JPS60188334A - 高級アルコ−ルの製造法 - Google Patents
高級アルコ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS60188334A JPS60188334A JP4286384A JP4286384A JPS60188334A JP S60188334 A JPS60188334 A JP S60188334A JP 4286384 A JP4286384 A JP 4286384A JP 4286384 A JP4286384 A JP 4286384A JP S60188334 A JPS60188334 A JP S60188334A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wax
- alcohol
- higher alcohol
- lower alcohol
- fatty acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims abstract description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000004170 rice bran wax Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000019384 rice bran wax Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 claims abstract description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N octacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 abstract description 3
- 229960002666 1-octacosanol Drugs 0.000 abstract description 2
- -1 octacosanol Chemical compound 0.000 abstract description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 abstract 2
- 235000001497 healthy food Nutrition 0.000 abstract 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、主として高級脂肪酸と高級アルコールからな
るワックスを低級アルコールとエステル交換することに
より、高級アルコールを製造する方法に関する。
るワックスを低級アルコールとエステル交換することに
より、高級アルコールを製造する方法に関する。
近年、オクタコサノール等の高級アルコールがいわゆる
健康食品等として庄目され、その需要が高まっている。
健康食品等として庄目され、その需要が高まっている。
fl、エステル構造を有するワックス類からアルコール
を得るにはNaOH,KOll等のアルカリによってけ
ん化分解し、生成した石けんを水洗いして除くことによ
ってアルコールを得るのが一般的な方法であった。しか
し、ひまわりワックスや米ぬかワックスのように高級飽
和アルコールと高級飽和脂肪酸を含むワックスは、生成
した石けんが高融点であり、かつ水に対する溶解性が乏
しい上に乳化が激しいため、高級アルコールの分離が困
難である。この乳化液から石けんを除くには、遠心分離
や脱水後の分子蒸留といった手段が可能であるものの、
いずれも高級アルコールを高純度でしかも高収率で得る
には手間とコストがかかる。また、石けんを分解した後
に脂肪酸とアルコールを分離することも可能であるが、
融点・沸点等の物性が高級アルコールと高級脂肪酸では
似ており、両者の分離がきわめて困難である。
を得るにはNaOH,KOll等のアルカリによってけ
ん化分解し、生成した石けんを水洗いして除くことによ
ってアルコールを得るのが一般的な方法であった。しか
し、ひまわりワックスや米ぬかワックスのように高級飽
和アルコールと高級飽和脂肪酸を含むワックスは、生成
した石けんが高融点であり、かつ水に対する溶解性が乏
しい上に乳化が激しいため、高級アルコールの分離が困
難である。この乳化液から石けんを除くには、遠心分離
や脱水後の分子蒸留といった手段が可能であるものの、
いずれも高級アルコールを高純度でしかも高収率で得る
には手間とコストがかかる。また、石けんを分解した後
に脂肪酸とアルコールを分離することも可能であるが、
融点・沸点等の物性が高級アルコールと高級脂肪酸では
似ており、両者の分離がきわめて困難である。
本発明者らは、このようにけん化分解法によると分解後
の乳化が激しく、分離が難しいワックスから高級アルコ
ールを得る方法について鋭意研究を重ねた結果、低級ア
ルコールを用いてエステル交換を行うことにより、容易
かつ高収率で高純度の高級アルコールを製造し得ること
を見出し、本発明を完成したものである。
の乳化が激しく、分離が難しいワックスから高級アルコ
ールを得る方法について鋭意研究を重ねた結果、低級ア
ルコールを用いてエステル交換を行うことにより、容易
かつ高収率で高純度の高級アルコールを製造し得ること
を見出し、本発明を完成したものである。
以下本発明の構成について詳しく説明する。
本発明でいうワックスとは、ひまわりワックス、米ぬか
ワソスク、モンタンワックス、ビーズワックス、小麦胚
芽ワックス等の高級アルコールと高級脂肪酸のエステル
からなるワックスである。
ワソスク、モンタンワックス、ビーズワックス、小麦胚
芽ワックス等の高級アルコールと高級脂肪酸のエステル
からなるワックスである。
本発明はこれらのワックスをメタノール、エタノール、
プロパツール、ブタノール等の低級アルコールでエステ
ル交換する。
プロパツール、ブタノール等の低級アルコールでエステ
ル交換する。
エステル交換の条件は、通常のNa0II、 Roll
