JPS60260566A - 生物学的に活性な薬剤、新規なイソキサゾリジン類及びそれらの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は活性化合物として置換されたイソキサゾリジン
類を含有する生物学的に活性な薬剤、新規なイソキサゾ
リジン類、及びその製造方法に関する。

置換されたインキサゾリジン類はすでに開示されている
。しかしながら、その生物学的特性並びに、殊に有害生
物防除剤（ａｇε％ｔｇ　ｆｏデｃｏｍｂα−ｔｉｎｇ
　ｐａｓｔｓ　）及び動物における飼料利用増進剤とし
てこれらのイソキサゾリジン類の適合性はなにも知られ
ていない。〔ジャーナル・オブ・オーガニｙり・ケミス
トリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｔｐｃ、）４４゜４５（１
９７９）、８３５〜８３９頁〕。

式 式中、　７？ｌは随時置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アラルキル、アリールもしくはヘテロ
アリール、ｔたは式％式％ Ｒ４は随時置換されていてもよいアルキル、アリール、
アルコキシ、アルキルチオ、アロキシ、アリールチオ、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール
アミノ、アラルキルアミノ、ジアリールアミノもしくは
シクロアルキルアミノ、または窒素を介して結合した随
時置換されていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒ１は水素またはＲ１に対して述べた基を表わし、Ｒ′
及びＲ２は同一もしくは相異なるものであることができ
、 Ｒ３は随時置換されていてもよいアルキル、シクロアル
キル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはアラ
ルキル、または随時置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和複素環式基を表わす、 の置換されたインキサゾリジン類及びそれらのエナンチ
オマー及びジアステレオマー並びに無機酸及び有機酸と
の塩は生物学的に活性な薬剤として適することが見出さ
れた。

挙げ得る式■の好ましい化合物は Ｒ１が０１２．−アルキル、Ｃ８１−シクロアルキル、
フェニル−ＣＩｚ−フルキル、フェニル、ナフチルまた
はピリジルを表わし、これらの基はニトロ、ＯＨ，ＣＭ
、ハロゲン、Ｃゆ。−アルキル、Ｃ３／’ＩＪ−シクロ
アルキル、ＣＩＱ／４　−　アルコキシ、Ｃ，Ｌ、Ｊ４
−アルキルチオ、０３〜．−アルキレン４　ジオキシ、
ＣｌＡ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１，、−アルコキシカ
ルボニル、カルボキシル（ＣＯＯＨ）、アミノ１ＣＩ〜
−アルキルアミノ、ジー’１，１４−アルキルアミノ、
アリールアミノ、アリール−”１’１４−アルキルアミ
ノ、アミノカルボニル−Ｃ１つ、−アルキル（−ＮＨＣ
ＯＣ，＝−アルキル）、Ｃ１／Ｍ　−アルキルスルホニ
ルアミノ（−ＮＨ５ＯＩＣ１、−アルキル）、Ｃ１／’
１／４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１，１，４−／’ロＦ
／７ＡｚｄＦＡ／ｆｙＦ、Ｃｙｖ４−１ルキレンジオキ
シ、ＣＩつ、−ハロゲノアルキレンジオキシ、アリール
、例えばフェニル、またはアリールオキシ、例えばフェ
ノキシで一置換または多置換されていてもよく、或いは
ＲＩは式−ＣＯＲ４の基を表わし、 Ｒ４がＣ□４−アルキル、フェニル、Ｃ１〜４−アルコ
キシ、Ｃ８〜４−アルキルチオ、フェノキシ、フェニル
チオ、アミン、Ｃ１，Ｖ４　−アルキルアミノ、シー０
１ル４−アルキルアミノ、フェニルアミノ、ナフチルア
ミノ、フェニル−ＣｌＡ４−アルキルアミノ、ジフェニ
ルアミノ、Ｃ８／Ｎ−６−シクロアルキルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ、ピリジノ、イミダゾリノ、ピペラ
ジノまたはトリアゾリノを表わし、これらの基は上記の
置換基の一つまたはそれ以上で置換されていてもよく、 Ｒ２が水素またはＲ１について述べた基の一つを表わし
、Ｒ１及びＲ２は同一もしくは相異なるものであること
ができ、そして Ｒ”がＣｓｚ。−アルキル、Ｃ５１−シクロアルキル、
Ｃ，，４−アルケニル、ｃｗｔ’−ａ　−（殊にＣ％４
−）アルキニル、フェニル、ナフチルまたはアダマンチ
ルを表ワスか、ノ・ログン、０ＨＸＣＮ、アミノ、Ｃ，
，４−アルキルアミノ、ＣＩ、Ｖ４　−ジアルキルアミ
ノ、Ｃ１Φ４−アルコキシ、Ｃ□　−シクロアルキル、
随時置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノ
キシ、フェニルチオまたはオキシカルボニル−〇、〜、
−アルキル（ＯＣＯ−Ｃ，−。

−アルキル）で置換されている”ＩＩＭ　−アルキルを
表わすか、ノ・ログン、ＮＯ，、ＣＭ、ＯＲ、アミノ、
Ｃ１，ｖ４−アルキルアミノ、ジーＣｔ”１４−アルキ
ルアミノまたはカルボニル−（ＣＩＩＭ　−アルコキシ
）（−ｃｏｏ−ｃ、、−アルキル）で置換されているフ
ェニルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいフ
ェノキシ、ナフチルオキシまたはビフェニルオキシを表
ワス 化合物である。

殊に好ましいものとして挙げ得る式！の他の化合物は ＲＩが随時置換されていてもよいフェニル、ピリジル、
Ｃ１，ｖＩ　−アルキルまたはナフチルを表わすか、或
いは式−〇〇Ｒ’の基を表わし、Ｒ４がＣ８〜４−アル
コキシ、殊にメトキシまたはエトキシを表わすか、更に ＲＩが同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置
換されていてもよいフェニルを表わし、挙げ得る該置換
基はハロゲノ、例えばフッ素、塩素もしくは臭素、Ｃ１
４−アルキル、殊にメチルもしくはプロピル、メトキシ
、エトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、ＣＮ、−ＣＯＯＣＨ３、Ｃ００Ｎ、アミノ
、−ＮＩＩＣＯＣＨ，、メチレンジオキシ及び随時ハロ
ゲン置換されていてもよいフェノキシであり、更に ＲＩがハロゲノ、シクロプロピル、シクロヘキシル、ヒ
ドロキシル、Ｃ，，４−アルコキシ、殊にメトキシ、ま
たは随時ノ・ログンもしくはメトキシで置換されていて
もよいフェニルで一置換または多置換されているＣ０〜
．−アルキルを表わし、更にＲＩがメチルまたはノ・口
ｒン、殊に塩素で置換されているピリジルを表わし、 Ｒ２が水素、フェニル、Ｃ１０−アルキル、殊にメチル
もしくはプロピル、クロロフェニルまたは式−ＣＯＲ４
の基を表わし、 Ｒ”Ｉ）”ｓ−ａ　−アルコキシ、殊にメトキシもしく
はエトキシ、またはジー”１’１４−アルキルアミノ、
殊にジエチルアミンを表わし、そして Ｒ”が随時シクロゾロビル、ハロゲノ、殊にフッ素、Ｏ
Ｒまたは随時フッ素もしくはトリフルオロメチルで置換
されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣＩ
Ａ／８−アルキル、殊にメチル、エチル、イソプロピル
、ｔａｒｔ−ブチル、インペンチルまたはビナコリルを
表わすか、或いは随時置換されていてもよいフェニル、
ナフチル、アダマンチル、フェノキシ、ハロｒノフエノ
キシ、ナフチルオキシまたはビフェニルオキシを表わす
の化合物である。

基が次の意味を有する式Ｉの化合物を特に挙げることが
できる： ＲＩ　Ｒ２Ｒ３ ジアステレオマー及びエナンチオマーの生成は次の例に
よって説明することができる：炭素原子Ａ及びＢがキラ
ル（Ｃ屓ｒａｌ　）である。

チャン−インボルドープレログ（Ｃａｈｘ−１ｎｇｏｌ
ｄ−ｐｒｅＬｏｃｔ　）名命法によれば、次の立体配置
が可能である： １、Ａ（Ｒ）十Ｂ（Ｒ） ｚ　、４（Ｓ）＋Ｂ（Ｒ） ３、Ａ（Ｒ）十Ｂ（Ｓ） ４　Ａ（Ｓ）＋Ｂ（Ｓ） 組合せ１．及び瓜はエナンチオマーである。組合せ２及
び＆はエナンチオマーである。組合せＬ及ヒ４．はジア
ステレオマーである。組合せ３．及ヒ４はジアステレオ
マーでおる。

式ｌのインキサゾリジンと塩を生成し得る次の酸を例と
して挙げることができる： ？　ＨＣＩ、　Ｈ，５０４，Ｈ３Ｏ４−、１１，ｐＯ，
、ＨＰＯＪＣＩＯ４゜ＨＢｒ、Ｈｌ、ＨＦ、ＨＮＯ，、
Ｈ，ＣＯ，、ｌＩＣ０，−。

ＨｓＥＯ８，ＨＮｓ、酢酸、酒石酸、マレイン酸、フマ
ル酸、メタンスルホン酸、安息香酸、置換された安息香
酸、ギ酸、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、トリクロロ酢酸、フルオロ酢酸、フタル酸
、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸、クエン酸及びア
スコルビン酸。

有害生物防除剤に好ましいものとして挙げ得る式ｌの化
合物はＢｓが随時置換されていてもよい分枝鎖状のアル
キルを表わし、ここで可能な置換基はハロゲン、殊に塩
素もしくはフッ素、シクロプロピル、シクロヘキシル、
ヒドロキシル、’１’％／４−アルコキシ、殊にメトキ
シ、及び随時ハロゲン、０１〜４−ハロｒノアルキノ、
殊にｃｐ、−またはメトキシで一置換または多置換され
ていてもよいフェニルを表わし；そしてＲ１及びＲ２は
上記の意味及び好ましい意味を有する化合物である。こ
れらの有害生物防除剤は殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ　）及び殺ダニ剤（αＣａｒｉｃｉｄｅｓ　）とし
て殊に適している。

飼料添加に対して好ましいものとして挙げ得る式■の化
合物は Ｒ′が随時置換されていてもよいアリールを表わし、こ
こで、好ましい定義において述べた基が殊に好ましく、 Ｒ２が水素を表わし、そして Ｒ３が上記の意味及び好ましい意味を有する化合物であ
る。

