JPS60123414A - エイコサポリエン酸類含有乳剤 - Google Patents
エイコサポリエン酸類含有乳剤Info
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- JPS60123414A JPS60123414A JP23091883A JP23091883A JPS60123414A JP S60123414 A JPS60123414 A JP S60123414A JP 23091883 A JP23091883 A JP 23091883A JP 23091883 A JP23091883 A JP 23091883A JP S60123414 A JPS60123414 A JP S60123414A
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- epa
- emulsion
- acid
- phospholipid
- eicosapentaenoic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はエイコサポリエン酸類を含有Jる製剤に関する
。史に詳しくはエイコサポリコーン酸、その誘導から選
ばれたエイコザボリ」−ン酸1工1(以上、IE P
Aと総称する)を含有する浦和を水相中に分散ぜしめた
O/W型乳剤に関する。
。史に詳しくはエイコサポリコーン酸、その誘導から選
ばれたエイコザボリ」−ン酸1工1(以上、IE P
Aと総称する)を含有する浦和を水相中に分散ぜしめた
O/W型乳剤に関する。
先行技術
E I) Aは天然油脂中、特に魚油中に多く含まれて
いる炭素数20個で、多数の二重結合をもつ1111級
不飽和脂肪酸であり、動脈硬化性疾患、+1+1月11
疾患の多防、治療に有用であることが知られてい=る。
いる炭素数20個で、多数の二重結合をもつ1111級
不飽和脂肪酸であり、動脈硬化性疾患、+1+1月11
疾患の多防、治療に有用であることが知られてい=る。
しかしながらEPAは多価不飽和脂肪酸でJ。
るため、酸化されやすく、それにイ′1′って発ヰする
過酸化脂質43体に有毒であることが知られている。
過酸化脂質43体に有毒であることが知られている。
また、EPAは異常なる臭気を自している。ごれらにり
1]−る方策として現在ソフトカプセル化、あるいはシ
クロデキストリンによる包接化合物化等が行われ、経口
投与が行われている。しかし、これら公知の製剤におい
ても、E T)への安定)ηは、必11.もi+Yi
JIi’(1−べきものではない。そごC本発明者等は
lj Pへの安定化力演について鋭意、研究を行ったと
ころ、I’: I) Aを乳剤化するごとによって、I
E I)への安定性が保持される、二と、かかる磨削と
することに、1、って非経し1投与も可能となることを
見いだし、さらにE l) Aの乳剤組成物を吟味′・
1−るごとによっ゛(本発明を完成した。
1]−る方策として現在ソフトカプセル化、あるいはシ
クロデキストリンによる包接化合物化等が行われ、経口
投与が行われている。しかし、これら公知の製剤におい
ても、E T)への安定)ηは、必11.もi+Yi
JIi’(1−べきものではない。そごC本発明者等は
lj Pへの安定化力演について鋭意、研究を行ったと
ころ、I’: I) Aを乳剤化するごとによって、I
E I)への安定性が保持される、二と、かかる磨削と
することに、1、って非経し1投与も可能となることを
見いだし、さらにE l) Aの乳剤組成物を吟味′・
1−るごとによっ゛(本発明を完成した。
発明の開示
本発明iJ、コーイコザボリエンII頬およびその誘導
体から選はれる少なくとも一種のエイ3づポリエン酸類
を含自するO/W型乳剤である。
体から選はれる少なくとも一種のエイ3づポリエン酸類
を含自するO/W型乳剤である。
本発明において、コーイコザボリエン酸とは、炭素数2
0門で、多数の二重結合、とくに4〜6 fl#1の二
r1夫結合を有する不飽和脂肪酸であり、例えばエイ:
