JPS6024194A - ヒアルロン酸の製造方法 - Google Patents
ヒアルロン酸の製造方法Info
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- JPS6024194A JPS6024194A JP11707883A JP11707883A JPS6024194A JP S6024194 A JPS6024194 A JP S6024194A JP 11707883 A JP11707883 A JP 11707883A JP 11707883 A JP11707883 A JP 11707883A JP S6024194 A JPS6024194 A JP S6024194A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高粘度ヒアルロン酸の製造方法に関する。
ヒアルロン酸は、鶏冠や贋の緒等の主として動物の結合
組織中に含まれている。そして、かかる結合組織から抽
出・精製して得た純匿の島いヒアルロン酸は、女性の肌
を美しくする特効薬であることが知られている。
組織中に含まれている。そして、かかる結合組織から抽
出・精製して得た純匿の島いヒアルロン酸は、女性の肌
を美しくする特効薬であることが知られている。
しかし、いかに純度の高いヒアルロン酸であっても、ヒ
アルロン酸が低分子に分解されてしまったものであると
、人の肌をなめらかにしたシ、肌の皺を延ばしたシする
効果が天然状態のヒアルロン酸に比べて著しく低いこと
が種々の研究によって明らかにされている。
アルロン酸が低分子に分解されてしまったものであると
、人の肌をなめらかにしたシ、肌の皺を延ばしたシする
効果が天然状態のヒアルロン酸に比べて著しく低いこと
が種々の研究によって明らかにされている。
ところで、天然状態のヒアルロン酸は、高分子（分子量
略１５０万〜２００万）であり、このヒアルロン酸は高
い粘度を示すのに対し、ヒアルロン酸が分解して低分子
となればなるほど粘度が低くなる傾向にある。したがっ
て、化粧品業界では、化粧品原料として用いるヒアルロ
ン酸の品質の良否は、粘度が尚いか低いかによって判断
しているのが現状である。
略１５０万〜２００万）であり、このヒアルロン酸は高
い粘度を示すのに対し、ヒアルロン酸が分解して低分子
となればなるほど粘度が低くなる傾向にある。したがっ
て、化粧品業界では、化粧品原料として用いるヒアルロ
ン酸の品質の良否は、粘度が尚いか低いかによって判断
しているのが現状である。
また、ヒアルロン酸を抽出するには、前処理として結合
組織に酸やアルカリ剤又は酵素等を添加し、結合組織中
の蛋白質を分解させてヒアルロン酸を遊掻の状態にしな
ければならない。
組織に酸やアルカリ剤又は酵素等を添加し、結合組織中
の蛋白質を分解させてヒアルロン酸を遊掻の状態にしな
ければならない。
しかして、ヒアルロン酸は高分子の化合物であるから蛋
白質を分解させる際、ヒアルロン酸も酸や酵素の作用を
受けて分解し、低分子のものになってしまう。
白質を分解させる際、ヒアルロン酸も酸や酵素の作用を
受けて分解し、低分子のものになってしまう。
そこで、従来よシ、ヒアルロン酸の分解を可及的に低く
押え、結合組織の蛋白質のみを分解する研究がなされ、
例えば、結合組織をその形状のまま加熱処理した後細断
し、而る後プロテアーゼ処理をする方法（特開昭５２−
１０５１９９号）等が、提案されている。
押え、結合組織の蛋白質のみを分解する研究がなされ、
例えば、結合組織をその形状のまま加熱処理した後細断
し、而る後プロテアーゼ処理をする方法（特開昭５２−
１０５１９９号）等が、提案されている。
しかしながら、上記従来法によっても得られるヒアルロ
ン酸はやは多蛋白分解酵素の作用を受けて分解しておシ
、期待する程の粘度を有しない。
ン酸はやは多蛋白分解酵素の作用を受けて分解しておシ
、期待する程の粘度を有しない。
本発明は、高粘度のヒアルロン酸を製造する方法を提供
することを目的としてなされたもので１ハ予め加熱処理
したヒアルロン酸含有原料をペースト化した後、プロテ
アーゼ処理することを特徴とするものである。
することを目的としてなされたもので１ハ予め加熱処理
したヒアルロン酸含有原料をペースト化した後、プロテ
アーゼ処理することを特徴とするものである。
本発明においては、まず、ヒアルロン酸含有原料を加熱
処理して、原料中に含まれている蛋白質を熱変性させる
。本発明で使用する原料は、ヒアルロン酸が含まれてい
