JPS5951546B2 - ジヒドロベンゾフラン誘導体 - Google Patents
ジヒドロベンゾフラン誘導体Info
- Publication number
- JPS5951546B2 JPS5951546B2 JP51049092A JP4909276A JPS5951546B2 JP S5951546 B2 JPS5951546 B2 JP S5951546B2 JP 51049092 A JP51049092 A JP 51049092A JP 4909276 A JP4909276 A JP 4909276A JP S5951546 B2 JPS5951546 B2 JP S5951546B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- general formula
- formula
- solvent
- methylbenzofuran
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- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
□占Ｈ−ゞ−Ｎ＜：： （１）
〔上記式中、Ｒ１ 、Ｒ２は同一または異なつて、水素
、低級アルキルまたはハロアルキルを、Ｒ３は水素、ハ
ロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシを、Ｒ４は
低級アルキルを、Ｒ５は低級アルキル、シクロアルキル
、ヒドロキシ低級アルキルまたはアルアルキルを、Ｒ６
は水素または低級アルキルを示す。
、低級アルキルまたはハロアルキルを、Ｒ３は水素、ハ
ロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシを、Ｒ４は
低級アルキルを、Ｒ５は低級アルキル、シクロアルキル
、ヒドロキシ低級アルキルまたはアルアルキルを、Ｒ６
は水素または低級アルキルを示す。
〕で表わされる新規なジヒドロベンゾフラン誘導体およ
びそれらの薬学的に許容される酸付加塩に関する。
びそれらの薬学的に許容される酸付加塩に関する。
上記の一般式〔ｌ〕における記号の定義において、より
具体的に説明すると、低級アルキルとはメチル、エチル
、プロビル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三
ブチルなどを、ハロアルキルとはクロルメチル、ブロム
メチルなどを、ハロゲンとは塩素、臭素などを、低級ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシなどを、シクロアルキ
ルとはシクロヘキシルなどを、ヒドロキシ低級アルキル
とはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、１、１−
ジメチルー２−ヒドロキシエチルなどを、アルアルキル
とはフェニルエチル、フェニルプロピル、３、４−ジメ
トキシフェニルエチル、ベンジルなどをそれぞれ示す。
具体的に説明すると、低級アルキルとはメチル、エチル
、プロビル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三
ブチルなどを、ハロアルキルとはクロルメチル、ブロム
メチルなどを、ハロゲンとは塩素、臭素などを、低級ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシなどを、シクロアルキ
ルとはシクロヘキシルなどを、ヒドロキシ低級アルキル
とはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、１、１−
ジメチルー２−ヒドロキシエチルなどを、アルアルキル
とはフェニルエチル、フェニルプロピル、３、４−ジメ
トキシフェニルエチル、ベンジルなどをそれぞれ示す。
ペルキー特許第６３３９７３号にはβ−アドレナリン仲
働神経遮断作用を有し、冠動脈疾患の治療または予防に
有用な、式 □工：ＣＨ２ＮＨ−ＣＨ＜ＣＨ３ などの化合物が開示されている。
働神経遮断作用を有し、冠動脈疾患の治療または予防に
有用な、式 □工：ＣＨ２ＮＨ−ＣＨ＜ＣＨ３ などの化合物が開示されている。
本発明者らは、本系統の誘導体をさらに検討したところ
、ジヒドロベンゾフラン核に結合している側鎖の２−ア
ミノ−１−ヒドロキシエチル基の２位にアルキル基を導
入することにより、前記ペルキー特許に記載の化合物に
はみられない血圧降下作用を選択的に発現させることを
見出し、本発明を完成した。
、ジヒドロベンゾフラン核に結合している側鎖の２−ア
ミノ−１−ヒドロキシエチル基の２位にアルキル基を導
入することにより、前記ペルキー特許に記載の化合物に
はみられない血圧降下作用を選択的に発現させることを
見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は自然発生高血圧ラツトおよび腎性高
血圧ラツトに対する降圧効果を有し、高血圧症治療剤お
よびそれの中間体として有用である。
血圧ラツトに対する降圧効果を有し、高血圧症治療剤お
よびそれの中間体として有用である。
以下に薬理試験を示す。無麻酔の自然発生高血圧ラツト
