JPS60170625A - 重合物のオリゴメリック環状エーテルを減少させる方法 - Google Patents

重合物のオリゴメリック環状エーテルを減少させる方法

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JPS60170625A
JPS60170625A JP60001008A JP100885A JPS60170625A JP S60170625 A JPS60170625 A JP S60170625A JP 60001008 A JP60001008 A JP 60001008A JP 100885 A JP100885 A JP 100885A JP S60170625 A JPS60170625 A JP S60170625A
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JP
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polymer
cyclic ether
hydrocarbon
oligomeric cyclic
oce
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JP60001008A
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ハリー・ブグバード・コープリン
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
    • C08G65/20—Tetrahydrofuran
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【発明の技術分野１ 本発明はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　、アルキレン
オキサイド（ＡＯ）、ＴＨＦ／ＡＯ重合物のオリゴメリ
ック環状エーテル（ＯＣＥ）含有量を減少させる方法に
関する。特に、かかる重合物を特定の炭化水素に接触さ
せることにより、ＯＣＥ含有量を減少させる方法に関す
る。
［発明の背景１ ＴＨＦ及び＾０のホモポリマー、及びＴ）ＩＦとＡＯの
コポリマーは公知であり、ポリウレタン製造における柔
軟部グリコールとして使用される。英国特許８５４．１
１５８号の方法のようながかるポリマーの製造に関する
文献に開示された方法は重合物の７〜１５重量２に相当
するＯＧＥ副生成物をも製造する。
このようなオリゴメリック環状エーテルの存在は各種の
理由から望ましくない。第一に、このエーテルは非官能
性不純物であり、７〜１５重量２までが非反応性水酸基
であって所期の目的に使用し得ないから購入者に経済的
不利を与える。第二に、かかる重合物をポリウレタンの
製造に使用すれば、エーテルがポリウレタンの性質を低
下させる。この性質低下は過剰の可塑剤を使用した時に
起るものと同一である：低分子量のオリゴメリック環状
エーテルは高められた温度でゆっくり蒸発し、水及び通
常の有機溶媒で洗い出され、その結果としてポリウレタ
ン生成物における重量損失及び寸法変化が現われる。
［発明の概要Ｊ 従って、ＴＩ（Ｆ−１Ａ〇−又はＴＨＦ／ＡＯ重合物の
ＯＣＥ含有量を簡単に廉価で低下させる方法の提供が望
まれている。この要望は本発明により達成され、重合物
を特定の炭化水素に接触させることによりＯＣＥ含有量
が減少される。
本発明に使用する炭化水素は６〜８炭素原子の脂肪族及
び脂環族炭化水素である。これらの炭化水素は　ｌ又は
それ以上のメチル又はエチル基で置換されてもよい。代
表的には、ｎ−へブタン、ｎ−オクタン、シクロヘキサ
ン及びメチルシクロヘキサンである。炭化水素の混合物
も使用できる。
本発明によりＯＧＥ含有量を低下できる重合物はＴＨＦ
ホモポリマー、　ＡＯホモポリマー又はＴＨＦ／ＡＯコ
ポリマーの公知の製造方法により製造されるものである
。かかる方法はＡｘｅｌｒｏｏｄ及びＬａｊ　１ｎｅｓ
ｓの米国特許３，４２５．［９号及びＢｅｔｈｅａ及び
Ｆｕｔａｉｉｕｒａの同４．０７１，４９２号に開示さ
れた方法などがある。これらの文献はかかる重合物の製
法を示す為にここに挙げた。
「アルキレンオキサイド」の語はそのアルキレンオキサ
イド環に２〜３炭素原子を含む化合物を意味する。アル
キレンオキサイドは未置換でもよく、例えばアルキル基
、アリール基又は水素原子で置換されてもよい。アルキ
