JPS6024109B2 - ２−アルキル−７−アミノ−２（または３）−セフエム−４−カルボン酸類の製造法 - Google Patents
２−アルキル−７−アミノ−２（または３）−セフエム−４−カルボン酸類の製造法Info
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- JPS6024109B2 JPS6024109B2 JP48030720A JP3072073A JPS6024109B2 JP S6024109 B2 JPS6024109 B2 JP S6024109B2 JP 48030720 A JP48030720 A JP 48030720A JP 3072073 A JP3072073 A JP 3072073A JP S6024109 B2 JPS6024109 B2 JP S6024109B2
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- carboxylic acids
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式
（式中、Ｒ，は炭酸型のアシルアミノ基、Ｒ２はアルキ
ル基、Ｘは−Ｓ−または、点線は２ま たは３ーセフェムをそれぞれ意味する） で示される２−ァルキルー７−置換−２−（または３）
−セフェムー４−カルボン酸頼もしくはそのカルボキシ
基におけるェステルまたは塩類を炭酸型のアシル基の加
水分解反応に付して、一般式（式中、Ｒ２、Ｘおよび点
線は前と同じ意味）で示される２−アルキルー７ーアミ
ノー２一（または３）−セフェムー４−カルボン酸類も
しくはそのカルボキシ基におけるェステルもしくはそれ
らの塩類を得ることからなる２−アルキル−７ーアミノ
ー２（または３）ーセフエム−４−カルボン酸類の製造
法に関するものである。
ル基、Ｘは−Ｓ−または、点線は２ま たは３ーセフェムをそれぞれ意味する） で示される２−ァルキルー７−置換−２−（または３）
−セフェムー４−カルボン酸頼もしくはそのカルボキシ
基におけるェステルまたは塩類を炭酸型のアシル基の加
水分解反応に付して、一般式（式中、Ｒ２、Ｘおよび点
線は前と同じ意味）で示される２−アルキルー７ーアミ
ノー２一（または３）−セフェムー４−カルボン酸類も
しくはそのカルボキシ基におけるェステルもしくはそれ
らの塩類を得ることからなる２−アルキル−７ーアミノ
ー２（または３）ーセフエム−４−カルボン酸類の製造
法に関するものである。
この発明の原料物質は新規物質であり、例えば対応する
２−アルキル−６−置換−２・３−メチレンベナムー３
−カルポン酸もしくはその１ーオキサィドまたはそれら
のカルボキシ基におけるェステルまたは塩類にルイス酸
を作用させることにより製造することができる。
２−アルキル−６−置換−２・３−メチレンベナムー３
−カルポン酸もしくはその１ーオキサィドまたはそれら
のカルボキシ基におけるェステルまたは塩類にルイス酸
を作用させることにより製造することができる。
上記式の定義において、Ｒ，の炭酸型のアシルアミノ基
における炭酸型のアシル基としては、例えばペンジルオ
キシカルボニル、置換ペンジルオキシカルボニル、アル
コキシカルポニル、鷹襖アルコキシカルボニル、アラル
コキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル等が
挙げられる。
における炭酸型のアシル基としては、例えばペンジルオ
キシカルボニル、置換ペンジルオキシカルボニル、アル
コキシカルポニル、鷹襖アルコキシカルボニル、アラル
コキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル等が
挙げられる。
上記炭酸型のアシル基のさらに詳しい例としては、例え
ばメトキシカルボニル、ェトキシカルポニル、プロポキ
シカルボニルヘブトキシカルポニル、第３級プトキシカ
ルボニル、シクロベンチルオキシカルポニル、シクロヘ
キシルオキシカルポニル、ジヒドロフエノキシカルボニ
ル、シクロヘプチルオキシカルボニル、ベンジルオキシ
カルボニル、キシリルオキシカルボニル、ナフトキシカ
ルボニル、フエノキシカルボニル、ピリジルメトキシカ
ルボニル、２ーフリルオキシカルボニル、８ーキノリル
オキシカルボニル、トリクロロエトキシカルボニル、ト
リブロモエトキシカルボニル、１ーシクロプロピルエト
キシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル
、０ーブロモベンジルオキシカルボニル、０ーニトロベ
ンジルオキシカルボニル、ｐーメトキシベンジルオキシ
