JPS6013856A - 一成分系焼付塗料 - Google Patents
一成分系焼付塗料Info
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- JPS6013856A JPS6013856A JP59126568A JP12656884A JPS6013856A JP S6013856 A JPS6013856 A JP S6013856A JP 59126568 A JP59126568 A JP 59126568A JP 12656884 A JP12656884 A JP 12656884A JP S6013856 A JPS6013856 A JP S6013856A
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
-
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- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
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- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
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- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2−メチル−1,5−シイツクアネートペン
タン(MPDr)またはMPDIと2−エチル−1,4
−ジイソシアネートブタン(校Bt)′I)との混合物
を8−カプロラクタムまたはアセトンオキシムにて完全
にまたは部分的にブロックしたもの並びに主として芳香
族系ジカルボン酸、ジオールおよびトリオールを基礎と
する水酸基含有ポリエステルおよび場合によっては通例
の添加物より組成された溶剤不含のポリウレタン(P[
TR) −一成分系焼付塗料に関する。
タン(MPDr)またはMPDIと2−エチル−1,4
−ジイソシアネートブタン(校Bt)′I)との混合物
を8−カプロラクタムまたはアセトンオキシムにて完全
にまたは部分的にブロックしたもの並びに主として芳香
族系ジカルボン酸、ジオールおよびトリオールを基礎と
する水酸基含有ポリエステルおよび場合によっては通例
の添加物より組成された溶剤不含のポリウレタン(P[
TR) −一成分系焼付塗料に関する。
ポリイソシアネートとポリオキシ化合物とより成る普通
の温度のもとで硬化し得る混合物を装造する為、には、
単官能性化合物との反応によって反応性基が封じられて
おルそして一般にixpまたはブロックされたポリイソ
シアネートと称されているポリイソシアネートが公知の
様釦用いられる。この種の生成物は例えばアナレノ(A
nna’1en) 、 第562巻(1949)、f:
1J205〜229に記載されている。
の温度のもとで硬化し得る混合物を装造する為、には、
単官能性化合物との反応によって反応性基が封じられて
おルそして一般にixpまたはブロックされたポリイソ
シアネートと称されているポリイソシアネートが公知の
様釦用いられる。この種の生成物は例えばアナレノ(A
nna’1en) 、 第562巻(1949)、f:
1J205〜229に記載されている。
これらは高温の影響によって再びそれらの出発成分に解
ガtし、その際に自由に成るインシアネート基が反応混
合物中に存在するポリオキシ化合物と反応17得る。
ガtし、その際に自由に成るインシアネート基が反応混
合物中に存在するポリオキシ化合物と反応17得る。
ブロックされたポリイソシアネートとポリオキシ化合物
とよシ成るこれらの混合物を、吹付は塗装法またーはフ
ローコーティング法で対象物を塗装する為に並びにロー
ラーコーティング法によル、特にコイル塗装法(Or+
il−Coating−Verfahrθn)によシ薄
い金属製板を被覆加工する為に用いるべき場合には、架
橋剤並びに樹脂が通例の塗料用溶剤に可溶性で且つ−i
lた貯蔵安定性でなければならない。
とよシ成るこれらの混合物を、吹付は塗装法またーはフ
ローコーティング法で対象物を塗装する為に並びにロー
ラーコーティング法によル、特にコイル塗装法(Or+
il−Coating−Verfahrθn)によシ薄
い金属製板を被覆加工する為に用いるべき場合には、架
橋剤並びに樹脂が通例の塗料用溶剤に可溶性で且つ−i
lた貯蔵安定性でなければならない。
ε−カグプロクタムまたはアセトンオキシムでブロック
した脂肪族ポリイソシアネートは僅かの例外を除き1通
例の塗料用溶剤に非相容性である。それ故にこれらは、
殊に金属線物体を高成形性、ma物士被覆すみ為のPU
R−一成分系焼付塗料を諷造する為の原料成分から除外
されている。
した脂肪族ポリイソシアネートは僅かの例外を除き1通
例の塗料用溶剤に非相容性である。それ故にこれらは、
殊に金属線物体を高成形性、ma物士被覆すみ為のPU
R−一成分系焼付塗料を諷造する為の原料成分から除外
されている。
C−カブaラクタムtahアセトンオキシムでブロック
されたヘキサメチレンジイソシアネ−ト(HDT)を通
例の塗料用溶剤に溶解したものを装造することは、非相
容性であることで既に失敗しており、この生成物は反応
中にあるいは反応直後に既に沈殿してしまう。EDTを
部分的罠ブロックし、そして次にポリオキク化合物と反
応させることさえ、この塗料溶液に短時間の貯蔵安定性
しか与えることができない。別の欠点は、熱−および酸
化安定性に限界があることであり、これは実地において
硬化の間にベルト・コンヘアーノ停止(Barolst
illataIHL )の際に明らかに妨害と成ること
が判っている。例えば、塗膜の黄変の如き品質に関して
の損害をもたらす。
されたヘキサメチレンジイソシアネ−ト(HDT)を通
例の塗料用溶剤に溶解したものを装造することは、非相
