JPS60158266A - スチルベン誘導体水溶液中の塩類含有量を低下させる方法並びにスチルベン誘導体の濃厚水溶液の製造方法 - Google Patents
スチルベン誘導体水溶液中の塩類含有量を低下させる方法並びにスチルベン誘導体の濃厚水溶液の製造方法Info
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- JPS60158266A JPS60158266A JP1390984A JP1390984A JPS60158266A JP S60158266 A JPS60158266 A JP S60158266A JP 1390984 A JP1390984 A JP 1390984A JP 1390984 A JP1390984 A JP 1390984A JP S60158266 A JPS60158266 A JP S60158266A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は螢光増白剤として使用されるスチルベン誘導体
の安定な咲厚溶液を製造する方法、およびそのために必
要な該スチルベン誘導体の含塩率の低い水溶ｇを製造す
る方法に関するものであって、ポリベンツイミダシロン
を主成分とする半透膜に、一般式 （式中Ｘ１およびＸ２は同一または相異なシを表わし、
Ｙ およびＹは同一または相異なり−ＮＨＣＨ２ＣＨ２
０Ｈ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＭ。
の安定な咲厚溶液を製造する方法、およびそのために必
要な該スチルベン誘導体の含塩率の低い水溶ｇを製造す
る方法に関するものであって、ポリベンツイミダシロン
を主成分とする半透膜に、一般式 （式中Ｘ１およびＸ２は同一または相異なシを表わし、
Ｙ およびＹは同一または相異なり−ＮＨＣＨ２ＣＨ２
０Ｈ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＭ。
を表わし、Ｍは水素イオン、リチウムイオン、ナトリウ
ムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、低級
アルキルアミン塩イオン、アルカノールアミン塩イオン
または第４級アンモニウム塩イオンを表わす。） で表わされるスチルベン誘導体および無機塩類または／
および有機アミン類を溶解している水溶液を接触せしめ
、該水浴液を加圧することによって該無機塩類または／
および有機アミン類を水と共に該半透膜を透過させてそ
の外側に除去し、該スチルベン誘導体をその内側に残す
ことを特徴とする該スチルベン誘導体水溶液中の無機塩
類またル′および有機アミン類の含有量を低下させる方
法であシ、またこのようにして得られる無機塩類または
／および有機アミン類の含有量の低いスチルベン誘導体
水溶液に、１ｆｌ！ｊ！またはそれ以上の溶解助剤を添
加することを特徴とするスチルベン防導体の濃厚水溶液
の製造方法である。
ムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、低級
アルキルアミン塩イオン、アルカノールアミン塩イオン
または第４級アンモニウム塩イオンを表わす。） で表わされるスチルベン誘導体および無機塩類または／
および有機アミン類を溶解している水溶液を接触せしめ
、該水浴液を加圧することによって該無機塩類または／
および有機アミン類を水と共に該半透膜を透過させてそ
の外側に除去し、該スチルベン誘導体をその内側に残す
ことを特徴とする該スチルベン誘導体水溶液中の無機塩
類またル′および有機アミン類の含有量を低下させる方
法であシ、またこのようにして得られる無機塩類または
／および有機アミン類の含有量の低いスチルベン誘導体
水溶液に、１ｆｌ！ｊ！またはそれ以上の溶解助剤を添
加することを特徴とするスチルベン防導体の濃厚水溶液
の製造方法である。