また式菖 １ 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味及び上記の好ましい意
味を有し、そして Ｒ１は炭素原子が３個より多いアルキル、置換されたア
ルキル、更に随時置換されていてもよいシクロアルキル
、アルケニル、アルキニルもしくはアリール、或いは随
時置換されていてもよい飽和または不飽和複素環式基を
表わす、 の新規な化合物並びにそのエナンチオマー及びジアステ
レオマーが見出された。

好ましいものとして挙は得る式１の新規化合物は 基Ｒ″及びＲ２が上記の好ましい意味を有し、そして Ｈｓがｃｓ、Ｎ４゜−アルキルを表わすか、ハロゲン、
ＯＨ，ＣＮ、アミノ、ＣＩＱ４　−アルキルアミノ、ジ
ーＣ１〜−アルキルアミノ、Ｃｒｖ４−アルコキシ、Ｃ
３ＱＪｌ−シクロアルキル、随時置換されていてもよい
フェニル、ナフチル、フェノキシ、フェニルチオまたは
オキシカルボニル−〇、〜４−アルキルで置換される’
１’１４−アルキルを表わすか、或いは随時１’ＯＦ７
、ＮＯ，、ＣＮ、０１１．アミノ、Ｃｔ”１ｙ４−アル
キルアミノ、ジーＣ１〜４−アルキルアミノまたはカル
ボニル−Ｃ８〜４−アルコキシで置換されていてもよい
フェニルを表わす化合物である。

殊に好ましいものとして挙げ得る式Ｉの新規化合物は 基Ｒ１及びノ？２が殊に好ましいものとして上に述べた
基を有し、そして Ｒ３がイングロビル、ｔｅｒｔ−ブチル、インペンチル
またはビナコリルを表わすか、シクログロピル、ハロゲ
ノ、殊にフッ素、ＯＨまたは随時フッ素もしくはトリフ
ルオロメチルで置換されていてもよいフェニルで置換さ
れるメチル、エチル、イングロビル、ｔｅｒｔ−ブチル
、インペンチルまたはビナコリルを表わすか、或いはナ
フチルを表わす 化合物である。

式１ 式中、Ｒ′及びＲ２は上記の意味または上記の好ましい
意味を有し、そして Ｒ３は炭素原子が３個より多いアルキルまたは置換され
たアルキルを表わすが、随時置換されていてもよい７ク
ロ゛アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリール
を表わすか、或いは随時置換されていてもよい飽和また
は不飽和複素環式基を表わす、の新規化合物は、式■ Ｒ”−ＮＨ−ＯＨ１１ 式中　Ｂｓは上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン類をホルムアルデヒド及ヒ式■ 式中、Ｒ１及びＲ１は上記の意味を有する、のアルケン
類と反応させる方法によって得られる。

式Ｉのヒドロキシルアミン類のあるものは新規なもので
ある。式Ｖ Ｒ１′ 式中、Ｒ１１は随時ハロゲノ、アリールオキシ、アルコ
キシ、ハログノアルキルマタハハログノアルコキシで置
換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケ
ニルまたはアルキニルを表わすか、或いは更に、ハロゲ
ン、アルコキシ、アルキル、ハロｒノアルキルまたはハ
ロゲノアルコキシで置換されたアリールまたはアラルキ
ルを表わし、そして Ｒ６は　Ｂｓ　と独立して、Ｒ１１に示した意味を有す
る、 のヒドロキシルアミン類並びにこれらの化合物の無機酸
及び有機酸との塩が見出された。

式■のヒドロキシルアミン類は、 α）弐■ 式中、基Ｒ５及びＲ６は上記の意味を有する、 のオキシム類を弱酸アルコール性溶液中にて、例えばＮ
ａＢＨ，ＣＮまたはジボランで還元するか、或いは ｂ）式 のニトロ化合物を、例えば水素（触媒）′＝！たは亜鉛
末で還元する方法によって得られる。

弐■のオキシム類は公知のものであるか、或いはこれら
のものは公知の方法と同様にして製造することができる
。

式璽のアルケン類のあるものは新規なものである。

式■ 式中、Ｒ７は水素を表わし、そして ８番は式 ％式％ Ｒｏ及びＲｌｏは、相互に独立して、水素、ハロゲン（
殊にフッ素）、またはトリフルオロメチルを表わすが、
しかし、Ｒ９及びＲ”は同時に水素を表わすべきではな
い、の新規なアルケン類が見出された。

式■のアルケン類は、 α）　式■ Ｒ”−Ｃ１ｌ　−Ｈａ！　Ｍ１ 式中、Ｒ８は上記の意味を有する、 のハロゲノアルキルをトリフェニルホスフィンと反応さ
せ、そして次に生成物を塩基の存在下においてホルムア
ルデヒドと反応させるか、或いはｂ）式■ Ｒ”−ＣＢＯＫ 式中、Ｒａは上記の意味を有する、 のアルデヒドをそれ自体公知の方法でビツテイヒ（ｗｉ
ｔｔｉｇ　）反応においてオレフィン化する方法によっ
て得られる。

！　式Ｉの新規化合物の製造方法は、式■のヒドロキシ
ルアミン類、ホルムアルデヒド及び弐■のアルケン類を
一緒にし、そして反応させることによって行うことがで
きる。この方法は次の反応式によって表わすことができ
る： 殊に好ましいものとして、次の弐■の公知のヒドロキシ
ルアミン類を挙げることができる：ＣＨ，ＮＨＯＨ，十
ＮＨＯＨ，フェニル−ＣＭ、　−ＨＥＯＨ。

及び１−アダマンチルヒドロキシルアミン。

殊に好ましいものとして、次の式■の新規カビドロキシ
ルアミン類を挙げることができる：しｎ　、ｔ’ｎ３ この反応は０〜１００℃、好まし７くは１００〜１４０
℃の温度で行われる。式■及び璽の出発化合物並びにホ
ルムアルデヒドをほぼ当モル量において一緒にする。ま
たホルムアルデヒドを過剰量（約１〜５倍過剰量）で用
いることもできる。

この反応は通常、常圧下で行われる。しかしながら、ま
た反応を減圧下で行うこともできる。反応を好ましくは
希釈剤の存在下において行う。適当な希釈剤は炭化水素
、例えばトルエン、キシレンまたはベンゼン、ハロｒノ
炭化水素、例えばクロロホルム、アルコール、例エハエ
タノールマタはインプロパツール、及びエーテル、例え
ばｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルである。

まだホルムアルデヒドを式醒のヒドロキシルアミンに加
え、次に式曹のアルケン類をこの反応混合物に加えるこ
ともできる。

殊に好ましい方法においては、また、無機酸または肩機
酸、殊にＥＣｔによる塩型における式ｌのヒドロキシル
アミン類及びホルムアルデヒド、好ましくはその水性ホ
ルマリン溶液（３〜４０％）の形態またはトリオキサン
によるパラホルムアルデヒドとして反応させ、次にこの
反応溶液に式■のアルケン類を加えることもできる。

このために、ホルムアルデヒド、例えばホルマリンを適
当な希釈剤中の弐■のヒドロキシルアミン類の塩に加え
、次に混合物を強熱＠または有機塩基で中和する。

この反応は−２０乃至＋１５０℃の温度で常圧下にて行
われる。

出発化合物をＪｌは等モル比で一緒にするわまたホルム
アルデヒドを過剰ｉｋ（約１〜５倍、４１！ｌＩ量）で
用・いる乙とができる。

挙げ得る適当な希釈剤は不活性有機溶媒、例えばアルコ
ール、例えばメタノール、エタノールまたはイングロパ
ノール、炭化水素、例えばトルエン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、高沸点エーテル、クロロ
炭化水素、例えばクロロホルム、塩化メチレンまたは塩
化エチレンである。

強無機塩基はアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリウム
溶液、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩及び重
炭酸塩である。

挙げ得る適当な有機塩基は次のものであるニトリメチル
アミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイノゾロビル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア＝９７、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎｌ−テトラメチルエチレン
ジアミン１．’ｉ　、　＃　、　Ａｒ’。

ＮＬテトラエチルエチレンジアミｙ１ルチジ／、ピコリ
ン及びピリジン。

中和を約−２０乃至＋１６０’Ｃｔ’行い、ｐＨ値を６
〜８にする。

次に式ｌのアルケン及び「水−飛沫同伴剤」を反応混合
物に加える。

次に反応混合物を、水−飛沫同伴剤の沸点に応じて、１
１０−１４０℃に加熱する。水−飛沫同伴剤の助けによ
って、アルコール及び水を共沸的に留去する。

挙げ得る水−飛沫同伴剤は次のものである：芳香族炭化
水素、例えば殊にベンゼン、トルエンまたはキシレン、
及びへロｒン化された炭化水素、例えばクロロホルムま
たは四塩化炭素。

反応混合物からアルコールを留去し、水−飛沫同伴剤に
よって水を除去した後、混合物を１１０〜１４０℃で後
−反応させ、次に普通の方法で処理する。

すでに述べた如く、式Ｖのヒドロキシルアミン類は新規
なものである。その製造方法は次の反応この反応を−２
０乃至＋１００℃、好ましくは２０℃で行う。

この反応を常圧下で行う。

出発成分をほぼ等モル比で用いる。

この反応を希釈剤中で行う。挙は得る希釈剤は次のもの
で多る：アルコール、例えばメタノール、エタノール、
イソプロ！＃ノール及びエチレングリコール。またこの
反応は水性アルコール中で行うこともできる。

反応溶液のｆＪＨ値は約Ｆ〜４である。ｐＨ値は更正し
たガラス電極によって測定することができる。更に、ｐ
Ｈ値を調節するために、指示薬、例えばプリモクレゾー
ルグリーンまたはメチルオレンジを加えることが適当で
ある。

処理はそれ自体公知の方法において、シアン水素化ホウ
素を分解するために、バッチを塩酸の如き濃酸で酸性に
し、次にアルカリ性にし、続いてＮニアリルヒドロキシ
ルアミンを有機溶媒で抽出することによって行うことが
できる〔アール・ボルヒ（Ｒ，Ｂｏｒｃｈ　）　、ジャ
ーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・ノサーテイー（
／、Ａｍ、Ｃｈａｍ。