容性であることで既に失敗しており、この生成物は反応
中にあるいは反応直後に既に沈殿してしまう。EDTを
部分的罠ブロックし、そして次にポリオキク化合物と反
応させることさえ、この塗料溶液に短時間の貯蔵安定性
しか与えることができない。別の欠点は、熱−および酸
化安定性に限界があることであり、これは実地において
硬化の間にベルト・コンヘアーノ停止(Barolst
illataIHL )の際に明らかに妨害と成ること
が判っている。例えば、塗膜の黄変の如き品質に関して
の損害をもたらす。
本発明者は、驚ろくべきことに、これらの欠点が、ポリ
イソシアネート成分として下記式IのMPDIまたはM
PDIと下記式Hの[CBDIとの混合物 をε−カブaラクタムまたはアセトンオキシムで完全に
または部分的にブロックしたものを用い、その際ジイソ
シアネート混合物が次の組成を有し、88〜99重量に
の2−メチル−1,5−ジイソシアネートペンタン(M
PDT) 12〜1重量にの2ニエチ/I/−1,4−
ジイソシアネートブタ7 (II!!BDT) 、そし
て遊離Neo−含有量が10重置火まで、殊に5重fr
cXまでであシ、そしてこのポリインシアネート成分は
主として芳香族系ジカルボン酸、ジオールおよヒドリオ
ールを基礎とする水酸基含有ポリニス、チルと組合せて
用いられており、その際好ましくは。
イソシアネート成分として下記式IのMPDIまたはM
PDIと下記式Hの[CBDIとの混合物 をε−カブaラクタムまたはアセトンオキシムで完全に
または部分的にブロックしたものを用い、その際ジイソ
シアネート混合物が次の組成を有し、88〜99重量に
の2−メチル−1,5−ジイソシアネートペンタン(M
PDT) 12〜1重量にの2ニエチ/I/−1,4−
ジイソシアネートブタ7 (II!!BDT) 、そし
て遊離Neo−含有量が10重置火まで、殊に5重fr
cXまでであシ、そしてこのポリインシアネート成分は
主として芳香族系ジカルボン酸、ジオールおよヒドリオ
ールを基礎とする水酸基含有ポリニス、チルと組合せて
用いられており、その際好ましくは。
該ジオールとしてネオペンチルグリコールおよび/を友
はヒトミキクピバリン酸ネオペン?A/グリコールニス
ナルが硬化外(Hartsegmenりとして組入れら
れている場合に排除し得ることを見出した。
はヒトミキクピバリン酸ネオペン?A/グリコールニス
ナルが硬化外(Hartsegmenりとして組入れら
れている場合に排除し得ることを見出した。
この種の混合物は通例の塗料溶剤中に、場合によっては
FUR−化学において通例の添加物の混入下に溶解し、
被覆すべき対象物に通例の方法によって塗布しそして1
20〜350’C1殊に140〜50G’Cの間で熱処
理することにょって硬化する。ビヒクル成分の混合比は
広い範囲で変えることができる。最も良い塗料特性は、
ビヒクル混合物が50〜90重tにのポリエステルと5
0〜10重量Xの架橋剤とで組、成されておシ、OH/
MC0−比を1 : 0.8〜1: 1.2.%に1
: 0.95〜1:1.1で変え得る場合に得られる。
FUR−化学において通例の添加物の混入下に溶解し、
被覆すべき対象物に通例の方法によって塗布しそして1
20〜350’C1殊に140〜50G’Cの間で熱処
理することにょって硬化する。ビヒクル成分の混合比は
広い範囲で変えることができる。最も良い塗料特性は、
ビヒクル混合物が50〜90重tにのポリエステルと5
0〜10重量Xの架橋剤とで組、成されておシ、OH/
MC0−比を1 : 0.8〜1: 1.2.%に1
: 0.95〜1:1.1で変え得る場合に得られる。
ポリヒドロキシ化合物の011−当景当p NC!01
当量の架橋剤を用いるのが特に有利である。
当量の架橋剤を用いるのが特に有利である。
本発明の架橋剤を装造する為には、80〜120℃に加
熱したポリイソシアネート(MPDT iたはMPDT
/II!BDニー混合*)に、ブロッキング剤を、反応
温度が120℃あるいは110℃を超えない様に回分的
に加える。ブロッキング剤の添加終了後に、反応を完結
する為に更に1〜2時間120℃あるいけ100℃に加
熱する。滴定によるNeo沢1j定によって、反応を制
御する。
熱したポリイソシアネート(MPDT iたはMPDT
/II!BDニー混合*)に、ブロッキング剤を、反応
温度が120℃あるいは110℃を超えない様に回分的
に加える。ブロッキング剤の添加終了後に、反応を完結
する為に更に1〜2時間120℃あるいけ100℃に加
熱する。滴定によるNeo沢1j定によって、反応を制
御する。
ブロッキング反応は原料そのま\でもまたは場合によっ
ては不活性有機溶剤中でも実施できる。それぞれの塗料
調合物あるいは用途およびそれ故の硬化灸件に適合する
必要とされる通例の塗料用溶剤を用いるのが有利である
、本発明に従って用いるべき水酸基含有ポリエステルは
低いガラス転移点を有しているべきである。これはく2
0〜〉−25℃であるべきである。
ては不活性有機溶剤中でも実施できる。それぞれの塗料
調合物あるいは用途およびそれ故の硬化灸件に適合する
必要とされる通例の塗料用溶剤を用いるのが有利である
、本発明に従って用いるべき水酸基含有ポリエステルは
低いガラス転移点を有しているべきである。これはく2
0〜〉−25℃であるべきである。
、t’ I7エステルの重要な構成成分は以下のもので
ある: 1・環状ポリカルボン酸およびそれらのエステル交換び
酸無水物1例えばフタル酸、イソフタル酸およびテレフ
タル酸、ベンゼン、−トリ力# M y 酸−無水トリ
メリット酸、ジェf /L’ テレフタル酸) (DM
T) bよびそれらの水素化生成物、 z ジオール類、゛例えばエチレングリコール、1.2
−プロパンジオール、1,2−または1,3−または1
,4−ブタンジオール、5−メチルペンタンジオ−/I
/−1,5、ヘキサンジオール−1,6、シクロヘキサ
ンジオール、4.4’−ジヒドロキシジシクロヘキシル
/’ o ハン−2,2,1,4−ジヒドロキシメチル
シクロヘキサンジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、殊にヒドロキクピバリン酸ネオペンチルグリ
コールエステルまたはネオペンチルグリコール、 i ポリオール、例えばグリセリン、ヘキサントリオー
ル、ペンタエリスリット、トリメチa−ルプロパン(T
MP)、トリメチロールエタン。
ある: 1・環状ポリカルボン酸およびそれらのエステル交換び
酸無水物1例えばフタル酸、イソフタル酸およびテレフ
タル酸、ベンゼン、−トリ力# M y 酸−無水トリ
メリット酸、ジェf /L’ テレフタル酸) (DM
T) bよびそれらの水素化生成物、 z ジオール類、゛例えばエチレングリコール、1.2
−プロパンジオール、1,2−または1,3−または1
,4−ブタンジオール、5−メチルペンタンジオ−/I
/−1,5、ヘキサンジオール−1,6、シクロヘキサ
ンジオール、4.4’−ジヒドロキシジシクロヘキシル
/’ o ハン−2,2,1,4−ジヒドロキシメチル
シクロヘキサンジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、殊にヒドロキクピバリン酸ネオペンチルグリ
コールエステルまたはネオペンチルグリコール、 i ポリオール、例えばグリセリン、ヘキサントリオー
ル、ペンタエリスリット、トリメチa−ルプロパン(T
MP)、トリメチロールエタン。
ポリエステルは持分に応じて単官能性カルボン酸、例え
ば安息香酸並びに非環状ポリカルボン酸、例えばアジピ
ン酸、2.2.4− (2,4,4)−トリメチルアジ
ピン酸、セバシンーマタ灯ドデカンジカルボン酸を含有
していてもよい。ポリエステルは公知の様にして、場合
によっては通−jの触媒の存在下にエステル化ま几はエ
ステル交換することによって製造する。その際、C00
H10FI−比を適当に選択することによって、水酸基
価が50〜500、峙に70−1570−15O/fで
ある量終生成物が得られる。
ば安息香酸並びに非環状ポリカルボン酸、例えばアジピ
ン酸、2.2.4− (2,4,4)−トリメチルアジ
ピン酸、セバシンーマタ灯ドデカンジカルボン酸を含有
していてもよい。ポリエステルは公知の様にして、場合
によっては通−jの触媒の存在下にエステル化ま几はエ
ステル交換することによって製造する。その際、C00
H10FI−比を適当に選択することによって、水酸基
価が50〜500、峙に70−1570−15O/fで
ある量終生成物が得られる。
本発明の一成分系焼付塗料に適する溶剤は、下限沸点が
約100℃であるものである。溶剤の沸点の上限はそれ
ぞれの焼付条件に左右される。高い温度で焼付ける場合
には、用いる溶剤の沸点も高温の所になければならない
。適する溶剤としては殊に次のものが適する:炭化水素
、’l’lJ工ti’)yエン、キクレノ、ソルペソー
(Solve−11180:商標)150または200
(エラン社の芳香族化合物)、テトラジン;エステル例
えば酢酸ブチルエステル −n−ヘキシルエステル。
約100℃であるものである。溶剤の沸点の上限はそれ
ぞれの焼付条件に左右される。高い温度で焼付ける場合
には、用いる溶剤の沸点も高温の所になければならない
。適する溶剤としては殊に次のものが適する:炭化水素
、’l’lJ工ti’)yエン、キクレノ、ソルペソー
(Solve−11180:商標)150または200
(エラン社の芳香族化合物)、テトラジン;エステル例
えば酢酸ブチルエステル −n−ヘキシルエステル。
エチレングリコールアセテ−) (InGA) 1.ブ
チルグリコールアセテート等:ケトン類、例えばメチル
イソブチルケトン、ジイソブチルケトン、イソホロン。
チルグリコールアセテート等:ケトン類、例えばメチル
イソブチルケトン、ジイソブチルケトン、イソホロン。
こ\に記した溶剤は相互の混合物として用いても上い。
上記溶剤中の樹脂(ポリエステル)/架橋剤−混合−(
ビヒクル)の濃度は40〜80重素%である。
ビヒクル)の濃度は40〜80重素%である。
本発明のポリウレタン−成分系焼付塗料は、完全にブロ
ックされた架橋剤を用いる場合にはポリエステル成分と
混合すみことによって製造され、他方部分的にブロック
され九架橋剤を用いる場合にはNeo基を場合によって
はFUR−化−学において一般的な触媒と組合せて01
1−基と反応させ力ければならない。か\る均一化およ
び場合による反応はそれらに適する混合装・量中で20
〜100℃のもとで行なう1次に塗料溶液に通例の添加
物、例えば顔料、填料、レベリング剤、光沢改善剤、消
泡剤、湿潤剤および安定剤も加えてもよい。これらの添
加物を砂−またはボール撹拌ぐ置中で摩滅する。
ックされた架橋剤を用いる場合にはポリエステル成分と
混合すみことによって製造され、他方部分的にブロック
され九架橋剤を用いる場合にはNeo基を場合によって
はFUR−化−学において一般的な触媒と組合せて01
1−基と反応させ力ければならない。か\る均一化およ
び場合による反応はそれらに適する混合装・量中で20
〜100℃のもとで行なう1次に塗料溶液に通例の添加
物、例えば顔料、填料、レベリング剤、光沢改善剤、消
泡剤、湿潤剤および安定剤も加えてもよい。これらの添
加物を砂−またはボール撹拌ぐ置中で摩滅する。
この−成分系焼付塗料は特に金属表面に、またガラスま
たは合成樹脂の如き他の材料に塗布するのに適している
。本発明の塗料はコイル塗装法において耐候性の一層一
および二層m装の為に用いるのが有利である。
たは合成樹脂の如き他の材料に塗布するのに適している
。本発明の塗料はコイル塗装法において耐候性の一層一
および二層m装の為に用いるのが有利である。
本発明の塗料の硬化は用途次第で120〜550℃、殊
に140〜300℃の温度範囲内で30分〜50秒の時
間内で行なう。塗膜は卓越した塗料特性、特に高い可撓
性および耐候性を示す、 例 例・1 801i膏部の溶剤混合物に51.14重量部のMPD
Iを溶解した溶液に、反応温度が120℃以上に上昇し
