JPS6021137B2 - イブプロフエンｐ−ヒドロキシフエニル尿素エステルおよびその製造方法 - Google Patents
イブプロフエンｐ−ヒドロキシフエニル尿素エステルおよびその製造方法Info
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- JPS6021137B2 JPS6021137B2 JP52071982A JP7198277A JPS6021137B2 JP S6021137 B2 JPS6021137 B2 JP S6021137B2 JP 52071982 A JP52071982 A JP 52071982A JP 7198277 A JP7198277 A JP 7198277A JP S6021137 B2 JPS6021137 B2 JP S6021137B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はほとんど無味なィブプロフェンｐーヒドロキシ
フヱニル尿素ェステルならびにその製造方法に関する。
フヱニル尿素ェステルならびにその製造方法に関する。
本発明のィブプロフェンｐ−ヒドロキシフェニル尿素ェ
ステルは下記の式により示される：上記の式ロで示され
るィププロフェンｐ−ヒドロキシフェニル尿素ェステル
は遊離酸、即ちィブプロフエン〔土２一（ｐ−イソブチ
ルフエニル）プロピオン酸〕から生成される。前記の式
０で示されるェステルは遊離酸と同様の抗炎症活性を有
する。
ステルは下記の式により示される：上記の式ロで示され
るィププロフェンｐ−ヒドロキシフェニル尿素ェステル
は遊離酸、即ちィブプロフエン〔土２一（ｐ−イソブチ
ルフエニル）プロピオン酸〕から生成される。前記の式
０で示されるェステルは遊離酸と同様の抗炎症活性を有
する。
しかし遊離酸とは正反対に、式０のェステルは快い味覚
を有し、炎症状態、特に関節炎の治療用非被覆錠、懸濁
剤またはシロップ剤の様な経口投与剤に適する。ィブプ
ロフェン（登録商標名はモトリン （ｍｏｔｒｉｎ））は最近一般に処方される、関節炎の
治療に使用する非ステロイド系薬剤の一種である。
を有し、炎症状態、特に関節炎の治療用非被覆錠、懸濁
剤またはシロップ剤の様な経口投与剤に適する。ィブプ
ロフェン（登録商標名はモトリン （ｍｏｔｒｉｎ））は最近一般に処方される、関節炎の
治療に使用する非ステロイド系薬剤の一種である。
これは１日あたり８錠以下で、３００〜４００の夕の投
与量で使用される。このプロピオン酸議導体の味は極め
て不味であり、そのため、該錠剤を被覆するか、または
該化合物をカプセルに充てんする必要がある。シロップ
剤に他の付香剤を添加することによって、この誘導体の
味をごまかすのは・極めて困難である。従って、臨床上
の有効量は被覆錠またはカプセル剤として投与される。
しかし投与要件の観点から、これら製剤は大型になり、
そのため、特に子供または老人などにとって、これら製
剤をのみ下すのが困難となる。式ロのィブプロフェンの
ｐ−ヒドロキシフェニル尿素ェステルは元の活性化合物
を効果的な剤型となし得ることが判明した。
与量で使用される。このプロピオン酸議導体の味は極め
て不味であり、そのため、該錠剤を被覆するか、または
該化合物をカプセルに充てんする必要がある。シロップ
剤に他の付香剤を添加することによって、この誘導体の
味をごまかすのは・極めて困難である。従って、臨床上
の有効量は被覆錠またはカプセル剤として投与される。
しかし投与要件の観点から、これら製剤は大型になり、
そのため、特に子供または老人などにとって、これら製
剤をのみ下すのが困難となる。式ロのィブプロフェンの
ｐ−ヒドロキシフェニル尿素ェステルは元の活性化合物
を効果的な剤型となし得ることが判明した。
式ロの化合物はほとんど無味であり、従って、特に小児
患者または老人患者に投与するのに通した、液状の製剤
に調製できる。イブプロフェンのエチルェステルが米国
特許第３，２２８，８３１号明細書に挙げられている。
患者または老人患者に投与するのに通した、液状の製剤
に調製できる。イブプロフェンのエチルェステルが米国
特許第３，２２８，８３１号明細書に挙げられている。
このェステルは油状であり、また、その味覚特性は元の
イブプロフエンとさほどちがわない。本発明の新規化合
物およびその製造方法は下記の様に示すことができる：
（１）トリアルキルアミン （２）クロロ蟻酸イソブチル （３）ｐ−ヒドロキシフエニル尿素 本発明は新規な式０の化合物の他に式０の化合物の製造
方法も含む。
イブプロフエンとさほどちがわない。本発明の新規化合
物およびその製造方法は下記の様に示すことができる：
（１）トリアルキルアミン （２）クロロ蟻酸イソブチル （３）ｐ−ヒドロキシフエニル尿素 本発明は新規な式０の化合物の他に式０の化合物の製造