Ｓｏｃ、）９３．２８９７（１９７１）参照〕。

しかしながら、水素化ホウ素還元が終了し、そして水素
化ホウ素を塩酸の如き濃酸で分解した際、パッチを水流
ポンプによる真空下で濃縮し、残渣ヲクロロホルム、塩
化メチレンまたはアルコール、例えばエタノール、イソ
グロノ９ノールもしくはメタノールで抽出することが殊
に有利である。Ｎ−アルキルヒドロキシルアミン塩酸塩
の有機溶液を硫酸ナトリウムまたは他の適当な乾燥剤で
乾燥し、そして回転蒸発機中で濃縮する。

また式■の化合物はそれ自体公知の方法において、対応
するニトロ化合物を触媒、例えば木炭に担持させたパラ
ジウムを用いて水素による還元（米国特許第＆１７＆９
５３号参照）、或いは氷酢酸中の亜鉛末、アルミニウム
アマルガムまたは塩化スズ（１１）を用いる還元〔ホー
ペン−ウェル（ＨｏｕｂｅｎＪｉ’ｇｙｌ　）、有機化
学の方法（Ｍｇｔｈｏｄｅｎ’　ｄｅｒ　ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｔｎｉｅ　）　、第１Ｏ／１巻、１１５３頁参照〕に
よって製造することができる。

すでに述べた如く、式■のアルケン類は新規なものであ
・る。その製造方法は次の反応式を有することに特徴が
ある： →生塩基＋ＣＭ、Ｏ→Ｒ”−ＣＨ＝Ｃ１１゜挙げ得る式
■のハログツメチル化合物は次のものである：　２−Ｃ
Ｍ−１２−ＣＭ３−１３−ＮＯ，−１３−ＮＯ。

−５−メトキシ−１ｓ−ＮＯｔ−エトキシまたはス４−
ジメチル−ベンジルクロライド及びナフチルメチルクロ
ライド。

この反応を−２０乃至＋１００℃、好ましくは２０℃の
温度で行う。

この反応を常圧下で行う。

出発化合物をほぼ当量比で用い、ホルマリンの１〜１０
倍過剰量を用いる。

この反応を希釈剤の存在下において行う。オレフィン化
に対して挙げ得る希釈剤は水及びアルコール（メタノー
ル、エタノールまたはイングロパノール）である。

式■のアルケン類を製造する他の方法は次の反応式を有
するととに特徴がある： Ｒ”−ＣＨ＝ＣＨ 挙げ得る式■のアルデヒドは次のものである：２−クロ
ロー３．４−メチレンジオキシ−１２゜４．６−）ジク
ロロ−５−アミノ−３，５−ジブロモ−４−メトキシ−
１３−ニトロ−４−クロロ−１３−７エノキシー３−（
４−クロロフェノキシ）−及び３−（３−）リフルオロ
メチルフェノキシ）−ベンズアルデヒド並びに３−ピリ
ジルアルデヒド。

この方法はｈル・ブルース（Ｒ，Ｂｒｏｏｍ　）等、シ
ンセティク−：Ｉ　Ａ　（５ｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏ膓
）　６　（１）、５３−５７　（１９７６）及びダブリ
ュー・ニス・エマーソｙ　（Ｆ、　Ｓ　、Ｅｔｎｍｅｒ
ｓｏｎ　）、ケミカルφレビュー　（Ｃｈｅｍ　Ｒｇｖ
、　）、第４５巻、３４７頁（１９４９）に記載された
方法と同様にして行われる。

この反応はビッテイヒ・オレフィン化に対スる普通の条
件下で行われる。用いる弐■のアルデヒド類は公知のも
のである。

ビツティヒ反応において適当なオレフィン化剤はリンイ
リド類、例えばｐｈ、ｐ■−ｃｉ、ｃｉ４たはＢｒＯも
しくはＩＯである。

この反応を２０〜１２０℃、好ましくは８０’Ｃ。

て行う。反応を大気圧下で行う。

この反応を希釈剤中で行う。挙げ得る希釈剤は次のもの
である：アルコール、例えばメ〉ノールまたはエタノー
ル、炭化水素、例えばべ／ゼンまたはトルエン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテトラ
ヒドロフラン、及びハロｒノ炭化水素、例えば塩化メチ
レン。

用いる塩基は次のものであるニアミド、例えばリチウム
ジイソプロピルアミドｔ　タハＮ　ａ　ＮＨ，、水素化
物、例えばＮ　ａ　Ｈ、アルカリ金属炭酸塩及びアルカ
リ土類金属炭酸塩、例えばＸ、ＣＯ，、アルカリ金属水
酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、例えばＫＯＨま
たはＮａ０Ｅ、並びにアルヵリ金属アルコレート及びア
ルカリ土類金属アルコレート、例えばｔｅｒｔ−ブタル
−ト。

本活性化合物は植物によく耐えられ、定温動物に対する
好ましい程度の毒性を有し、そして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護並びに衛生分野において遭遇する有害
生物（ｐｅｓｔｓ　）、％に昆虫（１ｎｓｅｃｔｓ　）
、ダニ（ａｒａｃｈｎｉｄｓ　）及び線虫（、ｎｅｍａ
ｔｏｄｅｓ　）を防除する際に適している。本化合物は
通常の敏感性及び耐性種に対して、並びに全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。