ない様K、68.8674景部のε−カプロラクタムを
80’Cのもとて回分的に添加する。ε−カプロラクタ
ムの添加終了後に更に2時間120℃に加熱する。
に140〜300℃の温度範囲内で30分〜50秒の時
間内で行なう。塗膜は卓越した塗料特性、特に高い可撓
性および耐候性を示す、 例 例・1 801i膏部の溶剤混合物に51.14重量部のMPD
Iを溶解した溶液に、反応温度が120℃以上に上昇し
ない様K、68.8674景部のε−カプロラクタムを
80’Cのもとて回分的に添加する。ε−カプロラクタ
ムの添加終了後に更に2時間120℃に加熱する。
Nco含有f(潜在fル4 )> 12..6 重tX
NOO含有量(遊離するもの) < O,3Zt%60
重fに濃度の溶液のDTN −4−ビーカーでの流出時
間(mo℃)は以下の通シである=(a) n−ブチル
アセテート/キシレン(工業用)11 11秒(b)
EGA/キシレン(工業用) 15秒(c) ICGA
/ソ/l/ヘソー(8o1veaso :商標)1so
1:2 21秒ソルベソー(8o1vesao :商
標)15oは、エッソ社の沸点範囲177〜206℃の
芳香族化合物混合物(98π)であシ、少なくとも66
℃の一露点を有している。
NOO含有量(遊離するもの) < O,3Zt%60
重fに濃度の溶液のDTN −4−ビーカーでの流出時
間(mo℃)は以下の通シである=(a) n−ブチル
アセテート/キシレン(工業用)11 11秒(b)
EGA/キシレン(工業用) 15秒(c) ICGA
/ソ/l/ヘソー(8o1veaso :商標)1so
1:2 21秒ソルベソー(8o1vesao :商
標)15oは、エッソ社の沸点範囲177〜206℃の
芳香族化合物混合物(98π)であシ、少なくとも66
℃の一露点を有している。
例 λ
80重量部の溶剤混合物に55.24重量部のMPDI
を溶解した溶液に、反応温度が120℃以上に上昇しな
い様に、64.76重量部の6−カプロラクタムを80
℃のもとて回分的に添加する。ε−カプロラクタムの添
加終了後に更に2時間120℃に加熱す石。
を溶解した溶液に、反応温度が120℃以上に上昇しな
い様に、64.76重量部の6−カプロラクタムを80
℃のもとて回分的に添加する。ε−カプロラクタムの添
加終了後に更に2時間120℃に加熱す石。
nao含有貴(潜在するもの) 116重靴にNeo含
有f#(遊離するもの)1.7重1tに60重量%濃度
の溶液のD″IN −4−ビーカーでの流出時間(20
℃)は以下の通りである:(a) n−ブチルアセテー
ト/キシレン(工業用)1:59秒(b) II!:G
A/キシレン(工業用) 1:212秒(o) F2G
kl’/ルヘソ−(8o1vessoH+商標)150
1:2 17秒 例 翫 262.8重像部の溶剤混合物に168重量部のMPD
I/IBDI−混合物を溶解した溶液に、反応温度が1
20℃以上に上昇しない様に、226.2重曖部のε−
カプロラクタムを80℃のもとで回分的に添加する。ε
−カプロラクタムの添加終了後に更に、2時間120℃
に加熱する、−Neo含有1(潜在するもの) 12.
tS重tにtico含看f(遊離するもの> < o、
s’ttに60重t%濃度の溶液のDYN −4−ビー
カーでの流出時間(20℃)Fi以下の通夛である=(
a) n−ブチルアセテート/キシレン(工業用)1
:510秒(b) BXGA/キシレン(工業用) 1
:2 14秒(a) KGA/’/ルペ7 (Elol
vesso:商標)150 1:°2 1重秒例 4 例3における如〈実施するが、但し24 L5 S重量
部の溶剤混合物に196.97重量部の6−カプロラク
タムを麹解した溶液を用いる。
有f#(遊離するもの)1.7重1tに60重量%濃度
の溶液のD″IN −4−ビーカーでの流出時間(20
℃)は以下の通りである:(a) n−ブチルアセテー
ト/キシレン(工業用)1:59秒(b) II!:G
A/キシレン(工業用) 1:212秒(o) F2G
kl’/ルヘソ−(8o1vessoH+商標)150
1:2 17秒 例 翫 262.8重像部の溶剤混合物に168重量部のMPD
I/IBDI−混合物を溶解した溶液に、反応温度が1
20℃以上に上昇しない様に、226.2重曖部のε−
カプロラクタムを80℃のもとで回分的に添加する。ε
−カプロラクタムの添加終了後に更に、2時間120℃
に加熱する、−Neo含有1(潜在するもの) 12.
tS重tにtico含看f(遊離するもの> < o、
s’ttに60重t%濃度の溶液のDYN −4−ビー
カーでの流出時間(20℃)Fi以下の通夛である=(
a) n−ブチルアセテート/キシレン(工業用)1
:510秒(b) BXGA/キシレン(工業用) 1
:2 14秒(a) KGA/’/ルペ7 (Elol
vesso:商標)150 1:°2 1重秒例 4 例3における如〈実施するが、但し24 L5 S重量
部の溶剤混合物に196.97重量部の6−カプロラク
タムを麹解した溶液を用いる。
NOo含有量(潜在するもの) 15.6重I/ににN
CO含有t(遊離するもの)1.8重−f!にに60重
量%濃度の溶液のDIN −4−ビーカーでの流出時間
(20℃)は以下の通りである:(a) n−ブチルア
セテート/キシレン(工業用)1:5 8秒(b)I!
!GA/キシレン(工業用) 1:2 12秒(a)
mck&77にペソ−(Solves@o:商標)15
01:2 16秒例 5゜ 80重、11部の溶剤混合物に64.16重量部のMP
DTを溶解した溶液に、反応混合物の温度が100℃以
上に上昇しない様に、55.8,4重量部のアセトンオ
キシムを80℃のもとで激しい撹拌下に回分的に添加す
る。アセトンオキシムの添加終了後〈更に2時間100
℃に加熱する。
CO含有t(遊離するもの)1.8重−f!にに60重
量%濃度の溶液のDIN −4−ビーカーでの流出時間
(20℃)は以下の通りである:(a) n−ブチルア
セテート/キシレン(工業用)1:5 8秒(b)I!