レンオキサイドの例としては、エチレンオキサイド、１
，２−プロピレンオキサイド、１．３−プロピレンオキ
サイド、１．２−ブチレンオキサイド、１，３−ブチレ
ンオキサイド、２゜２−ビス−クロロメチル−１，３−
プロピレンオキサイド及びエビルロロヒドリンがある。
本発明により最も通常処理される重合物はＴＨＦ／エチ
レンオキサイド重合物及びＴＨＦ／　１　、２−プロピ
レンオキサイド゛重合物である。
通常、重合物中の未反応上ツマ−の大部分は除去され、
その極少量が残る。これは通常の蒸留により達成される
。
有用な場合には、未処理の重合物は約７〜１５重量２の
、及びある場合には１５〜！８重量２の環状エーテルを
含んでいる。
「オリゴメリック環状エーテル」の語は約５００以上の
計算分子量を有し且つ２又はそれ以上の下記する結合し
た単位を含む： Ｚ ＋　０Ｈ２−１１１：Ｉ２−０Ｍ２−Ｃ）Ｉ２．−０±
　ＴＨＦから誘導される式中、Ｒ、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３
は水素、メチル、エチル、又はハロメチルである。
かかるオリゴメリック環状エーテルの例は下記の表に挙
げるものがある： 組　成 ＴＨＦ−に文　るＡＯ−の ２：１　１：４　′ １：２　３：３ ３：１　５：２ ２：２　２：４ ４：１　４：３ １：３　８：２ ・３：２　３：４ ５：１　’　５：３ ２：３　２ニー５ ４：２　４：４ 本発明の方法は炭化水素を重合物と緊密に接触させるこ
とにより実施され１通常は適当量の炭化水素を重合物と
混合してこの混合物を攪拌する。
攪拌速度は選択に任される。一般に、攪拌速度が速いほ
ど、ＯＧＥ抽出速度及び抽出量が大きい、しかし、攪拌
速度が速いと重合物に巻き込まれる度化水素の量が多く
なることに注意しなければな−らない。この場合、後に
この炭化水素を除去することが必要である。
炭化水素１重合物の比は次に重要である。使用する炭化
水素の量が多いほどＯＣＥの除去が効率的であるが、や
はりこの場合も炭化水素の巻き込みが多くなる。一般に
、ｔｉｔ〜４：１の炭化水素１重合物比（容量）が使用
される。
本方法を実施する温度も重要である。実施できる限度は
炭化水素の凍結点及び沸騰点である。多くの場合、炭化
水素と重合物の混合物の温度を約２０〜６０℃に維持す
れば満足な結果が得られる。
定期的なサンプル採取及び分析により、所望量のＯＣＲ
が除去された後、デカンデージョン又は遠心分離により
　２層（重合物及びＯＣＥ含有炭化水素）を分離する。
本方法はバッチ方式又は、例えば炭化水素と重合物の向
流を用いるカラムでの連続方式で実施できる。
本方法を実施すれば、最終生成物中に巻き込まれる炭化
水素は約１５容量２である。所望により、これは通常の
方法により除去できる。
［効果１ 本方法の使用により、重合物のＯＧＥ含有量を所望のレ
ベルまで低減できる。バッチ方式においては、充分な回
数だけ繰りかえすｑ−とにより達成される。連続方式に
おいては、カラムの長さ、炭化水素１重合物比、及びカ
ラム中での保持時間を調整することにより達成できる。
ＯＣＥ含有量はガスクロマトグラフィーにより、Ｈｅｗ
ｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ社製（７）　ｔｏｏ　〜１２
０　ｕ、ｓ、ｓ、メツシュのＣｈｒｏｍｓｏｒｂ　Ｇ上
に支持された５ｕｐｅｌｃｏ社製のメチルシリコーン油
ｏｖ−ｉｏｔの５重量２を充填した長さ３．０４５■（
ｔｏフィート）外径３．１７５ｍ■（１重８インチ）の
ステンレススチール　カラムを用いて測定される。この
カラムは、７０〜３００℃まで３０℃１分の速度で温度
上昇して循環が繰りかえされる前に３００℃で１２分の
保持時間を有するオーブン中に置かれる。カラムの注入
口にはガラスライナーを配置し、サンプルの不揮発留分
が注入口を汚染しないように時々これを取り替える。サ
ンプル中−の未知物質を決定するための器具が装置され
る。
測定は下記の条件の下に実施される： 注入口温度　２８０℃ 熱伝導度　３２０℃ 測定器設定　１５０ミリアンベヤ キヤリヤガス　ヘリュム ガス流　３０ｃｃ／分 サンプル寸法　ｌＯミクロリットル 内部標準　トリエチレングリコールの ジメチルエーテル 最初に、ＴＨＦ中にそれぞれ２．５及び１０重量２の純
粋ＯＣＥを含む３つの標準溶液を準備する。サンプルビ
ンに１．０重ｇの標準溶液、０．１０ｇのトリエチレン
グリコールのジメチルエーテル及び１０１の試薬トルエ
ンを計り入れて振ることにより各標準溶液のサンプルを
