JPS6032637B2 - アミノアルコ−ル誘導体 - Google Patents
アミノアルコ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6032637B2 JPS6032637B2 JP7405876A JP7405876A JPS6032637B2 JP S6032637 B2 JPS6032637 B2 JP S6032637B2 JP 7405876 A JP7405876 A JP 7405876A JP 7405876 A JP7405876 A JP 7405876A JP S6032637 B2 JPS6032637 B2 JP S6032637B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- lower alkyl
- halogen
- hydrogen
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、一般式
〔式中Ｒ１，Ｒ２は同一または異なって、水素、低級ア
ルキル、ハロ低級アルキルを、Ｒ３は水素、ハロゲン、
低級アルキル、低級アルコキシを、Ｒ４，Ｒ５は同一ま
たは異なって、水素、低級ァルコキシ、ハロゲンを、Ｙ
は直鎖または分枝した低級アルキレンを、Ｚは直鎖また
は分枝した低級アルキレンを、環Ａは酸素原子を１また
は２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または６員環を形成
する複秦環を示す。 〕で表わされる新規なァミノアルコール誘導体およびそ
れの薬学的に許容される酸付加塩に関する。 一般式〔１〕の化合物は、抗高血圧作用、末梢血管拡張
作用、冠血流増加作用、鎮痛作用、抗アレルギー作用な
どの薬理作用を有し、例えば、高血圧治療剤、血流改善
剤、虚血性心疾患治療剤として有用である。上記の一般
式〔１〕における各記号の定義において、より具体的に
説明すると、低級アルキルとはメチル、エチルなどを、
ハロ低級アルキルとはプロムメチル、クロルメチルなど
を、ハロゲンとは、塩素、臭素、フッ素などを、低級ア
ルキレンとはメチレン、エチレン、トリメチレン、プロ
ピレン、ェチリデンなどを、環Ａが酸素原子を１または
２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または６員環を形成す
る複素環とは、ベンゼン環Ｂを含んで、ベンゾピラン、
ジヒドロベンゾピラン、ベンゾジオキサン、メチレンジ
オキシベンゼン、２，３ージヒド。 ペンゾフラン、ベンゾフランなどを示す。一般式〔１〕
の化合物は、以下に示す■〜■の方法で製造することが
出来る。 ■一般式 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物を還元する方法。 この還元は（ａ｝接触水素添加、即ち、白金、パラジウ
ム炭素、ラネーニッケルなどの触媒の存在下、メタノー
ル、エタノール、テトラハイドロフラン、ジオキサンな
どの溶媒中、常圧あるいは加圧下に、室温あるいは加熱
下に水素添加することにより、あるいは｛ｂ｝リチウム
アルミニウムハイドラィド、水素化ホウ素ナトリウムな
どの鍔金属水素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウムを
用いて、メタノール、エタノール、テトラハイドロフラ
ンなどの溶液中、０〜３０ｏ○で処理することにより実
施されうる。 一般式
ルキル、ハロ低級アルキルを、Ｒ３は水素、ハロゲン、
低級アルキル、低級アルコキシを、Ｒ４，Ｒ５は同一ま
たは異なって、水素、低級ァルコキシ、ハロゲンを、Ｙ
は直鎖または分枝した低級アルキレンを、Ｚは直鎖また
は分枝した低級アルキレンを、環Ａは酸素原子を１また
は２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または６員環を形成
する複秦環を示す。 〕で表わされる新規なァミノアルコール誘導体およびそ
れの薬学的に許容される酸付加塩に関する。 一般式〔１〕の化合物は、抗高血圧作用、末梢血管拡張
作用、冠血流増加作用、鎮痛作用、抗アレルギー作用な
どの薬理作用を有し、例えば、高血圧治療剤、血流改善
剤、虚血性心疾患治療剤として有用である。上記の一般
式〔１〕における各記号の定義において、より具体的に
説明すると、低級アルキルとはメチル、エチルなどを、
ハロ低級アルキルとはプロムメチル、クロルメチルなど
を、ハロゲンとは、塩素、臭素、フッ素などを、低級ア
ルキレンとはメチレン、エチレン、トリメチレン、プロ
ピレン、ェチリデンなどを、環Ａが酸素原子を１または
２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または６員環を形成す
る複素環とは、ベンゼン環Ｂを含んで、ベンゾピラン、
ジヒドロベンゾピラン、ベンゾジオキサン、メチレンジ
オキシベンゼン、２，３ージヒド。 ペンゾフラン、ベンゾフランなどを示す。一般式〔１〕
の化合物は、以下に示す■〜■の方法で製造することが
出来る。 ■一般式 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物を還元する方法。 この還元は（ａ｝接触水素添加、即ち、白金、パラジウ
ム炭素、ラネーニッケルなどの触媒の存在下、メタノー
ル、エタノール、テトラハイドロフラン、ジオキサンな
どの溶媒中、常圧あるいは加圧下に、室温あるいは加熱
下に水素添加することにより、あるいは｛ｂ｝リチウム
アルミニウムハイドラィド、水素化ホウ素ナトリウムな
どの鍔金属水素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウムを
用いて、メタノール、エタノール、テトラハイドロフラ
ンなどの溶液中、０〜３０ｏ○で処理することにより実
施されうる。 一般式
〔０〕の化合物は、例えば以下に示す方法で得る