上記の有害生物には次のものが含まれる：等脚口（ｌ５
ｏｐｏｄα）の本の、例えばオニスカス惨アセＡ／ス（
（ｋｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｘｓ　）、才力ダンゴムシ
（Ａｒｍｔｔｎｄｉ　ｔ　ｌ　ｉｄｉｗｍ　ｖｗｌ　ｇ
ａｒｅ　）、及びボルセリオ・スカバー（ＰｏｒｃｅＬ
Ｌｉｏ　５ｃａｂａｒ）　；倍脚網（Ｄｉｐｌｏｐｏｄ
α）のもの、例えば、プラニウルス・グットワタ、Ｘ　
（ＢＬａ％１ｕｌｕｓ　ｇｕｔｈｂ−ｌαｈｂｓ　）　
； チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄα）のもの、例えば、グ
オフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｔｌｖ、ｓｃ
ａｒｐｏｈａｇｕｓ　）及びスカチグラ（Ｓｃｕ、ｔｉ
ｇｅｒａｓｐｐ・）； シムフイラ目（ＳｖｍｐｈｖＬα）のもの、例えばスカ
チケ９レラ・イマキュラタ（Ｓａｕｔｉｇｅｒａｌｌａ
ｉｍｍａｃｕｌａｔａ　）　； シミ目（ＴｈｙａαＳｔＺτα）のもの、例えばレゾシ
マ１１ツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍｔｔ　５ａｃｃｈａｒｉ
ｎａ　）　；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍ、ｂｏＬα）の
もの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉ
ｗｒｘｓαｒ−瓢ｈｔｓ　）　； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｇγα）のもの、例えばプラッ
タ−，１リエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａ
Ｌｉｓ　）、ワモンゴキブリ（ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
　ａｍｅｒｉｃａｎａ　）、ロイコ７アエ・マデラエ（
Ｌｅｗｃｏｐｈａｅａ　ｍｔｔｄｅ−ｒａｅ　）、チャ
バネ・ゴキブリ（ＢｌａｔｔｇＬＬａ　ｇｅｒ−ｍａｎ
ｉｃａ　）、アチータードメスチク／（（Ａｃｈａｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｘｓ　）、ケ９　（Ｇｌｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｘａｔａ
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍ、ｉｇ−ｒａｔｏｒｉｏｔ
ｄｇｓ　）、メラノグルス呻シフエレンチアリス（Ｍｅ
ｌａｎｏｐｌｘａ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉａ　）
及びシヌトセルカ・グレガリア（５ｃｈｉｓｔ６ｃｅｒ
ｃａ　ｇｒｅ−ｇａｒ　ｉα）； ハサミムシ目（Ｄｅｒ′ｎＴｔｔｐｔｅ９°α）のもの
、例えばホルンイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉ
ｃｗｌαａｕｒｉｃｗｔａｒｉａ　）　； シロアリ目（Ｊｓｏｐｔｅｒａ、　）のもの、例えばレ
テキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃ１Ｌｌｉｔｅｒ′ｒｒＬ
ｅｓ　ｓｐｐ、　）　Ｈシラミ目（ＡｎｏｐＬｕｒα）
のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（ＰｈｙＬ
ｌｏｙｃｅｒａ　ｖａｓｔａｔ−ｒｉｚ　）、ｄ　７フ
イグス（Ｐｔｔｍｐｈｉｇｘｓ　ｓｐｐ、）及びヒトジ
ラミ（ｐｅｄｉｃｕｈｂｓ　ｈｖｔｎｔｔｎｕｓ　ｃｏ
ｒｐｏｒｉａ）　；ケモノジラミ（Ｅａｅｍａｔｏｐｉ
ｎｕｓ　ａｐｐ、）、及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏ
ｇｎａｔｈｕｓ　ｓｒ）’Ｉ１．）　；ハジラミ目（Ｍ
ａＬｌｏｐｈαＩα）のもの、例えばケモノハジラミ（
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）及びダマリネア
（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）　；アザミウマ目（
Ｔｈｙａａｎｏｐｔｅｒａ　）　ｔＤもの、例えばクリ
バネアザミラ−ｒ　（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆ
ｅ−ｍｏｒａｌｉｓ　）及びネギアザミラ−ｑ　（Ｔｈ
ｒｉｐａ　ｔａ−ｂａｃｉ　）　； 半翅目（Ｈａｔｅτｏｐｔｅγα）のもの、例えばチャ
イｏ　力）ｔ　ムシ（Ｅｗｙｇａｓｔｅｒ　ａｐｐ　、
　）、ジスデルクス・インテルメジウ、ｘ、　（Ｄｙ５
ｄｅｒｃｒｂｓ　ｉｎｔｅｒ−ｍｅｄｉｗｓ　）、ビニ
Ｌ　ス？−クワドラタ（Ｐｉｅｓ？７ｒｔｔｇｕａｄｒ
ａｔａ　）、ナ７−！ｆ−７ムシ（Ｃｉｍｅｔ　ｌｅｃ
ｔｕｌａ−ｒｉｗａ　）、ロドニウス・グロリクス（Ｒ
ｈｏｄｎｉｗａｐｒｏｌｉｚｕａ　）及びトリアトマ（
ＴｒｉａｔｏｔｎｔＬｓｐｐ、）　；同翅目（Ｈｏｍｏ
ｐｔ　ｅｒａ　）のもの、例えばアレウロデスーブラシ
カｘ　（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｔｃａｅ　）
、ワタジーラミ（Ｂａｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ　）、
トリフＬ／ウロデスーバポラリ＃ルｈ　（７′／ｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉ−ｏｒｓｍ）、ワ
タアブラム’ｙ　（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｔ　）
、ダイコンアプラＡ　シ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　
ｂｒａｓｓｉｃ−α＃）、クリプトミズス・リビス（Ｃ
ｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉａ　）、ドラリス・ファ
バｘ　（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａ−ｂａｅ　）、ドラリｊ
ｃｅポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　）、す：ｙ　ｆ
　ワＩ　Ａ　シ（Ｅｒ１ｏａｏｔｎｔｔ　ｌａｎｉｇｅ
ｒｗｒｎ）、モモコフキアブラＡ　シ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅｒｘｓ　ａｒｕｎｄｉｘｔｓ）、ムギヒｙナガアブン
Ａ　シ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎ−αε）、
コブアブラムシ（Ｍｙｚｕａ　８ｐ１）−）、ホップイ
ボアプラムシ（ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｗｌｉ　）　
、ムギクピレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏａｉｐｈｕｍ
　ｐａｄｔ　）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏα８Ｃαｓｐ
ｐ、　）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕ５ｃｅｌｉ
ｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグロヨコバイ（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｚ　ｃｉｎｃｔｔｃｅｐａ　）、ミ
　ズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｘｍ　ｃｏｒｎ
ｉ　）、オリーブカタカイガラＡ　シ（５ａｉｓｓｅｔ
ｉａ　ｏＪｇａｇ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｘｓ　）　、　ト　ビイロ
ウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｇ　）、
アカプルカイガラＡ　シ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕ
ｒａｎｔｉｉ　）、シＯ’？ルカイガラムシ（Ａｓｐｉ
ｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｇｒａｅ　）、ゾシュードコツカ
ス（Ｐｓｅｓｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）及びキジラ
ミ（ｐｓｙｌｌαｓｐｐ・）；鱗翅目（Ｌｔｔ７ｐｉｄ
ｏｐｔｅデα）のもの、例えばワタアカミムシ（ｐｅｃ
ｔｔｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブＡ
ｒ　ル、Ｘ−ピ＝７リウス（Ｂｘｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉ
ａｒｉｕｓ）、ケイマトビ７−ブＡ／？　ｐ　（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕ−−ｔα）、リソコレチス・
プランカルデラ（Ｌｉ−ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌ
ａｎｃａｒｄｅｌｌａ　）、ヒ４ノミュウタ・バプラ（
Ｈｙｐｏｎｏｍａｕｔａ　ｐａｄａｌｌａ　）　、：ｙ
ナガ（Ｐｌｘｔｅｌｌａ　ｍａｃｘｌｉｐｅｎｎｉｓ　
）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｔｒｕｘ　ｔｓｅｘ
ａｔｒｉａ　）、クワノキシケムシ（Ｅｕｐｒｏｅｔｉ
ｓ　ｃｈｒｙａｏｒｒｈｏｅａ　）、マイマイガ（Ｌｙ
ｍｃｔｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ブツカラトリツク
スφスＡ／ベリエラ（Ｂｕｃｃｗｌａｔｒｉｚ　ｔｈｕ
ｒｂｅｒｔｅｌｌａ）、ミカ７／Ｓモグリガ（ｐｈｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ　）、ヤガ（Ａ
ｇｒｏｔｉｓ　ａｐｐ、）、ユークソア（Ｅｕｚｏａｓ
ｐｐ、）、フェルチア（Ｆａｌｔｉαｓｐｐ、）、ニア
リアス９インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ
　）、ヘリオチス（Ｈｇｌｉｏｔ屓ａ　ａｐｐ、）、ヒ
ロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｒｒｕｘ　ａｚｉｇｘ
ａ　）、ヨトウムシ（Ｍａｎｅ　−５ｔｒａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｇ　）、ハノリｘ−７ラメ１（ＰｃＬ−ｓｏｌ
ｉｓ　ｆｌａｔｍｎｍａ　）、／’スモ／！トウ（ｐｒ
ｏｄｓ罰α１ｉｔｖ、ｒａ）、シロナヨトウ（５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、トリコブルシア、　＝　（
Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ　）、カルポカプサゆ
ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅ　−１
１ａ）、アオＡ　シ（Ｐｉｇｒｔｓ　ｓｐｐ、）、二カ
メイーｙ−ｚつ（ＣｈｉＬｏ　ｓｐｐ、）、７７／メイ
ガ（Ｐｙα−ｗａｔａ　ｎｕｂｉｌａＬｉｓ　）、スジ
コナマダラメイガ（Ｅｐｈａｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅ
ｌｌａ　）、ノ１チミツガ（Ｇａ−１１ｅｒｉａ　ｔｎ
、ｅｌｌｏｎｅｌＬａ　）　、テイネオラ・ビセリエラ
（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｇｌｌｉｅｌｌａ　）、テ
イネア・ベリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌ
ｌａ　）　、ホ７マノフイラ・グシュードスプレテ−ｙ
　（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐ五０ａ。

ｐｓｅｗｄｏｓｐｒｔｔｔｅｌｌａ　）、カコエシア・
ポダナ（Ｃａ−ｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ　）、カプ
アーｖチクラナ（Ｃａ−ｐｕαｒｅｔｉｃｕｌαｎα）
、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ
ｇｕｒａ　ｆｗｍｉｆｅｒａｎａ　）、クリシア・アン
ビｙニーｉ　（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｗｅｌｌａ　
）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎαｍｔｔｇｎａｎｉｍｔｔ
　）　、及ヒトＡ／トリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉ
ｒ、　ｖｉｒｔｄａｎａ　）　；鞘翅目（ＣｏＬｅｏｐ
ｔｅｒα）のもの、例えばアノビウム・ジンフタツム（
Ａｎｏｂｔｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｘｍ　）、コナナガシ
ンクイムシ（Ｒｈｔｚｏｐａｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉ−
Ｃａ）、プルキジウス・オブテクッス（Ｅｒｕｃｈｉ−
ｄｔｗｓ　ｏｂｔｅｃｔｕａ　）、イ：／Ｆ７−ｒメゾ
ウム’／（Ａ−ｃａｎｔｈｏａｃｇｌｉｄｅａ　ｏｂｔ
ａｃｔｕｓ　）、ヒロトルペス拳バジュルス（Ｈｙｌｏ
ｔｒｗｐｅｓ　ｂａｊｗｌｘｓ　）、アダラスｆ　カー
　７　ルニ（ＡｇｅＬａａｔｔｃａ　ａｌｎｉ　）、レ
プチノタルサ６デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔαデ
ｓａ　ｄｇ−ｃｅｔｎｌｔｎｅαｔａ）、７エドン・コ
クレアリアエ（ｐｈａａｄｏｎ　ｃｏｅｈｌｅａｒｉａ
ｇ　）、ジアプロチヵ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ
、）、プシリオデス・クリソセフ７う（ｐａｙｌｌｔｏ
ｄｅｓ　ｃｈｒｙａｏｃｅｐｈａｌａ　）　、＝ジュウ
ヤホシテントウ（Ｅｐｔｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅａ
ｔｔｓ）、アトマリア（Ａｔｏ′ｒｒＬｃＬｒｉａ　ａ
ｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａａｐｈｔｌ
ｗｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ　）、ハナゾウムシ（
Ａｎｔｈｏｎｏｗｍｓ　ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（５
ｉｔｏｐｈｉｌｕａ　ａｐｐ、）、オチオリンクス・ス
ルカラス（０ｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｔ
ｂａ　）、バショウゾウムシ（Ｃｏａｍｏｐｏｌｔｔｅ
ｓ　５ｏｒｄｔｄｒｂｓ　）、シュートリンウス・アシ
ミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ−ｎｃｈｕｓ　ａａｓｉ
ｍｉｌｉｍ　）、ヒペラ・ポスチヵ（Ｂｙ−ｐｅｒａ　
ｐｏａｔｉｃａ　）、カツオプシムシ（Ｄｅｒｍｔｔｓ
ｔｅｓｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍ
ａ　ａｐｐ、）、７ｙト１７　Ｘ　ス（Ａｎｔｈｒｅｆ
Ｌｕｓ　ｓｐｐ、）、アタｒヌス（Ａｔｔａｇｔｔｎｕ
ｓ　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙ−ｅｔ藝ｓ　
ｓｐｐ、）、メリグテス・アエネウス（ＭｇＥ＜−ｇｇ
ｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ　）、ヒョウホンムシ（ｐｔｉ
ｘｘｓｓｐｐ、）、ニプツス・ホ’ａｖウカ、ｘ、　（
Ｎｉｐｔｕａ　ｈｏ−１ｏ　ｌ　ｅｗｃｕｓ　）、セマ
ルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｘｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅ
ｓ　）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｓｐｐ
、）　、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ−ｂ
ｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ　）、ニアメッキムシ（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｔ
ｂｓ　ｓｐｐ、）、メロロンサ・メＤａンサ（Ｍｅ　ｌ
　ｏ　ｌ　ｏｎｔｈａ　ｍｅ　ｌ　ｏ　Ｌ　ｏｎｔｈａ
）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍ
ａ−１１ｏｎ　５ｏｌａｔｉｔｉａｌｉｓ　）及びコス
テリトラ・セアランジカ（Ｃｏ５ｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅ
ａｌａｎｄｔｃａ　）　Ｈ膜翅目（Ｈｙｒｒｕｒｎｏｐ
ｔｅデα）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐデｉｏｎ
　ｓｐｐ、）、ホプロカムＡ（ｌＪ６ｐ−１ｏｃａｍｐ
ａ　ｓｐｐ、）、２シウス（Ｌａｇｉｎｇ　ｓｐｐ、）
、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｒｎｏｒｉｕｍ、　ｐｈａｒ
ａｏｎｔｓ　）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐαｓｐｐ・）
； 双翅目（Ｄｉｐｔｅτα）のもの、例えばヤブカ（Ａｅ
ｄｅｓ　ｔｔｐｐ、）、ハｆｆダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓａｐｐ、）、イエ力（Ｃｗｌｅｒ；　１１７）９−
）、キイロショウジョウバ＝ｃ　（ＤｒｏｓｏｐｈｉＬ
ａ　ｍｅＬａｎｏｇａｓｔｅｒ　）、イエバｘ　（Ｍｗ
ａｃａ　ａｐｐ、）、ヒメイエバｘ　（Ｆａ−ｔＬｆＬ
ｉａ　ｓｐ’ｌ）　−）　、クロバエ・エリクロセファ
ラ（Ｃａ１ｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａ
ｌａ　）、キンバエ（Ｌｗｃｔｌｉａ　ｓｐｐ；　）　
、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏ−ｒｎｙａ　ｓｐｐ、）
、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、）、ウマ
バｘ　（ＧａｔｔｔｒｏｐｈｉＬｗｓ　ｓｐｐ、）、ヒ
ツポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ａｐｐ、）、’ｌ
／バエ（Ｓｔｏｍｏ−ｚｔｔａ　ａｐｐ−）　、ヒツジ
バエ（Ｏｅａｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）、ウシバｘ　（Ｈｙ
ｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎｗｓｓ
ｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎ１ａ　８ｐＬ）、ケバｘ（
Ｂｉ−ｂｔｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｓｓ　）、オスシネラ
−７リト（０８−ｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ　）、クロ
キンバエ（ｐｈｏｒｍｉａｓｐｐ、）、アカザモグリハ
ナバ：ｒ−（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙ−ｏｓｃｙａｍｓ　
）　、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａ−１ｉｔｔ
ａ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、ミバ：ｒ−、ｔ　ｖ　７　
ｘ　（Ｄａｔ、ｕｓｏｌｅａｅ　）及びガガンボ・／ク
ルドーサ（Ｔｔｐｕｌａｐａｌｒｂｄｏｓａ　）　； ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｇｏ
ｐｉｓ　）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｗｓ　
ｓｐｐ、）　；駒形網（Ａｒａｃｈ罰ｄα）のもの、例
えばスコルビオ”７ウルス（５ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｗｒ
ｖ、ｓ　）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒ
ｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ−ｔａｎｓ　）　； 本発明における活性化合物は強い殺微生物作用（ｔｎｉ
ｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ　）を示し、実際
に望ましくない微生物を防除するために用いることがで
きる。本活性化合物は植物保護剤としての用途に適して
いる。

