JPS6016419B2 - ビニルピリジン類を製造する方法 - Google Patents
ビニルピリジン類を製造する方法Info
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- JPS6016419B2 JPS6016419B2 JP5606977A JP5606977A JPS6016419B2 JP S6016419 B2 JPS6016419 B2 JP S6016419B2 JP 5606977 A JP5606977 A JP 5606977A JP 5606977 A JP5606977 A JP 5606977A JP S6016419 B2 JPS6016419 B2 JP S6016419B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビニルピリジン類の製造法に関するものである
。
。
さらに詳しくはピリジン塩基類とホルムアルデヒドとの
メチロール化反応により得られた８ヒドロキシェチルピ
リジン類よりビニルピリジン類を製造する方法に関する
ものである。高分子用モノマー等として有用なピニルピ
リジン類は一般にピリジン塩基類とホルムアルデヒドか
らメチロール化反応により８ヒドロキシェチルピリジン
類をつくりこれを脱水してピニルピリジン類となす２段
反応で行なわれている。この際メチロール化反応液の中
にはＢヒドキシェチルピリジン類の他に未反応ピリジン
類あるいは未反応ホルムアルデヒドが含まれておりこれ
らの除去が必要である。
メチロール化反応により得られた８ヒドロキシェチルピ
リジン類よりビニルピリジン類を製造する方法に関する
ものである。高分子用モノマー等として有用なピニルピ
リジン類は一般にピリジン塩基類とホルムアルデヒドか
らメチロール化反応により８ヒドロキシェチルピリジン
類をつくりこれを脱水してピニルピリジン類となす２段
反応で行なわれている。この際メチロール化反応液の中
にはＢヒドキシェチルピリジン類の他に未反応ピリジン
類あるいは未反応ホルムアルデヒドが含まれておりこれ
らの除去が必要である。
従来これらの未反応ホルムアルデヒド及び禾反応ピリジ
ン塩基類を除去するために、例えば水蒸気蒸留等により
なされていたが未反応ホルムアルデヒドがきわめて除去
し難く多量の水蒸気を必要とする欠点を有していた。こ
れらの欠点を改良した方法として本発明者らは日本特許
願５１一８０１４４号記載の様にメチロール化反応液に
アンモニアを加えて未反応ホルムァルデヒドをウロトロ
ピンとしたのち蒸留する方法を提案している。しかし、
該方法ではビニルピリジン類の中に未反応ピリジン塩基
類が数パーセント含有されているためさらに緒蟹により
未反応ピリジン類を除去する操作を必要とするが残存ピ
ＩＪジン塩基類が単なる渚蟹だけでは除去し難い等の欠
点を有していた。
ン塩基類を除去するために、例えば水蒸気蒸留等により
なされていたが未反応ホルムアルデヒドがきわめて除去
し難く多量の水蒸気を必要とする欠点を有していた。こ
れらの欠点を改良した方法として本発明者らは日本特許
願５１一８０１４４号記載の様にメチロール化反応液に
アンモニアを加えて未反応ホルムァルデヒドをウロトロ
ピンとしたのち蒸留する方法を提案している。しかし、
該方法ではビニルピリジン類の中に未反応ピリジン塩基
類が数パーセント含有されているためさらに緒蟹により
未反応ピリジン類を除去する操作を必要とするが残存ピ
ＩＪジン塩基類が単なる渚蟹だけでは除去し難い等の欠
点を有していた。
本発明者らはこれらの点について鋭意検討した結果本発
明を完成させるに至った。
明を完成させるに至った。
本発明はピリジン塩基類とホルムアルデヒドのメチロー
ル化反応で得られた８ヒドロキシェチルピリジン類を含
有する反応液を脱水反応せしめてビニルピリジン類を製
造する際、Ａ アンモニア又はアンモニア水を添加して
未反応ホルムアルデヒドをウロトロピンとして消去する
第１工程。
ル化反応で得られた８ヒドロキシェチルピリジン類を含
有する反応液を脱水反応せしめてビニルピリジン類を製
造する際、Ａ アンモニア又はアンモニア水を添加して
未反応ホルムアルデヒドをウロトロピンとして消去する
第１工程。
Ｂ 蒸留により未反応ピリジン類及び水を回収する第２
工程。Ｃ 水蒸気蒸留により禾反応のピリジン塩基類を
