JPS6016952A - 芳香族カルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸エステルの製造方法Info
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- JPS6016952A JPS6016952A JP12474983A JP12474983A JPS6016952A JP S6016952 A JPS6016952 A JP S6016952A JP 12474983 A JP12474983 A JP 12474983A JP 12474983 A JP12474983 A JP 12474983A JP S6016952 A JPS6016952 A JP S6016952A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルコールへの溶解度が小さい芳香族カルボン
酸ハライドをエステル化して芳香族カルボン酸エステル
を高収率及び高選択率で且つ効率よく得るだめの方法に
関する。
酸ハライドをエステル化して芳香族カルボン酸エステル
を高収率及び高選択率で且つ効率よく得るだめの方法に
関する。
芳香族カルボン酸エステルは農薬、難燃剤。
染料、顔料、各種有機中間体等として有用である。まだ
、かかる芳香族カルボン酸エステルは、一般に芳香族カ
ルボン酸ハライド、アルコール及び酸受容体としての苛
性アルカリとの反応によって得られる。ところが、原料
である芳香族カルボン酸・・ライドのアルコールに対す
る溶解度が小さい場合、上記反応によって得られる芳香
族カルボン酸エステルの収率および選択率が著しく低下
するという問題が生ずる。即ち、従来、上記芳香族カル
ボン酸・・ライドをエステル化する方法として、芳香族
カルボン酸ハライドをアルコールに分散させてアルコー
ル懸濁液とし、これに苛性アルカリを溶解したアルコー
ル溶液を添加する方法が知られている。しかしながら、
従来性なわれて因る上記方法は一般に芳香族カルボン酸
エステルの収率が低く、また選択率も低く、工業的に十
分満足できるものではなかった。これに対して、前記ア
ルコール懸濁液に苛性アルカリのアルコール溶液を添加
後アルコールの沸点下に長時間還流を行なわせる方法が
考えられるが、これによる前記収率の向」−ばほとんど
なく、８５〜８７％程度で頭打ちとなり、寸だ、選択率
の向−ヒもほとんどなく、当該方法を工業的に実施する
上で大きな問題として残っていた。
、かかる芳香族カルボン酸エステルは、一般に芳香族カ
ルボン酸ハライド、アルコール及び酸受容体としての苛
性アルカリとの反応によって得られる。ところが、原料
である芳香族カルボン酸・・ライドのアルコールに対す
る溶解度が小さい場合、上記反応によって得られる芳香
族カルボン酸エステルの収率および選択率が著しく低下
するという問題が生ずる。即ち、従来、上記芳香族カル
ボン酸・・ライドをエステル化する方法として、芳香族
カルボン酸ハライドをアルコールに分散させてアルコー
ル懸濁液とし、これに苛性アルカリを溶解したアルコー
ル溶液を添加する方法が知られている。しかしながら、
従来性なわれて因る上記方法は一般に芳香族カルボン酸
エステルの収率が低く、また選択率も低く、工業的に十
分満足できるものではなかった。これに対して、前記ア
ルコール懸濁液に苛性アルカリのアルコール溶液を添加
後アルコールの沸点下に長時間還流を行なわせる方法が
考えられるが、これによる前記収率の向」−ばほとんど
なく、８５〜８７％程度で頭打ちとなり、寸だ、選択率
の向−ヒもほとんどなく、当該方法を工業的に実施する
上で大きな問題として残っていた。
本発明者等は、前記した問題を解消すべく鋭意研究を重
ねた。その結果、前記エステル化反応において芳香族カ
