JPS6028439A - 合成樹脂用安定剤 - Google Patents
合成樹脂用安定剤Info
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- JPS6028439A JPS6028439A JP13739383A JP13739383A JPS6028439A JP S6028439 A JPS6028439 A JP S6028439A JP 13739383 A JP13739383 A JP 13739383A JP 13739383 A JP13739383 A JP 13739383A JP S6028439 A JPS6028439 A JP S6028439A
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- Japan
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- stabilizer
- butyl
- synthetic resins
- resin
- isocyanuric acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成樹脂に対してすぐれた安定性を付与する合
成樹脂用安定剤に関する。
成樹脂用安定剤に関する。
ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢ８などのス
チレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポリアミドなどの
エンジニャリングプラスチックス、さらにはポリウレタ
ンなどの各種の合成樹脂は各種の分野において広く使用
されているが、これらの合成樹脂をそれ単独で用いる時
は、加工時または使用時において熱、光および酸素の作
用により劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色など
の現象を伴ってその機械的物性が著しく低下する等その
安定性に問題があることはよく知られている。
チレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポリアミドなどの
エンジニャリングプラスチックス、さらにはポリウレタ
ンなどの各種の合成樹脂は各種の分野において広く使用
されているが、これらの合成樹脂をそれ単独で用いる時
は、加工時または使用時において熱、光および酸素の作
用により劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色など
の現象を伴ってその機械的物性が著しく低下する等その
安定性に問題があることはよく知られている。
このような問題を解消する目的で、従来より各種のフェ
ノール系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤を使用す
ることもよく知られており、例えば、２．６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２．ｉ−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４−
ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル〕、ｎ−オクタデシル ３−（８，５−ジーｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，１
．８−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル）ブタン、テトラキス［８−（８，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシメチルコメタンなどのフェノール系酸化防止剤
を単独で用いたり、これらのフェ／−に系酸化防止剤と
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイトなどのり：ン系酸
化防止剤を併用したり、あるいは前記のフェノール系酸
化防止剤とジラウリノ吠オシプロピオネート、シミリス
チルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピ
オネートなどのイオウ系酸化防止剤を併用する方法など
が知られている。
ノール系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤を使用す
ることもよく知られており、例えば、２．６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２．ｉ−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４−
ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル〕、ｎ−オクタデシル ３−（８，５−ジーｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，１
．８−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル）ブタン、テトラキス［８−（８，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシメチルコメタンなどのフェノール系酸化防止剤
を単独で用いたり、これらのフェ／−に系酸化防止剤と
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイトなどのり：ン系酸
化防止剤を併用したり、あるいは前記のフェノール系酸
化防止剤とジラウリノ吠オシプロピオネート、シミリス
チルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピ
オネートなどのイオウ系酸化防止剤を併用する方法など
が知られている。
しかし、これらの方法は熱および酸化安定性、耐熱変色
性および蒸散性などの点でまだ十分満足すべきものでは
ない。
性および蒸散性などの点でまだ十分満足すべきものでは
ない。
ところで、本発明者らは先に特定のフェノール系化合物
と特定のイオウ系化合物とをポリオレフィン樹脂に配合
することにより、今までの酸化防止剤同志の組み合せ技
術からはとうてい予測できない驚くべき相乗効果が得ら
れ、きわめて優れた熱および酸化安定性を有することを
見い出してすでに特許出願を行ったが（特願昭５７−１
８２００６号）、その後更に検討の結果、上記の特定の
フェノール系化合物と特定のイオウ系化合物との混合物
が、ポリオレフィン樹脂に対してのみならず、他の各種
の合成樹脂に対する安定剤としても上記の諸欠点の改良
された非常にすぐれた効果を有することを見出し、本発
明に至った。すなわち本発明は、１，８゜５−トリス（
２−［８−（８−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル）イソシア
ヌル酸（Ｉ）と下記一般式で示されるイオウ系化合物（
ＩＩＩ）の割合が（Ｉ） ： （Ｉｔ）＝１７０．５〜
１５（重量比）である混合物を有効成分とする合成樹脂
（但し、ポリオレフィン樹脂を除く）用安定剤を提供す
るものである。
と特定のイオウ系化合物とをポリオレフィン樹脂に配合
することにより、今までの酸化防止剤同志の組み合せ技
術からはとうてい予測できない驚くべき相乗効果が得ら
れ、きわめて優れた熱および酸化安定性を有することを
見い出してすでに特許出願を行ったが（特願昭５７−１
８２００６号）、その後更に検討の結果、上記の特定の
フェノール系化合物と特定のイオウ系化合物との混合物
が、ポリオレフィン樹脂に対してのみならず、他の各種
の合成樹脂に対する安定剤としても上記の諸欠点の改良
された非常にすぐれた効果を有することを見出し、本発
明に至った。すなわち本発明は、１，８゜５−トリス（
２−［８−（８−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル）イソシア
ヌル酸（Ｉ）と下記一般式で示されるイオウ系化合物（
ＩＩＩ）の割合が（Ｉ） ： （Ｉｔ）＝１７０．５〜
１５（重量比）である混合物を有効成分とする合成樹脂
（但し、ポリオレフィン樹脂を除く）用安定剤を提供す
るものである。
（式、中、Ｒは炭素数４〜２ｏのアルキル基を示す〕
本発明に用゛いられる１、８．５−トリス〔２−［８−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−５−メチ
ル〕プロピオニルオキシ〕エチル〕イソシアヌル酸はａ
−＜ａ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−５−メ
チル）プロピオン酸と１．８．５−トリス（２−ヒドロ
キシエチル）イソシアヌル酸とを通常のエステル化反応
を用いて容易に製造することが出来る。また、前記一般
式で示されるイオウ系化合物（ＩＩ）においで、置換基
几は炭素数４〜２ｏのアルキル基を表わすが、熱および
酸化安定性−の点で炭素数６〜１８のアルキル基−が好
ましく、とりわけ炭素数１２のアルキル基が最も好まし
い。
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−５−メチ
ル〕プロピオニルオキシ〕エチル〕イソシアヌル酸はａ
−＜ａ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−５−メ
チル）プロピオン酸と１．８．５−トリス（２−ヒドロ
キシエチル）イソシアヌル酸とを通常のエステル化反応
を用いて容易に製造することが出来る。また、前記一般
式で示されるイオウ系化合物（ＩＩ）においで、置換基
几は炭素数４〜２ｏのアルキル基を表わすが、熱および
酸化安定性−の点で炭素数６〜１８のアルキル基−が好
ましく、とりわけ炭素数１２のアルキル基が最も好まし
い。
かかる化合物の代表例を表−１に示す。
表−１
本発明の合成樹脂用安定剤において、化合物（Ｉ）とイ
オウ系化合物（ＩＩ）の混合割合は重量比で（Ｉ） ：
（ＩＩ）＝Ｌ ：、０．５〜１５、好ましくは１：１
−１０、更に好ましくはｌ：２〜６である。
オウ系化合物（ＩＩ）の混合割合は重量比で（Ｉ） ：
（ＩＩ）＝Ｌ ：、０．５〜１５、好ましくは１：１
−１０、更に好ましくはｌ：２〜６である。
ここで、イオウ系化合物（１）が化合物（Ｉ）に対して
０．５重量倍未満では目的とする効果が十分に得難く、
また１５′重量倍を越えてもそれに見合うだけの効果が
得られず、経済的にも不利となる。
０．５重量倍未満では目的とする効果が十分に得難く、
また１５′重量倍を越えてもそれに見合うだけの効果が
得られず、経済的にも不利となる。
かかる合成樹脂用安定剤を使用するにあだ、す、その使
用量は合成樹脂１００重量部あたり通常０．０１〜５重
量部、好ましくは０．０５〜１重量部であり、合成樹脂
への配合は化合物（Ｉ）とイオウ系化合物（ＩＩ）の混
合物を配合してもよく、あるいは化合物（Ｉ）とイオウ
系化合物（Ｉｌ、）が上記の割合となる範囲でそれぞれ
を配合してもよい。
用量は合成樹脂１００重量部あたり通常０．０１〜５重
量部、好ましくは０．０５〜１重量部であり、合成樹脂
への配合は化合物（Ｉ）とイオウ系化合物（ＩＩ）の混
合物を配合してもよく、あるいは化合物（Ｉ）とイオウ
系化合物（Ｉｌ、）が上記の割合となる範囲でそれぞれ
を配合してもよい。
配合方法としては、一般に合成樹脂中に安定剤、顔料、
充填剤等を混和配合する公知の装置および操作法がその
まま適用できる。
充填剤等を混和配合する公知の装置および操作法がその
まま適用できる。
また、本発明の合成樹脂用安定剤を使用するに際しては
