JPS60199394A - インダニル誘導体の製法 - Google Patents
インダニル誘導体の製法Info
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- JPS60199394A JPS60199394A JP59249837A JP24983784A JPS60199394A JP S60199394 A JPS60199394 A JP S60199394A JP 59249837 A JP59249837 A JP 59249837A JP 24983784 A JP24983784 A JP 24983784A JP S60199394 A JPS60199394 A JP S60199394A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
- C12R2001/66—Aspergillus
- C12R2001/685—Aspergillus niger
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
並業上の利用分野
本発明はインダニル誘導体の製法およびこれを含有する
、炎症またはアレルギー疾患を治療するための医薬に開
する。
、炎症またはアレルギー疾患を治療するための医薬に開
する。
木兄ＩＪＩＩＫよる方法は、通常真菌培地を用いる基質
の微生物学的ヒドロキシ化の際に適用される条件下に実
施される。そこで、まず一般に通常の予備試験で、最も
有利な発酵条件、たとえは有利な培養基、適当な基質溶
剤または懸濁剤、基質濃度の選択、温度、通気、−価お
よび最適の発酵時間、基質添加時間および基質と微生物
の＃素との接触時間のような工業的条件の選択を分析で
、殊に薄層クロマトグラフィーによって確かめる。
の微生物学的ヒドロキシ化の際に適用される条件下に実
施される。そこで、まず一般に通常の予備試験で、最も
有利な発酵条件、たとえは有利な培養基、適当な基質溶
剤または懸濁剤、基質濃度の選択、温度、通気、−価お
よび最適の発酵時間、基質添加時間および基質と微生物
の＃素との接触時間のような工業的条件の選択を分析で
、殊に薄層クロマトグラフィーによって確かめる。
その際、培養基１！めたり基質約１０ＬＩ〜２０００〜
の一夏ビ使用することが有オリでりることか判明した。
の一夏ビ使用することが有オリでりることか判明した。
声価は、特に５〜７の範囲内の値に調節される。培養温
度は２０〜４０℃、特に２５〜６５°Ｃの範囲内にある
。通気のために、特に培養液１１あたり毎分０．５〜５
１の９気をＩＡ給する。基質の変化は、有利に試料抽出
物の分析により追跡する。
度は２０〜４０℃、特に２５〜６５°Ｃの範囲内にある
。通気のために、特に培養液１１あたり毎分０．５〜５
１の９気をＩＡ給する。基質の変化は、有利に試料抽出
物の分析により追跡する。
この発酵のために必貴な微生物は、当該分野では承認さ
れている微生物保存機関において自由に利用できる。過
当な菌株は、たとえはアスペルギルス ニゲル（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ）ＡＴＣＣ１０５７７
およびＮＲＲＬ ３２２８およびポリポルス チュリピ
７エルス（ｐｏ１７ｐｏｒｕｓｔｕｌｉｐｉｆｅｒｕｓ
） ＣＢＳ ４３１４８で必る。
れている微生物保存機関において自由に利用できる。過
当な菌株は、たとえはアスペルギルス ニゲル（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ）ＡＴＣＣ１０５７７
およびＮＲＲＬ ３２２８およびポリポルス チュリピ
７エルス（ｐｏ１７ｐｏｒｕｓｔｕｌｉｐｉｆｅｒｕｓ
） ＣＢＳ ４３１４８で必る。
発酵を行なった後、発酵生成物を自体公知の方法で単離
する。単離はたとえは、発酵バッチを酢酸エナル、酢販
グチルまたはメチルイソグチルケトンのよプな水と混じ
らない有機療剤で抽出し、抽出物′（ｌ−蒸発濃縮し、
このようにして得られた粗生成物を場合によりクロマト
グラフィーおよび／または結晶化により梢装するように
して行なうことができる。
する。単離はたとえは、発酵バッチを酢酸エナル、酢販
グチルまたはメチルイソグチルケトンのよプな水と混じ
らない有機療剤で抽出し、抽出物′（ｌ−蒸発濃縮し、
このようにして得られた粗生成物を場合によりクロマト
グラフィーおよび／または結晶化により梢装するように
して行なうことができる。
本発明による化合物は、良好７Ｌ仇炎症作用によりすぐ
れている。
れている。
さらに、本発明による物質は頑楠、仇月触困難症、上熱
、血小板凝集阻止、利尿作用によりすぐれている。さら
にこの物質がプロスタグランジン合成をほとんど阻止し
ないことは注目に価する。この化合物の特別なオリ点は
、治療作用および所望でない制作用（殊に潰瘍形成）の
間の大きな分離である。
、血小板凝集阻止、利尿作用によりすぐれている。さら
にこの物質がプロスタグランジン合成をほとんど阻止し
ないことは注目に価する。この化合物の特別なオリ点は
、治療作用および所望でない制作用（殊に潰瘍形成）の
間の大きな分離である。
そこで、新規化合物は、ガレヌス製剤において通常の担
持剤との組み合せで、リューマチ性同型団（リューマチ
性関節炎、骨関節炎または強直性・「推炎）、気ｇ支喘
息、枯草熱その他のような挾恵の治療のために適してい
る。
持剤との組み合せで、リューマチ性同型団（リューマチ
