JPS60188959A - 静電荷像現像用トナ− - Google Patents
静電荷像現像用トナ−Info
- Publication number
- JPS60188959A JPS60188959A JP59044939A JP4493984A JPS60188959A JP S60188959 A JPS60188959 A JP S60188959A JP 59044939 A JP59044939 A JP 59044939A JP 4493984 A JP4493984 A JP 4493984A JP S60188959 A JPS60188959 A JP S60188959A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- toner
- image developing
- developing toner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真または静電記録などの静電潜像を現
像するときに用いるトナーに関するものである。
像するときに用いるトナーに関するものである。
静電潜像をトナーを用いて現像する方法として、主とし
て鉄粉であるキャリヤ粒子を含有する現像粉を使用する
磁気ブラシ法と、キャリヤ粒子としてガラス粒子を含有
する現像粉を使用するカスケード法等が知られている。
て鉄粉であるキャリヤ粒子を含有する現像粉を使用する
磁気ブラシ法と、キャリヤ粒子としてガラス粒子を含有
する現像粉を使用するカスケード法等が知られている。
これらの現像法に用いられる現像粉としては熱可塑性樹
脂中に染料または顔料を分散させた微粉末、更に持分昭
４４−６８９８号公報等に記載されているような第三物
質を添加した現像粉も知られている。しかし上記の現像
粉だけでは好ましい帯電性を持たないため、帯電性を付
与する染料または顔料等の添加が行なわれており、現在
実用化されているものとして、トナーに負電荷を付与す
る場合には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料は、すぐれた特
性を持つ荷電制＃刑であるが、有色物質であるために近
年特に要望の強いカラー電子写真法に用いることができ
ない。またプラスドナーに用いられるニグロシン系染料
を含有させたトナーは、初期には良好な現像特性を示す
が、寿命が短いという欠点を持っているため、特にカラ
ー電子写真法に用いられるプラスドナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしながら、現在
まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見い出されていな
い。
脂中に染料または顔料を分散させた微粉末、更に持分昭
４４−６８９８号公報等に記載されているような第三物
質を添加した現像粉も知られている。しかし上記の現像
粉だけでは好ましい帯電性を持たないため、帯電性を付
与する染料または顔料等の添加が行なわれており、現在
実用化されているものとして、トナーに負電荷を付与す
る場合には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料は、すぐれた特
性を持つ荷電制＃刑であるが、有色物質であるために近
年特に要望の強いカラー電子写真法に用いることができ
ない。またプラスドナーに用いられるニグロシン系染料
を含有させたトナーは、初期には良好な現像特性を示す
が、寿命が短いという欠点を持っているため、特にカラ
ー電子写真法に用いられるプラスドナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしながら、現在
まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見い出されていな
い。
本発明の目的は良好な現像特性を持った、長奇命のプラ
スドナーを提供することにある。
スドナーを提供することにある。
すなわち、本発明は、静電荷像を現像する除用いるトナ
ーにおいて、一般式（１） 〔式中、損、Ｒｚ、Ｒｓ、ｆＬａは炭素数１ないし６の
アルキル基、ＩＬ６は水素原子または炭素数１ないし５
のアルキル基、Ｒｓは水素原子、炭素数１ないし１２の
アルキル基、炭素数１なイシ１２のアルケニル基または
炭素数７ないし１２のアラルキル基を表わし、ｎは１か
ら４の整数を表わす。Ｂ７はｎ ＝ ｌのときアシル基
またはＮ−置換カルバモイル基、ｎ＝２のときジアシル
基、ジカルバモイル基またはカルボニル基、ｎ−３のと
きトリアジル基、ｎ＝４のときテトラアシル基を表わす
。〕 で示されるピペリジン化合物を含有することを特徴とす
る静電荷現像用トナーであろう一般式（１）において、
Ｒｔ 、ＩＬ２ 、ｆＬｓ 、Ｒａはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基な
どの分岐していてもよいアルキル基％Ｒ５は水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基などの分岐していてもよいアルキル基、 Ｒｓは水素
原子、メチル基、エチル−ｊ！！、、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル晶、ドデシル基などの分岐
していてもよいアルキル基、アリル基、メタリル基、ブ
テニル基などのアルケニル基、ベンジル基、フェニルエ
チル基、フェニルプロピル基などの７ラルキルＭ％ＩＬ
Ｔはアセチル基、ピロピオニル基、アクリロイル基、ク
ロトノイル基、フェニルアセチル基、ベンゾイル基、エ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ドデシ
ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、メチルカルバモイル基、ブチ