一般式（Ｉ）で表わされるスチルベン誘導体は主として
セルロース繊維用の螢光増白剤であり、とくに製紙工業
あるいは繊維の樹脂加工において好んで使用される物質
である。
セルロース繊維用の螢光増白剤であり、とくに製紙工業
あるいは繊維の樹脂加工において好んで使用される物質
である。
近時製紙工業において使用する螢光増白剤は、その使用
量が増大するに従って、使用時の計量、輸送などの取シ
扱いに便利な溶液の形態をとるものが好まれている。そ
してこの溶液は当然のことながら相当の高濃度（およそ
１０チ以上）に螢光増白剤を溶解含有しておらねばなら
ず、またその溶液はたとえば寒冷時の長時臼にわたる保
存に際しても螢光増白剤その他の溶質を析出させる事の
ない安定なものでなければならない。
量が増大するに従って、使用時の計量、輸送などの取シ
扱いに便利な溶液の形態をとるものが好まれている。そ
してこの溶液は当然のことながら相当の高濃度（およそ
１０チ以上）に螢光増白剤を溶解含有しておらねばなら
ず、またその溶液はたとえば寒冷時の長時臼にわたる保
存に際しても螢光増白剤その他の溶質を析出させる事の
ない安定なものでなければならない。
一般式（１）で表わされるスチルベン誘導体は塩化シア
ヌルの２分子割合に、４．４−ジアミノスチルベン−２
，２−ジスルホン酸またはその水溶性塩の１分子割合、
ＸｌおよびＸ２で表わされる残基を提供するアミン類ま
たはフェノール類の２分子割合、およびＹｌおよびＹ２
で表わされる残基全提供するアミン類またはフェノール
類の２分子割合を適宜な順序で水媒体中で反応させて得
られるものでアシ、この反応においては生成する塩化水
素をアルカリ性物貞（たとえば水酸化ナトリウムあるい
は、炭酸ナトリウム）で中和することが心像であるため
、反応液中に無機塩類（たとえば塩化ナトリウム）が多
量生成する。長時日の保存に耐える安定なスチルベン誘
導体の濃厚水溶液を製造するためには、この無機塩類を
除去して濃厚溶液中のその濃度をおおよそ１チ以下にす
ることが必要である。発明者等はポリベンツイミダシロ
ンを主成分とする半透膜がこの無機塩類の除去に極めて
有効に使用できることを見出し、て本発明を行なったの
である。
ヌルの２分子割合に、４．４−ジアミノスチルベン−２
，２−ジスルホン酸またはその水溶性塩の１分子割合、
ＸｌおよびＸ２で表わされる残基を提供するアミン類ま
たはフェノール類の２分子割合、およびＹｌおよびＹ２
で表わされる残基全提供するアミン類またはフェノール
類の２分子割合を適宜な順序で水媒体中で反応させて得
られるものでアシ、この反応においては生成する塩化水
素をアルカリ性物貞（たとえば水酸化ナトリウムあるい
は、炭酸ナトリウム）で中和することが心像であるため
、反応液中に無機塩類（たとえば塩化ナトリウム）が多
量生成する。長時日の保存に耐える安定なスチルベン誘
導体の濃厚水溶液を製造するためには、この無機塩類を
除去して濃厚溶液中のその濃度をおおよそ１チ以下にす
ることが必要である。発明者等はポリベンツイミダシロ
ンを主成分とする半透膜がこの無機塩類の除去に極めて
有効に使用できることを見出し、て本発明を行なったの
である。
一般に溶質を含む水溶液を加圧下で半透膜に接触させ、
圧力を推進力として半透膜の外側に水または水と溶質の
一部を通過させる機構は逆浸透、限外濾過および圧透析
などが知られている。以下とこてはこれらを合せて圧濾
過と称することとする。
圧力を推進力として半透膜の外側に水または水と溶質の
一部を通過させる機構は逆浸透、限外濾過および圧透析
などが知られている。以下とこてはこれらを合せて圧濾
過と称することとする。
ポリベンツイミダシロンを主成分とする半透膜は、例え
ば特開昭５１−３７８７９号公報によって開示されてい
るものであり、６０℃までの耐熱性を有し、ｐｉ−１１
−１２の範囲にわたって可能である。
ば特開昭５１−３７８７９号公報によって開示されてい
るものであり、６０℃までの耐熱性を有し、ｐｉ−１１