性関節炎、骨関節炎または強直性・「推炎）、気ｇ支喘
息、枯草熱その他のような挾恵の治療のために適してい
る。
さらに、特ｆｆＩｊＩ＃求の範囲第１項による一般式Ｉ
： Ｈ 〔式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なり、それぞれ
水素原子、ンツ糸原子または塩素原子を表わす〕で示さ
れるインダニル誘導体が偏壜涌および月経困難の治療の
ためにも適しており、血栓生成をも減少することは注目
に価する。
： Ｈ 〔式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なり、それぞれ
水素原子、ンツ糸原子または塩素原子を表わす〕で示さ
れるインダニル誘導体が偏壜涌および月経困難の治療の
ためにも適しており、血栓生成をも減少することは注目
に価する。
篤いたことに、本発明によるインダニル誘導体のうちに
は、付加的になお丁ぐれた抗潰琳ならびに腫瘍抑制作用
を有するようなものもある医薬の製造は通常の方法で、
作用物質を適当な添加物、担持物質および矯味剤を用い
て錠剤、糖衣錠、溶液、吸入剤その他のよ５な所猿の適
用形に変えることにより行なわれる。
は、付加的になお丁ぐれた抗潰琳ならびに腫瘍抑制作用
を有するようなものもある医薬の製造は通常の方法で、
作用物質を適当な添加物、担持物質および矯味剤を用い
て錠剤、糖衣錠、溶液、吸入剤その他のよ５な所猿の適
用形に変えることにより行なわれる。
経口適用のためには殊に、たとえは作用物質１〜２５０
〜およびたとえばラクトース、アミロース、メルク、ゼ
ラチン、ステアリン戚マグネシウム等のような薬学的に
作用しはい担持物質ならびに通常の添加物５ＬＩＩ夕〜
２ｇを含有する錠剤、糖衣錠およびカプセルか適当でり
る。
〜およびたとえばラクトース、アミロース、メルク、ゼ
ラチン、ステアリン戚マグネシウム等のような薬学的に
作用しはい担持物質ならびに通常の添加物５ＬＩＩ夕〜
２ｇを含有する錠剤、糖衣錠およびカプセルか適当でり
る。
特許請求の範囲第１７項による不発明方法の出発化合物
は、公知でめるρ・、自体公知の方法で製造することが
できる。
は、公知でめるρ・、自体公知の方法で製造することが
できる。
次の実施例により、本発明による方法乞畦述する。
実施例
例 １
グルコース ５．ＩＪ％
コーンステイーシリカ−１，０％
硝酸ナトリウム ０．２％
リン酸二氷水カリウム ０．１％
リン酸水素二カリウム ０．２％
硫酸マグネシウム ７ 水和物０．０５％硫戚鉄（■）
７水和物 ０．００２矛 塩化カリウム ０．０５％ をざ有する滅菌栄養水浴液５００ｍ１を含有する２Ａ？
ノエルレンマイヤーフラスコニ、菌株アスペルギルス
ニゲルＡＴＣＣ１（Ｊ５７７またはアスペルギルス ニ
ゲルＮＲＲＬ５２２８の傾斜寒天培地を接種し、２８℃
で６Ｕ時間振とうするその後この予備培養液馨滅菌条件
下に、同じ栄養液１５！が装入され℃いる、２０）の予
備発酵器に移す。消泡剤としてシリコーンＳＨを添加し
て、２９”Ｃおよび０．７バールの過圧で、通気（毎分
１５ｊ）および攪拌（２２０ｒ−ｐ、＞）下に２４時間
発芽させる。
７水和物 ０．００２矛 塩化カリウム ０．０５％ をざ有する滅菌栄養水浴液５００ｍ１を含有する２Ａ？
ノエルレンマイヤーフラスコニ、菌株アスペルギルス
ニゲルＡＴＣＣ１（Ｊ５７７またはアスペルギルス ニ
ゲルＮＲＲＬ５２２８の傾斜寒天培地を接種し、２８℃
で６Ｕ時間振とうするその後この予備培養液馨滅菌条件
下に、同じ栄養液１５！が装入され℃いる、２０）の予
備発酵器に移す。消泡剤としてシリコーンＳＨを添加し
て、２９”Ｃおよび０．７バールの過圧で、通気（毎分
１５ｊ）および攪拌（２２０ｒ−ｐ、＞）下に２４時間
発芽させる。
その後、この培養液０．９１を滅菌条件下に城り出し、
それで上述の培養基１４１’に６有する２０４’の主発
酵器を接種する。予備発酵条件下に１２時間の成長相後
、ジメチルホルムアミド６０ゴ中のＮ−（−ｉ−オキソ
−６−フェノキシインダン−５−イル〕−メタン−スル
ホンアミド６．０ｇの滅菌浴液な添加し、上述の条件下
に４８時間発酵させる。その仮、培養液をメチルイソグ
チルクトンそれぞれ１０１で２１ｇＩ抽出し、抽出物を
真空中で蒸発−輪し、残分ンゾクロルメタンーアセトン
勾配液ヲ用いシリカケ９ルでのクロマトグラフィーにか
け、アセトン−ジイソゾロビルエーテルから再結晶波、
融点１４８〜１５０℃のＮ−〔１−オキソ−６β−と１
７ｏキシ−６−フェノキシインダン−５−イル〕−メタ
ンスルホンアミド１．７４ ｇ ｗ得る。
それで上述の培養基１４１’に６有する２０４’の主発
酵器を接種する。予備発酵条件下に１２時間の成長相後
、ジメチルホルムアミド６０ゴ中のＮ−（−ｉ−オキソ
−６−フェノキシインダン−５−イル〕−メタン−スル
ホンアミド６．０ｇの滅菌浴液な添加し、上述の条件下
に４８時間発酵させる。その仮、培養液をメチルイソグ
チルクトンそれぞれ１０１で２１ｇＩ抽出し、抽出物を
真空中で蒸発−輪し、残分ンゾクロルメタンーアセトン
勾配液ヲ用いシリカケ９ルでのクロマトグラフィーにか
け、アセトン−ジイソゾロビルエーテルから再結晶波、
融点１４８〜１５０℃のＮ−〔１−オキソ−６β−と１
７ｏキシ−６−フェノキシインダン−５−イル〕−メタ
ンスルホンアミド１．７４ ｇ ｗ得る。
例 ２
例１の条件下に、値生物ポリポルス テユリビ７エルス
（Ｐｏ１ｙｐｏｒｕｓ ｔｕｌｉｐｉｆｅｒｕｓ ）
ＣＢＣ４３１４８を使用する際、Ｎ−（−１−オキソ−