カルボニル、３、４−ジメトキシベンジルオキシカルボ
ニル、アダマンチルオキシカルボニル等が挙げられる。
またＲ２におけるアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル等が挙げられる。
ばメトキシカルボニル、ェトキシカルポニル、プロポキ
シカルボニルヘブトキシカルポニル、第３級プトキシカ
ルボニル、シクロベンチルオキシカルポニル、シクロヘ
キシルオキシカルポニル、ジヒドロフエノキシカルボニ
ル、シクロヘプチルオキシカルボニル、ベンジルオキシ
カルボニル、キシリルオキシカルボニル、ナフトキシカ
ルボニル、フエノキシカルボニル、ピリジルメトキシカ
ルボニル、２ーフリルオキシカルボニル、８ーキノリル
オキシカルボニル、トリクロロエトキシカルボニル、ト
リブロモエトキシカルボニル、１ーシクロプロピルエト
キシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル
、０ーブロモベンジルオキシカルボニル、０ーニトロベ
ンジルオキシカルボニル、ｐーメトキシベンジルオキシ
カルボニル、３、４−ジメトキシベンジルオキシカルボ
ニル、アダマンチルオキシカルボニル等が挙げられる。
またＲ２におけるアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル等が挙げられる。
また２−ァルキルー７−置換÷２（または３）ーセフェ
ムー４−カルボン酸類（１）のカルボキシ基におけるェ
ステルとしては活性ェステル及び非活性ェステルのすべ
てを含み、例えば、ェステル部分がメチル、エチル、プ
。
ムー４−カルボン酸類（１）のカルボキシ基におけるェ
ステルとしては活性ェステル及び非活性ェステルのすべ
てを含み、例えば、ェステル部分がメチル、エチル、プ
。
ピル、ィソプロピル、ブチル、第３級ブチル、シクロヘ
キシル・シクロヘプチル、ビニル、１−プロベニル、２
ープロベニル、１・１ージメチルー２−プロベニル、３
−ブテニル、１・１−ジメチル−２ープロベニル等の飽
和もしくは不飽和アルキル、フェニル・キリシル、トリ
ル、ナフチル等のアリール、ベンジル、フェネチル等の
アラルキル、また前記飽和もしくは不飽和アルキルおよ
びアラルキルのアルキル部分の炭素原子が硫黄原子、窒
素原子、酸素原子またはカルボニル等でおきかえられた
、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオエチル
、メチルチオメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチル
アミノヱチル、フエ／キシメチル、フエニルチオメチル
、メチルスルフエニルメチル、フヱニルスルフエニルメ
チル、ベンゾイルメチル、トルオィルメチル等、さらに
これら上記の基が適当な置換分、例えばシアノ、ニトロ
、フルオル、クロル、ブロム等のハロゲン、メトキシ、
ェトキシ、プロポキシ等のアルコキシ、アルカンスルホ
ニル、フヱニルアゾ等を１個もしくはそれ以上有するク
ロロメチル、プロモメチル、トリクロロェチル、シアノ
メチル、２−シアノー１・１ージメチルヱチル、ｐーニ
トロフエニル、２・４・５−トリクロロフエニル、２・
４・６ートリク。ロフエニル、ベンタクロロフエニル、
ｐーメタンスルホニルフエニル、４−（フエニルアゾ）
フエニル、２・４−ジニトロフエニル、ｐ−クロロベン
ジル、０ーニトロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ
ーニトロベンジル、３・４・５一トリメトキシベンジル
、ビス（ｐ−メトキシフエニル）メチル、ベンタクロロ
ベンジル、トリクロロベンジル、３・５−ジ第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル、ｐーニトロフエニルチオ
メチル、ｐークロロフヱニルチオメチル、ｐ−ニトロベ
ンゾイルメチル、ｐークロｏベンゾィルメチル等、その
他置換もしくは非置換チオアルコール、Ｎ−ヒドロキシ
こはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルィミド、テトラ
ヒドロピラノール、１−シクロプロピルエタノール、１
−フエニルー３ーメチル−５ーピラゾロソ、３−ヒドロ
キシピリジン、２ーヒドロキシメチルピリジン−１ーオ
キサイド、１一ヒドロキシピベリジン、１ーヒドロキシ
−２（ＩＨ）−ピリドン、ジメチルヒドロキシルアミン
、ジエチルヒドロキシルアミン、グリコールアミド、８
−ヒドロキシキノリン、オキシム、２ーヒドロキシメチ
ルキノリンー１ーオキサイド、メトキシアセチレン、ヱ
トキシアセチレン、第３級ブチルェチニルジメチルアミ
