JPS60219204A - 低分子量重合体の製造法 - Google Patents
低分子量重合体の製造法Info
- Publication number
- JPS60219204A JPS60219204A JP7512684A JP7512684A JPS60219204A JP S60219204 A JPS60219204 A JP S60219204A JP 7512684 A JP7512684 A JP 7512684A JP 7512684 A JP7512684 A JP 7512684A JP S60219204 A JPS60219204 A JP S60219204A
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- Japan
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- compound
- weight polymer
- monomer
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低分子量１重合体の製造方法に関する惨さらに
詳しくはエチレン性二ｊ（ｆ結合を４１するｒｌ′ｔｈ
ｉ体をう／カル重合開始剤を用いて重合してなる低分子
３９重合体の製造方法に関するものである。
詳しくはエチレン性二ｊ（ｆ結合を４１するｒｌ′ｔｈ
ｉ体をう／カル重合開始剤を用いて重合してなる低分子
３９重合体の製造方法に関するものである。
近年省エネルギー１環境汚染の観点から放射線架橋が注
目されている。一般に放射線架橋に使用される樹脂は常
温で塗工が可能な粘度で１しかも本質的に揮発性成分を
含１ない−いわゆる１００％固型分のものである。これ
らの樹脂は一般的には低分子量のポリマーとラジカル重
合性の二重結合を１分子中に１個以上持つ高沸点の単量
体との混合物である。これらの低分子量のポリマーをエ
チレン（Ｃ二重結合を有する単量体をラジカル重合して
得るにはｉ！Ｂ 鎖移動剤を反応系に介在させろ必要が
ある。連鎖移動剤として一般に用いられているものはブ
チルメルカプタン１フエニルメルカプタン−Ｆデシルメ
ルカプタンといったようなメルカプタン類ｆ、９る。〕
・１（鎖移動剤としてのメルカプタン類の能力は良く・
知られているように卓越している。しかしながら＼その
強烈なｌ特異な臭いのだめその使用はがなり限定される
。しかるに本発明の低分子量重合体の製造においては１
この強烈な特異な臭いのメルカプタン類である。
目されている。一般に放射線架橋に使用される樹脂は常
温で塗工が可能な粘度で１しかも本質的に揮発性成分を
含１ない−いわゆる１００％固型分のものである。これ
らの樹脂は一般的には低分子量のポリマーとラジカル重
合性の二重結合を１分子中に１個以上持つ高沸点の単量
体との混合物である。これらの低分子量のポリマーをエ
チレン（Ｃ二重結合を有する単量体をラジカル重合して
得るにはｉ！Ｂ 鎖移動剤を反応系に介在させろ必要が
ある。連鎖移動剤として一般に用いられているものはブ
チルメルカプタン１フエニルメルカプタン−Ｆデシルメ
ルカプタンといったようなメルカプタン類ｆ、９る。〕
・１（鎖移動剤としてのメルカプタン類の能力は良く・
知られているように卓越している。しかしながら＼その
強烈なｌ特異な臭いのだめその使用はがなり限定される
。しかるに本発明の低分子量重合体の製造においては１
この強烈な特異な臭いのメルカプタン類である。
本発明の低分子量重合体を製造するのに用いうろエチレ
ン性二重結合を有する単量体とは、ラジカル重合開始Ａ
ｌｌの存１′ｉ下に重合しうろＣ−Ｃ二重結合を分子内
にｌ閏持つ化合物である。これらの単量体は工禅類又は
２神角Ｊｌ上で用いられ１重合体の使用目的に応じてそ
の胆合せや混合比はおのずから変りうる。これらの単量
体にはメチル（メタ）アクリレ−）ｂエチル（メタ）ア
クリレート１ ブチル（メタ）アクリレート１２−エチ
ルヘギフル（メタ）アクリレ−トルノニル（メタ）アク
リレートのようなアルギル（メタ）アクリレート１アク
リル酸１メクアクリル酸１イタコン酸１マレイン酸１フ
マール酸のようなα１ β−カルボッ岐１酢酸ビニル）
フロピオン酸ビニル１クロトン酸ヒニルのような脂肪酸
ビニル１その他スチレンーα−メチルスチレンＮビニル
トルエン１アクリロニトリルナトカあるが１ラジカル重
合しうる単騎体てあれば使用することが可能であり−こ
こに記したものに限定するものてはない。
ン性二重結合を有する単量体とは、ラジカル重合開始Ａ
ｌｌの存１′ｉ下に重合しうろＣ−Ｃ二重結合を分子内
にｌ閏持つ化合物である。これらの単量体は工禅類又は
２神角Ｊｌ上で用いられ１重合体の使用目的に応じてそ
の胆合せや混合比はおのずから変りうる。これらの単量
体にはメチル（メタ）アクリレ−）ｂエチル（メタ）ア
クリレート１ ブチル（メタ）アクリレート１２−エチ
ルヘギフル（メタ）アクリレ−トルノニル（メタ）アク
リレートのようなアルギル（メタ）アクリレート１アク
リル酸１メクアクリル酸１イタコン酸１マレイン酸１フ
マール酸のようなα１ β−カルボッ岐１酢酸ビニル）
フロピオン酸ビニル１クロトン酸ヒニルのような脂肪酸
ビニル１その他スチレンーα−メチルスチレンＮビニル
トルエン１アクリロニトリルナトカあるが１ラジカル重
合しうる単騎体てあれば使用することが可能であり−こ
こに記したものに限定するものてはない。
