <SEP> C17H27NOS.HCl* <SEP> 61,90 <SEP> 62,05 <SEP> 8,55 <SEP> 8,45 <SEP> 4,20 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI14.1 EMI14.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 102 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> -N#CH3 <SEP> 228-229 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,55 <SEP> 8,30 <SEP> 8,35 <SEP> 4,40 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 103 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-# <SEP> 183-184 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,70 <SEP> 8,30 <SEP> 8,15 <SEP> 4,25 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 104 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 234-235 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,50 <SEP> 8,30 <SEP> 8,30 <SEP> 4,40 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 105 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP>
    -N#CH3 <SEP> 198-199 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,70 <SEP> 8,30 <SEP> 8,15 <SEP> 4,40 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 106 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 223,5-224,5 <SEP> C17H27NOS.HCl* <SEP> 61,90 <SEP> 61,60 <SEP> 8,55 <SEP> 8,45 <SEP> 4,25 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 107 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 160-161 <SEP> C17H27NOS.HCl* <SEP> 61,90 <SEP> 61,55 <SEP> 8,55 <SEP> 8,30 <SEP> 4,25 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 108 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> #N- <SEP> 228-230 <SEP> C19H23NOS.HCl* <SEP> 65,22 <SEP> 65,10 <SEP> 6,92 <SEP> 6,85 <SEP> 4,00 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (isoPrOH-éther) <tb> 109 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 173-174 <SEP> C14H21NOS.HCl* <SEP> 58,42 <SEP> 58,35 <SEP> 7,70 <SEP> 7,80 <SEP> 4,87 <SEP> 4,65 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 110 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 138-139 <SEP>
    C14H23NO3S.HCl <SEP> 52,21 <SEP> 52,45 <SEP> 7,52 <SEP> 7,50 <SEP> 4,35 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 111 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsec-C4H9 <SEP> 164,5-165,5 <SEP> C14H23NO3S.HCl <SEP> 52,24 <SEP> 51,95 <SEP> 7,52 <SEP> 7,60 <SEP> 4,35 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI15.1 EMI15.2 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 112 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 210-212 <SEP> C19H25NO3S.HCl <SEP> 59,44 <SEP> 59,60 <SEP> 6,83 <SEP> 6,70 <SEP> 3,65 <SEP> 3,35 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 113 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 197,5-109 <SEP> C16H25NO3S.HCl <SEP> 55,40 <SEP> 55,35 <SEP> 7,26 <SEP> 7,12 <SEP> 4,05 <SEP> 3,98 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 114 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 253-254 <SEP> C16H25NO3S.HCl* <SEP> 54,50 <SEP> 54,29 <SEP> 7,60 <SEP> 7,63 <SEP> 3,65 <SEP> 3,47 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 115 <SEP>
    CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 149-250 <SEP> C15H24N2O3S.2HCl* <SEP> 45,70 <SEP> 45,92 <SEP> 6,65 <SEP> 6,73 <SEP> 6,85 <SEP> 6,72 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 116 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOH <SEP> -# <SEP> 251-252 <SEP> C15H21NO3S.HCl* <SEP> 60,99 <SEP> 60,82 <SEP> 7,17 <SEP> 7,02 <SEP> 4,74 <SEP> 4,50 <tb> <SEP> (H2O) <tb> 117 <SEP> C2H5S- <SEP> 3NO2 <SEP> -# <SEP> 151-152 <SEP> C15H22N2O3S.HCl* <SEP> 51,94 <SEP> 52,03 <SEP> 6,68 <SEP> 6,51 <SEP> 8,06 <SEP> 8,12 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 118 <SEP> C2H5S- <SEP> 3NO2 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 203-204 <SEP> C13H20N2O3S.HCl <SEP> 48,67 <SEP> 48,83 <SEP> 6,60 <SEP> 6,48 <SEP> 8,73 <SEP> 8,88 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 119 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3S <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 173-175 <SEP> C13H21NOS2.HCl <SEP> 50,71 <SEP> 50,79 <SEP> 7,20 <SEP> 6,99 <SEP> 4,55 <SEP> 4,48 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 120 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3S <SEP>
