JPS60202109A - スチレン系共重合体 - Google Patents
スチレン系共重合体Info
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- JPS60202109A JPS60202109A JP5914084A JP5914084A JPS60202109A JP S60202109 A JPS60202109 A JP S60202109A JP 5914084 A JP5914084 A JP 5914084A JP 5914084 A JP5914084 A JP 5914084A JP S60202109 A JPS60202109 A JP S60202109A
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- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
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- D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は均一微細な粒子を形成し得るスチレン系共重合
体に関する。さらに詳しくはスチレン。
体に関する。さらに詳しくはスチレン。
スチレンスルホン酸塩およびｌメタグアクリル酸アルキ
ルエステルよシ得られる新規な共重合体に関する。
ルエステルよシ得られる新規な共重合体に関する。
従来より、スチレンスルホン酸部／スチレン共重合体は
優れた帯電防止性を存すること１診断試薬用ラテックス
として宵月なことが知られている。
優れた帯電防止性を存すること１診断試薬用ラテックス
として宵月なことが知られている。
しかしながら、従来得られているスチレンスルホン酸塩
／スチレン系共重合体はラテックスとして微小粒径のも
のが得られに＜＜、そのラテックスをフィルム等の製品
に塗布して帯電防止剤として使用するにも均一に薄く膜
状に出来ず、また、繊維製品や紙に含浸させ、固着させ
るにも十分内部まで浸透しない等の欠点がある。また１
診断試薬用ラテックスとしては、特に均一な微小粒径の
エマルジョン粒子であることが要求されるが、微小粒径
を得ることが困難であり、まま生産設備には極めて精密
に制御された反応装置を用いないと微小粒径のものが得
られず、工業生産としては極めて不都合な状況を強いら
れていた。
／スチレン系共重合体はラテックスとして微小粒径のも
のが得られに＜＜、そのラテックスをフィルム等の製品
に塗布して帯電防止剤として使用するにも均一に薄く膜
状に出来ず、また、繊維製品や紙に含浸させ、固着させ
るにも十分内部まで浸透しない等の欠点がある。また１
診断試薬用ラテックスとしては、特に均一な微小粒径の
エマルジョン粒子であることが要求されるが、微小粒径
を得ることが困難であり、まま生産設備には極めて精密
に制御された反応装置を用いないと微小粒径のものが得
られず、工業生産としては極めて不都合な状況を強いら
れていた。
以上のような事情を鑑み、本発明者等は微小であり且つ
均一な粒子径を有するスチＶンスｐホン酸塩／スチレン
系共重合体を得るべく鋭意研究を進めた結果１本発明を
完成するに到った。
均一な粒子径を有するスチＶンスｐホン酸塩／スチレン
系共重合体を得るべく鋭意研究を進めた結果１本発明を
完成するに到った。
すなわち本発明は、下記式（Ｉ〕で示される構造単位３
〜９０モＩｖ％ ＋下記式ＣＩ［］で示される構造単位
１〜９０モＡ／％および下記式ＣＩ［］で示される構造
単位１〜６０モ／Ｌ／％とからなる分子量２０００〜１
００万のスチレン系共重合体でおる。
〜９０モＩｖ％ ＋下記式ＣＩ［］で示される構造単位
１〜９０モＡ／％および下記式ＣＩ［］で示される構造
単位１〜６０モ／Ｌ／％とからなる分子量２０００〜１
００万のスチレン系共重合体でおる。
０５Ｍ
−ＣＨ２−ＣＨ−
■
ＣＨ遥
本発明において前記式（Ｉ）中のＭはす）ＩＪウム。
カリウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウ
ムなどのアルカリ土類金属あるいはアンモニウムを示す
。なお１本発明共重合体を帯電防止剤に用いる場合１Ｍ
はアルカリ金属が好ましい。
ムなどのアルカリ土類金属あるいはアンモニウムを示す
。なお１本発明共重合体を帯電防止剤に用いる場合１Ｍ