1男ペンクエン酸、エイコ男へキザエン酸などが挙げら
れる。エイ3づポリエン酸誘導体としては、例えばコー
スチル、アミ(′などがあげられ、エステルとしてはア
ルキルエステル(通電、炭素数1〜10のアルキルニス り好適にし,1メチルエステル、エチルエステル等の炭
素数1〜4のアルキルエステル−(ある。なお、本発明
は、主としてE P A中の−.11(結合を安定化さ
セるものであるから、ニー( ml IJポリ上ン酸誘
専体としては、二重結合がそのまま保合されているもの
であれは、いかなる誘導体でもよいことは、容易に理解
されよう。
0門で、多数の二重結合、とくに4〜6 fl#1の二
r1夫結合を有する不飽和脂肪酸であり、例えばエイ:
1男ペンクエン酸、エイコ男へキザエン酸などが挙げら
れる。エイ3づポリエン酸誘導体としては、例えばコー
スチル、アミ(′などがあげられ、エステルとしてはア
ルキルエステル(通電、炭素数1〜10のアルキルニス り好適にし,1メチルエステル、エチルエステル等の炭
素数1〜4のアルキルエステル−(ある。なお、本発明
は、主としてE P A中の−.11(結合を安定化さ
セるものであるから、ニー( ml IJポリ上ン酸誘
専体としては、二重結合がそのまま保合されているもの
であれは、いかなる誘導体でもよいことは、容易に理解
されよう。
乳剤はO/W型に調整され、■LP八を浦和分として、
乳化剤によって乳化される。
乳化剤によって乳化される。
EPAは、乳剤中に1〜40%(W/V) 、好マシ<
は5〜20%(W/V)含有される。
は5〜20%(W/V)含有される。
乳化剤としては、リン脂質あるいはエイ」ン界面活性剤
が好適に用いられ、その添加9はiii+ ffの場合
0. 1 〜5%(w/■)、好ましくは0. 5 −
2。
が好適に用いられ、その添加9はiii+ ffの場合
0. 1 〜5%(w/■)、好ましくは0. 5 −
2。
5%(w / v ) 、IIinの場合0. 1 −
] 00%W/v)、好ましくは0. 5 〜5%(
w / v ) ’ch Zr。
] 00%W/v)、好ましくは0. 5 〜5%(
w / v ) ’ch Zr。
乳化剤はCl’を独、又は二種以上併用して使用される
。なお、I−、 I) Aの安定性のためにkl、リン
脂質の添加がより好ましい。
。なお、I−、 I) Aの安定性のためにkl、リン
脂質の添加がより好ましい。
リン脂質としては、大豆由来リン脂質、卵黄由来リン脂
質、水素添加リン脂質、それらの特殊成分例えば、71
;スファヂジルコリン(レシチン)、ボスファーニーノ
ルセリン等の屯独あるいは組合せ、牛乳由来リン脂質、
リゾレノチン等が好適に使用可能であるが、これらに限
定されるものではない。
質、水素添加リン脂質、それらの特殊成分例えば、71
;スファヂジルコリン(レシチン)、ボスファーニーノ
ルセリン等の屯独あるいは組合せ、牛乳由来リン脂質、
リゾレノチン等が好適に使用可能であるが、これらに限
定されるものではない。
非イオン界面活性剤としては、分子量500〜15、0
F1(lのポリオキシエチレン−ポリオキツブ11ピレ
ンゾ1.1ツク共重合体(例、プルIコニックF−[i
8) 、分491.000−10.+1(10のポリ
′アルキレングリコール、分子11.0[]0〜20、
(100のポリオキシアルギレン共重合体、fJ4化ヒ
マン浦ポリオキソアルキレン誘導体、ヒマソ浦ポリオキ
ソアルキレン誘導体等が好J4こ使用可能′(あるが、
これらに限定されるものではない。
F1(lのポリオキシエチレン−ポリオキツブ11ピレ
ンゾ1.1ツク共重合体(例、プルIコニックF−[i
8) 、分491.000−10.+1(10のポリ
′アルキレングリコール、分子11.0[]0〜20、
(100のポリオキシアルギレン共重合体、fJ4化ヒ
マン浦ポリオキソアルキレン誘導体、ヒマソ浦ポリオキ
ソアルキレン誘導体等が好J4こ使用可能′(あるが、
これらに限定されるものではない。
また本発明製剤は、所望により抗酸化剤を配合してもよ
い。特に、抗酸化剤で、かつE +)八と同種薬91+
