JPS6021993B2 - マイトマイシン誘導体の新規な製造法 - Google Patents
マイトマイシン誘導体の新規な製造法Info
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- JPS6021993B2 JPS6021993B2 JP11049273A JP11049273A JPS6021993B2 JP S6021993 B2 JPS6021993 B2 JP S6021993B2 JP 11049273 A JP11049273 A JP 11049273A JP 11049273 A JP11049273 A JP 11049273A JP S6021993 B2 JPS6021993 B2 JP S6021993B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマィトマィシン誘導体の全く新規な製造方法に
関するものである。
関するものである。
本発明をさらに詳しく述べるならば本発明は式で示され
るマィトマイシン類｛式中、Ｒ，は炭素数１〜２０の直
鎖状、分枝鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、また
は上記脂肪族炭化水素基の水素が芳香族炭化水素基で置
換されたもの、Ｒ３は水素または低級アルキル基、Ｒ４
は低級アルキル基または式−ＣＨ２０×で示される基〔
式中、×は水素または式−ＣＯＮＨＲ８で示される基（
式中、Ｒ８は水素、低級アルキル基、脂濠式炭化水素基
または芳香族炭化水素基を示す）を示す〕、Ｙは水酸基
または低級アルコキシ基、Ｚは水素または低級アルキル
基をそれぞれ示す。
るマィトマイシン類｛式中、Ｒ，は炭素数１〜２０の直
鎖状、分枝鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、また
は上記脂肪族炭化水素基の水素が芳香族炭化水素基で置
換されたもの、Ｒ３は水素または低級アルキル基、Ｒ４
は低級アルキル基または式−ＣＨ２０×で示される基〔
式中、×は水素または式−ＣＯＮＨＲ８で示される基（
式中、Ｒ８は水素、低級アルキル基、脂濠式炭化水素基
または芳香族炭化水素基を示す）を示す〕、Ｙは水酸基
または低級アルコキシ基、Ｚは水素または低級アルキル
基をそれぞれ示す。
｝を‘１１ Ｒ，ｏＯＭで表される金属アルコキシド（
ただし、Ｒ，ｏはＲ，と同意義で、また後述のＲ２と同
一であってもよい。
ただし、Ｒ，ｏはＲ，と同意義で、また後述のＲ２と同
一であってもよい。
またＭはアルカリ金属またはアルカリ士類金属を示す）
、アルカリ金属もしくはアルカリ士類金属の水酸化物、
炭酸塩もしくは重炭酸塩、トリェチルァミン等の第３級
ァミンまたはペンジルトリメチルアンモニウムヒドロキ
シド等もしくはョウ化テトラメチルアンモニウム等の第
４アンモニウム水水酸化物もしくは塩から選ばれた触媒
の存在下にＲ２０日で示されるアルコール（ただしＲ２
はＲ，と同意義を有するが、選択されたＲ，に対し、こ
れと同一でない）と反応させるか、または｛２１ Ｒ２
０Ｍで示される金属アルコキシド（ただしＲ２およびＭ
は前記と同意義を有するものとする）と反応させて−Ｏ
Ｒ，を−ＯＲ２に変換せしめることを特徴とする式（式
中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＹおよびＺは前記と同意義を有す
る）で示されるマィトマイシン誘導体の製造法に関する
ものである。
、アルカリ金属もしくはアルカリ士類金属の水酸化物、
炭酸塩もしくは重炭酸塩、トリェチルァミン等の第３級
ァミンまたはペンジルトリメチルアンモニウムヒドロキ
シド等もしくはョウ化テトラメチルアンモニウム等の第
４アンモニウム水水酸化物もしくは塩から選ばれた触媒
の存在下にＲ２０日で示されるアルコール（ただしＲ２
はＲ，と同意義を有するが、選択されたＲ，に対し、こ
れと同一でない）と反応させるか、または｛２１ Ｒ２
０Ｍで示される金属アルコキシド（ただしＲ２およびＭ
は前記と同意義を有するものとする）と反応させて−Ｏ
Ｒ，を−ＯＲ２に変換せしめることを特徴とする式（式
中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＹおよびＺは前記と同意義を有す
る）で示されるマィトマイシン誘導体の製造法に関する
ものである。
従釆マィトマィシン類のペンゾキノン環のオルト位の鷹
換ヒドロ・キシル基〔式（１）の７位のＲ，ｑ基に相当
する〕を他の異なる置換ヒドロキシル基に直接変換する
方法は知られていなかった。
換ヒドロ・キシル基〔式（１）の７位のＲ，ｑ基に相当
する〕を他の異なる置換ヒドロキシル基に直接変換する
方法は知られていなかった。
本発明者らは鋭意検討した結果、前述したようなきわめ
て簡単な一段階の反応でマィトマィシン類の置換ヒドロ
キシル基を他の異なる置換ヒドロキシル基に変換する本