ルボン酸ノ・ライドのアルコール懸濁液に対する苛性ア
ルカリのアルコール水溶液の添加速度が芳香族カルボン
酸エステルの収率及び選択率に著しく影響を与えるとい
う知見を得た。上記知見に基づき更に研究を重ねた結果
、懸濁液中に芳香族カルボン酸・・ライドが固体で存在
する間中、前記苛性アルカリの添加量が常に特定の値を
越えないように苛性アルカリのアルコール溶液を添加す
ることにより、芳香族カルボン酸エステルの収率及び選
択率が飛躍的に向上し、しかも反応時間も短縮し得るこ
とを見い出し本発明を完成するに至った。
ねた。その結果、前記エステル化反応において芳香族カ
ルボン酸ノ・ライドのアルコール懸濁液に対する苛性ア
ルカリのアルコール水溶液の添加速度が芳香族カルボン
酸エステルの収率及び選択率に著しく影響を与えるとい
う知見を得た。上記知見に基づき更に研究を重ねた結果
、懸濁液中に芳香族カルボン酸・・ライドが固体で存在
する間中、前記苛性アルカリの添加量が常に特定の値を
越えないように苛性アルカリのアルコール溶液を添加す
ることにより、芳香族カルボン酸エステルの収率及び選
択率が飛躍的に向上し、しかも反応時間も短縮し得るこ
とを見い出し本発明を完成するに至った。
本発明は芳香族カルボン酸ハライドを分散させたアルコ
ール懸ｌ蜀液に苛性アルカリを溶解したアルコール溶液
を、該苛性アルカリの添加肛カ芳香族カルボン酸ハライ
ドのアルコールへの溶解度に対して当ｈ１以下となるよ
うに添加ずろことを特徴とする芳香族カルボン酸エステ
ルの製造方法である。
ール懸ｌ蜀液に苛性アルカリを溶解したアルコール溶液
を、該苛性アルカリの添加肛カ芳香族カルボン酸ハライ
ドのアルコールへの溶解度に対して当ｈ１以下となるよ
うに添加ずろことを特徴とする芳香族カルボン酸エステ
ルの製造方法である。
本発明の方法はアルコールに対する溶解度が小さい、一
般にエステル化における条件下の溶解度が０．１モル／
ｌ以下の芳香族カルボン酸ハライドにｔｌｖに制限なく
適用されろ。」−記芳香族ノノルボン酸ハライドどして
は例えば、テレフタル酸ジクロライド、２，５−ジクロ
ルテレフタル酸ジクロライド、２．５−ジブロモテレフ
タル酸ジク「１ライド、２，３．５−トリクロロチｉ／
フタル酸ジクロライド、２゜３．５．６−チトラク「１
０テレフタル酸ジクロライド、２．ろ、５．６−チトラ
ブロモテレフタル酸ジクロライド、２．３．５．６−チ
トラヨードテレフタル酸ジクロライド等のテンフタル酸
ジクロライド類：２．４．６−ドリクロロ！・リメシン
酸トリクロライド、２，４．乙−トリクロロ安息香酸ク
ロライド、２．４．６−ドリブロモ安息香酸クロライド
、２，５，４゜５．６−ペンタクロロ安息香酸クロライ
ド等の安息香酸クロライド類等が挙げられる。寸だ、本
発明においてアルコールは溶媒トエステル化のだめの原
石とを兼ねるものであり、製造するエステルの種類に応
じて適宜決定すればよい。しかし、一般には後述する苛
性アルｈυの溶解性が良好なメタノール、エタノール等
の低分子量のアルコールを用いることが好脣し因。更に
、本発明において苛性アルカリは苛性ソーダ、苛性カリ
等が一般に使用される。
般にエステル化における条件下の溶解度が０．１モル／
ｌ以下の芳香族カルボン酸ハライドにｔｌｖに制限なく
適用されろ。」−記芳香族ノノルボン酸ハライドどして
は例えば、テレフタル酸ジクロライド、２，５−ジクロ
ルテレフタル酸ジクロライド、２．５−ジブロモテレフ
タル酸ジク「１ライド、２，３．５−トリクロロチｉ／
フタル酸ジクロライド、２゜３．５．６−チトラク「１
０テレフタル酸ジクロライド、２．ろ、５．６−チトラ
ブロモテレフタル酸ジクロライド、２．３．５．６−チ
トラヨードテレフタル酸ジクロライド等のテンフタル酸
ジクロライド類：２．４．６−ドリクロロ！・リメシン
酸トリクロライド、２，４．乙−トリクロロ安息香酸ク