!GA/キシレン(工業用) 1:2 12秒(a)
mck&77にペソ−(Solves@o:商標)15
01:2 16秒例 5゜ 80重、11部の溶剤混合物に64.16重量部のMP
DTを溶解した溶液に、反応混合物の温度が100℃以
上に上昇しない様に、55.8,4重量部のアセトンオ
キシムを80℃のもとで激しい撹拌下に回分的に添加す
る。アセトンオキシムの添加終了後〈更に2時間100
℃に加熱する。
Neo 含有t (a在するもの) 15.8重量%N
eo含有t(遊餠するもの) < a、S重量に600
重量fJ#度の溶液のDTN −4−ビーカーでの流出
時間(20℃)は以下の通シである=(a) n−ブチ
ルアセテート/キシレン(工業用)1:5 10秒(b
)I!IGA/キシレン(工業用) 1:215秒(a
) NGA/′/ルベソー(soxvesso:商標)
150 1:2 20秒例 6 77.71 Nt部の溶剤混合物に52.4重量部のア
セトンオキシムを溶解した溶液を1例5におけるのと同
様に実施する。
eo含有t(遊餠するもの) < a、S重量に600
重量fJ#度の溶液のDTN −4−ビーカーでの流出
時間(20℃)は以下の通シである=(a) n−ブチ
ルアセテート/キシレン(工業用)1:5 10秒(b
)I!IGA/キシレン(工業用) 1:215秒(a
) NGA/′/ルベソー(soxvesso:商標)
150 1:2 20秒例 6 77.71 Nt部の溶剤混合物に52.4重量部のア
セトンオキシムを溶解した溶液を1例5におけるのと同
様に実施する。
Neo含有fIC(潜在するもの) 16.8重量にW
oo含有t(遊離するもの)1.8重量%60重毀%濃
度の溶液のDTN−4−ビーカーでの流出時間(20℃
)は以下の通りである:(a) n−ブチルアセテート
/キシレン(工業用)1:!l 7秒(b)刊GA/キ
シレン(工業用) 1:2 11秒(c) mGA/ソ
ルベノ−(Solveeeo:商標)1501:2 1
5秒例 7 209.5重量部の溶剤混合物に168重量部のMPD
T/I!!BDニー混合物を溶解した溶液に、反応混合
物の温度が100℃以上に上昇しない様に、146.2
重量部のアセトンオキシムを80℃のもとで激しい撹拌
下に回分的に添加する。アセトンオキシムの添加終了後
に更に2時間100℃に加熱する。
oo含有t(遊離するもの)1.8重量%60重毀%濃
度の溶液のDTN−4−ビーカーでの流出時間(20℃
)は以下の通りである:(a) n−ブチルアセテート
/キシレン(工業用)1:!l 7秒(b)刊GA/キ
シレン(工業用) 1:2 11秒(c) mGA/ソ
ルベノ−(Solveeeo:商標)1501:2 1
5秒例 7 209.5重量部の溶剤混合物に168重量部のMPD
T/I!!BDニー混合物を溶解した溶液に、反応混合
物の温度が100℃以上に上昇しない様に、146.2
重量部のアセトンオキシムを80℃のもとで激しい撹拌
下に回分的に添加する。アセトンオキシムの添加終了後
に更に2時間100℃に加熱する。
Neo含有!(潜在するもの) 15.844重量Ne
o含有量(遊離するもの) (0,5重量に60重量に
濃度の溶液のDXN −4−ビーカーでの流出時間・(
20℃)は以下の通シである=(a) n−ブチルアセ
テート/キシレン(工業用)1:3 9秒(kl)8G
ム/キシレン(工業用) 1:2 14秒(o) !!
GA/ノA/ペソ−(8o1veeao:・商標)15
01:2 20秒例8 199重量部の溶剤混合物に150.5重量部のアセト
ンオキシムに溶解した溶液を用いる他は1例7における
のと同様に実施する。。
o含有量(遊離するもの) (0,5重量に60重量に
濃度の溶液のDXN −4−ビーカーでの流出時間・(
20℃)は以下の通シである=(a) n−ブチルアセ
テート/キシレン(工業用)1:3 9秒(kl)8G
ム/キシレン(工業用) 1:2 14秒(o) !!