本発明の低分子量重合体を製７１１１するのに用いつる
ラジカル重合開始剤には過硫酸カリウム＼過ｆ＋ｆｆｉ
醗アンモニウムのような過硫酸化合物１ベンゾイルバー
オキ−リ゛イドＳ ｔ−プチルパーオギザイド１ラウリ
ルパーオキサイド１キュメンバーオギザイドのような有
機〕１４酸化物、アゾビスイノブチロニトリル〜アゾビ
＋７−７アノバレリアン酸のようなアゾ化合物が代表的
なものであるが〜ここに記したものに限定するものては
ない。
ラジカル重合開始剤には過硫酸カリウム＼過ｆ＋ｆｆｉ
醗アンモニウムのような過硫酸化合物１ベンゾイルバー
オキ−リ゛イドＳ ｔ−プチルパーオギザイド１ラウリ
ルパーオキサイド１キュメンバーオギザイドのような有
機〕１４酸化物、アゾビスイノブチロニトリル〜アゾビ
＋７−７アノバレリアン酸のようなアゾ化合物が代表的
なものであるが〜ここに記したものに限定するものては
ない。
ま°た〜本発明の低分子量重合体を製造するのに用いら
れる１メルカプタン類に代る連鎖移動性を有する化合物
はゴム配合の分野て加イＩＥ促進剤として良く知られて
いるチアゾール化合物やチウラム化合物である。仁れら
の化合物の具体的な例はジベンゾチアジルジスルフ（ト
％２ （２ｓ４−ジニトロフェニルチオンベンゾチアゾ
ール、シクロヘキシルヘンゾチアジルスルフエンアマイ
１”Ｊ−オキジジエチレン−２−ペンツチアゾールスル
フェンアマイト＼Ｎ−Ｎ−ジイノプロビル＝２−ベンゾ
チアゾールスルフェンアマイド、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキ
ノルー２−ベンゾチアゾールスルフェンアマイド、Ｎ％
Ｎ−ジエチルチオカルバモイル−２−ベンゾチアゾリル
スルフィド−２−（４−モルフォリノジチオ）−ベンゾ
チアゾールなどのチアゾール化合物やテトラメチルチウ
シムモノスルフイトーテトラメチルチウラムンスルフィ
ド１テトラエチルチウラムモノスルフィド１テトラエチ
ルチウラムジスルフィド＼テトラブチルチウラムモノス
ルフィドＮテト２ブチルチウラムジスルフィド−ジメチ
ルジフェニルチウラムモノスルフィド ド１ジペンタメチレンチウラムモノスルフィド１ ・／
ペ ンタメチレンチウラムジスルフィド翫ジペンタメチレン
チウラムテトラスルフィド等のチウラム化合物がある。
れる１メルカプタン類に代る連鎖移動性を有する化合物
はゴム配合の分野て加イＩＥ促進剤として良く知られて
いるチアゾール化合物やチウラム化合物である。仁れら
の化合物の具体的な例はジベンゾチアジルジスルフ（ト
％２ （２ｓ４−ジニトロフェニルチオンベンゾチアゾ
ール、シクロヘキシルヘンゾチアジルスルフエンアマイ
１”Ｊ−オキジジエチレン−２−ペンツチアゾールスル
フェンアマイト＼Ｎ−Ｎ−ジイノプロビル＝２−ベンゾ
チアゾールスルフェンアマイド、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキ
ノルー２−ベンゾチアゾールスルフェンアマイド、Ｎ％
Ｎ−ジエチルチオカルバモイル−２−ベンゾチアゾリル
スルフィド−２−（４−モルフォリノジチオ）−ベンゾ
チアゾールなどのチアゾール化合物やテトラメチルチウ
シムモノスルフイトーテトラメチルチウラムンスルフィ
ド１テトラエチルチウラムモノスルフィド１テトラエチ
ルチウラムジスルフィド＼テトラブチルチウラムモノス
ルフィドＮテト２ブチルチウラムジスルフィド−ジメチ
ルジフェニルチウラムモノスルフィド ド１ジペンタメチレンチウラムモノスルフィド１ ・／
ペ ンタメチレンチウラムジスルフィド翫ジペンタメチレン
チウラムテトラスルフィド等のチウラム化合物がある。
本発明の低分子量重合体は上記エチレン性二重＃＋’．
ｉ合を有する単騎体又は−中ｉバ体混合物を一般に良く
知られる塊状Ｍ〔合１溶孜重合ーエマルションリｃ合１
パール重合法などで重合するに当り〜その重合反応系中
に上記チアゾール基やチウラム基を持つ化合物を中量体
の総店責に文ＪＬ，０．００１〜５重：賃％女了ましく
は０． ００５〜３４Ｃ：□１％介在させることによυ
製造される。
ｉ合を有する単騎体又は−中ｉバ体混合物を一般に良く
知られる塊状Ｍ〔合１溶孜重合ーエマルションリｃ合１
パール重合法などで重合するに当り〜その重合反応系中
に上記チアゾール基やチウラム基を持つ化合物を中量体
の総店責に文ＪＬ，０．００１〜５重：賃％女了ましく
は０． ００５〜３４Ｃ：□１％介在させることによυ
製造される。
本発明に基づき得られた低分子１６重合体は高沸点多官
ｆ１に単騎体と混合し）放射線硬化性接着ｉリー粘着削
＼塗料ヒヒクル＼シーリング剤等としての用途が期（１
Ｊできる。又さらにホットメルトのエラストマーとして
の用途も太いに期待てきる。
ｆ１に単騎体と混合し）放射線硬化性接着ｉリー粘着削
＼塗料ヒヒクル＼シーリング剤等としての用途が期（１
Ｊできる。又さらにホットメルトのエラストマーとして
の用途も太いに期待てきる。
本発明の低分子量重合体の製造方法は次の実施例での呉
体的々説明により明確になると思われる。
体的々説明により明確になると思われる。
実施何重。
攪拌機一温度君１１窒素ガス導入管を備えだ１４反応容
器に２−エチルへキシルアクリレート９５ｇｔアクリレ
ート９５ｇ１アクリルｍ １０ｇｈ メチルエチルケン ）ｚ２００ｇ＼アゾビスイソブチロニトリル０．５８＼
テトラメチルチウラムジスルフイ）０．５ｇを仕込む。
器に２−エチルへキシルアクリレート９５ｇｔアクリレ