除去する第３工程。
工程。Ｃ 水蒸気蒸留により禾反応のピリジン塩基類を
除去する第３工程。
Ｄ 脱水反応によりビニルピリジン類を得る第４工程。
を順次行なうことを特徴とするビニルピリジン類の製造
方法に関するものである。本発明に於てピリジン塩基類
とはピリジン核の２位又は４位もしくは６位に少なくと
も１個のメチル基を有する化合物であり、これらの例と
してはＱーピコリン、ｙーピコリン、３，４ールチジン
、２ーメチルー５ーエチルピリジン、２，４，６ーコリ
ジン、２，４−ルチジン、２，６ールチジン等である。
方法に関するものである。本発明に於てピリジン塩基類
とはピリジン核の２位又は４位もしくは６位に少なくと
も１個のメチル基を有する化合物であり、これらの例と
してはＱーピコリン、ｙーピコリン、３，４ールチジン
、２ーメチルー５ーエチルピリジン、２，４，６ーコリ
ジン、２，４−ルチジン、２，６ールチジン等である。
本発明で用いられるホルムアルデヒド源としてはホルマ
リン水溶液、トリオキサン、パラホルムアルデヒドある
いはこれらの混合物を用いることができる。
リン水溶液、トリオキサン、パラホルムアルデヒドある
いはこれらの混合物を用いることができる。
ピリジン塩基類とホルムアルデヒドのメチロ−ル化反応
は直接反応に関与しないものであれば、有機物又は無機
物のいかなる溶媒をも用いることが可能であるが、一般
に水を用いるのが好ましい。
は直接反応に関与しないものであれば、有機物又は無機
物のいかなる溶媒をも用いることが可能であるが、一般
に水を用いるのが好ましい。
又メチロール化の反応方法はいかなる方法であってもよ
く、例えば液相流通式反応、液相回分式反応あるいは気
液接触反応等で反応させることができる。本発明におい
てアンモニア又はアンモニア水を添加して未反応のホル
ムアルデヒドをゥロトロピンにして消去する場合のアン
モニア又はアンモニア水の添加量は、メチロール化反応
液中の未反応ホルムアルデヒドとアンモニア又はアンモ
ニア水からウ。
く、例えば液相流通式反応、液相回分式反応あるいは気
液接触反応等で反応させることができる。本発明におい
てアンモニア又はアンモニア水を添加して未反応のホル
ムアルデヒドをゥロトロピンにして消去する場合のアン
モニア又はアンモニア水の添加量は、メチロール化反応
液中の未反応ホルムアルデヒドとアンモニア又はアンモ
ニア水からウ。
トロピンを生じる反応における理論量の０．７倍モル以
上であれば何ら限定されないが、未反応ホルムァルデヒ
ドとアンモニアからウロトロピンを生じる反応における
アンモニアの理論量の０．８ないし５借用いることが好
ましい。本発明に於て蒸留により未反応ピリジン塩基類
及び水を回収する第２工程は常圧もしくは減圧下いずれ
であってもよく、又回分式或いは連続式に行なうことが
できる。
上であれば何ら限定されないが、未反応ホルムァルデヒ
ドとアンモニアからウロトロピンを生じる反応における
アンモニアの理論量の０．８ないし５借用いることが好
ましい。本発明に於て蒸留により未反応ピリジン塩基類
及び水を回収する第２工程は常圧もしくは減圧下いずれ
であってもよく、又回分式或いは連続式に行なうことが
できる。
本発明の水蒸気蒸留は、常法で可能であり、また水蒸気
のほか冷水又は温水を連続的に供給して蒸留する方法及
び冷水又は温水を蒸留残液に加えて回分式にて蒸留する
方法を包含するものである。又該蒸留は、常圧もしくは
減圧下あるいは若干の加圧下で行なうことができる。
のほか冷水又は温水を連続的に供給して蒸留する方法及
び冷水又は温水を蒸留残液に加えて回分式にて蒸留する
方法を包含するものである。又該蒸留は、常圧もしくは
減圧下あるいは若干の加圧下で行なうことができる。
本発明の脱水反応によりビニルピリジン類を得る第４工
程に於て脱水反応は加熱もしくは脱水剤の存在下回分式
又は流通式で行なうことができる。
程に於て脱水反応は加熱もしくは脱水剤の存在下回分式
又は流通式で行なうことができる。
脱水剤の種類は何ら限定されないが、脱水剤としては例
えば苛性カリ、苛性ソーダ、酸性硫酸カリウム等があげ
ることができる。本発明を採用することにより得られた
ビニルピリジン類は水以外の不純物はほとんど含有せず
そのまま水性懸濁重合あるいは水性乳化重合等の原料と
して用いることができる。
えば苛性カリ、苛性ソーダ、酸性硫酸カリウム等があげ