ン、第３級ブチルェチニルジエチルアミン、エチルエチ
ニルジエチルアミン、２−エチル一５−（３ースルホフ
エニル）インキサゾリウムヒドロキサィド分子内塩、１
・５・９・９・１０ーベンタクロルー９・１０一ジヒド
ロアントラセン、９・９・１０ートリクロル−９・１０
−ジヒドロアントラセン−１・８・９・１０・１０ーベ
ンタクロルー９・１０−ジヒドロアントラセン等の９・
１０・１０ートリハロゲノー９・１０−ジヒドロアント
ラセン議導体等とのェステルが挙げられる。
キシル・シクロヘプチル、ビニル、１−プロベニル、２
ープロベニル、１・１ージメチルー２−プロベニル、３
−ブテニル、１・１−ジメチル−２ープロベニル等の飽
和もしくは不飽和アルキル、フェニル・キリシル、トリ
ル、ナフチル等のアリール、ベンジル、フェネチル等の
アラルキル、また前記飽和もしくは不飽和アルキルおよ
びアラルキルのアルキル部分の炭素原子が硫黄原子、窒
素原子、酸素原子またはカルボニル等でおきかえられた
、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオエチル
、メチルチオメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチル
アミノヱチル、フエ／キシメチル、フエニルチオメチル
、メチルスルフエニルメチル、フヱニルスルフエニルメ
チル、ベンゾイルメチル、トルオィルメチル等、さらに
これら上記の基が適当な置換分、例えばシアノ、ニトロ
、フルオル、クロル、ブロム等のハロゲン、メトキシ、
ェトキシ、プロポキシ等のアルコキシ、アルカンスルホ
ニル、フヱニルアゾ等を１個もしくはそれ以上有するク
ロロメチル、プロモメチル、トリクロロェチル、シアノ
メチル、２−シアノー１・１ージメチルヱチル、ｐーニ
トロフエニル、２・４・５−トリクロロフエニル、２・
４・６ートリク。ロフエニル、ベンタクロロフエニル、
ｐーメタンスルホニルフエニル、４−（フエニルアゾ）
フエニル、２・４−ジニトロフエニル、ｐ−クロロベン
ジル、０ーニトロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ
ーニトロベンジル、３・４・５一トリメトキシベンジル
、ビス（ｐ−メトキシフエニル）メチル、ベンタクロロ
ベンジル、トリクロロベンジル、３・５−ジ第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル、ｐーニトロフエニルチオ
メチル、ｐークロロフヱニルチオメチル、ｐ−ニトロベ
ンゾイルメチル、ｐークロｏベンゾィルメチル等、その
他置換もしくは非置換チオアルコール、Ｎ−ヒドロキシ
こはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルィミド、テトラ
ヒドロピラノール、１−シクロプロピルエタノール、１
−フエニルー３ーメチル−５ーピラゾロソ、３−ヒドロ
キシピリジン、２ーヒドロキシメチルピリジン−１ーオ
キサイド、１一ヒドロキシピベリジン、１ーヒドロキシ
−２（ＩＨ）−ピリドン、ジメチルヒドロキシルアミン
、ジエチルヒドロキシルアミン、グリコールアミド、８
−ヒドロキシキノリン、オキシム、２ーヒドロキシメチ
ルキノリンー１ーオキサイド、メトキシアセチレン、ヱ
トキシアセチレン、第３級ブチルェチニルジメチルアミ
ン、第３級ブチルェチニルジエチルアミン、エチルエチ
ニルジエチルアミン、２−エチル一５−（３ースルホフ
エニル）インキサゾリウムヒドロキサィド分子内塩、１
・５・９・９・１０ーベンタクロルー９・１０一ジヒド
ロアントラセン、９・９・１０ートリクロル−９・１０
−ジヒドロアントラセン−１・８・９・１０・１０ーベ
ンタクロルー９・１０−ジヒドロアントラセン等の９・
１０・１０ートリハロゲノー９・１０−ジヒドロアント
ラセン議導体等とのェステルが挙げられる。
この発明の反応は、２−ァルキルー７一置換一２（また
は３）ーセフェム−４ーカルボン酸類（１）もしくはそ
のカルボキシ基におけるェステルまたは塩類を炭酸型の
アシル基の加水分解反応に付すことにより行なわれる。
は３）ーセフェム−４ーカルボン酸類（１）もしくはそ
のカルボキシ基におけるェステルまたは塩類を炭酸型の
アシル基の加水分解反応に付すことにより行なわれる。
この加水分解反応は、酸の存在下による加水分解が最も
繁用される方法の一つである。使用される酸は場合によ
って異なるが、減圧下で容易に留去できる菱酸、トリフ
ルオロ酢酸及びベンゼンスルホン酸、ｐートルェンスル
ホン酸等が最も繁用される。酸の存在下による加水分解
において溶媒を使用する場合は親水性有機溶媒、水また