ルカルバモイル基、ジエチルカルバそイル基、フェニル
カルバモイル基、ジアシル基としては次のような基。
ーにおいて、一般式（１） 〔式中、損、Ｒｚ、Ｒｓ、ｆＬａは炭素数１ないし６の
アルキル基、ＩＬ６は水素原子または炭素数１ないし５
のアルキル基、Ｒｓは水素原子、炭素数１ないし１２の
アルキル基、炭素数１なイシ１２のアルケニル基または
炭素数７ないし１２のアラルキル基を表わし、ｎは１か
ら４の整数を表わす。Ｂ７はｎ ＝ ｌのときアシル基
またはＮ−置換カルバモイル基、ｎ＝２のときジアシル
基、ジカルバモイル基またはカルボニル基、ｎ−３のと
きトリアジル基、ｎ＝４のときテトラアシル基を表わす
。〕 で示されるピペリジン化合物を含有することを特徴とす
る静電荷現像用トナーであろう一般式（１）において、
Ｒｔ 、ＩＬ２ 、ｆＬｓ 、Ｒａはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基な
どの分岐していてもよいアルキル基％Ｒ５は水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基などの分岐していてもよいアルキル基、 Ｒｓは水素
原子、メチル基、エチル−ｊ！！、、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル晶、ドデシル基などの分岐
していてもよいアルキル基、アリル基、メタリル基、ブ
テニル基などのアルケニル基、ベンジル基、フェニルエ
チル基、フェニルプロピル基などの７ラルキルＭ％ＩＬ
Ｔはアセチル基、ピロピオニル基、アクリロイル基、ク
ロトノイル基、フェニルアセチル基、ベンゾイル基、エ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ドデシ
ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、メチルカルバモイル基、ブチ
ルカルバモイル基、ジエチルカルバそイル基、フェニル
カルバモイル基、ジアシル基としては次のような基。
一ω（１１１２ｃＨｚ−ＣＯ−、、−００（Ｏｆｉｇ）
ｓ−■−１−■−（０１１ｇ）４−００＋、−（Ｘ）（
Ｏｎｇ）ｓ−００＋。
ｓ−■−１−■−（０１１ｇ）４−００＋、−（Ｘ）（
Ｏｎｇ）ｓ−００＋。
−Ｃ（）（Ｏ１ｉ２ ）Ｂｏｏ −、−００（Ｉ）−Ｃ
ｏ −。
ｏ −。
ジカルバモイル基としては次のような基、−ＧＯＮＪＩ
−（０１１２）６−Ｎｌ：１ｏｏ−、−０ＯＮＨ（Σ（
１１＋＜ΣＮｉｌ■−カルボニルハ、トリアジル基とし
ては次のような基、−（１）−０Ｈ＋−Ｃｋｌ−０１１
２００−。
−（０１１２）６−Ｎｌ：１ｏｏ−、−０ＯＮＨ（Σ（
１１＋＜ΣＮｉｌ■−カルボニルハ、トリアジル基とし
ては次のような基、−（１）−０Ｈ＋−Ｃｋｌ−０１１
２００−。
諒
テトラアシル基としては次のような基
が代表的な置換基としてあげられる。このような一般式
（１）で示されるピペリジン化合物は、特開昭４６−４
２６１８号公報に記載と同様の方法により製造される。
（１）で示されるピペリジン化合物は、特開昭４６−４
２６１８号公報に記載と同様の方法により製造される。
トナーには上記荷′１６制御剤の他に熱可塑性樹脂及び
着色物質を含有している。熱可塑性樹脂としては例えば
、スチレン、ｐ−クロルスチレン、ビニルトルエンなど
の単重合体ｔ タハ共Ｍ合体、スチレン−プロピレン共
重合体、スチレンーヒニルナフタリン共３１体、スチレ
ン−アクリル酸メチル、エチル、ブチルまたはオクチル
共重合体、スチレン−メタアクリル酸メチル、エチルま
たはブチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレン−ブ
タジェン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリエチレン、ポリプロピレン、エポキシ樹脂、ポリエ
ステルなどを単独または混合して使用される。
着色物質を含有している。熱可塑性樹脂としては例えば
、スチレン、ｐ−クロルスチレン、ビニルトルエンなど
の単重合体ｔ タハ共Ｍ合体、スチレン−プロピレン共
重合体、スチレンーヒニルナフタリン共３１体、スチレ
ン−アクリル酸メチル、エチル、ブチルまたはオクチル
共重合体、スチレン−メタアクリル酸メチル、エチルま
たはブチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレン−ブ
タジェン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリエチレン、ポリプロピレン、エポキシ樹脂、ポリエ
ステルなどを単独または混合して使用される。
また、着色剤と１７ではアゾ染料、アントラキ／ ン染
ｕ、ニトロ染料、キノフタロン染料などスルホン基など
の水溶性基を持たない染料、キナクリドン、フタロシア
ニンなどの顔料などが用いられる。
ｕ、ニトロ染料、キノフタロン染料などスルホン基など
の水溶性基を持たない染料、キナクリドン、フタロシア
ニンなどの顔料などが用いられる。
本発明の前記一般式（１）で示されるピペリジン化合物
をトナーに混合することにより、トナーをプラスに帯電
させ、良好な現像特性を持った寿命の長いトナーを製造
することができる。
をトナーに混合することにより、トナーをプラスに帯電
させ、良好な現像特性を持った寿命の長いトナーを製造
することができる。
本発明の化合物の荷電制御剤のトナーに混合される魚は
、通常は１０重量％以下であり、好ましくは０．５〜６
重ｂｔｓである。
、通常は１０重量％以下であり、好ましくは０．５〜６
重ｂｔｓである。
本発明のトナーはキャリヤーと混合して現株剤とし、プ
ラスに荷電させて使用される。
ラスに荷電させて使用される。
キャリヤーとしては、例えば鉄粉、ガラスピーズ及びこ
れらの表面を樹脂で処理したものが使用される。