はアルカリ金属が好ましい。
前記式（Ｉ［）中Ｒはメチル、エチル、プロピル。
グチ乞アミル、ヘキＶ乞 ２−エチルヘキシル。
デシル、ウンデＳ／ ／Ｌ／ 、ラウリ酷 トリデシ／
Ｌ／、テトラゾＶル、ペンタデシμなどの炭素原子数が
１〜１５のアルキル基である。アルキル基の炭素数が１
５を越えると共重合体の重合に際して１重合率が著しく
低下する等の欠点が生じるので好ましくない。
Ｌ／、テトラゾＶル、ペンタデシμなどの炭素原子数が
１〜１５のアルキル基である。アルキル基の炭素数が１
５を越えると共重合体の重合に際して１重合率が著しく
低下する等の欠点が生じるので好ましくない。
本発明共重合体を得る方法は、前記式ＣＩ）〜（ＩＩＩ
）で示される構成単位となり得るスチレンスルホン酸塩
、スチレンおよびメタクリル酸アルキルエステルを原料
とし、その他たとえばベンゾイルパーオキサイド、アゾ
ビスイソブチロニトリル。
）で示される構成単位となり得るスチレンスルホン酸塩
、スチレンおよびメタクリル酸アルキルエステルを原料
とし、その他たとえばベンゾイルパーオキサイド、アゾ
ビスイソブチロニトリル。
のラジカル重合開始剤等とともに乳化重合法、懸濁重合
法など任意の方法によって得ることができる。
法など任意の方法によって得ることができる。
なお本発明共重合体において前記式ＣＩ）で示されるス
チレンスルホン酸塩単位は３〜９０−１：７７％さらに
好ましくは５〜９０−１：／Ｌ／％含有せねばならない
。スチレンスルホン酸塩単位の含有率が３モＡ／％未満
になると十分な帯電防止性が出なくなり。
チレンスルホン酸塩単位は３〜９０−１：７７％さらに
好ましくは５〜９０−１：／Ｌ／％含有せねばならない
。スチレンスルホン酸塩単位の含有率が３モＡ／％未満
になると十分な帯電防止性が出なくなり。
一方、９０モルチを越えると繊維や紙に処理した時、ベ
トッキ感が生じ友り、また長期に亘る使用によって帯電
防止性が低下してしまうので好ましくない。
トッキ感が生じ友り、また長期に亘る使用によって帯電
防止性が低下してしまうので好ましくない。
前記式（ＩＩ）で示されるスチレン単位は１モ／ｌ／％
以上、９０七ルー以下、さらに好ましくは１０モＡ／％
以上、９０モ）Ｖ％以下の範囲で含有されることが好ま
しい。スチレン単位の含有率が１モルチ未満の場合は微
小な粒子径のエマルジョンが得られず、また９０モ／Ｌ
／％を越えるスチレンを含むと帯電防止性が低下するの
で好ましくない。
以上、９０七ルー以下、さらに好ましくは１０モＡ／％
以上、９０モ）Ｖ％以下の範囲で含有されることが好ま
しい。スチレン単位の含有率が１モルチ未満の場合は微
小な粒子径のエマルジョンが得られず、また９０モ／Ｌ
／％を越えるスチレンを含むと帯電防止性が低下するの
で好ましくない。
前記式（Ｉ［）で示されるメタクリル酸アルキルエステ
ル単位は１七ルチ以上、６０モルチ以下、好ましくは１
モル−以上、５０七ルー以下含まれることが好ましい。
ル単位は１七ルチ以上、６０モルチ以下、好ましくは１
モル−以上、５０七ルー以下含まれることが好ましい。
メタクリル酸アルキルエステル □単位が１モルチ以下
になると微小な粒径のエマルジョンが得られず、またメ
タクリル酸アルキルエステルが６０モｔｖ％以上になる
と逆に粒径が大きくなるので好ましくない。さらに一段
と均一で微小な粒径が要求される繊維や紙等の分野では
５０モルチ以下にすることが好ましい。
になると微小な粒径のエマルジョンが得られず、またメ
タクリル酸アルキルエステルが６０モｔｖ％以上になる
と逆に粒径が大きくなるので好ましくない。さらに一段
と均一で微小な粒径が要求される繊維や紙等の分野では
５０モルチ以下にすることが好ましい。
なお、第１図に本発明共重合体の各組成比を三角座標で
示した。本発明共重合体はＡＢＣＤＥＦで囲まれる範囲
に示される組成比を存し、好ましくはＡ’ Ｂ／ Ｃ’
Ｄ’ Ｆで囲まれる範囲である。
示した。本発明共重合体はＡＢＣＤＥＦで囲まれる範囲
に示される組成比を存し、好ましくはＡ’ Ｂ／ Ｃ’
Ｄ’ Ｆで囲まれる範囲である。
以上、かかる構成よりなる本発明共重合体は分子量２０
００〜１００万であり、固有粘度は０．０５ｄＪ／ｆ以
上、好ましくはＱ、ｌｄＪ／ｆ以上のランダム共重合体
である。固有粘度が０．０５ ｄ １７９未満になると
繊維等に処理した場合、耐有機溶剤性が低下したＣ、＊
擦や繰返し作用する曲げや伸縮等の機械的歪で帯電防止