６−（２ｓ ４− シフ ｋオロンエノキシノーインダ
ンー５−イルクーメタンスルホンアミド３゜ＯＩを４６
時間の接触時間でとドロキシ化する。後処理および粗生
成物のシリカグルでのカラムクロマトグラフィー精製後
、Ｎ −（１−オキソ−３β−ヒドロキシ−６−（２，
４−ジフルオロフェノキシ）−インダン−５−イルクー
メタンスルホンアミド０．９６１１を無色の油状物の形
で得、このものは冷′Ｍ、庫中で数日間放置した後完全
に結晶する、融点８６〜８６℃。
（Ｐｏ１ｙｐｏｒｕｓ ｔｕｌｉｐｉｆｅｒｕｓ ）
ＣＢＣ４３１４８を使用する際、Ｎ−（−１−オキソ−
６−（２ｓ ４− シフ ｋオロンエノキシノーインダ
ンー５−イルクーメタンスルホンアミド３゜ＯＩを４６
時間の接触時間でとドロキシ化する。後処理および粗生
成物のシリカグルでのカラムクロマトグラフィー精製後
、Ｎ −（１−オキソ−３β−ヒドロキシ−６−（２，
４−ジフルオロフェノキシ）−インダン−５−イルクー
メタンスルホンアミド０．９６１１を無色の油状物の形
で得、このものは冷′Ｍ、庫中で数日間放置した後完全
に結晶する、融点８６〜８６℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式Ｉ： 〔式中Ｒ１およびＲ２＆！同じかまたは異なり、それぞ
れ水紫原子、フッ素原子または塩系原子を表わす〕で示
されるインダニル誘導体４体の製法において、 一般式１１： 〔式中Ｒ１およびＲ２は上述のものヲ衣わ丁〕で示され
るインダニル誘導体を、アスペルギルス ニゲルまたは
ポリポルス チュリヒフエルスの生培地を用いて発酵さ
せることを特徴とする、インダニル誘導体の製法。 ２、ｙ−（１−オキソ−６β−ヒドロキシ−６−フェノ
キシインダン−５−イル〕−メタンスルホンアミドまた
はＮ−（１−オキソ−６β−ヒドロキシ−６−（２，４
−ジフルオロフェノキシ）−インダン−５−イル」−メ
タンスルホンアミドを８有１−ることをｅ値とする、炎
症またはアレルギー民意治療のための医薬。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3343331.3 | 1983-11-28 | ||
| DE19833343331 DE3343331A1 (de) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | Verfahren zur herstellung von indanyl-derivaten und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199394A true JPS60199394A (ja) | 1985-10-08 |
| JPH054069B2 JPH054069B2 (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=6215683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59249837A Granted JPS60199394A (ja) | 1983-11-28 | 1984-11-28 | インダニル誘導体の製法 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4696948A (ja) |
| EP (1) | EP0143403B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60199394A (ja) |
| AT (1) | ATE62511T1 (ja) |
| AU (1) | AU568701B2 (ja) |
| CA (1) | CA1245589A (ja) |
| CS (1) | CS244844B2 (ja) |
| DD (1) | DD229153A5 (ja) |
| DE (2) | DE3343331A1 (ja) |
| DK (1) | DK561484A (ja) |
| ES (1) | ES8600736A1 (ja) |
| FI (1) | FI77893C (ja) |
| GR (1) | GR81056B (ja) |
| HU (1) | HU193238B (ja) |
| IL (1) | IL73657A (ja) |
| NO (1) | NO164845C (ja) |
| PT (1) | PT79556B (ja) |
| ZA (1) | ZA849287B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0753725B2 (ja) * | 1987-10-08 | 1995-06-07 | 富山化学工業株式会社 | ４ｈ―１―ベンゾピラン―４―オン誘導体およびその塩、それらの製造法並びにそれらを含有する抗炎症剤 |
| US5409944A (en) * | 1993-03-12 | 1995-04-25 | Merck Frosst Canada, Inc. | Alkanesulfonamido-1-indanone derivatives as inhibitors of cyclooxygenase |
| US5500359A (en) * | 1993-09-27 | 1996-03-19 | Solvay Enzymes, Inc. | Method for producing a therapeautic composition for papillomavirus-induced tumors with aspergillus niger |
