JPS60222430A - 塩化メタリルの製法 - Google Patents
塩化メタリルの製法Info
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- JPS60222430A JPS60222430A JP60009980A JP998085A JPS60222430A JP S60222430 A JPS60222430 A JP S60222430A JP 60009980 A JP60009980 A JP 60009980A JP 998085 A JP998085 A JP 998085A JP S60222430 A JPS60222430 A JP S60222430A
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- JP
- Japan
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- reaction
- oxygen
- volume
- temperature
- methallyl chloride
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は極北メタリルの製法に関する。
従来の技術
塩化メタリル（３−クロル−２−メチル−１明ａ書の浄
書（内容に変更なし） 一プロペン）は工業的に、ガス相中ｆのイソブチンと塩
素との反応により製造される。反応は、冷却された管状
容器中、約１００℃（できるかぎりそれより下）の温度
およびほぼ大気圧で進行する。必要な反応時間は０．５
秒から数秒１での範囲にある。塩化メタリルがさらに塩
素化されるのをさけるために、一般にイソブチン過剰で
作業する。使用物質は反応容器に二成分ノズルを用いて
供給される。間接冷却剤としての液状イソブチンの噴霧
は有利であると立証されておらず；これは所望でない高
度に塩素化された生成物の形成の増強を惹起するが、こ
れは明らかに反応成分の劣悪な混合の結果である〔ウル
マンス・エンサイクロヘテイエ・テア・テヒニツシエン
・ヒエミー（ＵＩ Ｉｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｋｌ−島・ ｏｐａｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ ）、第４版、第９巻、第４７２ペーノ以降、
フェア５−１− ヒｘミー（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉ
ｅ ）、パイ７ハ（ム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ） １９７
５年〕。
書（内容に変更なし） 一プロペン）は工業的に、ガス相中ｆのイソブチンと塩
素との反応により製造される。反応は、冷却された管状
容器中、約１００℃（できるかぎりそれより下）の温度
およびほぼ大気圧で進行する。必要な反応時間は０．５
秒から数秒１での範囲にある。塩化メタリルがさらに塩
素化されるのをさけるために、一般にイソブチン過剰で
作業する。使用物質は反応容器に二成分ノズルを用いて
供給される。間接冷却剤としての液状イソブチンの噴霧
は有利であると立証されておらず；これは所望でない高
度に塩素化された生成物の形成の増強を惹起するが、こ
れは明らかに反応成分の劣悪な混合の結果である〔ウル
マンス・エンサイクロヘテイエ・テア・テヒニツシエン
・ヒエミー（ＵＩ Ｉｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｋｌ−島・ ｏｐａｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ ）、第４版、第９巻、第４７２ペーノ以降、
フェア５−１− ヒｘミー（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉ
ｅ ）、パイ７ハ（ム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ） １９７
５年〕。
ストリーガー（Ａ、 Ｓｔｒｉｅｇｅｒ ） （７）研
究じ工明ａ書の降口（内容に変更なし） アファールング・ノ々イ・デア・クロリールング・フオ