が191行されるビタミンEを含有することができる。
い。特に、抗酸化剤で、かつE +)八と同種薬91+
が191行されるビタミンEを含有することができる。
その添加7は0.01 〜.30%(W/V)であり、
抗酸化剤として添加Jる場合には0.1〜1%(w/V
)で十分である。
抗酸化剤として添加Jる場合には0.1〜1%(w/V
)で十分である。
また、乳剤を等張化する為に、通常用いられるグリセリ
ン及びブドウ糖の等張化剤を添加するごともできる。
ン及びブドウ糖の等張化剤を添加するごともできる。
本発明からなる乳剤は、別の実施態様として、EPA含
有脂肪乳剤としても調整できる。、二の場合、植物油に
EPAを溶解セしめた後、前記と同様に乳化する。ビタ
ミンEあるいは等張化剤の添加も、もちろん可能である
。使用される植物油としては、たとえば大豆油、綿実油
、ごま油、ザフラワー/111、コーン浦などが用いら
れ、好適には大豆油が用いられる。植物油は精製植物油
であることが好ましく、具体的には精製大豆油を、例え
は水蒸気a’HYI法(II, J. Lipe, J
, Am.OiI Cl+emislSoc.、jZ−
、422−423 (+950))により、さらにti
#製して得た高純度の精製大q浦(純度:I・ジグリセ
リド、ジグリセリド、およびモノグリセリドとして99
.9%以」二含有)である。
有脂肪乳剤としても調整できる。、二の場合、植物油に
EPAを溶解セしめた後、前記と同様に乳化する。ビタ
ミンEあるいは等張化剤の添加も、もちろん可能である
。使用される植物油としては、たとえば大豆油、綿実油
、ごま油、ザフラワー/111、コーン浦などが用いら
れ、好適には大豆油が用いられる。植物油は精製植物油
であることが好ましく、具体的には精製大豆油を、例え
は水蒸気a’HYI法(II, J. Lipe, J
, Am.OiI Cl+emislSoc.、jZ−
、422−423 (+950))により、さらにti
#製して得た高純度の精製大q浦(純度:I・ジグリセ
リド、ジグリセリド、およびモノグリセリドとして99
.9%以」二含有)である。
本発明乳剤の調製は、例えば通常のホモジナイザー、例
えば加圧噴射型ホモジナイザー又は超11波ボモジナイ
ザーを用いることにより1了われる。
えば加圧噴射型ホモジナイザー又は超11波ボモジナイ
ザーを用いることにより1了われる。
具体的には、所要量のE I) Aと乳化剤とを均質化
後、これに所要用の水及び所望により等張化剤を加えて
、均a化を行い粒子径を調整し、O/W型乳剤とJる。
後、これに所要用の水及び所望により等張化剤を加えて
、均a化を行い粒子径を調整し、O/W型乳剤とJる。
ビタミンEを添加する場合には、E■〕八とヒタ\ンE
混合処理した後に前記操作を行う。(111物浦を用い
る場合は、あらかしめ植物油に1引)△ (所望に、1
、リビタミン1尤)を溶解し、均質化した後、同様の処
理を行う。また、非経口剤として利ノ1目−る場合は、
さらにこの乳剤を高圧芸気l成閑Cl塘菌″4るごとが
必要である。なお、上記一連のI:、、i作は、’I’
活性カス、好適には窒素ガス気流下で行・)ことが々
rましい。
混合処理した後に前記操作を行う。(111物浦を用い
る場合は、あらかしめ植物油に1引)△ (所望に、1
、リビタミン1尤)を溶解し、均質化した後、同様の処
理を行う。また、非経口剤として利ノ1目−る場合は、
さらにこの乳剤を高圧芸気l成閑Cl塘菌″4るごとが
必要である。なお、上記一連のI:、、i作は、’I’
活性カス、好適には窒素ガス気流下で行・)ことが々
rましい。
本発明CごC提供されるE l) A含イ17L化製剤
はO/ W )’、’) ’Q l多)す、その平均粒
子径は] 1z以下の極め’Crk tlll ”tC
安定な乳化製剤である。
はO/ W )’、’) ’Q l多)す、その平均粒
子径は] 1z以下の極め’Crk tlll ”tC
安定な乳化製剤である。
木製剤の没lノルートは経1」、非経1」いずれでも良
く、前述の明待する薬すJにより選択可能である。