、ソジウムメトキシド等のアルカリ触媒やlIC1,R
25k等の酸触媒をもちいることができ、使用した低級
アルコールの沸点近くで数時間反応させれば良い。
、ソジウムメトキシド等のアルカリ触媒やlIC1,R
25k等の酸触媒をもちいることができ、使用した低級
アルコールの沸点近くで数時間反応させれば良い。
得られた反応液を溶剤で処理して目的の高級アルコール
を得るのであるが、その方法として例えば次の様な手段
を用いる。即ちその−っは反応液を、冷却後濾過し、触
媒が除かれるまでケーキを水洗後、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、ブタノールなどの低級アルコール
で再結晶を繰り返すことによって高純度の高級アルコー
ルを得るものである。また、他の一つは反応後にキシレ
ン、クロロホルム等の非極性有機溶媒を加えて反応物を
溶解させたのち、触媒がなくなるまで水洗し、溶媒層を
冷却後析出した結晶物を濾過し、この結晶物をキシレン
、クロロホルム等を用いて再結晶を繰り返すことによっ
て高純度の高級アルコールを得るものである。
を得るのであるが、その方法として例えば次の様な手段
を用いる。即ちその−っは反応液を、冷却後濾過し、触
媒が除かれるまでケーキを水洗後、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、ブタノールなどの低級アルコール
で再結晶を繰り返すことによって高純度の高級アルコー
ルを得るものである。また、他の一つは反応後にキシレ
ン、クロロホルム等の非極性有機溶媒を加えて反応物を
溶解させたのち、触媒がなくなるまで水洗し、溶媒層を
冷却後析出した結晶物を濾過し、この結晶物をキシレン
、クロロホルム等を用いて再結晶を繰り返すことによっ
て高純度の高級アルコールを得るものである。
上記の本発明による高級アルコールの製造法は、従来法
例えばNa0llでけん化分解した後、遠心分離を用い
て水洗する方法に比べると、操作の容易さ、収率、純度
において明らかに優れている。
例えばNa0llでけん化分解した後、遠心分離を用い
て水洗する方法に比べると、操作の容易さ、収率、純度
において明らかに優れている。
以下実施例で説明する。
実施例1
米ぬかワックス400gにメタノール31とNa0I1
1.6gを加え、4〜6時間還流攪拌する。室温まで冷
却後、′a、過する。ケーキに温水を加え、しばらく攪
拌した後、濾過する。再びケーキを温水で洗浄する。こ
の操作を濾液の洗浄水から触媒に用いたアルカリが検出
できなくなるまで3〜4回繰り返す。このケーキを1β
の熱メタノールに溶かし、再結晶を行うと、白色粉末的
70gが得られる。
1.6gを加え、4〜6時間還流攪拌する。室温まで冷
却後、′a、過する。ケーキに温水を加え、しばらく攪
拌した後、濾過する。再びケーキを温水で洗浄する。こ
の操作を濾液の洗浄水から触媒に用いたアルカリが検出
できなくなるまで3〜4回繰り返す。このケーキを1β
の熱メタノールに溶かし、再結晶を行うと、白色粉末的
70gが得られる。
この白色粉末の性状は、次の通りである。
融点=70〜74℃
アルコール純度 792.3%
5一
実施例2
ひまわりワックス400gにエタノール3βとNa0I
11.6 gを加え、4〜6時間還流攪拌する。反応液
に熱キシレン37!と温水61を加え攪拌する。
11.6 gを加え、4〜6時間還流攪拌する。反応液
に熱キシレン37!と温水61を加え攪拌する。
水層除去後、さらに温水6βを加え、水洗を触媒に用い
たアルカリが除かれるまで2〜3回繰り返す。キシ11
2層を10℃まで冷却後、濾過する。
たアルカリが除かれるまで2〜3回繰り返す。キシ11
2層を10℃まで冷却後、濾過する。
ケーキを500m1のキシレンで再結晶すると、白色粉
末的100gが得られる。この白色粉末の性状は次の通
りである。
末的100gが得られる。この白色粉末の性状は次の通
りである。
融点ニア0〜72°C
アルコール含量 :92.3%
6−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 fil 主として高級脂肪酸および高級アルコールから
なるワックスを低級アルコールとエステル交換した後、
反応物を溶剤で処理することにより高級アルコールを得
ることを特徴とする高級アルコールの製造法。 (2) ワックスがひまわりワックス、米ぬかワックス
、モンタンワツクス、ビーズワックスまたは小麦胚芽ワ
ックスである特許請求の範囲第1項記載の高級アルコー
ルの製造法。 (3) エステル交換に使用する低級アルコールが、メ
タノール、エタノール、プロパツールまたはブタノール
である特許請求の範囲第1項記載の高級アルコールの製
造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4286384A JPS60188334A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 高級アルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4286384A JPS60188334A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 高級アルコ−ルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60188334A true JPS60188334A (ja) | 1985-09-25 |
JPH0461856B2 JPH0461856B2 (ja) | 1992-10-02 |
Family
ID=12647866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4286384A Granted JPS60188334A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 高級アルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60188334A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5138106A (en) * | 1989-01-17 | 1992-08-11 | Davy Mckee (London) Limited | Fatty alcohols |
