JPS6021963B2 - 微生物により汚染されやすい媒体を保護する方法 - Google Patents

微生物により汚染されやすい媒体を保護する方法

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JPS6021963B2
JPS6021963B2 JP51040151A JP4015176A JPS6021963B2 JP S6021963 B2 JPS6021963 B2 JP S6021963B2 JP 51040151 A JP51040151 A JP 51040151A JP 4015176 A JP4015176 A JP 4015176A JP S6021963 B2 JPS6021963 B2 JP S6021963B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は媒体を微生物による汚染に対し保護することに
関し、かつ詳言すればこの目的のために特定のアミドを
使用することに関する。
本発明によれば、媒体に殺生剤を１〜１００００重量跡
添加することにより水性ペイント、水性ペイントから得
られる塗膜および水性接着剤から選ばれる媒体を微生物
による汚染から保護する方法が得られ、該方法は殺生剤
が２・２′ービス（メチルアミノカルボニル）ジフエニ
ルジスルフイドであることより成る。
２・２ービス（メチルアミノカルボニル）ジフエル ジ
スルフイドはジフエニルジスルフイドー２・２−カルボ
ン酸クロリドを過剰の水性メチルアミンに添加すること
により製造することができる。
生成物の水性懸濁液が得られ、該懸濁液から固体化合物
を例えば炉過により容易に単離することができる。本発
明の方法を微生物によって侵かされやすい多種多様な媒
体に適用することができる。
従って、２・２−ビス（メチルアミノカルボニル）ジフ
ェニルジスルフィドを、滅菌剤として製紙工場の水系中
に、皮革及び接着剤の保存にバクテリア及び真菌類の攻
撃に対して、水性ペイントの缶中保存用に、塗腹駆カビ
剤として、水性油ェマルジョン例えば金属切削で潤滑剤
及び冷煤として使用される切削油をバクテリア汚染に対
し保護するためにかつ一般にバクテリア、真菌類及び藻
類による汚染を防止するか除去するために水媒体中に、
木材の貯蔵用及びキュァリング（ｃｍｉｎｇ）に先だっ
て皮革及び生皮を短期間保存するために使用されること
ができる。なお、殺生剤とはバクテリア、菌類、海産生
物、ゲッ歯類、白蟻などの有害生物を殺すための薬剤で
あり、殺菌剤、欧カビ剤等の包含する概念である。
使用される殺菌性化合物の量は、処理すべき媒体の特性
及び該方法の適用対象である一種又は数種の微生物に左
右される。
一般にはこの量は媒体の重量に対して１〜１０００Ｑ奴
（重量）でありかつ有利には２５〜５０００の脚（重量
）である。２・ジービス（メチルアミノカルポニル）ジ
フェニルジスルフイドは特に、塗膜騒カビ剤として壁紙
接着剤のような水性接着剤の保存用に真菌類の攻撃に対
して、水性油ヱマルジョンのバクテリア汚染を防止し制
御するためにかつ水性ペイントの缶中保存用にバクテリ
ア汚染に対して有用である。
これらの特別な用途は本発明の特に重要な特徴である。
塗膜駆カビ剤として使用するのに、ペイントを表面に適
用する前に化合物をペイントにペイント中の濃度が５０
０〜１０００の帆（重量）となるように添加する。残り
の用途のためには、接着剤、油ヱマルジョン又は缶中ペ
イント中で２５〜５０瓜蝿（重量）の範囲の化合物濃度
が一般に有効である。殺菌性化合物を適当な媒体に、希
釈してない固体化合物として、有機溶剤例えば低級アル
コ−ル例えばメタノール又はエタノール、ジメチルホル
ムアミドはアミン又はアミン混合物中の溶液として、所
望により水と一緒に、又は分散剤例えばナフタリンスル
ホン酸ノホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム塩を
用いて調整した水中分散液として、添加することができ
る。
次に本発明を実施例につき詳説するが、本発明はこれに
のみ限定されるものではない。
実施例中＊け部」及び「％」は他に記載のない限り「重
量部」及び「重量％」を表わす。例１ 水性油ェマルジョンにおける２・２−ビス（メチルアミ