る動・植物性組織であれば特に制限がなく例えば、鶏冠
・贋の緒・眼球・皮膚・軟骨等を挙げることができる。
処理して、原料中に含まれている蛋白質を熱変性させる
。本発明で使用する原料は、ヒアルロン酸が含まれてい
る動・植物性組織であれば特に制限がなく例えば、鶏冠
・贋の緒・眼球・皮膚・軟骨等を挙げることができる。
これらの原料の中で、鶏冠は、蛋白質の含量が略５％程
度と低く、蛋白質の分解が容易であるので、特に望まし
い。原料の加熱処理は如何なる方法をとってもよいが、
熱水中に原料を浸漬する方法をとると能率よく行うこと
ができる。加熱温度や時間は、原料中の蛋白質が熱変性
する範囲内であれば、特に制限がなく、熱水による加熱
法を採用する場合、６０〜１００℃の熱水中に原料を２
０〜４０分間浸漬するとよい。
度と低く、蛋白質の分解が容易であるので、特に望まし
い。原料の加熱処理は如何なる方法をとってもよいが、
熱水中に原料を浸漬する方法をとると能率よく行うこと
ができる。加熱温度や時間は、原料中の蛋白質が熱変性
する範囲内であれば、特に制限がなく、熱水による加熱
法を採用する場合、６０〜１００℃の熱水中に原料を２
０〜４０分間浸漬するとよい。
尚、凍結した原料を用いる場合には、原料をそのまま加
熱しても・よいが、後の試験例にも示すように原料を流
水中等に入れ緩慢解凍した後、加熱処理すると、高粘度
のヒアルロン酸を製造することができる。
熱しても・よいが、後の試験例にも示すように原料を流
水中等に入れ緩慢解凍した後、加熱処理すると、高粘度
のヒアルロン酸を製造することができる。
次に、加熱処理した原料をペースト化する。
ペースト化に先だち、加熱処理後の原料を細断機によシ
薄く切断したシ、または肉挽き用チョッパーなどで細断
しておくと、ペースト化がしやすくなる。ペースト化の
一例を示せば、原料に、原料重量に対して略１〜３倍の
清水を加え、ホモゲナイザーにてｌＯ〜３０分間ホモゲ
ナイズを行なえば、原料は破砕・微粒子化され、ペース
トに仕上げることができる。尚、ペースト化には、ホモ
ゲナイザーの他に、高速攪拌機や捕潰機を用いてもよい
。
薄く切断したシ、または肉挽き用チョッパーなどで細断
しておくと、ペースト化がしやすくなる。ペースト化の
一例を示せば、原料に、原料重量に対して略１〜３倍の
清水を加え、ホモゲナイザーにてｌＯ〜３０分間ホモゲ
ナイズを行なえば、原料は破砕・微粒子化され、ペース
トに仕上げることができる。尚、ペースト化には、ホモ
ゲナイザーの他に、高速攪拌機や捕潰機を用いてもよい
。
次に、ペースト化した原料に蛋白分解酵素を添加し、一
定温度条件下に一定時間保持してプロテアーゼ処理する
。使用する蛋白分解酵素は、市販しているものであれば
種類を問わず使用することができ、−例を挙げれば、ペ
プシン・トリプシン・ハハイン・プロメリン・フィシン
等がある。蛋白分解酵素の添加量は、使用する原料の蛋
白質の含有量によって異なるが、鶏冠を使用する場合、
鶏冠に対してｏ、ｏ ｉ〜０．０５％が適当である。腑
の緒等の比較的蛋白質含有量の多い原料を使用する場合
には、蛋白分解酵素を条目に添加することが望ましい。
定温度条件下に一定時間保持してプロテアーゼ処理する
。使用する蛋白分解酵素は、市販しているものであれば
種類を問わず使用することができ、−例を挙げれば、ペ
プシン・トリプシン・ハハイン・プロメリン・フィシン
等がある。蛋白分解酵素の添加量は、使用する原料の蛋
白質の含有量によって異なるが、鶏冠を使用する場合、
鶏冠に対してｏ、ｏ ｉ〜０．０５％が適当である。腑
の緒等の比較的蛋白質含有量の多い原料を使用する場合
には、蛋白分解酵素を条目に添加することが望ましい。
プロテアーゼ処理の温度と時間は、使用する原料によっ
て異なるが、鶏冠を使用する場合、３５〜４５℃で３〜
１０時間の範囲が適当である。
て異なるが、鶏冠を使用する場合、３５〜４５℃で３〜
１０時間の範囲が適当である。
最後に、プロテアーゼ処理したペーストからヒアルロン
酸を抽出して、粗製のヒアルロン酸を得た後、このヒア
ルロン酸（ｉ−ｎ製して精製ヒアルロン酸を得る。ヒア
ルロン酸の抽出・精製は、常法によればよく、−例を挙
げれば、プロテアーゼ処理したペーストを１過して固形
物を除去し、得られた′ｆ液にＣＰＣ（塩化セチルピリ
ジニウム）を添加してヒアルロン酸をｃＰｃに蚊後、こ
の食塩水にエタノールを添加して、丹びヒアルロン酸を
沈澱させ、生じた沈澱物を分取すれば粗製のヒアルロン
酸を得ることができる。
