JPS60234589A - 油脂の製造法 - Google Patents
油脂の製造法Info
- Publication number
- JPS60234589A JPS60234589A JP59090798A JP9079884A JPS60234589A JP S60234589 A JPS60234589 A JP S60234589A JP 59090798 A JP59090798 A JP 59090798A JP 9079884 A JP9079884 A JP 9079884A JP S60234589 A JPS60234589 A JP S60234589A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- oil
- fat
- long
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 32
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 18
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 17
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 17
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- -1 unsaturated fatty acid alcohol ester Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 27
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 19
- 235000020978 long-chain polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 10
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 9
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 25
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 13
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 4
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 4
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 4
- IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N hexacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N tetracosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 240000000220 Panda oleosa Species 0.000 description 1
- 235000016496 Panda oleosa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940106134 krill oil Drugs 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は油脂の製造法に関し、詳しくは長鎖高度不飽和
脂肪酸全多量に含有する油脂の製造法に関する。
脂肪酸全多量に含有する油脂の製造法に関する。
なお本発明において長@晶度不飽和脂肪酸とは1分子当
り20個以上の炭素原子ヶ有し、5個以上の二重結合を
有する脂肪酸全意味し、以下PUFAと略記する。
り20個以上の炭素原子ヶ有し、5個以上の二重結合を
有する脂肪酸全意味し、以下PUFAと略記する。
PUFAは、最近人間に対する生理活性と薬理効果が注
目され、その利用について活発な検討がなされるように
なった。
目され、その利用について活発な検討がなされるように
なった。
しかしながらPUFAは沸点が高いため、これを回収す
るためには高真空、高温を必要とし、エネルギーコスト
がかさむほか、高温にさらされるため重合などによる蒸
留残部が増加し、収率が低下するとともに二重結合の異
性化が起り。
るためには高真空、高温を必要とし、エネルギーコスト
がかさむほか、高温にさらされるため重合などによる蒸
留残部が増加し、収率が低下するとともに二重結合の異
性化が起り。
好ましくない異性体が多量に生成するという問題点が指
摘されていた。
摘されていた。
上述の問題点に鑑み、本発明はPUFA’i多量に含有
する油脂を効率的に得られるプロセスを提供することを
目的とする。
する油脂を効率的に得られるプロセスを提供することを
目的とする。
本発明の油脂の製造法は、PUFAを構成脂肪リドを分
取し、得られたPUFA含有グリセリドを脂肪酸又は脂
肪酸エステルによりエステル化又はエステル交換するこ
とを特徴とする。
取し、得られたPUFA含有グリセリドを脂肪酸又は脂
肪酸エステルによりエステル化又はエステル交換するこ
とを特徴とする。
本発明に用いられるPUFA含有油脂としては例えば魚
油、鯨油、オキアミ油、海産りロレラ油等があげられる
が、これらの油脂を含む混合油や共役異性化油又は部分
水添油等も用いることができる。
油、鯨油、オキアミ油、海産りロレラ油等があげられる
が、これらの油脂を含む混合油や共役異性化油又は部分
水添油等も用いることができる。
本発明の方法ではこれらの油脂ヶリパーゼ會用いてPU
FA以外の脂肪酸を選択的に加水分解する様に加水分解
し、PUFAi含むグリセリドを生成せしめる。
FA以外の脂肪酸を選択的に加水分解する様に加水分解
し、PUFAi含むグリセリドを生成せしめる。
本発明において用いられるリパーゼとしては、脂肪酸選
択性のあるリパーゼ及び位置Irf異性のあるリパーゼ
がある。脂肪酸選択性リパーゼとはPUFA以外の脂肪
酸を選択的に加水分解するリパーゼであり、キャンデイ