れらの表面を樹脂で処理したものが使用される。
以下実施例により、本発明の詳細な説明する。
本文中、部は重量部を表わす。
実施例１
スチレン−アクリル酸ブチル共重合体１００部、銅フタ
ロシアニン８部及び下記構造式（１）のヒヘリジン化合
物１部をボールミルで２０時間均一に予備混合し、次い
で加熱ロールミルで十分混練し、これを１〜４０μに微
粉砕し粉末トナーを得た。得られたトナー５部と鉄粉９
５部を混合し現像剤を作成し、乾式電子複写機を用いて
複写を行った結果、良好な画像が得られ、また寿命も良
好であった。
ロシアニン８部及び下記構造式（１）のヒヘリジン化合
物１部をボールミルで２０時間均一に予備混合し、次い
で加熱ロールミルで十分混練し、これを１〜４０μに微
粉砕し粉末トナーを得た。得られたトナー５部と鉄粉９
５部を混合し現像剤を作成し、乾式電子複写機を用いて
複写を行った結果、良好な画像が得られ、また寿命も良
好であった。
実施例２
実施し１１において、スチレン−アクリル酸ブチル共重
合体の代りに、スチレン−ブタジェン共重合体、エポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレンオリゴマーまたは
スチレン−アクリル酸オクチル共重合体を用い、他は実
施例１と同様にして複写を行った。その結果、それぞれ
良好な画像が得られた。
合体の代りに、スチレン−ブタジェン共重合体、エポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレンオリゴマーまたは
スチレン−アクリル酸オクチル共重合体を用い、他は実
施例１と同様にして複写を行った。その結果、それぞれ
良好な画像が得られた。
実施例８
実施例１において用いたピペリジン化合物（１）の代り
に、下記構造式（２）〜Ｉの化合物を用い、他は実施例
１と同様にして複写を行った。
に、下記構造式（２）〜Ｉの化合物を用い、他は実施例
１と同様にして複写を行った。
その結果それぞれ良好な画像が得られた。
手続補正書（自発）
昭和５９年ｇ月Σ？
′、伽
特許庁長官 志 賀 学 殿 １
１、事件の表示
昭和５９年 持Ｊ（願第 ４４９ｆ３９ シづ・２ 発
明の名称 静電荷像現像用トナー ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 ら ｌ 補ｊ ヨ （１） 特許請求の範囲については、別紙のとおり
訂正する。
明の名称 静電荷像現像用トナー ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 ら ｌ 補ｊ ヨ （１） 特許請求の範囲については、別紙のとおり
訂正する。
（２） 明細書第袖頁第４−５行の、「炭素数１ないし
１２のアルケニル基」とあるを、「炭素数８ないし１２
のアルケニル基」と訂正する。
１２のアルケニル基」とあるを、「炭素数８ないし１２
のアルケニル基」と訂正する。
以上
特許請求の範囲
静電荷像を現像する除用いるトナーにおいて一般式（１
）で示されるピペリジン化合物を含有することを特徴と
する静電荷像現像用トナー。
）で示されるピペリジン化合物を含有することを特徴と
する静電荷像現像用トナー。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 静ｒｔ荷像を現像する除用いるトナーにおいて一般式（
１）で示されるピペリジン化合物を含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナー。 〔式中、ｌＬｔ 、ｆｉ２．ＩＬａ 、ル４は炭素数１
ないし６のアルキル基、 Ｒｓは水素原子または炭素数
１ないし５のアルキル基、Ｒｅは水素原子、炭素数１な
いし１２のアルキル基、炭素数１ないし１２のアルケニ
ル基または炭素数７ないし１２のアラルキル拙を表わし
、ｎは１から４の整数を表わす。勘は、ｎ＝１のとき、
アシル基またはへ一置換カルバモイル基、ｎ＝２のとき
ジアシル基、ジカルバモイル基またはカルボニル基、ｎ
＝８のときトリアジル基、ｎ＝４のときテトラアシル基
を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044939A JPS60188959A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044939A JPS60188959A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188959A true JPS60188959A (ja) | 1985-09-26 |
| JPH0564341B2 JPH0564341B2 (ja) | 1993-09-14 |
Family
ID=12705450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59044939A Granted JPS60188959A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188959A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4789615A (en) * | 1987-06-02 | 1988-12-06 | Xerox Corporation | Toner compositions with nicotinate charge enhancing additives |
| JPH02182769A (ja) * | 1988-11-09 | 1990-07-17 | Stamicarbon Bv | 摩擦電気的に処理しうる粉末被覆材料 |
| US5013628A (en) * | 1989-02-08 | 1991-05-07 | Agfa-Gevaert, N.V. | Particulate toner material with charge control agent |
