JPS60199064A - フルオラン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なフル第２ン化合物に関するものである。

さらに詳細忙は、本発明は、感熱記録紙、通電感熱記録
シート、感光発色記録シートに用いる色素前駆体として
有用な、６−位にシクロヘキシルアルキルアイノ基を有
することを特徴とする新規なフルオラン化合物忙関する
ものである。

本発明に関連する公知のフルオラン化合物ｔ＊　。

特公昭５１−２５２０４号、特公昭５１−２９１８０号
、特公昭５６−５２７５９号および特＃）ｌｆｌＢ５６
−１６２６９０号公＠に見ることができる。これら公報
に開示されているフルオラン化合物は、感熱記録紙、通
電感熱記録、感圧複写紙などのカラー７オーマー（色素
前駆体）として用いられている。

しかしこれらフル第２ン化合物を発色剤とじて用いた感
熱記録紙は、発色濃度１．０を得るに必要な温度が高い
、すなわち実用的発色濃度に達する為の消費エネルギー
が大きい。また耐湿消色性、耐油性、耐地肌カブリなど
に欠点を有していた。

本発明者らは、上記欠点を改良すべく鋭意検討した結果
、６位にシクロヘキシルアルキルアイノ基を有する新規
フルオラン化合物が、大気中において安定な無色または
淡色の固体であり、酸性物質と接触するととＫより濃い
黒色系に発色し、この化合物を用いるととＫより感熱記
録紙としての性能が着るしく改良されることを見い出し
た。

すなわち本発明は、次の一般式（１）、（式中Ｒ，は直
鎖状又は分岐状の炭素数１〜Ｂのアル中ル基、シクロヘ
キシルアルキル基、ｍ状アにキルＩ＆、Ｍｍ可能なフェ
ニル基、アルコキシアルキル基、置換可能なベンジル基
、あるいは水素原子を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、置換可能なフェ
ニル基、置換可能なベンジル基、低級アルコキシ基、あ
るいは低級アルコキシアルキル基を示し、Ｒ３は水素原
子、塩素原子、フッ素原子、あるいは炭素数１〜４の低
級１ルキル基を示し、ｎは１〜３の整数を表わす。）で
表わされる６位にシクロヘキシルアルキルアイノ基を有
することを特徴とするフルオラン化合物である。

本発明の一般ｆ（１）で表わされる新規なフルオラン化
合物は次の方法で製造される。

一般式 （式中Ｒ２，Ｒ，は、前記定義と同じであり、Ｒ４は水
素原子、アセチル基または低級アルキル基なあられす。

）で表わされるジフェニル７″ミン誘導体と、 一般式 （式中Ｒ１、ｎは、Ｉａ記定義と同じである。）で表わ
されるベンゾフェノン誘導体とを８０〜１００％濃度の
硫酸の存在下、０〜８０℃の温度で数時間反応させる。

反応稜、反応混合物を水中に加え、水酸化ナトリウムを
加え、ｐＨを８〜１０とし、析出物をろ遇により採取す
る。ケーキにトルエンと５〜１０％の水酸化ナトリウム
水溶液を加え、還流下、１〜３時間かきまぜ、トルエン
層を分液し、水洗稜、濃縮し、析出した結晶をろ過によ
り採取する。結晶を乾燥することにより僅かに着色して
いる一般式（１）で表わされる新規なフルオラン化合物
が高純度、高収率で得られる。必要ならば。

トルエン、アセトン、酢酸ブチル、ヘキサンなどのよう
な揮発性有機溶剤から再結晶する。

本発明において使用される縮合剤としては、濃硫酸、無
水酢酸、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩化リンおよび塩
化亜鉛などがある。製造上好ましくは、上記一般式（２
）で表わされるベンゾフェノン化合物などの溶媒である
と同時に縮合剤でもある８０〜１００％の硫酸を使用す
る方法である。