ンーイソブ−Ｆ−ｖ ｙ （Ｅｒｆａｈｒｕｎｇ ｂｅ
ｉｄｅｒ Ｃｈｌｏｒｉｅｒｕｎｇ ｖｏｎ ｌ５ｏｂ
ｕｔｙｌｅｎ）”、ヒ、Ｔ−ム−−ｒ り（Ｃｈｅｍ、
Ｔｅｃｈｎ、） 第９巻、第９号 １９５７年、第５
２３ページ以降〕により、実験室規準でのイソブチンと
塩素との反応の際、突然の、不可解な温度上昇（７０℃
から１００〜１’４０℃まで）によって認められ、所望
でない高度に塩素化された生成物の明らかな増加を生じ
ることとなる不規則性が生じる（第２，３章、第５２５
ページ）。゛′半工業的”試験装置における反応成分の
困難な混合のために、ガス相塩素化の工業的実現はむし
ろ全く疑問とされる二パ塩素化生成物の組成における制
御不可能な変動を解明しかつ取り除くことは成功しない
″（第２．４５章第５２６１５２７ページ）。
究じ工明ａ書の降口（内容に変更なし） アファールング・ノ々イ・デア・クロリールング・フオ
ンーイソブ−Ｆ−ｖ ｙ （Ｅｒｆａｈｒｕｎｇ ｂｅ
ｉｄｅｒ Ｃｈｌｏｒｉｅｒｕｎｇ ｖｏｎ ｌ５ｏｂ
ｕｔｙｌｅｎ）”、ヒ、Ｔ−ム−−ｒ り（Ｃｈｅｍ、
Ｔｅｃｈｎ、） 第９巻、第９号 １９５７年、第５
２３ページ以降〕により、実験室規準でのイソブチンと
塩素との反応の際、突然の、不可解な温度上昇（７０℃
から１００〜１’４０℃まで）によって認められ、所望
でない高度に塩素化された生成物の明らかな増加を生じ
ることとなる不規則性が生じる（第２，３章、第５２５
ページ）。゛′半工業的”試験装置における反応成分の
困難な混合のために、ガス相塩素化の工業的実現はむし
ろ全く疑問とされる二パ塩素化生成物の組成における制
御不可能な変動を解明しかつ取り除くことは成功しない
″（第２．４５章第５２６１５２７ページ）。
その間に大工業的なイソブチン塩素化は警告的な文献の
記載にもかかわらず実現することができたが、この反応
系での経験に基づき工業的規準でも記載された不規則性
は、種々の頻度および時間で観察される。反応温度が数
分間内に３００℃の値に上昇し、その際、強いカーボン
の形成が生じることもまれではない。この場合、装入物
質の均一な噴霧はもはや保証することができず、装置を
停止し、清掃しなければならない。
記載にもかかわらず実現することができたが、この反応
系での経験に基づき工業的規準でも記載された不規則性
は、種々の頻度および時間で観察される。反応温度が数
分間内に３００℃の値に上昇し、その際、強いカーボン
の形成が生じることもまれではない。この場合、装入物
質の均一な噴霧はもはや保証することができず、装置を
停止し、清掃しなければならない。
発明が解決しようとする問題点
従来技術の方法における制御不可能な不規則性のため、
従来の教示に反して、十分に一定の温度で大工業的にも
障害なしに実施できる方法を見出すという課題が生じた
。
従来の教示に反して、十分に一定の温度で大工業的にも
障害なしに実施できる方法を見出すという課題が生じた
。
問題点を解決するための手段
この課題は、本発明により特許請求の範囲の記載に従っ
て解決される。
て解決される。
酸素の添加（空気の形で）は、実際に既にストリーグラ
ー（Ａ、Ｓｔｒｉｅｇｌｅｒ ） （上記参照）により
実験的に記載されていた；慕れ汀しかしこれはたんに、
酸素が妨げにならないことを確認）。さらにこの結果は
、１９３９からプルギン（Ｊ、Ｂｕｒｇｉｎ ）等の研
究から認められる（ Ｉｎｄ。
ー（Ａ、Ｓｔｒｉｅｇｌｅｒ ） （上記参照）により
実験的に記載されていた；慕れ汀しかしこれはたんに、
酸素が妨げにならないことを確認）。さらにこの結果は
、１９３９からプルギン（Ｊ、Ｂｕｒｇｉｎ ）等の研
究から認められる（ Ｉｎｄ。
Ｅｎｇ、 Ｃｈｅｍ、第３１巻（１９３９年）第１４１
３〜１４１９ページ）。しかしながら酸素が特定の選択
された量では驚異的にも前述の不規則性を除去するため
のすぐれた薬剤であることは、新規でありかつ予測でき
なかった。
３〜１４１９ページ）。しかしながら酸素が特定の選択
された量では驚異的にも前述の不規則性を除去するため
のすぐれた薬剤であることは、新規でありかつ予測でき
なかった。
イソブチンのガス相塩素化の安定化のための酸素の使用
は、次の利点をもたらす：製造装置の脱落時間なし、む
しろ一定の低い反応温度の保証による塩化メタリル、の
一定の高い収率。これは殊に、反応を軽度に高めた圧力