    -NH-C(CH3)3 <SEP> 153-155 <SEP> C14H23NOS2.HCl <SEP> 48,38 <SEP> 48,50 <SEP> 8,12 <SEP> 8,16 <SEP> 4,70 <SEP> 4,72 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 121 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3# <SEP> 225-226 <SEP> C18H30N2OS.2HCl <SEP> 60,23 <SEP> 60,22 <SEP> 8,70 <SEP> 8,68 <SEP> 7,80 <SEP> 7,93 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 122 <SEP> CH3S <SEP> 3NHCOCH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 193-194 <SEP> C14H22N2O2S.HCl <SEP> 52,73 <SEP> 52,88 <SEP> 7,27 <SEP> 7,17 <SEP> 8,79 <SEP> 8,91 <tb> <SEP> (acétone) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI16.1 EMI16.2 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 123 <SEP> CH3SO <SEP> 3CH3 <SEP> -NHiosC3H7 <SEP> 111-113 <SEP> C13H21NO2S.HCl <SEP> 61,14 <SEP> 60,92 <SEP> 8,29 <SEP> 8,13 <SEP> 5,48 <SEP> 5,35 <tb> <SEP> (CHCl3-éther) <tb> 124 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -#-CH2-# <SEP> 154 <SEP> C21H28N2OS <SEP> 70,75 <SEP> 70,55 <SEP> 7,90 <SEP> 7,90 <SEP> 7,85 <SEP> 7,70 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 125 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 168-168,5 <SEP> C20H25ClN2OS.2HCl* <SEP> 53,40 <SEP> 53,15 <SEP> 6,05 <SEP> 6,05 <SEP> 6,20 <SEP> 6,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 126
    <SEP> CH3COS- <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 142-144 <SEP> C13H19NO2S.HCl <SEP> 53,87 <SEP> 53,69 <SEP> 6,96 <SEP> 6,88 <SEP> 4,83 <SEP> 4,72 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 127 <SEP> CH3COS- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 182-183 <SEP> C14H21NO2S.2HCl <SEP> 55,34 <SEP> 55,28 <SEP> 7,30 <SEP> 7,32 <SEP> 4,61 <SEP> 4,48 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 128 <SEP> CH3S- <SEP> 3NH2 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 212-213 <SEP> C12H20N2OS.2CHl <SEP> 46,00 <SEP> 45,88 <SEP> 7,08 <SEP> 7,12 <SEP> 8,94 <SEP> 8,83 <tb> <SEP> (isoPrOH-éther) <tb> 129 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> - <SEP> # <SEP> 198-200 <SEP> C15H23NO2S.HCl* <SEP> 56,65 <SEP> 56,35 <SEP> 7,60 <SEP> 7,60 <SEP> 4,40 <SEP> 4,15 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 130 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> - <SEP> # <SEP> 172-173 <SEP> C17H20ClNOS.HCl <SEP> 56,04 <SEP> 55,91 <SEP> 7,17 <SEP> 7,32 <SEP> 3,84 <SEP> 3,91 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 131 <SEP>
    -SH <SEP> H <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> 176-177 <SEP> C11H18NOS2.HCl <SEP> 53,32 <SEP> 52,88 <SEP> 7,32 <SEP> 7,52 <SEP> 5,65 <SEP> 5,75 <tb> <SEP> (isoPrOH-éther) <tb> 132 <SEP> -SH <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-t(CH3)3 <SEP> 181-182 <SEP> C13H22NOS2.HCl <SEP> 56,61 <SEP> 56,33 <SEP> 8,04 <SEP> 8,21 <SEP> 5,08 <SEP> 5,33 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 133 <SEP> isoC3H7SO2- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 213-214 <SEP> C17H27NO3S.HCl* <SEP> 56,40 <SEP> 56,55 <SEP> 7,80 <SEP> 7,90 <SEP> 3,85 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI17.1 EMI17.2 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 134 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> # <SEP> 165-166 <SEP> C21H28N2OS.HCl* <SEP> 61,65 <SEP> 61,55 <SEP> 7,15 <SEP> 7,10 <SEP> 6,85 <SEP> 6,49 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 135 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2-# <SEP> 179-180 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 64,85 <SEP> 64,45 <SEP> 7,45 <SEP> 7,45 <SEP> 4,00 <SEP> 3,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 136 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 202-204,5 <SEP> C17H29NOS.HCl <SEP> 61,51 <SEP> 61,66 <SEP> 9,11 <SEP> 9,17 <SEP> 4,22 <SEP> 4,18 <tb>