発明を完成した。本発明はマィトマィシン類の前記置換
ヒドロキシル基を他の異なる贋挨ヒドロキシル基に容易
に変換できるきわめて重要かつ基本的な発明でマィトマ
ィシン類の反応としては全く新規なものである。前記本
発明で使用する触媒の使用量はマイトマィシン額に対し
て０．００１〜１の音モル程度までであるが、触媒量が
多くなると分解および副反応が起りやすくなり、少ない
と反応時間が長くなる。好ましくは０．０１〜３倍モル
程度である。本反応は反応温度が一２ぴ０〜７ぴ０程度
まで可能であるが、室温にて前述した反応系をかきまぜ
るだけで充分進行し、数１０分から２岬時間程で完結す
る。反応の終了はアセトン：クロロホルムを展開液とし
たシリカゲル薄層クロマトグラフィーにより容易に知る
ことができる。また反応系の希釈溶剤として反応を妨害
しないテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテ
ル等のエーテル類、ベンゼン、トルェン等の芳香族炭化
水素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素、ｎーヘキサ
ン等の低級アルカン、ジメチルスルホキシドおよびピリ
ジン等の芳香族アミンなどの有機溶剤を加えても差しつ
かえない。反応終了後、酢酸、プロピオン酸等の有機酸
、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸またはドライアイスに
より中和し、濃縮後、カラムクロマトグラフィー等の適
当な方法で目的物を分離精製する。収率は置換ヒド。キ
シル基の種類等により変わるが最高９０％以上を示す場
合もある。また得られた生成物の多くは表に示すように
広範囲かつ強力な抗菌力を示す興味深い化合物である。
’１ コ 交 １ ■の（ Ｃ 川日−ＣＯＣ 宮守霞旨【 モヨき 川 旨三の （ふきき目 べ汽 二（旨 Ｓ ，ぐ の け Ｎ ＼＞ ・さき旨 ）ト 脳三 （ト 鱗ト の．２舞 国登Ｋ雪零 今長雫≦旨畠 蓮ヮ 。
て簡単な一段階の反応でマィトマィシン類の置換ヒドロ
キシル基を他の異なる置換ヒドロキシル基に変換する本
発明を完成した。本発明はマィトマィシン類の前記置換
ヒドロキシル基を他の異なる贋挨ヒドロキシル基に容易
に変換できるきわめて重要かつ基本的な発明でマィトマ
ィシン類の反応としては全く新規なものである。前記本
発明で使用する触媒の使用量はマイトマィシン額に対し
て０．００１〜１の音モル程度までであるが、触媒量が
多くなると分解および副反応が起りやすくなり、少ない
と反応時間が長くなる。好ましくは０．０１〜３倍モル
程度である。本反応は反応温度が一２ぴ０〜７ぴ０程度
まで可能であるが、室温にて前述した反応系をかきまぜ
るだけで充分進行し、数１０分から２岬時間程で完結す
る。反応の終了はアセトン：クロロホルムを展開液とし
たシリカゲル薄層クロマトグラフィーにより容易に知る
ことができる。また反応系の希釈溶剤として反応を妨害
しないテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテ
ル等のエーテル類、ベンゼン、トルェン等の芳香族炭化
水素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素、ｎーヘキサ
ン等の低級アルカン、ジメチルスルホキシドおよびピリ
ジン等の芳香族アミンなどの有機溶剤を加えても差しつ
かえない。反応終了後、酢酸、プロピオン酸等の有機酸
、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸またはドライアイスに
より中和し、濃縮後、カラムクロマトグラフィー等の適
当な方法で目的物を分離精製する。収率は置換ヒド。キ
シル基の種類等により変わるが最高９０％以上を示す場
合もある。また得られた生成物の多くは表に示すように
広範囲かつ強力な抗菌力を示す興味深い化合物である。
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トザトへ ・Ｈ■コ； ＩＤサ ・；当分 旨 ン〜旨ｑｂ【 対２≦−量目 小≦Ｎ 川 旨（仇 ′斥 ー の 巽雲量室 三い ′代 吋 Ｃ ；声つ裏 寒暑量目 ト （ い く竺‐２舞 いＫ のＬの Ｉトコ きき８ ｏ ｑＲ 山 コ 白 トミ）＞く ；…；富 古 ８８０二 ◇コ母，Ｓ旨 Ｈｎ）二＜ 入い ｏ Ａ ｎ）；（舞 早芹Ｇのコの ト．烏己三旨 妥ふ望ｅ毒宇 入 二ご ｎＲ 。
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旨へり Ｃ ‐へ こＣ〉 〉 ザ サ ）ザン ザｏ← ★Ｘン へ Ｘム 」ｑザロ
← 」←ト」ン「 Ｋ Ｋ 志ミミ支亨主意基亨ミ草キトト ートふミト ，Ｒ三，〜ぐトト ＩＲミトミ←トつくい ン＜ンく 〆マナマヌミｙごも桜幸雲手宵ミ首ミ ザ 入 ザミ ザリト。