−１２の範囲にわたって可能である。
そしてこの半透膜の中の１０チ庶穂水溶液について２５
℃、２０ ｋｌ／ｃｍ” Ｇにおける排除率が２０〜６
０チやものを使用して圧濾過を行えば、１０〜５０ ｋ
ｇ／ｃｍ” Ｇの加圧によってスチルベン誘導体水溶液
中の無機塩類または／および有機アミン類は水と共に膜
を透過するがスチルベン誘導体はほとんど透過せず、し
かもスチルベン誘導体による膜の閉塞もほとんど起こら
ない。この半透膜の排除率とこの膜に加える圧力は、主
成分染料系の種類、目標とする回収率および脱塩率、半
透膜の交換期間などによシ、最適に選定することが肝要
である。
℃、２０ ｋｌ／ｃｍ” Ｇにおける排除率が２０〜６
０チやものを使用して圧濾過を行えば、１０〜５０ ｋ
ｇ／ｃｍ” Ｇの加圧によってスチルベン誘導体水溶液
中の無機塩類または／および有機アミン類は水と共に膜
を透過するがスチルベン誘導体はほとんど透過せず、し
かもスチルベン誘導体による膜の閉塞もほとんど起こら
ない。この半透膜の排除率とこの膜に加える圧力は、主
成分染料系の種類、目標とする回収率および脱塩率、半
透膜の交換期間などによシ、最適に選定することが肝要
である。
そしてこの膜はスチルベン誘導体水溶液に対して高度の
ｐＨにおいてもすぐれた耐久性を有しているのである。
ｐＨにおいてもすぐれた耐久性を有しているのである。
この半透膜は種々の形状、例えばシート状、板状、管状
あるいは有底管状Ａどにおいて圧濾過装置に組み立てら
れ得るものである。
あるいは有底管状Ａどにおいて圧濾過装置に組み立てら
れ得るものである。
本発明において処理されるスチルベン誘導体の水溶液は
該スチルベン誘導体を合成した際の反応液そのものであ
ってもまたはその２種以上を混合したものであってもよ
く、ある込は反応液に例えば無機塩を加えて析出させて
取シ出したケーキまたはその乾燥物をあらためて水に溶
解したものであってもよい。また反応液を酸析あるいは
部分酸析して析出するケーキに低級アルキルアミンまた
はアルカノールアミンを加えて再び水に溶解したもので
あってもよく、さらに、スチルベン誘導体のスルホン酸
に結合するカチオンを交換するために、反応液中の主た
るカチオンと異なるカチオンの塩基または塩（たとえば
第４級アンモニウム塩あるいはリチウム塩）を反応液中
に加えたものであってもよい。これらの水溶液中に析出
物または浮遊物などがある場合は水を加えてそれらを溶
解するか、あるいは濾過によってそれらを完全に除去し
てから圧濾過処理をすることが望ましい。
該スチルベン誘導体を合成した際の反応液そのものであ
ってもまたはその２種以上を混合したものであってもよ
く、ある込は反応液に例えば無機塩を加えて析出させて
取シ出したケーキまたはその乾燥物をあらためて水に溶
解したものであってもよい。また反応液を酸析あるいは
部分酸析して析出するケーキに低級アルキルアミンまた
はアルカノールアミンを加えて再び水に溶解したもので
あってもよく、さらに、スチルベン誘導体のスルホン酸
に結合するカチオンを交換するために、反応液中の主た
るカチオンと異なるカチオンの塩基または塩（たとえば
第４級アンモニウム塩あるいはリチウム塩）を反応液中
に加えたものであってもよい。これらの水溶液中に析出
物または浮遊物などがある場合は水を加えてそれらを溶
解するか、あるいは濾過によってそれらを完全に除去し
てから圧濾過処理をすることが望ましい。
本発明において半透膜を利用して除去しようとする無機
塩類およびアミン類とは、上記した反応の際に中和によ
って生成する無機塩、およびその中和をアミン類で行っ
た際に生成するアミン塩並びにその際の過剰の遊離アミ
ンの他、上に記したように酸析物にアミン類を加えた際
に副生ずる、酸析に用いた酸のアミン塩およびその際の
過剰のアミン類、あるいはカチオン交換のために使用し
た第４級アンモニウム塩またはリチウム塩の過剰分など
をも意味するものである。