ることができる。本発明を採用することにより得られた
ビニルピリジン類は水以外の不純物はほとんど含有せず
そのまま水性懸濁重合あるいは水性乳化重合等の原料と
して用いることができる。
又水を含まない高純度のビニルピリジン類を得るために
は本発明で得られたビニルピリジン類をさらに単蒸留等
の蒸留操作を行なえばよい。本発明を実施する事により
脱水反応でビニルピリジン類を得る第４工程において蒸
留残査は水で容易に溶解させることができるため、従来
法のごとく蒸留残査を硫酸あるいはメタノール等の無機
溶剤あるいは有機溶剤で溶解させる必要もなく、工業的
に極めて有利である。
は本発明で得られたビニルピリジン類をさらに単蒸留等
の蒸留操作を行なえばよい。本発明を実施する事により
脱水反応でビニルピリジン類を得る第４工程において蒸
留残査は水で容易に溶解させることができるため、従来
法のごとく蒸留残査を硫酸あるいはメタノール等の無機
溶剤あるいは有機溶剤で溶解させる必要もなく、工業的
に極めて有利である。
又本発明者らが先に出願した日本特許願５１一８０１４
４による方法では、未反応ピリジン塩基類を回収する際
アンモニア又はアンモニア水を加えて禾反応ホルムアル
ヂヒドを消去したときに生じるウロトロピンが蒸留塔内
に閉塞する様なトラブルも本願方法を採用することによ
り防止できる特徴を有している。
４による方法では、未反応ピリジン塩基類を回収する際
アンモニア又はアンモニア水を加えて禾反応ホルムアル
ヂヒドを消去したときに生じるウロトロピンが蒸留塔内
に閉塞する様なトラブルも本願方法を採用することによ
り防止できる特徴を有している。
次に本発明を実施例を用いて説明すると次の通りである
。
。
実施例 １
ｙ−ピコリン１２．３モル、ホルムアルデヒド６．０モ
ル、水５．０１モルの混合液を１７ぴ○で１０分間加熱
しメチロール化反応を行なった。
ル、水５．０１モルの混合液を１７ぴ○で１０分間加熱
しメチロール化反応を行なった。
このメチロール化反応液の中には４ーェタノールビリジ
ン１７．２％、未反応のｙ−ピコリン６２．３％、未反
応ホルムアルデヒド２．６％が含まれていた。
ン１７．２％、未反応のｙ−ピコリン６２．３％、未反
応ホルムアルデヒド２．６％が含まれていた。
該反応液に２５％アンモニア水、４８．＄を蝿拝しなが
ら加えたのち２その単蒸留装置に任込み禾反応のｙ−ピ
コリン及び水を留出した。単蒸留装置内に結晶が析出始
めたところで釜内に蒸気を吹込み水蒸気蒸留をした。
ら加えたのち２その単蒸留装置に任込み禾反応のｙ−ピ
コリン及び水を留出した。単蒸留装置内に結晶が析出始
めたところで釜内に蒸気を吹込み水蒸気蒸留をした。
水蒸気を３６．６ｇ吹込んだところで水蒸気蒸留をやめ
、さらに装置内の水を蟹出除去した。この残液の中に苛
性カリ１２．滋を加えて、１００側Ｈｇの真空度で脱水
蒸留を行なったところ２２５．雄の４−ビニルピリジン
蟹分を留出した。
、さらに装置内の水を蟹出除去した。この残液の中に苛
性カリ１２．滋を加えて、１００側Ｈｇの真空度で脱水
蒸留を行なったところ２２５．雄の４−ビニルピリジン
蟹分を留出した。
この４ービニルピリジン蟹分の組成は４ービニルピリジ
ン班．８％、水１４．１％であり、本蟹分の４−ビニル
ピリジンの収率は、メチロール化反応液中の４ーェタノ
ールピリジン量に相当する４ービニルピリジンに対して
９１％であった。
ン班．８％、水１４．１％であり、本蟹分の４−ビニル
ピリジンの収率は、メチロール化反応液中の４ーェタノ
ールピリジン量に相当する４ービニルピリジンに対して
９１％であった。
比較例 １
実施例１と同様にして得られたメチロール化反応液に２
５％アンモニア水４８．繋を加えて櫨梓後、蒸留した。
５％アンモニア水４８．繋を加えて櫨梓後、蒸留した。
蒸留塔内に結晶が析出し始めたところで蒸留を中断し、
１２．５ｇのＫＯＨを加えて脱水蒸留を行なったところ
、ｙ−ピコリンと４−ビニルピリジンを含有する中間蟹
分７６．３数ミ留出した。この中間蟹分の組成は、４−
ビニルピリジン４７．６％、ｙ−ピコリン、９．２％、
水４３％であり、中間留分の４ービニルピリジン量はメ
チロール化反応液中の４ーェタノールピリジン量に相当
する４ービニルピリジン量の１８％に相当する量であっ
た。更に蒸留を続け１７２．鍵の４−ビニルピリジン留
分を蟹出した。この４一ビニルピリジン留分の組成は４