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〈 ザ で ミ ′〃「 ン
ャドン毛←＊ミミＦＯＲ トトザトヘト息ぞ。
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トＲ。へへ。Ｈ十く ぐム？；；きトミ午トトンミト
トミトャ雫事 ン＼ミミふご山ミミボミト ７で←てＲ←１ふ 、ン トン ーのへローｌン入１ｌミロｌザ トントｌンントンザンいントントムト」 実施例 １ ７−ヱトキシー７ーデスメトキシマイトマイシンＡの製
造。
トミトャ雫事 ン＼ミミふご山ミミボミト ７で←てＲ←１ふ 、ン トン ーのへローｌン入１ｌミロｌザ トントｌンントンザンいントントムト」 実施例 １ ７−ヱトキシー７ーデスメトキシマイトマイシンＡの製
造。
マイトマィシンＡＩＯＯのｏをエタ／−ル１０の‘に溶
解し、水酸化カリウムの１．６％エタノール溶液０．２
夕を加え、室温にてよくかき混ぜる。
解し、水酸化カリウムの１．６％エタノール溶液０．２
夕を加え、室温にてよくかき混ぜる。
１時間後ドライアイスで中和し、炉別後、炉液を減圧濃
縮し、濃縮残笹をアセトン：クロロホルムを展開液とし
てシリカゲルカラムクロマトにて処理し、主蟹分を減圧
濃縮すると赤紫色針状結晶が縛られる。
縮し、濃縮残笹をアセトン：クロロホルムを展開液とし
てシリカゲルカラムクロマトにて処理し、主蟹分を減圧
濃縮すると赤紫色針状結晶が縛られる。
収ＳＩ０３ｍｏ。収率９９．０％。融点１４３〜１５０
ｑＣ。この結晶はシリカゲル簿層クロマトに於てマイト
マィシンＡよりもＲｆ値の高い単一スポットを示す。臭
化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第１図
に示す。実施例 ２ マイトマイシンＡ の製造。
ｑＣ。この結晶はシリカゲル簿層クロマトに於てマイト
マィシンＡよりもＲｆ値の高い単一スポットを示す。臭
化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第１図
に示す。実施例 ２ マイトマイシンＡ の製造。
実施例１で得られた７ーェトキシー７ーデスメトキシマ
イトマイシンＡ５０妙をメタノール５の【に溶解し、水
酸化ナトリウムの２％メタノール溶液０．０５夕を加え
、実施例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が得られ
る。
イトマイシンＡ５０妙をメタノール５の【に溶解し、水
酸化ナトリウムの２％メタノール溶液０．０５夕を加え
、実施例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が得られ
る。
収量４６．４のｏ。収率９７％。融点１５９一１６１℃
。この結晶はシリカゲル簿届クロマト、赤外部吸収スペ
クトルおよび融点に於て、マィトマィシンＡに完全に一
致した。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクト
ルを第２図に示す。実施例 ３ ７ーノルマルプロポキシ一７−デスメトキシマイトマイ
シンＡの製造。
。この結晶はシリカゲル簿届クロマト、赤外部吸収スペ
クトルおよび融点に於て、マィトマィシンＡに完全に一
致した。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクト
ルを第２図に示す。実施例 ３ ７ーノルマルプロポキシ一７−デスメトキシマイトマイ
シンＡの製造。
マイトマイシンＡ５００の９にノルマルプロパノール５
０Ｍを加え、ナトリウム１６のｏとノルマルプロパノー
ル２８４爪９の反応物を添加し、室温にて３０分よくか
き混ぜ、実施例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が
得られる。
０Ｍを加え、ナトリウム１６のｏとノルマルプロパノー
ル２８４爪９の反応物を添加し、室温にて３０分よくか
き混ぜ、実施例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が
得られる。
収量４５２．５倣。収率８５．７％。融点１４８〜１５
７０。この結晶はシリカゲル薄層クロマトに於てマィト
マィシンＡよりＲｆ値の高い単一のスポットを示す。臭
化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第３図
に示す。実施例 ４７−イソプロボキシ−７ーデスメト
キシマイトマイシンの製造。
７０。この結晶はシリカゲル薄層クロマトに於てマィト
マィシンＡよりＲｆ値の高い単一のスポットを示す。臭
化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第３図
に示す。実施例 ４７−イソプロボキシ−７ーデスメト
キシマイトマイシンの製造。
マイトマイシンＡＩＯＯＯ雌にイソプロパノール１００