    <SEP> (MeoH-éther) <tb> 137 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 74-75 <SEP> C13H20ClNOS <SEP> 57,02 <SEP> 56,97 <SEP> 7,36 <SEP> 7,32 <SEP> 5,11 <SEP> 4,92 <tb> <SEP> (C6H12) <tb> 138 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 175-177 <SEP> C12H18ClNOS.HCl <SEP> 48,65 <SEP> 49,07 <SEP> 6,47 <SEP> 6,58 <SEP> 4,73 <SEP> 4,56 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 139 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 119-120 <SEP> C17H29NOS.HCl <SEP> 61,51 <SEP> 61,45 <SEP> 9,11 <SEP> 9,05 <SEP> 4,22 <SEP> 4,16 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 140 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 129-132 <SEP> C17H31NOS.HCl <SEP> 63,75 <SEP> 63,38 <SEP> 9,01 <SEP> 9,23 <SEP> 3,91 <SEP> 3,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 141 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 224,5-225,5 <SEP> C18H33NOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,18 <SEP> 6,82 <SEP> 6,72 <SEP> 4,51 <SEP> 4,40 <tb> <SEP>
    (MeoH-éther) <tb> 142 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 195-197,5 <SEP> C13H20ClNOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,36 <SEP> 6,82 <SEP> 6,76 <SEP> 4,52 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 143 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 125.5-127 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,59 <SEP> 8,88 <SEP> 8,94 <SEP> 4,40 <SEP> 4,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 144 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 139-141.5 <SEP> C18H22ClNOS.HCl <SEP> 58,06 <SEP> 57,92 <SEP> 6,23 <SEP> 6,18 <SEP> 3,76 <SEP> 3,75 <tb> <SEP> | <SEP> (isoPrOH) <tb> <SEP> CH3 <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI18.1 EMI18.2 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 145 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-# <SEP> 111-112,5 <SEP> C15H29NOS.HCl <SEP> 62,85 <SEP> 62,90 <SEP> 8,79 <SEP> 8,68 <SEP> 4,07 <SEP> 3,98 <tb> <SEP> (Ac-Eth) <tb> 146 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 156-157 <SEP> C19H28NOS.HCl <SEP> 63,75 <SEP> 63,36 <SEP> 9,01 <SEP> 8,96 <SEP> 3,91 <SEP> 3,78 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 147 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -#-CH3 <SEP> 184-186 <SEP> C19H28NOS.HCl <SEP> 63,75 <SEP> 63,63 <SEP> 9,01 <SEP> 9,04 <SEP> 3,91 <SEP> 3,56 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 148
    <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 180,5-182,5 <SEP> C11H16ClNOS.HCl <SEP> 46,81 <SEP> 47,02 <SEP> 6,07 <SEP> 6,14 <SEP> 4,96 <SEP> 4,96 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 149 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 108-109 <SEP> *C15H25NOS.HCl <SEP> 59,29 <SEP> 59,20 <SEP> 8,62 <SEP> 8,96 <SEP> 4,61 <SEP> 4,54 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 150 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -# <SEP> 172-174 <SEP> C13H18ClNO2S.HCl <SEP> 48,15 <SEP> 48,10 <SEP> 5,91 <SEP> 5,92 <SEP> 4,32 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 151 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -# <SEP> 226,5-228,5 <SEP> *C14H20ClNOS.HCl <SEP> 52,17 <SEP> 52,20 <SEP> 6,57 <SEP> 6,62 <SEP> 4,35 <SEP> 4,34 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 152 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 220-222 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,00 <SEP> 58,00 <SEP> 8,35 <SEP> 8,40 <SEP> 4,80 <SEP> 4,80 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 153 <SEP> CH3S- <SEP>
