CN105949118B - 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法 - Google Patents

一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑芳基喹啉衍生物(I)的制备方法，属有机化学领域。该方法以取代喹啉衍生物和取代芳基甲酸为原料，在AgNO3催化下，K2S2O8为氧化剂，三氟乙酸（TFA）为辅助剂，在溶剂中反应温度为60‑100℃，反应时间为6‑10小时，合成3‑芳基喹啉衍生物。本发明与已有的合成方法相比，具有以下的优点：（1）使用廉价易得的取代喹啉与取代芳基甲酸为原料，一步合成2‑芳基喹啉，成本低廉，有良好的应用前景；（2）反应条件温和，在空气条件下进行反应，产率高、操作方便等，有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明为2‑芳基喹啉衍生物的合成提供了一条新的途径。

Description

一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
喹啉是一种重要的含氮杂环化合物，是天然产物和药物中重要的结构单元，具有显著的杀菌、抗过敏、抗抑郁、抗肿瘤和抗癌等生物活性。另外，喹啉的芳基化衍生物是许多药物的前体，由于其独特的物理性质和生物活性，在有机合成、功能材料和药理学中是有价值的分子构建模块，在许多药物分子中都含有这个重要的结构。因此，开展喹啉芳基化衍生物的合成是极具研究价值的。
(a)
(b)
2-芳基喹啉衍生物作为喹啉衍生物中重要一类，近年来，其合成方法与生物活性研究受到重视。目前，通过喹啉直接芳基化合成2-芳基喹啉衍生物主要通过二种方法：(1)利用过渡金属催化直接官能团化形成C-C键，如以取代喹啉与卤代芳烃(或芳基硼酸)为原料，在金属Rh，Pd，Mn或Fe等催化下，合成了系列的2-芳基喹啉衍生物(a路线)(J.Am.Chem.Soc.,2008,130,14926；J.Org.Chem.,2010,75,7863；J.Am.Chem.Soc.,2011,133,19090；Synthesis,2010,7,1166；J.Org.Chem.,2013,78,2639.)；(2)通过金属芳基化试剂进行芳基化，如以芳基锌或芳基溴化镁等为芳基化试剂，分别与取代喹啉反应合成2-芳基喹啉衍生物(b路线)(J.Am.Chem.Soc.,2009,131,12070；Chem.Asian J.,2012,7,1357.J.Org.Chem.,2013,78,3243.)。虽然这些方法都能合成2-芳基喹啉衍生物，但是仍然存在一些问题：使用的芳基源底物或催化剂价格较为昂贵，反应条件比较苛刻，反应时间长，底物适用范围有限等。因此，急需发展一种高效简便，条件温和，收率高，成本低且符合绿色化学要求的合成方法制备2-芳基喹啉衍生物。
发明内容
基于上述研究背景，本发明的目的在于提供一种原料廉价、条件温和、收率高，通过一步反应得到2-芳基喹啉衍生物的合成新方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
所述一类2-芳基喹啉衍生物，其结构用下述式(I)表示：
式中，R1代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基或苯基等；R2代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、氨基、羟基、乙酰氨基、乙酰氧基或卤基等；R3代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、乙酰氨基、乙酰氧基或卤基等。
优选：R1代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基等；R2代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基等；R3代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基。
上述2-芳基喹啉衍生物的制备方法，包括下述步骤：
将取代喹啉与取代芳香甲酸溶于溶剂中，AgNO3为催化剂，K2S2O8为氧化剂，三氟乙酸(TFA)为辅助剂，在一定温度下加热反应，反应结束后通过柱色谱分离，或进行重结晶分离得到2-芳基喹啉衍生物(I)。
所述的取代喹啉和取代芳香甲酸的摩尔比选1:1.2～2.0，优选1:2。
所述的催化剂AgNO3与取代喹啉的摩尔比选0.05～0.15:1，优选0.1:1。
所述的氧化剂K2S2O8与取代喹啉的摩尔比选1.0～3.0:1，优选3:1。
所述的辅助剂三氟乙酸(TFA)与取代喹啉的摩尔比选1:1。
所述的反应溶剂为二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈、水中的一种或多种，优选乙腈为反应溶剂。
所述的反应温度为60-100℃，优选90℃，反应时间为6-10小时。
本发明的合成路线如下：
式中R1、R2和R3表述同上。
所述的分离、提纯过程是：(1)将反应液过滤除去不溶物，再向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性。用乙酸乙酯萃取三次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次。萃取液经过干燥、浓缩后通过柱色谱分离提纯，产率为70-80％；(2)将上述经饱和的NaHCO3溶液、饱和的食盐水洗涤后的萃取液倒入冰水中搅拌，析出固体，然后静置抽滤，将滤饼晾干后再用有机溶剂重结晶，产率为60-75％。
本发明所用试剂均市售可得。
本发明原理在于：Ag(I)在氧化剂K2S2O8作用下生成Ag(II)，苯甲酸A在Ag(II)作用下生成苯基自由基B；4-甲基喹啉C与TFA作用下生成4-甲基喹啉三氟醋酸盐D；苯基自由基B在4-甲基喹啉三氟醋酸盐D的2位发生亲电加成反应得到自由基E，氮原子上的电子向苯环分散能形成稳定的中间体F；F在Ag(II)作用下，脱去一个质子，形成4-甲基-2-苯基喹啉三氟醋酸盐G；最后G脱去一分子TFA得到产物4-甲基-2-苯基喹啉衍生物H。该反应的原理是在AgNO3催化下的自由基取代反应。
本发明有益效果在于：本发明2-芳基喹啉衍生物的合成方法原料廉价易得，通过一步反应得到目标物，反应条件温和、操作简便、产率高，达70％以上。有利于工业化生产，为制备具有功能性作用的2-芳基喹啉衍生物提供了一条新的途径。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行进一步的阐述，但并不意味着本发明的内容局限于实施例。