| GB2280434A (en) * | 1993-07-16 | 1995-02-01 | Ciba Geigy Ag | Novel derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP59044939A patent/JPS60188959A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4789615A (en) * | 1987-06-02 | 1988-12-06 | Xerox Corporation | Toner compositions with nicotinate charge enhancing additives |
| JPH02182769A (ja) * | 1988-11-09 | 1990-07-17 | Stamicarbon Bv | 摩擦電気的に処理しうる粉末被覆材料 |
| US5013628A (en) * | 1989-02-08 | 1991-05-07 | Agfa-Gevaert, N.V. | Particulate toner material with charge control agent |
| GB2280434A (en) * | 1993-07-16 | 1995-02-01 | Ciba Geigy Ag | Novel derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials |
| ES2099024A1 (es) * | 1993-07-16 | 1997-05-01 | Ciba Geigy Ag | Nuevos derivados de 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinol para su uso como estabilizantes a la luz, estabilizantes al calor, y estabilizantes a la oxidacion para materiales organicos. |
| GB2280434B (en) * | 1993-07-16 | 1997-09-03 | Ciba Geigy Ag | Derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0564341B2 (ja) | 1993-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6155657A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPH037944B2 (ja) | ||
| JPS60188959A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| EP0388535A1 (en) | Particulate toner material | |
| JPS59172655A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPS61184555A (ja) | 正帯電性トナ− | |
| JPH0242218B2 (ja) | ||
| US5232809A (en) | Toner for electrophotography | |
| JPS63284566A (ja) | インダミンーおよびジフエルニメタン染料を含有している閉環された乾燥トーナーのフアナル顔料 | |
| JPS61267059A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| JPS61267058A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| EP0664493B1 (en) | Friction charge-providing member for positively-chargeable toner | |
| JPS59204850A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JP3136792B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| EP0651294B1 (en) | Electrostatic image developing toner | |
| US5013628A (en) | Particulate toner material with charge control agent | |
| JPS59204849A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPS60114867A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPH0638166B2 (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| EP0566835B1 (en) | Electrophotographic toner | |
| EP0382285B1 (en) | Particulate toner material | |
| KR101458756B1 (ko) | 정전하상 현상용 토너 및 토너용 정대전제어제 | |
| JPS59177571A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPH01164958A (ja) | 光透過型黄色トナー | |
| KR850007310A (ko) | 부극성 대전성 청색 토너 |