（約３パール〔絶対〕まで）で実施するときにあてはま
る。
は、次の利点をもたらす：製造装置の脱落時間なし、む
しろ一定の低い反応温度の保証による塩化メタリル、の
一定の高い収率。これは殊に、反応を軽度に高めた圧力
（約３パール〔絶対〕まで）で実施するときにあてはま
る。
それというのも実験により、軽度に高めた圧力では、さ
もないと帝王で実施される反応はとくにしばしば高めた
反応温度、それとともに減少した塩化メタリルの収率を
有することが判明したからである。
もないと帝王で実施される反応はとくにしばしば高めた
反応温度、それとともに減少した塩化メタリルの収率を
有することが判明したからである。
使用すべき酸素量は使用された装入物質の純度に依存す
る。ガス状装入物質の総計に対して酸素０．００１〜１
容量係の含量は、安定な反応生起を保証するために十分
である。多くの場合に、１容量係より下の酸素量で満足
に作業することができる。有利に、酸素０．０１〜０．
５容量チが使用される。ｌ容量係より」＝の酸素量は、
その除去が生成物損失を生じるという欠点を有する。
る。ガス状装入物質の総計に対して酸素０．００１〜１
容量係の含量は、安定な反応生起を保証するために十分
である。多くの場合に、１容量係より下の酸素量で満足
に作業することができる。有利に、酸素０．０１〜０．
５容量チが使用される。ｌ容量係より」＝の酸素量は、
その除去が生成物損失を生じるという欠点を有する。
酸素はそのようなものとしてまたは空気の形で使用する
。
。
実施にとって重要なのは、酸素と反応混合物との良好な
混合であり、これは有利に反応開始前に行なわねばなら
ない。この混合が良好であればあるほど、いっそうわず
かな酸素が必要となる。
混合であり、これは有利に反応開始前に行なわねばなら
ない。この混合が良好であればあるほど、いっそうわず
かな酸素が必要となる。
もちろん、本発明による方法をたとえば、その製造ない
しは後処理により既に酸素を十分な量で含有する塩素（
たとえばいわゆる残留塩素）を用いて作業することも可
能であり；即ちこのような場合には別個の酸素供給は不
要である。
しは後処理により既に酸素を十分な量で含有する塩素（
たとえばいわゆる残留塩素）を用いて作業することも可
能であり；即ちこのような場合には別個の酸素供給は不
要である。
さらに、いくつかの特別な場合に、殊に使用された塩素
が不純物としてジクロルモノオキシド（α２０）を含有
する場合、反応安定剤として塩化水素も使用できること
が見出された。必要な塩化水素量は、ガス状装入物質の
総計に対して０．０１〜５容量チ、有利に１容量係より
下である。酸素と塩化水素との混合物も使用することが
できる。
が不純物としてジクロルモノオキシド（α２０）を含有
する場合、反応安定剤として塩化水素も使用できること
が見出された。必要な塩化水素量は、ガス状装入物質の
総計に対して０．０１〜５容量チ、有利に１容量係より
下である。酸素と塩化水素との混合物も使用することが
できる。
次の実施例につき本発明による方法を詳述する。
実施例
例１
ジャケット冷却される管状反応容器中で、１゜０４：１
のモル比でイソブチンと塩素とを反応させ、主反応生成
物として塩化メタリルを得る。
のモル比でイソブチンと塩素とを反応させ、主反応生成
物として塩化メタリルを得る。
反応成分を反応容器に、二成分ノズルによって供給する
。圧力は平均して１．６ノ々−ル（絶対）である。反応
温度を４ｍ、８ｍおよび１２．ｍの反応区間後に測定す
る（測定箇所Ｔ４ ＋ ＳＢおよびＴ１２）。反応は、
空気０．０７容量％（酸素０．０１３容量係に相当）を
用いて°“安定化する”。
。圧力は平均して１．６ノ々−ル（絶対）である。反応
温度を４ｍ、８ｍおよび１２．ｍの反応区間後に測定す
る（測定箇所Ｔ４ ＋ ＳＢおよびＴ１２）。反応は、
空気０．０７容量％（酸素０．０１３容量係に相当）を
用いて°“安定化する”。
供給された酸素の安定化作用を証明するために、酸素供
給を試験的に中断した。その後、反応温度は４ｍの反応
区間後、４分間に９４℃から２２０℃に上昇した。この
上昇はほぼ線型に経過した。酸素をもとの量で再度供給
すると、約１０分間に、もとの温度水準が再現された。
給を試験的に中断した。その後、反応温度は４ｍの反応
区間後、４分間に９４℃から２２０℃に上昇した。この
上昇はほぼ線型に経過した。酸素をもとの量で再度供給