实施例1.R1＝-CH3，R2＝R3＝-H时，2-苯基-4-甲基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入4-甲基喹啉(0.5mmol,71.5mg)和苯甲酸(1.0mmol,122mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL乙腈为溶剂，在90℃下回流反应8.0h；反应结束后，过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用15mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次；萃取液用无水Na2SO4干燥，减压浓缩后通过柱色谱(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/15)分离提纯，得到黄色粘稠状液体0.083g，产率76.0％。
黄色粘稠状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.24(d,JH-H＝8.4Hz,1H),8.16(d,JH-H＝7.2Hz,1H),7.75-7.71(m,2H),7.58-7.51(m,3H),7.46(t,JH-H＝7.2Hz,1H),2.78(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:157.0,148.1,144.8,139.8,130.2(CH),129.3(CH),129.2(CH),128.7(CH),127.5(CH),127.2,126.0(CH),123.6(CH),119.7(CH),19.0(CH3).IR(KBr)ν(cm-1):2925(CH3),1598,1552,1494(Ar-).MS(ESI)m/z:220.2[M+H]+(calcd for C16H14N+220.1).
实施例2.R1＝-CH3，R2＝-H，R3＝-OCH3时，2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入4-甲基喹啉(0.5mmol,71.5mg)和4-甲氧基苯甲酸(1.0mmol,152mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL水为溶剂，在100℃下回流反应10.0h；反应结束后，加入5.0mL乙酸乙酯，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用15mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次；萃取液用无水Na2SO4干燥，减压浓缩后通过柱色谱(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/15)分离提纯，得到黄色粘稠状液体0.097g，产率78.0％。
黄色粘稠状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.18-8.12(m,3H),7.98(d,JH-H＝8.3Hz,1H),7.72-7.68(m,2H),7.54-7.50(m,1H),7.04(d,JH-H＝8.8Hz,2H),3.89(s,3H),2.76(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:160.7,156.6,148.0,144.7,132.2,129.9(CH),129.3(CH),128.8(CH),127.0,125.7(CH),123.6(CH),119.3(CH),114.1(CH),55.4(CH3),19.0(CH3).IR(KBr)ν(cm-1):2924(CH3),1599,1504(Ar-).HR MS(ESI)m/z:250.1228[M+H]+(calcd for C17H16NO+250.1226).
实施例3.R1＝-CH3，R2＝-H，R3＝-F时，2-(4-氟苯基)-4-甲基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入4-甲基喹啉(0.5mmol,71.5mg)和4-氟苯甲酸(1.0mmol,140mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和3.0mL乙腈与3.0mL水为混合溶剂，在100℃下回流反应9.0h；反应结束后，加入5.0mL乙酸乙酯，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用15mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次；萃取液用无水Na2SO4干燥，减压浓缩后通过柱色谱(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/10)分离提纯，得到黄色粘稠状液体0.089g，产率75.0％。
淡黄色粘稠状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.16-8.13(m,3H),7.99(d,JH-H＝8.3Hz,1H),7.72(td,JH-H＝8.2Hz,JH-H＝1.2Hz,1H),7.67(s,1H),7.54(td,JH-H＝8.0Hz,JH-H＝0.9Hz,1H),7.19(t,JH-H＝8.6Hz,2H),2.77(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:164.9,162.5,155.9,148.0,145.0,130.1(CH),129.5(CH),129.3(d,JF-C＝8.2Hz,CH),127.1,126.1(CH),123.6(CH),119.4(CH),115.7(d,JF-C＝21.4Hz,CH),19.0(CH3).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ:-112.6.IR(KBr)ν(cm-1):2924(CH3),1599,1550,1504(Ar-).HR MS(ESI)m/z:238.1025[M+H]+(calcd for C16H13FN+238.1027).
实施例4.R1＝-H，R2＝-OCH3，R3＝-H时，2-苯基-6-甲氧基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入6-甲氧基喹啉(0.5mmol,79.5mg)和苯甲酸(1.0mmol,122mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL二氧六环为溶剂，在80℃下反应7.0h；反应结束后，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用10mL乙酸乙酯萃取二次，将萃取液倒入20g的冰水混合物中，搅拌析出固体，然后静置抽滤，将滤饼晾干后再用乙酸乙酯和石油醚进行重结晶，得到黄色晶体0.076g，产率75.0％。