の‘を加え、カリウム３０奴とメチルアルコール２７０
の３の反応物を添加し、室温にて１時間かき混ぜ、実施
例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が得られる。
の‘を加え、カリウム３０奴とメチルアルコール２７０
の３の反応物を添加し、室温にて１時間かき混ぜ、実施
例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が得られる。
収量８８７．９の３。収率６８．７％。融点１６９〜１
７４ｑｏ。この結晶はシリカゲル薄層クロマトにより、
Ｒｆ値の高い単一のスポットを与える。臭化カリウム錠
剤法による赤外部吸収スペクトルを第４図に示す。実施
例 ５ ７ーイソプロポキシー７−デスメトキシマイトマイシン
Ｂの製造。
７４ｑｏ。この結晶はシリカゲル薄層クロマトにより、
Ｒｆ値の高い単一のスポットを与える。臭化カリウム錠
剤法による赤外部吸収スペクトルを第４図に示す。実施
例 ５ ７ーイソプロポキシー７−デスメトキシマイトマイシン
Ｂの製造。
マイトマイシンＢＩＯＯＭ３にイソブｏピルアルコール
１０のおよび炭酸水素ナトリウム５０雌を加え、２岬時
間室温にてかき混ぜたのち、炭酸水素ナトリウムをロ別
し、ロ液を実施例１と同様に処理すると紫色針状結晶が
縛られる。
１０のおよび炭酸水素ナトリウム５０雌を加え、２岬時
間室温にてかき混ぜたのち、炭酸水素ナトリウムをロ別
し、ロ液を実施例１と同様に処理すると紫色針状結晶が
縛られる。
収量１０１．１のｃ。収率９５．８％。融点１８０〜１
９〆０。この結晶はシリカゲル簿届クロマトによりマィ
トマィシンＢよりＲｆ値の高い単一スポットを与える。
臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収曲線を第４図に示
す。実施例 ６ ７−ノルマルプトキシ−７ーデスメトキシマイトマイシ
ンＡの製造。
９〆０。この結晶はシリカゲル簿届クロマトによりマィ
トマィシンＢよりＲｆ値の高い単一スポットを与える。
臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収曲線を第４図に示
す。実施例 ６ ７−ノルマルプトキシ−７ーデスメトキシマイトマイシ
ンＡの製造。
マイトマイシンＡ５００のｃにテトラヒドロフラン２５
舷を加え、別途調製したナトリウムノルマルプチルアル
コキシドの粉末１．２夕を加え、室温にて１時間半かき
混ぜたのち、実施例１と同様に処理すると赤紫色針状結
晶が得られる。
舷を加え、別途調製したナトリウムノルマルプチルアル
コキシドの粉末１．２夕を加え、室温にて１時間半かき
混ぜたのち、実施例１と同様に処理すると赤紫色針状結
晶が得られる。
収量１３１のｏ。収率２４％。融点１３０〜１４び０。
この結晶はシリカゲル薄層クロマトによりマイトマイシ
ンＡよりＲｆ値の高い単一なスポットを与える。臭化カ
リウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第７図に示
す。実施例 ７ ７−セカンダリーブトキシ−７−デスメトキシマイトマ
イシンＡの製造。
この結晶はシリカゲル薄層クロマトによりマイトマイシ
ンＡよりＲｆ値の高い単一なスポットを与える。臭化カ
リウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第７図に示
す。実施例 ７ ７−セカンダリーブトキシ−７−デスメトキシマイトマ
イシンＡの製造。
マイトマイシンＡ５００Ｍにセカンダリーブタ／−ル５
０の【および炭酸カリウム１００ｍｏを加え、室温にて
１２時間かき混ぜる。
０の【および炭酸カリウム１００ｍｏを加え、室温にて
１２時間かき混ぜる。
炭酸カリウムをロ別後ロ液を実施例１と同機に処理する
と赤紫色粉末を与える。収量茂め蚊。収率粥．４％。融
点６０〜総℃。この粉末はシリカゲル薄層クロマトによ
りマィトマィシンＡよりＲｆ値の高い単一のスポットを
与える。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクト
ルを第８図に示す。実施例 ８ ７ーノルマルヘプトキシ−７−デスメトキシマイトマイ
シンＡの製造。
と赤紫色粉末を与える。収量茂め蚊。収率粥．４％。融
点６０〜総℃。この粉末はシリカゲル薄層クロマトによ
りマィトマィシンＡよりＲｆ値の高い単一のスポットを
与える。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクト
ルを第８図に示す。実施例 ８ ７ーノルマルヘプトキシ−７−デスメトキシマイトマイ
シンＡの製造。
マイトマイシンＡ５００雌にジオキサン２５の‘を加え
、ナトリウム１５倣とノルマルヘプタノール８８５の９
の反応物を添加し、室温にて１時間かき混ぜたのち実施
例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が得られる。