塩類およびアミン類とは、上記した反応の際に中和によ
って生成する無機塩、およびその中和をアミン類で行っ
た際に生成するアミン塩並びにその際の過剰の遊離アミ
ンの他、上に記したように酸析物にアミン類を加えた際
に副生ずる、酸析に用いた酸のアミン塩およびその際の
過剰のアミン類、あるいはカチオン交換のために使用し
た第４級アンモニウム塩またはリチウム塩の過剰分など
をも意味するものである。
式（１）で表わされるスチルベン誘導体の合成反応液は
多くの場合５〜１０％程度の濃度にスチルベン誘導体を
含有し、また１、５〜４係程度の濃度に無機塩類または
／および有機アミン類を溶解含有している。このような
水溶液を上記の圧濾過装置にかけて加圧すれば、スチル
ベン誘導体はそのままとどまるが、水は無機塩類または
／および有機アミン類を伴って半透膜を透過するので、
（この際、使用した原料中の水溶性低分子不純物、過剰
に使用した水溶性低分子量の原料、および反応の際に副
生する水溶性低分子物質も水と共に半透膜を透過する。
多くの場合５〜１０％程度の濃度にスチルベン誘導体を
含有し、また１、５〜４係程度の濃度に無機塩類または
／および有機アミン類を溶解含有している。このような
水溶液を上記の圧濾過装置にかけて加圧すれば、スチル
ベン誘導体はそのままとどまるが、水は無機塩類または
／および有機アミン類を伴って半透膜を透過するので、
（この際、使用した原料中の水溶性低分子不純物、過剰
に使用した水溶性低分子量の原料、および反応の際に副
生する水溶性低分子物質も水と共に半透膜を透過する。
）原液中の水分は無機塩類また〔および有機アミン類の
減少と共に減少し、従って原液中のスチルベン誘導体の
濃度は増加する。その濃度がおおよそ２０チあるいはそ
れ以上に濃縮されると溶液の粘度は増加し、水と無機塩
類または／および有機アミン類が半透Ｍを通過する速度
は著しく低下する。従って無機塩類または／および有機
アミン＠を効率よく除くには、スチルベン誘導体がある
程度濃縮されたならば水を加えて希釈し、あらためて加
圧を行なうのが得策である。
減少と共に減少し、従って原液中のスチルベン誘導体の
濃度は増加する。その濃度がおおよそ２０チあるいはそ
れ以上に濃縮されると溶液の粘度は増加し、水と無機塩
類または／および有機アミン類が半透Ｍを通過する速度
は著しく低下する。従って無機塩類または／および有機
アミン＠を効率よく除くには、スチルベン誘導体がある
程度濃縮されたならば水を加えて希釈し、あらためて加
圧を行なうのが得策である。
この水の追加は無機塩類または／および有機アミン類水
溶液の膜透過に対応して連続的に行なうことも可能であ
り、また反応液に予じめ水を加えてから圧濾過操作を行
なうこともできる。
溶液の膜透過に対応して連続的に行なうことも可能であ
り、また反応液に予じめ水を加えてから圧濾過操作を行
なうこともできる。
所望の程度にまで脱塩されたスチルベン誘導体水溶液は
必要に応じて水にて希釈し、あるいは濃縮して所期の濃
度に調整する。濃縮する方法は上記と同じ圧濾過法でも
、あるいは例えば加熱して水を蒸発させてもよい。そし
て、所期の濃度に調整された溶液には所望により溶解助
剤が加えられてスチルベン誘導体の安定な濃厚水溶液が
製造される。また脱塩されたスチルベン誘導体水溶液に
予め溶解助剤を加えてから希釈あるいは濃縮によって濃
度調整を行うこともできる。
必要に応じて水にて希釈し、あるいは濃縮して所期の濃
度に調整する。濃縮する方法は上記と同じ圧濾過法でも
、あるいは例えば加熱して水を蒸発させてもよい。そし
て、所期の濃度に調整された溶液には所望により溶解助
剤が加えられてスチルベン誘導体の安定な濃厚水溶液が
製造される。また脱塩されたスチルベン誘導体水溶液に
予め溶解助剤を加えてから希釈あるいは濃縮によって濃
度調整を行うこともできる。
本発明に使用する溶解助剤はその代表的なものとして尿