次に本発明の一般式（１）で表わされるフルオラン化合
物の代表例を表記する。色相は、シリカゲル薄層上で発
色した時の色相を示す。

このようにして得られた本発明の新規なフルオラン化合
物をカラー７オーマーとして含有する感熱記録紙は、発
色感度がすぐれており、地肌濃度が小さい（地肌カプリ
が少ない）ことなどの特徴を有していた。

次に本発明を実施例により説明する。

実施例１ ２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−シクａヘキシルメ
チル−Ｎ−エチルアミノフルオラン〔化合物／Ｉ６１〕
。

９５％硫酸１７５ｆ中に２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シク
ロヘキシルメチル−Ｎ−エチルアイノー２′−カルボキ
シ−ベンゾフェノン１ｑ、１ｆｔｋｍＬ、約２５℃に保
ちながら完全に溶解させたｖｋ２−メチル−４−メトオ
キシジフェニルアＺン１１．７　Ｆを加え０〜５℃で２
０時間、さらに５０℃で２４時間反応し、反応混合物を
氷水１を中に加え、つづいて水酸化ナトリウム水溶液を
加えｐｉ（１０以上とした。析出物をろ過により採取し
た。ケーキにトルエン４５０−と１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液３４０ｆを加え、還流下２時間かき混ぜた後、
トルエン層を分液水洗し、水蒸気蒸留によりトルエンを
留去した。析出した結晶をろ過により採取し、ケーキに
メタノール２００−を加え洗浄後、再度結晶をろ過によ
り採取した。この結晶を乾燥するととにより淡かつ色の
２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−メチルアイノフルオラン、２１．７Ｆが得ら
れた。このフルオラン化合物の融点は、１６６．０〜１
６ａ５℃であった。またこの化合物の９５％酢酸溶液に
おけるλｍｍＮおよび分子吸光係数は、４５２　ａｍ（
１，９１５Ｘ１０’）および、５９６ｎｍ（１，９９Ｘ
１０’）であった。このものをトルエンに溶かした溶液
は無色でありシリカゲルによりすみやかに発色し、赤黒
色を呈した。

実施例２ ２−７ニリノー３−クロロ−６−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−メチルアミノフルオラン〔化合物Ｉ６２〕 ９８％硫酸１７５ｆ中に、２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シ
クロヘキシルメチル−Ｎ−メチルアイノー２′−カルボ
キシ−ベンゾフェノン１１１１４Ｆヲ７１１え、約２５
℃に保ちながら完全圧溶解させたｖｋ２−クロロー４−
メトオキシジフェニルアイン１２．５２を加え１０〜２
０℃で４８時間反応した。実施例１と同様に処理し淡黄
色の２−１ニリノー３−クロロ−６−Ｎ−シクロヘキシ
ルメチル−Ｎ−メチルアミノフルオラン、１９．５Ｆを
得た。このものの融点は、１５５〜１５７℃であり、こ
のものをトルエンに溶解した液は無色であり、シリカゲ
ルによつ【速やかに発色し、黒色を呈した。

実施例３ ２−（２−クロローフェニルア１））−６−Ｎ−シクロ
ヘキシルメチル−Ｎ−メチルア（ノフルオラン〔化合物
／１６３〕 １００％硫酸１７５を中に２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シ
クロヘキシルメチル−Ｎ−メチルアイノー２’−カルボ
キシ−ベンゾフェノン１ＦＬ４ｆｌｌ加え、約２５℃に
保ちながら完全に溶解させた稜４−メトキシー２′−ク
ロロジフエエルアイン１２．３ｒを加え、１０〜２０℃
で２０時間反応し更に４０℃で３時間反応した。反応後
実施例１と同様に処理し、淡桃色の２−（２−フクロフ
ェニル１ｉ））−６−Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−
メチルアミノフルオラン、２１．５Ｆを得た。このもの
の融点は、１６６〜１８８℃であり、このものをトルエ
ンに溶解した液は無色であり、シリカゲルによって速や
かに発色し、赤黒色を呈した。