方法も含む。
式１の化合物、即ちィブプロフェンは別名、ｐ−（ィソ
ブチル）ヒドロアトロパ酸〔ヒドロアトロパ酸、“Ｄｉ
ｃｔｉｏＭｒｙｏｆび餌ｎｉｃＣｏｍｐｏ肌船”Ｈｅｉ
ｂｒｏｎ，Ｖｏｌ．０，ｐ６９９，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，
ｏｋｆｏｒｄｐｒｅｓｓ，１９５３を参照せよ。
ブチル）ヒドロアトロパ酸〔ヒドロアトロパ酸、“Ｄｉ
ｃｔｉｏＭｒｙｏｆび餌ｎｉｃＣｏｍｐｏ肌船”Ｈｅｉ
ｂｒｏｎ，Ｖｏｌ．０，ｐ６９９，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，
ｏｋｆｏｒｄｐｒｅｓｓ，１９５３を参照せよ。
〕もしくはＱ−メチル−Ｑ−（ｐ−ィソブチルフェニル
）酢酸とも命名できる。従って、本書において、ィブプ
ロフェンＰ−ヒドロキシフェニル尿素ェステルとして指
称されている化合物はィブプロフェンのいずれの別名に
よって命名できる。本発明の方法は … 不活性有機溶剤に溶解したィブプロフェン（１）を
トリアルキルアミン（分子中、アルキル基はＣ，〜Ｃ４
アルキルである。
）酢酸とも命名できる。従って、本書において、ィブプ
ロフェンＰ−ヒドロキシフェニル尿素ェステルとして指
称されている化合物はィブプロフェンのいずれの別名に
よって命名できる。本発明の方法は … 不活性有機溶剤に溶解したィブプロフェン（１）を
トリアルキルアミン（分子中、アルキル基はＣ，〜Ｃ４
アルキルである。
）で−５０℃〜０℃の温度で処理し；【ｉｉ） 前記混
合物を−１０℃〜４０ｑ０の温度でクロｏ蟻酸ィソブチ
ルで処理し、つづいて、不活性有機塩基に溶解させた（
ｐ−ヒドロキシフェニル）尿素で処理する；ことから成
る。
合物を−１０℃〜４０ｑ０の温度でクロｏ蟻酸ィソブチ
ルで処理し、つづいて、不活性有機塩基に溶解させた（
ｐ−ヒドロキシフェニル）尿素で処理する；ことから成
る。
式Ｄの新規なェステル、即ち、ィププロフェンＰ−ヒド
ロキシフェニル尿素ェステルを後足抗炎症効力試験法に
より試験した。
ロキシフェニル尿素ェステルを後足抗炎症効力試験法に
より試験した。
その結果、本発明のェステルはアスピリンの１・７塔の
効果を有することが判明した。また、この結果はィブプ
ロフェンそのものの効力とほぼ同一効力である。一方、
食味検査パネル（９が最高点、即ち味覚最良で、０が最
低点である。）では、ィププロフェン（１）のスコア一
は３であった。これに対して、Ｐーヒドロキシフェニル
尿素ェステルのスコア一は７であった。従って、式０の
ヱステルは活性成分を１００〜５００の夕の特定投与量
含有する丸剤、錠剤、糖衣丸等の剤型で投与できる。同
様に、式０のェステルは溶液、懸濁液、シロップ、ェマ
ルジョンの様な液状で投与できる。該液剤は付香剤およ
び通常の溶剤則ち希釈剤を含有できる。また、該液剤は
茶サジ１杯（５の‘）または食サジ１杯（１５泌）あた
り７５〜５００の夕の様な液状単位投与剤あたりの正確
な投与量含有する。本発明の方法を実施する場合、出発
化合物、即ち、式１のィブプロフェンを不活性有機溶剤
、例えばエーテル類（ジェチルェーテル、ジプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）、ケトン類
（アセトン、ジェチルケトン、ベンタノン、ヘキサノン
、シクロヘキサノン）等に溶解し、該溶液を初めに−５
０ｑ０〜０℃の範囲の温度で、都合よくば室温で、トリ
アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、メチルアミン、ジェチルアミン等と混合す
る。
効果を有することが判明した。また、この結果はィブプ
ロフェンそのものの効力とほぼ同一効力である。一方、
食味検査パネル（９が最高点、即ち味覚最良で、０が最
低点である。）では、ィププロフェン（１）のスコア一
は３であった。これに対して、Ｐーヒドロキシフェニル
尿素ェステルのスコア一は７であった。従って、式０の
ヱステルは活性成分を１００〜５００の夕の特定投与量
含有する丸剤、錠剤、糖衣丸等の剤型で投与できる。同
様に、式０のェステルは溶液、懸濁液、シロップ、ェマ
ルジョンの様な液状で投与できる。該液剤は付香剤およ
び通常の溶剤則ち希釈剤を含有できる。また、該液剤は
茶サジ１杯（５の‘）または食サジ１杯（１５泌）あた
り７５〜５００の夕の様な液状単位投与剤あたりの正確
な投与量含有する。本発明の方法を実施する場合、出発
化合物、即ち、式１のィブプロフェンを不活性有機溶剤
、例えばエーテル類（ジェチルェーテル、ジプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）、ケトン類
（アセトン、ジェチルケトン、ベンタノン、ヘキサノン
、シクロヘキサノン）等に溶解し、該溶液を初めに−５
０ｑ０〜０℃の範囲の温度で、都合よくば室温で、トリ
アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、メチルアミン、ジェチルアミン等と混合す
る。
−３０〜ｏｏにまで冷却した後、この反応混合物にクロ
ロ蟻酸ィソブチルを添加し、その後、一１０〜４０℃の
温度でｐ−ヒドロキシフェニル尿素をすばやく添加する
。この混合物を１０〜１２０分間反応させる。これより
も長い反応時間を使用することもできる。しかし、無益
である。本発明の好ましい実施態様においては、使用す
る三種の化合物、即ち、トリアルキルアミン、クロロ蟻
酸ィソブチルおよびｐーヒドロキシフェニル尿素をィプ
プロフェン１モル当量に対して１〜１．５モル当量の比
率で使用する。
ロ蟻酸ィソブチルを添加し、その後、一１０〜４０℃の
温度でｐ−ヒドロキシフェニル尿素をすばやく添加する
。この混合物を１０〜１２０分間反応させる。これより
も長い反応時間を使用することもできる。しかし、無益
である。本発明の好ましい実施態様においては、使用す
る三種の化合物、即ち、トリアルキルアミン、クロロ蟻
酸ィソブチルおよびｐーヒドロキシフェニル尿素をィプ
プロフェン１モル当量に対して１〜１．５モル当量の比
率で使用する。
これよりも大きい比率も使用できる無益である。反応終
了後、反応混合物をｐＨＩ．５〜３．０にまで酸性化せ
しめ、そして、式０の生成物を常法によって不活性有機
溶剤で抽出することによって回収する。実施例 １ イブプロフェンｐーヒドロキシフェニル尿素ェステルイ
ブプロフエン、ｐーイソプチルヒドロアトロパ酸（８夕
、３．８×１０‐２モル）を無水アセトン１０泌に溶解
した。
了後、反応混合物をｐＨＩ．５〜３．０にまで酸性化せ
しめ、そして、式０の生成物を常法によって不活性有機
溶剤で抽出することによって回収する。実施例 １ イブプロフェンｐーヒドロキシフェニル尿素ェステルイ
ブプロフエン、ｐーイソプチルヒドロアトロパ酸（８夕
、３．８×１０‐２モル）を無水アセトン１０泌に溶解
した。
この溶液にトリェチルアミンを３．９２夕（３．８×１
０‐２モル）添加した。これをチッ素雰囲気下で−２０
ｑｏにまで冷却し、この溶液にクロロ蟻酸ィソブチルを
５．３０夕（３．８×１０‐２モル）添加した。得られ
た溶液を−５℃〜０℃にまで加溢し、その後、ピリジン
５０の【中のｐ−ヒドロキシフェニル尿素５．９０夕（
３．８×１０‐２モル）を連続的に蝿拝しながら添加し
た。１時間後、十分な量の１．側希塩酸水溶液を添加す
ることによって、ＰＨを２に調節した。
０‐２モル）添加した。これをチッ素雰囲気下で−２０
ｑｏにまで冷却し、この溶液にクロロ蟻酸ィソブチルを
５．３０夕（３．８×１０‐２モル）添加した。得られ
た溶液を−５℃〜０℃にまで加溢し、その後、ピリジン
５０の【中のｐ−ヒドロキシフェニル尿素５．９０夕（
３．８×１０‐２モル）を連続的に蝿拝しながら添加し
た。１時間後、十分な量の１．側希塩酸水溶液を添加す
ることによって、ＰＨを２に調節した。
次いで、酸性化溶液をエーテルで抽出し、エーテル相を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして、真空中で溶剤
を除去した。生成した沈澱をアセトンー水の混液から再
結晶した。ィブプロフェンｐ−ヒドロキシフヱニル尿素
ェステルが３タ得られた。融点１５５〜１５９ｑｏ。元
素分析値：Ｃ２汎２４Ｎ２０３として理論値（％）：Ｃ
，７０．５６；日，７．１１：Ｎ，８．２３
一分析値（％）：Ｃ，７０．２５：日，７．１７：
Ｎ，８．１１実施例 ２ 小児用懸濁剤 本発明のェステル８２の夕（茶サジ１杯１５の【）あた
りイブプロフヱン５０ののこ相当する。
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして、真空中で溶剤
を除去した。生成した沈澱をアセトンー水の混液から再
結晶した。ィブプロフェンｐ−ヒドロキシフヱニル尿素
ェステルが３タ得られた。融点１５５〜１５９ｑｏ。元
素分析値：Ｃ２汎２４Ｎ２０３として理論値（％）：Ｃ
，７０．５６；日，７．１１：Ｎ，８．２３
一分析値（％）：Ｃ，７０．２５：日，７．１７：
Ｎ，８．１１実施例 ２ 小児用懸濁剤 本発明のェステル８２の夕（茶サジ１杯１５の【）あた
りイブプロフヱン５０ののこ相当する。
）を含有する小児用懸濁剤を下記の成分ならびに配合量
にもとづいて調製した。成 分
配合量 ィブプロフェンｐ−ヒドロキシフヱニル尿素ェステル
１６．４夕トラガカ
ント １０．０夕安息香酸
２．Ｍサッカリンナトリ
ウム １．０タグリセリン
１０．０の【ペパーミント油
０．７５の上精製水
適 量全量１０００のとィブプロフェンｐ
−ヒドロキシフェニル尿素ェステルを水５００の‘と混
合した。
にもとづいて調製した。成 分
配合量 ィブプロフェンｐ−ヒドロキシフヱニル尿素ェステル
１６．４夕トラガカ
ント １０．０夕安息香酸
２．Ｍサッカリンナトリ
ウム １．０タグリセリン
１０．０の【ペパーミント油
０．７５の上精製水
適 量全量１０００のとィブプロフェンｐ
−ヒドロキシフェニル尿素ェステルを水５００の‘と混
合した。
トラガカント、サッカリンおよびグリセリンを研和し、
前記の水溶液に添加した。安息香酸およびペパーミント
油を少量の水に入れて、前記混合物に添加した。精製水
を１０００机になるまで添加した。この懸濁液を茶サジ
１杯ずつ１日に１〜４回小児に投与する。′実施例 ３
懸濁液 成 分 配合量 ィププロフェンｐーヒドロキシフェニル尿素ヱステル
１３１．２夕徴晶セルロ
ース １２．０タカルボキシメチ
ルセルロースナトリウム１０．０タチェリー香料
０．５タ精製水
適 量全量１０００の‘各茶サジ１杯（５の
【）ごとに本発明のェステルを６５６雌含有する。
前記の水溶液に添加した。安息香酸およびペパーミント
油を少量の水に入れて、前記混合物に添加した。精製水
を１０００机になるまで添加した。この懸濁液を茶サジ
１杯ずつ１日に１〜４回小児に投与する。′実施例 ３
懸濁液 成 分 配合量 ィププロフェンｐーヒドロキシフェニル尿素ヱステル
１３１．２夕徴晶セルロ
ース １２．０タカルボキシメチ
ルセルロースナトリウム１０．０タチェリー香料
０．５タ精製水
適 量全量１０００の‘各茶サジ１杯（５の
【）ごとに本発明のェステルを６５６雌含有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイブプロフエンｐ−ヒドロキシフエニル尿素
エステル。 ２ 次の工程を含むことを特徴とする、式II、▲数式、
化学式、表等があります▼で示されるイブプロフエンｐ
−ヒドロキシフエニル尿素エステルの製造方法。 （i） 式I ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイブプロフエンをトリアルキルアミン（分子
中、アルキル基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基である。 ）で処理する工程（ii） 工程（i）で得られた溶液を
−５０℃〜０℃の温度でクロロ蟻酸イソブチルで処理す
る工程。 （iii） −１０℃〜４０℃の温度でｐ−ヒドロキシフ
エニル尿素で処理し前記式IIのイブプロフエンｐ−ヒド
ロキシフエニル尿素エステルを生成する工程。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/696,947 US4049700A (en) | 1976-06-17 | 1976-06-17 | Ibuprofen p-hydroxyphenylurea ester |
| US696947 | 2003-10-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52153939A JPS52153939A (en) | 1977-12-21 |
| JPS6021137B2 true JPS6021137B2 (ja) | 1985-05-25 |
Family
ID=24799157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52071982A Expired JPS6021137B2 (ja) | 1976-06-17 | 1977-06-17 | イブプロフエンｐ−ヒドロキシフエニル尿素エステルおよびその製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4049700A (ja) |
| JP (1) | JPS6021137B2 (ja) |
| BE (1) | BE855824A (ja) |
| CA (1) | CA1088094A (ja) |
| DE (1) | DE2724183C2 (ja) |
| FR (1) | FR2354999A1 (ja) |
| GB (1) | GB1538416A (ja) |
| NL (1) | NL7706619A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63155237U (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-12 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1113331B (it) * | 1979-03-27 | 1986-01-20 | Neopharmed Spa | Esteri della salicilammide con attivita' terapeutica,procedimento per la loro preparazione e relative composizioni farmaceutiche |
| US5308839A (en) * | 1989-12-04 | 1994-05-03 | The Research Foundation Of State University Of New York | Composition comprising non-steroidal anti-inflammatory agent tenidap and effectively non-antibacterial tetracycline |
| JP3016587B2 (ja) * | 1989-12-04 | 2000-03-06 | ザ・リサーチ・ファンデーション・オブ・ステート・ユニバーシティ・オブ・ニューヨーク | 非ステロイド抗炎症剤及びテトラサイクリンの配合 |
| US5466865A (en) * | 1993-07-02 | 1995-11-14 | Ibah, Inc. | Neomorphic ibuprofen and methods of using same |
| US5310960A (en) * | 1993-07-02 | 1994-05-10 | Affinity Biotech, Inc. | Low temperature process for preparing neomorphic ibuprofen |
| US5310961A (en) * | 1993-07-02 | 1994-05-10 | Affinity Biotech, Inc. | Neomorphic ibuprofen |
| US20070053984A1 (en) * | 2005-03-03 | 2007-03-08 | Monique Spann-Wade | Topical gels compositions |
| US20080317684A1 (en) * | 2006-09-06 | 2008-12-25 | Isw Group, Inc. | Topical Compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3931285A (en) * | 1974-01-08 | 1976-01-06 | The Upjohn Company | Substituted tolyl esters of PGE1 |
| IT1045533B (it) * | 1974-05-15 | 1980-05-10 | Acraf | P.isobutil idratropato di 4 acetamido fenile e procedimento per la sua prefarazione |
-
1976
- 1976-06-17 US US05/696,947 patent/US4049700A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-05-19 CA CA278,818A patent/CA1088094A/en not_active Expired
- 1977-05-27 DE DE2724183A patent/DE2724183C2/de not_active Expired
- 1977-06-01 GB GB23162/77A patent/GB1538416A/en not_active Expired
- 1977-06-16 NL NL7706619A patent/NL7706619A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-16 FR FR7718570A patent/FR2354999A1/fr active Granted
- 1977-06-17 JP JP52071982A patent/JPS6021137B2/ja not_active Expired
- 1977-06-17 BE BE178549A patent/BE855824A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63155237U (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2724183A1 (de) | 1978-01-05 |
| FR2354999B1 (ja) | 1980-03-21 |
| US4049700A (en) | 1977-09-20 |
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