をあらかじめ固定器に入れ、４０℃の恒温箱中で１０分
間加温した後、非観血式血圧測定装置（ＮＡＲＣＯ社製
、ＰＥ３ＯＯ）を用い、ラツトの尾動脈脈拍をパルスト
ランスジューサーで検出し、その消長を指標として最高
血圧を測定した。
をあらかじめ固定器に入れ、４０℃の恒温箱中で１０分
間加温した後、非観血式血圧測定装置（ＮＡＲＣＯ社製
、ＰＥ３ＯＯ）を用い、ラツトの尾動脈脈拍をパルスト
ランスジューサーで検出し、その消長を指標として最高
血圧を測定した。
被検薬は０．５％メチルセルローズに懸濁し、３０Ｔ１
９／ＫＰ体重を経口投与した。血圧測定は被検薬投与後
、５時間目に行なつた。化合物： Ａ：１−（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン
−５−イル）−２一第三級ブチルアミノ一１−プロバノ
ール・塩酸塩Ｂ：１−（２，３−ジヒドローJメ[クロル
一２ーメチルベンゾフラン−５−イル）−２一第三級ブ
チルアミノ−１−プロバノール・塩酸塩Ｃ：１−（２，
３−ジヒドローJメ[クロル一２ーメチルベンゾフラン−
５−イル）−２−（３−フエニルプロピルアミノ）−１
−プロバノール・塩酸塩Ｄ：１−（２，３−ジヒドロー
Jメ[メトキシベンゾフラン一５−イル）−２−（３−フ
エニルプロピルアミノ）−１−プロバノールー般式〔〕
の化合物は、次の１〜３の方法で製造することができる
。
９／ＫＰ体重を経口投与した。血圧測定は被検薬投与後
、５時間目に行なつた。化合物： Ａ：１−（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン
−５−イル）−２一第三級ブチルアミノ一１−プロバノ
ール・塩酸塩Ｂ：１−（２，３−ジヒドローJメ[クロル
一２ーメチルベンゾフラン−５−イル）−２一第三級ブ
チルアミノ−１−プロバノール・塩酸塩Ｃ：１−（２，
３−ジヒドローJメ[クロル一２ーメチルベンゾフラン−
５−イル）−２−（３−フエニルプロピルアミノ）−１
−プロバノール・塩酸塩Ｄ：１−（２，３−ジヒドロー
Jメ[メトキシベンゾフラン一５−イル）−２−（３−フ
エニルプロピルアミノ）−１−プロバノールー般式〔〕
の化合物は、次の１〜３の方法で製造することができる
。
１一般式
〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされる化合物を還元する方法。
この還元は、（ａ）接触水素添加、すなわち白金、バラ
ジウム炭素、ラネーニツケルなどの触媒の存在下、メタ
ノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などの溶媒中、常圧あるいは加圧下に、室温あるいは加
熱下に水素添加することにより、あるいは（ｂ）錯金属
水素化物、たとえば水素化ホウ素ナトリウムを用いて、
メタノール、エタノール、テトラヒドロフランなどの溶
媒中、０〜２５℃で処理することにより実施されうる。
ジウム炭素、ラネーニツケルなどの触媒の存在下、メタ
ノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などの溶媒中、常圧あるいは加圧下に、室温あるいは加
熱下に水素添加することにより、あるいは（ｂ）錯金属
水素化物、たとえば水素化ホウ素ナトリウムを用いて、
メタノール、エタノール、テトラヒドロフランなどの溶
媒中、０〜２５℃で処理することにより実施されうる。
Ｄ 一般式
〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされる化合物と、一般式
〔式中各記号は前記と同義である。
〕で表わされるアミンとを反応させる方法。
この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは使用する溶媒
の還流下に実施される。
の還流下に実施される。
溶媒としては、反応を阻害しないものはいずれも用いら
れるが、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒が有利に用いられる。なかでも、
エタノール中、１〜１０時間還流加熱するのが好ましい
実施方法である。）一般式 〔式中Ｒ”，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ”は前記と同義を、Ｘはハ
ロゲン（塩素、臭素など）を示す。
れるが、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒が有利に用いられる。なかでも、
エタノール中、１〜１０時間還流加熱するのが好ましい
実施方法である。）一般式 〔式中Ｒ”，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ”は前記と同義を、Ｘはハ
ロゲン（塩素、臭素など）を示す。
〕で表わされる化合物と、一般式〔式中各記号は前記と
同義である。
同義である。
〕で表わされるアミンとを反応させる方法。
この反応は、適当な溶媒中、室温あるいは使用する溶媒
の還流温度付近に加熱することにより行われる。
の還流温度付近に加熱することにより行われる。
溶媒としては、反応を阻害しないものはいずれも用いら