実施例４ ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−β−シクロヘキシ
ルエチル−Ｎ−メチルアミノフルオラン〔化合物／１６
４） 実ｍ例１７７）　２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロヘキ
シルメチル−Ｎ−メチルアζノー２′−カルボキシーベ
ンゾフエノン１９１ｆのかわり１Ｃ２−ヒドロキシ−４
−Ｎ−β−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノ−
２′−カルボキシベンゾフェノン１９．１ｆ′Ｉｋｌｔ
’用し、実施例１と同様に反応し、処理をして、淡黄色
の２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−β−シクロヘキ
シルエチル−Ｎ−メチル１イノフルオラン、２α４ｆを
得た。このものの融点は、１９０〜１９２℃であり、こ
のものをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカ
ゲルによって速やかに発色し、赤黒色を呈した。

実施例５ ２−１ニリノー５−メチル−６−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−メチルアミノフルオラン（化合物４５） 実施例１の２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−メチルア（）−２１−カルボキシ−ベンゾフ
ェノン、１９．１ＦのかわりＶＣ２−ヒドロキシ−４−
Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ　−メチル１ミノ−２′
−カルボキシ−ベンゾフェノンＩＦＬ４ｆを使用し、実
施例１と同様に反応、処理するととＫより淡黄色の２−
アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−シクロヘキシルメチル
−Ｎ−／ｆルアξノフルオランｓ２１．７ｔを得た。こ
のものの融点は、１９８〜２００℃であり、このものを
トルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによ
って速やかに発色し、赤黒色を呈した。

実開１ ２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ、Ｎ−ジシクロヘキ
シルメチル１ばノフルオラン（化合物ｎ６）実施例ｔの
２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロへ中シルメチル−Ｎ−
エチルアミノ−２′−カルボキシ−ベンゾフェノン１９
．１　ｆのかｂ　Ｑ　Ｋ　２−ヒトｃｌｄＰシー４−　
Ｎ、Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミノ−２′−とドロ
命シーベンゾフェノン２２．５Ｆを使用し、実施例１と
同様に反応し、処理するととにより淡黄色の２−１ニリ
ノー５−１９に−６−Ｎ、Ｎ−ジシクロヘキシルメチル
アミノフルオラン、２４、４　ｆを得た。このものの融
点は、２０８〜２１１℃であり、このものをトルエンに
溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって運やか
に発色し、赤黒色を呈した。

実施例７ ２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−β−シククヘキシ
ルエチルーＮ−シクΩヘキシルアミノフルオラン（化合
物／１６７） 実施例１の２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−エチルアミノ−２′−カルボ中シーベンゾフ
ェノン１９．１　ｆのかわりに２−ヒドロキシ−ａ−Ｎ
−β−シクロヘキシルエチルーＮ−シクロヘキシルアイ
ノー２１−カルボキシ−ベンゾフェノン２２．５ｆｉｋ
Ｉｌ！用し、実施例１と同様に反応するととくより、淡
黄色の２−１ニリノー５−メチル−６−Ｎ−β−シクロ
ヘキシルエチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン
、２五２ｆを得た。このものの融点は、２０６〜２０８
℃であり、このものをトルエンに溶かした溶液は無色で
あり、シリカゲルによって速やかに発色し、赤黒色を呈
した。

実施例８ ２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−−ジ−β−シクロ
ヘキシルエチルアミノフルオラン〔化合物Ｉ６８〕 実施例１の２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−エチルアずノー２′−カルボキシ−ベンゾフ
ェノン１９．１　ｆのかｈ　ＩＪ　Ｉｃ　２−ヒドロキ
シ−４−Ｎ、Ｎ　−シーβ−シクロヘキシルエチルアミ
ノ−１−カルボキシ−ベンゾフェノン２五９ｆを使用し
、実施例１と同様に反応し、処理することにより淡黄色
の２−１ニリノ−５−メチル−６−Ｎ、Ｎ−ジーβ−シ
クロヘキシルエチルアイノフルオラン、２＆９Ｆを得た
。このものの融点は、１７５〜１７６℃であり、このも
のをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲル
によって速やかに発色し、赤黒色を呈した。