黄色晶体，熔点99-100℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.14-8.05(m,4H),7.83(d,JH-H＝8.6Hz,1H),7.51(t,JH-H＝7.2Hz,2H),7.45-7.36(m,2H),7.09(d,JH-H＝2.8Hz,1H),3.95(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:157.7,155.1,144.4,139.8,135.5,131.1,128.9,128.7,128.1,127.2,122.3,119.2,105.0,55.5(CH3).IR(KBr)ν(cm-1):2921(CH3),1619,1596,1492(Ar-).HR MS(ESI)m/z:236.1072[M+H]+(calcd for C16H14NO+236.1070).
实施例5.R1＝-H，R2＝-NO2，R3＝-H时，2-苯基-6-硝基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入6-硝基喹啉(0.5mmol,87mg)和苯甲酸(1.0mmol,122mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL四氢呋喃为溶剂，在80℃下反应6.0h；反应结束后，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用10mL乙酸乙酯萃取二次，将萃取液倒入20g的冰水混合物中，搅拌析出固体，然后静置抽滤，将滤饼晾干后再用乙酸乙酯和石油醚进行重结晶，得到淡黄色晶体0.079g，产率73.0％。
淡黄色晶体，熔点134-135℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.80(d,JH-H＝2.4Hz,1H),8.49(dd,JH-H＝9.2Hz,JH-H＝2.5Hz,1H),8.40(d,JH-H＝8.7Hz,1H),8.29(d,JH-H＝9.2Hz,1H),8.22(d,JH-H＝8.7Hz,2H),8.05(d,JH-H＝8.7Hz,1H),7.59-7.53(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:160.6,150.3,145.2,138.5,138.3,131.3,130.5,129.0,127.8,125.8,124.3,123.2,120.6.HR MS(ESI)m/z:251.0817[M+H]+(calcd for C15H11N2O2 +251.0815).
实施例6.R1＝R2＝-H，R3＝-Br时，2-(4-溴苯基)喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入喹啉(0.5mmol,64.5mg)和4-溴苯甲酸(1.0mmol,200mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL 1,2-二氯乙烷为溶剂，在90℃下回流反应8.0h；反应结束后，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用15mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次；萃取液用无水Na2SO4干燥，减压浓缩后通过柱色谱(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/10)分离提纯，得到黄色粘稠状液体0.105g，产率74.0％。
黄色粘稠状液体，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.21(d,JH-H＝8.6Hz,1H),8.16(d,JH-H＝8.6Hz,1H),8.05(d,JH-H＝8.6Hz,2H),7.82(d,JH-H＝8.6Hz,2H),7.73(td,JH-H＝6.9Hz,JH-H＝1.4Hz,1H),7.65(d,JH-H＝8.6Hz,2H),7.53(td,JH-H＝6.9Hz,JH-H＝1.2Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:156.0,148.2,138.4,137.0(CH),131.9(CH),129.8(CH),129.6(CH),129.1(CH),127.5(CH),127.3,126.6(CH),123.9,118.5(CH).HR MS(ESI)m/z:284.0071[M+H]+(calcd for C15H11BrN+284.0069).。

Claims (3)

1.一种制备2-芳基喹啉衍生物的方法，其特征在于，通过如下步骤实现：在AgNO3催化下，K2S2O8为氧化剂，三氟乙酸（TFA）为辅助剂，式（II）化合物与式（III）化合物在溶剂中加热反应，反应结束后通过柱色谱分离，或进行重结晶分离得到2-芳基喹啉衍生物（I）；反应式为：
式中，R1代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基或苯基；R2代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、氨基、羟基、乙酰氨基、乙酰氧基或卤基；R3代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、乙酰氨基、乙酰氧基或卤基；
所述的式（II）化合物与式（III）化合物的摩尔比为1 : 1.2~2.0；催化剂AgNO3的用量为式（II）化合物的0.05-0.15摩尔当量，氧化剂K2S2O8的用量为式（II）化合物的1.0-3.0摩尔当量，辅助剂三氟乙酸（TFA）的用量为式（II）化合物的1.0摩尔当量。
2.根据权利要求1所述的2-芳基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈、水中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的2-芳基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，反应温度为60-100℃，反应时间为6-10小时。
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