GA/ノA/ペソ−(8o1veeao:・商標)15
01:2 20秒例8 199重量部の溶剤混合物に150.5重量部のアセト
ンオキシムに溶解した溶液を用いる他は1例7における
のと同様に実施する。。
Neo含有貴(潜在するもの) 16.777重量Ne
o含有!(遊離するもの) 1.85重量に600重量
9(濃度の溶液のDTN−4−ビーカーでの流出時間(
20℃)は以下の通シである:(a) n−ブチルアセ
テート/キシレン(工業用)11 7秒(b)Ill:
GA/キシレン(工業用) 1:2 10秒(a) I
G&/クルベアー(8o1vesao;商flA)15
0 1:2 16秒)IDTを用%A几比較例 HDTを用−石他は1例3および4(カブ−ラクタム)
あるい社例7および8(アセトンオキシム)における如
〈実施すす、ブロックしたt(Dt−付加物社説に一造
中にあるい杜−追抜短時間で沈殿し、その結果その粘度
は20℃でDT)J −4−ビーカーにおいて測定でき
ない。
o含有!(遊離するもの) 1.85重量に600重量
9(濃度の溶液のDTN−4−ビーカーでの流出時間(
20℃)は以下の通シである:(a) n−ブチルアセ
テート/キシレン(工業用)11 7秒(b)Ill:
GA/キシレン(工業用) 1:2 10秒(a) I
G&/クルベアー(8o1vesao;商flA)15
0 1:2 16秒)IDTを用%A几比較例 HDTを用−石他は1例3および4(カブ−ラクタム)
あるい社例7および8(アセトンオキシム)における如
〈実施すす、ブロックしたt(Dt−付加物社説に一造
中にあるい杜−追抜短時間で沈殿し、その結果その粘度
は20℃でDT)J −4−ビーカーにおいて測定でき
ない。
部分的にブロックしたHDt−付加物の場合には、ポリ
エステルとの反応を、oHμ0〇−予備反応を経て良好
な相容性の塗料溶液を得るべく、加熱状態(80〜10
0℃)で実施する、とのクリア・ラッカー溶液並びに相
応する顔料含有の塗料溶液社友の間に結晶析出するf即
ち、要するに安定性がない。この塗料溶液は60〜80
℃でしか溶液状態を維持できず、塗料特性の測定は行な
えない。
エステルとの反応を、oHμ0〇−予備反応を経て良好
な相容性の塗料溶液を得るべく、加熱状態(80〜10
0℃)で実施する、とのクリア・ラッカー溶液並びに相
応する顔料含有の塗料溶液社友の間に結晶析出するf即
ち、要するに安定性がない。この塗料溶液は60〜80
℃でしか溶液状態を維持できず、塗料特性の測定は行な
えない。
例 1
ymoz(t、1621)のイソフタル酸、2mOt(
268g)のトリメチa−ルプロパン、4rooz(4
72g)のヘキサンジオール−1,6および2 rrO
l (408p )のヒドロキシピバリン酸ネオペンチ
ルクリコールエステルヲ41− H5スーフラスコ中で
エステル反応させる。エステル化触媒としては0.05
重量にのジ−n−ブチル−a−オキシドを用いる。約1
90’Cのもとて最初の水yn離を行なう。6〜8時間
の間に温度が220℃に上昇する。エステル化#−t、
220℃で6時間−の間に終了する。このポリエステル
を次に200℃に冷却し、減圧(15〜30關Hf)状
態にすることによって30〜45分の間に揮発性成分を
更に分離する。反応全体に亘って弱いN、−流を反応混
合物に導入通過させる。
268g)のトリメチa−ルプロパン、4rooz(4
72g)のヘキサンジオール−1,6および2 rrO
l (408p )のヒドロキシピバリン酸ネオペンチ
ルクリコールエステルヲ41− H5スーフラスコ中で
エステル反応させる。エステル化触媒としては0.05
重量にのジ−n−ブチル−a−オキシドを用いる。約1
90’Cのもとて最初の水yn離を行なう。6〜8時間
の間に温度が220℃に上昇する。エステル化#−t、
220℃で6時間−の間に終了する。このポリエステル
を次に200℃に冷却し、減圧(15〜30關Hf)状
態にすることによって30〜45分の間に揮発性成分を
更に分離する。反応全体に亘って弱いN、−流を反応混
合物に導入通過させる。
物理的性質
ON−価: 90〜106m9KOH/17酸価: <
2rngKoay、q ガラス転移温度(DT/J): O〜+10℃60%濃
度溶液の20℃のもとてのDIN −4−ビーカーでの
流出時間は次の通りである=(a)ブチルアセテート/
キシレン(工業用)1:s 219秒(b)IGA/:
!i−シレレノ工業用) 1:2 340秒(C)田G
A/ソルベソ−1501:2 652秒例 2 7moz(1,162g)のイソフタル酸 5mOL(
s9og)のヘキサンジオーAI−1,6,1m0L(
ioaIりのネオペンチルグリコールおよび2 mot
(268、iil )のトリメチa−AIプロパンを、
例B、1に記載の如く、く2ダKOH/gの酸価までエ
ステル化する0 物理的性質 OH−価: 100〜105Tn9KOF1/g酸価:
< 2 mg KOH7y ガラス転移温度(DTA): +2〜+12℃60重t
%濃度溶液のDIN −4−ビーカーでの流出時間(2
0℃)は次の通りである:(a) n−ブチルアセテー
ト/キシレン(工業用)1:5 597秒(b)KGA
/’Fシレン(工業レノ 1:2 704秒(0)已G
A/ソルベソ−1501: 2 1.205秒例 1(
比較例) y mot (1,1621)のイソフタル酸、2 m
oz(268g)のトリメチロールプロパンおよび61
oz(7oslのヘキサンジオ−A/−1,6を。
2rngKoay、q ガラス転移温度(DT/J): O〜+10℃60%濃
度溶液の20℃のもとてのDIN −4−ビーカーでの
流出時間は次の通りである=(a)ブチルアセテート/
キシレン(工業用)1:s 219秒(b)IGA/:
!i−シレレノ工業用) 1:2 340秒(C)田G
A/ソルベソ−1501:2 652秒例 2 7moz(1,162g)のイソフタル酸 5mOL(
s9og)のヘキサンジオーAI−1,6,1m0L(
ioaIりのネオペンチルグリコールおよび2 mot
(268、iil )のトリメチa−AIプロパンを、
例B、1に記載の如く、く2ダKOH/gの酸価までエ
ステル化する0 物理的性質 OH−価: 100〜105Tn9KOF1/g酸価:
< 2 mg KOH7y ガラス転移温度(DTA): +2〜+12℃60重t
%濃度溶液のDIN −4−ビーカーでの流出時間(2
0℃)は次の通りである:(a) n−ブチルアセテー
ト/キシレン(工業用)1:5 597秒(b)KGA
/’Fシレン(工業レノ 1:2 704秒(0)已G
A/ソルベソ−1501: 2 1.205秒例 1(
比較例) y mot (1,1621)のイソフタル酸、2 m
oz(268g)のトリメチロールプロパンおよび61
oz(7oslのヘキサンジオ−A/−1,6を。
<2W19KOH/gの酸価まで、例Bjに記載の如く
エステル化する。
エステル化する。
物理的性質
C1−@li = 100〜105■KOH/17酸価
:<2■KOI(7g ガラス転移温度(DTA) : +4〜+12℃60重
時に濃度の溶液について20℃のもとてDIN −4−
ビーカーにて測定した流出時間は次の通りである: (a) n−ブチルアセテート/キシレン(工業用)1
:5525#(b)mGA/キシレン(工業用) 1:
2 657秒(c) B!GA/フルヘン−1501:
2 、t14・5#C,ポリウレタン−震分系焼付塗
料 顔料含有塗料系を調合する為に、前記の60X量に濃度
のインシアネート溶液と60重険%濃度のポリエステル
溶液を用いる。
:<2■KOI(7g ガラス転移温度(DTA) : +4〜+12℃60重
