JPS60145886A - 電子着色記録のための基板 - Google Patents
電子着色記録のための基板Info
- Publication number
- JPS60145886A JPS60145886A JP59188286A JP18828684A JPS60145886A JP S60145886 A JPS60145886 A JP S60145886A JP 59188286 A JP59188286 A JP 59188286A JP 18828684 A JP18828684 A JP 18828684A JP S60145886 A JPS60145886 A JP S60145886A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substrate
- paper
- recording
- electronic
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01D—MEASURING NOT SPECIALLY ADAPTED FOR A SPECIFIC VARIABLE; ARRANGEMENTS FOR MEASURING TWO OR MORE VARIABLES NOT COVERED IN A SINGLE OTHER SUBCLASS; TARIFF METERING APPARATUS; MEASURING OR TESTING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- G01D15/00—Component parts of recorders for measuring arrangements not specially adapted for a specific variable
- G01D15/06—Electric recording elements, e.g. electrolytic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/20—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using electric current
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は電子着色記録に関し、さらに具体的には電子着
色（エレクトロクロミンク）記録装置で使用されるため
の成るロイコ色素に関する。
色（エレクトロクロミンク）記録装置で使用されるため
の成るロイコ色素に関する。
［従来技術］
電子着色記録自体はこの技術分野で周知である。
例えば、米国特許第４２１１６１６号には代表的な電子
着色システムの動作が詳述されている。
着色システムの動作が詳述されている。
特願昭節５８−１３１１１２号には、フェノチアジン・
ロイコ色素を使用することが開示されている。
ロイコ色素を使用することが開示されている。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ第７９巻、第３
８６頁（１９７３年）に要約されている日本国特許第７
３５２７７８号は成るフェノキサジン誘導体を開示して
いる。
８６頁（１９７３年）に要約されている日本国特許第７
３５２７７８号は成るフェノキサジン誘導体を開示して
いる。
しかしながら、電子着色記録においてフェナジン化合物
の使用について開示した従来技術は存在しない。
の使用について開示した従来技術は存在しない。
［発明が解決しようとする問題点］
従来電子化学的に極めて活性な多くのロイコ色素が見出
されているけれども、これ等のほとんどすべては基板上
で周囲の雰囲気により望ましくない酸化を受け、背景に
極めて致命的な着色を生じる。電子着色記録で使用され
る理想的な色素は種々の雰囲気の条件下で無色で安定で
なければならず、他方印刷動作中に例えば臭素に露出さ
せる事により、急速に着色状態に酸化出来るものでなく
てはならない。本発明のロイコ色素はこの条件に合致し
、背景を変化させずに赤紫色の印刷を生ずることを目的
とする。
されているけれども、これ等のほとんどすべては基板上
で周囲の雰囲気により望ましくない酸化を受け、背景に
極めて致命的な着色を生じる。電子着色記録で使用され
る理想的な色素は種々の雰囲気の条件下で無色で安定で
なければならず、他方印刷動作中に例えば臭素に露出さ
せる事により、急速に着色状態に酸化出来るものでなく
てはならない。本発明のロイコ色素はこの条件に合致し
、背景を変化させずに赤紫色の印刷を生ずることを目的
とする。
［問題点を解決するための手段］
本発明に従い、電子着色記録システムは電子着色基板（
紙など）中に臭化物イオン及び次の構造式を有するロイ
コ色素を組込む事によって与えられる。
紙など）中に臭化物イオン及び次の構造式を有するロイ
コ色素を組込む事によって与えられる。
「
ここでＲは１乃至６個の炭素原子を有するアシル基であ
る。
る。
［実施例］
電子着色記録過程で使用するために、紙の如き記録基板
が本発明の色素の−っで処理される。代表的な基板は、
勿論紙である。一般に１通常の厚さの標準の２１．５９
Ｘ２７．９４国の紙の頁が本発明のロイコ色素の一つの
少なく共ＩＱｍｇで処理される。１０ｍｇなる値は多く
の場合最小値に近く、一般に２０乃至３０ｍｇ使用され
る事が好ましい。紙の如き基板は同様に処理されて臭化
物イオンが与えられる。印刷動作中に、臭化物イオンが
臭素に変化し、この臭素がロイコ色素を酸化して色を生
じている。
が本発明の色素の−っで処理される。代表的な基板は、
勿論紙である。一般に１通常の厚さの標準の２１．５９
Ｘ２７．９４国の紙の頁が本発明のロイコ色素の一つの
少なく共ＩＱｍｇで処理される。１０ｍｇなる値は多く
の場合最小値に近く、一般に２０乃至３０ｍｇ使用され
る事が好ましい。紙の如き基板は同様に処理されて臭化
物イオンが与えられる。印刷動作中に、臭化物イオンが
臭素に変化し、この臭素がロイコ色素を酸化して色を生
じている。
本発明の種々の色素は単独で使用する事が出来。
又、互いに混合する事も出来る。或いは本発明の色素の
一つもしくはいくつかを他のロイコ色素と混合出来、印
刷動作中に追加の色の組合せを得る事が出来る。
一つもしくはいくつかを他のロイコ色素と混合出来、印
刷動作中に追加の色の組合せを得る事が出来る。
本発明の色素は従来技術の色素に対していくつかの長所
を有する。即ち本発明の色素は極めて安定性が高く、従
来技術に対して優れた色強度を示し、さらに利用可能な
安価な出発材料から極めて容易に合成され得る。本発明
の最も好ましい化合物は上記の構造式でＲをプロピオニ
ルにしたものである。この化合物はアルコール及びアセ
トンの如き有機溶媒中におどろく程溶解し、記録媒体の
調整が簡単である。
を有する。即ち本発明の色素は極めて安定性が高く、従
来技術に対して優れた色強度を示し、さらに利用可能な
安価な出発材料から極めて容易に合成され得る。本発明
の最も好ましい化合物は上記の構造式でＲをプロピオニ
ルにしたものである。この化合物はアルコール及びアセ
トンの如き有機溶媒中におどろく程溶解し、記録媒体の
調整が簡単である。
次の手順は本発明の最も好ましい材料を使用した好まし
い合成方法を示す。類似の手順によって、本発明の他の
化合物も同様に調整され、使用され得る。
い合成方法を示す。類似の手順によって、本発明の他の
化合物も同様に調整され、使用され得る。
（Ｉ）７−シメチルアミノー５．１ｏ−ジプロピオニル
ー３−ジプロピオニルーアミノ−２−メチル−５，１０
−ジヒドロフェナジンの合成方法。
ー３−ジプロピオニルーアミノ−２−メチル−５，１０
−ジヒドロフェナジンの合成方法。
撹拌棒、アルゴン導入口を有する還流コンデンサが装備
された５００ｍＱの丸底、３つ首フラスコにニュートラ
ル・レッド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製の純度５９％もしくは
１０．２４ｍＭｏαの純粋化合物５００ｇ）キシＬｚン
（２５０ｍｌｌ！、試薬）、プロピレン無水物（５３ｇ
即ち５３ｍＱ、４０９ｍＭｏＱ、４０等量）及びピリジ
ン（３，２３ｇ即ち３．２３ ｍ （１，，４０ｍＭｏ
Ｑ、４等量）が加えられた。亜鉛粉末（２，６６ｇ、４
０．９ｍＭｏＱ、４等量）がその攪拌された混合物に除
々に加えられ、樋金物は１４０−１４５℃に保持された
油浴中に胃がれ一晩還流された。反応生成物は冷却され
酢酸エチルで希釈され、２５％アンモニウム無水物数部
で洗浄され、Ｐｌ＋が１０乃至１１にされた。有機物の
層が水（３Ｘ４０ｍＱ）及び濃塩水（１ｘ １５０ｒｎ
Ｑ）で洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム使用）された。
された５００ｍＱの丸底、３つ首フラスコにニュートラ
ル・レッド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製の純度５９％もしくは
１０．２４ｍＭｏαの純粋化合物５００ｇ）キシＬｚン
（２５０ｍｌｌ！、試薬）、プロピレン無水物（５３ｇ
即ち５３ｍＱ、４０９ｍＭｏＱ、４０等量）及びピリジ
ン（３，２３ｇ即ち３．２３ ｍ （１，，４０ｍＭｏ
Ｑ、４等量）が加えられた。亜鉛粉末（２，６６ｇ、４
０．９ｍＭｏＱ、４等量）がその攪拌された混合物に除
々に加えられ、樋金物は１４０−１４５℃に保持された
油浴中に胃がれ一晩還流された。反応生成物は冷却され
酢酸エチルで希釈され、２５％アンモニウム無水物数部
で洗浄され、Ｐｌ＋が１０乃至１１にされた。有機物の
層が水（３Ｘ４０ｍＱ）及び濃塩水（１ｘ １５０ｒｎ
Ｑ）で洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム使用）された。
蒸発後は残留物は５．７５ｇに達し、これはフラッシュ
・クロマトグラフィ分別（システムＢ使用）後に、３．
９０ｇ （８１，５％）の生成物を生じた。この生成物
はエタノール／水から再結晶されて、次の性質を有する
材料が与えられたｂｍｐ１９８−１９９’ 、ＴＬＣ（
Ａ）０．４０．ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δニア、６１、（
ｓ、Ｈ）； ７．２９ （ｍ、２Ｈ）ｉ ６．７０ （
ｍ、ＩＨ）； ２．９７（ｓ、６Ｈ）； ２．６３ （
’ｍ、８Ｈ）； ２．１３ （ｓ、３）−１）； １．
１７（ｍ、１２Ｈ）。
・クロマトグラフィ分別（システムＢ使用）後に、３．
９０ｇ （８１，５％）の生成物を生じた。この生成物
はエタノール／水から再結晶されて、次の性質を有する
材料が与えられたｂｍｐ１９８−１９９’ 、ＴＬＣ（
Ａ）０．４０．ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δニア、６１、（
ｓ、Ｈ）； ７．２９ （ｍ、２Ｈ）ｉ ６．７０ （
ｍ、ＩＨ）； ２．９７（ｓ、６Ｈ）； ２．６３ （
’ｍ、８Ｈ）； ２．１３ （ｓ、３）−１）； １．
１７（ｍ、１２Ｈ）。
（２）７−シメチルアミノー５．１ｏ−ジアセチル−３
−シアチルアミノ−２−メチル−５，１ｏ−ジヒドロフ
ェナジンの合成方法。
−シアチルアミノ−２−メチル−５，１ｏ−ジヒドロフ
ェナジンの合成方法。
酢酸無水物を使用し、（１）の方法と同様にして、次の
性質を有する材料が得られた。ｍｐ２３１−２３４℃、
ＴＬＣ（酢酸エチ／Ｌ７）０．４２、ＮＭＲ（ＣＤＣＬ
３） δ ：６．６１ （ｓ、ＬＨ）；７゜２６ （ｍ
、２Ｈ） ； ６，６７ （ｍ、１１１）；２゜９７
（ｓ、６Ｈ） ｉ２．４６ （ｓ、３Ｈ）；２゜３（３
，２，３４（ｓ、ｓ、６ Ｈ全体）；２．１７（ｓ、６
Ｈ） ｒｎ／ｅ：４−２２；３７９；３３７；２９５；２７７
； ２５３ ｉ ２３７ ； ２０９ ； １０５
； ８３゜［応用例コ 通常の紙（約２１．５９ａｎＸ２７．９４（１））に臭
化カリウム約９重量％及びリン酸２水素カリウム約１．
４重量％を含む組成が被覆された。この組成はろ過され
た後、通常の紙上に散布された。
性質を有する材料が得られた。ｍｐ２３１−２３４℃、
ＴＬＣ（酢酸エチ／Ｌ７）０．４２、ＮＭＲ（ＣＤＣＬ
３） δ ：６．６１ （ｓ、ＬＨ）；７゜２６ （ｍ
、２Ｈ） ； ６，６７ （ｍ、１１１）；２゜９７
（ｓ、６Ｈ） ｉ２．４６ （ｓ、３Ｈ）；２゜３（３
，２，３４（ｓ、ｓ、６ Ｈ全体）；２．１７（ｓ、６
Ｈ） ｒｎ／ｅ：４−２２；３７９；３３７；２９５；２７７
； ２５３ ｉ ２３７ ； ２０９ ； １０５
； ８３゜［応用例コ 通常の紙（約２１．５９ａｎＸ２７．９４（１））に臭
化カリウム約９重量％及びリン酸２水素カリウム約１．
４重量％を含む組成が被覆された。この組成はろ過され
た後、通常の紙上に散布された。
紙は乾燥後アセトン中にＴＰＮＲ約１乃至２重量％を含
む溶液で被覆され、−頁当り約１０−２０ｍｇのコイロ
色素が与えられた。次にこの紙が電解印刷装置に応用さ
れた。この紙に対して約１５ボルトの予じめ定められた
電圧パターンが印加され、紙上に電気分解によって記号
が印刷された。パルス時間は約７００マイクロ秒である
。使用された電極は約２５．４Ｘ１０−’ａｎ幅のもの
であり、約４ｍＡの電流が使用された。印刷記号の色は
赤紫である。
む溶液で被覆され、−頁当り約１０−２０ｍｇのコイロ
色素が与えられた。次にこの紙が電解印刷装置に応用さ
れた。この紙に対して約１５ボルトの予じめ定められた
電圧パターンが印加され、紙上に電気分解によって記号
が印刷された。パルス時間は約７００マイクロ秒である
。使用された電極は約２５．４Ｘ１０−’ａｎ幅のもの
であり、約４ｍＡの電流が使用された。印刷記号の色は
赤紫である。
［発明の効果］
本発明に従い、安定性が棲めて高く、色強度が優れて、
安価に且つ容易に合成される色素が得られる。
安価に且つ容易に合成される色素が得られる。
出願人 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・
コーポレーション 代理人 弁理士 山 本 仁 朗 （外１名）
コーポレーション 代理人 弁理士 山 本 仁 朗 （外１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 臭化物イオン及び次の構造式のロイコ色素を含む、電子
着色記録のための基板、 ただしＲは１乃至６個の炭素原子を有するアシル基であ
る。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US567030 | 1983-12-30 | ||
| US06/567,030 US4478687A (en) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | Phenazine leucodyes for electrochromic recording |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60145886A true JPS60145886A (ja) | 1985-08-01 |
| JPH0248432B2 JPH0248432B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=24265447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59188286A Granted JPS60145886A (ja) | 1983-12-30 | 1984-09-10 | 電子着色記録のための基板 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4478687A (ja) |
| EP (1) | EP0147606B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60145886A (ja) |
| CA (1) | CA1199173A (ja) |
| DE (1) | DE3475051D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0689260B2 (ja) * | 1984-10-01 | 1994-11-09 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニ− | 新規フェナジン染料 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02117221U (ja) * | 1989-03-07 | 1990-09-19 | ||
| US5145609A (en) * | 1990-11-07 | 1992-09-08 | Donnelly Corporation | Linear polyether-containing electrochemichromic solutions and related devices |
| US7198834B2 (en) | 2005-03-22 | 2007-04-03 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Imaging media including interference layer for generating human-readable marking on optical media |
| US7270944B2 (en) * | 2005-03-29 | 2007-09-18 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Compositions, systems, and methods for imaging |
| US7272287B2 (en) * | 2005-05-11 | 2007-09-18 | Fitel Usa Corp | Optical fiber filter for suppression of amplified spontaneous emission |