、ナトリウム１５倣とノルマルヘプタノール８８５の９
の反応物を添加し、室温にて１時間かき混ぜたのち実施
例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が得られる。
収量１３２．１の９。収率２１．８％。融点１０２〜１
０が０。この結晶はシリカゲル簿層クロマトによりマィ
トマィシンＡよりＲｆ値の高い単一スポットを与える。
臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第９
図に示す。実施例 ９ ７−ステアリルオキシー７ーデスメトキシマイトマイシ
ンＡの製造。
０が０。この結晶はシリカゲル簿層クロマトによりマィ
トマィシンＡよりＲｆ値の高い単一スポットを与える。
臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第９
図に示す。実施例 ９ ７−ステアリルオキシー７ーデスメトキシマイトマイシ
ンＡの製造。
マイトマイシンＡＩＯＯのｏにテトラヒドロフラン１０
ｗ【を加え、ナトリウム１０のｐとステアリルアルコー
ル１５００のｏの反応を添加し、室温にて１時間かき混
ぜたのち、実施例１と同機に処理すると赤紫色針状結晶
が得られる。
ｗ【を加え、ナトリウム１０のｐとステアリルアルコー
ル１５００のｏの反応を添加し、室温にて１時間かき混
ぜたのち、実施例１と同機に処理すると赤紫色針状結晶
が得られる。
収量４３奴。収率２４．９％。融点９５〜１０〆○。こ
の結晶はシリカゲル薄層クロマトによりマイトマイシン
ＡよりＲｆ値の高い単一のスポットを与える。臭化カリ
ウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第１０図に示
す。実施例 １０ ７ーベンジルオキシー７ーデスメトキシマイトマイシン
Ａの製造。
の結晶はシリカゲル薄層クロマトによりマイトマイシン
ＡよりＲｆ値の高い単一のスポットを与える。臭化カリ
ウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第１０図に示
す。実施例 １０ ７ーベンジルオキシー７ーデスメトキシマイトマイシン
Ａの製造。
マイトマイシンＡ５００のｏにジオキサン５０の‘を加
え、ナトリウム２０柵とペンジルアルコール斑０桝の反
応物を添加し、−室温にて１時間３０分かき混ぜる。
え、ナトリウム２０柵とペンジルアルコール斑０桝の反
応物を添加し、−室温にて１時間３０分かき混ぜる。
その後、実施例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が
得られる。収量１２３のｃ。収率２０．２％。融点１２
９−１３デ０。この結晶はシリカゲル欝屈クロマトによ
りマィトマィシンＡよりＲｆ値の高い単一なスポットを
与える。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクト
ルを第１１図に示す。実施例 １１７ーシクロヘキシル
オキシー７ーデスメトキシマイトマイシンＡの製造。
得られる。収量１２３のｃ。収率２０．２％。融点１２
９−１３デ０。この結晶はシリカゲル欝屈クロマトによ
りマィトマィシンＡよりＲｆ値の高い単一なスポットを
与える。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクト
ルを第１１図に示す。実施例 １１７ーシクロヘキシル
オキシー７ーデスメトキシマイトマイシンＡの製造。
マイトマイシンＡ２００の９にテトラヒドロフラン２０
の‘を加え、ナトリウム２０凧ｏとシクｏヘキサノ−ル
概０倣の反応物を添加し、室温にて１時間かき混ぜる。
の‘を加え、ナトリウム２０凧ｏとシクｏヘキサノ−ル
概０倣の反応物を添加し、室温にて１時間かき混ぜる。
その後実施例１と同様に処理すると赤紫色粉末が得られ
る。収量職のｏ。収率４１．２％。融点６２〜７ぞ○。
この粉末はシリカゲル薄層クロマトによりマイトマイシ
ンＡよりＲｆ値の高い単一のスポットを与える。臭化カ
リウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第１２図に
示す。実施例 １２ ７ーイソプロポキシー７ーデスメトキシデカル／ゞモイ
ルマイトマイシンＢの製造。
る。収量職のｏ。収率４１．２％。融点６２〜７ぞ○。
この粉末はシリカゲル薄層クロマトによりマイトマイシ
ンＡよりＲｆ値の高い単一のスポットを与える。臭化カ
リウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを第１２図に
示す。実施例 １２ ７ーイソプロポキシー７ーデスメトキシデカル／ゞモイ
ルマイトマイシンＢの製造。
デカルバモイルマイトマイシンＢＩＯＯのｏにイソプロ
バノール１０Ｍおよびナトリウム１５ｍ９を加え、室温
にて２時間かき混ぜる。
