JPS60255899A - 洗浄剤 - Google Patents
洗浄剤Info
- Publication number
- JPS60255899A JPS60255899A JP60104154A JP10415485A JPS60255899A JP S60255899 A JPS60255899 A JP S60255899A JP 60104154 A JP60104154 A JP 60104154A JP 10415485 A JP10415485 A JP 10415485A JP S60255899 A JPS60255899 A JP S60255899A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- phenyl
- alkyl
- cycloalkyl
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3746—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3784—(Co)polymerised monomers containing phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は洗浄剤に関する。
従来の技術
洗浄剤の洗浄作用に決定的な内容物は三すン酸五ナトリ
クムＮａ５Ｐ３Ｏ１０，１真的にはトリボリリン酸ナト
リウムＮＴＰＰも挙げられる。この化合物は矢の有用な
性質を付与する： アルカリ土類イオンの錆化、 繊維基材と汚れの界面の選択的吸着、 アニオン界面ｆ８注剤の作用の強化、 顔料汚れの分散、 アルカリ註反応、 緩衝作用、 閾 限７１ （Ｔｈｒｅｓｈｏｌｄ ）作用、洗浄剤骨格物
質。
クムＮａ５Ｐ３Ｏ１０，１真的にはトリボリリン酸ナト
リウムＮＴＰＰも挙げられる。この化合物は矢の有用な
性質を付与する： アルカリ土類イオンの錆化、 繊維基材と汚れの界面の選択的吸着、 アニオン界面ｆ８注剤の作用の強化、 顔料汚れの分散、 アルカリ註反応、 緩衝作用、 閾 限７１ （Ｔｈｒｅｓｈｏｌｄ ）作用、洗浄剤骨格物
質。
今日の洗剤の洗浄効率に％ＶＣ東贅なことはカルシウム
結合力、分散作用及び間作用であり、つまり化学を論的
皺より少ない使用量で硬度成分の沈殿を遅らせもしくは
回避する物質の性質を表わす。
結合力、分散作用及び間作用であり、つまり化学を論的
皺より少ない使用量で硬度成分の沈殿を遅らせもしくは
回避する物質の性質を表わす。
ＮＴＰＰの不所望な副作用は、肥料、ふん便、土ｍ侵蝕
等のような供給源からのリン酸塩と共に湖沼中へのリン
の流入緻ヲ高める点である。
等のような供給源からのリン酸塩と共に湖沼中へのリン
の流入緻ヲ高める点である。
１１９によどんでいたり、緩りと流れている湖沼中の非
常に高いリン一度は富栄養化をもたらし得る。
常に高いリン一度は富栄養化をもたらし得る。
このような理由から長い間、比較できるぐらいに好適な
リン代替物がめられている。国々では洗浄へのＮＴＰＰ
の使用を制限しあるいは全（禁するために当／１ｉｉ３
による措置が鰐じられた。
リン代替物がめられている。国々では洗浄へのＮＴＰＰ
の使用を制限しあるいは全（禁するために当／１ｉｉ３
による措置が鰐じられた。
西ドイツでは洗剤中のリン酸塩の減少により洗浄結果が
恋化した。特に１無機物の製賊布への沈着が高まるのか
認められた。非常に＾い噴物への沈着を裏洗？ｌ物の使
用上を明らかに偵うものである。
恋化した。特に１無機物の製賊布への沈着が高まるのか
認められた。非常に＾い噴物への沈着を裏洗？ｌ物の使
用上を明らかに偵うものである。
骨格物質系の作用を、それ故洗剤の作用を改良するリン
酸塩代替物を見出すという課題が生じた。
酸塩代替物を見出すという課題が生じた。
ＮＴＰＰの完全なあるいは部分的な代替物として多数の
Ｗ質、例えばゼオライトＡ１ニトリロトリ酢戚三ナトリ
ウム及びクエン酸ナトリクムが検討された。従米台工、
様々な理由−一部は生態学的疑念、低い経済性、いずれ
の点からぎっても満足し得ない性能−から単独でＮＴＰ
Ｐ代替物として普及し得たものは見出されていな１０む
しろ、骨格Ｃ物質ないしは骨格物質付加物の組合せ物が
最適な性能を発揮し得るという見解が次第に支配的とな
っている。その場合、骨格物質付加物とは、比較的低い
使用濃度で顕著な作用を骨格物質糸に及はす化合物を表
わす。
Ｗ質、例えばゼオライトＡ１ニトリロトリ酢戚三ナトリ
ウム及びクエン酸ナトリクムが検討された。従米台工、
様々な理由−一部は生態学的疑念、低い経済性、いずれ
の点からぎっても満足し得ない性能−から単独でＮＴＰ
Ｐ代替物として普及し得たものは見出されていな１０む
しろ、骨格Ｃ物質ないしは骨格物質付加物の組合せ物が
最適な性能を発揮し得るという見解が次第に支配的とな
っている。その場合、骨格物質付加物とは、比較的低い
使用濃度で顕著な作用を骨格物質糸に及はす化合物を表
わす。
本発明は、界面活性剤少な（とも１４５〜７０重瀘チ、
骨格物質少なくとも１極０．１〜５０京ｔ％及び常用の
洗浄助剤を含有する洗浄剤に関し、仄の骨格物質： ａ）久の単瀘体を公知法で共重合すること罠より得られ
る共電合体０．１〜２５重置ｐａａ）一般式： Ｒ”（
Ｒ２）Ｃ＝Ｃ（Ｒ’）ＣＯＯＸ ［式中Ｘ−Ｈ５アルカ
リ金属を表わし、Ｒ” ＝ Ｈ、Ｃ００Ｘ。
骨格物質少なくとも１極０．１〜５０京ｔ％及び常用の
洗浄助剤を含有する洗浄剤に関し、仄の骨格物質： ａ）久の単瀘体を公知法で共重合すること罠より得られ
る共電合体０．１〜２５重置ｐａａ）一般式： Ｒ”（
Ｒ２）Ｃ＝Ｃ（Ｒ’）ＣＯＯＸ ［式中Ｘ−Ｈ５アルカ