く、前述の明待する薬すJにより選択可能である。
非経11の場合は粒子1¥の管理、滅菌等において、通
常の静l]−刑と同じ製剤管理が必要である。
常の静l]−刑と同じ製剤管理が必要である。
本発明乳剤の投与量は、症状、年齢、剤型などによって
異なり、例えば、経口投与の場合には成人10当たり1
〜5gを、静脈投与の場合には成人1 F」当たり03
〜3gを、1回又は数回に分りで投与すればよい。
異なり、例えば、経口投与の場合には成人10当たり1
〜5gを、静脈投与の場合には成人1 F」当たり03
〜3gを、1回又は数回に分りで投与すればよい。
かくして提供された本発明製剤は、非経し1投与も可能
であり、また予防学的面から長期連用を行うための経口
投与も可能であり、しがも製剤的に非常に安定な特徴を
有するものである。
であり、また予防学的面から長期連用を行うための経口
投与も可能であり、しがも製剤的に非常に安定な特徴を
有するものである。
製造例】
エイコサペンクエン酸エチルエステル10(Ig。
ビタミンE 2. Ogを混合し、均一溶液とした後、
精製卵黄リン脂質12gを加え、窒素気流化、ホモジナ
イザーで粗乳化する(油成分)。
精製卵黄リン脂質12gを加え、窒素気流化、ホモジナ
イザーで粗乳化する(油成分)。
一方、蒸留水89[]mlにグリセリン22. I 、
!添加し、攪拌下向−溶液とする。この水相に攪1′1
どト、前記油成分を添加し、窒素気流下、加圧噴射型ホ
モジナイザ−(1段目100100KB7、合81圧5
00Kg/cm2)で、10回1111過さセ乳化さ−
Vる。
!添加し、攪拌下向−溶液とする。この水相に攪1′1
どト、前記油成分を添加し、窒素気流下、加圧噴射型ホ
モジナイザ−(1段目100100KB7、合81圧5
00Kg/cm2)で、10回1111過さセ乳化さ−
Vる。
これにより均質化された極めて微細なエイコザペンクエ
ン酸エチルエステル舎自乳剤を得ることができた。
ン酸エチルエステル舎自乳剤を得ることができた。
製造例2
ノいl/lI+ 5f1 [+を油成分に加える意思外
は、製造例1と同様の操作を行う事により、エーイ=l
ザペンクエン酸エチルエステル含有脂肪乳剤を(Hた。
は、製造例1と同様の操作を行う事により、エーイ=l
ザペンクエン酸エチルエステル含有脂肪乳剤を(Hた。
製造例3
エイワッペンクエン酸エチルエステル100gを200
+:に変更し、ビタミン+=を無添加とする以外、製
造例1と同様の1榮作を行うごとにより、エイーJ−I
Jペンクエン酸エチルエステル含杓乳剤ヲ1qた。
+:に変更し、ビタミン+=を無添加とする以外、製
造例1と同様の1榮作を行うごとにより、エイーJ−I
Jペンクエン酸エチルエステル含杓乳剤ヲ1qた。
製造例4
大豆油50gを油成分に添加する一点を除き、製造例3
と同様の操作を行うごとにより、エイコサペンタエンを
良エチルエステル含有脂肪乳剤をIMた。
と同様の操作を行うごとにより、エイコサペンタエンを
良エチルエステル含有脂肪乳剤をIMた。
製造例5
1?t ”A卵色リン脂質12gの代りにプルIコニッ
ク1’ 6B@ l 2 gを添加すること以外、製造
例jと同様の操作を行うことにより、エイコザベンクエ
ン酸エチルエステル合物乳剤を得た。
ク1’ 6B@ l 2 gを添加すること以外、製造
例jと同様の操作を行うことにより、エイコザベンクエ
ン酸エチルエステル合物乳剤を得た。
fM造例(j
精製卵黄」ノン脂質12gの代りにプルl’J 、7−
ツクF−68012gを添加すること最外、製造例3
と同様の操作を行うごとにより、:I−イ′J男ペンタ
エン酸エヂ月ぺ[ステル合物乳剤を得た。
ツクF−68012gを添加すること最外、製造例3
と同様の操作を行うごとにより、:I−イ′J男ペンタ
エン酸エヂ月ぺ[ステル合物乳剤を得た。
製造例7
プル・・−・りF−68■12,5を添加する他C,1
製造例2と同様の操作をするごとによって〕−イ1慢ペ
ンクエン酸エチルエステル含有脂肪乳剤をiitた。
製造例2と同様の操作をするごとによって〕−イ1慢ペ