バノール１０Ｍおよびナトリウム１５ｍ９を加え、室温
にて２時間かき混ぜる。
その後、実施例１と同様に処理すると紫色粉末が得られ
る。収量１０１のｏ。収率９２．７％。この粉末はシリ
カゲル薄層クロマトにより、デカルバモイルマイトマイ
シンＢよりＲｆ値の高い単一のスポットを示す。融点１
２９一１３２０。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収
スペクトルを第１６図に示す。実施例 １３７−イソプ
ロポキシー７ーデスメトキシー９ーノルマルプチルカル
バモイロキシメチルデカル／ゞモイルマイトマイシンＢ
の製造。
る。収量１０１のｏ。収率９２．７％。この粉末はシリ
カゲル薄層クロマトにより、デカルバモイルマイトマイ
シンＢよりＲｆ値の高い単一のスポットを示す。融点１
２９一１３２０。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収
スペクトルを第１６図に示す。実施例 １３７−イソプ
ロポキシー７ーデスメトキシー９ーノルマルプチルカル
バモイロキシメチルデカル／ゞモイルマイトマイシンＢ
の製造。
９−ノルマルブチルカルバモイロキシメチルデカルバモ
イルマイトマイシンＢｌＯＯＭｐにイソプロパノール１
０の‘および水酸化カリウムの０．５％、メタノール溶
液０．１夕を加え室温で２時間かき混ぜる。
イルマイトマイシンＢｌＯＯＭｐにイソプロパノール１
０の‘および水酸化カリウムの０．５％、メタノール溶
液０．１夕を加え室温で２時間かき混ぜる。
その後、実施例１と同様に処理すると紫色粉末が得られ
る。収量８２のｃ。収率７６．７％。この粉末はシリカ
ゲル薄層クロマトにより原料よりＲｆ値＊の高い単一の
スポットを示す。融点５３−５がＣ。臭化カリウム錠剤
法による赤外部吸収スペクトルを第１７図に示す。実施
例 １４ ７ーイソプロポキシ−７ーデスメトキシー９−シクロヘ
キシルカル／ゞモイロキシメチルデカル／ゞモイルマイ
トマイシンＢの製造。
る。収量８２のｃ。収率７６．７％。この粉末はシリカ
ゲル薄層クロマトにより原料よりＲｆ値＊の高い単一の
スポットを示す。融点５３−５がＣ。臭化カリウム錠剤
法による赤外部吸収スペクトルを第１７図に示す。実施
例 １４ ７ーイソプロポキシ−７ーデスメトキシー９−シクロヘ
キシルカル／ゞモイロキシメチルデカル／ゞモイルマイ
トマイシンＢの製造。
９ーシクロヘキシルカルバモイロキシメチルデカルバモ
イルマイトマイシンＢＩＯＯ雌にイソブロパノール１０
泌およびトリトンＢ（ベンジルトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド）０．１夕を加え室温で６時間かき混ぜる
。
イルマイトマイシンＢＩＯＯ雌にイソブロパノール１０
泌およびトリトンＢ（ベンジルトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド）０．１夕を加え室温で６時間かき混ぜる
。
その後実施例１と同様に処理すると紫色粉末が得られる
。収量５７の夕。収率５４．１％。融点７６〜８０℃。
この粉末はシリカゲル薄届クロマトにより原料よりＲｆ
値の高い単一スポットを示す。臭化カリウム錠剤法によ
る赤外部吸収スペクトルを第１８図に示す。実施例 １
５ ７ーイソプロポキシー７ーデスメトキシ−９ーフエニル
カル／ゞモイロキシメチルデカル／ゞモイルマイトマイ
シンＢの製造。
。収量５７の夕。収率５４．１％。融点７６〜８０℃。
この粉末はシリカゲル薄届クロマトにより原料よりＲｆ
値の高い単一スポットを示す。臭化カリウム錠剤法によ
る赤外部吸収スペクトルを第１８図に示す。実施例 １
５ ７ーイソプロポキシー７ーデスメトキシ−９ーフエニル
カル／ゞモイロキシメチルデカル／ゞモイルマイトマイ
シンＢの製造。
９ーフエニルカルバモイロキシメチルデカルバモイルマ
イトマイシンＢＩＯＯ敬にイソブロパノール１０の‘お
よび水酸化ナトリウム３．０倣を加え室温で２時間かき
混ぜる。
イトマイシンＢＩＯＯ敬にイソブロパノール１０の‘お
よび水酸化ナトリウム３．０倣を加え室温で２時間かき
混ぜる。
その後実施例１と同機に処理すると紫色粉末が得られる
。収量７０のｃ。収率６６．５％。融点１９ぴ０（分解
）。この粉末はシリカゲル薄層クロマトにより原料より
Ｒｆ値の高い単一スポットを与える。臭化カリウム錠剤
法による赤外部吸収スペクトルを第１９図に示す。実施
例 １６ ７ーノルマルアミロキシ一７ーデスメトキシマイトマイ
シンＡの製造。
。収量７０のｃ。収率６６．５％。融点１９ぴ０（分解
）。この粉末はシリカゲル薄層クロマトにより原料より
Ｒｆ値の高い単一スポットを与える。臭化カリウム錠剤
法による赤外部吸収スペクトルを第１９図に示す。実施
例 １６ ７ーノルマルアミロキシ一７ーデスメトキシマイトマイ
シンＡの製造。
マイトマイシンＡＩＯＯＯｍｃにノルマルアミルアルコ