リ金属を表わし、Ｒ” ＝ Ｈ、Ｃ００Ｘ。
Ｃ工〜Ｃ４−アルキル、Ｃ６〜Ｃ８−シクロアルキル、
フェニル、直俟フェニルを表わし、Ｒ１，Ｒ３＝Ｈ，Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル、０５〜０８−シクロアルキル、フ
ェニル、置換フェニルを表わす〕のエチレン系不飽和カ
ルボン酸又はそのアルカリ塩もしくはそのアンヒドリド
４０〜９９．９モルチ、 ｂｂ）一般式： Ｒ’（Ｒ６）Ｃ−Ｃ（Ｒ’）ＰＯ３Ｘ
２（：式中Ｘ＝Ｈ、アルカリ金ｌｌＩ４を表わし、Ｒ’
＊ Ｒ””Ｈ、Ｃ１−〇４−アルキル、０５〜Ｃ８−
シクロアルキル、フェニル、置換フェニルヲ表わし、Ｒ
’ ＝ Ｃ工〜Ｃ４−アルキル、０５−〇８−シクロア
ルキル、フェニル、１１！フエニルを表わス〕のエチレ
ン系不飽和ホスホン離又會工そのアルカリ塩０．１〜４
０モルチ、ｃｃ）カルボン酸基又はホスホン酸基を含ま
ないオレフィン系不飽和化合物Ｏ〜２０モルチ ｂ）常用の骨格物ＩＸＯ〜４９・９菖址饅を含有するこ
とを特徴とする。
フェニル、直俟フェニルを表わし、Ｒ１，Ｒ３＝Ｈ，Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル、０５〜０８−シクロアルキル、フ
ェニル、置換フェニルを表わす〕のエチレン系不飽和カ
ルボン酸又はそのアルカリ塩もしくはそのアンヒドリド
４０〜９９．９モルチ、 ｂｂ）一般式： Ｒ’（Ｒ６）Ｃ−Ｃ（Ｒ’）ＰＯ３Ｘ
２（：式中Ｘ＝Ｈ、アルカリ金ｌｌＩ４を表わし、Ｒ’
＊ Ｒ””Ｈ、Ｃ１−〇４−アルキル、０５〜Ｃ８−
シクロアルキル、フェニル、置換フェニルヲ表わし、Ｒ
’ ＝ Ｃ工〜Ｃ４−アルキル、０５−〇８−シクロア
ルキル、フェニル、１１！フエニルを表わス〕のエチレ
ン系不飽和ホスホン離又會工そのアルカリ塩０．１〜４
０モルチ、ｃｃ）カルボン酸基又はホスホン酸基を含ま
ないオレフィン系不飽和化合物Ｏ〜２０モルチ ｂ）常用の骨格物ＩＸＯ〜４９・９菖址饅を含有するこ
とを特徴とする。
また、本発明は、公知方法で仄の単址体：ａａ）一般式
： Ｒ”（Ｒ”）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３）ＣＯＯＸ ［式中Ｘ＝
Ｈ１アルカリ金属を表わし、Ｒ” ＝ Ｈ、Ｃ００Ｘ。
： Ｒ”（Ｒ”）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３）ＣＯＯＸ ［式中Ｘ＝
Ｈ１アルカリ金属を表わし、Ｒ” ＝ Ｈ、Ｃ００Ｘ。
０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ６〜Ｃ８−シクロアルキル、
フェニル、ｔｌｌｌＬフェニルＹ表ワＬ、Ｒ、ＲＨ％
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０６〜Ｃ８−シクロアルキル、
フェニル、置換フェニルを表わす〕のエチレン系不飽和
カルボン酸又はそのアルカリ塩もしくはそのアンヒドリ
ド４０〜９９．９モルチ、 ｂｂ）一般式： Ｒ’（Ｒ５）Ｏ＝Ｃ（Ｒ’）ＰＯ３Ｘ
２［式中Ｘ＝Ｈ，アルカリ金ＪＩｉを表わし、Ｒ’、Ｒ
５＝Ｈ。
フェニル、ｔｌｌｌＬフェニルＹ表ワＬ、Ｒ、ＲＨ％
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０６〜Ｃ８−シクロアルキル、
フェニル、置換フェニルを表わす〕のエチレン系不飽和
カルボン酸又はそのアルカリ塩もしくはそのアンヒドリ
ド４０〜９９．９モルチ、 ｂｂ）一般式： Ｒ’（Ｒ５）Ｏ＝Ｃ（Ｒ’）ＰＯ３Ｘ
２［式中Ｘ＝Ｈ，アルカリ金ＪＩｉを表わし、Ｒ’、Ｒ
５＝Ｈ。
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０６〜Ｃ８−シクロアルキル、
フェニル、置換フェニルを表わし、Ｒ’ ＝ Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル、Ｃ５＜０８−シクロアルキル、フェニル
、［９フエニルを表わす〕のエチレン系不噛相ホスホン
酸又はそのアルカリ塩０．１〜４０モル慢、ＣＣ）カル
ボン酸基又はホスホン酸基を富まないオレフィン系不飽
和化合物０〜２０モル饅 を共重合することくより得られる共と合体を洗浄剤中の
骨格物質又はｔｉ格物質付加物として使用することく関
する。
フェニル、置換フェニルを表わし、Ｒ’ ＝ Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル、Ｃ５＜０８−シクロアルキル、フェニル
、［９フエニルを表わす〕のエチレン系不噛相ホスホン
酸又はそのアルカリ塩０．１〜４０モル慢、ＣＣ）カル
ボン酸基又はホスホン酸基を富まないオレフィン系不飽
和化合物０〜２０モル饅 を共重合することくより得られる共と合体を洗浄剤中の
骨格物質又はｔｉ格物質付加物として使用することく関
する。
有利には〜エチレン系不飽和カルボン酸６５〜９８モル
饅、エチレン系不飽和ホスホン酸２〜６０モルチ及び地
のオレフィン系不崗和化合物０〜５モル％ヲ菖合して本
発明で使用する共振合体を生成する。本発明によるこれ
らの共重合体を骨格物質もしくはｆ格物實付加物として
、有利には他の骨格物質として三すン酸五ナトリウム、
ゼオライトＡ又はニトリロトリ酢酸三ナトリウムと一緒
に洗浄剤中に混和する。
饅、エチレン系不飽和ホスホン酸２〜６０モルチ及び地
のオレフィン系不崗和化合物０〜５モル％ヲ菖合して本
発明で使用する共振合体を生成する。本発明によるこれ
らの共重合体を骨格物質もしくはｆ格物實付加物として
、有利には他の骨格物質として三すン酸五ナトリウム、