作る。各サンプルのダプリケイトをクロマトグラフ中に
注入して上記の条件で実施する。
下記の式により、各サンプルの応答ファクター（ＲＦ）
をめる： ＲＦ＝（標準中のＯＣＥ％）　（内部標準の面積り（標
準溶液の重量）／（Ｏｔｌｌ：Ｅ）面積り　（内部標準
ｃｎ＋を量）（１００）平均応答ファクターＲＦ工は上
記のごとく計算した６個の応答ファクターの平均である
。
ＯＣＥ含有量の測定については、１．００ｇの無溶媒重
合物、０．１０ｇの内部標準及び１０ｍ１の試薬トルエ
ンをサンプルビンに入れて振ることにより、ＯＣＥ含有
量が未知のＴＨＦ／ＡＯ重合物のサンプルを準備する。
その後サンプルをクロマトグラフに注入して前記の条件
に従って実施する。　ＯＧＥ含有量！士下記の式により
計算される： ＯＣＥ　（７）重量含有量＝　ＯＣＲ（７）面積％　Ｘ
　ｌ０ＲＦ／内部標準の面積２ 純粋なＯＣＥはＷｉｓｃｏｎｓｉｎ州、Ｍｅｎｏｍｏｎ
ｅｅ　ＦａｌｌｓのＰｏｐｅ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社
の５．０８ｃ＋ｓ（２インチ）のポツプ　ワイプド　フ
ィルム分子蒸留器で粗製のＴＨＦ／ＡＯ＠合物（＾０は
未知物質のコポリマー中のそれと同一である）を蒸留し
て得られる。この蒸留は１７０〜１８０℃及び約２８Ｐ
ａ（０，２＋ｗ■水銀）以下の圧力で毎秒約１滴の注入
速度で実施する。
２００重量部の蒸留物を８０重量部の２．４−１−ルエ
ン及び３滴のジブチルスズシラウレイドと混合し、混合
物を攪拌しながら発熱反応が治まるまで室温に保持する
。その後、混合物を攪拌しながら１００℃で２時間保持
し、ｌ）、Ｊ、Ｄａｖｉｄ　とＲ，Ｂ、５ｔａｌｅｙ著
、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　
ｔｈｅ　Ｐｏ１ｙｕｒｅｔｈａｎｅ、　Ｘ■巻、■部、
　３５７〜３５９頁、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅ
ｎｃｅ刊に記載のジ−ｎ−ブチルアミンを用いた滴定に
より、遊離のインシアネイト含有量を測定する。この混
合物にイソシアネイトｌヒドロキシルのモル比が約１／
１となる量のエチレングリコールを添加し、攪拌しなが
ら１００℃とし更に２時間保持してポリウレタンへの転
化を完了させる。
得られたＯＣＥ含有混合物をジエチルエーテルで抽出し
、抽出物をロータリー蒸発器上で１００℃及び約１３３
３Ｐａ（１０ｍｍ水銀）の圧力で濃縮する。濃縮物をポ
ツプ分子蒸留器で１７０〜１９０℃及び約２８Ｐａ（０
，２ｍｓ＋水銀）で毎秒約１滴の添加速度にて蒸留する
。蒸留物は精製されたＯＣＥである。
重合物のＯＧＥ含有量を減少させた後、更に処理等せず
に重合物を所望の目的に使用する。
実Ｊ１例− 分子量１１１８で及び１０００重量２のオリゴメリック
環状エーテルを含む２５ｇのＴＨＦ／エチレンオキサイ
ド重合物を５０１のｎ−へブタンと混合した。混合物を
室温で１分間振った後放置した。層が分離した後、ヘプ
タン層をデカントしてこの方法を繰りかえした。
得られた重合物は１．４４重量駕のオリゴメリック環状
エーテルを含んでいた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、テトラヒドロフラン重合物　、アルキレンオサイド
    重合物　又はテトラヒドロフラン／アルキレンオキサイ
    ド重合物のオリゴメリック環状エーテル含有量を減少さ
    せる方法であって、該重合物を６〜８炭素原子の脂肪族
    又は脂環族炭化水素若しくは　１又はそれ以上のメチル
    又はエチル基で置換された６〜８炭素原子の脂肪族又は
    脂環族炭化水素と接触させ、オリゴメリック環状エーテ
    ルの含有量が所望のレベルまで低下するのに充分な時間
    後に重合物と該炭化水素を分離することを含む、上記方
    法。 ２、該炭化水素がｎ−へブタン、ｎ−オクタン、シクロ
    ヘキサン及びメチルシクロヘキサンである、特許請求の
    範囲第１項の方法。 ３、該炭化水素がｎ−へブタンである、特許請求の範囲
    第１項の方法。
JP60001008A 1984-01-09 1985-01-09 重合物のオリゴメリック環状エーテルを減少させる方法 Pending JPS60170625A (ja)

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