ノカルポニル）ジフエニルジスルフイド（ＭＡＣＤＤ）
と１・２ーベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）
の殺菌作用の比較ジエタノールアミン（１２都）、トリ
エタノールアミン（１４部）及びモルホリン（７部）の
混合物を水を用いて６６部にした。
０．５Ｗ／Ｗ％のＭＡＣＤＤ溶液を該水性混合アミン溶
剤中で調製した。
化合物の溶解を助成するために加熱する必要があった。
ＢＩＴ（０．５部）をジェタノールアミン（１２部）、
トリェタノ−ルアミン（１４部）及びモルホリン（７部
）の混合物に溶解させ、かつ該溶液を水を用いて１０の
部‘こした。
該ストック溶液を、ブロソール（Ｐｒｏｓｏｌ）４４〔
モービル（Ｍｏｂｉｌ）〕金属ローリングオイル（ｒｏ
ｌｌｉｎ籾ｉｌ）から調製された１：２０水中油型ェマ
ルジョンの部分標本２００泌に加えて５０、７５及び１
００肌の濃度にした。
新しい油ェマルジョンに汚染されたェマルジョン１泌で
接種しかつ生存バクテリアを２７日間迄の異なる期間で
測定した。１０日目に検体を対照検体からの０．５Ｖ／
Ｖ％の汚染されたェマルジョンで再接種した。
結果は下記のとうりであった： × １０日、再接種 該結果からＭＡＣＤＤが該条件下で少なくともＢＩＴと
同程度の作用を有しかつＭＡＣＤＤがＢＩＴより迅速に
バクテリア数を減少させることが判明する。
（例えば１日目の数）。同様な水中油型ヱマルジョンに
おける殺菌作用に関するＢＩＴと２・Ｚービス（アミノ
カルポニル）ジフェニルジスルフイドとの比較から、後
者化合物は該条件下で全く効力を有さないことが判期し
た。
例２ 例１に記載の比較を、同じＢＩＴ溶液を用いるが、ＭＡ
ＣＤＤの分散剤としてナフタリンスルホン酸ノホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム塩（殺菌剤の重量の２
の重量％）を用いて調製したｌＯＷ／Ｗ％水性分散液と
して使用して、繰返した。
２種類の化合物を新しい油ェマルジョンに加え活性成分
の濃度を１０Ｑ肌こしかつ生存バクテリア数を接種期間
１日及び３日後に測定した。
結果は下記とおりであった： 該結果から例１に記載の、ＢＩＴに比してＭＡＣＤＤの
迅速なバクテリア殺菌が確証される。
例３ェマルジョンベィントの缶中防腐剤としての、２・
２−ビス（メチルアミノカルボニル）ージフエニルジス
ルフイド（ＭＡＣＤＤ）と１・２−ペンズィソチアゾリ
ンー３−オン（ＢＩＴ）の殺菌作用の比較ＢＩＴ（例１
で使用した水性混合アミン溶剤中の溶液の形で）及びＭ
ＡＣＤＤ（例２で使用した１０％水性分散液として）を
高分子ＰＶＣェマルジョンベィント（アクリル酸スチレ
ン）中で防腐剤としての効力を比較した。
試験殺菌剤をバクテリアで自然に汚染したペイント１０
０のこ加え、活性成分の濃度を各々の場合に２ｉ ５ｕ
７５及び１００肌ｌこした。生存バクテリア数を１、
２及び３日後に測定した。結果は下記のとおりであった
： 該結果からＭＡＣＤＤが該条件下でＢＩＴより有効であ
ることが判明する。
例４ 壁紙接着剤用の駆カビ剤としての２・２ービス（メチル
アミノカルボニル）ジフエニルジスルフイド（ＭＡＣＤ
Ｄ）と１・２一ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩ
Ｔ）の比較プラス夕−を皿（２４仇Ｘ１１‐４仇Ｘ２５
の；９をＸ４さ×１〃）に注ぎかつ硬化させた。
バロチニガラスビーズ（母１１ｏｔｉｎｉｇａｓｓｂｅ
ａ船）を皿の緑から約２．５仇（ｒ）離してプラスター
の縦方向に添って約２．５の（１″）の幅で散布した。
接着剤ｌｏ０の‘に糸状菌胞子懸濁液〔アスベルギルス
・ニゲア（Ａｓｐｅｒｇｌｌｕｓｎｉ舞ｒ）及びカェト
ニウム、グロポスム（Ｃｈａｅｔｏｎｉ肌ｇｏｂｏｓｍ
ｍ）〕２泌を接種した。
禾処理対照及び試験用化学薬品としてソルバィト（Ｓｏ
ｌｖｉに）Ｇ３を含有する変性ビニル接着剤を使用した
。湿潤接着剤１００の【中の０．１２％ペンタクロロフ
ェン酸ナトリウムを含有する“デュラィト（Ｄｕｌ船）
”ビニル接着剤から成る糸状菌抵抗標準物質も使用した
。接種しかつ処理した接着剤を“ビムラ（Ｖｙｍｕ−ｒ
ａ）”ＰＶＣ被覆紙で裏打ちした墜紙（８．６の×３２