ール２０の‘、および水酸化カリウム０．０５夕を加え
室温で１時間かき混ぜる。
ール２０の‘、および水酸化カリウム０．０５夕を加え
室温で１時間かき混ぜる。
その後、実施例１と同様に処理すると赤紫色針状結晶が
得られる。収量５７６のｐ。融点１０６〜１１２０。収
率４９．７％。この結晶はシリカゲル薄層クロマトによ
りマイトマイシンＡよりＲｆ値の高い単一スポットを与
える。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトル
を第２０図に示す。実施例 １７ ７ーノルマルヘキシロキシー７−デスメトキシマイトマ
イシンＡの製造 マイトマイシンＡＩＯＯＯのｏにノルマルヘキシルアル
コール２０の‘および水酸化カリウム０．０３夕を加え
、室温で２時間半かき混ぜる。
得られる。収量５７６のｐ。融点１０６〜１１２０。収
率４９．７％。この結晶はシリカゲル薄層クロマトによ
りマイトマイシンＡよりＲｆ値の高い単一スポットを与
える。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトル
を第２０図に示す。実施例 １７ ７ーノルマルヘキシロキシー７−デスメトキシマイトマ
イシンＡの製造 マイトマイシンＡＩＯＯＯのｏにノルマルヘキシルアル
コール２０の‘および水酸化カリウム０．０３夕を加え
、室温で２時間半かき混ぜる。
その後、実施例１と同機に処理すると赤紫色針状結晶が
縛られる。収量４３９岬。収率３６．６％。融点１０５
〜１１がｏ。この結晶はシリカゲル簿層クロマトにより
マィトマィシンＡよりＲｆ値の高い単一スポットを与え
る。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを
第２１図に示す。
縛られる。収量４３９岬。収率３６．６％。融点１０５
〜１１がｏ。この結晶はシリカゲル簿層クロマトにより
マィトマィシンＡよりＲｆ値の高い単一スポットを与え
る。臭化カリウム錠剤法による赤外部吸収スペクトルを
第２１図に示す。
第１図は７ーェトキシ−７ーデスメトキシマィトマイシ
ンＡ、第２図はマィトマィシンＡ、第３図は７−ノルマ
ルプロポキシー７ーデスメトキシマィトマィシンＡ、第
４図は７−ィソプロポキシ−７ーデスメトキシマィトマ
イシンＡ、第５図は７ーイソプロポキシー７ーデスメト
キシマイトマィシンＢ、第６図は７ーノルマルプトキシ
ー７ーデスメトキシマィトマイシンＡ、第７図は７一セ
カンダリーブトキシ−７ーデスメトキシマイトマィシン
Ａ、第８図は７−ノルマルヘプトキシ−７ーデスメトキ
シマィトマィシンＡ、第９図は７−ステアリルオキシー
７ーデスメトキシマイトマイシンＡ、第１０図は７−ペ
ンジルオキシー７ーデスメトキシマィトマイシンＡ、第
１１図は７ーシクロヘキシロキシ−７−デスメトキシマ
イトマイシンＡ、第１２図は７−ィソプロポキシ−７−
デスメトキシデカルバモィルマイトマイシンＢ、第１３
図は７ーイソプロポキシー７−デスメトキシー９−ノル
マルブチルカルバモイロキシメチルデカルバモィルマィ
トマイシンＢ、第１４図は７−イソプロポキシー７ーデ
スメトキシ一９ーシクロヘキシルカル／ゞモイロキシメ
チルデカル／ゞモイルマィトマイシンＢ、第１５図は７
−イソプロポキシー７−デスメトキシー９ーフエニルカ
ル／ゞモイロキシメチルデカルバモイルマイトマイシン
Ｂ、第１６図は７−ノルマルアミロキシ−７−デスメト
キシマィトマィシンＡ、第１７図は７−ノルマルヘキシ
ロキシー７ーデスメトキシマイトマイシンＡの臭化カリ
ウム錠剤法による赤外部吸収曲線を示す。 図 蛾 図 Ｎ 舵 図 の 船 図 寸 舷 図 藤 図 船 図 ト 舷 図 ぬ 船 図 ○ 船 図 〇 縦 図 職 図 Ｎ 聡 図 の 球 図 寸 船 図 蛇 図 山 燕 図 ト 船
ンＡ、第２図はマィトマィシンＡ、第３図は７−ノルマ
ルプロポキシー７ーデスメトキシマィトマィシンＡ、第
４図は７−ィソプロポキシ−７ーデスメトキシマィトマ
イシンＡ、第５図は７ーイソプロポキシー７ーデスメト
キシマイトマィシンＢ、第６図は７ーノルマルプトキシ
ー７ーデスメトキシマィトマイシンＡ、第７図は７一セ
カンダリーブトキシ−７ーデスメトキシマイトマィシン
Ａ、第８図は７−ノルマルヘプトキシ−７ーデスメトキ
シマィトマィシンＡ、第９図は７−ステアリルオキシー
７ーデスメトキシマイトマイシンＡ、第１０図は７−ペ
ンジルオキシー７ーデスメトキシマィトマイシンＡ、第
１１図は７ーシクロヘキシロキシ−７−デスメトキシマ
イトマイシンＡ、第１２図は７−ィソプロポキシ−７−
デスメトキシデカルバモィルマイトマイシンＢ、第１３
図は７ーイソプロポキシー７−デスメトキシー９−ノル
マルブチルカルバモイロキシメチルデカルバモィルマィ
トマイシンＢ、第１４図は７−イソプロポキシー７ーデ
スメトキシ一９ーシクロヘキシルカル／ゞモイロキシメ
チルデカル／ゞモイルマィトマイシンＢ、第１５図は７
−イソプロポキシー７−デスメトキシー９ーフエニルカ