すると、約１０分間に、もとの温度水準が再現された。
装置の故障時に酸素供給が同様に中断すると反応が゛進
行し″；反応温度は４００℃より上の値に達しおよび強
いカーゼンの形成を生じ；装置は止めねばならなかった
。
行し″；反応温度は４００℃より上の値に達しおよび強
いカーゼンの形成を生じ；装置は止めねばならなかった
。
次表は、前述した試験的酸素供給の中断の際の温度経過
に関する概観を与える。
に関する概観を与える。
時間 ガス装入混合物の酸素含量 温度Ｔ４ Ｔ８ Ｔ
１２ 分 容量チ ℃ ℃ ℃ −１００，０１３９４−８８６４ ００，０００９４８８，６４ １０，０００１１３９４６６ ２０，０００１５０１００６７ ３０，０００１９０１Ｏ４６８ ４０，０１３２１８１Ｃ）６ ６９ ５ ０．０１３ １９５ ９８ ６６ ６ ０．０１３ １３５ ９０ ６４ ８ ０．０１３ １１３ ８９ ６４ １３ ０．０１３ ９４ ８８ ６３ 例２ 塩化メタリルの製造を、例１に記載したように、ただし
異なる酸素含量および時々特別な混合なしに実施する。
１２ 分 容量チ ℃ ℃ ℃ −１００，０１３９４−８８６４ ００，０００９４８８，６４ １０，０００１１３９４６６ ２０，０００１５０１００６７ ３０，０００１９０１Ｏ４６８ ４０，０１３２１８１Ｃ）６ ６９ ５ ０．０１３ １９５ ９８ ６６ ６ ０．０１３ １３５ ９０ ６４ ８ ０．０１３ １１３ ８９ ６４ １３ ０．０１３ ９４ ８８ ６３ 例２ 塩化メタリルの製造を、例１に記載したように、ただし
異なる酸素含量および時々特別な混合なしに実施する。
配量された空気量は、ガス状装入物質の総計に対して０
．４４容量係（酸素０．０’８８容量チに相当）であり
；添加は特別な混合予防手段なしに、塩素側で二成分ノ
ズルの前で行なう。反応の安定化のために必要な酸素量
の検査のために、空気添加量を半分にする。その後、反
応温度は４ｍの反応区間後、約５分間に８８℃から１４
１℃に上昇する。さらに１５分間にわたる温度経過の追
跡は、反応は明らかにこれらの条件下でもなお安定に実
施することができることを示す。それでも、反応混合物
の分析は、塩化メタリル収率（反応式Ｃ４Ｈ８＋ＣＵ２
→Ｃ４Ｈ７α十Ｈαにより化学量論的に必要なイソブチ
ン量に対して）が８５チから８０〜８２チに低下するこ
とを示す。
．４４容量係（酸素０．０’８８容量チに相当）であり
；添加は特別な混合予防手段なしに、塩素側で二成分ノ
ズルの前で行なう。反応の安定化のために必要な酸素量
の検査のために、空気添加量を半分にする。その後、反
応温度は４ｍの反応区間後、約５分間に８８℃から１４
１℃に上昇する。さらに１５分間にわたる温度経過の追
跡は、反応は明らかにこれらの条件下でもなお安定に実
施することができることを示す。それでも、反応混合物
の分析は、塩化メタリル収率（反応式Ｃ４Ｈ８＋ＣＵ２
→Ｃ４Ｈ７α十Ｈαにより化学量論的に必要なイソブチ
ン量に対して）が８５チから８０〜８２チに低下するこ
とを示す。
この試験に直接引続き、減少した空気量を特に良好に塩
素流と混合することを試験した。このために、塩素中へ
の空気の流入速度を、供給弁における通気と塩素との間
の圧力降下を増加することにより高めた；差当り放圧比
は意識的に低く保持して約１．１の値にしたが、１．５
〜２゜○の値に高めた。反応安定化剤と装入ガスとの混
合のこの改良は、温度状態を２倍の空気量の使用の際に
存在したレベルに戻すのに既に十分であることが判明し
たが、これにより再ひもとの（高い）塩化メタリル収率
の再現をもたらした。
素流と混合することを試験した。このために、塩素中へ
の空気の流入速度を、供給弁における通気と塩素との間
の圧力降下を増加することにより高めた；差当り放圧比
は意識的に低く保持して約１．１の値にしたが、１．５
〜２゜○の値に高めた。反応安定化剤と装入ガスとの混
合のこの改良は、温度状態を２倍の空気量の使用の際に
存在したレベルに戻すのに既に十分であることが判明し
たが、これにより再ひもとの（高い）塩化メタリル収率
の再現をもたらした。
次表は、得られた測定値に関する概観を与える：
時間 酸素供給 温度
−１０噴霧せず ０．０８８ ８８ ８９ ７５０ １
／ ０．０４４ ８８ ８９ ７５２ １／ ０．０４
４ １２４ １０２’ ７６３ １／ ０．０４４ １
３５ １０５ ７６４ 〃 ０．０４４ １４０ １０