他の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防
止剤、金属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、
帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤などを併用して
もよい。
他の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防
止剤、金属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、
帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤などを併用して
もよい。
とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤な
ど、たとえば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェ
ノン、２（２−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリア−５’−／チ２，７８ユ、、）−５−り。。
ど、たとえば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェ
ノン、２（２−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリア−５’−／チ２，７８ユ、、）−５−り。。
−−、、、ゾジーｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ−
ベン−ジ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、［２
，２−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノラート）〕−
ブチルアミンＮｉ塩、２，２，６゜６−テトラメチル−
４−ピペリジニルベンゾエート、ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（８，５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２−ｎ−ブチル−マロン酸ビス（１，２，２゜６．６
−ベンタメチルー４−ピペリジル）、１−（２−（８−
（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ）エチル）−４−［８−（８，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシ：］−２，２，６，６−チトラメチルピペリジ
ン、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）
−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビペ
リジン重縮合物などを併用することに町ってその耐光性
を改善することができる。
ベン−ジ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、［２
，２−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノラート）〕−
ブチルアミンＮｉ塩、２，２，６゜６−テトラメチル−
４−ピペリジニルベンゾエート、ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（８，５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２−ｎ−ブチル−マロン酸ビス（１，２，２゜６．６
−ベンタメチルー４−ピペリジル）、１−（２−（８−
（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ）エチル）−４−［８−（８，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシ：］−２，２，６，６−チトラメチルピペリジ
ン、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）
−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビペ
リジン重縮合物などを併用することに町ってその耐光性
を改善することができる。
また、他のホスファイト系酸化防止剤を併用することに
よって、その色相を改善することができる。これらのホ
スファイト系酸化防止剤としては、たとえばジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，
４−シーｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（
２−も−ブチルー４−メチルフェニル）ホスファイト、
ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル〕−４，４−ビフェニレンジホスファ
イトなどがあげられる。
よって、その色相を改善することができる。これらのホ
スファイト系酸化防止剤としては、たとえばジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，
４−シーｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（
２−も−ブチルー４−メチルフェニル）ホスファイト、
ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル〕−４，４−ビフェニレンジホスファ
イトなどがあげられる。
かくして、本発明の合成樹脂用安定剤を用いることによ
り、合成樹脂の安定性は非常に向上するが、かかる合成
樹脂としてはポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＢＳ樹
脂、ＭＢ８樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、不飽和
ポリエステル樹脂などが挙げられる。
り、合成樹脂の安定性は非常に向上するが、かかる合成
樹脂としてはポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＢＳ樹
脂、ＭＢ８樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、不飽和
ポリエステル樹脂などが挙げられる。
次に参考例および実施例をあげて本発明の詳細な説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
参考例１
１．８．５−トリス（２−［： ８−（８−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニル
オキシ］エチル）イソシアヌル酸〔化合物（１）〕の製
製造 製温度計攪拌装置、ディーンスタークトラップをそなえ
た５００−四ロフラスコに１゜８．５−（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌル酸７．８４Ｆ（０，０８モル）、８
−（８−を−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル） フロピ−ｔ ンｅ ２ Ｂ、 ８９ Ｆ （０
，０９９モル）およびトルエン２００−を仕込み、容器
内の空気を窒素置換した後ｔこ、パラトルエンスルホン
酸１．１４Ｐ（０，００６モル）を仕込む。
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニル
オキシ］エチル）イソシアヌル酸〔化合物（１）〕の製
製造 製温度計攪拌装置、ディーンスタークトラップをそなえ
た５００−四ロフラスコに１゜８．５−（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌル酸７．８４Ｆ（０，０８モル）、８
−（８−を−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル） フロピ−ｔ ンｅ ２ Ｂ、 ８９ Ｆ （０
，０９９モル）およびトルエン２００−を仕込み、容器
内の空気を窒素置換した後ｔこ、パラトルエンスルホン
酸１．１４Ｐ（０，００６モル）を仕込む。
攪拌しながら昇温し、１１２℃で５時間反応させる。こ
の間共沸蒸留によって出る水はディージスタークトラッ
プを用いて反応系内に戻らないようにする。
の間共沸蒸留によって出る水はディージスタークトラッ
プを用いて反応系内に戻らないようにする。
反応終了後は室温まで冷却し、トルエン層を５チ炭酸ソ
ーダ水１５０１ｎｔで８回洗浄し、次に水１５０−で３
回洗浄する。その後トルエンを留去することによって淡
褐色ガラス状固体としてり、８．５−トリス（２−〔８
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル〕プロピオニルオキシ〕エチル）イソシアヌル酸２
７．０Ｐ（収率９８．２％）を得た。
ーダ水１５０１ｎｔで８回洗浄し、次に水１５０−で３
回洗浄する。その後トルエンを留去することによって淡
褐色ガラス状固体としてり、８．５−トリス（２−〔８
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル〕プロピオニルオキシ〕エチル）イソシアヌル酸２
７．０Ｐ（収率９８．２％）を得た。
元素分析 ０５１Ｈ６９Ｎ３０１２ ０内計算値Ｃ：６
６．７６％（６６，８６％） Ｈニア、７０チ（７，５９チ） Ｎ：４．６２％（４，５９チ） ＦＤ−質量分析 ＋ （Ｍｌ Ｌ ） の９１６を確認した。
６．７６％（６６，８６％） Ｈニア、７０チ（７，５９チ） Ｎ：４．６２％（４，５９チ） ＦＤ−質量分析 ＋ （Ｍｌ Ｌ ） の９１６を確認した。
Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯｚａ、ＴＭＳ 、 ６０Ｍ、Ｈｚ
）δ１．８７ ２７Ｈｓ δ２．１６９Ｈ８ δ２．６９ １２Ｈｍ δ４．２５ １２Ｈｂｒｓ δ４．８８ ８Ｈｂｒｓ δ６．８２ ８Ｈｂｒｓ δ６．９４ ８ｎ ｂｒｓ 実施例１ グラフトＡＢ８ラテックスに、表−２をこ示す供試化合
物をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウさせたサスペ
ンシコンを表−２に示すとおり所定量添加した。常法に
従い硫酸マグネシウム水溶液で塩析し、沖過・水洗後乾
燥し、得られたＡＢＳ樹脂パウダーを試験試料とした。
）δ１．８７ ２７Ｈｓ δ２．１６９Ｈ８ δ２．６９ １２Ｈｍ δ４．２５ １２Ｈｂｒｓ δ４．８８ ８Ｈｂｒｓ δ６．８２ ８Ｈｂｒｓ δ６．９４ ８ｎ ｂｒｓ 実施例１ グラフトＡＢ８ラテックスに、表−２をこ示す供試化合
物をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウさせたサスペ
ンシコンを表−２に示すとおり所定量添加した。常法に
従い硫酸マグネシウム水溶液で塩析し、沖過・水洗後乾
燥し、得られたＡＢＳ樹脂パウダーを試験試料とした。
このＡＢＳ樹脂パウダーを用いて以下の方法で熱および
酸化安定性を評価した。
酸化安定性を評価した。
その結果を表−２に示す。
１．１８０℃ギヤーオーブン中で熱老化した後のＡＢＳ
樹脂の変色度を観察した。
樹脂の変色度を観察した。
２、酸素吸収誘導期測定装置を用い、１７０℃酸素雰囲
気中で酸素吸収誘導期（１，Ｐ、）を測定した。