植物保護の殺菌・殺カビ剤（Ｆ％ｎｇｉｃｉｄαｌ　ａ
ｇ−ｇｎｔｓ　）はプラスモジオフオロミセテス（ｐｌ
α８−ｍ、ｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、卵
菌類（０ｏｒｎｙｃｅｔｅｓ　）、チトリジオミセテス
（ＣｈｙｔｒｉｄｉｏｒｎｙＣｅｔｅｓ　）　、接合菌
類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、赤子菌類（Ａｔｔ
ｅｏｍｙ−ｃｅｔｇｓ　）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ　）、及び不完全菌類（Ｄｕｓｔ　ｇｒｏ
ｍｙｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ａ　）を防除する際に用いられる
。

殺バクテリア剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ　ａｇｅｎ
ｔｓ　）はプソイドモナス科（ｐｓｅｕｄｏｒｎｏｎａ
ｄａｃｅａｅ　）　、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅ
ａｇ　）、腸内菌科（Ｅ？１．ｔｅｒｏ−ｂａｃｔｅｒ
ｔａｃｅａｅ　）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙ−ｎ
ｅｂａｅｔｇｒｉａｃｅａｅ　）及びストレプトミセス
科（Ｓｔ−ｒｅ　ｐ　ｔ”ｏｍｙ　ｏｅ　ｔ　ａ、’ｃ
　ｅ″ａｔ）を防除するだめに植物保護に用いられる。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤・、塗布剤、顆・粒、エアロゾル、活
性化合物を含浸名せた天然及び合成８物質、種子用の重
合物・質中Ｏ極Ｘ顧かｉカプセル及びコーティング組成
物、燃焼装置に用いる、組成物、例えばくん蒸カートリ
ッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬｒＬ
ｒスミスト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤とし轡　て水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いるとともできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素゛、例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケト／例えばアセトン１．メ
チルエチルケトン、メｆルイノメチルケトン本しくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例、えばジメ゛
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している；液化した気体の伸展剤または担、体とは、
常温及び常圧では気体でおる液体を意味し、例えばへロ
ｒン化され九炭化水素並びにブタン、プロ・（ン、窒素
及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である：固体
の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、ク
レイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合
成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリ
ケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、
粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ９合
成重粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、
トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及
び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化
剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリダリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、了り−ルスルホネ−）並び
にアルプミ／加水分解生成物が適している；分散剤とし
て、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロ
ースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺
虫剤、餌、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉｔｔｉｎｇ　ａｇ−
ｅｎｔｓ　）、殺ダニ剤、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉ
ｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、生長調節剤または除草剤と
の混合物として、その市販の調製物中に、またはこれら
の調製物から製造した施用形態として存在することがで
きる。殺虫剤にはホスフェート、カルバメート、カルボ
キシレート、塩素化された炭化水素、フェニルフレア、
微生物によって製造された物質等が含まれる。

更に本発明による活性化合物は、相乗作用剤との混合物
として、その市販の調製物中に、またはこの調製物から
製造した施用形態として存在することができる。相乗作
用剤は活性化合物の作用を増加させる化合物でるり、相
乗作用剤はそれ自体が活性である必要はない。

市販の調製物から製造した施用形態中の活性化合物含有
量は広い範囲内で変えることができる。

施用形態の活性化合物濃度は活性化合物０．０００００
０１〜９５重量％、好ましくは０．０００１乃至１重量
％間であることができる。

本化合物は施用形態に対する普通の方法で用いられる。

衛生上の有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して用い
る場合、本活性化合物は木材及び粘土上にすぐれた残存
作用並びに生灰処理した基質上のアルカリに対して良好
な安定性を有することに特色がある。

また本発明による活性化合物は、獣医薬の分野において
、体外寄生虫及び体内寄生虫を防除する際に適している
。

本発明による活性化合物は獣医学の分野において普通の
方法で、例えば錠剤、カプセル剤、飲料水及び粒剤の形
態で経口投与、例えば浸漬、噴霧、注き責ｐｏｕｒｉｎ
ｇ　ｏｎ　）、ふシかけ（５ｐｏｔｔｉｎＱＯｎ）、粉
剤散布の形態で皮ふ施用、並びに例えば注射の形態で非
経口投与によって用いられる。

本活性化合物は健康及び病気の動物の生長を増進及び早
める際並びに飼料の利用を改善する際の薬剤として動物
の全ての分野に用いることができる。

本活性化合物の活性は動物の種類及び性（全く依存しな
い。本活性化合物は若い動物を育て飼育する際及び動物
を太らせる際に殊に有用であることがわかった。

本活性化合物を、生長を増進及び早める際、飼料利用を
改善する際及び屠殺体における肉／脂肪比を改善する際
に用いることができる動物の例として、次の家畜動物及
び愛がん動物を挙げることができる：定温動物、例えば
牛、豚、馬、羊、やぎ、ねこ、いぬ、うさぎ、毛皮−生
産動物、例えばミンク及びチンチラ、家禽、例えはにわ
とシ、がちょう、あひる及び七面鳥、はと、おうむ及び
カナリア、並びに変温動物、例えば魚、例えばこい、及
び爬虫類、例えばへび。

所望の効果を得るために動物に投与し得る活性化合物の
量は、活性化合物の有利な特性の理由により、実質的に
変えることができる。この量は好ましくは約０．０１〜
５０■／ｋｌＪ体重／日、殊に０．１〜１０■／に９体
重／日である。投与期間は数時間または数日から数年ま
でである。活性化合物の適量及び投与の適当な期間は、
殊に動物の種類、年令、性、健康状態並びにハウジング
（ｈｏｕｓｉｎｇ　）及び飼料供給の性質に依存し、こ
れらは専門家によって容易に決定することができる。

活性化合物を動物に普通の方法で投与する。投与の特質
は、殊に動物の種類、反応及び健康状態に依存する。か
くして、投与を規則正しい間隔または不規則な間隔で１
日１回または数回に分けて、経口的または非経口的に行
うことができる。

好都合な理由のために、殊に動物による飼料及び／また
は飲料水の摂取のリズムにおいて経口投与かはとんどの
場合に好ましい。

活性化合物を純粋な物質の混合物として、或いは調製さ
れた形態、即ち無毒性の不活性担体の所望のタイプと混
合した形態で、例えば栄養調剤には普通であるよう彦調
製物として投与することができる。

随時調製された形態であってもよい活性化合物は、製薬
学的活性化合物、無機塩、痕跡性元素、ビタミン、蛋白
質、脂肪、着色剤及び／または風味剤と共に適当な形態
で投与される。

飼料及び／または飲料水と共に経口投与が好ましく、必
要に応じて活性化合物を飼料及び／または飲料水の全量
に、または一部分にのみ加える。

活性化合物を普通の方法に従って、好ましくは細かく粉
砕した状態で、純粋な物質の混合物として、或いは食用
の無毒性な担体との混合物として調製された形態で、適
当ならば予備混合物または飼料濃厚物の形態で簡単に混
合することにより、飼料及び／または飲料水に配合する
ことができる。

飼料及び／または飲料水に値、例えば約０．０１〜５０
ｐｐｍ、殊に０．１〜１０ｐｐｍの重量濃度で含ませる
ことができる。飼料及び／または飲料水中の活性化合物
の最適濃度レベルは、殊に動物によって摂取される飼料
及び／または飲料水の量に依存し、これは専門家によっ
て容易に決定することができる。

飼料及びその組成物の性質はここでは無関係である。均
衡のとれた栄養に必要なビタミン及び鉱質を含めて、好
ましくは普通の釣合ったエネルギー物質及び体造り物質
を含む全ての普通のまたは特定の飼料組成物を用いるこ
とができる。飼料を、例えば植物性物質、例えば干し草
、てんさい、穀物及び穀物副産物、動物性物質、例えば
獣肉、脂肪及び骨粉、魚製品、ビタミン類、例えばビタ
ミンＡ、Ｄ複合体及びＢ複合体、蛋白質、アミノ酸、例
えばＤＬ−メチオニン、並びに無機物質、例えば石灰及
び塩化す）　ＩＪウムから構成することがで！　きる。