仇；３さ×・量〃）４枚に各々塗りかつ後者を湿ったプ
ラス夕−坂上に堅固に固着した。材料を２５ｑｏで陣温
保持しかつ壁紙を菌成育に関してテストした。結果は次
のとおりであった： 菌成育は０〜４段階にわけた：− ０＝真菌類成育なし １＝真菌類が成育した部分又は汚染された部分２５％ま
で２＝真菌類が成育した部分又は汚染された部分２５〜
５０％３＝真菌類が成育した部分又は汚染された部分５
０〜７５％４＝真菌類が成育した部分又は汚染された部
分７５〜１００％上記の結果から、該条件下ではＭＡＣ
ＤＤがＢＩＴより有効でありかつ０．１２％をいう高い
レベルで議験したペンタクロロフェン酸ナトリウムに匹
適する作用を有することは明白である。
例５ 肇紙接着剤用鱗カビ剤としての２・２−ビス（メチルア
ミノカルボニル）ジフエニルジスルフィド（ＭＡＣＤＤ
）とペンタクロルフヱン酸ナトリウムの比較試験を例４
に記載したようにし、ＭＡＣＤＤを３種類の異なる濃度
で“デュラィト”ビニル接着剤中でペンタクロロフェン
酸ナトリウムと比較して、実施した。
結果は次のとおりであった： 該結果から１０Ｑ蚊のＭＡＣＤＤは、肇紙接着剤中の滋
カビ剤として市場で使用されている濃度の１２００血の
ペンタクロルフェン酸ナトリウムとも少なくとも同程度
の作用を有することは明らかである。
例６ 水性油ヱマルジョンにおける殺菌作用に関する２・Ｚー
ピス（メチルアミノカルポニル）ジフェニルジスルフイ
ド（ＭＡＣＤＤ）と相応するブチル類似体の比較ＭＡＣ
ＤＤ及び２・公一ビス（メチルアミノカルボニル）ジフ
ヱニルジスルフイド（ＢＡＣＤＤ）を各々、分散剤とし
てナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物
のナトリウム塩を用いて（殺菌剤の重量の２の重量％）
調製したＩＷ／Ｗ％水性分散液にした。
分散液を各々の内容２５０の‘の三角フラスコ中の油ヱ
マルジョン〔プレゾール（Ｐｒｅｓｏｌ）４浮しイヒ可
能な油、水中５％〕１００泌容量に加え、活性成分濃度
５０ １００及び２０の蝿こした、すなわち全部で６種
の試験物質にした。
次いで各検体を高度に汚染したェマルジョン１の‘（多
数の混合バクテリア群を含有する）で接種しかつ回転式
振り混ゼ機で２５℃で振燈した。生存バクテリアを１日
及び３日後に測定した。対照（殺菌剤不含） １．１×
１０７１．５×１び核結果から、ＭＡＣＤＤはバクテリ
ア数を著しく減少させるが、他方ブチル類似体ＢＡＣＤ
Ｄは油ェマルジョン中では殺菌作用を有さないことが判
明する。
例７ ２・２−ビス（メチルアミ／力ルポニル）ジフェニルジ
スルフィド（ＭＡＣＤＤ）と相応するブチル類似体（Ｂ
ＡＣＤＤ）の殺菌−及び駆カビ作用の比較２種類の化合
物ＭＡＣＤＤ及びＢＡＣＤＤを例６に記載したようにし
てＷ／Ｗ％水性分散液にして、かつ麦芽寒天一及び培養
繁夫培地を加えて２５５０及び１０■地の濃度にした。
次いで殺菌剤含有の培養寒天塔地をスタフィロコクス・
アウレアス（Ｓねｐｈｙｌ比比ｃ船ａ町ｅａｓ）、エシ
エリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ）及
びプソィドモナス・アェルギノサ（ＰｓｅｕｄｏｍｏＭ
ｓａｅｍｇｎｏｓａ）のバクテリアで表面画線しかつ麦
芽寒天塔地をアスベルギルス・ニギア、プルラリア・プ
ルランス（Ｐｕｌｌｍｉａｐ山ｌｕｌａｓ）、アルテナ
リア・テヌイス（ＮｔｅｒＭｒｌａにｎ山ｓ）、トリコ
デルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｎｎａｖｉｒｉｄｅ
）及びカェトニウム・グロポスム（Ｃｈａｅｔｏｎｉ山
ｍｇｏｂｏｓ山ｍ）の真菌類で接種〔中心穿刺接種物（
ｃｅｎｔｒａｌｓｔａｂｉｍにｕｌｍｍ）〕した。培養
寒天プレートを３７０で１日間陣溢保持しかつ麦芽寒天
プレ−トを２５℃で５日間陣温保持し、その後プレート
をバクテリア又は真菌類の成育の有無に関して試験した
。結果は次のとおりであった： 上記表でバクテリアに関しては、十：成育の阻止なし、
−：成育の完全阻止を表わし、真菌類に関しては数字は
真菌類集落の直径を側で表わしたものである。
試験した濃度範囲内での抗バクテリア作用に関しては、