ゼオライトＡ又はニトリロトリ酢酸三ナトリウムと一緒
に洗浄剤中に混和する。
共重合体の生成に当り、エチレン糸不ｌ！１和カルボン
酸もしくはそのアンヒドリドとしてはアクリル酸、メタ
クリル酸、ビニル酢戚又を工燕水マレイン酸、エチレン
系不飽和ホスホン酸として１Ｘ１−フェニルビニル−１
−ホスホン酸又はプロペン−２−ホスホン酸を使用する
と優れている。カルボン酸基又はホスホン酸基を含まな
い他のオレフィン糸不飽和化合物の共振＆は必賛ではな
いが、例えばエチレン、ゾタゾエン、クロロプレン、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミドスル
ホン酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホン＆、６ｇビ
ニル、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、ビニルグリコール又は（メタ）アク
リル酸メチルエステルを重合させることはできる。
酸もしくはそのアンヒドリドとしてはアクリル酸、メタ
クリル酸、ビニル酢戚又を工燕水マレイン酸、エチレン
系不飽和ホスホン酸として１Ｘ１−フェニルビニル−１
−ホスホン酸又はプロペン−２−ホスホン酸を使用する
と優れている。カルボン酸基又はホスホン酸基を含まな
い他のオレフィン糸不飽和化合物の共振＆は必賛ではな
いが、例えばエチレン、ゾタゾエン、クロロプレン、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミドスル
ホン酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホン＆、６ｇビ
ニル、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、ビニルグリコール又は（メタ）アク
リル酸メチルエステルを重合させることはできる。
本発明により骨格物質として作用する共重合体は、重合
体のカルボン酸とホスホン酸の性質を同時に有しかつそ
の優れた沈着阻止性、分散性を植々の骨格物質系と同じ
ように１例えばＮｌｌＰＰ及びゼオライ）Ａと組合せて
展開する。
体のカルボン酸とホスホン酸の性質を同時に有しかつそ
の優れた沈着阻止性、分散性を植々の骨格物質系と同じ
ように１例えばＮｌｌＰＰ及びゼオライ）Ａと組合せて
展開する。
単量体のエチレン系不飽和カルボン酸は一般Ｋｉ［技術
で得られる物質であり、単量体のエチレン糸不飽和ホス
ホンＷｌｌは量率で経済的な方法で、例えばケトンと三
塩化リンとの反応により（西Ｐイツ国％粁公開第５３２
３３９２号明ａｌｌ）又は六酸化四リンとの反応により
（西ドイツ国特軒公開第３１２５３２９号明細書及び同
第３２１０４１９号明細４１１）得られる。
で得られる物質であり、単量体のエチレン糸不飽和ホス
ホンＷｌｌは量率で経済的な方法で、例えばケトンと三
塩化リンとの反応により（西Ｐイツ国％粁公開第５３２
３３９２号明ａｌｌ）又は六酸化四リンとの反応により
（西ドイツ国特軒公開第３１２５３２９号明細書及び同
第３２１０４１９号明細４１１）得られる。
６ｒイツ国籍軒公開第１８０１４１１号明−書には、ホ
スホン酸基及びカルボン酸基をａｍ中に會有する有機重
合体化合物の水浴性基な単独の骨格物質として洗浄剤中
で使用することが記載されている。その際に、ホスホン
酸単量体としてはビニルホスホン酸が使われる。しかし
この骨格物質の単独の使用は経済的に実施し得ない。
スホン酸基及びカルボン酸基をａｍ中に會有する有機重
合体化合物の水浴性基な単独の骨格物質として洗浄剤中
で使用することが記載されている。その際に、ホスホン
酸単量体としてはビニルホスホン酸が使われる。しかし
この骨格物質の単独の使用は経済的に実施し得ない。
本発明で骨格物質として作用し、前記の単量体からラジ
カル重合により得られる共振合体の、４Ａ造は公知であ
るか又は文献により実施することかできる（例えば西ド
イツ国Ｐ＃軒公開第２４５５６２４号Ｑｆ書、例１０、
西ドイツ国特許公開第１８０１４１１号明細査、第５Ｊ
ｉｊ参照）。
カル重合により得られる共振合体の、４Ａ造は公知であ
るか又は文献により実施することかできる（例えば西ド
イツ国Ｐ＃軒公開第２４５５６２４号Ｑｆ書、例１０、
西ドイツ国特許公開第１８０１４１１号明細査、第５Ｊ
ｉｊ参照）。
本発明で洗浄剤中に富まれるｆ＠動物質、常法で噴霧乾
燥、混合又は噴霧混合法忙より洗浄剤中に混和すること
ができる。本発明により骨格＊＊もしくは骨格物質付加
物の他の利点は、凝結防止、即ち非イオン系界面油性剤
分の多い洗剤スラリー中での凝離の回避への促進である
・本発明による洗浄剤は優れた洗浄結果の点で優れてり
る。それは明らかに、％ｉＬｎカルシウム結合能並びに
優れた分散−及び−作用を有しており、それ故沈着阻止
作用と共に明瞭な灰色化抑１１＋１Ｊ注を挙げなければ
ならない。
燥、混合又は噴霧混合法忙より洗浄剤中に混和すること
ができる。本発明により骨格＊＊もしくは骨格物質付加
物の他の利点は、凝結防止、即ち非イオン系界面油性剤
分の多い洗剤スラリー中での凝離の回避への促進である
・本発明による洗浄剤は優れた洗浄結果の点で優れてり
る。それは明らかに、％ｉＬｎカルシウム結合能並びに
優れた分散−及び−作用を有しており、それ故沈着阻止
作用と共に明瞭な灰色化抑１１＋１Ｊ注を挙げなければ
ならない。
本発明による洗浄剤が界面活性剤として、アニオン性、
置注イオン注文を工非イオン注のものを含有すると優れ
て＾る。
置注イオン注文を工非イオン注のものを含有すると優れ
て＾る。
アニオン界面活性剤とは、高級脂肪酸又を工慣脂酸の水