６ ７７５’ ＩＩ Ｏ，０４４１４２１０７７７１０
／／ ０．０４４ １４１ １０６ ’７６２０ 噴霧
０．０４４ １４１ １０６ ７６２１ ／／ ０．
０４４ １１５ １００ ７６２３ ＩＩ Ｏ，０４４
９８９２７６ ２５ＩＩ Ｏ，０４４９１９０７５ ２”ｒ ｔｔ ｏ、０４４ ８８ ８９ ７５２９ ｔ
ｔ Ｏ，０４４８７８９７５ ３５／／ ０．０４４ ８６ ８９ ７４脣）総使用量
に対して、空気の形で添加例３ ガス相中でのイソブチンおよび塩素からの塩化メタリル
の製造は、例１の記載によるが、他のの時点で別の酸素
割合を用いて作業する。隔膜電解からの塩素を使用する
゛。これに反応安定化剤として、酸素を空気の形で添加
する。総使用量に対する割合は１．１容量係である。４
ＴｒＬの反応区間後の反応温度は１０３℃である。
／ ０．０４４ ８８ ８９ ７５２ １／ ０．０４
４ １２４ １０２’ ７６３ １／ ０．０４４ １
３５ １０５ ７６４ 〃 ０．０４４ １４０ １０
６ ７７５’ ＩＩ Ｏ，０４４１４２１０７７７１０
／／ ０．０４４ １４１ １０６ ’７６２０ 噴霧
０．０４４ １４１ １０６ ７６２１ ／／ ０．
０４４ １１５ １００ ７６２３ ＩＩ Ｏ，０４４
９８９２７６ ２５ＩＩ Ｏ，０４４９１９０７５ ２”ｒ ｔｔ ｏ、０４４ ８８ ８９ ７５２９ ｔ
ｔ Ｏ，０４４８７８９７５ ３５／／ ０．０４４ ８６ ８９ ７４脣）総使用量
に対して、空気の形で添加例３ ガス相中でのイソブチンおよび塩素からの塩化メタリル
の製造は、例１の記載によるが、他のの時点で別の酸素
割合を用いて作業する。隔膜電解からの塩素を使用する
゛。これに反応安定化剤として、酸素を空気の形で添加
する。総使用量に対する割合は１．１容量係である。４
ＴｒＬの反応区間後の反応温度は１０３℃である。
この”標準法″を試験的に中断する。空気の代わりに塩
化水素を、しかも総使用に対して０゜３４容量チの量で
添加する。反応挙動に何の変化も認められない。
化水素を、しかも総使用に対して０゜３４容量チの量で
添加する。反応挙動に何の変化も認められない。
引続き試験的に塩化水素の供給を中断すると、２分間に
反応温度は１４０℃へほぼ線型に上昇し、それにより反
応安定化剤として塩化水素をさらに中断する場合に反応
の“進行”が明らかに指示される。その後行なった塩化
水素の再供給により、約１５分間にもとの反応状態が再
現される。
反応温度は１４０℃へほぼ線型に上昇し、それにより反
応安定化剤として塩化水素をさらに中断する場合に反応
の“進行”が明らかに指示される。その後行なった塩化
水素の再供給により、約１５分間にもとの反応状態が再
現される。
そこで、塩化水素割合を０．３４容量係から０゜１２容
量係に低下する。間接的な結果として、反応温度が１０
３℃から１１０〜１１５℃へ（比較的緩慢に）上昇する
のを観察することができる。反応状態は、この温度水準
で、少なくとも２０時間安定なままである。
量係に低下する。間接的な結果として、反応温度が１０
３℃から１１０〜１１５℃へ（比較的緩慢に）上昇する
のを観察することができる。反応状態は、この温度水準
で、少なくとも２０時間安定なままである。
例４
塩化メタリルを、イソブチンおよび塩素からガス相中で
、例１の記載により製造するが、酸素供給は純粋酸素の
形で、総使用量に対して０゜０２０容量係の量で行なう
。
、例１の記載により製造するが、酸素供給は純粋酸素の
形で、総使用量に対して０゜０２０容量係の量で行なう
。
支配する温度水準は、例１に記載したものとほぼ同じで
ある。
ある。
酸素供給の試験的中断は、反応温度の迅速な上昇をもた
らす。酸素供給なしで５分間の実施後、測定箇所Ｔ４は
２００℃よりわずかに上の温度を示す。この時点で前述
の量で酸素を再添加すると、１０〜１５分間に温度水準
はもとの状態に戻る。
らす。酸素供給なしで５分間の実施後、測定箇所Ｔ４は
２００℃よりわずかに上の温度を示す。この時点で前述
の量で酸素を再添加すると、１０〜１５分間に温度水準
はもとの状態に戻る。
温度経過は詳細には、例１で示されたものとはわずかに
異なるにすぎないので、ここではそれを新たに記述する
のを省略し、例１０表にあられされたものを引用するに
とどめる。
異なるにすぎないので、ここではそれを新たに記述する
のを省略し、例１０表にあられされたものを引用するに
とどめる。