酸を抽出して、粗製のヒアルロン酸を得た後、このヒア
ルロン酸（ｉ−ｎ製して精製ヒアルロン酸を得る。ヒア
ルロン酸の抽出・精製は、常法によればよく、−例を挙
げれば、プロテアーゼ処理したペーストを１過して固形
物を除去し、得られた′ｆ液にＣＰＣ（塩化セチルピリ
ジニウム）を添加してヒアルロン酸をｃＰｃに蚊後、こ
の食塩水にエタノールを添加して、丹びヒアルロン酸を
沈澱させ、生じた沈澱物を分取すれば粗製のヒアルロン
酸を得ることができる。
そして、この粗製のヒアルロン酸を清水中に溶解させた
後、更にこの溶液にエタノールを加えアミノ酸等の不純
物を沈澱させて除去し、而る後、この溶液に食塩水を加
えればヒアルロン酸が沈澱するので、生じた沈澱物を分
取すれば、精製ヒアルロン酸を得ることができる。尚、
この抽出・精製法で得られる精製ヒアルロン酸はヒアル
ロン酸のみを単離した固形状のものであるから、化粧品
原料とするときは、清水や油脂に溶解させて使用する。
後、更にこの溶液にエタノールを加えアミノ酸等の不純
物を沈澱させて除去し、而る後、この溶液に食塩水を加
えればヒアルロン酸が沈澱するので、生じた沈澱物を分
取すれば、精製ヒアルロン酸を得ることができる。尚、
この抽出・精製法で得られる精製ヒアルロン酸はヒアル
ロン酸のみを単離した固形状のものであるから、化粧品
原料とするときは、清水や油脂に溶解させて使用する。
以上述べたように、本発明によれば、予め加熱処理した
ヒアルロン酸含有原料をペースト化するので原料中に含
まれている蛋白質が蛋白分解酵素によシ分解されやすく
なっている。したがって、このペーストをプロテアーゼ
処理すれば、蛋白分解酵素は主として蛋白質の分解に作
用するので、ヒアルロン酸を天然に近い状態のまま遊離
させることができる。
ヒアルロン酸含有原料をペースト化するので原料中に含
まれている蛋白質が蛋白分解酵素によシ分解されやすく
なっている。したがって、このペーストをプロテアーゼ
処理すれば、蛋白分解酵素は主として蛋白質の分解に作
用するので、ヒアルロン酸を天然に近い状態のまま遊離
させることができる。
よって、このペーストから常法によシ、ヒアルロン酸を
抽出・精製すれば、後の試験例で示すように高粘度のヒ
アルロン酸を収率よく製造することができる。
抽出・精製すれば、後の試験例で示すように高粘度のヒ
アルロン酸を収率よく製造することができる。
実施例
一２０℃で３０日間凍結保存した鶏冠５ Ｋｇを２０℃
の流水中に入れ、２時間かけて緩慢解凍を行なった。
の流水中に入れ、２時間かけて緩慢解凍を行なった。
この鶏冠を８０℃の熱水中に３０分間浸漬した後、取り
出し、細断機にて厚さ２籠に切断した。
出し、細断機にて厚さ２籠に切断した。
切断した鶏冠には清水１５ｔを加え、ホモゲナイザ−（
■日音医理科器械製作所製「ヒスコトロン」）にて２０
分間鶏冠組織を破砕・微粒子化して、鶏冠のペースト２
０〜を得た。
■日音医理科器械製作所製「ヒスコトロン」）にて２０
分間鶏冠組織を破砕・微粒子化して、鶏冠のペースト２
０〜を得た。
このペーストにプロテアーゼ（大野製薬＠製「アマノＰ
３」）を１．５２加え、４０℃で５時間酵素処理を行っ
た後、ペーストを１過してｄ”ｋ１ｓ縁を得た。
３」）を１．５２加え、４０℃で５時間酵素処理を行っ
た後、ペーストを１過してｄ”ｋ１ｓ縁を得た。
このろ液に１０％ｃｐｃ （塩化セチルピリジニウムン
水溶液９００ｍ７！を添加して沈澱物を生じさせ、沈澱
物をＰ別した。得られた沈澱物を０．４Ｍの食塩水１５
を中に入れて溶解させた後、更にこの食塩水にエタノー
ル２３１を加えて再び沈澱物を生じさせた。
水溶液９００ｍ７！を添加して沈澱物を生じさせ、沈澱
物をＰ別した。得られた沈澱物を０．４Ｍの食塩水１５
を中に入れて溶解させた後、更にこの食塩水にエタノー
ル２３１を加えて再び沈澱物を生じさせた。
この沈澱物を１別・エタノール洗しよう・風乾した結果
、粗製のヒアルロン酸１２０ｔが得られた。
、粗製のヒアルロン酸１２０ｔが得られた。
上記方法で得られた粗製のヒアルロン酸１００ｔに清水
１０ｔを加えてヒアルロン酸を溶解させ、更にエタノー
ル１５ｔを加えて、遠心分離機にて１０．００Ｏｒ−ｐ
ａｍで３０分間遠心分離した後、上澄液２０ｔを採取
した。
１０ｔを加えてヒアルロン酸を溶解させ、更にエタノー
ル１５ｔを加えて、遠心分離機にて１０．００Ｏｒ−ｐ
ａｍで３０分間遠心分離した後、上澄液２０ｔを採取
した。
この上澄液に３Ｍの食塩水１ｔを加えて沈澱物を生じさ
せ、この沈澱物をＣ別・エタノール洗しようも風乾した