飼料濃厚物は食用物質、例えばライ粉末、トウモロコシ
粉末、大豆粉末または石灰と共に、適当ならば、更に栄
養物質及び体造シ物質、並びに蛋白質、無機塩及びビタ
ミン類と共に活性化合物を含有する。これらのものは混
合による普通の方法で製造することができる。

好ましくは予備混合物及び飼料濃厚物において、また適
当ならば活性化合物をその表面を被覆する適当な物質、
例えば無毒性のロウまたはゼラチンによって空気、光線
及び／または水分から保護することができる。

本発明による活性化合物を含有するひな飼育用飼料組成
物の例は次のものである： 小麦２００ｇ、トウモロコシ３４０ｇ、粗い大豆ひきわ
Ｊ　３６１．９．牛脂６０ｇ１　リン酸二カルシウム１
５ｇ１炭酸カルシウム１０Ｉ！、ヨウ・素化した塩化ナ
トリウム４１１ビタミン／鉱質混合物７．５１及び活性
化合物予備混合物Ｚ５Ｉｉ、これを混合後、飼料１ｋｇ
にする。

飼料混合物１ｋｇは次の成分を含有する：ビタミンＡ６
００国際年位、ビタミンＤ、１００国際国際年ビタミン
Ｅ１０■、ビタミンＫｓ　ｌ＋ＩＩＰ。

リボフラビン３ｍｇ、ピリドキシン２■、ビタミンＢ、
、２０μ１１パントテン酸カルシウム５Ｉｌｖ％ニコチ
ン酸３０■、塩化コリン２ｏｏＲｇ、Ｍｎ５Ｏ。

ｘＨ２Ｏ２００Ｗ、ＺｎＳ０４ｘ７Ｈ，０１４０＋ｑ、
Ｆｅ５０４ｘＴＢ、０１００＋Ｗ及びＣｕＳ０４Ｘ５Ｈ
，０２０ｍｇ。

活性化合物の予備混合物は所望の量、例えば１０■の活
性化合物及び、加えて、ＤＬ−メチオニン１１１並びに
予備混合物１５．ｌｉ’を生ずる量の大豆粉末を含有す
る。

本発明による活性化合物を含有する豚飼育用飼料組成物
の例は次のものである　： ひきわシ穀物飼料（トウモロコシ２００．９、ひきわシ
大麦１５０Ｊｉ’、ひきわシからす麦１５０ｇ及びひき
わシ小麦１３０ｇからなる）６３０．？。

魚粉８０ｇ、粗い大豆ひきわり６０１１、タピオカあら
びき粉６０ｇ、ブルーア（Ｂｒｅｗｓデ）酵母３８Ｉ！
、豚用のビタミン／鉱質混合物（例えばひな飼料と同様
の組成）５０１１、亜麻仁かす粉３０ｙ１トウモロコシ
グルテン粉３０　ＪＦ　Ｎ　大豆油ｔｏ、ｐ。

さとうきび糖みつ１（ｌ及び活性化合物予備混合物（例
えばひな飼料と同様の組成）２ｇ１これを混合後、飼料
１時にする。

上記の飼料混合物は好ましくはひなまたは豚を飼育及び
太らせるためのものでおるが、しかし、これらの混合物
を、同一または同様な組成物として、他の動物を飼育及
び太らせるために用いることができる。

本発明による活性化合物を用いて、数種の飼料供給実験
を行った。

次の結果が得られた： 実施例１α α）　動物特性及び飼料 α１）ラット、雌 α２）数　３０ α３）種　ＳＰＦウィスター（Ｗｉｓｔｅｒ）、ブリー
ダー（Ｂｒｏａｄｅｒ　）　Ｈヘイグマン（Ｈασ瓢ｎ
ｎ　） α４）体重　９０〜１５０．Ｆ α５）状態　良好 α６）飼料 生の栄養物８ 生蛋白質　１９．０ 生脂肪　４．０ 生繊維　６．０ 灰分　７．０ 水　１３．５ Ｎを含まぬ抽出物　５０，５ イ（謝可能なエネルギー Ｋｃａｌ　７ｍ　ａ　ｔ　ｏ　。

Ｋｊ／ゆ　１３０００ 婁ｌ二 カルシウム　０．９ リン　０．７ マグネシウム　０．２ ナトリウム　α２ ヱｌユヱニ艷 標準食餌 ビタミンＡ　１５０００国際単位 国際年ンＤ、　６００国際年位 ビタミンＥ　７５■ ビタミンに、　３１１１９ ビタミンＢ、　１８■ ビタミンＢ、　１２■ ビタミンＢ６９ｔ１９ ビタミンＢ１鵞　２４■ ニコチン酸　３６ｍ９ ）ぞントテン酸　２１ｑ 葉酸　２■ ビオチン　６０１１９ コリン　６００■ ビタミンＣ３６■ アミノ酸８ リジン　０，９ メチオニン＋シスチン　０．６ フエニルアラニン＋チロシン　１．４ アルギニン　１．ｌ ヒスチジン　α４ トリブトファン　ａ２ スレオニン　α６ イソロイシン　０．９ ０イシン　ｔ３ バリン　０．９ マンガン　７５０ 鉄　１３５．０ 銅　１３．０ 亜鉛　７０．０ ヨウ素　０．９ フッ素　９．０ ＊食餌中の％（平均値） ＊＊食餌１ｋｌ？の岬数（平均値） ｂ）　動物の処置 動物を２日間新しい環境条件にならし、実験飼料を一般
に活性化合物を添加せずに投与した。実験の３日目に、
動物を任意に分け、次に体重の平均値及び偏差の双方が
グループ間で同一になるように実験動物群を形成させた
。５日間の準備期間後、８日間本実験を行い、この間に
、飼料摂取、追加の生長及び飼料利用を測定した。

次の処理を試験した： ｂｌ）負の対照（ｎ＝２４） ｂ２）ｘｏｏｐｐｍ（実施例４９の活性化合物）（？Ｌ
＝６） Ｃ）全体の実験期間（１３日）中の結果（飼料摂取、生
長、飼料利用） Ｃｔ）負対照　１７７、年　３５．４　５．０１実施例
１ｂ） α）動物特性及び飼料 α１）ラット、雌 α２）数　２７ α３）Ｎ　ＳＰＦウィスター、ブリーダー；ヘイグマン α４）体重　９０〜１５０１５’ ａ５）状態　良好 ａ６）飼料 生の栄養物、鉱質、ビタミン、ギ酸及び痕跡性元素、並
びに動物の処置は実施例１αと同様。

次の処理を試験した： ｂｌ）　負対照（ｎ＝２１） ｂ２）　２５ｐｐｍ（実施例１１　Ｋ　Ｌ　ルＹ５　性
化合物）（ｎ＝６） Ｃ）　全実験期間（１３日）中の結果（飼料摂取、生長
、飼料利用） Ｃ１）負対照　１８１．５　３３．０　５．５９実施例
ＩＣ α）動物特性及び飼料 Ｃ１）　ラット、雌 Ｃ２）　数　３０ Ｃ３）　種　ｓｐｐウィスター、ブリーデ！　２６ヘイ
、ワ。

Ｃ４）　体重　９０〜１５０ｙ α５）状態　良好 Ｃ６）＠料 次の処理を試験した： ｂｌ）負対照（ｎ＝２４） ｂ２）１ｐｐｍ（実施例６による活性化合物）（ｎ＝６
） ｂ３）２５ｐｐｍ（実施例６による活性化合物）（ｎ＝
ｓ） Ｃ）　全実験期間（１３日）中の結果（飼料摂取、生長
、飼料利用） ｃｌ）負対照　１８７．１　３９．４　４．７８実施例
　Ａ いもち（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病試験（イネ）／溶
　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準土壌を活性化合物の調製物４０ｍ１で液剤散布
した。処理して７日後、植物にいもち病（ｐｙｒｉｃｕ
、１ａｒｉａ　ｃｔｒｙｚａｅ　）の水性胞子懸濁液を
接種した。その後、植物を、評価するまで、温度２５℃
及び相対湿度１０’０．％で温床中に保持した。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば後記の製造実施例による化合物は明らか
にすぐれた活性を示した。

３８　１００　１０％発病 ４１　１００　１０％発摘 発病例　Ｂ いもち病（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／溶
　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０，
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保饅活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（ｐｙｒ
ｉｃｒｂｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の水性胞子懸濁
液を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃
の温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば後記の製造実施例による化合物は明らか
にすぐれた活性を示した。

１５　０．０２５　２０％発摘 発病　０．０２５　１０％発摘 発病　０．０２５　１０％発摘 発病　０．０２５　１０％発摘 発病例　Ｃ ラフィグマ（Ｌαｐｈｙｃｔｍα）試験溶　媒ニジメチ
ルホルムアミド５重量部乳化剤：アルキルアリールポリ
グリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の容媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャペｙ　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｋｃｅａ　）ｔｖ
ｌｉｌを所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する
ことによって処理し、葉が未だ湿っている間に、ふくろ
う蛾（ｏｗｌｅｔ　ｍｏｔｈ）［ラフィグマ・フルギヘ
ルダ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｆｒｗｇｉｐｅｒｄａ　）　
）の幼虫に感染させた。

特定の期間後、百分率における撲滅度を測定した。１０
０％は全ての幼虫が死滅したことを意味し；０％は幼虫
の死滅皆無を意味する。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば後記の製造実施例による化合物は明らか
にすぐれた活性を示した。

２８　０、１　１００ ０．０１　７５ ６９　０、１　１００ ａ０１　１００ ４５　０、１　１００ ａ０１　３０ ２４　０、１　１００ ０．０１　６５ １００　０．１　１００ ０．０１　４０ ８８　０、１　１００ ＋０．０１　３０ ９６　０、１　１００ ０．０１　１００ ８１　０、１　１００ ０．０１　１００ 実施例　Ｄ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ホルビア・アンティクア（ｐｈｏｒｂｉαα
ｎｔｉｑｘα）のりしく土壌中） 溶　媒：アセトン６重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にた。

活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。

調製物中の活性化合物の濃度は殊に重要ではなく、ｐ　
ｐｍ　（＝ｉｖ、＃　）で示される土壌の単位容積当り
の活性化合物の重量のみが決めとなる。この土壌を鉢に
詰め、この鉢を室温で放置した。