ート９５ｇ１アクリルｍ １０ｇｈ メチルエチルケン ）ｚ２００ｇ＼アゾビスイソブチロニトリル０．５８＼
テトラメチルチウラムジスルフイ）０．５ｇを仕込む。
次に窒素ガスを樽入いｆｆｊｔ’ｌを行い１還留状態に
なるまで加熱スル。逗留状態を１０時間保った後冷却し
て反応物を得だ。以後の実施例及び比較例は実施何重と
同一操作で行った。反応の処方は表１に示す。
なるまで加熱スル。逗留状態を１０時間保った後冷却し
て反応物を得だ。以後の実施例及び比較例は実施何重と
同一操作で行った。反応の処方は表１に示す。
イ！１られた反応物から溶剤を除去しー生成した樹脂の
粘度を測定し／こ。この結果を表２に示す。表２の結果
から明らかなように＼本発明の化合物を使用して得られ
た樹脂は比較何重−及び３て得られた樹脂よシ粘度がか
なり低くなり＼これらの化合物の優れた連鎖移動性が実
証された。
粘度を測定し／こ。この結果を表２に示す。表２の結果
から明らかなように＼本発明の化合物を使用して得られ
た樹脂は比較何重−及び３て得られた樹脂よシ粘度がか
なり低くなり＼これらの化合物の優れた連鎖移動性が実
証された。
また本発明の化合物を使用して得られた樹脂は比較例２
て得られた樹脂のような臭いはなく１比較例１と３で得
られた樹脂と同様にほとんと臭わなかった。
て得られた樹脂のような臭いはなく１比較例１と３で得
られた樹脂と同様にほとんと臭わなかった。
Claims (1)
- エチレン性二重結合を有するｊｉ弓、１体の一＋１合を
行う際に１チウラム基又はチアゾール基を有する化合物
を単ｍ体１００重量部に対し０．００５〜３重吊部介（
１させることを特徴とする低分子量重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7512684A JPS60219204A (ja) | 1984-04-16 | 1984-04-16 | 低分子量重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7512684A JPS60219204A (ja) | 1984-04-16 | 1984-04-16 | 低分子量重合体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60219204A true JPS60219204A (ja) | 1985-11-01 |
Family
ID=13567191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7512684A Pending JPS60219204A (ja) | 1984-04-16 | 1984-04-16 | 低分子量重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60219204A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5574117A (en) * | 1992-07-10 | 1996-11-12 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Acrylic polymer, its use and process for producing it |
| US5703184A (en) * | 1995-03-31 | 1997-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing styrenic polymer |
| US5880232A (en) * | 1996-03-27 | 1999-03-09 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Process for producing styrene based polymer and molded articles comprising the polymer |
-
1984
- 1984-04-16 JP JP7512684A patent/JPS60219204A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5574117A (en) * | 1992-07-10 | 1996-11-12 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Acrylic polymer, its use and process for producing it |
| US5703184A (en) * | 1995-03-31 | 1997-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing styrenic polymer |
| US5880232A (en) * | 1996-03-27 | 1999-03-09 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Process for producing styrene based polymer and molded articles comprising the polymer |
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