浴性基、例えばヤシ油、ジュロ核油又はナタネ油及びメ
ルクのナトリウム石けん又はカリウム石けん並び忙その
混合物である。更忙、４Ｍ（’）アルキルｋｙ８された
芳香族スルホネート、向えはアルキル基中にＣ原子９〜
，１４１−を有するアルキルベンゼンスルホネート、ア
ルキルナフタリンスルホネート、アルキルトルエンスル
ホネート、アルキルキシレンスルホボートＸ）！アル中
ルフェノールスルホネーＦ、ｊＪ旨肪アルコＡ／ スル
ホネート（Ｒ−ＣＨＢ−０−８Ｏ３Ｎａ ｐ 試１１ｍ
ｙ）脂肪アルコールエーテルチル７エート、例えばアル
カリラウリルチル７エート又はアルカリヘキテデシルテ
ルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェー
ト、ナトリウム−又４Ｘカリウムオレイルチルフエート
、エチレンオキシド２〜６モルでエトキシル化されたラ
ウリルテルフエートリナトリウム塩又はカリウム塩が挙
げられた。他の好適なアニオン注界面活註剤會工Ｃ原子
１２〜２０蘭の連＊長の第二級［＠状アルカンスルホネ
ート並びにα−オレフィンスルホネートである。
浴性基、例えばヤシ油、ジュロ核油又はナタネ油及びメ
ルクのナトリウム石けん又はカリウム石けん並び忙その
混合物である。更忙、４Ｍ（’）アルキルｋｙ８された
芳香族スルホネート、向えはアルキル基中にＣ原子９〜
，１４１−を有するアルキルベンゼンスルホネート、ア
ルキルナフタリンスルホネート、アルキルトルエンスル
ホネート、アルキルキシレンスルホボートＸ）！アル中
ルフェノールスルホネーＦ、ｊＪ旨肪アルコＡ／ スル
ホネート（Ｒ−ＣＨＢ−０−８Ｏ３Ｎａ ｐ 試１１ｍ
ｙ）脂肪アルコールエーテルチル７エート、例えばアル
カリラウリルチル７エート又はアルカリヘキテデシルテ
ルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェー
ト、ナトリウム−又４Ｘカリウムオレイルチルフエート
、エチレンオキシド２〜６モルでエトキシル化されたラ
ウリルテルフエートリナトリウム塩又はカリウム塩が挙
げられた。他の好適なアニオン注界面活註剤會工Ｃ原子
１２〜２０蘭の連＊長の第二級［＠状アルカンスルホネ
ート並びにα−オレフィンスルホネートである。
非イオン界面活性剤とは、有機の疎水基並びに親水基を
有する化合物であり、例えばアルキルフェノール又１工
尚級脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物
、ポリデミピレングリコールとエチレンオ中シト又ｔＸ
ｆロビレンオキシドとの組合生成物、エチレンオキシド
と、エチレンシアミンとプロピレンオキシドとからの反
応生成物との動台生成物、遊びに長ｗ４状第Ｈ３ 置注イオンの性質を有する界面活性剤には次の化合物が
筏ゴされる：脂ＥＢ涙譲中にＣ原子８〜１８個を有しか
つ親水基を有する脂肪族の第二及び第三アミン又はｊＩ
西アンモニウム化合物の誘導体、例えばナトリウム−６
−ドゾシルアミノデロピオネート、ナトリウム−６−ド
ゾシルアミノデロパンスルホネー）、５−ＣＮ、Ｎ−ゾ
メチルーＮ−ヘキテデシルーアミノ）−プロパン−１−
スルホネート又は脂肪酸がＣ原子８〜１８個を有しかつ
アルキル基がＣ原子１〜６個を含有する脂肪酸アミノア
ルキル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトベタイン。
有する化合物であり、例えばアルキルフェノール又１工
尚級脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物
、ポリデミピレングリコールとエチレンオ中シト又ｔＸ
ｆロビレンオキシドとの組合生成物、エチレンオキシド
と、エチレンシアミンとプロピレンオキシドとからの反
応生成物との動台生成物、遊びに長ｗ４状第Ｈ３ 置注イオンの性質を有する界面活性剤には次の化合物が
筏ゴされる：脂ＥＢ涙譲中にＣ原子８〜１８個を有しか
つ親水基を有する脂肪族の第二及び第三アミン又はｊＩ
西アンモニウム化合物の誘導体、例えばナトリウム−６
−ドゾシルアミノデロピオネート、ナトリウム−６−ド
ゾシルアミノデロパンスルホネー）、５−ＣＮ、Ｎ−ゾ
メチルーＮ−ヘキテデシルーアミノ）−プロパン−１−
スルホネート又は脂肪酸がＣ原子８〜１８個を有しかつ
アルキル基がＣ原子１〜６個を含有する脂肪酸アミノア
ルキル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトベタイン。
本発明による洗剤のｆ＠物質としてず裏、弱酸性、中注
文はアルカリ比で反応する無機又は有機の塩、特に無機
又は有機の贈体ビルダーか好適である。
文はアルカリ比で反応する無機又は有機の塩、特に無機
又は有機の贈体ビルダーか好適である。
例えは、有用な弱酸ａ、中注又はアルカリ比で反応する
塩はアルカリの重炭酸塩、炭酸塩又は珪ａＵａ、更にモ
ノ−、シー又會ニトリアルカリオルトホスフェート、ジ
ー又かエテトラアルカリビロホス７エート、一体ビルダ
ーとして公知のメタホスフェート、アルカリテルンエー
ト並びに非界面凸性のＣｍ子１〜８個を含有する有機ス
ルホン酸、カルボン酸及びスルホカルボン酸のアルカリ
塩である。例えば、ベンゼン−、トルエン−又、エキシ
レンスルホン酸の水ｍａ塩、スルホ酢酸、スルホ安息香
酸の水醪性基、スルホジカルボン酸の塩並びに酢酸、乳
酸、クエン酸、酒石酸、オΦシシ酢＠ （ＨＯＯＣ−Ｃ
Ｈ２−０−ＣＨ２−ＣＯＯＨ） 、オキシシフハク酸、
１．２．５．４−シクロペンタンテトラカルボン酸、ポ
リアクリル酸及びポリマレイン酸の塩か包富される。
塩はアルカリの重炭酸塩、炭酸塩又は珪ａＵａ、更にモ