は混合溶媒が使用されることが多い。さらに、上記方法
も含めて、その他の加水分解方法をすべて適用すること
ができる。
繁用される方法の一つである。使用される酸は場合によ
って異なるが、減圧下で容易に留去できる菱酸、トリフ
ルオロ酢酸及びベンゼンスルホン酸、ｐートルェンスル
ホン酸等が最も繁用される。酸の存在下による加水分解
において溶媒を使用する場合は親水性有機溶媒、水また
は混合溶媒が使用されることが多い。さらに、上記方法
も含めて、その他の加水分解方法をすべて適用すること
ができる。
この反応の温度は特に限定されず、炭酸型のアシル基の
種類、加水分解方法等の種類に応じて適宜選択されるが
、冷却下ないし加温程度の緩和な条件で行なうのが好ま
しい。
種類、加水分解方法等の種類に応じて適宜選択されるが
、冷却下ないし加温程度の緩和な条件で行なうのが好ま
しい。
この反応において、反応中もしくは反応の後処理中にカ
ルボキシ基におけるェステルまたは塩類が別のェステル
または塩類もしくは遊離のカルボキシ基に転じる場合が
あるが、もちろんこの場合もこの発明の範囲に包含され
る。
ルボキシ基におけるェステルまたは塩類が別のェステル
または塩類もしくは遊離のカルボキシ基に転じる場合が
あるが、もちろんこの場合もこの発明の範囲に包含され
る。
またこの反応において、２ーアルキルー７−置換−２（
または３）−セフェムー４ーカルボン酸類（１）もし〈
はそのカルポキシ基におけるェステルまたは塩類として
、２ーセフェム体、３ーセフェム体および３ーセフェム
体の２位における立体異性体を単独で、あるいは混合物
のいずれの状態でも使用することができるが、それらが
反応中あるいは後処理中に転位した目的化合物が得られ
る場合があるが、いずれの場合もこの発明の範囲に包含
される。またこの反応で、これらの異性体が混在して生
成する場合には、必要に応じて夫々を再結晶等の常法に
より単藤することができる。こうして得られる２ーアル
キル−７−アミノー２（または３）−セフェム−４−カ
ルボン酸類（ロ）もしくはそのカルボキシ基におけるェ
ステルまたは塩類は常法により所望の塩に導くことがで
きる。
または３）−セフェムー４ーカルボン酸類（１）もし〈
はそのカルポキシ基におけるェステルまたは塩類として
、２ーセフェム体、３ーセフェム体および３ーセフェム
体の２位における立体異性体を単独で、あるいは混合物
のいずれの状態でも使用することができるが、それらが
反応中あるいは後処理中に転位した目的化合物が得られ
る場合があるが、いずれの場合もこの発明の範囲に包含
される。またこの反応で、これらの異性体が混在して生
成する場合には、必要に応じて夫々を再結晶等の常法に
より単藤することができる。こうして得られる２ーアル
キル−７−アミノー２（または３）−セフェム−４−カ
ルボン酸類（ロ）もしくはそのカルボキシ基におけるェ
ステルまたは塩類は常法により所望の塩に導くことがで
きる。
この発明により得られる２−アルキル−７ーアミ／−２
（または３）ーセフエムー４−カルボン酸頚（０）もし
くはそのカルボキシ基におけるェステルまたは塩類は新
規物質であり、抗菌性を有し、医薬として有用であり、
また他の抗菌性物質を製造する中間体として有用である
。
（または３）ーセフエムー４−カルボン酸頚（０）もし
くはそのカルボキシ基におけるェステルまたは塩類は新
規物質であり、抗菌性を有し、医薬として有用であり、
また他の抗菌性物質を製造する中間体として有用である
。
次にこの発明を実施例により説明する。
実施例 １
２−メチル−７−（１−シクロプロピルエトキシ）力ル
ボキサミド−３ーセフエムー４−力ルボン酸０．５夕を
義酸５の‘に溶解し、室温で２時間蝿拝する。
ボキサミド−３ーセフエムー４−力ルボン酸０．５夕を
義酸５の‘に溶解し、室温で２時間蝿拝する。
ついで反応液に氷冷下にエーテル２０の‘を加え、上澄
みを煩斜して除く操作を３回くり返した後析出物を炉取
し、エーテルで洗浄する。ついでこれを氷冷下にアセト
ニトリル５の【および水１泌中に加え、同温度で１時間
燈拝した後不熔物を炉取し乾燥するとｍｐ２２２０（分
解）の２ーメチルー７−アミノー３ーセフェム−４−カ
ルボン酸０．２４夕を得る。赤外線吸収スペクトル（ヌ
ジョール） ３２０Ｑ１８００肌‐１ 核磁気共鳴吸収スペクトル（Ｄ２０十ＤＣ１、丁）８．
４４（粗、ｄ、Ｊ＝８日２）５．９５（ＩＨ、ｍ） ４．６７（２日、ｓ） ３．０７（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝６日２）
みを煩斜して除く操作を３回くり返した後析出物を炉取
し、エーテルで洗浄する。ついでこれを氷冷下にアセト
ニトリル５の【および水１泌中に加え、同温度で１時間