ンクエン酸エチルエステル含有脂肪乳剤をiitた。
製造例8
エイコザペンクエン酸エチル」ニスチルの代りにエイコ
刃ペンクエン酸を等量添加する以夕目J製造例2と同様
の操作を行うことにより、エイニ!ジ′ペンクエン酸含
有脂肪乳剤をi↓Iた。
刃ペンクエン酸を等量添加する以夕目J製造例2と同様
の操作を行うことにより、エイニ!ジ′ペンクエン酸含
有脂肪乳剤をi↓Iた。
製造例9
エイコサペンクエン酸エチルエステルの代りにエイコ男
へキザエン酸を等量添加する以外は!A造例2と同様の
操作を行うことにより、エイmlザ・\キリ・エン酸含
有脂肪乳剤を(4た。
へキザエン酸を等量添加する以外は!A造例2と同様の
操作を行うことにより、エイmlザ・\キリ・エン酸含
有脂肪乳剤を(4た。
実験例」
1);J記製造例に従って作成された乳剤を用いて粒子
iイの安定1jIを測定した。測定はコールタ・カウン
ターに、1って行い、その平均粒子径をめた。
iイの安定1jIを測定した。測定はコールタ・カウン
ターに、1って行い、その平均粒子径をめた。
その斧、+1果ill、第1表に示す通りである。
以下余白
第1表
実験例2
前記製造例の乳剤中E I) Aの含有量をガスクロマ
1−クラソイ−Gこよって測定し、その結果を第2表に
示した。測定は、ジエチレングリコールサタン不−1・
(1)+7c;S)カラム(21TI X 3龍φ)を
用い、カラ1・温度220 ’C1検出は、フレイムア
イオニセーンヮン ディテクターで行なった。
1−クラソイ−Gこよって測定し、その結果を第2表に
示した。測定は、ジエチレングリコールサタン不−1・
(1)+7c;S)カラム(21TI X 3龍φ)を
用い、カラ1・温度220 ’C1検出は、フレイムア
イオニセーンヮン ディテクターで行なった。
なお、第2表は、乳化前O月EPへ含mを100%とU
7、その(々、経時的な1シPへの含有I%を示したも
の(ある。
7、その(々、経時的な1シPへの含有I%を示したも
の(ある。
第2 I’;
以」二の実験例から明らかなように、粒子径の安定性に
関しては、はじめの各構成物質のmにより粒子i:¥は
決定されるが、乳化後の粒子変化はほとんどなく安定で
あった。乳剤中のEPAの残存量に関し−C番J高圧療
気滅菌操作により分解されるが、以後の安定性に関して
は非常に安定な事が示された。
関しては、はじめの各構成物質のmにより粒子i:¥は
決定されるが、乳化後の粒子変化はほとんどなく安定で
あった。乳剤中のEPAの残存量に関し−C番J高圧療
気滅菌操作により分解されるが、以後の安定性に関して
は非常に安定な事が示された。
以」−の結果から本発明の乳剤はEPAが非常に安定で
あり、乳剤の粒子径も増加する事jjij (安定であ
る。
あり、乳剤の粒子径も増加する事jjij (安定であ
る。
これにより本製剤は非経口又は経IJいずれも可能なも
のであることが理解されよう。
のであることが理解されよう。
特許出願人 株式会社 ミ1り十字
J” 牟ダ5 ネ市 i1日 ’E!’i:(自発)1
.’Ji件の活水 昭和511年’15許願第230 !118号2、発明
の名称 上ビニ1リボリエンを管灯1含イ1乳f円3、補11を
4−るtイ 11件との関係 特許出願人 氏名(名称) 株式会社 ミ1り十字 4、イ1理人 L:f)541 イ1jす1 大阪山東区・12野町41″I:I53番
地3:’−、−J−−ライフ−+i野町406す1LL
ft占 (06) 227−1156(1)明細7第2
息、第5行の[誘導、jを1誘導体1に訂正する。
.’Ji件の活水 昭和511年’15許願第230 !118号2、発明
の名称 上ビニ1リボリエンを管灯1含イ1乳f円3、補11を
4−るtイ 11件との関係 特許出願人 氏名(名称) 株式会社 ミ1り十字 4、イ1理人 L:f)541 イ1jす1 大阪山東区・12野町41″I:I53番
地3:’−、−J−−ライフ−+i野町406す1LL
ft占 (06) 227−1156(1)明細7第2
息、第5行の[誘導、jを1誘導体1に訂正する。
(2)同書第4頁、第7行の[調整」を(調製1にjl
’ +1する。
’ +1する。
(3)同書第〔;頁、第4行のr 、tl!II整1を
1調製]にrilllする。
1調製]にrilllする。
(4)同P(第11頁、第2〜3行のに)−ルタ・カウ
ンター」を「マルハーン・オートサイザー1にi)市す
る。
ンター」を「マルハーン・オートサイザー1にi)市す
る。
(5)同書第12頁を別紙の通りに訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 illエイ:+リポリエン酸およびその誘導体から選ば
れる少なくとも一■@のコーイニ1−1Jポリエン(Q
Q ¥ftを含イj4イ、5ことを特徴とするO /
W QQ乳剤。 (2)エイコサポリコーン酸1了1をIiO% (w/
v)含イ]゛4る’l’l’ 5’+請求の範囲第ou
zt記載の乳剤。 (3)ビタミン巨を0.01〜31) % (W/ V
)含有する11冒′1請求の範囲第+IIIJ4又は第
(2)項記載のツL剤。 i41 Jifi物浦を1〜30%(W/V)含有゛4
°る特許請求の範囲第f+]IJj〜第(3)項のいず
れかに記載の乳剤。 (5)界面/1I111I刑として、リン脂質を0.1
〜5%(w / v )含イ1する特許請求の範囲第0
)項〜第(4)項のい4゛れかに記載の乳剤。 (6)界面/l’i 1it7I’lとして、非イメン
性界面活性剤を01〜10%(w / v )含イjす
る特許請求の範囲第+1113’i〜第+51 +イ>
のいずれかに記載の乳剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23091883A JPS60123414A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | エイコサポリエン酸類含有乳剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23091883A JPS60123414A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | エイコサポリエン酸類含有乳剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60123414A true JPS60123414A (ja) | 1985-07-02 |
Family
ID=16915318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23091883A Pending JPS60123414A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | エイコサポリエン酸類含有乳剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60123414A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4874603A (en) * | 1987-06-06 | 1989-10-17 | Uwe Fratzer | Use of vitamin E for normalization of blood coagulation during therapy with high unsaturated fatty acids of omega-3 type |
JP2014240418A (ja) * | 2008-07-07 | 2014-12-25 | 持田製薬株式会社 | 脂質異常症の改善または治療薬 |
-
1983
- 1983-12-06 JP JP23091883A patent/JPS60123414A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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