    3CH3 <SEP> -# <SEP> 197-198 <SEP> C15H22NOS.HCl <SEP> 59,70 <SEP> 60,10 <SEP> 8,00 <SEP> 8,25 <SEP> 4,60 <SEP> 4,35 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 154 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 128-129 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,00 <SEP> 58,30 <SEP> 8,35 <SEP> 8,10 <SEP> 4,80 <SEP> 4,60 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 155 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 192,5-193,5 <SEP> *C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,60 <SEP> 8,30 <SEP> 8,25 <SEP> 4,40 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau I (suite) EMI19.1 EMI19.2 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 156 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 133-134 <SEP> C15H24NOS.HCl <SEP> 59.30 <SEP> 59,00 <SEP> 8,60 <SEP> 8,70 <SEP> 4,60 <SEP> 4,70 <tb> <SEP> (EtoH-éther) <tb> 157 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 182-183 <SEP> C16H26NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,50 <SEP> 8,90 <SEP> 8,80 <SEP> 4,40 <SEP> 4,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 158 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 177-179 <SEP> *C17H27NOS.HCl <SEP> 61,80 <SEP> 61,50 <SEP> 8,55 <SEP> 8,60 <SEP> 4,25 <SEP> 4,15 <tb> <SEP>
    (MeoH-éther) <tb> 159 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 192-193 <SEP> *C16H25NO2S.HCl <SEP> 57,90 <SEP> 57,60 <SEP> 7,90 <SEP> 7,90 <SEP> 4,20 <SEP> 4,10 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 160 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 157,5-159 <SEP> *C19H31NO2S.HCl <SEP> 61,34 <SEP> 61,79 <SEP> 8,13 <SEP> 8,22 <SEP> 3,76 <SEP> 3,48 <tb> <SEP> (isoPrOH-éther) <tb> 161 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 146-147 <SEP> *C20H33NOS.HCl <SEP> 64,92 <SEP> 65,25 <SEP> 8,72 <SEP> 9,01 <SEP> 3,78 <SEP> 3,40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 162 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-# <SEP> 127-130 <SEP> C15H23NOS.HCl <SEP> 59,70 <SEP> 59,90 <SEP> 8,00 <SEP> 8,20 <SEP> 4,70 <SEP> 4,50 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 163 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 99-101 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,30 <SEP> 59,10 <SEP> 8,60 <SEP> 8,50 <SEP> 4,60 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 164 <SEP>
    C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 157-159 <SEP> *C15H23NO2S.HCl <SEP> 56,70 <SEP> 57,00 <SEP> 7,60 <SEP> 7,70 <SEP> 4,40 <SEP> 4,58 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 165 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-# <SEP> 153-156 <SEP> C17H27NOS.HCl <SEP> 61,90 <SEP> 61,62 <SEP> 8,55 <SEP> 8,40 <SEP> 4,25 <SEP> 4,10 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 166 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3CH3 <SEP> 180-182 <SEP> C11H23NSO.HCl <SEP> 58,00 <SEP> 57,90 <SEP> 8,35 <SEP> 8,20 <SEP> 4,90 <SEP> 4,75 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau II EMI20.1 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 134-136 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,85 <SEP> 51,85 <SEP> 7,15 <SEP> 7,25 <SEP> 4,32 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 137,5-140 <SEP> C13H20ClNOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,40 <SEP> 6,82 <SEP> 6,90 <SEP> 4,51 <SEP> 4,45 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 244,5-246,5 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,85 <SEP> 51,65 <SEP>
    7,15 <SEP> 7,20 <SEP> 4,32 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 185-188 <SEP> C18H30ClNOS.HCl <SEP> 56,83 <SEP> 56,75 <SEP> 8,21 <SEP> 8,30 <SEP> 8,68 <SEP> 8,60 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 5 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> nC3H7 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 193-194,5 <SEP> C16H26ClNOS.HCl <SEP> 54,54 <SEP> 54,51 <SEP> 7,72 <SEP> 7,76 <SEP> 3,98 <SEP> 3,83 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 197-200 <SEP> C16H27NOS.HCl* <SEP> 60,45 <SEP> 60,20 <SEP> 8,88 <SEP> 8,80 <SEP> 4,41 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 234-237 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,25 <SEP> 8,88 <SEP> 8,80 <SEP> 4,41 <SEP> 4,15 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 8 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP>