どちらの化合物でもＰｓ．アェルギノサを阻止しなかっ
たが、残りのバクテリアに対してはＭＡＣＤＤはＢＡＣ
ＤＤよりも著しい作用を有することが判明する。
真菌類の場合では、両方の化学薬品ともにＣｈ．グロボ
スムの成育を完全に阻止し、どちらもＴｒ．ビリデは阻
止しなかったが、残りの真菌類に対してはＭＡＣＤＤが
ＢＡＣＤＤより高度の作用を有した。
例８ 塗膜舷カビ剤としての２・２′−ビス（メチルアミノカ
ルボニル）ジフエニルジスルフイド（ＭＡＣＤＤ）と１
・２−ペンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）の比
較カナダイエローのヒマラヤスギパネル（３０．５仇×
１５．３仇×２．５の：１〆×６″×１″）をピンク鉛
（ｐｉ水ｌｅａｄ）プラィマ−で１回被覆しかつ“デュ
ラツクス（Ｄ山ｕｘ）”下塗りぐＤｕｌｕでは商緑商標
である）で２回被覆して処理したが、その際各下塗り層
は引続いてペイント塗布を行なう前に軽くサイドペーパ
ーがけした。
次いでパネルに試験磁力ビ剤を含有するェマルジョルベ
ィントの仕上げ被覆を２回、サイドペーパーがけせずに
行なった。試験化合物ＭＡＣＤＤ及びＢＩＴは、ペイン
トを調整する闇にボリ（酢酸ビニル）共重合体ェマルジ
ョンベイントにポールミルにより配合して湿潤ペイント
中で３０００及び６０００血の濃度にした。
パネルをマレーシアに空輸しかつ垂にしてジヤングル地
域にさらし、そこで時々真菌類成育に関して試験した。
さらし始めは１９７４王８月３０日であつた。結果は次
のとおりであった： 例９ ２・２ービス（メチルアミ／力ルボニル）ジフェニルジ
スルフィド（化合物Ｎｏ．１）、ビス（２−力ルバモイ
ルフエニル）ジスルフイド（Ｎｏ．２）およびビス（２
−シアノフエニル）ジスルフィド（Ｎｏ．３）の欧カビ
作用の比較各化合物の１％溶液をジメチルホルムアミド
中で製造し、かつ該溶液を溶融麦芽寒天試料１００夕に
添加して最終濃度１００跡、５０脚、２５脚および６．
２劫血を得た。
寒天培地を５０二０に冷却し、ベトリ皿に注ぎ、固化さ
せ、かつ一夜にわたって室温で維持した。各殺生剤につ
いて各殺生剤濃度の皿にアウレオ／くシジウム・プルラ
ンス（Ａｕてｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｐ側ｕｌａｎｓ：Ａ
．ｐ．）、アベルギルス・ニゲル（Ａｐｅｒｇｉｌｌ聡
ｎｉｇｅｒ：Ａ．ｎ．）、クラドスポリウム・スフエロ
スベルマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｌ山ｍｓｐｈａｅｒｏ
ｓｐｅｎｈｕｍ：Ｃ．ｓ．）、アルテルナリア・テヌイ
ス（山にｒＭｒｉａｔｅｎｕｉｓ：Ａ．ｔ，）、および
カエトミウム・グロポサム（Ｃ舷ｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏ
ｂｏｓｍｍ：Ｃ．ｇ．）の懸濁液をリツジウェーワット
（Ｒｉｄｇｗａｙ一Ｗａｔｔ）自動接種菱贋を用いて接
種した。
接種皿を２５ｏ０で５日間恒温保持し、その後真菌類の
成育の有無を評価した。各実険を３度行ない、かつその
結果を次表に示す。表中「十」は真菌類の成育を示し、
かつ「一」は真菌類の成育濠しを示す。これらの結果は
化合物Ｎｏ．１が他の２化合物よりも著しく活性である
ことを示し、このことはこれらの化合物の構造が類似し
ていることを考えれば意想外である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 媒体に殺生剤を１〜１００００重量ｐｐｍ添加する
    ことにより水性ペイント、水性ペイントから得られる塗
    膜および水性接着剤から選ばれる媒体を微生物による汚
    染から保護するに当り、該殺生剤が２・２′−ビス（メ
    チルアミノカルボニル）ジフエニルジスルフイドである
    ことを特徴とする、微生物により汚染されやすい媒体を
    保護する方法。
JP51040151A 1975-04-10 1976-04-09 微生物により汚染されやすい媒体を保護する方法 Expired JPS6021963B2 (ja)

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