−ビニルピリジン８６．４％、水９．５％，ｙーピコリ
ン２１％であり、本蟹分の４ービニルピリジンの収率は
、メチロール化反応液中の４−エタノールピリジンに対
して７２％であった。実施例 ２ Ｑーピコリン１１．７モル、ホルムアルデヒド７．０モ
ル、水５．８モルの混合液を１８０ｑ○で滞留時間３０
分で流通式反応器でメチロール化反応を行なった。
１２．５ｇのＫＯＨを加えて脱水蒸留を行なったところ
、ｙ−ピコリンと４−ビニルピリジンを含有する中間蟹
分７６．３数ミ留出した。この中間蟹分の組成は、４−
ビニルピリジン４７．６％、ｙ−ピコリン、９．２％、
水４３％であり、中間留分の４ービニルピリジン量はメ
チロール化反応液中の４ーェタノールピリジン量に相当
する４ービニルピリジン量の１８％に相当する量であっ
た。更に蒸留を続け１７２．鍵の４−ビニルピリジン留
分を蟹出した。この４一ビニルピリジン留分の組成は４
−ビニルピリジン８６．４％、水９．５％，ｙーピコリ
ン２１％であり、本蟹分の４ービニルピリジンの収率は
、メチロール化反応液中の４−エタノールピリジンに対
して７２％であった。実施例 ２ Ｑーピコリン１１．７モル、ホルムアルデヒド７．０モ
ル、水５．８モルの混合液を１８０ｑ○で滞留時間３０
分で流通式反応器でメチロール化反応を行なった。
このメチロール化反応液の中には２ーェタノールピリジ
ン２３．８％、未反応のＱーピコリン５５１％、未反応
のホルムアルデヒド１．７％が含まれていた。該反応液
に２５％アンモニア水３２．舷を燈拝しながら加えたの
ち、２その単蒸留装置に仕込み、禾反応のＱーピコリン
及び水を留出した。単蒸留装置内に結晶が析出し始めた
ところで釜内に蒸気を吹き込み水蒸気蒸留を行なった。
ン２３．８％、未反応のＱーピコリン５５１％、未反応
のホルムアルデヒド１．７％が含まれていた。該反応液
に２５％アンモニア水３２．舷を燈拝しながら加えたの
ち、２その単蒸留装置に仕込み、禾反応のＱーピコリン
及び水を留出した。単蒸留装置内に結晶が析出し始めた
ところで釜内に蒸気を吹き込み水蒸気蒸留を行なった。
水蒸気を３２．彼を吹込んだところで水蒸気蒸留をやめ
、更に装置内の水を留出除去した。この残液の中に苛性
カリ１６．７ｇを加えて、１１０肌Ｈｇの真空度で脱水
蒸留を行なったところ３００雛のビニルピリジン留分を
留出した。
、更に装置内の水を留出除去した。この残液の中に苛性
カリ１６．７ｇを加えて、１１０肌Ｈｇの真空度で脱水
蒸留を行なったところ３００雛のビニルピリジン留分を
留出した。
この２−ビニルピリジン留分の組成は２−ビニルピリジ
ン８５．２％、水１２７％、Ｑ−ピコリン０．２％であ
り、又、本蟹分の２−ビニルピリジン収率はメチロール
化反応液中の２ーェタノールピリジンに対して９０％で
あった。
ン８５．２％、水１２７％、Ｑ−ピコリン０．２％であ
り、又、本蟹分の２−ビニルピリジン収率はメチロール
化反応液中の２ーェタノールピリジンに対して９０％で
あった。
実施例 ３
２−メチル一５−エチルピリジン９．２モル、ホルムア
ルデヒド６．４モル、水５．６モルの混合液を１８０ｑ
ｏで４８分間加熱し、メチロール化反応を行った。
ルデヒド６．４モル、水５．６モルの混合液を１８０ｑ
ｏで４８分間加熱し、メチロール化反応を行った。
このメチロ−ル化反応液の中には２ーェタノール−５−
エチルピリジン１９．５％、未反応のホルムアルデヒド
２２％が含まれていた。該反応液に２５％アンモニア水
４２０ｇを鷹拝しながら加えたのち２その単蒸留装置内
に仕込み、未反応の２ーメチル−５ーェチルピリジン及
び水を留出した。単蒸留装置内に結晶が析出し始めたと
ころで釜内に蒸気を吹込み、水蒸気蒸留をした。水蒸気
を３４．１ｇ吹込んだところで水蒸気蒸留をやめ、さら
に装置内の水を留出除去した。この残液の中に苛性カリ
２７．滋を加えて、１００風Ｈｇの真空度で脱水蒸留を
行なったところ、２４８雌の２−ビニル−５−エチルピ
リジン留分を留出した。
エチルピリジン１９．５％、未反応のホルムアルデヒド
２２％が含まれていた。該反応液に２５％アンモニア水
４２０ｇを鷹拝しながら加えたのち２その単蒸留装置内
に仕込み、未反応の２ーメチル−５ーェチルピリジン及
び水を留出した。単蒸留装置内に結晶が析出し始めたと
ころで釜内に蒸気を吹込み、水蒸気蒸留をした。水蒸気
を３４．１ｇ吹込んだところで水蒸気蒸留をやめ、さら