ことが出来る。 〔式中Ｘ′はハロゲン（塩素、臭素など）を、他の各誌
号は前記と同義である。 〕反応は、適当な溶媒中例えば、メタノール、エタノー
ル、イソブロパノール、ベンゼン、トルエン、ジオキサ
ンなどの中、一般に溶媒の還流下に行われる。 その際、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリェチルア
ミン、ピリジンなどの適当な脱醗剤を加えることが出来
る。■一般式 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物と、一般式 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物とを反応させる方法。 この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは、使用する溶
媒の還流下に実施される。 溶媒としては、反応を阻害しないものはいずれも用いら
れるが、メタノール、エタノール、イソプ０／ｆノール
などのアルコール系溶媒が有利に用いられる、なかでも
エタノール中１〜２餌時間還流加熱するのが好ましい実
施方法である。■一般式 〔式中Ｘ′はハロゲン（塩素、臭素など）を、他の各記
号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物と、一般式 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物とを反応させる方法。 この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは使用する溶媒
の還流下に加熱することにより行われる。 溶媒としては反応を阻害しないものは、いずれも用いら
れるが、メタ／ール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒が好適である。また、この反応は
、脱酸剤を兼ねて、一般式〔ｍ〕のアミンを過剰に用い
るか、あるいは、脱酸剤として、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、苛性ソーダ、苛性カリなどの無機塩基、ある
いはトリェチルアミン、ピリジンなどの有機塩基の存在
下に行われる。上記方法で製造された、一般式〔１〕で
表われるアミノアルコール譲導体は、薬学的に許容され
る酸付加塩を通常の方法で製造することが出釆る。 酸付加塩を製造するための酸としては、塩酸、臭化水素
酸、硫酸などの無機酸、マレィン酸、フマール酸、修酸
、リンゴ酸、クエン酸などの有機酸から適時選択するこ
とが出釆る。次に本発明を実施例を挙げてより一層具体
的に説明する。 実施例 １ ２，３−ジヒドロ−２ーメチル−５−（Ｑ−ブロムプロ
ピオニル）ペンゾフラン５．４夕、３，３ージフエニル
プロピルアミン４．２夕、トリエチルアミン５の‘をェ
タノ−１００の【中に加え、１餌時間加熱還流し、次い
で減圧下に溶媒を留去する。 残留物を酢酸エチル１００泌を用いて抽出し、抽出液を
水洗後、硫酸マグネシウムで脱水乾燥する。減圧下に濃
縮すると、油状物として、粗製の２，３−ジヒドロ−２
−メチル−５−〔Ｑ−（３，３−ジフエニルプロピルア
ミノ）プロピオニル〕ペンゼゾフランを得る。これをメ
タノール１００の‘とテトラハイドロフラン５０叫の混
合溶媒に溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム１．
５夕を用いて還元し、減圧下に濃縮、水を加えたのち、
酢酸エチル１００肌を用いて抽出し、抽出液を水洗、硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。 残留する油状物に２０％塩酸−ィソプロパノールを加え
て、塩酸塩とし、ィソプロパノールから再結晶すると、
白色結晶として、融点２０２℃の１一（２，３ージヒド
ロー２ーメチルベンゾフラン一５ーイル）−２一（３，
３−ジフエニルプロピルアミ／）−１ープロパノール・
塩酸塩２．９夕が得られる。実施例 ２ １一（２，３ージヒドロ−２ーメチルベンゾフランー５
ーイル）−１，２ーエポキシエタン５．３２、３，３ー
ジフエニルプロピルアミン６．３夕をエタノール１００
肌中に加え、１０時間加熱還流し、次いで、減圧下に濃
縮する。
ことが出来る。 〔式中Ｘ′はハロゲン（塩素、臭素など）を、他の各誌
号は前記と同義である。 〕反応は、適当な溶媒中例えば、メタノール、エタノー
ル、イソブロパノール、ベンゼン、トルエン、ジオキサ
ンなどの中、一般に溶媒の還流下に行われる。 その際、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリェチルア
ミン、ピリジンなどの適当な脱醗剤を加えることが出来
る。■一般式 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物と、一般式 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物とを反応させる方法。 この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは、使用する溶
媒の還流下に実施される。 溶媒としては、反応を阻害しないものはいずれも用いら
れるが、メタノール、エタノール、イソプ０／ｆノール
などのアルコール系溶媒が有利に用いられる、なかでも
エタノール中１〜２餌時間還流加熱するのが好ましい実
施方法である。■一般式 〔式中Ｘ′はハロゲン（塩素、臭素など）を、他の各記
号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物と、一般式 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされる化合物とを反応させる方法。 この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは使用する溶媒