US5157168A (en) * | 1989-01-17 | 1992-10-20 | Davy Mckee (London) Limited | Process for the production of fatty alcohols |
EP1658843A1 (de) * | 2004-11-19 | 2006-05-24 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Verwendung von langkettigen Alkoholen zur effektiven Senkung erhöhter Cholesterinspiegel |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60155143A (ja) * | 1984-01-24 | 1985-08-15 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 天然ロウからの脂肪族高級アルコ−ルの分離法 |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP4286384A patent/JPS60188334A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60155143A (ja) * | 1984-01-24 | 1985-08-15 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 天然ロウからの脂肪族高級アルコ−ルの分離法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5138106A (en) * | 1989-01-17 | 1992-08-11 | Davy Mckee (London) Limited | Fatty alcohols |
US5157168A (en) * | 1989-01-17 | 1992-10-20 | Davy Mckee (London) Limited | Process for the production of fatty alcohols |
EP1658843A1 (de) * | 2004-11-19 | 2006-05-24 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Verwendung von langkettigen Alkoholen zur effektiven Senkung erhöhter Cholesterinspiegel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0461856B2 (ja) | 1992-10-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6025478B2 (ja) | 脂肪酸低級アルコ−ルエステルの製造法 | |
JPS6151000B2 (ja) | ||
JPS6366151A (ja) | ポリオ−ル脂肪酸ポリエステルの製造方法 | |
JP4796695B2 (ja) | 植物ステロールを回収する方法 | |
CN111094312B (zh) | 一种蔗糖酯的制备方法 | |
JP3007050B2 (ja) | イミダゾベンゾジアゼピン誘導体の製造方法 | |
JPH0826346B2 (ja) | 固状油溶性物質の製法 | |
JPS60188334A (ja) | 高級アルコ−ルの製造法 | |
US4104464A (en) | Purification of sucrose esters | |
EP0062565B1 (fr) | Procédé de fabrication d'esters de sucre et notamment de saccharose | |
CN106380414B (zh) | 一种甲芬那酸及其合成工艺 | |
KR100447105B1 (ko) | 탄수화물 지방산 에스테르의 제조방법 | |
US2079403A (en) | Reduction of acyloins | |
US5117017A (en) | Process for preparing high purity 3-α-7-β-dihydroxycholanic acid | |
CN1164586C (zh) | 沙利度胺及其衍生物的制备方法 | |
US4337209A (en) | Process for the manufacture of soap | |
JP4393640B2 (ja) | 植物ステロールの製法 | |
CN101096356B (zh) | 9-芴甲氧羰酰丁二酰亚胺酯的纯化工艺 | |
EP0034047B1 (en) | Process for the manufacture of soap | |
SU622817A1 (ru) | Способ получени 7-дегидрохолестерина | |
JPS62142141A (ja) | ソルビタンオレエ−トの製造法 | |
JPH0291071A (ja) | キヌクリジン‐3‐メタノールの製法 | |
SU369792A1 (ru) | Способ выделения и очистки сложных эфиров | |
KR0180607B1 (ko) | 수크로오스 지방산 에스테르의 제조방법 및 그의 정제방법 | |
JPS6169786A (ja) | 糖エステルの分離精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |