JPH047386B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は合成樹脂に対してすぐれた安定性を付
与する合成樹脂用安定剤に関する。 ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS
などのスチレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポ
リアミドなどのエンジニヤリングプラスチツク
ス、さらにはポリウレタンなどの各種の合成樹脂
は各種の分野において広く使用されているが、こ
れらの合成樹脂をそれ単独で用いる時は、加工時
または使用時において熱、光および酸素の作用に
より劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色な
どの現象を伴つてその機械的物性が著しく低下す
る等その安定性に問題があることはよく知られて
いる。 このような問題を解消する目的で、従来より各
種のフエノール系、リン系、イオウ系などの酸化
防止剤を使用することもよく知られており、例え
ば、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフエノ
ール、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−
t−ブチルフエノール)、4,4′−ブチリデンビ
ス(3−メチル−6−t−ブチルフエノール)、
n−オクタデシル 3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオネート、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−t−ブチルフエニル)ブタン、テトラキ
ス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフエニル)プロピオニルオキシメチル〕メタ
ンなどのフエノール系酸化防止剤を単独で用いた
り、これらのフエノール系酸化防止剤とトリス
(ノニルフエニル)ホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホフアイトなどのリン系
酸化防止剤を併用したり、あるいは前記のフエノ
ール系酸化防止剤とジウラリルチオジプロピオネ
ート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネートなどのイオウ系酸
化防止剤を併用する方法などが知られている。 しかし、これらの方法は熱および酸化安定性、
耐熱変色性および蒸散性などの点でまだ十分満足
すべきものではない。 ところで、本発明者らは即に特定のフエノール
系化合物と特定のイオウ系化合物とをポリオレフ
イン樹脂に配合することにより、今までの酸化防
止剤同志の組み合せ技術からはとうてい予測でき
ない驚くべき相乗効果が得られ、きわめて優れた
熱および酸化安定性を有することを見い出してす
でに特許出願を行つたが(特願昭57−182006号)、
その後更に検討の結果、上記の特定のフエノール
系化合物と特定のイオウ系化合物との混合物が、
ポリオレフイン樹脂に対してのみならず、他の各
種の合成樹脂に対する安定剤としても上記の諸欠
点の改良された非常にすぐれた効果を有すること
を見出し、本発明に至つた。すなわち本発明は、
1,3,5−トリス{2−〔3−(3−t−ブチル
−4−ヒドロキシ−5−メチルフエニル)プロピ
オニルオキシ〕エチル}イソシアヌル酸()と
下記一般式で示されるイオウ系化合物()の割
合が():()=1:0.5〜15(重量比)である
混合物を有効成分とする合成樹脂(但し、ポリオ
レフイン樹脂を除く)用安定剤を提供するもので
ある。 (式中、Rは炭素数4〜20のアルキル基を示す) 本発明に用いられる1,3,5−トリス〔2−
〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メ
チルフエニル)プロピオニルオキシ〕エチル〕イ
ソシアヌル酸は3−(3−t−ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフエニル)プロピオン酸と
1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌル酸とを通常のエステル化反応を用いて
容易に製造することが出来る。また、前記一般式
で示されるイオウ系化合物()において、置換
基Rは炭素数4〜20のアルキル基を表わすが、熱
および酸化安定性の点で炭素数6〜18のアルキル
基が好ましく、とりわけ炭素数12のアルキル基が
最も好ましい。 かかる化合物の代表例を表−1に示す。
与する合成樹脂用安定剤に関する。 ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS
などのスチレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポ
リアミドなどのエンジニヤリングプラスチツク
ス、さらにはポリウレタンなどの各種の合成樹脂
は各種の分野において広く使用されているが、こ
れらの合成樹脂をそれ単独で用いる時は、加工時
または使用時において熱、光および酸素の作用に
より劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色な
どの現象を伴つてその機械的物性が著しく低下す
る等その安定性に問題があることはよく知られて
いる。 このような問題を解消する目的で、従来より各
種のフエノール系、リン系、イオウ系などの酸化
防止剤を使用することもよく知られており、例え
ば、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフエノ
ール、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−
t−ブチルフエノール)、4,4′−ブチリデンビ
ス(3−メチル−6−t−ブチルフエノール)、
n−オクタデシル 3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオネート、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−t−ブチルフエニル)ブタン、テトラキ
ス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフエニル)プロピオニルオキシメチル〕メタ
ンなどのフエノール系酸化防止剤を単独で用いた
り、これらのフエノール系酸化防止剤とトリス
(ノニルフエニル)ホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホフアイトなどのリン系
酸化防止剤を併用したり、あるいは前記のフエノ
ール系酸化防止剤とジウラリルチオジプロピオネ
ート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネートなどのイオウ系酸
化防止剤を併用する方法などが知られている。 しかし、これらの方法は熱および酸化安定性、
耐熱変色性および蒸散性などの点でまだ十分満足
すべきものではない。 ところで、本発明者らは即に特定のフエノール
系化合物と特定のイオウ系化合物とをポリオレフ
イン樹脂に配合することにより、今までの酸化防
止剤同志の組み合せ技術からはとうてい予測でき
ない驚くべき相乗効果が得られ、きわめて優れた
熱および酸化安定性を有することを見い出してす
でに特許出願を行つたが(特願昭57−182006号)、
その後更に検討の結果、上記の特定のフエノール
系化合物と特定のイオウ系化合物との混合物が、
ポリオレフイン樹脂に対してのみならず、他の各
種の合成樹脂に対する安定剤としても上記の諸欠
点の改良された非常にすぐれた効果を有すること
を見出し、本発明に至つた。すなわち本発明は、
1,3,5−トリス{2−〔3−(3−t−ブチル
−4−ヒドロキシ−5−メチルフエニル)プロピ
オニルオキシ〕エチル}イソシアヌル酸()と
下記一般式で示されるイオウ系化合物()の割
合が():()=1:0.5〜15(重量比)である
混合物を有効成分とする合成樹脂(但し、ポリオ
レフイン樹脂を除く)用安定剤を提供するもので
ある。 (式中、Rは炭素数4〜20のアルキル基を示す) 本発明に用いられる1,3,5−トリス〔2−
〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メ
チルフエニル)プロピオニルオキシ〕エチル〕イ
ソシアヌル酸は3−(3−t−ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフエニル)プロピオン酸と
1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌル酸とを通常のエステル化反応を用いて
容易に製造することが出来る。また、前記一般式
で示されるイオウ系化合物()において、置換
基Rは炭素数4〜20のアルキル基を表わすが、熱
および酸化安定性の点で炭素数6〜18のアルキル
基が好ましく、とりわけ炭素数12のアルキル基が
最も好ましい。 かかる化合物の代表例を表−1に示す。
【表】
本発明の合成樹脂用安定剤において、化合物
()とイオウ系化合物()の混合割合は重量
比で():()=1:0.5〜15、好ましくは1:
1〜10、更に好ましくは1:2〜6である。 ここで、イオウ系化合物()が化合物()
に対して0.5重量倍未満では目的とする効果が十
分に得難く、また15重量倍を越えてもそれに見合
うだけの効果が得られず、経済的にも不利とな
る。 かかる合成樹脂用安定剤を使用するにあたり、
その使用量は合成樹脂100重量部あたり通常0.01
〜5重量部、好ましくは0.05〜1重量部であり、
合成樹脂への配合は化合物()とイオウ系化合
物()の混合物を配合してもよく、あるいは化
合物()とイオウ系化合物()が上記の割合
となる範囲でそれぞれを配合してもよい。 配合方法としては、一般に合成樹脂中に安定
剤、顔料、充填剤等を混和配合する公知の装置お
よび操作法がそのまま適用できる。 また、本発明の合成樹脂用安定剤を使用するに
際しては他の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、光
安定剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、金属石ケ
ン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料
および充填剤などを併用してもよい。 とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光
安定剤など、たとえば2−ヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフエノン、2−ヒドロキシ−4−n−
オクトキシベンゾフエノン、2(2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール、2
(2′−ヒドロキシ−3′−t−ブチル−5′−メチルフ
エニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2
(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフエニ
ル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2(2′−
ヒドロキシ−3′,5′−ジ−アミルフエニル)ベン
ゾトリアゾール、〔2,2′−チオビス(4−t−
オクチルフエノラート)〕−ブチルアミンNi塩、
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジニル)セバケート、2−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)−2−n−ブチル−マロン酸ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)、
1−〔2−{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフエニル)プロピオニルオキシ}エチ
ル〕−4−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフエニル)プロピオニルオキシ〕−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、コハク酸
ジメチル・1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒ
ドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン重縮合物などを併用することによつてその耐
光性を改善することができる。 また、他のホスフアイト系酸化防止剤を併用す
ることによつて、その色相を改善することができ
る。これらのホスフアイト系酸化防止剤として
は、たとえばジステリアリルペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、トリス(2,4−ジ−t−ブ
チルフエニル)ホスフアイト、トリス(2−t−
ブチル−4−メチルフエニル)ホスフアイト、ビ
ス(2,4−ジ−t−ブチルフエニル)ペンタエ
リスリトールジホスフアイト、テトラキス(2,
4−ジ−t−ブチルフエニル)−4,4′−ビフエ
ニレンジホスフオナイトなどがあげられる。 かくして、本発明の合成樹脂用安定剤を用いる
ことにより、合成樹脂の安定性は非常に向上する
が、かかる合成樹脂としてはポリ塩化ビニル、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチ
レン、ABS樹脂、AES樹脂、MBS樹脂、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、不飽和ポリ
エステル樹脂などが挙げられる。 次に参考例および実施例をあげて本発明を詳細
に説明するが、本発明はこれらにより限定される
ものではない。 参考例 1 1,3,5−トリス{2−〔3−(3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−メチルフエニル)プ
ロピオニルオキシ〕エチル}イソシアヌル酸
〔化合物()〕の製造例 温度計、撹拌装置、デイーンスタークトラツプ
をそなえた500ml四口フラスコに1,3,5−ト
リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸7.84g
(0.03モル)、3−(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフエニル)プロピオン酸23.39
g(0.099モル)およびトルエン200mlを仕込み、
容器内の空気を窒素置換した後に、パラトルエン
スルホン酸1.14g(0.006モル)を仕込む。撹拌
しながら昇温し、112℃で5時間反応させる。こ
の間共沸蒸留によつて出る水はデイーンスターク
トラツプを用いて反応系内に戻らないようにす
る。 反応終了後は室温まで冷却し、トルエン層を5
%炭酸ソーダ水150mlで3回洗浄し、次に水150ml
で3回洗浄する。その後トルエンを留去すること
によつて淡褐色ガラス状固体として1,3,5−
トリス{2−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフエニル)プロピオニルオキ
シ〕エチル}イソシアヌル酸27.0g(収率98.2
%)を得た。 元素分析 C51H69N3O12 ( )内計算値 C:66.76%(66.86%) H: 7.70%( 7.59%) N: 4.62%( 4.59%) FD−質量分析 (M+1)+の916を確認した。 H−NMR(CDCl3、TMS、60MHz) δ1.37 27H s δ2.16 9H s δ2.69 12H m δ4.25 12H br s δ4.83 3H br s δ6.82 3H br s δ6.94 3H br s 実施例 1 グラフトABSラテツクスに、表−2に示す共
試化合物をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウ
させたサスペンジヨンを表−2に示すとおり所定
量添加した。常法に従い硫酸マグネシウム水溶液
で塩析し、過・水洗後乾燥し、得られたABS
樹脂パウダーを試験試料とした。このABS樹脂
パウダーを用いて以下の方法で熱および酸化安定
性を評価した。 その結果を表−2に示す。 1 180℃ギヤーオーブン中で熱老化した後の
ABS樹脂の変色度を観察した。 2 酸素吸収誘導期測定装置を用い、170℃酸素
雰囲気中で酸素吸収誘導期(I.P.)を測定し
た。 3 ABS樹脂パウダーを小型押出機(スクリユ
ーD=20mmφ、L/D=25、ストランドダイD
=3mmφ、L/D=10)を用いて次の条件でく
りかえし押出しを行ない、4回目のABSペレ
ツトの変色度を1回目の無添加ABSペレツト
との色差△YIで評価した。 押出条件 回転数:40rpm 温 度:C1 C2 C3 D 220℃ 240℃ 260℃ 280℃ 4 上記3の方法で得た4回押出し後のABSペ
レツトを180℃×10分間圧縮成形しJIS K7111
に規定した1号試験片を作製した。次に、シヤ
ルピー衝撃試験機を用いJIS K7111に準拠して
シヤルピー衝撃値を測定した。 なお、表においてAO−1〜3は以下の化合物
を示すものである。 AO−1 1,3,5−トリス{2−〔3−(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエニ
ル)プロピオニルオキシ〕エチル}イソシアヌ
ル酸 AO−2 2,6−ジ−t−ブチル−4−メチル
フエノール AO−3 ジラウリルチオジプロピオネート
()とイオウ系化合物()の混合割合は重量
比で():()=1:0.5〜15、好ましくは1:
1〜10、更に好ましくは1:2〜6である。 ここで、イオウ系化合物()が化合物()
に対して0.5重量倍未満では目的とする効果が十
分に得難く、また15重量倍を越えてもそれに見合
うだけの効果が得られず、経済的にも不利とな
る。 かかる合成樹脂用安定剤を使用するにあたり、
その使用量は合成樹脂100重量部あたり通常0.01
〜5重量部、好ましくは0.05〜1重量部であり、
合成樹脂への配合は化合物()とイオウ系化合
物()の混合物を配合してもよく、あるいは化
合物()とイオウ系化合物()が上記の割合
となる範囲でそれぞれを配合してもよい。 配合方法としては、一般に合成樹脂中に安定
剤、顔料、充填剤等を混和配合する公知の装置お
よび操作法がそのまま適用できる。 また、本発明の合成樹脂用安定剤を使用するに
際しては他の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、光
安定剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、金属石ケ
ン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料
および充填剤などを併用してもよい。 とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光
安定剤など、たとえば2−ヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフエノン、2−ヒドロキシ−4−n−
オクトキシベンゾフエノン、2(2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール、2
(2′−ヒドロキシ−3′−t−ブチル−5′−メチルフ
エニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2
(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフエニ
ル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2(2′−
ヒドロキシ−3′,5′−ジ−アミルフエニル)ベン
ゾトリアゾール、〔2,2′−チオビス(4−t−
オクチルフエノラート)〕−ブチルアミンNi塩、
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジニル)セバケート、2−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)−2−n−ブチル−マロン酸ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)、
1−〔2−{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフエニル)プロピオニルオキシ}エチ
ル〕−4−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフエニル)プロピオニルオキシ〕−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、コハク酸
ジメチル・1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒ
ドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン重縮合物などを併用することによつてその耐
光性を改善することができる。 また、他のホスフアイト系酸化防止剤を併用す
ることによつて、その色相を改善することができ
る。これらのホスフアイト系酸化防止剤として
は、たとえばジステリアリルペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、トリス(2,4−ジ−t−ブ
チルフエニル)ホスフアイト、トリス(2−t−
ブチル−4−メチルフエニル)ホスフアイト、ビ
ス(2,4−ジ−t−ブチルフエニル)ペンタエ
リスリトールジホスフアイト、テトラキス(2,
4−ジ−t−ブチルフエニル)−4,4′−ビフエ
ニレンジホスフオナイトなどがあげられる。 かくして、本発明の合成樹脂用安定剤を用いる
ことにより、合成樹脂の安定性は非常に向上する
が、かかる合成樹脂としてはポリ塩化ビニル、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチ
レン、ABS樹脂、AES樹脂、MBS樹脂、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、不飽和ポリ
エステル樹脂などが挙げられる。 次に参考例および実施例をあげて本発明を詳細
に説明するが、本発明はこれらにより限定される
ものではない。 参考例 1 1,3,5−トリス{2−〔3−(3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−メチルフエニル)プ
ロピオニルオキシ〕エチル}イソシアヌル酸
〔化合物()〕の製造例 温度計、撹拌装置、デイーンスタークトラツプ
をそなえた500ml四口フラスコに1,3,5−ト
リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸7.84g
(0.03モル)、3−(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフエニル)プロピオン酸23.39
g(0.099モル)およびトルエン200mlを仕込み、
容器内の空気を窒素置換した後に、パラトルエン
スルホン酸1.14g(0.006モル)を仕込む。撹拌
しながら昇温し、112℃で5時間反応させる。こ
の間共沸蒸留によつて出る水はデイーンスターク
トラツプを用いて反応系内に戻らないようにす
る。 反応終了後は室温まで冷却し、トルエン層を5
%炭酸ソーダ水150mlで3回洗浄し、次に水150ml
で3回洗浄する。その後トルエンを留去すること
によつて淡褐色ガラス状固体として1,3,5−
トリス{2−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフエニル)プロピオニルオキ
シ〕エチル}イソシアヌル酸27.0g(収率98.2
%)を得た。 元素分析 C51H69N3O12 ( )内計算値 C:66.76%(66.86%) H: 7.70%( 7.59%) N: 4.62%( 4.59%) FD−質量分析 (M+1)+の916を確認した。 H−NMR(CDCl3、TMS、60MHz) δ1.37 27H s δ2.16 9H s δ2.69 12H m δ4.25 12H br s δ4.83 3H br s δ6.82 3H br s δ6.94 3H br s 実施例 1 グラフトABSラテツクスに、表−2に示す共
試化合物をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウ
させたサスペンジヨンを表−2に示すとおり所定
量添加した。常法に従い硫酸マグネシウム水溶液
で塩析し、過・水洗後乾燥し、得られたABS
樹脂パウダーを試験試料とした。このABS樹脂
パウダーを用いて以下の方法で熱および酸化安定
性を評価した。 その結果を表−2に示す。 1 180℃ギヤーオーブン中で熱老化した後の
ABS樹脂の変色度を観察した。 2 酸素吸収誘導期測定装置を用い、170℃酸素
雰囲気中で酸素吸収誘導期(I.P.)を測定し
た。 3 ABS樹脂パウダーを小型押出機(スクリユ
ーD=20mmφ、L/D=25、ストランドダイD
=3mmφ、L/D=10)を用いて次の条件でく
りかえし押出しを行ない、4回目のABSペレ
ツトの変色度を1回目の無添加ABSペレツト
との色差△YIで評価した。 押出条件 回転数:40rpm 温 度:C1 C2 C3 D 220℃ 240℃ 260℃ 280℃ 4 上記3の方法で得た4回押出し後のABSペ
レツトを180℃×10分間圧縮成形しJIS K7111
に規定した1号試験片を作製した。次に、シヤ
ルピー衝撃試験機を用いJIS K7111に準拠して
シヤルピー衝撃値を測定した。 なお、表においてAO−1〜3は以下の化合物
を示すものである。 AO−1 1,3,5−トリス{2−〔3−(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエニ
ル)プロピオニルオキシ〕エチル}イソシアヌ
ル酸 AO−2 2,6−ジ−t−ブチル−4−メチル
フエノール AO−3 ジラウリルチオジプロピオネート
【表】
【表】
実施例 2
25%ウレタンドープ(25部のポリウレタン樹
脂、3.75部のジメチルホルムアミドおよび71.25
部のテトラヒドロフラン)に表−3に示す供試化
合物を上記ポリウレタン樹脂100重量部に対して
表中の重量部を添加した後、ポリエステルフイル
ム上に1.2mm厚にコーテイングし、45℃の乾燥器
中で1時間乾燥した。こうして得られたシートを
3号ダンベルで打抜き、フエードメーター(光
源;紫外線カーボンアーク、ブラツクパネル温
度;63±3℃)で60時間および120時間光照射後、
引張り試験(引張り速度;200mm/min、測定温
度;25℃)を行ない破断強度保持率を求めた。そ
の結果を表−3に示す。 なお表においてAO−4は以下の化合物を示す
ものである。 AO−4 n−オクタデシル3−(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピ
オネート
脂、3.75部のジメチルホルムアミドおよび71.25
部のテトラヒドロフラン)に表−3に示す供試化
合物を上記ポリウレタン樹脂100重量部に対して
表中の重量部を添加した後、ポリエステルフイル
ム上に1.2mm厚にコーテイングし、45℃の乾燥器
中で1時間乾燥した。こうして得られたシートを
3号ダンベルで打抜き、フエードメーター(光
源;紫外線カーボンアーク、ブラツクパネル温
度;63±3℃)で60時間および120時間光照射後、
引張り試験(引張り速度;200mm/min、測定温
度;25℃)を行ない破断強度保持率を求めた。そ
の結果を表−3に示す。 なお表においてAO−4は以下の化合物を示す
ものである。 AO−4 n−オクタデシル3−(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピ
オネート
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 1,3,5−トリス{2−〔3−(3−t−ブ
チル−4−ヒドロキシ−5−メチルフエニル)プ
ロピオニルオキシ〕エチル}イソシアヌル酸
()と下記一般式で示されるイオウ系化合物
()の割合が():()=1:0.5〜15(重量
比)である混合物を有効成分とすることを特徴と
する合成樹脂(但し、ポリオレフイン樹脂を除
く)用安定剤。 (式中、Rは炭素数4〜20のアルキル基を示す) 2 イオウ系化合物がテトラキス(3−ドデシル
チオプロピオニルオキシメチル)メタンである特
許請求の範囲第1項記載の合成樹脂用安定剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13739383A JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13739383A JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6028439A JPS6028439A (ja) | 1985-02-13 |
JPH047386B2 true JPH047386B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=15197619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13739383A Granted JPS6028439A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6028439A (ja) |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP13739383A patent/JPS6028439A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6028439A (ja) | 1985-02-13 |
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