に装置内の水を留出除去した。この残液の中に苛性カリ
２７．滋を加えて、１００風Ｈｇの真空度で脱水蒸留を
行なったところ、２４８雌の２−ビニル−５−エチルピ
リジン留分を留出した。
この２ービニル−５−エチルピリジン蟹分の組成は２ー
ビニル−５ーェチルピリジン８７．３％、水１１．６％
であり、本蟹分の２ービニルー５−エチルピリジン収率
はメチロール化反応液中の２ーヱタノールー５−エチル
ピリジンに対して８９．５％であつた。
ビニル−５ーェチルピリジン８７．３％、水１１．６％
であり、本蟹分の２ービニルー５−エチルピリジン収率
はメチロール化反応液中の２ーヱタノールー５−エチル
ピリジンに対して８９．５％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ピリジン塩基類とホルムアルデヒドのメチロール化
反応で得られたβヒドロキシエチルピリジン類を含有す
る反応液を脱水反応せしめてビニルピリジン類を製造す
る際、Ａ アンモニア又はアンモニア水を添加して未反
応ホルムアルデヒドをウロトロピンとして消去する第１
工程。 Ｂ 蒸留により未反応ピリジン塩基類及び水を回収する
第２工程。Ｃ 水蒸気蒸留により未反応のピリジン塩基
類を除去する第３工程。 Ｄ 脱水反応によりビニルピリジン類を得る第４工程。 を順次行なうことを特徴とするビニルピリジン類の製造
方法。２ ピリジン塩基類が２位、４位又は６位に少な
くとも１個のメチル基を有する化合物である特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 脱水反応が脱水剤存在下で行なう蒸留である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ４ 脱水剤が苛性カリウム、苛性ソーダ、又は酸性硫酸
ナトリウムである特許請求の範囲第３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5606977A JPS6016419B2 (ja) | 1977-05-13 | 1977-05-13 | ビニルピリジン類を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5606977A JPS6016419B2 (ja) | 1977-05-13 | 1977-05-13 | ビニルピリジン類を製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53141276A JPS53141276A (en) | 1978-12-08 |
| JPS6016419B2 true JPS6016419B2 (ja) | 1985-04-25 |
Family
ID=13016782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5606977A Expired JPS6016419B2 (ja) | 1977-05-13 | 1977-05-13 | ビニルピリジン類を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016419B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6313917U (ja) * | 1986-07-12 | 1988-01-29 | ||
| JPH01115626U (ja) * | 1988-01-29 | 1989-08-03 |
-
1977
- 1977-05-13 JP JP5606977A patent/JPS6016419B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6313917U (ja) * | 1986-07-12 | 1988-01-29 | ||
| JPH01115626U (ja) * | 1988-01-29 | 1989-08-03 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53141276A (en) | 1978-12-08 |
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