燈拝した後不熔物を炉取し乾燥するとｍｐ２２２０（分
解）の２ーメチルー７−アミノー３ーセフェム−４−カ
ルボン酸０．２４夕を得る。赤外線吸収スペクトル（ヌ
ジョール） ３２０Ｑ１８００肌‐１ 核磁気共鳴吸収スペクトル（Ｄ２０十ＤＣ１、丁）８．
４４（粗、ｄ、Ｊ＝８日２）５．９５（ＩＨ、ｍ） ４．６７（２日、ｓ） ３．０７（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝６日２）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭酸型のアシルアミノ基、Ｒ＿２はア
ルキル基、Ｘは−Ｓ−または▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 点線は２ま たは３−セフエムをそれぞれ意味する） で示される２−アルキル−７−置換−２（または３）−
セフエム−４−カルボン酸類もしくはそのカルボキシ基
におけるエステルまたは塩類を炭酸型のアシル基の加水
分解反応に付して、一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中、Ｒ＿２、Ｘおよび点線は前と同じ意味）
で示される２−アルキル−７−アミノ−２（または３）
−セフエム−４−カルボン酸類もしくはそのカルボキシ
基におけるエステルもしくはそれらの塩類を得ることを
特徴とする２−アルキル−７−アミノ−２（または３）
−セフエム−４−カルボン酸類の製造法。
Priority Applications (26)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48030720A JPS6024109B2 (ja) | 1973-03-15 | 1973-03-15 | ２−アルキル−７−アミノ−２（または３）−セフエム−４−カルボン酸類の製造法 |
| AR252770A AR208283A1 (es) | 1973-03-15 | 1974-01-01 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de acido 2-alquil-2-o 3-fefem-4-carboxilico |
| AR257159A AR207341A1 (es) | 1973-03-15 | 1974-01-01 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de acido 2-alquil-2 o 3-cefem-4-carboxilico |
| HUFU324A HU167602B (ja) | 1973-03-15 | 1974-03-11 | |
| SE7403302A SE428802B (sv) | 1973-03-15 | 1974-03-12 | Forfarande for framstellning av cefalosporinderivat |
| OA55150A OA04690A (fr) | 1973-03-15 | 1974-03-13 | Procédés de préparation de dérivés d'acide alkyl inférieur - 2 ou 3 -cephem-4-carboxylique, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme produits à activité antimicrobienne. |
| BE141963A BE812250A (fr) | 1973-03-15 | 1974-03-13 | Procedes de preparation de derives d'acide alkyl inferieur-2 ou3-cephem-4-carboxylique |
| CH359374A CH596221A5 (ja) | 1973-03-15 | 1974-03-14 | |
| FR7408678A FR2221124B1 (ja) | 1973-03-15 | 1974-03-14 | |
| ES74424290A ES424290A1 (es) | 1973-03-15 | 1974-03-14 | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados deacido 2-alquil (inferior)-2 o 3-cefem-4-carboxilico. |
| NL7403442A NL7403442A (ja) | 1973-03-15 | 1974-03-14 | |