２４時間後、試験動物を処理した鉢に入れ、更に２〜７
日後、活性化合物の有効度を、死んだ及び生存する試験
昆虫を数えることによって、百分率として測定した。全
ての試験昆虫が死滅した場合、有効度は１００％であシ
、未処理対照の場合の如く、それと同数の試験昆虫が未
だ生存する場合、有効度は０％である。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば後記の製造実施例による化合物は明らか
にすぐれた作用を示した。

２４　２０　１Ω０ ２８　２０　１００ ３７　２０　１００ ５９　２０　１００ ４４　２０　１００ ８２　２０　１００ ８５　２０　１００ 製造実施例 磐　一般的な操作法： トルエン２５０１１１ｔ中の式ｍのアルケン０，１モル
の溶液を１００℃に加熱し、ホルマリン水溶液（３６％
）０．１１モルを式■のヒドロキシルアミン塩酸塩α１
１モルに加えて水酸化カリウム溶液（メタノール中１モ
ル）で中和し、且つ塩化カリウムを炉別して得られたア
ルコール性水溶液を加えた。

これによって、メタノールを最初に留去し、次に混合物
を外部温度１４０℃に加熱した。かくして、水を共沸的
に留去した。混合物を還流下で更に５時間沸騰させた。

このものを放没し、固体残渣を炉別し、１０％塩酸１０
０−を加えた。混合物をエーテルで抽出し、水性残渣を
濃水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ値８〜１０のアルカリ
性にした。混合物を再びエーテル各１００ｄで６回抽出
した。合液したエーテル抽出液を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、エーテルを留去し、残渣を高真空下で蒸留するか
、或いはエタノール性塩化水素酸と反応させて塩酸塩を
生成させるか、またはエタノール性シュウ酸と反応させ
てシュウ酸塩を生成させた。

上記の一般的な操作法によって、次の化合物が得られた
。

−デ追− しシュウ酸塩Ｊ ｍ、７）−１３０℃ ７９％　〔シュウ酸塩〕 ｔｌ　Ｄ　−１０ｌシュウ酸塩Ｊ ３５％１．０６［：ａ）油 ０．９５Ｌｌ ３４　ＣＥ、　Ｃｏ、ＣＨ３−ＣＭ！−フェニル８１％
　常、ｐ、１６２℃ 〔ＨＣＩ　） Ｍ　− Ｌシュウ酸塩ｊ しシュウ酸塩」 −９３− ５８％五〇１〔ｂ８〕油 Ｌシュウ酸塩」 Ｌシュウ酸塩」 ４２．８％　想、ｊ）、１３２℃ 〔シュウ酸塩〕 Ｌシュウｆｆｔｊ！Ｊ ４９％　ｍ、　ｐ−９２８Ｃ 〔ＨＣ１〕 ５６７− ７３％　１．１８（：ＩＩ）油 ｓ、ｓｓ（：ｔ） ３８％　０．９３［＃）油 ｓ、ｓ６［：ｔ］ Ｌシェフ＠垣ノ 一ヌ追− ６７，８％０．８１（ｇ）油 ４．１３［ｔ） ７７％　惧１．１６２℃ 〔シュウ酸塩〕 ａへ− ４１％　２１７℃〔ＨＣＩＪ ５９優　１６２℃〔ＨＣｌ〕 １．１６ＬＪＩＪ ５チ　ｏ、９ｓ（ｓ：］ ３チ　１５５℃〔ＨＣｌ　） ２５チ　１４６℃ ＣＨ。

９ｇ　９５℃（シュウ酸塩） ４３９ｇ １４９℃（シュウ酸塩） ｘｓ−４８５（恒〕 Ｌ３０（惰１ ７．４−７．２ｆｉｌ＆？Ｓｔ　ｉ　＆５４４ｍ＋Ｌ８
８ｄ７．４−７．Ｏｍｓ＆８３ｄｚｄｒ　１５−１ｔｙ
ｔ＋ＬＯ６ｄ＆　３−７−　ＯｆｌＬ　＄　Ｆｋ、１６
　ｔ　＋　３．５−２−　Ｏｒｎ　ｌ　１１０　ｄ７．
３−７．０ｆｉ＄５．２ｔ　ｉ　＆２４０５ｍ１１３８
１　Ｌ１２ｄ７．４−’１．Ｏｍ＋３．５−Ｌ４ｍ；Ｌ
５５ｓ、ｔ、ｏ５ｄ７．４−７．０ｆｆｌ＋５．４４　
ｔ　ｉ　１３０−１５ｔｙｔｌ　Ｌ１２ｄ８、ｓ−７，
Ｏｔｎ＋　５．１６　ｔ　Ｅ　１４−’１０ｍ＋　ＬＩ
　０ｄ２１？　２−Ｆ　Ｈ ２２３２−ＣＩ　Ｈ ′″Ｃ，ＨＩ −Ｃ１Ｈ。

＆０−７．Ｏｍｉ　５．８情Ｉ＆５−２Ｊ常＋ｉ、ｔｄ
７．３−６．９怖Ｈ５，４Ｌ　Ｉ　＆５−＆０ｆｒＬ＋
　２−５８ｊ　１．Ｏｄ５７８− ７．３−７．０ｍ１８ｔ１５４１ｍ１７４５ｍ；１４ｓ
ｌｌｄ８．６ｄ　ｉ　７．４−７．Ｏｍｉ　５．１ｍ、
＋　＆４−１６ｆｉｉ　１．１　ｄ＆６ｍ１．７−７．
０ｍ＋５．２ｍ１４−２．１＋ｚ＋ｌｄ７．２−６．８
？ＦＬ；　！Ｌ６ｍｉ　＆３−１．２ｍ＋　１．０ｄ７
．８−７、Ｏｆｉ！　５．３ｆｉ＋　＆３−４１５ｆｉ
ｉ　Ｌｔｄ７．３−７．１常ｉ　５．８　ｉ　ｉ　３．
４−λ５惧ｉ１．１ｄＦ３．Ｏ−７，２ｍ＋　５．８ｍ
＋３．４−１ｍ：　ｔｔｄ７．１ｔ）１４３．８ｍ＋　
＆３−１．５ｍ＋　１４　Ｂ　＋　１．０ｄ式■の新規
なヒドロキシルアミン類の製造実施例α ビナコロン１００ＯＪＮＩＯモル）及ヒヒドロキシルア
ミンＨＣｌＢ２２１１（ＩＬ、８モル）をエタノールＳ
ｌＩ中の酢酸ナトリウム９８５．ｆ（１２モル）と共に
還流温度で１２時間加熱した。混合物を濾過し、ろ液を
回転蒸発機で濃縮した後、残液をエーテルと共に振盪し
て抽出した。エーテル相から融点６９℃のビナコロンオ
キシム９５４１（収率８２チ）が得られた。

ビナコロンオキシム１１５．１６Ｊｉ＋（１モル）をメ
タノール５００ｇ／に溶解し、この溶液を、プロモクレ
ゾールグリン指示薬に対して、濃塩酸でｐＨ値３Ｋした
。バッチを氷で冷却しながら、ＮａＢＨａＣＮ　６２．
８１１　（１モル）を少量づつ加えた。

この添加中、ｐＨ値を濃塩酸の滴下によって３に保持し
た。添加終了後、攪拌を室温で３時間続けた。

このバッチを注意して濃塩酸の滴下によってｐＨ値１に
し、残っている水素化ホウ素を分解した。この混合物を
回転蒸発機で（沈殿物と共に）濃縮し、残渣をクロロホ
ルム各５０　Ｑ　ｍｌで３回抽出した。Ｎα２５０４上
で乾燥した後、クロロホルムを濃縮した。残渣が晶出し
た。

収量：１２４ｇ（８１ｑ６）、融点：１１５°Ｃ（ＥＣ
ｌ塩）、５１℃（塩基）。

同様にして次の化合物を製造した： Ｈｓ ｉ ｈ　ＣＨ，Ｃ−ＣＭ、ＮＨＯＨＸ　ＭＣ１ＩＩｓ ＣＨ。

９０１　Ｇ、８−４００［”ｍ］ ＴｉｇＡ　１２４℃ ８６チ　１３９℃ ７５チ　ｆｆ１．ｐ、１３５℃ ５８１− １３０（ｔ） 実施例α１ 式■の新規なアルケン類の製造 ４−アミノ−３，５−ジクロロスチレン４−アミノ−３
，５−ジクロロベンズアルデヒド４．７５．９’　（０
，０２５モル）をトルエン５０ゴ中にて、メチル−トリ
フェニルホスホニウムブロマイド１λ４ＩＩ（０，０３
７５モル）及び炭酸カリウム５．２ｇと共に、水０．７
５　ｍＪの添加によって還流温度に３時間加熱した。