ロライド、２．４．６−ドリブロモ安息香酸クロライド
、２，５，４゜５．６−ペンタクロロ安息香酸クロライ
ド等の安息香酸クロライド類等が挙げられる。寸だ、本
発明においてアルコールは溶媒トエステル化のだめの原
石とを兼ねるものであり、製造するエステルの種類に応
じて適宜決定すればよい。しかし、一般には後述する苛
性アルｈυの溶解性が良好なメタノール、エタノール等
の低分子量のアルコールを用いることが好脣し因。更に
、本発明において苛性アルカリは苛性ソーダ、苛性カリ
等が一般に使用される。
本発明において、芳香族カルボン酸ハライドを分散させ
たアルコール懸濁液の濃度は特に制限され々ｂが、該濃
度があ捷り高いと反応における攪拌が困何りとなり、ま
た、該濃度が低過ぎるとアルコールの使用比率の増大に
よる回収設備の増大を招くため経済的でな−。
たアルコール懸濁液の濃度は特に制限され々ｂが、該濃
度があ捷り高いと反応における攪拌が困何りとなり、ま
た、該濃度が低過ぎるとアルコールの使用比率の増大に
よる回収設備の増大を招くため経済的でな−。
（５）
一般に、前記アルコール懸濁液の濃度は懸濁物質の計が
５〜４０％とすることが好ましい。
５〜４０％とすることが好ましい。
また、苛性アルカリを溶解させたアルコール溶液の濃度
は、苛性アルカリが完全に溶解する範囲内であれば特に
制限されないが、一般には０．５〜６モル／ｌが好適で
ある。
は、苛性アルカリが完全に溶解する範囲内であれば特に
制限されないが、一般には０．５〜６モル／ｌが好適で
ある。
本発明におめで最大の特徴は、芳香族カルボン酸エステ
ルのアルコール懸濁液に対する苛性アルカリのアルコー
ル溶液の添加量が芳香族カルボン酸ハライドのアルコー
ルへノ溶解量に対して当量：以下となるように添加する
ことにある。尚、本発明において芳香族カルボン酸ハラ
イドのアルコールへの溶解量は反応系、即ち芳香族カル
ボン酸ハライドの懸濁液中或いは該懸濁液と苛性アルカ
リのアルコール溶液との混合液中でアルコールに溶解し
ている芳香族カルボン酸・・ライドの量をいう。
ルのアルコール懸濁液に対する苛性アルカリのアルコー
ル溶液の添加量が芳香族カルボン酸ハライドのアルコー
ルへノ溶解量に対して当量：以下となるように添加する
ことにある。尚、本発明において芳香族カルボン酸ハラ
イドのアルコールへの溶解量は反応系、即ち芳香族カル
ボン酸ハライドの懸濁液中或いは該懸濁液と苛性アルカ
リのアルコール溶液との混合液中でアルコールに溶解し
ている芳香族カルボン酸・・ライドの量をいう。
即ち、苛性アルカリのアルコール溶液添加前においては
芳香族カルボン酸ハライドのアルコール懸濁液のアルコ
ールに溶解している芳（６） 香族カルボン酸・・ライドの］二が、また苛性アルカリ
のアルコール溶液添加開始後においてｉｔ、添加された
該アルコール溶液のアルコールと前記アルコール懸濁液
のアルコールとの合計滑に溶解している芳香族カルボン
酸・・ライドの量が前記溶解量に相当する。上記溶解量
は予め実験に」：って知ることができる。即ち、芳香族
カルボン酸ハライドと芳香族カルボン酸エステルとを懸
濁させたアルコール中の芳香族カルボン酸ハライドの溶
解度と温度との関係を実験によりめ、これより各温度に
対応する溶解量を算出すればよい。例えば、テトラクロ
ロチ１７フタル酸クロラーイドとそのメチルエステルと
のアルコール懸濁液において、テトラクロロチ１７フタ
ル酸クロライドの溶解度は３０°Ｃで０．０２モル／ｌ
、 Ａ ０℃で０．０２５ モル／ Ｌ 、 ５０
’Ｃでｌ］、０３１ モル／ｌ・・・・である。
芳香族カルボン酸ハライドのアルコール懸濁液のアルコ
ールに溶解している芳（６） 香族カルボン酸・・ライドの］二が、また苛性アルカリ
のアルコール溶液添加開始後においてｉｔ、添加された
該アルコール溶液のアルコールと前記アルコール懸濁液