素、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ｙｌ？ｌＪエチレングリコール、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミンなどを例挙
することができるが、これらのみに限られるものでない
。これらの溶解助剤は単独で用いられることもちゃ、ま
た２種以上が併用されることもある。
素、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ｙｌ？ｌＪエチレングリコール、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミンなどを例挙
することができるが、これらのみに限られるものでない
。これらの溶解助剤は単独で用いられることもちゃ、ま
た２種以上が併用されることもある。
本発明を実施例にもとづいて説明する。
実施例１
塩化シアヌル ５３．０．９
４．４′−ジアミノスチルベン−２，２′−ジスルホン
酸 ５２．６１１４−アミノベンゼンスルホン酸４９．
２．９ジエタノールアミン ３６゜ＯＩＩ を使用し、中和剤として炭酸ナトリウムを用いて常法に
従って４，４′−ビス［２−（ｐ−スルホアニリノ）−
４−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５
−）リアジン−６−イルアミノコスチルベン−２，２′
−ジスルホン酸テトラナトリウムを合成した。この合成
反応液の液量は１４９３ｄ（１５９８，９）であり、そ
の中の上記スチルベン誘導体の濃度はおよそ１０俤であ
シ、食塩の濃度は３．１５４であり液の−は９．０であ
った。
酸 ５２．６１１４−アミノベンゼンスルホン酸４９．
２．９ジエタノールアミン ３６゜ＯＩＩ を使用し、中和剤として炭酸ナトリウムを用いて常法に
従って４，４′−ビス［２−（ｐ−スルホアニリノ）−
４−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５
−）リアジン−６−イルアミノコスチルベン−２，２′
−ジスルホン酸テトラナトリウムを合成した。この合成
反応液の液量は１４９３ｄ（１５９８，９）であり、そ
の中の上記スチルベン誘導体の濃度はおよそ１０俤であ
シ、食塩の濃度は３．１５４であり液の−は９．０であ
った。
この反応液を濾過して微量の不溶物を除き、ティジンＰ
ＢＩＬチューブラー圧濾過装置〔帝人工ンジニアリング
株式会社製。ポリベンツイミダシロン製の１０９６庶糖
水溶液について２５℃、２０ｋｌｌ／ａｎ”Ｇにおける
排除率が４６憾の半透膜。膜面積２００平方譚〕にかけ
、温度４０℃、平均圧力２時９Ｇの条件で圧濾過を行な
った。９０分間で８００−の食塩水溶液が膜を透過した
。この水溶液中の食塩の濃度は３．７４１であった。残
液に水を加えて１５００Ｒｔとし、上記と同じ条件で再
び脱塩を行なったところ１１２分間に１０００ｍ／の食
塩水溶液が膜を透過した。この水溶液中の食塩濃度は１
、７０１であった。そして残液（スチルベン誘導体水溶
液）は液量５００１１Ｉｌ、比重１．２２であシ、その
中の食塩濃度は０．５７１であった。
ＢＩＬチューブラー圧濾過装置〔帝人工ンジニアリング
株式会社製。ポリベンツイミダシロン製の１０９６庶糖
水溶液について２５℃、２０ｋｌｌ／ａｎ”Ｇにおける
排除率が４６憾の半透膜。膜面積２００平方譚〕にかけ
、温度４０℃、平均圧力２時９Ｇの条件で圧濾過を行な
った。９０分間で８００−の食塩水溶液が膜を透過した
。この水溶液中の食塩の濃度は３．７４１であった。残
液に水を加えて１５００Ｒｔとし、上記と同じ条件で再
び脱塩を行なったところ１１２分間に１０００ｍ／の食
塩水溶液が膜を透過した。この水溶液中の食塩濃度は１
、７０１であった。そして残液（スチルベン誘導体水溶
液）は液量５００１１Ｉｌ、比重１．２２であシ、その
中の食塩濃度は０．５７１であった。
との脱塩の全工種におけるスチルベン誘導体の損失は１
係以下であった。
