JPS60132970A - ２，６―ジメチルモルホリンの脱水法 - Google Patents
２，６―ジメチルモルホリンの脱水法Info
- Publication number
- JPS60132970A JPS60132970A JP59244724A JP24472484A JPS60132970A JP S60132970 A JPS60132970 A JP S60132970A JP 59244724 A JP59244724 A JP 59244724A JP 24472484 A JP24472484 A JP 24472484A JP S60132970 A JPS60132970 A JP S60132970A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethylmorpholine
- water
- mbar
- pressure
- separation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明＄ｄ ２．６−ジメチルモルホリンの脱水に関す
る。２，６−ジメチルモルホリンを含水溶液から単離な
いし回収すると実際上乾燥した生成物が得られる。
る。２，６−ジメチルモルホリンを含水溶液から単離な
いし回収すると実際上乾燥した生成物が得られる。
当該技術水準では、水／２，６−ジメチルモルホリンの
混合物の分離のために、共沸添加剤例えばベンゼンを用
いる共沸混合物の精留が記載されている（米国特許第３
． ＯＲ５，２０２号明細書）。
混合物の分離のために、共沸添加剤例えばベンゼンを用
いる共沸混合物の精留が記載されている（米国特許第３
． ＯＲ５，２０２号明細書）。
そのほかに、アルキルモルホリンの脱水のために、例え
ばエーテルを使用する液体−液体−抽出も記載されてい
る（ Ｊ、Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 １１（１９４６）。
ばエーテルを使用する液体−液体−抽出も記載されてい
る（ Ｊ、Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 １１（１９４６）。
２８６ないし２９１ ；Ｏ，Ａ、４０，４７５２．１方
いし７）。
いし７）。
当該技術水準によれば、水と２，６−ジメチルモルホリ
ンとけ、単一の精留では分離するととができたい；なぜ
ならそれらは完全に混和することができ、共沸混合物（
７０ｖｔにの水、沸点９９．６℃）を生じるからである
（共沸データ■、システム／１６５６７）。
ンとけ、単一の精留では分離するととができたい；なぜ
ならそれらは完全に混和することができ、共沸混合物（
７０ｖｔにの水、沸点９９．６℃）を生じるからである
（共沸データ■、システム／１６５６７）。
水と完全に混和しうる液体の乾燥のための共沸添加剤を
用いる精留は工業的に有効である。
用いる精留は工業的に有効である。
しかしそれに次の欠点をもっている：
排水除去装置として追加の塔が必要とされる；なぜなら
、生態学的理由から、共沸添加剤に満ちた水を環境へ放
出することは許されないからである。補助材料の採用は
、その除虫じるあらゆる欠点をもつ装置の保持を必要と
する。更に、補助材料によって生成物が汚染される可能
性及び共沸添加剤の循環中に少量存在する副妾物が富化
される可能性があり、このことは複雑化に通じうる。更
に、多情の共沸添加剤を蒸発させぽつ凝縮させる必要が
ある。共沸添加剤の蒸発には、追加の著しいエネルギー
消費が必要である。
、生態学的理由から、共沸添加剤に満ちた水を環境へ放
出することは許されないからである。補助材料の採用は
、その除虫じるあらゆる欠点をもつ装置の保持を必要と
する。更に、補助材料によって生成物が汚染される可能
性及び共沸添加剤の循環中に少量存在する副妾物が富化
される可能性があり、このことは複雑化に通じうる。更
に、多情の共沸添加剤を蒸発させぽつ凝縮させる必要が
ある。共沸添加剤の蒸発には、追加の著しいエネルギー
消費が必要である。
前記の欠点をもたない水と２．６−ジメチルモルホリン
とを分離するだめの簡単な経済的な方法を探す課題が立
てられた、 実際上無水の２．６−ジメチルモルホリンだけが商業上
普通であるか又は他の反応のために−もしくはシラー／
トランス−異性体に既に知られているように分離するた
めに一使用されるので、この両成分の分離後に２．６−
ジメチルモルホリンが最高５００重ｉ ｐｐｍの含水率
で存在するという前提があった。この両成分の分離は、
任意の含水率の混合物で実施可能であるかもしれない。
とを分離するだめの簡単な経済的な方法を探す課題が立
てられた、 実際上無水の２．６−ジメチルモルホリンだけが商業上
普通であるか又は他の反応のために−もしくはシラー／
トランス−異性体に既に知られているように分離するた
めに一使用されるので、この両成分の分離後に２．６−
ジメチルモルホリンが最高５００重ｉ ｐｐｍの含水率
で存在するという前提があった。この両成分の分離は、
任意の含水率の混合物で実施可能であるかもしれない。
立てたｖｌ、題の解決は、特許請求の範囲に従って行わ
れた。
れた。
見い出された解決方法は、当該技術分骨に属する者には
俺異的であった；なぜなら既に知られているように、複
数の物質はそれらの融点の差が小さいｌデど互に共沸混
合物をつくり易いからである（例えげり、Ｈ１Ｈｏｒｓ
ｌｅｙ＋″ＡｚｔｌｌＯｔｒＯｐｉＣＤａｔａ ＩＩＩ
”、第６１５頁、ワシントンＤ、ａ、１ｑ７３）。
俺異的であった；なぜなら既に知られているように、複
数の物質はそれらの融点の差が小さいｌデど互に共沸混