のアルコールとの合計滑に溶解している芳香族カルボン
酸・・ライドの量が前記溶解量に相当する。上記溶解量
は予め実験に」：って知ることができる。即ち、芳香族
カルボン酸ハライドと芳香族カルボン酸エステルとを懸
濁させたアルコール中の芳香族カルボン酸ハライドの溶
解度と温度との関係を実験によりめ、これより各温度に
対応する溶解量を算出すればよい。例えば、テトラクロ
ロチ１７フタル酸クロラーイドとそのメチルエステルと
のアルコール懸濁液において、テトラクロロチ１７フタ
ル酸クロライドの溶解度は３０°Ｃで０．０２モル／ｌ
、 Ａ ０℃で０．０２５ モル／ Ｌ 、 ５０
’Ｃでｌ］、０３１ モル／ｌ・・・・である。
従って、前記苛性アルカリ溶液の添加は、上記懸濁液中
の芳香族カルボン酸ノーライドの溶Ｗ４ ｇ↑１及び／
又ｉｌｉ該芳香族カルボン酸ハライドが飽和に達する寸
での溶解速度等を勘案；〜で、該添加量が溶解芳香族カ
ルボン酸ハライドに対して当量以下と斤るように行なえ
ば」：い 本発明において、前記ｌ−だ苛性アルカリの添加量が、
前記した芳香族カルボン酸・・ライドの溶解−ｌに対ｌ
−で当量より多い状態が存在すると得られろ′）ｙ香族
カルボン酸エステルの収率及び選択率が大１４］に低下
し、本発明の所期の目的を達成することができない。本
発明にあっては苛性゛アルカリの添加量を芳香族カルボ
ン酸・・ライドの溶解量に対して当量以下、好ましくは
９７１０当１社以下に常に維持ずろことに」：す、芳香
族カルボン酸エステルの収率及び選択率を著しく向−１
−させることができる。
の芳香族カルボン酸ノーライドの溶Ｗ４ ｇ↑１及び／
又ｉｌｉ該芳香族カルボン酸ハライドが飽和に達する寸
での溶解速度等を勘案；〜で、該添加量が溶解芳香族カ
ルボン酸ハライドに対して当量以下と斤るように行なえ
ば」：い 本発明において、前記ｌ−だ苛性アルカリの添加量が、
前記した芳香族カルボン酸・・ライドの溶解−ｌに対ｌ
−で当量より多い状態が存在すると得られろ′）ｙ香族
カルボン酸エステルの収率及び選択率が大１４］に低下
し、本発明の所期の目的を達成することができない。本
発明にあっては苛性゛アルカリの添加量を芳香族カルボ
ン酸・・ライドの溶解量に対して当量以下、好ましくは
９７１０当１社以下に常に維持ずろことに」：す、芳香
族カルボン酸エステルの収率及び選択率を著しく向−１
−させることができる。
因に、本発明の方法によれば苛性アルカリの添加後還流
を行なうことなく、収率９０％以上１選択率９８％以−
１−で芳香族カルボン酸エステルを得ることができる。
を行なうことなく、収率９０％以上１選択率９８％以−
１−で芳香族カルボン酸エステルを得ることができる。
前記苛性アルカりの添加量の下限は特に制限されないが
、反応時間の増大を防ぐため、前記した芳香族カルボン
酸ハライドの溶解量に対して１／１ｏ当量とすることが
好丑しい。アルコールに溶解した芳香族カルボン酸ハラ
イド、アルコール及び苛性アルカリとの反応は瞬時に且
つ定量的に進行し、該反応量に応じて芳香族カルボン酸
・・ライドが逐次溶解する。
、反応時間の増大を防ぐため、前記した芳香族カルボン
酸ハライドの溶解量に対して１／１ｏ当量とすることが
好丑しい。アルコールに溶解した芳香族カルボン酸ハラ
イド、アルコール及び苛性アルカリとの反応は瞬時に且
つ定量的に進行し、該反応量に応じて芳香族カルボン酸
・・ライドが逐次溶解する。
本発明の方法が、前記した如く優れた効果を発揮する機
構は未だ明らかではないが、本発明者等は次の様に推定
している。即ち、芳香族カルボン酸・・ライドの懸濁液
に添加する苛性アルカリの量を制限することにより、苛
性アルカリが懸濁液中に溶解している芳香族カルボン酸
・・ライドと優先的に反応し、該苛性アルカリが固体状
の芳香族カルボン酸・・ライド表面で反応し、該表面で