| FR2889946B1 (fr) * | 2005-09-01 | 2012-08-17 | Oreal | Compositions tinctoriales comprenant au moins un compose de type leuco protege, procede de coloration les mettant en oeuvre |
| US7653919B2 (en) * | 2005-11-21 | 2010-01-26 | General Electric Company | Optical article having anti-theft feature and a system and method for inhibiting theft of same |
| US8202598B2 (en) * | 2005-11-21 | 2012-06-19 | Nbcuniversal Media, Llc | Optical article having an electrically responsive layer as an anti-theft feature and a system and method for inhibiting theft |
| US7760614B2 (en) * | 2005-11-21 | 2010-07-20 | General Electric Company | Optical article having an electrically responsive layer as an anti-theft feature and a system and method for inhibiting theft |
| US8488428B2 (en) | 2008-05-14 | 2013-07-16 | Nbcuniversal Media, Llc | Enhanced security of optical article |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4852778A (ja) * | 1971-11-08 | 1973-07-24 | ||
| DE2429729C3 (de) * | 1973-06-22 | 1978-08-24 | Canon K.K., Tokio | Biidaufzeichnungsmaterial |
| JPS5140468B2 (ja) * | 1974-09-25 | 1976-11-04 | ||
| US4211616A (en) * | 1979-05-24 | 1980-07-08 | International Business Machines Corporation | Electrochromic printing system |
| US4309255A (en) * | 1980-09-10 | 1982-01-05 | International Business Machines Corporation | Electrochromic recording paper |
| US4374001A (en) * | 1981-02-05 | 1983-02-15 | International Business Machines Corporation | Electrolytic printing |
| US4439280A (en) * | 1982-09-29 | 1984-03-27 | International Business Machines Corporation | Phenothiazine leucodyes for electrochromic recording |
| US4443302A (en) * | 1982-12-30 | 1984-04-17 | International Business Machines Corporation | Printing medium and use thereof |
| US4444626A (en) * | 1983-01-21 | 1984-04-24 | International Business Machines Corporation | Electrochromic printing |
-
1983
- 1983-12-30 US US06/567,030 patent/US4478687A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-09-10 JP JP59188286A patent/JPS60145886A/ja active Granted
- 1984-11-15 CA CA000467897A patent/CA1199173A/en not_active Expired
- 1984-11-16 DE DE8484113863T patent/DE3475051D1/de not_active Expired
- 1984-11-16 EP EP84113863A patent/EP0147606B1/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0689260B2 (ja) * | 1984-10-01 | 1994-11-09 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニ− | 新規フェナジン染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0147606B1 (en) | 1988-11-09 |
| CA1199173A (en) | 1986-01-14 |
| EP0147606A2 (en) | 1985-07-10 |
| US4478687A (en) | 1984-10-23 |
| JPH0248432B2 (ja) | 1990-10-25 |
| DE3475051D1 (en) | 1988-12-15 |
| EP0147606A3 (en) | 1987-02-25 |
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