ダ(Candida) f@リパーゼ等がこれである。
択性のあるリパーゼ及び位置Irf異性のあるリパーゼ
がある。脂肪酸選択性リパーゼとはPUFA以外の脂肪
酸を選択的に加水分解するリパーゼであり、キャンデイ
ダ(Candida) f@リパーゼ等がこれである。
又位置特異性のあるリパーゼとは特定の位置にPUFA
以外の脂肪酸のあるグリセリドを含む油脂に対し【用い
られるものであり、リゾプス(Rhizopus)属リ
パーゼ、アスペルギルス(Aspergillus)属
リパーゼ等がこねである。
以外の脂肪酸のあるグリセリドを含む油脂に対し【用い
られるものであり、リゾプス(Rhizopus)属リ
パーゼ、アスペルギルス(Aspergillus)属
リパーゼ等がこねである。
こわらの油脂分′M酵素の使用量は油脂加水分w4活性
を表わすU(ユニット)で示すと、反応基質(油)19
に対して10055000υが好ましい。
を表わすU(ユニット)で示すと、反応基質(油)19
に対して10055000υが好ましい。
水の添m営は油脂に対して5へ500%(重堂基単、以
下同じ)が好ましく、10〜200%が更に好ましい。
下同じ)が好ましく、10〜200%が更に好ましい。
水の…は4.5〜8.5の範囲が好ましく、このp)I
t調節するために緩衝液を用いるとさらに効果的で、p
Hとして5.5〜8.0が特に望ましい範囲である。さ
らに、よシ効果的な反応を行うためには、乳化剤例えば
、ポリビニルアルコール。
t調節するために緩衝液を用いるとさらに効果的で、p
Hとして5.5〜8.0が特に望ましい範囲である。さ
らに、よシ効果的な反応を行うためには、乳化剤例えば
、ポリビニルアルコール。
脂肪酸エステルなどを用いることもでき、また、加水分
解活性を高めるために胆汁rR塩の添加も効果がある。
解活性を高めるために胆汁rR塩の添加も効果がある。
加水分解反応は、大気下で行なっても良いか、魚油・鯨
油のように長鎖の高度不飽和酸を多量に含む場合は、不
活性ガス下1例えば9素ガス、炭酸ガスの′雰囲気にし
てお(と脂肪酸の劣化を防ぐばかりでな(、酵素の失活
を゛ も防止できる。また、酸化防止剤1例えばトコフ
ェロール、TBHQ#BHA、BHTを併用しても良い
。
油のように長鎖の高度不飽和酸を多量に含む場合は、不
活性ガス下1例えば9素ガス、炭酸ガスの′雰囲気にし
てお(と脂肪酸の劣化を防ぐばかりでな(、酵素の失活
を゛ も防止できる。また、酸化防止剤1例えばトコフ
ェロール、TBHQ#BHA、BHTを併用しても良い
。
加水分解反応は20〜60℃で行なうのが好ましい。2
0℃未満では反応が遅く、60℃を超えると酵素が失活
する。50〜45℃で行うのが更に好ましい。
0℃未満では反応が遅く、60℃を超えると酵素が失活
する。50〜45℃で行うのが更に好ましい。
また1反応は攪拌した方が望ましいが、乳化状態にして
静置反応もできる。さらに、反応は一段反応でも良いが
、さらに反応を効率的に早く進めるために、多段反応で
もかまわない。また、連続反応として、固定化酵素カラ
ムの使用もできる。
静置反応もできる。さらに、反応は一段反応でも良いが
、さらに反応を効率的に早く進めるために、多段反応で
もかまわない。また、連続反応として、固定化酵素カラ
ムの使用もできる。
なお1本発明の加水分解反応においては、加水分解率の
向上のためm個アルコール及び/又は不活性溶剤を使用
できる。上記−価アルコールとは、炭素数1〜28の脂
肪族アルコールで。
向上のためm個アルコール及び/又は不活性溶剤を使用
できる。上記−価アルコールとは、炭素数1〜28の脂
肪族アルコールで。
例えば、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタ
ノール、ヘキサノール、オクタツール、デカノール、ド
デカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール等であシ、と9わけ
好ましいものはブタノール、オクタツール、デカノール
、ドデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール
等である。またその添加量は油脂1モルに対し0.1〜
20モルである。
ノール、ヘキサノール、オクタツール、デカノール、ド
デカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール等であシ、と9わけ
好ましいものはブタノール、オクタツール、デカノール
、ドデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール
等である。またその添加量は油脂1モルに対し0.1〜
20モルである。
また、不活性溶剤としては、ヘキサン、石油エーテル等
が用いられ、その使用量は油脂に対し10倍以下、好ま
しくは5倍以下である。
が用いられ、その使用量は油脂に対し10倍以下、好ま
しくは5倍以下である。
このようにして0.5〜20時間(好ましくは2〜10
時間)加水分解反応を行ない、最終的に分解率20〜8
0%、好ましくは40〜60%の反応生成物を得る。
時間)加水分解反応を行ない、最終的に分解率20〜8
0%、好ましくは40〜60%の反応生成物を得る。
かかる反応生成物上5PUFA含有グリセリドを分取す
る罠は、クロマトグラフィー、分別結晶1分別蒸留、液
−液分配等の公知の方法を利用できる。
る罠は、クロマトグラフィー、分別結晶1分別蒸留、液
−液分配等の公知の方法を利用できる。
次で得られたPUFA含有グリセリドとエステル化又は
エステル交換させる脂肪酸又は脂肪酸エステルとしては
任意のものを使用できるが。
エステル交換させる脂肪酸又は脂肪酸エステルとしては
任意のものを使用できるが。
本発明の目的からみてPUFA、PUFAエステルもし
くはこれらをかな9の量の濃度で含む混合脂肪酸又は混
合脂肪酸エステルが好ましい。
くはこれらをかな9の量の濃度で含む混合脂肪酸又は混
合脂肪酸エステルが好ましい。
エステル化及びエステル交播は、酸、アルカリ触媒によ
って行なうことも可能であるが1本発明の目的からいっ
てリパーゼを用いることが非常に好ましい。
って行なうことも可能であるが1本発明の目的からいっ
てリパーゼを用いることが非常に好ましい。
エステル化、エステル交換に用いられるリバー−1!’