気中で酸素吸収誘導期（１，Ｐ、）を測定した。
３、ＡＢｓ樹脂パウダーを小型押出機（スクリューＤ−
２０鵡φ、 Ｌ／Ｄ＝２５ 、ストランドダイｐ＝３鵡
φ、Ｌ／Ｄ＝ｌＯ）を用いて次の条件でくりかえし押出
しを行ない、４回目のＡＢ８ペレットの変色度を１回目
の無添加ＡＢＳペレットとの色差△ＹＩで評価した。
２０鵡φ、 Ｌ／Ｄ＝２５ 、ストランドダイｐ＝３鵡
φ、Ｌ／Ｄ＝ｌＯ）を用いて次の条件でくりかえし押出
しを行ない、４回目のＡＢ８ペレットの変色度を１回目
の無添加ＡＢＳペレットとの色差△ＹＩで評価した。
押出条件
回転数：４Ｑｒｐｍ
温 度： ０１ （３２Ｃ３Ｄ
２２０℃ ２４０℃ ２６０℃ ２８０℃４、上記８の
方法で得た４回押出し後のＡＢ８ペレットを１８０℃×
１０分間圧縮成形しＪＩＳ Ｋ７１１１に規定した１号
試験片を作製した。次に、シャルピー衝撃試験機を用い
ＪＩＳ ［７１１１に準拠してシャルピー衝撃値を測定
した。
方法で得た４回押出し後のＡＢ８ペレットを１８０℃×
１０分間圧縮成形しＪＩＳ Ｋ７１１１に規定した１号
試験片を作製した。次に、シャルピー衝撃試験機を用い
ＪＩＳ ［７１１１に準拠してシャルピー衝撃値を測定
した。
なお、表においてＡＯ−１〜Ｂは以下の化金物を示すも
のである。
のである。
ＡＯ−１１，８，５−トリス（２−［８−Ｍｌ、５−ジ
−ｔ−ブチル− ４−ヒドロキシルフェニル）プ ロピオニルオキシ〕エチル）イ ソシアヌル酸 ＡＯ−２２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル ＡＯ−３ジラウリルチオジプ口ピオネート 表−２（１） 注） 添加量は樹脂固型分１００重量部あたりの供試化
合物（固型分）重量である。
−ｔ−ブチル− ４−ヒドロキシルフェニル）プ ロピオニルオキシ〕エチル）イ ソシアヌル酸 ＡＯ−２２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル ＡＯ−３ジラウリルチオジプ口ピオネート 表−２（１） 注） 添加量は樹脂固型分１００重量部あたりの供試化
合物（固型分）重量である。
表−２（２）
表−２（３）
表−２（４）
表−２（５）
実施例２
２５チウレタンドープ（２５部のポリウレタン樹脂、８
．７５部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５部の
テトラヒドロフラン）に表−３に示す供試化合物を上記
ポリウレタン膨脂１００重量部に対して表中の重量部を
添加した後、ポリエステルフィルム上に１．２ ｍ厚に
コーティングし、４５℃の乾燥話中で１時間乾燥した。
．７５部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５部の
テトラヒドロフラン）に表−３に示す供試化合物を上記
ポリウレタン膨脂１００重量部に対して表中の重量部を
添加した後、ポリエステルフィルム上に１．２ ｍ厚に
コーティングし、４５℃の乾燥話中で１時間乾燥した。
こうして得られたシートを８号ダンベルで杓抜き、フェ
ードメーター（光源；紫外線カーボンアーク、ブラック
パネル温度；６３部３℃）で６０時間および１２０時間
元照射後、引張り試験（引張り速度；２００８／ｉ測定
温度；２５℃）を行ない破断強度保持率をめた。その結
果を表−３に示す。
ードメーター（光源；紫外線カーボンアーク、ブラック
パネル温度；６３部３℃）で６０時間および１２０時間
元照射後、引張り試験（引張り速度；２００８／ｉ測定
温度；２５℃）を行ない破断強度保持率をめた。その結
果を表−３に示す。
なお表においてＡＯ−４は以下の化合物を示すものであ
る。
る。
オネート
Claims (2)
- （１）１，８．５ − ト リ ス （２−（ａ−（３
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオニルオキシ〕エチル）イソシアヌル酸（ｉ）と
下記一般式で示されるイオウ系化合物（Ｉｔ）の割合が
（１，）： （ＩＩ）＝１：０．５〜１５（重量比）で
ある混合物を有効成分とすることを特徴とする合成樹脂
（但し、ポリオレフィン樹脂を除く）用安定剤。 （式中、孔は炭素数４〜２ｏのアルキル基を示す） - （２） イオウ系化合物がテトラキス（８−ドデシルチ
オプロピオニルオキシメチル）メタンである特許請求の
範囲第１項記載の合成樹脂用安定剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13739383A JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13739383A JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028439A true JPS6028439A (ja) | 1985-02-13 |
| JPH047386B2 JPH047386B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=15197619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13739383A Granted JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028439A (ja) |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP13739383A patent/JPS6028439A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH047386B2 (ja) | 1992-02-10 |
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