の還流下に加熱することにより行われる。 溶媒としては反応を阻害しないものは、いずれも用いら
れるが、メタ／ール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒が好適である。また、この反応は
、脱酸剤を兼ねて、一般式〔ｍ〕のアミンを過剰に用い
るか、あるいは、脱酸剤として、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、苛性ソーダ、苛性カリなどの無機塩基、ある
いはトリェチルアミン、ピリジンなどの有機塩基の存在
下に行われる。上記方法で製造された、一般式〔１〕で
表われるアミノアルコール譲導体は、薬学的に許容され
る酸付加塩を通常の方法で製造することが出釆る。 酸付加塩を製造するための酸としては、塩酸、臭化水素
酸、硫酸などの無機酸、マレィン酸、フマール酸、修酸
、リンゴ酸、クエン酸などの有機酸から適時選択するこ
とが出釆る。次に本発明を実施例を挙げてより一層具体
的に説明する。 実施例 １ ２，３−ジヒドロ−２ーメチル−５−（Ｑ−ブロムプロ
ピオニル）ペンゾフラン５．４夕、３，３ージフエニル
プロピルアミン４．２夕、トリエチルアミン５の‘をェ
タノ−１００の【中に加え、１餌時間加熱還流し、次い
で減圧下に溶媒を留去する。 残留物を酢酸エチル１００泌を用いて抽出し、抽出液を
水洗後、硫酸マグネシウムで脱水乾燥する。減圧下に濃
縮すると、油状物として、粗製の２，３−ジヒドロ−２
−メチル−５−〔Ｑ−（３，３−ジフエニルプロピルア
ミノ）プロピオニル〕ペンゼゾフランを得る。これをメ
タノール１００の‘とテトラハイドロフラン５０叫の混
合溶媒に溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム１．
５夕を用いて還元し、減圧下に濃縮、水を加えたのち、
酢酸エチル１００肌を用いて抽出し、抽出液を水洗、硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。 残留する油状物に２０％塩酸−ィソプロパノールを加え
て、塩酸塩とし、ィソプロパノールから再結晶すると、
白色結晶として、融点２０２℃の１一（２，３ージヒド
ロー２ーメチルベンゾフラン一５ーイル）−２一（３，
３−ジフエニルプロピルアミ／）−１ープロパノール・
塩酸塩２．９夕が得られる。実施例 ２ １一（２，３ージヒドロ−２ーメチルベンゾフランー５
ーイル）−１，２ーエポキシエタン５．３２、３，３ー
ジフエニルプロピルアミン６．３夕をエタノール１００
肌中に加え、１０時間加熱還流し、次いで、減圧下に濃
縮する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１，Ｒ＾２は同一または異なつて、水素、
低級アルキル、ハロ低級アルキルを、Ｒ＾３は水素、ハ
ロゲン、低級アルキル、低級アルコキシを、Ｒ＾４，Ｒ
＾５は同一または異なつて、水素、低級アルコキシ、ハ
ロゲンを、Ｙは直鎖または分枝した低級アルキレンを、
Ｚは直鎖または分枝した低級アルキレンを、環Ａは酸素
原子を１または２個有し、ベンゼン環Ｂと共に５または
６員環を形成する複素環を示す。 〕で表わされるアミノアルコール誘導体またはそれの薬
学的に許容される酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7405876A JPS6032637B2 (ja) | 1976-06-22 | 1976-06-22 | アミノアルコ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7405876A JPS6032637B2 (ja) | 1976-06-22 | 1976-06-22 | アミノアルコ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52156853A JPS52156853A (en) | 1977-12-27 |
| JPS6032637B2 true JPS6032637B2 (ja) | 1985-07-29 |
Family
ID=13536201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7405876A Expired JPS6032637B2 (ja) | 1976-06-22 | 1976-06-22 | アミノアルコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032637B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES8203876A1 (es) * | 1981-05-13 | 1982-04-01 | Ferrer Int | Procedimiento de obtencion de nuevos a-amino derivados ci- clicos del 1-(3',4'-metilendioxifenil)etanol |
| AU2002367425B2 (en) * | 2001-12-28 | 2006-03-09 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Preventives/remedies for urinary disturbance |
-
1976
- 1976-06-22 JP JP7405876A patent/JPS6032637B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52156853A (en) | 1977-12-27 |
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