ノ−、シー又會ニトリアルカリオルトホスフェート、ジ
ー又かエテトラアルカリビロホス７エート、一体ビルダ
ーとして公知のメタホスフェート、アルカリテルンエー
ト並びに非界面凸性のＣｍ子１〜８個を含有する有機ス
ルホン酸、カルボン酸及びスルホカルボン酸のアルカリ
塩である。例えば、ベンゼン−、トルエン−又、エキシ
レンスルホン酸の水ｍａ塩、スルホ酢酸、スルホ安息香
酸の水醪性基、スルホジカルボン酸の塩並びに酢酸、乳
酸、クエン酸、酒石酸、オΦシシ酢＠ （ＨＯＯＣ−Ｃ
Ｈ２−０−ＣＨ２−ＣＯＯＨ） 、オキシシフハク酸、
１．２．５．４−シクロペンタンテトラカルボン酸、ポ
リアクリル酸及びポリマレイン酸の塩か包富される。
鮒体形成する骨格物質としては弱酸性反応をするメタホ
スフェート、アルカリ比反応をするポリホスフェート、
待にトリポリホスフェートも好適である。その全部又は
一部を有＠一体ビルタ゛−に代えることができる。例え
ば、有機画体ビルダーにはニトリロトリ酢酸、エチレン
ジアミンナト２酢戚、Ｎ−ヒドロギ７エチルエチレンゾ
アｉントリ酢酸、ポリアルキレン−ポリアミン−Ｎ−ポ
リカルボン酸及び慣の公知の有機鋪体ビルダーが含まれ
、櫨々の一体ピルダーの組合せ物も使用することができ
る。
スフェート、アルカリ比反応をするポリホスフェート、
待にトリポリホスフェートも好適である。その全部又は
一部を有＠一体ビルタ゛−に代えることができる。例え
ば、有機画体ビルダーにはニトリロトリ酢酸、エチレン
ジアミンナト２酢戚、Ｎ−ヒドロギ７エチルエチレンゾ
アｉントリ酢酸、ポリアルキレン−ポリアミン−Ｎ−ポ
リカルボン酸及び慣の公知の有機鋪体ビルダーが含まれ
、櫨々の一体ピルダーの組合せ物も使用することができ
る。
本発明による洗浄助剤には、硫酸、珪酸、炭酸、硼酸、
アルキレン−、ヒドロキシアルキレン−又はアミノアル
キレンホスホン酸のアルカリ塩又はアンモニウム塩のよ
うな生成物、漂白剤、ペルオキシド化合物（嫉白剤）の
安定剤及び水浴性有機錯体ビルダーが含まれる。
アルキレン−、ヒドロキシアルキレン−又はアミノアル
キレンホスホン酸のアルカリ塩又はアンモニウム塩のよ
うな生成物、漂白剤、ペルオキシド化合物（嫉白剤）の
安定剤及び水浴性有機錯体ビルダーが含まれる。
詳言すれば、漂白剤には過硼酸ナトリウム−水化物又は
四水化物、ベルオフソー硫酸又はベルオクソニｍｓのア
ルカリ塩、ベルオクソニリ７ ＃１ （Ｈ４ｐＨ０８）
のアルカリ塩が含まれる。これら漂白剤の安定剤として
は、例えば水溶性沈降珪酸マグネシウムが作用する。有
機錯体ビルダーはイミノジ酢酸、ニトリロトリ酢酸、エ
チレンシアミンテトラ酢酸、メテンンゾホスホン戚、１
−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸及びニトリ
ロトリスメチレンホスホン酸のアルカリ塩である。 １ 洗浄液の汚れ書付漕防止力を高めるカルボキシメチルセ
ルロース、カルボキシメチルデンプン、メチルセルロー
ス又は無水マレイン酸トメチルビニルエーテルの共重合
体のような洗浄剤、アルキル基中ＫＣ’原子１６〜２０
個を有するモノ−及びシアルキルリン酸エステルのよう
な泡調節剤並びに光学的増白剤、消毒剤及び／又を工蛋
白質分解酵素も柔軟化洗浄剤の付加的な成分である。
四水化物、ベルオフソー硫酸又はベルオクソニｍｓのア
ルカリ塩、ベルオクソニリ７ ＃１ （Ｈ４ｐＨ０８）
のアルカリ塩が含まれる。これら漂白剤の安定剤として
は、例えば水溶性沈降珪酸マグネシウムが作用する。有
機錯体ビルダーはイミノジ酢酸、ニトリロトリ酢酸、エ
チレンシアミンテトラ酢酸、メテンンゾホスホン戚、１
−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸及びニトリ
ロトリスメチレンホスホン酸のアルカリ塩である。 １ 洗浄液の汚れ書付漕防止力を高めるカルボキシメチルセ
ルロース、カルボキシメチルデンプン、メチルセルロー
ス又は無水マレイン酸トメチルビニルエーテルの共重合
体のような洗浄剤、アルキル基中ＫＣ’原子１６〜２０
個を有するモノ−及びシアルキルリン酸エステルのよう
な泡調節剤並びに光学的増白剤、消毒剤及び／又を工蛋
白質分解酵素も柔軟化洗浄剤の付加的な成分である。
実施例
ｆｌｌｌ （技術水準と同様にアクリル＃／１−フェニ
ルビニル−１−ホスホン酸共重合体の製造） 攪拌機、還流冷却機、温度計及び滴下漏斗を備えた２１
−多首フラスコ中で水６２６ｄ中のアクリル酸２１６１
！＜５モルノ及び１−７エ二ルビニルー１−ホスホン酸
１１０．４．９ （０，６モル）を不ｒｆ５注ガスグ囲
気下Ｋｌ！ＩＩ騰加熱する０ペルオキシニ硫酸カリウム
１ ！Ｍ’に５％水溶液として１８時間で簡加する。
ルビニル−１−ホスホン酸共重合体の製造） 攪拌機、還流冷却機、温度計及び滴下漏斗を備えた２１
−多首フラスコ中で水６２６ｄ中のアクリル酸２１６１
！＜５モルノ及び１−７エ二ルビニルー１−ホスホン酸
１１０．４．９ （０，６モル）を不ｒｆ５注ガスグ囲
気下Ｋｌ！ＩＩ騰加熱する０ペルオキシニ硫酸カリウム
１ ！Ｍ’に５％水溶液として１８時間で簡加する。
生成物とし父粘稠な水溶液９５２Ｉが得られ、これは３
１Ｐ −ＮＭＲ＋元分析法により単鎗体の１−フェニル
ビニル−１−ホスホン酸を含有しな一ロ 例２（技術水準と同様にアクリル酸／プロペン−２−ホ
スホン酸共重合体の製造） ｆｌｆｔと同様の装置中で水５［］（）Ｉｌｌ中のアク
リル虐２４０ 、？ （５，６モル）とプロペン−２−
ホスホン酸４０．３１１Ｃ０，３３モル）を沸騰加熱す
る。５％−ベルオキシニ硫酸カリウムＭ液５ｄをラジカ
ル開始剤として添加することにより重合を開始する。１