実施例９ ２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−イソプロピルアミノフルオラン〔化合物４１
１　） 実施例１の２−ヒドロキシ−ａ−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−エチルアミノ−２２−カルボキシ−ベンゾフ
ェノン、１９１ｆのかわりに２−ヒドロキシ−４−Ｎ−
シクロヘキシルメチル−Ｎ　−イソプロピル１ｉノー２
′−カルボキシ−ベンゾフェノン、２α４ｆを使用し、
実施例１と同様に反応するととＫより淡黄色の２−１ニ
リノー３−メチル−６−Ｎ−シクａヘキシルメチル−Ｎ
−４：／プクピルアイノフルオラン、２α４ｔを得た。

このものの融点は、１６８〜１７０℃であり、このもの
をトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲルに
よって運やかに発色し、赤黒色を呈した。

実施例１０ ２−ｙエリノー５−／ｆシル−−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ　−ｎ−ブチルアイノフルオラン（化合物、％
１５） 実ｊｌＮｌｔＨの２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロヘキ
シルメチル−Ｎ−エチル１ｉノー２２−カルボキシ−ベ
ンゾフェノン、１９．１Ｆのかｂ　ｌ）　Ｋ　２−ヒド
ロキシ−４−Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−ｎ−ブチ
ルアイノー２′−カルボ命シーベンゾフェノン２α５ｒ
を使用し、実施例１と同様に反応することＫより淡かつ
色の２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−シクａヘキシ
ルメチル−Ｎ　−ｎ−ブチルアイノフルオラン１９．５
　Ｆを得た。このものの融点は、１９７〜１９９℃であ
り、このものをトルエンに溶かした溶液は無色であり、
シリカゲルによって速やかに発色し、赤黒色を呈した。

実施例１１ ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−β−シクロヘキシ
ルエチル−Ｎ−エチル１ミノフルオラン〔化合物４１７
） 実ｍ例１１７）　２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロヘキ
シルメチル−Ｎ−エチル１ｉノー２１−カルボキシ−ベ
ンゾフェノン１９１ｆのかｂ　９　Ｋ　２−　ヒドロキ
シ−４−Ｎ−β−シクロヘキシルエチル−Ｎ−エチルア
ばノー２′−カルボキシ−ベンゾフェノン、１９８ｔを
使用し、実施例１と同様に反応するととにより淡黄色の
２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−β−シクロヘキシ
ルエチル−Ｎ−エチルアミノフルオラン、２１．５Ｆを
得た。このものの融点は、１９７〜１９９℃であり、こ
のものをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカ
ゲルによって速やかに発色し、赤黒色を呈する。

実施例１２ ２−１ニリノー３−クロロ−６−Ｎ−β−シクロヘキシ
ルエチル−Ｎ−エチル１ミノフルオラン〔化合物Ａ１Ｂ
） 実施例１の２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−エチルアミノ−２′−カルボキシーベンゾフ
エノン１９１ｔのかｂ’）Ｋ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−
β−シクロヘキシルエチル−Ｎ−エチルアミノ−２′−
カルボ中シーベンゾフェノン、１９．８　ｆを、また２
−メチル−４−メト承キシジフェニル１ｉン１１．７Ｆ
のかｂ　ＩＪ　Ｋ　２−クロロ−４−メトオキシジフェ
ニル１ｉン１２．　Ｓ　ｆを使用し、実施例１と同様に
反応するととｋより淡かつ色の２−１ニリノー３−クロ
０−６−Ｎ−β−シクロヘキシルエチル−Ｎ−エチルア
ミノフルオラン、１ａ５Ｆを得た。このものの融点は、
１８８〜１９０℃であり、このものをトルエンに溶かし
た溶液は無色であり、シリカゲルによって速やかに発色
し、黒色を呈した。

実施例１３ ２−１ニリノー５−クロロ−６−Ｎ、Ｎ−ジ−β−シク
ロヘキシルエチルアミノフルオラン（化合物Ａ１１９） 実施例１の２−ヒドロキシ−ａ−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−エチル１ミノ−２′−カルボ中シーベンゾフ
ェノン、１９．１ｆのかわりに２−ヒト′ロキシー４−
　Ｎ、Ｎ−シーβ−シクロヘキシルエチルアミノ−２′
−カルボキシ−ベンゾフェノン、２Ｌ９Ｆを、また２−
メチル−４−メトオキシジフェニルアミン１１．７　ｆ
ツカｂｌ）Ｋ２−りＨｏ　−４−メトオキシジフェニル
アミン１２．５　Ｆを使用し、実施例１と同様に反応す
ることＫより淡かつ色の２−１ニリノー３−クロｏ　−
６−Ｎ、Ｎ−ジ−β−シクロヘキシルエチルアミノフル
オラン、２０４ｆを得た。このものの融点は、１７０〜
１７２℃であり、このものをトルエンに溶かした溶液は
無色であり、シリカゲルによって速やかＶＣ％色し、黒
色を呈した。

実施例１４ ２−（２−クロロフェニルアミノ）−６−Ｎ−シクロヘ
キシルメ千ルーＮ−イソプロピルアξノフルオラン〔化
合物７ｇ６２１） 実施例１（７）２−ヒドロキシ−４−Ｎ−シクロヘキシ
ルメチル−Ｎ−エチルアイノー２′−カルボキシーベン
ゾフエノン、１９．１Ｆのかｂ　’）　Ｋ　２−　ヒド
ロキシ−４−Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ　−イソプ
ロピル１ｉノー２′−カルボキシ−ベンゾフェノン、１
９．８　Ｆを、また２−メチル−４−メトオキシジフェ
ニルアミン１１７Ｆのかわりに、４−メトオキシ−２１
−クロロジフェニルアミン１２．５２を使用し、実施例
１と同様に反応するととｋよす淡桃色の２−（２−クロ
ロ−フェニル７ｉ／）−６−Ｎ−シクロヘキシルメチル
−Ｎ−イソプロピル１ミノフルオラン、２五１ｆを得た
。このものの融点は、２０８〜２１０℃であり、このも
のをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲル
によって速やかに発色し、赤黒色を呈した。

実施例１５ ２−１ニリノー３−クロロ−６−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−エチルアミノフルオラン〔化合物／ｌ６２２
） 実施例１の２−メチル−４−メトオキシジフェニルアミ
ン１１．７Ｆのかわりに３−クロａ　−４−メトオキシ
ジフェニルアミン１２．３Ｆを使用し、実施例１と同様
に反応することにより淡かつ色の２−ｙニリノー！−１
０ロー６−Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−エチルアミ
ノフルオラン１１１Ｌ２Ｖを得た。このものの融点は、
１５８〜１６０℃であり、このものをトルエンに溶かし
た溶液は無色であり、シリカゲルによって速やかに発色
し、黒色を呈した。

次に、本発明のフルオラン化合物を使用した感熱記録紙
の一般的な製造法を示す。

バインダーを溶媒または分散媒に溶解または分散した液
に、フルオラン化合物、酸性物質、熱可融性物質（フル
オラン化合物または酸性物質が好ましい温度で溶融しな
い場合Ｋｌｉ’用する。）を十分に細かく粉砕混合し１
紙、プラスチックシート、樹脂コーチイツト紙などの支
持体Ｋｍ布乾燥することにより得られる。混合溶液を調
整する際、全成分をはじめから同時に混合して粉砕して
もよいし適当な組み台せにして別々に粉砕分散の稜、混
然熱記録紙を構成する各成分の量は、フルオラン化合物
１重量部、酸性物質２〜１０重量部、線熱可融性物質０
〜１０重量部、バインダー２〜１０重量部及び溶ｔＳ、
＜分散媒）５０〜１５０重量部である。

溶媒（分散媒）はフルオラン化合物および酸性物質のど
ちらをもほとんど溶解させないものがよく、使用できる
溶ＩＮ（分散媒）としては、水が最も望ましく他にはへ
キサン、リグロインなどの炭化水素などがある。

次に本発明に用いられるバインダーを例示するト、ポリ
ビニルアルコール、とドロキシエチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸の共重合
体などがある。

熱可融性物質としては、ステアリン酸アイド、オレイン
酸アイド、エチレンビスステアロＩＺド。

ベンゼンスルホアニライド、ベンジルオキシアセドアニ
ライドなどを用いることができる。

次に本発明に使用できる酸性物質は、前記フルオラン化
合物と接触して発色させる性質を有するものであり、具
体的に示せば、４−ｔ−ブチルフェノール、４−フェニ
ルフェノール、メチル−４−ヒドロキシベンゾニー）、
４．４’−イノプロピリデンジフェノール、４．４’−
イソプロピリデン（２゜６−ジブロモフェノール）、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ｐ−ヒドロキ
シ安ｉｉ酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−５ｅｃ
−ブチル、！−＜ｄ−メチルベンジル）サリチル酸など
従来公知である化合物が挙げられる。なおこれらの酸性
物質は２種以上混台使用することもできる。

さらに、塗液中忙は各種の助剤を添加することがで返る
。例えば、ジオクチルスルフォコハク酸ナトリウム、ド
デシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムなどの分散剤、
ベンゾフェノン系、トリ１ゾール系などの紫外線吸収剤
、その細滴泡剤、螢光染料、着色染料などを挙げること
ができる。

支持体としては、紙、プラスチックフィルム、合成紙さ
らＫは織布シートなどが用いられ好適には紙が用いられ
る７またす特休への揄布醤はＭ／限定されるものではな
いが、２〜１５ｆ／ｒｒ？、好ましくは３〜１０　ｆ／
ｄの範囲である。

以下に本発明のフルオラン化合物をｖｌ用した感熱記録
紙について、使用例を挙げて説明する。

なお感熱記録紙の性能は、次のような試験方法によった
。すなわち、地肌機度は、マクベスＲＤ−５１４型反射
濃度針を用い測定した。加熱発色はローディアセタ型サ
ーモテスト試験Ｉ！（フランス国立繊維研究新製）を用
い、加熱温度６０〜１７０℃、加熱時間３秒間、荷重１
０　ｏｆＡ−の条件でおこなった。

使用例１ 下記組成よりなる混合物を、それぞれ別々にペイントコ
ンディショナー（商品名レット３デビル）を用いて３時
間粉砕して、■液、■液、◎液を調製した。

＠液組成 ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ−エチルアミノフルオラン　４重量部１０％ポ
リビニルアルコール水溶液　ｓ４重量部５％消泡剤（サ
ンノプコ１４０７．サンノプコ社製品）　２重量− Ｏ液組成 ビスフェノール人　６重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液　２０重量部水　１
４重量部 Ｏ液組成 水酸化１ルイニウム　１０重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液　２０重量部水　１
０重量部 の液、■液、■液および水を５：９：５：３の重量比で
混合し感熱記録紙用の塗料を得た。この塗料を上質紙の
表面にワイヤーバーを用い乾燥後の固形分重量が５２／
ｌｔ／になるように塗布し送風乾燥器中に入れ室温で乾
燥し本発明にかかる感熱記録紙（イ）を得た。

比較例１ 使用例１の■液のかわりに、Ｏ液←炒惨舎幣寸請嚇４卓
を使用した他は全く同様にして比較用の感熱記録紙（夕
）を得た。

０液組成 ２−１エリノー５−メチル−６−Ｎ−メチル−Ｎ−シク
ロヘキシル−アイノーフルオラン　４　重ｔ１ｍ１１０
％ポリビニルアルコール水溶液　５４重量部５％消泡剤
（サンノプコ１４０７）　２重量部以上のようにして得
た本発明にかかる感熱記録紙および比較用の感熱記録紙
の発色感度、地肌カブＩＪ　Ｋついて試験した。結果を
Ｉ！ＩＫ示す。

使用例２ 使用例１で使用した２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ
−シクロヘキシルメチル−Ｎ−エチルアミノフルオラン
のかわりに２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ、Ｎ−ジ
−β−シクロヘキクルエチルアξノフルオラン、２−１
ニリノー５−り００−６−Ｎ−シクロヘキシルメチル−
Ｎ−メチルア（ノフルオラン、２−１ニリノー３−メチ
ル−６−Ｎ−β−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルア
ミノフルオラン、２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−
シクロヘキシルメチル−Ｎ−メチル１ｉノフルオラン、
２−アニリノ−５−メチル−６−Ｎ−β−シクロヘキシ
ルエチル−Ｎ−シクロヘキシ化１ｉノフルオラン、２−
（２−クロロフェニル１ｉ〕）−６−Ｎ−シクロヘキシ
ルメチル−Ｎ−エチル１イノフルオツン、２−１ニリノ
ー５−（２−エトオキシエチル）−６−Ｎ−β−シクロ
ヘキシルエチル−Ｎ　−ｎ−ブチルア（ノフルオラン、
２−１ニリノー３−ベンジル−６−Ｎ−シクロヘキシル
メチル−Ｎ−エチルアミノフルオラン、２−１ニリノー
５−メチル−６−Ｎ−シクロへ中シルメチルーＮ−イソ
プロピル１（ノフルオラン、２−１ニリノー３−クロロ
−６−Ｎ−β−シクロヘキシルエチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノフルオラン、２−１ニリノー６−Ｎ−シクロヘ
キシルメチル−へ−エチル１ｉノフルオラン、２−１ニ
リノ−３−フェニル−６−Ｎ−シクロへ命シルメチルー
Ｎ−メチルアミノフルオラン、２−１ニリノ−５−メチ
ル−６−Ｎ−シクａヘキシルメチル−Ｎ−ベンジル１ξ
ノフルオフン、２−１ニリノー３−β−メトキシエチル
ー６−Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−イン１ミルアＺ
ノフルオツンを使用し、使用例１と同様にして、感熱記
録紙（ロ）〜（１１）を得た。これら本発明Ｋかかる感
熱記録紙の性能試験を使用例１と同様におこなった。結
果を！！！１に示す。

本発明のフルオラン化合物を使用した感熱記録紙は、地
肌濃度が小さく、発色感度が極めてすぐれており、比較
用の感熱記＠紙にくらべ、特に発色感度がすぐれており
、各種の記録分野、殊に高［ｅ録用の感熱記録紙として
実用上十分な価値があった。

保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （３！：中島は直鎖状又は分岐状の炭素数１〜８のアル
   キル基、シクロヘキシルアルキル基、環状アルキル基、
   置換可能なフェニル基、アルコキシアルキル基、　ｌｌ
   倹可能なベンジル基、あるいは水素原子を示し、Ｒ２は
   水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル
   基、置換可能なフェニル基、置換可能なベンジル基、低
   級アルコキシ基、あるいは低級アルコキシアルキル基を
   示し、Ｒ３は水素原子、塩素原子、フッ素原子、あるい
   は炭素数１〜４の低級アルキル基を示し、ｎは１〜３の
   整数を表わす。）で表わされる６位にシクロヘキシル１
   ルキルアζノ基を有することを特徴とするフルオラン化
   合物。