・・ロゲン化アルカリの結晶を生成するのを防止し、該
結晶が固体状の芳香族カルボン酸ノ・ライドの表面を覆
い、その溶解を妨げるのを防止することに（９） よるものと推定している。
構は未だ明らかではないが、本発明者等は次の様に推定
している。即ち、芳香族カルボン酸・・ライドの懸濁液
に添加する苛性アルカリの量を制限することにより、苛
性アルカリが懸濁液中に溶解している芳香族カルボン酸
・・ライドと優先的に反応し、該苛性アルカリが固体状
の芳香族カルボン酸・・ライド表面で反応し、該表面で
・・ロゲン化アルカリの結晶を生成するのを防止し、該
結晶が固体状の芳香族カルボン酸ノ・ライドの表面を覆
い、その溶解を妨げるのを防止することに（９） よるものと推定している。
本発明において、苛性アルカリのアルコール溶液を反応
系に添加する方法は、前記した添加速度の範囲内であれ
ば連続的に添加してもよいし、間欠的に添加してもよい
。また、反応系においてアルコールへの芳香族カルボン
酸ハライドの溶解速度を増加させ、反応を円滑に行なわ
せしめるだめ、反応系は攪拌することが好ましい。更に
、苛性アルカリ添加終了後、反応液を還流することは、
芳香族カルボン酸エステルの収率を更に向上させること
ができ軽重［−い。上記還流は、一般に０．５〜３時間
行なえば十分である。
系に添加する方法は、前記した添加速度の範囲内であれ
ば連続的に添加してもよいし、間欠的に添加してもよい
。また、反応系においてアルコールへの芳香族カルボン
酸ハライドの溶解速度を増加させ、反応を円滑に行なわ
せしめるだめ、反応系は攪拌することが好ましい。更に
、苛性アルカリ添加終了後、反応液を還流することは、
芳香族カルボン酸エステルの収率を更に向上させること
ができ軽重［−い。上記還流は、一般に０．５〜３時間
行なえば十分である。
以」二の説明より理解される如く、本発明の方法によれ
ば、アルコールに対する溶解度が小さい芳香族カルボン
酸・・ライドから芳香族カルボン酸エステルを高収率、
高選択率で且つ効率よく安定１−で得ることができる。
ば、アルコールに対する溶解度が小さい芳香族カルボン
酸・・ライドから芳香族カルボン酸エステルを高収率、
高選択率で且つ効率よく安定１−で得ることができる。
従って、反応後生酸物の精製の必要がほとんど斤く、工
柴的蹟極めて有利に芳香族カルボン酸（１０） エステルを借ることができる。
柴的蹟極めて有利に芳香族カルボン酸（１０） エステルを借ることができる。
以下、本発明を更に具体的に説明するため、実施例を示
すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例 １
攪拌器、還流冷却器、温度計１滴下ロート分有する１ｔ
の四ツロフラスコ内に２，４゜５．６−チトラクロロテ
レフタル酸ジクロライドｃ以下、ＴＣＣと略称する）１
００ｆＦ（０，２９３モル）をメタノール３００ ｍｅ
で懸濁させる。次に、滴下ロートより、苛性ソーダ２４
．６ ｆ （０，６１５モル）を溶解したメタノール溶
液２００ ｍｌを撹拌下６０分間でゆっくり滴下した。
の四ツロフラスコ内に２，４゜５．６−チトラクロロテ
レフタル酸ジクロライドｃ以下、ＴＣＣと略称する）１
００ｆＦ（０，２９３モル）をメタノール３００ ｍｅ
で懸濁させる。次に、滴下ロートより、苛性ソーダ２４
．６ ｆ （０，６１５モル）を溶解したメタノール溶
液２００ ｍｌを撹拌下６０分間でゆっくり滴下した。
この滴下速度は、液中にＴＣＣが固体で存在する間中、
供給苛性ソーダのモル数が溶解ＴＣＣのモル数に対して
常に０．８当量以下となることを確認した。滴下終了後
には、はぼ反応は完了しているが、完結するため加熱し
約２時間還流した。反応終了後、反応液を冷却、濾過し
、固形分を水洗、続いて乾燥すると２．４．５．６−チ
トラクロロテレフタル酸ジメチルエステル９０．４９