性がなくなったりするので好ましくない。更に好ましく
は０．１ｄｌ／ｆ以上とすれば、耐有機溶剤性や帯電防
止性の耐久性が増大するので望ましい。
００〜１００万であり、固有粘度は０．０５ｄＪ／ｆ以
上、好ましくはＱ、ｌｄＪ／ｆ以上のランダム共重合体
である。固有粘度が０．０５ ｄ １７９未満になると
繊維等に処理した場合、耐有機溶剤性が低下したＣ、＊
擦や繰返し作用する曲げや伸縮等の機械的歪で帯電防止
性がなくなったりするので好ましくない。更に好ましく
は０．１ｄｌ／ｆ以上とすれば、耐有機溶剤性や帯電防
止性の耐久性が増大するので望ましい。
なお、前記固有粘度とは、ジメチルアセトアミド９７谷
積饅および水３容積チからなる溶媒に本発明の共重合体
を０．５ｆ／１００ｍ１の濃度で溶解した溶液の下式で
算出される粘度である。
積饅および水３容積チからなる溶媒に本発明の共重合体
を０．５ｆ／１００ｍ１の濃度で溶解した溶液の下式で
算出される粘度である。
固有粘度＝自然対数（溶液粘度／溶媒粘度）１０．５本
発明共重合体は微小で均一な粒径を有する共重合体であ
り、繊維、紙等に処理すると製品内部まで均一に該共重
合体がゆきわたり、耐久性のある優れた帯電防止性を付
与するものであり、また、ソープフリーの診断試薬用ラ
テックスとして有用な微小で均一な粒径のエマルジョン
を提供する共重合体である。
発明共重合体は微小で均一な粒径を有する共重合体であ
り、繊維、紙等に処理すると製品内部まで均一に該共重
合体がゆきわたり、耐久性のある優れた帯電防止性を付
与するものであり、また、ソープフリーの診断試薬用ラ
テックスとして有用な微小で均一な粒径のエマルジョン
を提供する共重合体である。
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、むろ
ん本発明は以下の実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中に示されている百分率および部は断わりの
ない限り、すべて重量基準によるものである。
ん本発明は以下の実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中に示されている百分率および部は断わりの
ない限り、すべて重量基準によるものである。
なお、実施例中のエマルジョンの粒径および表面電気抵
抗の測定は下記の方法で行った。
抗の測定は下記の方法で行った。
粒子径：分光光度計ＦＰＷ−４（日立製作所製）を用い
、固形分濃度０．４％のエマルジョン稀釈液の白色光の
透過率を測定し、別にめた粒子径対透過率の関係を示す
検量線を用いて粒子径をめた０ 表面固有抵抗：スチレンスルホン酸塩／スチレン系共重
合体を処理した布帛を２０℃、相対湿度４０％の雰囲気
中に４８時間放置し、２０℃、相対湿度４０％下でＪＩ
Ｓ６９１１に従って表面電気抵抗を測定した。
、固形分濃度０．４％のエマルジョン稀釈液の白色光の
透過率を測定し、別にめた粒子径対透過率の関係を示す
検量線を用いて粒子径をめた０ 表面固有抵抗：スチレンスルホン酸塩／スチレン系共重
合体を処理した布帛を２０℃、相対湿度４０％の雰囲気
中に４８時間放置し、２０℃、相対湿度４０％下でＪＩ
Ｓ６９１１に従って表面電気抵抗を測定した。
実施例１゜
Ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム（５ＰＳＳと略記す
る）５０部、スチレン（Ｓｔと略記する）３０部、メチ
ルメタアクリレート（ＭＭＡと略記する）２０部を４０
０部のイオン交換水中に仕込台した。重合率は９２チで
あった。得られた共重合体の固有粘度は０．’ｉｄｌ／
ｌであり、エマルジョンの平均粒径は０．０７μであっ
た。
る）５０部、スチレン（Ｓｔと略記する）３０部、メチ
ルメタアクリレート（ＭＭＡと略記する）２０部を４０
０部のイオン交換水中に仕込台した。重合率は９２チで
あった。得られた共重合体の固有粘度は０．’ｉｄｌ／
ｌであり、エマルジョンの平均粒径は０．０７μであっ
た。
得られた重合液を水で稀釈し、０．２％分分散液なし１
強撚ポリエステル糸を使用した織物を分散液に浴比１：
３０となるように浸漬し、脱水後８０℃で３０分間乾燥
し危。得られた処理布の表面固有抵抗は７．３ Ｘ １
０１０Ωであり、十分な帯電防止性を有するものであり
九。（帯電防止効果は表面固有抵抗が１０１１Ω代以下