合物をつくり易いからである（例えげり、Ｈ１Ｈｏｒｓ
ｌｅｙ＋″ＡｚｔｌｌＯｔｒＯｐｉＣＤａｔａ ＩＩＩ
”、第６１５頁、ワシントンＤ、ａ、１ｑ７３）。
水／２，６−ジメチルモルホリンの系については、文献
公知の蒸気圧の記載から明らかなように（ドイツ特許出
願公開第２．９ ！ｌ ８．６９８号明細書及びＨ，ｌ
３ｏｏｔｈ、 Ｇ＋Ｃ０Ｇｉｉｌｅｙ ： Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ、 ２１（１９６５）、第５４２９ないし
５４３４頁）、低め圧力でよりも高い圧力で沸点の隔た
シがよシ大きくなる。それ故、低い圧力でよりもむしろ
高い圧力で共沸の消失を、本し期待するならば期待する
ことができた。従って、見い出し九線題の解決策は決し
て予知することができなかった。
公知の蒸気圧の記載から明らかなように（ドイツ特許出
願公開第２．９ ！ｌ ８．６９８号明細書及びＨ，ｌ
３ｏｏｔｈ、 Ｇ＋Ｃ０Ｇｉｉｌｅｙ ： Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ、 ２１（１９６５）、第５４２９ないし
５４３４頁）、低め圧力でよりも高い圧力で沸点の隔た
シがよシ大きくなる。それ故、低い圧力でよりもむしろ
高い圧力で共沸の消失を、本し期待するならば期待する
ことができた。従って、見い出し九線題の解決策は決し
て予知することができなかった。
本発明による方法は、回分的に又は連続的に行うことが
できる。精留は６ないし１５０ｍｂａｒの塔頂の圧力で
、特に好ましく＃″ｒｈｏないし１００ｍｂａｒの圧力
で行りれる。通常の型の精留塔が適し、Ｍ：・の回収部
の圧力損失けあ捷り重要でないが塔の濃縮部の分離段階
毎の圧力損失の・小さい（＜１５ｍｂａｒ／分離段階）
塔が特に好ましい。棚段塔及び充填塔並びに他のものを
内部に据えた塔を使用することができる。
できる。精留は６ないし１５０ｍｂａｒの塔頂の圧力で
、特に好ましく＃″ｒｈｏないし１００ｍｂａｒの圧力
で行りれる。通常の型の精留塔が適し、Ｍ：・の回収部
の圧力損失けあ捷り重要でないが塔の濃縮部の分離段階
毎の圧力損失の・小さい（＜１５ｍｂａｒ／分離段階）
塔が特に好ましい。棚段塔及び充填塔並びに他のものを
内部に据えた塔を使用することができる。
本方法は、水と２，６−ジメチルモルホリンとから成る
あらゆる混合物で、例えば２．６−ジメチルモルホリン
をビス−２−オキシプロピルアミンから硫酸を用いて合
成する際に硫酸を硫酸ナトリウムとして分離した後に得
られる混合物で、使用することができる。水と共沸する
混合物を生じるそのはかの比較的少量の物質は邪魔にな
らない；それらは水と一緒に分離することができるので
、他の方法による脱水の場合□よシモ純粋な２，６−ジ
メチルモルホリンを得ることができる。□ 本発明による方法は、補助物質を用いて行われる当該技
術水準から知られている方法と比較、して幾つかの長所
をもつ。投資費用が塔の節約のためにより低く、エネル
ギー消費がより少なく、得られる生成物の純度がよシ高
く且つ粗生成物中の副次的成分による障７′がより小力
い。
あらゆる混合物で、例えば２．６−ジメチルモルホリン
をビス−２−オキシプロピルアミンから硫酸を用いて合
成する際に硫酸を硫酸ナトリウムとして分離した後に得
られる混合物で、使用することができる。水と共沸する
混合物を生じるそのはかの比較的少量の物質は邪魔にな
らない；それらは水と一緒に分離することができるので
、他の方法による脱水の場合□よシモ純粋な２，６−ジ
メチルモルホリンを得ることができる。□ 本発明による方法は、補助物質を用いて行われる当該技
術水準から知られている方法と比較、して幾つかの長所
をもつ。投資費用が塔の節約のためにより低く、エネル
ギー消費がより少なく、得られる生成物の純度がよシ高
く且つ粗生成物中の副次的成分による障７′がより小力
い。
本発明により精留した２、６−ジメチルモルホリンの含
水率Ｆｉ最高５００重ｉｐｐｍにカリ、相応する精留の
解釈でけ重音ｐｐｍの値が〈１にたり得る。
水率Ｆｉ最高５００重ｉｐｐｍにカリ、相応する精留の
解釈でけ重音ｐｐｍの値が〈１にたり得る。
以下、例を挙げて本方法を更に詳しく説明する：しかし
決して以下の例に本方法を局限することを意図してい力
い。
決して以下の例に本方法を局限することを意図してい力
い。
表１に記載した一連の試験は、精留の際の頂部の圧力の
影響を示すことを意Ｎしている。頂部の圧力を除いてす
べてのノくラメータを過度に一定にすることを試みた。
影響を示すことを意Ｎしている。頂部の圧力を除いてす
べてのノくラメータを過度に一定にすることを試みた。
この表示によって頂部圧力と還流比との存在する関係が
明らかになる：頂部圧力が低くなるほど、必要な還流比
が小さくなる。２００ ｍｂａｒの頂部圧力では還流比
は既に、本方法が不経済になるほど大きい。５００ ｍ
ｂａｒの圧力では、希望した分離はもはや達成され得々
い。（６ｍｂａｒの頂部圧力では、分離の課題は、還流
が凝結するのでもはや解決することができ表い。沸点は
６ｍｂａｒで約０℃になる。
明らかになる：頂部圧力が低くなるほど、必要な還流比
が小さくなる。２００ ｍｂａｒの頂部圧力では還流比
は既に、本方法が不経済になるほど大きい。５００ ｍ
ｂａｒの圧力では、希望した分離はもはや達成され得々
い。（６ｍｂａｒの頂部圧力では、分離の課題は、還流
が凝結するのでもはや解決することができ表い。沸点は
６ｍｂａｒで約０℃になる。
この関係を明示するために例えば５の所定の還流比を、
精留塔の棚段数を変えることによって一定に保つことも