係以下であった。
実施例２
実施例１におけると同じ構造のスチルベン誘導体の乾燥
物（食塩８．４９６ｔ−含有）の１６．７１水溶液１３
５０ｍ（１４４５１１）の圧濾過を実施例１と同じ圧濾
過装置を使用しく但し半透膜はポリベンツイミダシロン
製の１０チ庶糖水溶液について２５℃、２０ ｋｇ／ｃ
ｍ”Ｇにおける排除率３９％のもの）温度３０℃、平均
圧力３５ ｋｇｌｏｎ” Ｇで行なりた。５０分間の圧
濾過によって膜を透過した液量は７９Ｑｄであプ、その
食塩含有量は１６．０４．９であった。（これは圧濾過
前の水溶液中の食塩の量の７９係に相当する。）残液と
装置の洗浄水との合計１２８０１１ｔ−濃縮して７２２
ｇとした後、尿素１５８．９ｔ−加えて峯量ｇｓｏｇの
スチルベン誘導体濃厚水溶液を得た。この溶液中のスチ
ルベン誘導体の濃度はおよそ２５係であシその中の食塩
の濃度は０．５６１であった。微量の不溶物を濾去した
。この濃厚溶液は６ｔ月後にも析出物が全くなく、安定
であった。
物（食塩８．４９６ｔ−含有）の１６．７１水溶液１３
５０ｍ（１４４５１１）の圧濾過を実施例１と同じ圧濾
過装置を使用しく但し半透膜はポリベンツイミダシロン
製の１０チ庶糖水溶液について２５℃、２０ ｋｇ／ｃ
ｍ”Ｇにおける排除率３９％のもの）温度３０℃、平均
圧力３５ ｋｇｌｏｎ” Ｇで行なりた。５０分間の圧
濾過によって膜を透過した液量は７９Ｑｄであプ、その
食塩含有量は１６．０４．９であった。（これは圧濾過
前の水溶液中の食塩の量の７９係に相当する。）残液と
装置の洗浄水との合計１２８０１１ｔ−濃縮して７２２
ｇとした後、尿素１５８．９ｔ−加えて峯量ｇｓｏｇの
スチルベン誘導体濃厚水溶液を得た。この溶液中のスチ
ルベン誘導体の濃度はおよそ２５係であシその中の食塩
の濃度は０．５６１であった。微量の不溶物を濾去した
。この濃厚溶液は６ｔ月後にも析出物が全くなく、安定
であった。
実施例３
実施例１における４−アミノベンゼンスルホン酸４９．
１Ｎの代わ）に４−アミノベンゼンスルホン酸２４．６
．９および３−アミノベンゼンスルホン酸２４．６．９
を使用して４−［：２−（ｐ−スルホアニリノ−４−ビ
ス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリ
アゾン−６−イルアきノ〕−４′−（２−（ｍ−スルホ
アニリノ）−４−ビス（β−とドロキシエチル）アミノ
−１，３，５−）リアジン−６−イルアミノコスチルベ
ン−２，２’−ジスルホン酸テトラナトリウム を合成した。
１Ｎの代わ）に４−アミノベンゼンスルホン酸２４．６
．９および３−アミノベンゼンスルホン酸２４．６．９
を使用して４−［：２−（ｐ−スルホアニリノ−４−ビ
ス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリ
アゾン−６−イルアきノ〕−４′−（２−（ｍ−スルホ
アニリノ）−４−ビス（β−とドロキシエチル）アミノ
−１，３，５−）リアジン−６−イルアミノコスチルベ
ン−２，２’−ジスルホン酸テトラナトリウム を合成した。
この合成反応液を実施例１と殆ど同様に圧濾過装置にか
けて圧濾過して得だ残液から３００ｇを採り加熱して２
３０ｇにまで濃縮し、これに尿素２５．５．ｌｉｔを加
えて溶解し、微量の不溶物を濾去してやや粘稠な淡黄褐
色液体を得た。この溶液は上記のスチルベン誘導体をお
よそ２６チ、食塩を０．７６チ含有していた。この溶液
は常温に６ケ月保存しても析出物を全く生じなかった。
けて圧濾過して得だ残液から３００ｇを採り加熱して２
３０ｇにまで濃縮し、これに尿素２５．５．ｌｉｔを加
えて溶解し、微量の不溶物を濾去してやや粘稠な淡黄褐
色液体を得た。この溶液は上記のスチルベン誘導体をお
よそ２６チ、食塩を０．７６チ含有していた。この溶液
は常温に６ケ月保存しても析出物を全く生じなかった。
実施例４
塩化シアヌル ２０．０９
２−５−ジスルホアニリン ２９．８ｇ４．４′−ジア