れるが、メタノール、エタノール、プロバノール、イソ
プロバ／−ルなどのアルコール系溶媒が好適である。ま
たこの反応は、脱酸剤を兼ねさせて一般式印〕のアミン
を過剰に用いるか、あるいは脱酸剤としての炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、苛性カリ、苛性ソーダなどの無機
塩基、あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基の存在下に行われる。方法１〜３における原料化合
物〔〕，〔□〕および〔Ｖ〕は次の方法で調製すること
ができる。
れるが、メタノール、エタノール、プロバノール、イソ
プロバ／−ルなどのアルコール系溶媒が好適である。ま
たこの反応は、脱酸剤を兼ねさせて一般式印〕のアミン
を過剰に用いるか、あるいは脱酸剤としての炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、苛性カリ、苛性ソーダなどの無機
塩基、あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基の存在下に行われる。方法１〜３における原料化合
物〔〕，〔□〕および〔Ｖ〕は次の方法で調製すること
ができる。
（１） 一般式〔〕の化合物の調製方法〔式中各記号は
前記と同義である。
前記と同義である。
〕この反応は、適当な浴媒、たとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロバノール、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサンなど中、一般に、溶媒の還流下に行われる。
ノール、イソプロバノール、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサンなど中、一般に、溶媒の還流下に行われる。
（２） 一般式α〕の化合物の調製方法
〔式中各記号は前記と同義である。
〕この反応は、メタノールあるいはテトラヒドロフラン
中、氷冷下に、化合物国〕を水素化ホウ素ナトリウムで
処理することにより行われる。
中、氷冷下に、化合物国〕を水素化ホウ素ナトリウムで
処理することにより行われる。
（３） 一般式〔□〕の化合物の調製方法〔式中各記号
は前記と同義である。
は前記と同義である。
〕この反応は、エチルエーテルあるいはテトラヒドロフ
ラン中、苛性カリあるいは苛性ソーダの存在下に、溶媒
の還流下に行われる。
ラン中、苛性カリあるいは苛性ソーダの存在下に、溶媒
の還流下に行われる。
一般式〔Ｉ〕は、可能なすべての立体異性体、およびそ
の混合物を含むものとする。
の混合物を含むものとする。
一般式〔１〕の化合物はその分子内に少くとも２個の不
斉中心を有する。従つて、その誘導体はラセミ混合物で
あり、少くとも２個のジアステレオイソマ一の形で存在
する。これらのラセミジアスチレオアイソマ一は必要に
応じて、例えば分別結晶により相互に分離することが出
来る。上記方法で製造された一般式〔１〕で表わされる
ジヒドロベンゾフラン誘導体は、薬学的に許容される酸
付加塩を通常の方法で製造することが出来る。
斉中心を有する。従つて、その誘導体はラセミ混合物で
あり、少くとも２個のジアステレオイソマ一の形で存在
する。これらのラセミジアスチレオアイソマ一は必要に
応じて、例えば分別結晶により相互に分離することが出
来る。上記方法で製造された一般式〔１〕で表わされる
ジヒドロベンゾフラン誘導体は、薬学的に許容される酸
付加塩を通常の方法で製造することが出来る。
酸付加塩を製造するための酸としては、塩酸、硫酸、臭
化水素酸などの無機酸、マレイン酸、フマール酸、クエ
ン酸などの有機酸から適時選択することが出来る。一般
式〔Ｉ〕の化合物またはその酸付加塩は、適宜の薬理的
に許容される担体、賦形剤、希釈剤（たとえばラクトー
ス、コンスターチ、微結晶性セルロース、メチルセルロ
ース、タルク、ステアリン酸マグネシウム、注射用蒸留
水、食塩）と混合して医薬製剤の形で用いられる。
化水素酸などの無機酸、マレイン酸、フマール酸、クエ
ン酸などの有機酸から適時選択することが出来る。一般
式〔Ｉ〕の化合物またはその酸付加塩は、適宜の薬理的
に許容される担体、賦形剤、希釈剤（たとえばラクトー
ス、コンスターチ、微結晶性セルロース、メチルセルロ
ース、タルク、ステアリン酸マグネシウム、注射用蒸留
水、食塩）と混合して医薬製剤の形で用いられる。
医薬製剤としては、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、
注射剤などがあげられる。高血圧症治療剤として用いる
場合の投与量は年令、症状などによつて異なるが、１日
量１００〜５００Ｗ９程度である。次に本発明を実施例
をあげて具体的に説明する。
注射剤などがあげられる。高血圧症治療剤として用いる
場合の投与量は年令、症状などによつて異なるが、１日
量１００〜５００Ｗ９程度である。次に本発明を実施例
をあげて具体的に説明する。
実施例 １２，３−ジヒトロー２−メチル−５−（α−
ブロムプロピオニル）ベンゾフラン６．１ｆ！と第三級
ブチルアミン７ｇをベンゼン５０ｍ１とメタノール１０
ｍ１からなる溶媒中に加え、水浴上１０時間還流する。