    -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 174-175 <SEP> C22H39NOS.HCl <SEP> 65,72 <SEP> 65,60 <SEP> 10,03 <SEP> 10,00 <SEP> 3,48 <SEP> 3,35 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 9 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 210-212 <SEP> C19H37NOS.HCl <SEP> 64,99 <SEP> 65,10 <SEP> 9,87 <SEP> 9,95 <SEP> 3,61 <SEP> 3,55 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 10 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H* <SEP> C2H5 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 229-232,5 <SEP> C13H20ClNOS.HCl* <SEP> 50,32 <SEP> 50,12 <SEP> 6,82 <SEP> 6,70 <SEP> 4,51 <SEP> 4,43 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -# <SEP> 189-191,5 <SEP> C15H22ClNOS.HCl* <SEP> 51,14 <SEP> 50,94 <SEP> 6,58 <SEP> 6,48 <SEP> 3,98 <SEP> 3,98 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 12 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -# <SEP> 217-219,5 <SEP> C16H24ClNOS.HCl* <SEP> 54,85 <SEP> 54,65 <SEP> 7,19 <SEP> 7,00 <SEP> 4,00 <SEP> 3,92 <tb>
    <SEP> (MeoH-éther) <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 186,5-188,5 <SEP> C19H32ClNOS.HCl <SEP> 57,86 <SEP> 57,69 <SEP> 8,43 <SEP> 8,50 <SEP> 3,55 <SEP> 3,40 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 14 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -# <SEP> 163-166 <SEP> C15H22ClNOS.HCl* <SEP> 53,57 <SEP> 53,71 <SEP> 6,89 <SEP> 7,05 <SEP> 4,16 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 15 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 241,5-243,5 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,85 <SEP> 52,00 <SEP> 7,15 <SEP> 7,07 <SEP> 4,32 <SEP> 4010 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau II (suite) EMI21.1 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 240.5-243 <SEP> C15H24ClNOS.HCl <SEP> 53,25 <SEP> 53,41 <SEP> 7,45 <SEP> 7,47 <SEP> 4,14 <SEP> 4,08 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 214-216 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,24 <SEP> 59,05 <SEP> 8,62 <SEP> 8,58 <SEP> 4,61 <SEP> 4,38 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 224-225 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,01 <SEP> 57,96
    <SEP> 8,35 <SEP> 8,36 <SEP> 4,83 <SEP> 4,73 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 19 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 166-168 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,29 <SEP> 59,11 <SEP> 8,62 <SEP> 8,52 <SEP> 4,61 <SEP> 4,38 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 20 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 211-212 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,01 <SEP> 57,88 <SEP> 8,35 <SEP> 8,27 <SEP> 4,83 <SEP> 4,76 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 21 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 260-262 <SEP> C13H20ClNOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,35 <SEP> 6,82 <SEP> 6,75 <SEP> 4,51 <SEP> 4,42 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 22 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 219-222 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,84 <SEP> 51,84 <SEP> 7,15 <SEP> 7,16 <SEP> 4,32 <SEP> 4,24 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 23 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3
    <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 189-190 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,84 <SEP> 51,84 <SEP> 7,15 <SEP> 7,08 <SEP> 4,32 <SEP> 4,17 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 194-195 <SEP> *C13H21NOS.HCl <SEP> 56,60 <SEP> 56,46 <SEP> 8,04 <SEP> 8,05 <SEP> 5,08 <SEP> 5,12 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -# <SEP> 199-200 <SEP> *C15H23NO2S.HCl <SEP> 56,68 <SEP> 56,42 <SEP> 7,60 <SEP> 7,45 <SEP> 4,40 <SEP> 4,23 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 26 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -#-CH3 <SEP> 228-229 <SEP> *C17H27NOS.HCl <SEP> 61,98 <SEP> 61,75 <SEP> 8,56 <SEP> 8,55 <SEP> 4,25 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -# <SEP> 227,5-230,5 <SEP> *C16H25NOS.HCl <SEP> 60,83 <SEP> 60,94 <SEP> 8,30 <SEP> 8,31 <SEP> 4,43 <SEP> 4,36 <tb> <SEP>
    (MeoH-éther) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses.