ミノスチルベン−２，２′−ジスルホ４ １９．３ｇジ
ェタノールアミン １７．２ｇ を使用し、中和剤として炭酸ナトリウムを用いて常法に
従って４，４′−ビス（２−（２−５−ジスルホアニリ
ノ）−４−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１，
３，５−）リアノン−６−イルアミノコスチルベン−２
，２′−ジスルホン酸へキサナトリウを合成した。その
際の反応液の最終液量は５９５ｒｎｌ （６４１ｇ）で
あった。この反応液から微量の不溶物を濾去した後、水
８８Ｑｍｌを加え実施例と同じ圧濾過装置を使用し食塙
水１ｏｏｏＷＬｌを透過させたのち残液に水１ｏｏｏｍ
ｌを加え再びｉｏｏ。
ミノスチルベン−２，２′−ジスルホ４ １９．３ｇジ
ェタノールアミン １７．２ｇ を使用し、中和剤として炭酸ナトリウムを用いて常法に
従って４，４′−ビス（２−（２−５−ジスルホアニリ
ノ）−４−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１，
３，５−）リアノン−６−イルアミノコスチルベン−２
，２′−ジスルホン酸へキサナトリウを合成した。その
際の反応液の最終液量は５９５ｒｎｌ （６４１ｇ）で
あった。この反応液から微量の不溶物を濾去した後、水
８８Ｑｍｌを加え実施例と同じ圧濾過装置を使用し食塙
水１ｏｏｏＷＬｌを透過させたのち残液に水１ｏｏｏｍ
ｌを加え再びｉｏｏ。
ｍｌを透過させた。残液と装置の洗浄水を合わせて２２
０ｇにまで加熱濃縮し、ＰＥＧ ２０００ （平均分子
量およそ２０００のポリエチレングリコール）１１０ｇ
を加えて微量の不溶物を濾去して淡褐炎色のやや粘稠な
透明溶液を得た。この溶液中の食塩濃度は０．２３％で
あった。この溶液は常温に６ケ月保存した後にも析出物
は全くなく、透明であった。
０ｇにまで加熱濃縮し、ＰＥＧ ２０００ （平均分子
量およそ２０００のポリエチレングリコール）１１０ｇ
を加えて微量の不溶物を濾去して淡褐炎色のやや粘稠な
透明溶液を得た。この溶液中の食塩濃度は０．２３％で
あった。この溶液は常温に６ケ月保存した後にも析出物
は全くなく、透明であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （リ ポリベンツイミダシロンを主成分とする半透膜に
、一般式 （式中Ｘ１およびＸ２は同一または相異なシを表わし、 ＹｌおよびＹ２は同一または相異なシ ーＮＨ’ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ，。 ／ＣＨ２ＣＨ２５０３Ｍ Ｎ ＼ＣＨ。 を表わし、 Ｍは水素イオン、リチウムイオン、ナトリウムイオン、
カリウムイオン、アンモニウムイオン、低級アルキルア
ミン塩イオン、アルカノールアミン塩イオン、または、
第４級アンモニウム塩イオンｔ−表わす。） でａｂされるスチルベン誘導体および無機塩類または／
および有機アミン類を溶解している水溶液を接触せしめ
、該水溶液を加圧することによって該無機塩類または／
および有機アミン類を水と共に該半透膜を透過返せてそ
の外側に除去し、該スチルベン誘導体をその内側に残す
ことを特徴とするスチルベン誘導体水溶液中の無機塩類
または／および有機アミン類の含有量を低下させる方法
。 （２） ポリベンツイミダシロンを主成分とする半透膜
に、一般式 （式中Ｘ１およびＸ２は同一または相異なシを表わし、
ＹｌおよびＹ２は同一また線相異なシーＮＨＣＨ２ＣＨ
２０Ｈ，−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３゜を懺わし、 Ｍは氷菓イオン、リチウムイオン、ナトリウムイオン、
カリウムイオン、アンモニウムイオン、低級アルキルア
ミン塩イオン、アルカノールアミン塩イオンまたは、第
４級アンモニラ・ム塩イオンを表わす。） で表わされるスチルベン誘導体および無機塩類または／