ブロムプロピオニル）ベンゾフラン６．１ｆ！と第三級
ブチルアミン７ｇをベンゼン５０ｍ１とメタノール１０
ｍ１からなる溶媒中に加え、水浴上１０時間還流する。
減圧下溶媒を留去し、酢酸エチル１００ｍ１で抽出、水
洗後、減圧下に濃縮すると油状物として、２，３−ジヒ
トロー２−メチル−５−（α一第三級ブチルアミノプロ
ピオニル）ベンゾフランがえられる。これをメタノール
１００７！Ｌｌに溶解し、氷冷下水素化硼素ナトリウム
２．５９を用いて還元し、一夜放置後、減圧下に濃縮、
水を加えたのち、酢酸エチル１００ＴＩＩＩ！を用いて
抽出、水洗、硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、減圧下に
濃縮してえた油状物に３０％塩酸−イソプロバノールを
加えて塩酸塩とし、粗製物４．７９をえる。これをエタ
ノールとイソプロピルエーテルとの混合溶媒より再結晶
すると、融点２１１〜２１２℃の１−（２，３−ジヒト
ロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２一第三級
ブチルアミノ−１−プロバノール・塩酸塩がえられる。
実施例 ２ １−（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−１，２−エボキシプロバン２．０ｆ１とブチ
ルアミン１ｆ１をエタノール５０ｍ１中に加え、水浴上
５時間還流する。
洗後、減圧下に濃縮すると油状物として、２，３−ジヒ
トロー２−メチル−５−（α一第三級ブチルアミノプロ
ピオニル）ベンゾフランがえられる。これをメタノール
１００７！Ｌｌに溶解し、氷冷下水素化硼素ナトリウム
２．５９を用いて還元し、一夜放置後、減圧下に濃縮、
水を加えたのち、酢酸エチル１００ＴＩＩＩ！を用いて
抽出、水洗、硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、減圧下に
濃縮してえた油状物に３０％塩酸−イソプロバノールを
加えて塩酸塩とし、粗製物４．７９をえる。これをエタ
ノールとイソプロピルエーテルとの混合溶媒より再結晶
すると、融点２１１〜２１２℃の１−（２，３−ジヒト
ロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２一第三級
ブチルアミノ−１−プロバノール・塩酸塩がえられる。
実施例 ２ １−（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−１，２−エボキシプロバン２．０ｆ１とブチ
ルアミン１ｆ１をエタノール５０ｍ１中に加え、水浴上
５時間還流する。
減圧下に濃縮し、酢酸エチル５０ｍ１で抽出、水洗、硫
酸マグネシウムで脱水乾燥し、減圧下に濃縮し、３０％
塩酸一イソプロバノールを加えて塩酸塩とし、酢酸エチ
ルと石油エーテルとの混合溶媒から再結晶すると、無色
針状結晶である融点１５０〜１５３℃の１−（２，３−
ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−
ブチルアミノ−１−プロバノール塩酸塩０．６ｇをえる
。出発物質である１−（２，３−ジヒトロー２ーメチル
ベンゾフラン−５−イル）−１，２−エポキシプロバン
は、次の方法で合成した。
酸マグネシウムで脱水乾燥し、減圧下に濃縮し、３０％
塩酸一イソプロバノールを加えて塩酸塩とし、酢酸エチ
ルと石油エーテルとの混合溶媒から再結晶すると、無色
針状結晶である融点１５０〜１５３℃の１−（２，３−
ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−２−
ブチルアミノ−１−プロバノール塩酸塩０．６ｇをえる
。出発物質である１−（２，３−ジヒトロー２ーメチル
ベンゾフラン−５−イル）−１，２−エポキシプロバン
は、次の方法で合成した。
即ち２，３−ジヒトロー２−メチル−５−（α−ブロム
プロピオニル）ベンゾフラン１６９をメタノール１００
ａとテトラヒドロフラン５０ｍ１からなる溶媒中に加え
、氷冷下−２〜−５℃で水素化硼素ナトリウム４．０９
を加え、更に３０分攪拌後、減圧下に濃縮し、水を加え
たのち、ベンゼン２００ａで抽出、水洗、硫酸マグネシ
ウムで脱水乾燥後、減圧下に濃縮し、油状物の粗製１−
（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イ
ル）−２−ブロム−１−プロバノール１５ｆ！をえる。
これをエチルエーテル１００ｄ中に溶解し、苛性カリ６
ｆ１を加えて６時間還流し、放冷後、涙過・淵液を濃縮
すると目的物である粗製のエボキシ化合物１２．５９を
える。実施例 ３ １−（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−２−クロル−１−プロバノール２．３９、ジ
ブチルアミン２．７９をエタノール３５ｄに溶かし、水
浴上８時間、還流加熱する。
プロピオニル）ベンゾフラン１６９をメタノール１００
ａとテトラヒドロフラン５０ｍ１からなる溶媒中に加え
、氷冷下−２〜−５℃で水素化硼素ナトリウム４．０９
を加え、更に３０分攪拌後、減圧下に濃縮し、水を加え
たのち、ベンゼン２００ａで抽出、水洗、硫酸マグネシ