    Tableau III EMI22.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> /R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> Oreillette <SEP> Activité(2) <tb> <SEP> \R6 <SEP> (mg/kg) <SEP> de <SEP> cobaye(1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> <SEP> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 440 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 300 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 5 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H
    <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 220 <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> 8 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 150 <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-(CH2)3CH3 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 10 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 12 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> 364 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 14 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 15 <SEP>
    CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2CH3 <SEP> 364 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 728 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 19 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -# <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose = 30#/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (suite) EMI23.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> /R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> Oreillette <SEP> Activité(2) <tb> <SEP> \R6 <SEP> (mg/kg) <SEP> de <SEP> cobaye(1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> 20 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -#-CH3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 21 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 22 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 55 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 23 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> 728 <SEP> + <SEP> + <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> 364 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -# <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 26 <SEP>
    CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> 600 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 28 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -# <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 29 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-# <SEP> 220 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 30 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 31 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 32 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH(CH2)7-CH3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif ; + = faible activité; ** = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine;
    (dose = k30 #/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (suite) EMI24.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> /R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> Oreillette <SEP> Activité(2) <tb> <SEP> \R6 <SEP> (mg/kg) <SEP> de <SEP> cobaye(1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> 33 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 34 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-# <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 35 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-# <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 36 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 37 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 38 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3
    <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 39 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 40 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 41 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH2 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 42 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -#-CH3 <SEP> 91 <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> /Cl <tb> 43 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-#-Cl <SEP> 150 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <tb> <SEP> \ <tb> 44 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 75 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 45 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 75 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité;
    ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose = 3 #/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (suite) EMI25.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> /R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> Oreillette <SEP> Activité(2) <tb> <SEP> \R6 <SEP> (mg/kg) <SEP> de <SEP> cobaye(1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> 46 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 47 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> /CH3 <tb> 48 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 49 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-#-CH3 <SEP> 91 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 50 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 51 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP>
    -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 52 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -#-CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 53 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-# <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 54 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)6-CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 55 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)9-CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 56 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-# <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 57 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 58 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 59 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3OH <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> 0 <tb> 60 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -#-CH2-# <SEP> --- <SEP> ++
    <SEP> ++ <tb> 61 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; ++++ = activité égale à la papavérine; (dose = 30#/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (suite) EMI26.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 62 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> # <tb> 63 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 220 <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 64 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 65 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 66 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 67 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP>
    ++++ <tb> 68 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 69 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 70 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 71 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHY-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> <SEP> CH3 <tb> 72 <SEP> CH3SO2- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 728 <SEP> + <SEP> + <tb> 73 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 220 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 74 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 75 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 76 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 77 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3
    <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 91 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0=inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose = 30&gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (suite) EMI27.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 78 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 79 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 91 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 80 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 81 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 82 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 83 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 84 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3
    <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 85 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 86 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 87 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 88 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 89 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 90 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 91 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 46 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 92 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité;
    ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose = 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (suite) EMI28.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 93 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 94 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 95 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 96 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 97 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 110 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 98 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 99 <SEP> nC4H9S-
    <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 100 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH2)3OCH3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 101 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH=CH2 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 102 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 103 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 880 <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 104 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 105 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 106 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 107 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 110 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 108 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP>
    + <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (Suite) EMI29.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 109 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 600 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 110 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N(CH3)2 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 111 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 112 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 364 <SEP> + <SEP> ++ <tb> 113 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-(CH3))2 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 114 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> --
    <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 115 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 116 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 117 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> 118 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 119 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 120 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 121 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 122 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 123 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 124
    <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 125 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (suite) EMI30.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 126 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 440 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 127 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)3 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 128 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 129 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NYH-(CH2)3-CH3 <SEP> 46 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 130 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 131 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>
    -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 86 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 132 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 133 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> +++ <tb> 134 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 135 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 136 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 137 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 138 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 139 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N(nC3H7)2 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 140 <SEP> CH2S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 141 <SEP> CH3S- <SEP> H
    <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 142 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau III (suite) EMI31.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 143 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 144 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N(cycloC6H11)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 145 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 146 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 147 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 148 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 149 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> H
    <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 150 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> -- <SEP> +++ <tb> 151 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 152 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> CH3 <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau IV EMI32.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 4,5 <SEP> (3,5-5,9) <SEP> 12/20 <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)2 <SEP> -- <SEP> 1/10 <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-(CH2)3CH3 <SEP> > 5 <SEP> -5 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> > 5 <SEP> - <SEP> CH3 <tb> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 11/20 <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 4 <SEP> (2,2-7,6) <SEP> -8 <SEP>
    CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 1,6 <SEP> (1-2,4) <SEP> 2/10 <tb> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -10 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> -12 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2CH3 <SEP> > 5 <SEP> 0/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> > 5 <SEP> -14 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> # <SEP> 2,9(2-4,2) <SEP> 2/10 <tb> 15 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> # <SEP> -- <SEP>
    1/10 <tb> (3) ED60 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100 mg/kg per os); enregistrement 30' après administration.