(!: L、−Cは、リゾプス、−7スベルキルス、ム
コール、キャングイダ、ジオトリグラム属等のリパーゼ
を単独又は組合せて用いることができる。
(!: L、−Cは、リゾプス、−7スベルキルス、ム
コール、キャングイダ、ジオトリグラム属等のリパーゼ
を単独又は組合せて用いることができる。
リパーゼの使用量は、基質(脂肪酸+アルコール+アル
コールエステル)111に対し5oへ5000U、好ま
しくは100−1000 Uテある。エステル化、エス
テル交換反応は、水及び酵素を不活性化しない有機溶媒
を使用し、脂肪酸の酸化を防ぐためN2t Co2等の
不活性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。水は基質に
対シ0.1〜10%、ヘキサン、石油エーテル等の有機
溶媒は基質に対し0.5〜10倍、好ましくは0.5〜
5倍用いるのがよい。使用するアルコール、アルコール
エステル類の量は脂肪酸1モルに対して0.1〜20モ
ルの範囲でよく、エステル化、エステル交換の反応系に
は、脱水剤等を存在させて、脱水しながら反応を進める
のが好ましい。反応は反応温度5oへ50”Cで5〜8
0時間、通常5〜40時間続けるのが好ましい。
コールエステル)111に対し5oへ5000U、好ま
しくは100−1000 Uテある。エステル化、エス
テル交換反応は、水及び酵素を不活性化しない有機溶媒
を使用し、脂肪酸の酸化を防ぐためN2t Co2等の
不活性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。水は基質に
対シ0.1〜10%、ヘキサン、石油エーテル等の有機
溶媒は基質に対し0.5〜10倍、好ましくは0.5〜
5倍用いるのがよい。使用するアルコール、アルコール
エステル類の量は脂肪酸1モルに対して0.1〜20モ
ルの範囲でよく、エステル化、エステル交換の反応系に
は、脱水剤等を存在させて、脱水しながら反応を進める
のが好ましい。反応は反応温度5oへ50”Cで5〜8
0時間、通常5〜40時間続けるのが好ましい。
本発明のエステル化又はエステル交換反応においては、
炭素数1〜28のm個アルコールを添加すると1反応が
速やかに進行するので好ましい。
炭素数1〜28のm個アルコールを添加すると1反応が
速やかに進行するので好ましい。
上記−価アルコールとは例えば、メタノール、エタノー
ル、グロパノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタ
ツール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノール
、オクタデカノール。
ル、グロパノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタ
ツール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノール
、オクタデカノール。
テトラコサノール、ヘキサコサノール等であり、とりわ
け好ましいものはブタノール、オクタツール、デカノー
ル、ドデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノー
ル等である。
け好ましいものはブタノール、オクタツール、デカノー
ル、ドデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノー
ル等である。
また、その添加量はPυFA含有グリセリド1モルに対
し0.1〜10モルである。
し0.1〜10モルである。
本発明において用いられる#累は、再利用や回収などの
便のため適当な不活性支持体に固定化ないし吸着させて
用いることができる。そのような不活性支持体には、セ
ライト、アルミナ。
便のため適当な不活性支持体に固定化ないし吸着させて
用いることができる。そのような不活性支持体には、セ
ライト、アルミナ。
キトサン等がある。
本発明の油脂のl!!!造法において、PUFAの一種
であるEPA(エイコサペンタエン酸)は、原料油脂中
に5〜50%含まれていたものが、加水分解後のグリセ
リド中には10〜50%(好ましくは15〜55%)、
エステル化又はエステル交検後の油脂釦は15〜50%
(好ましくは25〜45%)含まれる。また、同じ(P
UFAの一伸であるDHA(ドコサヘキサ主ン酸)は、
原料油脂中に5〜15%含まれていたものが、同様に加
水分解後のグリセリド中には5〜50%(好ましくは5
〜20%)、エステル化又はエステル交挨後の油脂には
7〜50%(好ましくは10〜25%)・aまJする。
であるEPA(エイコサペンタエン酸)は、原料油脂中
に5〜50%含まれていたものが、加水分解後のグリセ
リド中には10〜50%(好ましくは15〜55%)、
エステル化又はエステル交検後の油脂釦は15〜50%
(好ましくは25〜45%)含まれる。また、同じ(P
UFAの一伸であるDHA(ドコサヘキサ主ン酸)は、
原料油脂中に5〜15%含まれていたものが、同様に加
水分解後のグリセリド中には5〜50%(好ましくは5
〜20%)、エステル化又はエステル交挨後の油脂には
7〜50%(好ましくは10〜25%)・aまJする。