時に濃度の溶液について20℃のもとてDIN −4−
ビーカーにて測定した流出時間は次の通りである: (a) n−ブチルアセテート/キシレン(工業用)1
:5525#(b)mGA/キシレン(工業用) 1:
2 657秒(c) B!GA/フルヘン−1501:
2 、t14・5#C,ポリウレタン−震分系焼付塗
料 顔料含有塗料系を調合する為に、前記の60X量に濃度
のインシアネート溶液と60重険%濃度のポリエステル
溶液を用いる。
例 t
B、1のポリエステル溶液45.16重量%を。
八、1のブロックしたイソシアネー)溶*1734it
におよび溶剤7重tにと混合し1次にボールミル中で2
9.4重陵9(の白色顔料(Tie、 ) 。
におよび溶剤7重tにと混合し1次にボールミル中で2
9.4重陵9(の白色顔料(Tie、 ) 。
o、1it%のレベリング剤[ツクイニル社(Baye
rAG)のシリコーン油(8111Con51) ]
、1 i1%の消泡剤〔ビック−マリンクロプツト社(
Byk−Mallinkrodt )のビック−スペシ
ャル(Byk−epezial ) )と−諸に摩滅す
る。
rAG)のシリコーン油(8111Con51) ]
、1 i1%の消泡剤〔ビック−マリンクロプツト社(
Byk−Mallinkrodt )のビック−スペシ
ャル(Byk−epezial ) )と−諸に摩滅す
る。
塗装を1鰭の鋼−一およびアルミニウム表薄板上に行な
い、次に硬化を空気循環式乾4器中で実施する。硬化温
度は150〜300℃である。
い、次に硬化を空気循環式乾4器中で実施する。硬化温
度は150〜300℃である。
以下の表中の略字は以下の意味を有する:ax=ケーL
−yヒ(Kろnig)の硬度(秒) (nt* 531
57)H13=プツフホルツ(Buchholz)の硬
度(秒) (oTa 53155)IT・2エリクセン
試験値(顛) (DTN 55156)()S=基盤目
M (DTN 5!5151)Gσ20aくおよびG(
)60°くさガードナー (Gardnor)の光沢測
定 (ASTM−D 524S)Tmp、rev、=衝
激戻j) (Impact reverse)(inc
h、より)例 2 塗料の装造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
−yヒ(Kろnig)の硬度(秒) (nt* 531
57)H13=プツフホルツ(Buchholz)の硬
度(秒) (oTa 53155)IT・2エリクセン
試験値(顛) (DTN 55156)()S=基盤目
M (DTN 5!5151)Gσ20aくおよびG(
)60°くさガードナー (Gardnor)の光沢測
定 (ASTM−D 524S)Tmp、rev、=衝
激戻j) (Impact reverse)(inc
h、より)例 2 塗料の装造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
処方
46.11重量にのB、1のポリエステル溶液16.5
9重量にのA、2の架橋剤溶液7.0 重量%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量にの白色顔料(Tie、 )1.0 重
t%の消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1重重t%のレベリング剤(シリコーン油OL) 例 5 、塗料の製造および適用並びに硬化を、0.1に従って
行なう。
9重量にのA、2の架橋剤溶液7.0 重量%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量にの白色顔料(Tie、 )1.0 重
t%の消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1重重t%のレベリング剤(シリコーン油OL) 例 5 、塗料の製造および適用並びに硬化を、0.1に従って
行なう。
処方
45.16重量にのBjのポリエステル溶液17.54
重!ににのAjの架橋剤溶液7.0 重・1%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4Ji量にの白色顔料(’rio、 )1.0
重tにの消泡剤(ビック−スペシャル) 0.1 1118%のレベリング剤(シリコーン油OL
) 例 4 塗料の装造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
重!ににのAjの架橋剤溶液7.0 重・1%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4Ji量にの白色顔料(’rio、 )1.0
重tにの消泡剤(ビック−スペシャル) 0.1 1118%のレベリング剤(シリコーン油OL
) 例 4 塗料の装造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
処方
46.16 重[96’の8.1のポリエステル溶液1
6.59重tにのA、4の架橋剤溶液7.0 1fiに
の、用いる塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重9に%の白色顔料(Tie、 )1.0
1竜にの消泡剤(ビック−スペシャル) 0.1 重fにのレベリング剤(クリ;−ン油Or、+
) 例 5 塗料の製造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
6.59重tにのA、4の架橋剤溶液7.0 1fiに
の、用いる塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重9に%の白色顔料(Tie、 )1.0
1竜にの消泡剤(ビック−スペシャル) 0.1 重fにのレベリング剤(クリ;−ン油Or、+
) 例 5 塗料の製造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
処方
48.51重I2イのBjのポリエステル溶液15.9
4重重量のA、6の架橋剤溶液7.0 重tにの、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重!9にの白色顔料(Tie、 )1、OM
tにの消泡剤(ビック−スペシャル) 0.1 i量にのレベリング剤(シリコーン油OL) 例 6 塗料の)造および適用並びに硬化を、C!、1[従って
行表う、 処方 48.51重音%のB、1のポリエステ〃溶液13.9
4重tにの八、8の架橋剤溶液7・0 重tにの、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重fにの白色顔料(TiO2)1.0 il
lにの消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1 重t%ルヘリング剤(クリコーン油OL) 例 7 塗料のA造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
4重重量のA、6の架橋剤溶液7.0 重tにの、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重!9にの白色顔料(Tie、 )1、OM
tにの消泡剤(ビック−スペシャル) 0.1 i量にのレベリング剤(シリコーン油OL) 例 6 塗料の)造および適用並びに硬化を、C!、1[従って
行表う、 処方 48.51重音%のB、1のポリエステ〃溶液13.9
4重tにの八、8の架橋剤溶液7・0 重tにの、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重fにの白色顔料(TiO2)1.0 il
