JPS6012131A - 非イオン性界面活性剤用吸着剤 - Google Patents
非イオン性界面活性剤用吸着剤Info
- Publication number
- JPS6012131A JPS6012131A JP12048283A JP12048283A JPS6012131A JP S6012131 A JPS6012131 A JP S6012131A JP 12048283 A JP12048283 A JP 12048283A JP 12048283 A JP12048283 A JP 12048283A JP S6012131 A JPS6012131 A JP S6012131A
- Authority
- JP
- Japan
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- nonionic surfactant
- adsorbent
- polystyrene
- represented
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は非イオン性界面活性剤用吸着剤、さらに詳しく
いえば、産業廃水や河川の水中に存在する非イオン性界
面活性剤の吸着除去に有効なポリスチレン系複合源吸着
剤に関するものである。
いえば、産業廃水や河川の水中に存在する非イオン性界
面活性剤の吸着除去に有効なポリスチレン系複合源吸着
剤に関するものである。
近年、環境汚染防止の見地から、産業廃水や河川のＯＯ
Ｄ及びＢＯＩ）の規制が厳しくなり、それに伴ってそれ
らの水中に存在する汚染物質を除去する努力が行われて
いる。
Ｄ及びＢＯＩ）の規制が厳しくなり、それに伴ってそれ
らの水中に存在する汚染物質を除去する努力が行われて
いる。
従来、産業廃水や河川の水中に存在する汚染物質である
有機化合物の除去には、例えば活性炭、多孔質スチレン
−ジビニルベンゼン共重合体、イオン交換樹脂などの吸
着剤が用いられている。
有機化合物の除去には、例えば活性炭、多孔質スチレン
−ジビニルベンゼン共重合体、イオン交換樹脂などの吸
着剤が用いられている。
しかしながら、活性炭は汚染物質吸着後の再生に難点が
あり、多孔質スチレン−ジビニルベンゼン共重合体はそ
の細孔径を規制することがむずかしく、またイオン交換
樹脂は、例えば非イオン性の界面活性剤や染料、フェノ
ール、油分などの非イオン性有機化合物を吸着しにくい
という欠点がある。
あり、多孔質スチレン−ジビニルベンゼン共重合体はそ
の細孔径を規制することがむずかしく、またイオン交換
樹脂は、例えば非イオン性の界面活性剤や染料、フェノ
ール、油分などの非イオン性有機化合物を吸着しにくい
という欠点がある。
本発明者らは、特に非イオン性界面活性剤の補集効果に
優れ、かつ後処理が容易であり、その上製造コストの低
い吸着剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ポリスチ
レンーポリオキシエチレンプｐ７り共重合体を活性アル
ミナに担持させたものが、その目的を達成しうろことを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った
。
優れ、かつ後処理が容易であり、その上製造コストの低
い吸着剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ポリスチ
レンーポリオキシエチレンプｐ７り共重合体を活性アル
ミナに担持させたものが、その目的を達成しうろことを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った
。
すなわち、本発明は、一般式
（式中の町及び−は非水溶性を与えるのに十分大きい整
数である） 〔式中のＸは式 −Ｌ Ｏ−ＣＯ−ＨＮ−Ｌ＠−、ＣＨ２％ＮＨ−Ｃｏ
−０−１・・・（釦ＣＨ３・ −ｏ−ｃｏ−ＨＮ舎ＮａＬ’ｃｏ−ｏ−１・（Ｖ）−ｏ
−ｃｏ−ＨＮ（ｃＨ２）ｍＮＨ’−”Ｃ！０−０− ”
’−・・（ＶＤ（ただしｍは１以上の整数である） で示されるウレタン結合をもつ化合物残基、′ｎ１及び
ｎ２は非水溶性を与えるのに十分大きい整数、ｎ３は１
以上の整数である〕 で表わされるポリスチレンとポリオキシエチレンとのブ
ロック共重合体を活性アルミナに担持させて成る非イオ
ン性界面活性剤用吸着剤を提供するものぞある。
数である） 〔式中のＸは式 −Ｌ Ｏ−ＣＯ−ＨＮ−Ｌ＠−、ＣＨ２％ＮＨ−Ｃｏ
−０−１・・・（釦ＣＨ３・ −ｏ−ｃｏ−ＨＮ舎ＮａＬ’ｃｏ−ｏ−１・（Ｖ）−ｏ
−ｃｏ−ＨＮ（ｃＨ２）ｍＮＨ’−”Ｃ！０−０− ”
’−・・（ＶＤ（ただしｍは１以上の整数である） で示されるウレタン結合をもつ化合物残基、′ｎ１及び
ｎ２は非水溶性を与えるのに十分大きい整数、ｎ３は１