で得られる）また、処理布を分解し、繊維を顕微鏡で観
察し友ところ。
強撚ポリエステル糸を使用した織物を分散液に浴比１：
３０となるように浸漬し、脱水後８０℃で３０分間乾燥
し危。得られた処理布の表面固有抵抗は７．３ Ｘ １
０１０Ωであり、十分な帯電防止性を有するものであり
九。（帯電防止効果は表面固有抵抗が１０１１Ω代以下
で得られる）また、処理布を分解し、繊維を顕微鏡で観
察し友ところ。
均一に該共重合体が繊維表面に付着されていた。
実施例２〜１４．比較例１〜６
実施例１と同様にして、第１表に示す組成を有する共重
合体を重合し、実施例１と同様の方法で処理し、その表
面固有抵抗を測定した。次いで織物を分解し、繊維一本
一本にこれら共重合体が均一にむらなく付着しているか
顕微鏡観察を行った。
合体を重合し、実施例１と同様の方法で処理し、その表
面固有抵抗を測定した。次いで織物を分解し、繊維一本
一本にこれら共重合体が均一にむらなく付着しているか
顕微鏡観察を行った。
第 １ 表
実施例１５
実施例１のＭＭＡの代わりにブチルメタアクリレートを
用いた以外は実施例１と同様にして共重合体を得た。重
合率は８８％、エマルジョンの粒径は０．０５μ、固有
粘度は０．６５ ｄｉ／ｌであった。
用いた以外は実施例１と同様にして共重合体を得た。重
合率は８８％、エマルジョンの粒径は０．０５μ、固有
粘度は０．６５ ｄｉ／ｌであった。
ポリエステル布へ該共重合体を処理し友時の表面固有抵
抗は７．３Ｘ１０ａΩであり、ｔた該共重合体は繊維一
本一本に均一にコーディングされていたＯ 比較例７ 実施例１のＭＭＡの代わりにステアリルメタアクリレー
トを用いた他は同様にして共重合体を得た。重合率は６
３％と低く、微小なエマルジョン伏のものが得られなか
った。
抗は７．３Ｘ１０ａΩであり、ｔた該共重合体は繊維一
本一本に均一にコーディングされていたＯ 比較例７ 実施例１のＭＭＡの代わりにステアリルメタアクリレー
トを用いた他は同様にして共重合体を得た。重合率は６
３％と低く、微小なエマルジョン伏のものが得られなか
った。
実施例１６
Ｓｔ／５ＰＳＳ／ＭＭＡ＝８５ ／ １．５ ／ １．
５ Ｃモル比）の組成からなる共重合体を実施例１と同
様にして得た。粒径は０．０９μであった。このエマル
ジョン液を固形分１チに稀釈し、３７℃、１８０分間ヒ
トＩｔＧ （免疫グロブリンＧ、ヘキスト社製）を反応
させ、ヒトｌｔＧ の吸着量を酵素免疫測定法によって
測定したが１通常用いられているＳｔ／Ｓ Ｐ Ｓ Ｓ
共重合体エマルジョンと同様の量を吸着していた。従っ
て特殊な重合装置を用いることなく１通常の重合装置で
工業的に有利に診断試薬用ラテックスが得られ友。
５ Ｃモル比）の組成からなる共重合体を実施例１と同
様にして得た。粒径は０．０９μであった。このエマル
ジョン液を固形分１チに稀釈し、３７℃、１８０分間ヒ
トＩｔＧ （免疫グロブリンＧ、ヘキスト社製）を反応
させ、ヒトｌｔＧ の吸着量を酵素免疫測定法によって
測定したが１通常用いられているＳｔ／Ｓ Ｐ Ｓ Ｓ
共重合体エマルジョンと同様の量を吸着していた。従っ
て特殊な重合装置を用いることなく１通常の重合装置で
工業的に有利に診断試薬用ラテックスが得られ友。
第１図は本発明共重合体の各組成比の範囲を示す三角座
標である。 特許出願人 東洋紡績株式会社
標である。 特許出願人 東洋紡績株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式ＣＩ）で示される構造単位３〜９０モルチ、下記
式（Ｉ［）で示される構造単位１〜９０モルチおよび下
記式（ＩＩ）で示される構造単位１〜６０モルチとから
なる分子量２０００〜１００万のスチレン系共重合体。 Ｈ３ しりυに
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5914084A JPS60202109A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | スチレン系共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5914084A JPS60202109A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | スチレン系共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202109A true JPS60202109A (ja) | 1985-10-12 |