lにの消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1 重t%ルヘリング剤(クリコーン油OL) 例 7 塗料のA造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
処方
46.99重最イのB、2のポリエステル溶液15.5
1 itにのA、4の架橋剤溶液7.0 重量%の、用
いる塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量%の白色顔料(Tie、 )1.0 重
tにの消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1重”青%のレベリング剤(シリコーン油OL) 430− 例 8 塗料の製造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
1 itにのA、4の架橋剤溶液7.0 重量%の、用
いる塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量%の白色顔料(Tie、 )1.0 重
tにの消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1重”青%のレベリング剤(シリコーン油OL) 430− 例 8 塗料の製造および適用並びに硬化を、0.1に従って行
なう。
処方
49.24311にのB・2のポリエステル溶液1!t
、26重量にのA、8の架橋剤溶液7.0 重量にの、
用いる塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重tにの白色顔料(T10鵞)1.0 重量
πの消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1 itfにのレベリング剤(クリコーン油0L) −a’J1− 例 9 塗料の製造および適用並びに硬化を、0,1に従って行
なう。
、26重量にのA、8の架橋剤溶液7.0 重量にの、
用いる塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重tにの白色顔料(T10鵞)1.0 重量
πの消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1 itfにのレベリング剤(クリコーン油0L) −a’J1− 例 9 塗料の製造および適用並びに硬化を、0,1に従って行
なう。
処方
46.06重量腎のB、2のポリエステル溶液16.4
4重量にの入、3の架橋剤溶液7.0 重量%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量%の白色顔料(Tie、 )1.0 重
@にの消泡剤(ピックースベクヤル) 0.1重−殿蟹のレベリング剤(7リコーン油OL ) 例 10 塗料の製造および適用並びに硬化を、C,tに従って行
なう。
4重量にの入、3の架橋剤溶液7.0 重量%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量%の白色顔料(Tie、 )1.0 重
@にの消泡剤(ピックースベクヤル) 0.1重−殿蟹のレベリング剤(7リコーン油OL ) 例 10 塗料の製造および適用並びに硬化を、C,tに従って行
なう。
処方
4B、69重@にのB、2のポリエステル溶液15.8
貢険πのA、7の架橋剤溶液7.0 重t%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量イの白色顔料(Tie、)1.0 重量
にの消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1重量%のレベリング剤(シリコーン油OI、) 例 11(比較例) 塗料の製造および簿用並びに硬化を、0.1に従って行
なう、 処方 46.99重量%のB、5のポリエステル溶液15.5
1重量9gのA、4の架橋剤溶液7.0 重量%の、用
いる塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量にの白色顔料(Tie、 )1.0 1
tffi¥の消泡剤(ピツクースペクヤル) 0.1 重量にのレベリング剤(クリコーン油OL ) 例 12(比較例) 塗料の製造および適用並びに硬化を、a、tに従って行
なう。
貢険πのA、7の架橋剤溶液7.0 重t%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量イの白色顔料(Tie、)1.0 重量
にの消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1重量%のレベリング剤(シリコーン油OI、) 例 11(比較例) 塗料の製造および簿用並びに硬化を、0.1に従って行
なう、 処方 46.99重量%のB、5のポリエステル溶液15.5
1重量9gのA、4の架橋剤溶液7.0 重量%の、用
いる塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量にの白色顔料(Tie、 )1.0 1
tffi¥の消泡剤(ピツクースペクヤル) 0.1 重量にのレベリング剤(クリコーン油OL ) 例 12(比較例) 塗料の製造および適用並びに硬化を、a、tに従って行
なう。
処方
49.29重1%のBjのポリエステル溶液15.21
重jkKのA、8の架橋剤溶液7.0 重t%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量蟹の白色顔料(Tie、 )1.0 重
量%の消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1 tfi%のレベリング剤(シリコーン油OL)
重jkKのA、8の架橋剤溶液7.0 重t%の、用い
る塗料溶液の溶剤混合物 29.4 重量蟹の白色顔料(Tie、 )1.0 重
量%の消泡剤(ピック−スペシャル) 0.1 tfi%のレベリング剤(シリコーン油OL)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)水酸基含有ポリエステルおよびポリインシアネー
トおよび場合によっては添加物並びに通例の塗料用溶剤
より成る一成分系焼付塗料において、ポリイソシアネー
ト成分として下記式■の2−メチル−1,5−ジイソ7
アネートベンタンまたはこれと弐Hの2−エチル−1,
4−ジイソシアネートブタンとの混合物をε−カプロラ
クタムまたはアセトンオキシムによって完全に:または
部分的にブロックしたものより成り、 その際Iと■とより成るジイソシアネート混合物が次の
組成を有し; 88〜99重量にの2−メチル−1,5−シイツクアネ
ートペンタン 12〜1重量にの2−エチル−1,4−ジイソシアネー
トブタン そして遊離mao含有量が10重量にまでであることを
特徴とする、上記−成分系焼付塗料。 (2)遊離NCO含有量が5重tにまでである特許請求
の範囲第1項記載の一成分系焼付塗料。 (3) ビヒクル混合物が、 50.90重t%の水酸基含有ポリエステル50〜10
重−にの完全iCfた社部分的にブロックしたMPDt
あるいはMPDI/ 已BDT−混合物 より成る特許請求の範V!A第1項または第2項記載の
一成分系焼付塗料。
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