以上の様に本発明の方法によればPUFAi多量に含有
する油脂を効率的に得ることができる。
する油脂を効率的に得ることができる。
以下本発明’t−%M例について説明するが5本発明は
これらの実施例に限定されるものではな〜1゜ 実施例−1 1kgの魚油(IV=182.1.gPA 14%+D
HA11%)を、リバーゼ−キャンデイダ用起源のリパ
ーゼ50万Ui含むイオン交換水1000.9に加え、
55℃、ahr かくはんしながら加水分解させた。反
応後加水分解物から遠、を分離により油分を分離した。
これらの実施例に限定されるものではな〜1゜ 実施例−1 1kgの魚油(IV=182.1.gPA 14%+D
HA11%)を、リバーゼ−キャンデイダ用起源のリパ
ーゼ50万Ui含むイオン交換水1000.9に加え、
55℃、ahr かくはんしながら加水分解させた。反
応後加水分解物から遠、を分離により油分を分離した。
得られた油分の酸価は98.9であった。この油分をア
セトン分別し更にメタノールで脂肪酸とグリセリド部を
分画した。このグリセリド部(実施例−IA)の脂肪酸
組成は、 EPA 20.1%、 DHA 16.2%
であ多収率は52%であった。このグリセリド部say
と濃縮長鎖不飽和脂肪酸(EPA45%、DMA20%
)50I!を混合し、これにリゾプスデルマー2万0f
f:少量の水と共に添加シ、ヘキサン100g中でエス
テル交換反応を脱水しなから12 hr 行なった。こ
の反応生成物からカラムクロマトグラフィーによりトリ
グリセリド部(実施例−1B)11F−抽出した所、3
5I!の収量があり、メチルエステル化GLO組成でE
PA 29,8%、DMA19%であった。
セトン分別し更にメタノールで脂肪酸とグリセリド部を
分画した。このグリセリド部(実施例−IA)の脂肪酸
組成は、 EPA 20.1%、 DHA 16.2%
であ多収率は52%であった。このグリセリド部say
と濃縮長鎖不飽和脂肪酸(EPA45%、DMA20%
)50I!を混合し、これにリゾプスデルマー2万0f
f:少量の水と共に添加シ、ヘキサン100g中でエス
テル交換反応を脱水しなから12 hr 行なった。こ
の反応生成物からカラムクロマトグラフィーによりトリ
グリセリド部(実施例−1B)11F−抽出した所、3
5I!の収量があり、メチルエステル化GLO組成でE
PA 29,8%、DMA19%であった。
反応率は(80%)であった。上記の加水分解油脂を分
別したグリセリド部(実施例−IA)及びエステル交換
で得られたトリグリセリド部(実施例−IB)の脂肪酸
組成は表−1に示す様であった。
別したグリセリド部(実施例−IA)及びエステル交換
で得られたトリグリセリド部(実施例−IB)の脂肪酸
組成は表−1に示す様であった。
実施例−2
エステル交換反応にデシルアルコールt−209添加し
た外は、実施例−1と同様な操作上行なった。得られた
生成物のトリグリセライド部は57gの収量であり、脂
肪酸組成でKPA51.5%、 DHA I 9.5%
であった。脂肪酸組成を表−IK示す。
た外は、実施例−1と同様な操作上行なった。得られた
生成物のトリグリセライド部は57gの収量であり、脂
肪酸組成でKPA51.5%、 DHA I 9.5%
であった。脂肪酸組成を表−IK示す。
(註)
脂肪酸表示において、最初の数字は炭素数を次の数字は
不飽和結合の数を示す。
不飽和結合の数を示す。
ω(オメガ)は、末端メチル基から数えてどこの位i1
に最初の二重結合があるかを示す数字である。
に最初の二重結合があるかを示す数字である。
従って例えば020 : 5ω5は、炭素数20の脂肪
酸で二重結合は5個あシ、そのうち最初の二重結合は末
端メチル基から数えて5コ目にある脂肪酸であることケ
示す。
酸で二重結合は5個あシ、そのうち最初の二重結合は末
端メチル基から数えて5コ目にある脂肪酸であることケ
示す。
出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 1、 長鎖高度不飽和脂肪酸金含有する油脂をリパーゼ
を用いて加水分解し、加水分解物から長鎖高度不飽和脂
肪酸を含有するグリセリドを分堆し、得られた長鎖高度
不飽和脂肪酸含有グリセリドを脂肪酸又は脂肪酸エステ
ルによりエステル化又はエステル交換することを特徴と
する油脂の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59090798A JPS60234589A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 油脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59090798A JPS60234589A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 油脂の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60234589A true JPS60234589A (ja) | 1985-11-21 |