（ＣＪ、２７２モル）を得た（収率９２．８９ｃ ）。
供給苛性ソーダのモル数が溶解ＴＣＣのモル数に対して
常に０．８当量以下となることを確認した。滴下終了後
には、はぼ反応は完了しているが、完結するため加熱し
約２時間還流した。反応終了後、反応液を冷却、濾過し
、固形分を水洗、続いて乾燥すると２．４．５．６−チ
トラクロロテレフタル酸ジメチルエステル９０．４９
（ＣＪ、２７２モル）を得た（収率９２．８９ｃ ）。
このものの純度は９９．１重１１１％であった。
実施例 ２
実施例１と同様の容器に２，５−ジクロロテレフタル酸
ジクロライド１００ｆ（０，３６８モル）をメタノール
３００ｍ６に懸濁させ、滴下ロート」：り苛性ソーダ３
２ ｆ （０，８０モル）を溶解したメタノール溶液３
００ ｍｌを、攪拌下６０分間でゆっくり滴下した。こ
の滴下速度は、液中に２，５−ジクロロテレフタル酸ジ
クロライドが固体で存在する間中供給される苛性ソーダ
のモル数が溶解２．５−ジクロロテレフタル酸ジクロラ
イドのモル故に対して常に０．８当量以下であることを
確認した。
ジクロライド１００ｆ（０，３６８モル）をメタノール
３００ｍ６に懸濁させ、滴下ロート」：り苛性ソーダ３
２ ｆ （０，８０モル）を溶解したメタノール溶液３
００ ｍｌを、攪拌下６０分間でゆっくり滴下した。こ
の滴下速度は、液中に２，５−ジクロロテレフタル酸ジ
クロライドが固体で存在する間中供給される苛性ソーダ
のモル数が溶解２．５−ジクロロテレフタル酸ジクロラ
イドのモル故に対して常に０．８当量以下であることを
確認した。
滴下後の温度は４２′ｃでそのまま約ｉｈｒ攪拌した。
反応終了後、実施例１と同様な処理をし、２，５−ジク
ロロテレフタル酸ジメチル９１．Ｏｒ （０，３４６モ
ル）を得だ（収率９４．０％）。純度は９８．５重量％
であった。
ロロテレフタル酸ジメチル９１．Ｏｒ （０，３４６モ
ル）を得だ（収率９４．０％）。純度は９８．５重量％
であった。
比較例 １
苛性ソーダのメタノール溶液の滴下時間を１５分間とし
た以外は１．実施例１と全く同様に反応、処理した。上
記添加において添加開始後、少なくとも９分後には溶解
ＴＣＣのモル数に対して供給苛性ソーダが１当量を越え
ていたことを確認した。得られた２、４，５．６−チト
ラクロロテレフタル酸ジメチルエステルは７３．１ ｆ
（０，２２，０モル）で（収率７５．１％）、純度は
９０．６重量％であった。
た以外は１．実施例１と全く同様に反応、処理した。上
記添加において添加開始後、少なくとも９分後には溶解
ＴＣＣのモル数に対して供給苛性ソーダが１当量を越え
ていたことを確認した。得られた２、４，５．６−チト
ラクロロテレフタル酸ジメチルエステルは７３．１ ｆ
（０，２２，０モル）で（収率７５．１％）、純度は
９０．６重量％であった。
比較例 ２
苛性ソーダのメタノール溶液の滴下時間を３０分間とし
た以外は、実施例１と全く同様に反応、処理した。上記
添加において、苛性ソーダ溶液の添加開始から２０分後
には供給苛性ソーダが１当量を越えていたことを確認し
た。得られた２、４．５．６−チトラクロロテレフタル
酸ジメチルエステルは７７．２ ｆ （０，２３３モル
）で（収率７９．５％）、純度は（１３） ９６．２重量％であった。
た以外は、実施例１と全く同様に反応、処理した。上記
添加において、苛性ソーダ溶液の添加開始から２０分後
には供給苛性ソーダが１当量を越えていたことを確認し
た。得られた２、４．５．６−チトラクロロテレフタル
酸ジメチルエステルは７７．２ ｆ （０，２３３モル
）で（収率７９．５％）、純度は（１３） ９６．２重量％であった。
実施例 ３
芳香族カルボン酸ハライド及びアルコールを変え、実施
例１と同様な反応及び処理を行なった。結果を第１表に
示した。尚、本実施例におりて、苛性ソーダの添加速度
は、液中に芳香族カルボン酸ハライドが固体で存在する