ル／ゞモイロキシメチルデカルバモイルマイトマイシン
Ｂ、第１６図は７−ノルマルアミロキシ−７−デスメト
キシマィトマィシンＡ、第１７図は７−ノルマルヘキシ
ロキシー７ーデスメトキシマイトマイシンＡの臭化カリ
ウム錠剤法による赤外部吸収曲線を示す。 図 蛾 図 Ｎ 舵 図 の 船 図 寸 舷 図 藤 図 船 図 ト 舷 図 ぬ 船 図 ○ 船 図 〇 縦 図 職 図 Ｎ 聡 図 の 球 図 寸 船 図 蛇 図 山 燕 図 ト 船
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるマイトマイシン類｛式中、Ｒ＿１は炭素数１
〜２０の直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水
素基、または上記脂肪族炭化水素基の水素が芳香族炭化
水素基で置換されたもの、Ｒ＿３は水素または低級アル
キル基、Ｒ＿４は低級アルキル基または式−ＣＨ＿２Ｏ
Ｘで示される基〔式中、Ｘは水素または式−ＣＯＮＨＲ
＿８で示される基（式中、Ｒ＿８は水素、低級アルキル
基、脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基を示す）
を示す〕、Ｙは水酸基または低級アルコキシ基、Ｚは水
素または低級アルキル基をそれぞれ示す。 ｝を（１） Ｒ＿１＿０ＯＭで表される金属アルコキシ
ド（ただし、Ｒ＿１＿０はＲ＿１と同意義で、また後述
のＲ＿２と同一であつてもよい。 またＭはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を示す）
、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩もしくは重炭酸塩、第３級アミンまたは第４アン
モニウム水酸化物もしくは塩の存在下にＲ＿２ＯＨで示
されるアルコール（ただし、Ｒ＿２はＲ＿１と同意義を
有するが、選択されたＲ＿１に対し、これと同一でない
）と反応させるか、または（２） Ｒ＿２ＯＭで示され
る金属アルコキシド（ただしＲ＿２およびＭは前記と同
意義を有するものとする）と反応させて−ＯＲ＿１を−
ＯＲ＿２に変換せしめることを特徴とする式▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、ＹおよびＺは前記と同
意義を有する）で示されるマイトマイシン誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11049273A JPS6021993B2 (ja) | 1973-10-03 | 1973-10-03 | マイトマイシン誘導体の新規な製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11049273A JPS6021993B2 (ja) | 1973-10-03 | 1973-10-03 | マイトマイシン誘導体の新規な製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5059365A JPS5059365A (ja) | 1975-05-22 |
| JPS6021993B2 true JPS6021993B2 (ja) | 1985-05-30 |
Family
ID=14537103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11049273A Expired JPS6021993B2 (ja) | 1973-10-03 | 1973-10-03 | マイトマイシン誘導体の新規な製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021993B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5218126A (en) * | 1990-09-05 | 1993-06-08 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Halogen substituted mitomycin derivatives |
| EP0510373B1 (en) * | 1991-03-26 | 1997-07-23 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Mitomycin derivatives |
-
1973
- 1973-10-03 JP JP11049273A patent/JPS6021993B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5059365A (ja) | 1975-05-22 |
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