ウムで脱水乾燥後、減圧下に濃縮し、油状物の粗製１−
（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イ
ル）−２−ブロム−１−プロバノール１５ｆ！をえる。
これをエチルエーテル１００ｄ中に溶解し、苛性カリ６
ｆ１を加えて６時間還流し、放冷後、涙過・淵液を濃縮
すると目的物である粗製のエボキシ化合物１２．５９を
える。実施例 ３ １−（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−２−クロル−１−プロバノール２．３９、ジ
ブチルアミン２．７９をエタノール３５ｄに溶かし、水
浴上８時間、還流加熱する。
のちエタノールを減圧下に留去し、残留物をベンゼン７
０ｄに溶かし、水洗後、１０％塩酸水にて２回抽出する
。水層を、苛性ソーダにてアルカリ性として、遊離せる
油状物をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を炭酸カリウム
で乾燥後ベンゼンを減圧留去すると、油状の１−（２，
３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−
２−ジブチルアミノ−１−プロバノール２．５ｇを得る
。この油状物をクロロホルムに溶かし、冷却下に乾燥塩
酸ガスを通入させた後、クロロホルムを留去すると、１
−（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−
イル）−２−ジブチルアミノ−１−プロバノール塩酸塩
が得られる。酢酸エチルから再結晶して融点１４３〜１
４５℃を示す無色の結晶２．０ｆ１を得る。以下同様の
方法を用いて、たとえば次の化合物が製造される。
０ｄに溶かし、水洗後、１０％塩酸水にて２回抽出する
。水層を、苛性ソーダにてアルカリ性として、遊離せる
油状物をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を炭酸カリウム
で乾燥後ベンゼンを減圧留去すると、油状の１−（２，
３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−イル）−
２−ジブチルアミノ−１−プロバノール２．５ｇを得る
。この油状物をクロロホルムに溶かし、冷却下に乾燥塩
酸ガスを通入させた後、クロロホルムを留去すると、１
−（２，３−ジヒトロー２−メチルベンゾフラン−５−
イル）−２−ジブチルアミノ−１−プロバノール塩酸塩
が得られる。酢酸エチルから再結晶して融点１４３〜１
４５℃を示す無色の結晶２．０ｆ１を得る。以下同様の
方法を用いて、たとえば次の化合物が製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるジヒドロベンゾフラン誘導体またはそれらの
薬学的に許容される酸付加塩。 〔上記式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なつて、水
素、低級アルキルまたはハロアルキルを、Ｒ＾３は水素
、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシを、Ｒ
＾４は低級アルキルを、Ｒ＾５は低級アルキル、シクロ
アルキル、ヒドロキシ低級アルキルまたはアルアルキル
を、Ｒ＾６は水素または低級アルキルを示す。 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51049092A JPS5951546B2 (ja) | 1976-04-27 | 1976-04-27 | ジヒドロベンゾフラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51049092A JPS5951546B2 (ja) | 1976-04-27 | 1976-04-27 | ジヒドロベンゾフラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52131572A JPS52131572A (en) | 1977-11-04 |
| JPS5951546B2 true JPS5951546B2 (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=12821447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51049092A Expired JPS5951546B2 (ja) | 1976-04-27 | 1976-04-27 | ジヒドロベンゾフラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951546B2 (ja) |
-
1976
- 1976-04-27 JP JP51049092A patent/JPS5951546B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52131572A (en) | 1977-11-04 |
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