結果、精製ヒアルロン酸４３．３１が得られた。
せ、この沈澱物をＣ別・エタノール洗しようも風乾した
結果、精製ヒアルロン酸４３．３１が得られた。
試験例
次の四つの方法によシ、それぞれ精製ヒアルロン酸を試
作した。
作した。
■対象区Ａ
−２０℃で３０日間凍結保存した鶏冠５１Ｗを２０℃の
流水中に入れ、２時間かけて緩′Ｉ！ｊｋ解凍を行った
。この鶏冠を８０℃の熱水中に３０分間浸漬した後、取
少出し、肉挽き用チョッパーにかけて鶏冠を細断した。
流水中に入れ、２時間かけて緩′Ｉ！ｊｋ解凍を行った
。この鶏冠を８０℃の熱水中に３０分間浸漬した後、取
少出し、肉挽き用チョッパーにかけて鶏冠を細断した。
この細断した鶏冠を用いて、以降は実施例と同じ方法で
ヒアルロン酸の抽出・精製を行った。
ヒアルロン酸の抽出・精製を行った。
■対象区Ｂ
−２０℃で３０日間凍結保存した鶏冠５ Ｑをそのまま
８０℃の熱水中に３０分間浸漬した後、取り出し、肉挽
き用チョッパーにかけて鶏冠を細断した。
８０℃の熱水中に３０分間浸漬した後、取り出し、肉挽
き用チョッパーにかけて鶏冠を細断した。
この細断した鶏冠を用いて、以降は実施例と同じ方法で
ヒアルロン酸の抽出・ｎ製を行った。
ヒアルロン酸の抽出・ｎ製を行った。
■テスト区Ａ
−２，０℃・で３０日間凍結保存した鶏冠５１ｖを実施
例と同じ方法で前処理及びヒアルロン酸の抽出・精製を
行った。
例と同じ方法で前処理及びヒアルロン酸の抽出・精製を
行った。
■テスト区Ｂ
−２０℃で３０日間凍結保存した鶏冠５ Ｋｇをそのま
ま８０℃の熱水中に３０分間浸漬した後、取り出し、こ
の鶏冠を用いて、以降は実施例と同じ方法でヒアルロン
酸の抽出・精製を行った。
ま８０℃の熱水中に３０分間浸漬した後、取り出し、こ
の鶏冠を用いて、以降は実施例と同じ方法でヒアルロン
酸の抽出・精製を行った。
上記四つの方法でヒアルロン酸の抽出・精製をした場合
の精製ヒアルロン酸の収率を算出すると共に、得られた
精製ヒアルロン酸の粘度を測定したところ、表−１の結
果が得られた。
の精製ヒアルロン酸の収率を算出すると共に、得られた
精製ヒアルロン酸の粘度を測定したところ、表−１の結
果が得られた。
表−１
尚、表中において収率とは、原料の凍結鶏冠に対して得
られた精製ヒアルロン酸の収量を百分率（重量比）で表
わしたものである。
られた精製ヒアルロン酸の収量を百分率（重量比）で表
わしたものである。
また粘度とは、得られた精製ヒアルロン酸を０．２％水
溶液とし、ウベローデ型粘度計にて測定した動粘度であ
る。
溶液とし、ウベローデ型粘度計にて測定した動粘度であ
る。
手続補正書
昭和５９年 ８月−２２日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第１１７０７８号
２６発明の名称
高粘度ヒアルロン酸の製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 （１４２）キューピー株式会社
４、代理人
〒１５０［電話（東京） ４８Ｂ−３３４２１住所 東
京都渋谷区渋谷１丁目４番１３号ヴ 自発 ６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ？、補正の内容 （１）明細書４頁の２行目と３行目の間に、次の文章を
挿入する。
京都渋谷区渋谷１丁目４番１３号ヴ 自発 ６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ？、補正の内容 （１）明細書４頁の２行目と３行目の間に、次の文章を
挿入する。
ｒ 化学的に純粋なヒアルロン酸は、次のような構造式
のものであり、 グルクロン酸とＮ−アセチルグルコサミンの二軸を反復
構成単位とする分子量５０万〜２５０万の多糖類である
。
のものであり、 グルクロン酸とＮ−アセチルグルコサミンの二軸を反復
構成単位とする分子量５０万〜２５０万の多糖類である
。
そして、このヒアルロン酸を食塩水中で処理すると、解
離しているナトリウムイオンカヒアルロン酸を構成する
グルクロン酸のカルボキシル基と結合し、ヒアルロン酸
はナトリウム塩を形成して、ヒアルロン酎ナトリウムに
変化する。
離しているナトリウムイオンカヒアルロン酸を構成する
グルクロン酸のカルボキシル基と結合し、ヒアルロン酸
はナトリウム塩を形成して、ヒアルロン酎ナトリウムに
変化する。
しかして、本発明でいうヒアルロン酸とは、上述の化学
的に純粋なヒアルロン酸ばかりでなく、そのナトリウム
塩も含むものである。」 （２）明細書４頁、１０行目に「５％」とあるのを「１
０％」と訂正する。
的に純粋なヒアルロン酸ばかりでなく、そのナトリウム
塩も含むものである。」 （２）明細書４頁、１０行目に「５％」とあるのを「１
０％」と訂正する。
（３）明細書５頁、２行目に「プロメリン」とあるのを
「プロメリン」と訂正する。
「プロメリン」と訂正する。
（４）明細書７頁、４行目に「アミノ酸」とあるのを「
蛋白質分解物」と訂正する。
蛋白質分解物」と訂正する。
（５）明細書８頁、下から３行目に「このろ液」とある
のを「この！戸液」と訂正する。
のを「この！戸液」と訂正する。
５２７−
Claims (3)
- （１）予め加熱処理したヒアルロン酸含有原料をペース
ト化した後、グロテアーゼ処理することを特徴とする高
粘度ヒアルロン酸の製造方法。 - （２） ホモゲナイザーによシ、原料をペースト化する
こととした特許請求の範囲第１項記載のヒアルロン酸の
製造方法。 - （３） 原料として鶏冠を用いることとした特許請求の
範囲第１項又は第２項記載の高粘度ヒアルロン酸の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11707883A JPS6024194A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ヒアルロン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11707883A JPS6024194A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ヒアルロン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6024194A true JPS6024194A (ja) | 1985-02-06 |
| JPH0365955B2 JPH0365955B2 (ja) | 1991-10-15 |
Family
ID=14702851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11707883A Granted JPS6024194A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ヒアルロン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6024194A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52105199A (en) * | 1976-03-01 | 1977-09-03 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Isolation of acidic polysaccharide |
| JPS52145594A (en) * | 1976-05-27 | 1977-12-03 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Extraction of acidic polysaccharides |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP11707883A patent/JPS6024194A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52105199A (en) * | 1976-03-01 | 1977-09-03 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Isolation of acidic polysaccharide |
| JPS52145594A (en) * | 1976-05-27 | 1977-12-03 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Extraction of acidic polysaccharides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0365955B2 (ja) | 1991-10-15 |
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