Family
ID=13104713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5914084A Pending JPS60202109A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | スチレン系共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60202109A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0288606A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-28 | Mita Ind Co Ltd | トナー用帯電制御樹脂の製造方法 |
| US4983699A (en) * | 1989-01-03 | 1991-01-08 | Ppg Industries, Inc. | Silylated addition polymers with pendant ionic moieties |
| US5032455A (en) * | 1989-01-03 | 1991-07-16 | Ppg Industries, Inc. | Silyated addition polymers with pendant ionic moieties |
| US5080121A (en) * | 1990-08-06 | 1992-01-14 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of a new polymer useful for drag reduction in hydrocarbon fluids in exceptionally dilute polymer solutions |
| KR100327643B1 (ko) * | 1993-07-02 | 2002-11-27 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 대전방지성수지조성물 |
| JP2007070372A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Nisshinbo Ind Inc | 楕円球状有機ポリマー粒子およびその製造方法 |
| JP2011074185A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Daicen Membrane Systems Ltd | スチレン系ポリマー |
| CN103643338A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-03-19 | 青岛大学 | 一种利用超吸水微纳米球制备抗静电纤维的方法 |
-
1984
- 1984-03-26 JP JP5914084A patent/JPS60202109A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0288606A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-28 | Mita Ind Co Ltd | トナー用帯電制御樹脂の製造方法 |
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| JP2007070372A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Nisshinbo Ind Inc | 楕円球状有機ポリマー粒子およびその製造方法 |
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| CN103643338A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-03-19 | 青岛大学 | 一种利用超吸水微纳米球制备抗静电纤维的方法 |
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