冷却後、沈殿物を吸引炉別し、Ｆ液を真空下で濃縮し、
残渣を多量のシクロヘキサンと共に砕解した。シクロヘ
キサン相を濃縮し、残液をシリカゲル上で、短いカラム
によってクロマトグラフィーにかけた。融点６３℃の４
−アミノ−３，５−ジクロロスチレン４．５１９５１）
が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式！ ３ 式中、Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、シク
   ロアルキル、アラルキル、アリールもしくはヘテロアリ
   ール、または式％式％ Ｒ４は随時置換されていてもよいアルキル、アリール、
   アルコキシ、アルキルチオ、アロキシ、アリールチオ、
   アミノ、アルキルアミン、ジアルキルアミノ、アリール
   アミノ、アラルキルアミノ、ジアリールアミノもしくは
   シクロアルキルアミノ、または窒素を介して結合した随
   時置換されていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒ２は水素またはＲ′に対して述べた基を表わし、Ｒ１
   及びＲ２は同一もしくは相異なるものであることができ
   、 Ｒｓは随時置換されていてもよいアルキル、シクロアル
   キル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはアラ
   ルキル、または随時置換されていてもよい飽和もしくは
   不飽和複素環式基を表わす、 の置換されたインキサゾリジン類及びそれらの工学的に
   活性な薬剤。 ２、Ｒ′がＣ１〜、−アルキル、ｃ、、−シクロアルキ
   ル、フェニル−Ｃ１〜４−アルキル、フェニル、ナフチ
   ルまたはピリジルを表わし、これらの基はニトロ、ＯＢ
   　、ＣＮ　、　ハｏｙン、ＣＩＡ／４７　／’キル、Ｃ
   １〜−シクロアルキル、ＣＩ’ｌ／４　−アルコキシ、
   Ｃ１え、−アルキルチオ、Ｃ０「アルキレンジオキシ、
   ＣＩ〜−ノーロｒノアルキル、Ｃ５ｒｕ−アルコキシカ
   ルボニル、カルボキシル（ＣＯＯＨ）、アミン、Ｃ１，
   ４−アルキルアミノ、ジー０１，４−アルキルアミノ、
   アリールアミノ、アリール−ＣＩｒｙ４−アルキルアミ
   ノ、アミノカルボニル−ＣＩＱ／アルキル（−ＮＨＣＯ
   Ｃ，＝−アルキル）、Ｃゆ、−アルキルスルホニルアミ
   ノ（−ＮＨ５Ｏ，Ｃ，４−アルキル）、Ｃ１〜Ｃハロｒ
   ノアルコキシ、Ｃｌ４４−７１０グツアルキルチオ、Ｃ
   １〜Ｃアルキレンジオキシ、Ｃ１／ＶＣノ１０ｒノアル
   キレンジオキシ、アリール、例えばフェニル、またはア
   リールオキシ、例えばフェノキシで一置換または多置換
   されていてもよく、或いはＲ１は式−ＣＯＲ４の基を表
   わし、 Ｒ４がＣＩ”１４−アルキル、フェニル、Ｃ角、−アル
   コキシ、ＣＩ、１４−アルキルチオ、フェノキシ、フェ
   ニルチオ、アミノ、Ｃ３〜、−アルキルアミノ、ジー（
   １’　ＩＱ／４−アルキルアミノ、フェニルアミノ、ナ
   フチルアミノ、フェニル−Ｃ３〜４−アルキルアミノ、
   ジフェニルアミノ、Ｃ８／Ｘ４−シクロアルキルアミノ
   、モルホリノ、ピペリジノ、ピ１ノジノ、イミダゾリノ
   、ピペラジノまたはトリアゾリノを表わし、これらの基
   は上記の置換基の一つまたはそれ以上で置換されていて
   もよく、 Ｒ２が水素または７７ＩＫついて述べた基の一つを表わ
   し、Ｒ１及びＲ２は同一もしくは相異なるものであるこ
   とができ、そして Ｒ”　ｉ）ｉ　Ｃ’　ｒｕｔ　ｏ−アルキル、ＣＩＱＪ
   ８　−シフロア／ｌ／キル、Ｃ自　−アルケニル、（：
   ’！’Ｍ　−アルキニル、フェニル、ナフチルまたはア
   ダマンチルを表わすか、ハロゲン、ＯＢ、ＣＮ、アミノ
   、Ｃ１つ、−アルキルアミノ、０１〜４−ジアルキルア
   ミノ、Ｃ１０−アルコキシ、Ｃｒｖ「シクロアルキル、
   随時置換アルキル賽嚢４（ＯＣ□−ＣＩ−４−アルキル
   ）で置換されている”１／’１／１１−アルキルを表わ
   すか、ノ・口ｒン、ＮＯ，、ＣＭ、ＯＲ，アミノ、Ｃ１
   θ４−アルキルアミノ、ジー０１〜４−アルキルアミノ
   、またはカルボニル−（Ｃｓ〜−アルコキシ）＜−ｃｏ
   ｏ−Ｃ３−４−アルキル）で置換されているフェニルを
   表わすか、或いは随時置換されていてもよいフェノキシ
   、ナフチルオキシまたはビフェニルオキシを表わす、 式１の化合物を含有することを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の薬剤。 ３、　Ｒ１が随時置換されていてもよいフェニル、ピリ
   ジル、ＣＩ／１．．１１−アルキルまたはナフチルを表
   わすか、或いは式−ＣＯＲ４の基を表わし、Ｒ’がＣ１
   〜４−アルコキシ、殊にメトキシまたはエトキシを表わ
   し、更に Ｒ１が同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置
   換されていてもよいフェニルを表わし、挙げ得る該置換
   基はハロゲン、例えばフッ素、塩素もしくは臭素、Ｃゆ
   、−アルキル、殊にメチルもしくはプロピル、メトキシ
   、エトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオ
   ロメトキシ、ＣＮ、−ＣＯＯＣＨ，、Ｃｏｏｎ、アミノ
   、ＮＨＣＯＣＩＩ、、メチレンジオキシ及び随時ハロゲ
   ン置換されていてもよいフェノキシでおり、更に Ｒ１がハロゲン、シクロゾロビル、シクロヘキシル、ヒ
   ドロキシル、’１〜．−アルコキシ、殊にメトキシ、ま
   たは随時ノ・ログンもしくはメトキシで置換されていて
   もよいフェニルで一置換または多置換されているＣ１／
   Ｌ４−アルキルを表わし、更にＲ１がメチルまたはノ・
   口ｒン、殊に塩素で置換されているピリジルを表わし、 Ｒ２が水素、フェニル、Ｃ，−−アルキル、殊ニメチル
   もしくはプロピル、クロロフェニルまたは式−ＣＯＲ４
   の基を表わし、 Ｒ４がＣ１つ、−アルコキシ、殊にメトキシもしくはエ
   トキシ、またはジー’１／’ｕ　−アルキルアミノ、殊
   にジエチルアミンを表わし、そして Ｒ３が随時シクロプロピル、へロク′ン、殊にフッ素、
   ＯＨまたは随時フッ素もしくはトリフルオロメチルで置
   換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい（
   １’　へＢ−アルキル、殊にメチル、エチル、インプロ
   ピル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ被ンチルまたはビナコリ
   ルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいナフチ
   ル、フェニル、アダマンチル、フェノキシ、ハロゲノフ
   ェノキシ、ナフチルオキシまたはビフェニルオキシを表
   わす、式ｌの化合物を含有することを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載の薬剤。 ４、Ｒ”が随時置換されていてもよい分枝鎖状のアルキ
   ルを表わし、ここで可能な置換基はノ・口ｒン、殊に塩
   素もしくはフッ素、シクロプロピル、シクロヘキシル、
   ヒドロキシル、Ｃｔｘ＋　−アルコキシ、殊にメトキシ
   、及び随時ハロゲノまたはメトキシで置換されていても
   よいフェニルでアシ、そしてＲ１及びＲ２、特許請求の
   範囲第１〜３項記載の意味を有する、 式■の化合物を含有することを特徴とする有害生物を防
   除するための薬剤。 ５、　Ｒ１が随時置換されていてもよいアリールを表わ
   し、ここで、好ましい定義において述べだ尭　基が殊に
   好ましく、 Ｒ２が水素を表わし、そして Ｂｓが特許請求の範囲第１〜３項記載の意味を有する、 式１の化合物を含有することを特徴とする飼料添加物。 ６、式１ 式中、Ｒ′及びＲ２、特許請求の範囲第１〜３項記載の
   意味を有し、そして Ｒ１は炭素原子が３個より多いアルキル、置換されたア
   ルキル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、ア
   ルケニル、アルキニルもしくはアリール、或いは随時置
   換されていてもよい飽和または不飽和複素環式基を表わ
   す、 の化合物及びその塩並びにそのエナンチオマー及びジア
   ステレオマー。 ７、　弐菖 Ｒ”−ＮＨ−０１１１ 式中　７？３は炭素原子が３個よシ多いアルキル、置換
   されたアルキル、随時置換されていてもよいシクロアル
   キル、アルケニル、アルキニルもしくはアリール、或い
   は随時置換されていてもよい飽和または不飽和複素環式
   基を表わす、 のヒドロキシルアミン類をホルムアルデヒド及び式■ 式中、Ｒ１及びＲ２、特許請求の範囲第１〜３項記載の
   意味を有する、 のアルケン類と反応させることを特徴とする式！１ ３ 式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ３は上記の意味を有する、 の化合物の製造方法。 ＆　式Ｖ ”’；ＣＭ−ＮＨ−ＯＥ　ｖ ６ 式中、Ｒ１１は随時ノ・口ｒン、アリールオキシ、アル
   コキシ、ノーログノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
   で置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
   ルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いは更に、ハ
   ロゲン、アルコキシ、アルキル、ノ１０ｒノアルキルま
   たはノ・ログノアルコキシで置換されたアリールまたは
   アラルキルを表わし、そして Ｒ６は、Ｒｓと独立して、Ｒ１に示した意味を有する、 のヒドロキシルアミン類及びこれらの化合物の無機酸ま
   たは有機酸との塩。 ９、式■ 式中、Ｒ１及びＲ６は特許請求の範囲第８項記載の意味
   を有する、 のオキシム類を弱酸アルコール性溶液中にてＮａＢＨ，
   ＣＮで還元することを特徴とする特許請求の範囲第８項
   記載の式■のヒドロキシルアミン類の製造方法。 １０、式■ 式中、Ｒ１は水素を表わし、そして Ｒａは式 ％式％ Ｒｏ及び１Ｇは、相互に独立して、水素もしくはハロｒ
   ／またはトリフルオロメチルを表わし、Ｒ″またはＲ１
   ０の−っは水素以外のものでなければならない、 のアルケン類。 １Ｌ　α）　式■ Ｒ”−ＣＨｌ−Ｈａ　ｌ　Ｖ１ 式中、Ｒ＆は特許請求の範囲第１０項記載の意味を有す
   る、 のハロゲノアルキルをトリフェニルホスフィンと反応さ
   せ、そして次に生成物を塩基の存在下においてホルムア
   ルデヒドと反応させるか、或いはｂ）式■ Ｒ”−ＣＨｏ　、 式中、ＲＢは上記の意味を有する、 のアルデヒドをビツテイヒ反応においてオレフィン化す
   る ことを特徴とする特許請求の範囲第１０項記載の式■の
   アルケン類の製造方法。 １２　有害生物を防除するための特許請求の範囲第１項
   記載の式１の置換されたイソキサゾリジン類の使用。 １λ　特許請求の範囲第１項記載の式Ｉの置換されたイ
   ソキサゾリジン類を増量剤及び／または表面活性剤と混
   合することを特徴とする有害生物を防除するための薬剤
   の製造方法。 、１４．飼料添加物としての特許請求の範囲第１項記載
   の式■の置換されたイソキサゾリジン類の使用。 １５、特許請求の範囲第１項記載の式ｌの置換されたイ
   ンキサゾリジン類を飼料、普通の飼料添加物、増量剤ま
   たは補助剤と混合することを特徴とする飼料または飼料
   添加物の製造方法。