| AU4479096A (en) * | 1995-01-31 | 1996-08-21 | Merck Frosst Canada Inc. | 5-methanesulfonamido-3h-isobenzofuran-1-ones as inhibitors of cyclooxygenase-2 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2965279D1 (en) * | 1978-07-27 | 1983-06-01 | Schering Ag | Indanyl derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds |
| DE3103372A1 (de) * | 1981-01-27 | 1982-09-02 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue indanyl-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3208079A1 (de) * | 1982-03-04 | 1983-09-08 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue indanyl-derivate, ihre herstellung und verwendung |
-
1983
- 1983-11-28 DE DE19833343331 patent/DE3343331A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-15 DE DE8484113813T patent/DE3484422D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-15 AT AT84113813T patent/ATE62511T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-15 EP EP84113813A patent/EP0143403B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-23 AU AU35844/84A patent/AU568701B2/en not_active Ceased
- 1984-11-26 ES ES537971A patent/ES8600736A1/es not_active Expired
- 1984-11-26 DD DD84269890A patent/DD229153A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-27 DK DK561484A patent/DK561484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-27 HU HU844385A patent/HU193238B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-11-27 CA CA000468691A patent/CA1245589A/en not_active Expired
- 1984-11-27 NO NO844702A patent/NO164845C/no unknown
- 1984-11-27 FI FI844644A patent/FI77893C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-11-27 GR GR81056A patent/GR81056B/el unknown
- 1984-11-27 PT PT79556A patent/PT79556B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-28 US US06/675,596 patent/US4696948A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-28 JP JP59249837A patent/JPS60199394A/ja active Granted
- 1984-11-28 IL IL73657A patent/IL73657A/xx unknown
- 1984-11-28 ZA ZA849287A patent/ZA849287B/xx unknown
- 1984-11-28 CS CS849122A patent/CS244844B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1245589A (en) | 1988-11-29 |
| ES537971A0 (es) | 1985-11-01 |
| US4696948A (en) | 1987-09-29 |
| AU568701B2 (en) | 1988-01-07 |
| CS244844B2 (en) | 1986-08-14 |
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