５分後に粘稠で無色の浴液７８０１が得られ、ゾロベン
−２−ホスホン酸の残留半蓋体言Ｉｔを３１Ｐ −ＮＭ
Ｒ分元分析分析法り測定する。使用したホスホン酸の９
０％が重合体に結合している。
１Ｐ −ＮＭＲ＋元分析法により単鎗体の１−フェニル
ビニル−１−ホスホン酸を含有しな一ロ 例２（技術水準と同様にアクリル酸／プロペン−２−ホ
スホン酸共重合体の製造） ｆｌｆｔと同様の装置中で水５［］（）Ｉｌｌ中のアク
リル虐２４０ 、？ （５，６モル）とプロペン−２−
ホスホン酸４０．３１１Ｃ０，３３モル）を沸騰加熱す
る。５％−ベルオキシニ硫酸カリウムＭ液５ｄをラジカ
ル開始剤として添加することにより重合を開始する。１
５分後に粘稠で無色の浴液７８０１が得られ、ゾロベン
−２−ホスホン酸の残留半蓋体言Ｉｔを３１Ｐ −ＮＭ
Ｒ分元分析分析法り測定する。使用したホスホン酸の９
０％が重合体に結合している。
例３（カルシウム結合力の実験室試験）新しく沈降した
所定量のＣａＣＯ３沈殿の再溶解に必歎である−１０で
存在するナトリウム塩の形の錯体ビルダーｍを測定した
。この方法は、例えは゛カルシウム鋭敏電極とは反対に
高められた＠夏でも使用可能である。＃１液は２０℃で
も６０℃でも同じ量比で澄明のままであり、それ故２０
“Ｃの数１直が高い温度にも該当する。この方法は±５
％の誤差を有している。それとい５のも量定速度は滴定
結果に１＃皆するからである。
所定量のＣａＣＯ３沈殿の再溶解に必歎である−１０で
存在するナトリウム塩の形の錯体ビルダーｍを測定した
。この方法は、例えは゛カルシウム鋭敏電極とは反対に
高められた＠夏でも使用可能である。＃１液は２０℃で
も６０℃でも同じ量比で澄明のままであり、それ故２０
“Ｃの数１直が高い温度にも該当する。この方法は±５
％の誤差を有している。それとい５のも量定速度は滴定
結果に１＃皆するからである。
従って、得られる数Ｍはカルシウム結合力の程度を示す
だけである。一般に、カルシウム結合力は温度の上昇と
共に低下する。結果は表１に記載する。
だけである。一般に、カルシウム結合力は温度の上昇と
共に低下する。結果は表１に記載する。
例４（分散挙動の実験室試験）
硬質がラスピーカ中で、カセイソーダで一１ＤＫＪｉｉ
１＋５した２６°ｄの水１００ｄ中に試験子べき分散剤
０．２ 、Ｐ Ｙ予め装入しかつ酸化鉄拳料（Ｂａｙｆ
ｅｒｒｏｘ＠１３０ ） ０．５ 重ｔｌｃ ％を加え
た。
１＋５した２６°ｄの水１００ｄ中に試験子べき分散剤
０．２ 、Ｐ Ｙ予め装入しかつ酸化鉄拳料（Ｂａｙｆ
ｅｒｒｏｘ＠１３０ ） ０．５ 重ｔｌｃ ％を加え
た。
円板直径４０１Ｍののこ歯攪拌機で２００ Ｏｒｐｍで
５分間分散させた。当該実験には場合により一を再び１
０に後−節した。分散液５ＱＩｌｌ乞ＰＶＣ荏器中に装
入し、濾紙片（中〜広孔、９０１／ｍ”）をつるしかり
液柱を２ｈ上昇させた。
５分間分散させた。当該実験には場合により一を再び１
０に後−節した。分散液５ＱＩｌｌ乞ＰＶＣ荏器中に装
入し、濾紙片（中〜広孔、９０１／ｍ”）をつるしかり
液柱を２ｈ上昇させた。
−緒に移動する調料に応じて評価１（非常に良好）、２
（良好）、３（適度）、４（不良）を行なった。結果は
表Ｉから明らかである。
（良好）、３（適度）、４（不良）を行なった。結果は
表Ｉから明らかである。
例５（閾試験）
間作用は散乱光測定（チンダル効果）により目視するこ
とができる。測定に使用したのはＣａＣＯ３混濁であり
、これは試験物質８０ ｐｐｍの存在で水２２５ ｍｌ
（硬度５６°ｄ ＣａＣ４２）をＮａＨＣ：０５ 耐
液２５１７と一緒にすること圧より装造する。呈温で散
乱元元度計で混濁の触過を追跡しＩｆｌｌＩｂする。
とができる。測定に使用したのはＣａＣＯ３混濁であり
、これは試験物質８０ ｐｐｍの存在で水２２５ ｍｌ
（硬度５６°ｄ ＣａＣ４２）をＮａＨＣ：０５ 耐
液２５１７と一緒にすること圧より装造する。呈温で散
乱元元度計で混濁の触過を追跡しＩｆｌｌＩｂする。
評価を仄の尺度により行なう：
４（不良ン：盲検
６（４度）：混濁レベルが自偵に比べて明らかに低い
２（良好）：混濁が明らかに連れて開始ないしは著しく
低楓した混濁 １（非常ＫＡ好）：４５分間混濁は起らない結果は表１
に記載する。
低楓した混濁 １（非常ＫＡ好）：４５分間混濁は起らない結果は表１
に記載する。
の洗浄剤Ａ？：用いて２０回洗イした（用址予備洗及び
本流各々１５０．９）： し ■チ ＮＴＰＰ ２２．０ アルキルベンゼンスルホネート７．０ 非イオン界面活性剤 ４．１１ 石けん ６・５ カルボキシメチルセルロース １．５ エチＶンシアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ） ０．２元学
的増白剤 ０．２ 酵素 ０．２５ Ｎａ８０３・４ Ｈ２Ｏ２０，０ 二珪ｆ！＊Ｎａ ５・０ 珪酸マグネシウム ２．０ Ｎａ２ＳＯ４３４，３５ 久いで、８００°Ｃで灰化することにより無機の酸物付
着を測定した。
本流各々１５０．９）： し ■チ ＮＴＰＰ ２２．０ アルキルベンゼンスルホネート７．０ 非イオン界面活性剤 ４．１１ 石けん ６・５ カルボキシメチルセルロース １．５ エチＶンシアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ） ０．２元学
的増白剤 ０．２ 酵素 ０．２５ Ｎａ８０３・４ Ｈ２Ｏ２０，０ 二珪ｆ！＊Ｎａ ５・０ 珪酸マグネシウム ２．０ Ｎａ２ＳＯ４３４，３５ 久いで、８００°Ｃで灰化することにより無機の酸物付
着を測定した。
この実験を洗浄剤量に対してアクリルＩｔ！／１−フェ
ニルビニル−１−ホスホン＠ （ＡＣ８／ｐｖｐのモル
比１０：１）の共重合体１Ｕｔ％のが加工に繰返すこと
により、無機の織物性ｆを明らかｔ／ＣＶｋ下させるこ
とができた（表ＩＩ）。
ニルビニル−１−ホスホン＠ （ＡＣ８／ｐｖｐのモル
比１０：１）の共重合体１Ｕｔ％のが加工に繰返すこと
により、無機の織物性ｆを明らかｔ／ＣＶｋ下させるこ
とができた（表ＩＩ）。
例７（洗浄実験）
Ｎ６と同様にＥＭＰＡ木蒋を６０℃及び１８°ｄで久の
組成の実験洗浄液Ｂで２５回洗浄した（用量１６０Ｆ、
本流のみ）： ａ ： ｍｍ％ ＮＴＰＰ ２５ ゼオライトＡ １５ ソーダ′１．７ 過ｔｓ酸ナトリクム四水化物 ２２ アニオン界面ｒ８注剤 ８．４ 非イオン界面活注剤 ６・６ 石けん ６．８ 無機の峨物付庸Ｙ ８０ Ｄ ’Ｏで灰化することによ
り測定した。実験を洗浄剤量に対して例２による共重合
体１．６１！１％の存在で繰返した。これＫよりニトリ
ロトリ酢酸ナトリクム（ＮＴＡ ）３．１重鎗チの添加
と殆んど同じ付層の低下が達成された（表Ｂ）。
組成の実験洗浄液Ｂで２５回洗浄した（用量１６０Ｆ、
本流のみ）： ａ ： ｍｍ％ ＮＴＰＰ ２５ ゼオライトＡ １５ ソーダ′１．７ 過ｔｓ酸ナトリクム四水化物 ２２ アニオン界面ｒ８注剤 ８．４ 非イオン界面活注剤 ６・６ 石けん ６．８ 無機の峨物付庸Ｙ ８０ Ｄ ’Ｏで灰化することによ
り測定した。実験を洗浄剤量に対して例２による共重合
体１．６１！１％の存在で繰返した。これＫよりニトリ
ロトリ酢酸ナトリクム（ＮＴＡ ）３．１重鎗チの添加
と殆んど同じ付層の低下が達成された（表Ｂ）。
１３１８（洗浄実験）
実験用洗剤８でアクリル酸／ ｌ −フェニルビニル−
１−ホスホン酸（ＡＣ８／ ＰＶＰ ；モル比１０Ｍ）
の共重合体１．６４を瀘チのｔｌｆ＆加によりより良好
な結果が達成された（衣ｎ）。
１−ホスホン酸（ＡＣ８／ ＰＶＰ ；モル比１０Ｍ）
の共重合体１．６４を瀘チのｔｌｆ＆加によりより良好
な結果が達成された（衣ｎ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 界面活性剤少な（とも１植５〜７０重１にチ、骨
格物質少なくとも１ａｉＯ，１〜５０重蓋チ及び常用の
洗浄助剤を含有する洗浄剤において、欠の骨格物質： ａ）久の単蓋体な公知法で共重合することＫより得られ
る共重合体０．１〜２５重ｆチａａ）一般式： Ｒ１（
Ｒす０＝Ｃ（Ｒ’）Ｃ’ＯＯＸ Ｃ式中Ｘ＝Ｈ，アルカ
リ金属を表わし、Ｒ”＝Ｈ。 Ｃ００Ｘ 、 ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０５〜Ｃｅ−シ
クロアルキル、フェニル、ｉｌｌ換７エ二ルＹ表ワＬ、
Ｒ” ＋ Ｒｓ＝ＨＩ Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０８〜
Ｃｅ−シクロアルキル、フェニル、Ｉｔ換フェニルＶ表
ｂｊ ） １７）１１−チレン糸不飽和カルボン酸又は
そのアルカリ塩もしくｔ工そのアンヒｒリド４０〜９９
．９モルチ、 ｂｂ）一般式： Ｒ’（Ｒ５）Ｃ＝Ｃ（Ｒ６）ＰＯ３Ｘ
２［式中Ｘ＝Ｈ，アルカリ金属を表わし、Ｒ’ 、 Ｒ
５ζＨＩＣ１〜Ｃ４−アルキル、０５〜ＣＢ−シクロア
ルキル、フェニル、置換フェニルを表わし、Ｒ’ ＝
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜０９−シフ０フルキル、
フェニル、置換フェニルを表わす〕のエチレン系不飽和
ホスホン酸又はそのアルカリ塩０．１〜４０モルチ、 ＣＣ）カルボン酸基又はホスホン酸基なｉｔないオレン
イン系不飽和化合物Ｏ〜２０モル慢、 ｂ）常用の骨格物質０〜４９．９重量％を含有すること
を特徴とする洗浄剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843418494 DE3418494A1 (de) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | Wasch- und reinigungsmittel |
| DE3418494.5 | 1984-05-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255899A true JPS60255899A (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=6236213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60104154A Pending JPS60255899A (ja) | 1984-05-18 | 1985-05-17 | 洗浄剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0161596A2 (ja) |
| JP (1) | JPS60255899A (ja) |
| DE (1) | DE3418494A1 (ja) |
| DK (1) | DK217185A (ja) |
| ES (1) | ES8607379A1 (ja) |
| NO (1) | NO851975L (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03193357A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Taiho Ind Co Ltd | インクジェットプリンター用メンテナンス液 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8904007D0 (en) * | 1989-02-22 | 1989-04-05 | Procter & Gamble | Stabilized,bleach containing,liquid detergent compositions |
| EP0495355A1 (de) * | 1991-01-12 | 1992-07-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Copolymere aus Diallylaminoalkylenphosphonaten und ungesättigten Carbonsäuren |
| US6258765B1 (en) | 1997-01-13 | 2001-07-10 | Ecolab Inc. | Binding agent for solid block functional material |
| US6177392B1 (en) | 1997-01-13 | 2001-01-23 | Ecolab Inc. | Stable solid block detergent composition |
| US6150324A (en) | 1997-01-13 | 2000-11-21 | Ecolab, Inc. | Alkaline detergent containing mixed organic and inorganic sequestrants resulting in improved soil removal |
| US6156715A (en) | 1997-01-13 | 2000-12-05 | Ecolab Inc. | Stable solid block metal protecting warewashing detergent composition |
| US6638902B2 (en) | 2001-02-01 | 2003-10-28 | Ecolab Inc. | Stable solid enzyme compositions and methods employing them |
| US6632291B2 (en) | 2001-03-23 | 2003-10-14 | Ecolab Inc. | Methods and compositions for cleaning, rinsing, and antimicrobial treatment of medical equipment |
| DE10342632A1 (de) * | 2003-09-15 | 2005-04-07 | Henkel Kgaa | Maschinelle Geschirrspülmittel mit speziellen Polymeren |
| EP3161115B1 (en) * | 2014-06-27 | 2019-02-20 | Henkel AG & Co. KGaA | Dishwasher detergent comprising phosphate-containing polymers |
| EP3599273A1 (en) * | 2018-07-27 | 2020-01-29 | Henkel AG & Co. KGaA | Detergent having improved performance |
| CN116063345A (zh) * | 2021-10-30 | 2023-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种膦酸基单体及其制备方法 |
-
1984
- 1984-05-18 DE DE19843418494 patent/DE3418494A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-05-04 EP EP85105456A patent/EP0161596A2/de not_active Withdrawn
- 1985-05-15 DK DK217185A patent/DK217185A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-05-15 NO NO851975A patent/NO851975L/no unknown
- 1985-05-17 ES ES543261A patent/ES8607379A1/es not_active Expired
- 1985-05-17 JP JP60104154A patent/JPS60255899A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03193357A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Taiho Ind Co Ltd | インクジェットプリンター用メンテナンス液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0161596A2 (de) | 1985-11-21 |
| NO851975L (no) | 1985-11-19 |
| ES543261A0 (es) | 1986-06-01 |
| DK217185A (da) | 1985-11-19 |
| DE3418494A1 (de) | 1985-11-21 |
| ES8607379A1 (es) | 1986-06-01 |
| DK217185D0 (da) | 1985-05-15 |
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