    Tableau III (suite) EMI33.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 153 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 154 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 155 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 156 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 157 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)6-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 157 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>
    -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 158 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 159 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 160 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 161 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 300 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> Propanolol <tb> <SEP> Papavérine <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine.
    Tableau IV (suite) EMI34.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 19 <SEP> CH3S <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> -20 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -21 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 3,4(2,1-5,6) <SEP> -22 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3CH3 <SEP> > 5 <SEP> -23 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH3 <SEP> #5 <SEP> 4/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 4/10 <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 2/10 <tb> 26 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP>
    -NH-C(CH3)3 <SEP> > 5 <SEP> -27 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 2/10 <tb> 28 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -29 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 4/10 <tb> 30 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> 13/20 <tb> 31 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -32 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> -33 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> (3) ED50 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100 mg/kg per os); enregistrement 30' après administration.
    Tableau IV (suite) EMI35.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 34 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> #5 <SEP> -35 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH2)3 <SEP> > 5 <SEP> 5/10 <tb> 36 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> > 5 <SEP> 6/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 37 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> 38 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> > 5 <SEP> -39 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 2/10 <tb> 40 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> nC3H7 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> #5 <SEP> - <SEP> CH3 <tb> 41 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOCH3
    <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -42 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)2 <SEP> #7 <SEP> -43 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 4,1 <SEP> (2,5-6,9) <SEP> -44 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 4,15 <SEP> (2-8,6) <SEP> 1/10 <tb> 45 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -46 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> 3/10 <tb> 47 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 13/20 <tb> 48 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> #5 <SEP> -49 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 10 <SEP> 2/10 <tb> 50 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> - (3) ED50 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100
    mg/kg per os); enregistrement 30' après administration.
    Tableau IV (suite) EMI36.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 51 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -52 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 3/10 <tb> 53 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -54 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -55 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> -56 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -57 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 3/10 <tb> 58 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> > 5 <SEP> -59 <SEP> isoC4H9S-
    <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 3/10 <tb> 60 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> -- <SEP> 1/10 <tb> 61 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 1,9 <SEP> (1,4-2,7) <SEP> 5/10 <tb> 62 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -63 <SEP> nc4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 4,1 <SEP> (3-5,6) <SEP> 2/10 <tb> 64 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> -- <SEP> 4/10 <tb> 65 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH=CH2 <SEP> -- <SEP> 1/10 <tb> (3) ED50 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100 mg/kg per os); enregistrement 30' après administration.
    Tableau IV (suite) EMI37.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 66 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> 67 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -68 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> 69 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> -70 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 3/10 <tb> 71 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> 3/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 72 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3¯CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -73 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3¯CH3 <SEP> H <SEP> H
    <SEP> -NH-CH-(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> -74 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 3,5 <SEP> (2,5-4,9) <SEP> -75 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> > 5 <SEP> 4/10 <tb> 76 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)3 <SEP> 2,35 <SEP> (1,7-3,2) <SEP> 10/20 <tb> 77 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> > 5 <SEP> 3/10 <tb> 78 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> 79 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> <SEP> Propanolol <SEP> 1,4(0,9-2,2) <SEP> 20/20 <tb> <SEP> Papavérine <SEP> -- <SEP> - <SEP> Procaïne <SEP> 1,8(0,79-4,15) <SEP> - <SEP> Quinidine <SEP> -- <SEP> 4/20 <tb> (3) ED50 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100
    mg/kg per os); enregistrement 30' après administration.
    Tableau V Protection contre l'anoxie (oreillettes isolées de cobaye) EMI38.1 <tb> <SEP> R3 <SEP> = <SEP> R4 <SEP> = <SEP> H <tb> <SEP> R5 <tb> <SEP> Rt <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> Activité <SEP> (1) <tb> <SEP> R6 <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> + <SEP> + <tb> CHSS <SEP> - <SEP> 3C1 <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> + <SEP> + <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> N3 <SEP> + <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CHs <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> C(CH3)S <SEP> + <tb> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> ++ <tb> CH,,S <SEP> - <SEP> - <SEP> NRisoC3R7 <SEP> + <SEP> + <tb> <SEP> Propanolol <SEP> O <tb> <SEP> Papavérine <SEP> O <tb> (i) + indique la présence d'une activité protectrice moyenne.
    + + indique la présence d'une forte activité protectrice.
    (dose: 1,10 -6 g/ml de bain).
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