できるということは当該技術分野に属する者によく知ら
れている。その場合にも−発明者等の試験におけると同
様に一事実上常に、同一の濃度が塔頂でそして塔底で保
たれるであろう。もちろんこの方法は、もつと多くの実
＠費がかかり、それにより更に進んだ知識は得られ力い
。他の可能性は、棚段数及び還流比を一定に保って、得
られた濃度の頂部圧力依イを度を測定するととである。
精留塔の棚段数を変えることによって一定に保つことも
できるということは当該技術分野に属する者によく知ら
れている。その場合にも−発明者等の試験におけると同
様に一事実上常に、同一の濃度が塔頂でそして塔底で保
たれるであろう。もちろんこの方法は、もつと多くの実
＠費がかかり、それにより更に進んだ知識は得られ力い
。他の可能性は、棚段数及び還流比を一定に保って、得
られた濃度の頂部圧力依イを度を測定するととである。
この方法も更によくは見えない。発明者等が表示した実
験パラメータで本発明の対象は十分に開示されている。
験パラメータで本発明の対象は十分に開示されている。
当該課題を委託された専門上には、知慮をじょうずに各
場合の分離の課ＩｉＩ？ｉで使用することが可能である
。
場合の分離の課ＩｉＩ？ｉで使用することが可能である
。
表２には、ジメチルモルホリンの合成で得られた工業反
応生成物の三つの連続精留の結果を記載した；この場合
、シスー伎びトランス−２゜６−ジメチルモルホリン並
びにシス−及びトランス−２，５−ジメチルモルホリン
のほかにｅ！％中の他の、一部は未知の物質をもつと少
量で使用した。これらは留出物及び底部生成物に分割さ
れた。分析から分るように、本発萌による研究ではこれ
らの物質は、好ましいことに水と一緒に、得られるべき
２．６−ジメチルモルホリンから分離される；このこと
によって、生成物の紳度が改善される。
応生成物の三つの連続精留の結果を記載した；この場合
、シスー伎びトランス−２゜６−ジメチルモルホリン並
びにシス−及びトランス−２，５−ジメチルモルホリン
のほかにｅ！％中の他の、一部は未知の物質をもつと少
量で使用した。これらは留出物及び底部生成物に分割さ
れた。分析から分るように、本発萌による研究ではこれ
らの物質は、好ましいことに水と一緒に、得られるべき
２．６−ジメチルモルホリンから分離される；このこと
によって、生成物の紳度が改善される。
例５け、＞１５０ｍｂａｒの頂部圧力の場合には頂部生
成４３０ （留出物）のジメチルモルホリン含量が比較
的高い、即ち分離はもはや十分でがいということを示す
。
成４３０ （留出物）のジメチルモルホリン含量が比較
的高い、即ち分離はもはや十分でがいということを示す
。
表 ２
棚段の総数 ４０ ４０ ４０
濃縮部の棚段 ｓｏ ｓｏ ｓ。
還流比 １．５５ １．０ Ｌ５５
塔頂の圧力（ｍｂａｒ） 、 ７４ ７５ ＭＯ塔底の
圧力（ｍｂａｒ） １！ｌロ １２５ ２１２塔頂の温
度（’Ｃ） ４１ ４０ ５６塔底の温度（℃） ｅ３
８４ ９８ 供給に対する留出物の量（′Ｋ） ５９５ ５９．７
６０．５分析供給（重ｔに） 水 ５９ ５９．５ ５９ その他の物質 １．０ ０．９５ １．０分析留出物（
重ｔに） 水 ９９．５ ９９．１ ９７．７ その他の物質 ０，６１ ０．７２ ０．７０分析底部
生成物（型骨に） 水 ０．０５ ０．０４ ０．口５ 代理人 江 崎 光 好 代理人江崎先史
圧力（ｍｂａｒ） １！ｌロ １２５ ２１２塔頂の温
度（’Ｃ） ４１ ４０ ５６塔底の温度（℃） ｅ３
８４ ９８ 供給に対する留出物の量（′Ｋ） ５９５ ５９．７
６０．５分析供給（重ｔに） 水 ５９ ５９．５ ５９ その他の物質 １．０ ０．９５ １．０分析留出物（
重ｔに） 水 ９９．５ ９９．１ ９７．７ その他の物質 ０，６１ ０．７２ ０．７０分析底部
生成物（型骨に） 水 ０．０５ ０．０４ ０．口５ 代理人 江 崎 光 好 代理人江崎先史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ ２．６−ジメチルモルホリンの水の分離を６ないし
１５０ ｍｂａｒの塔頂の圧力で精留にょシ行うことを
特徴とする２、６−ジメチルモルホリンの脱水方法。 λ 塔頂の圧力が３０ないし１００ ｍｂａｒである、
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3342009.2 | 1983-11-22 | ||
| DE19833342009 DE3342009A1 (de) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | Verfahren zur entwaesserung von 2,6-dimethylmorpholin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132970A true JPS60132970A (ja) | 1985-07-16 |
| JPH043393B2 JPH043393B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=6214841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59244724A Granted JPS60132970A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | ２，６―ジメチルモルホリンの脱水法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571284A (ja) |
| EP (1) | EP0142742B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60132970A (ja) |
| DE (2) | DE3342009A1 (ja) |
| DK (1) | DK164905C (ja) |
| ES (1) | ES537832A0 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3528124A1 (de) * | 1985-08-06 | 1987-02-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur entfernung von n-butyraldehyd aus gasstroemen |
| DE4228885A1 (de) * | 1992-08-29 | 1994-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethylmorpholin aus N-(2-Hydroxypropyl)-2,6-dimethylmorpholin |
| DE4441430C1 (de) * | 1994-11-22 | 1996-07-11 | Buchheister Ingo | Stufenlos verstellbares Riemengetriebe für Fahrräder oder dgl. |
| CN112569621B (zh) * | 2020-11-23 | 2021-12-03 | 湖北兴瑞硅材料有限公司 | 一种二甲基环硅氧烷连续脱水装置及脱水工艺 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2129805A (en) * | 1938-09-13 | Manufacture of morpholine and cer | ||
| CA734935A (en) * | 1966-05-24 | Union Carbide Corporation | Process for production of alkyl-substituted morpholines | |
| US2717232A (en) * | 1950-05-13 | 1955-09-06 | Ruetgerswerke Ag | Dehydration and fractionation of crude pyridine |
| DE1263776B (de) * | 1957-11-27 | 1968-03-21 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Gewinnung von praktisch wasserfreiem AEthylendiamin aus waessrigem AEthylendiamin |
| US3083202A (en) * | 1960-06-06 | 1963-03-26 | Monsanto Chemicals | Isomerization of 2, 6-dimethylmorpholine |
| US3433788A (en) * | 1966-04-27 | 1969-03-18 | Union Carbide Corp | Process for recovery of amines from aqueous solutions by solvent treatment and distillation |
| FR1583461A (ja) * | 1968-04-26 | 1969-10-31 | ||
| DE2830998A1 (de) * | 1978-07-14 | 1980-01-31 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin |
| DE2938698A1 (de) * | 1979-09-25 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin |
| DE3217964A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von cis-2-,6-dimethylmorpholin |
-
1983
- 1983-11-22 DE DE19833342009 patent/DE3342009A1/de active Granted
-
1984
- 1984-10-27 DE DE8484112961T patent/DE3475401D1/de not_active Expired
- 1984-10-27 EP EP84112961A patent/EP0142742B1/de not_active Expired
- 1984-11-20 US US06/673,405 patent/US4571284A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-20 DK DK550284A patent/DK164905C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-11-21 ES ES537832A patent/ES537832A0/es active Granted
- 1984-11-21 JP JP59244724A patent/JPS60132970A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8602709A1 (es) | 1985-12-01 |
| DE3475401D1 (en) | 1989-01-05 |
| US4571284A (en) | 1986-02-18 |
| DE3342009C2 (ja) | 1987-11-12 |
| DK164905C (da) | 1993-01-18 |
| EP0142742B1 (de) | 1988-11-30 |
| JPH043393B2 (ja) | 1992-01-23 |
| ES537832A0 (es) | 1985-12-01 |
| DK550284A (da) | 1985-05-23 |
| DK164905B (da) | 1992-09-07 |
| DE3342009A1 (de) | 1985-05-30 |
| DK550284D0 (da) | 1984-11-20 |
| EP0142742A1 (de) | 1985-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5415741A (en) | Separation of ethanol from isopropanol by azeotropic distillation | |
| US5320715A (en) | Separation of 1-pentanol from cyclopentanol by extractive distillation | |
| US5762765A (en) | Separation of ethanol, isopropanol and water mixtures by azeotropic distillation | |
| US4326073A (en) | Production of anhydrous or substantially anhydrous formic acid | |
| US4654123A (en) | Dehydration of ethanol by extractive distillation | |
| US3024170A (en) | Process of azeotropic distillation of formic acid from acetic acid | |
| US4262140A (en) | Production of anhydrous or substantially anhydrous formic acid | |
| US4251671A (en) | Extraction of citric acid | |
| JPS6310928B2 (ja) | ||
| US3666632A (en) | Method for the separation of acrylic acid from aqueous solution containing acrylic acid and acetic acid | |
| EP0038668B1 (en) | Dehydration of alcohols | |
| US2454447A (en) | Dehydration of methyl ethyl ketone by azeotropic distillation under superatmosphericpressure | |
| JPS60132970A (ja) | ２，６―ジメチルモルホリンの脱水法 | |
| US2357095A (en) | Process for the manufacture of anhydrous hydrogen halide | |
| US4551208A (en) | Recovery of formic acid by distillation | |
| KR20000005874A (ko) | 원액비닐아세테이트의후처리방법 | |
| JPS63500942A (ja) | バニリンの取得法 | |
| US5167774A (en) | Dehydration of acetic acid by extractive distillation | |
| BR0107823B1 (pt) | processo para a obtenção de ácido fórmico anidro ou substancialmente anidro, uso de uma carboxamida, e, aparelho para realizar um processo. | |
| US5358608A (en) | Separation of 1-propanol from 2-butanol by extractive distillation | |
| US5407542A (en) | Separation of 3-methyl-2-butanol from 1-butanol by azeotropic distillation | |
| US5417814A (en) | Separation of 3-methyl-2-butanol from 2-pentanol by extractive distillation | |
| JP2000119219A (ja) | プロセス流の精製方法 | |
| JP2688515B2 (ja) | ２‐（４‐イソブチルフエニル）‐プロピオン酸の精製法 | |
| US5380405A (en) | Separation of alpha-phellandrene from 3-carene by azeotropic distillation |