間中、供給苛性ソーダのモル数が溶解芳香族カルボン酸
ハライドのモル故に対して常に当量以下となることを確
認した。
例１と同様な反応及び処理を行なった。結果を第１表に
示した。尚、本実施例におりて、苛性ソーダの添加速度
は、液中に芳香族カルボン酸ハライドが固体で存在する
間中、供給苛性ソーダのモル数が溶解芳香族カルボン酸
ハライドのモル故に対して常に当量以下となることを確
認した。
（１４）
Claims (1)
- （１） 芳香族カルボン酸ハライドを分散させたアルコ
ール懸濁液に苛性アルカリを溶解したアルコール溶液を
、該苛性アルカリの添加量が該１［カルボン酸ハライド
のアルコールへの溶解量に対して当量以下となるように
添加することを特徴とする芳香族カルボン酸エステルの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12474983A JPS6016952A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 芳香族カルボン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12474983A JPS6016952A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 芳香族カルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016952A true JPS6016952A (ja) | 1985-01-28 |
| JPH0257056B2 JPH0257056B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=14893157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12474983A Granted JPS6016952A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 芳香族カルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016952A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220054295A (ko) | 2020-10-20 | 2022-05-02 | 가부시키가이샤 에스디에스 바이오텍크 | 2,3,5,6-테트라클로로-1,4-벤젠디카르복실산디메틸의 제조 방법 |
-
1983
- 1983-07-11 JP JP12474983A patent/JPS6016952A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220054295A (ko) | 2020-10-20 | 2022-05-02 | 가부시키가이샤 에스디에스 바이오텍크 | 2,3,5,6-테트라클로로-1,4-벤젠디카르복실산디메틸의 제조 방법 |
| US11512037B2 (en) | 2020-10-20 | 2022-11-29 | Sds Biotech K.K. | Process for producing dimethyl 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenedicarboxylate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0257056B2 (ja) | 1990-12-03 |
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