| CH1033377A CH602754A5 (en) | 1973-03-15 | 1974-03-14 | 2-Alkyl-2(or 3)-cephem-4-carboxylic acid derivs |
| IE547/74A IE39343B1 (en) | 1973-03-15 | 1974-03-14 | 2-lower alkyl-2-or 3 cephem 4-carboxylic acid derivatives and processes for preparation thereof |
| AU66734/74A AU487614B2 (en) | 1973-03-15 | 1974-03-15 | 2-lower alkyl-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and processes for preparation thereof |
| DE2412513A DE2412513C2 (de) | 1973-03-15 | 1974-03-15 | 2-Methyl-2- oder -3-cephem-4-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung bakterieller Infektionen |
| AR257160A AR208533A1 (es) | 1973-03-15 | 1974-12-30 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de acido 2-aluqil-2 o 3-cefem-4-carboxilico |
| AR257158A AR203060A1 (es) | 1973-03-15 | 1974-12-30 | Procedimiento para la preparacion de derivados de acido 2-alquil-2 o 3-cefem-4-carboxilico |
| AR257161A AR208534A1 (es) | 1973-03-15 | 1974-12-30 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de acido 2-alquil-2 o 3-cefem-4-carboxilico |
| NO751338A NO751338L (ja) | 1973-03-15 | 1975-04-15 | |
| AT405075A AT332548B (de) | 1973-03-15 | 1975-05-27 | Verfahren zur herstellung von neuen 2-nied. alkyl-3-cephem -4- carbonsaurederivaten |
| US05/640,910 US4113940A (en) | 1973-03-15 | 1975-12-15 | 7-amino 2-lower alkyl-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and processes for preparation thereof |
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Related Child Applications (1)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP48030720A Expired JPS6024109B2 (ja) | 1973-03-15 | 1973-03-15 | ２−アルキル−７−アミノ−２（または３）−セフエム−４−カルボン酸類の製造法 |
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- 1973-03-15 JP JP48030720A patent/JPS6024109B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-03-16 ES ES446131A patent/ES446131A1/es not_active Expired
Also Published As
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| JPS49116090A (ja) | 1974-11-06 |
| ES446131A1 (es) | 1977-06-16 |
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