および有機アミン類を溶解している水溶液を接触せしめ
、該水溶液を加圧することによって該無機塩類または／
および有機アミン類を水と共に該半透膜を透過させてそ
の外側に除去し該スチルベン向褥体をその内側に残すこ
とによって得られる該スチルベン誘導体水溶液中に、１
種またはそれ以上の溶解助剤を添加することを特徴とす
る上記一般式で表わされるスチルベン誘導体の績厚水溶
液の製造方法。 （３） 半透膜の内側に残すことによって得られた前記
スチルベン誘導体水溶液中に、該水溶液を濃縮または希
釈した後に、１棟またはそれ以上の溶解助剤を添加する
ことから成る特許請求の範囲第２項記載のスチルベン誘
導体の饋厚水溶液の製造方法。 （４）半透膜の内側に残すことによって得られた前記ス
チルベン誘導体水溶液中に１種またはそれ以上の溶解助
剤を添加して得られる水溶液１＝縮または希釈すること
から成る特許請求の範囲第２項記載のスチルベン誘導体
の饋厚水溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1390984A JPS60158266A (ja) | 1984-01-28 | 1984-01-28 | スチルベン誘導体水溶液中の塩類含有量を低下させる方法並びにスチルベン誘導体の濃厚水溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1390984A JPS60158266A (ja) | 1984-01-28 | 1984-01-28 | スチルベン誘導体水溶液中の塩類含有量を低下させる方法並びにスチルベン誘導体の濃厚水溶液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158266A true JPS60158266A (ja) | 1985-08-19 |
Family
ID=11846293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1390984A Pending JPS60158266A (ja) | 1984-01-28 | 1984-01-28 | スチルベン誘導体水溶液中の塩類含有量を低下させる方法並びにスチルベン誘導体の濃厚水溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60158266A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0339364A (ja) * | 1989-07-06 | 1991-02-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | 蛍光白色染料の濃厚溶液 |
| US5873913A (en) * | 1994-06-23 | 1999-02-23 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Optical brightening agents |
-
1984
- 1984-01-28 JP JP1390984A patent/JPS60158266A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0339364A (ja) * | 1989-07-06 | 1991-02-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | 蛍光白色染料の濃厚溶液 |
| US5873913A (en) * | 1994-06-23 | 1999-02-23 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Optical brightening agents |
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