手続補正書（方式）
昭和５９年５月２２日
特許庁長官殿
１ 事件の表示 昭和６０年特許願第９９８０号２、発
明の名称 塩化メタリルの製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 へミツシエ中ヴエルケ・ヒュールス・アクチェ
ンゲゼルシャフト ４、代理人 ６、補正の対象 ７６補正の内容 （６０，５，ｚｒ 但し明細書の浄書（内容に変更なし）。
明の名称 塩化メタリルの製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 へミツシエ中ヴエルケ・ヒュールス・アクチェ
ンゲゼルシャフト ４、代理人 ６、補正の対象 ７６補正の内容 （６０，５，ｚｒ 但し明細書の浄書（内容に変更なし）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、 ガス相中でのイソブチンおよび塩素かり塩化メタ
リルの製法において、ガス状の装入物質に酸素０．００
１〜１容量係および／または塩化水素０．０１〜５容量
係を添加することを特徴とする、塩化メタリルの製法。 ２、 ガス状装入物質の酸素含量を０．０１〜０．５容
量係に調節する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 必要とされる酸素を、空気の形で供給する、特許請
求の範囲第１項または第２項記載の方法０
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3402446.8 | 1984-01-25 | ||
| DE19843402446 DE3402446A1 (de) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | Verfahren zur herstellung von methallylchlorid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222430A true JPS60222430A (ja) | 1985-11-07 |
| JPH0471058B2 JPH0471058B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=6225830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60009980A Granted JPS60222430A (ja) | 1984-01-25 | 1985-01-24 | 塩化メタリルの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0150317B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60222430A (ja) |
| AT (1) | ATE25963T1 (ja) |
| CA (1) | CA1233485A (ja) |
| DE (2) | DE3402446A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021511373A (ja) * | 2018-01-29 | 2021-05-06 | 浙江大学Ｚｈｅｊｉａｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 高選択率で２−メチルアリルクロリドを合成する方法及び合成反応器 |
Families Citing this family (2)
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1985
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- 1985-01-24 JP JP60009980A patent/JPS60222430A/ja active Granted
Cited By (1)
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Also Published As
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