JPH0533987B2 JPH0533987B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=14008602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59090798A Granted JPS60234589A (ja) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 油脂の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60234589A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996026287A1 (fr) * | 1995-02-24 | 1996-08-29 | Goemar S.A. | Procedes enzymatiques d'enrichissement en acides gras polyinsatures |
-
1984
- 1984-05-07 JP JP59090798A patent/JPS60234589A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996026287A1 (fr) * | 1995-02-24 | 1996-08-29 | Goemar S.A. | Procedes enzymatiques d'enrichissement en acides gras polyinsatures |
FR2731015A1 (fr) * | 1995-02-24 | 1996-08-30 | Sci Sartone | Procede d'enrichissement enzymatique d'huiles d'origine marine et les triglycerides d'acides gras polyinsatures ainsi obtenus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0533987B2 (ja) | 1993-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6518049B1 (en) | Lipase-catalysed esterification of marine oil | |
EP1560803B1 (en) | Lipase-catalysed esterification of marine oil | |
US6261812B1 (en) | Process for producing diglycerides | |
JP4290162B2 (ja) | 対称型トリグリセリドの製造方法 | |
HUT76707A (en) | Refining oil compositions | |
JP2003500082A (ja) | 蒸留−酵素的エステル交換の組合せによるポリ不飽和脂肪酸エステルの濃縮及び精製 | |
EP1281750B1 (en) | Conjugated fatty acid containing monoglycerides and process for producing them | |
JPS60234588A (ja) | 長鎖高度不飽和脂肪酸アルコ−ルエステルの製造法 | |
JPH0542260B2 (ja) | ||
JP4079516B2 (ja) | トリグリセリドの製造方法 | |
CA2422804C (en) | Method for producing starting materials for obtaining conjugated linoleic acid | |
JPH0533988B2 (ja) | ||
JPS60234589A (ja) | 油脂の製造法 | |
JPH06116585A (ja) | 油脂の精製方法 | |
GB2350610A (en) | Preparation of pure unsaturated fatty acids | |
JP3734905B2 (ja) | ω−3系高度不飽和脂肪酸の精製方法 | |
JP3527502B1 (ja) | ステロール脂肪酸エステル含有組成物およびその製造方法 | |
JPH09238693A (ja) | 高度不飽和脂肪酸の精製方法 | |
JPS6253153B2 (ja) | ||
JPH01108990A (ja) | 油脂の製造方法 | |
JP3853181B2 (ja) | ステリルエステルの分離方法 | |
JP2006288404A (ja) | ジグリセリドの製造法 | |
JPH10234392A (ja) | ジグリセリド類の製造方法 | |
JP2004305155A (ja) | トコフェロール及びトコトリエノールの製造方法 | |
Rajan et al. | A Simple Process for the Enzymatic Synthesis of Phytosterol Esters of Alpha-Linolenic Acid |