以上の整数である〕 で表わされるポリスチレンとポリオキシエチレンとのブ
ロック共重合体を活性アルミナに担持させて成る非イオ
ン性界面活性剤用吸着剤を提供するものぞある。
本発明の吸着剤に用いるポリスチレン−ポリオキシエチ
レンブロック共重合体は、前記一般式＜１）又は（ｎ）
で示される化学構造を有しており、水中の非イオン性界
面活性剤を吸着するために水に不溶性であることが必要
である。しだがって前記一般式（１）及び（Ｉｔ）にお
けるｎｌ及びｎ２は、該ブロック共重合体が水に不溶性
になるような数値であることが必要である。本発明者ら
の研究によると、例えば前記一般式（１）におけるポリ
スチレン部の重合度ｎ２が２００〜３００のとき、ポリ
オキシエチレン部の重合度ｎｌが３５０（分子量約１５
，０００）以上であると、該ブロック共重合体は水溶性
となるため、ｎｌは３５０未満−ｔ’あることが必゛要
である。通常ポリスチレン部の分子量は１０，０００（
ｎ２約９４）以上が好ましく、また該ブロック共重合体
の分子量はｓｏ、ｏｏｏ〜１５０．０００の範囲にある
ことが好適である。この分子量が１５０，０００を超え
ると通常の有機溶媒に不溶となり、活性アルミナに担持
する場合に不都合である。
レンブロック共重合体は、前記一般式＜１）又は（ｎ）
で示される化学構造を有しており、水中の非イオン性界
面活性剤を吸着するために水に不溶性であることが必要
である。しだがって前記一般式（１）及び（Ｉｔ）にお
けるｎｌ及びｎ２は、該ブロック共重合体が水に不溶性
になるような数値であることが必要である。本発明者ら
の研究によると、例えば前記一般式（１）におけるポリ
スチレン部の重合度ｎ２が２００〜３００のとき、ポリ
オキシエチレン部の重合度ｎｌが３５０（分子量約１５
，０００）以上であると、該ブロック共重合体は水溶性
となるため、ｎｌは３５０未満−ｔ’あることが必゛要
である。通常ポリスチレン部の分子量は１０，０００（
ｎ２約９４）以上が好ましく、また該ブロック共重合体
の分子量はｓｏ、ｏｏｏ〜１５０．０００の範囲にある
ことが好適である。この分子量が１５０，０００を超え
ると通常の有機溶媒に不溶となり、活性アルミナに担持
する場合に不都合である。
また、前記−一式（ＩＩ）で表わされるポリスチレン−
ポリオキシエチレンブロック共重合体においては、式中
のＸは前記の式（１）〜（Ｖｌ）で示されるウレタン結
合をもつ化合物残基であって、ｎ３は１以上の整数であ
る。
ポリオキシエチレンブロック共重合体においては、式中
のＸは前記の式（１）〜（Ｖｌ）で示されるウレタン結
合をもつ化合物残基であって、ｎ３は１以上の整数であ
る。
前記の一般式（１）で表わされるポリスチレン−ポリオ
キシエチレンブロック共重合体は、公知の方法に従い、
ポリスチリルジアニオンへエチレンオキシドを付加する
ことによって得られる。また前記一般式（Ｉｔ）で表わ
されるポリスチレン−ポリオキシエチレンブロック共重
合体は、公知の方法に従ってα、ω−ジヒドロキジルポ
リスチレンを得たのち、これにジイソシアナート類とポ
リエチレングリコールを反応させることによって得られ
る。
キシエチレンブロック共重合体は、公知の方法に従い、
ポリスチリルジアニオンへエチレンオキシドを付加する
ことによって得られる。また前記一般式（Ｉｔ）で表わ
されるポリスチレン−ポリオキシエチレンブロック共重
合体は、公知の方法に従ってα、ω−ジヒドロキジルポ
リスチレンを得たのち、これにジイソシアナート類とポ
リエチレングリコールを反応させることによって得られ
る。
このようにして得られたブロック共重合体を、例えばベ
ンゼンなどの溶媒に溶かし、これに活性アルミナを加え
たのち、溶媒を留去すれば該ブロック共重合体は活性ア
ルミナに担持される。このものは、非イオン性界面活性
剤を極めてよく吸着し、特に前記ブロック共重合体の活
性アルミナへの担持量は２．５〜３．５重量％の範囲が
好適である。
ンゼンなどの溶媒に溶かし、これに活性アルミナを加え
たのち、溶媒を留去すれば該ブロック共重合体は活性ア
ルミナに担持される。このものは、非イオン性界面活性
剤を極めてよく吸着し、特に前記ブロック共重合体の活
性アルミナへの担持量は２．５〜３．５重量％の範囲が
好適である。
なお、前記ブロック共重合体を５０〜８０メツシユの粒
度に粉砕し、担体に担持させずにそのままバッチ式で非
イオン性界面活性剤の吸着テストを行ったところ、該界
面活性剤はほとんど吸着されなかった。
度に粉砕し、担体に担持させずにそのままバッチ式で非
イオン性界面活性剤の吸着テストを行ったところ、該界
面活性剤はほとんど吸着されなかった。
本発明の吸着剤はバッチ方式で利用することもできるし
、またカラムに充填し、これに非イオン性界面活性剤を
含む廃水を通過させる方式を用いることもできる。この
場合、バッチ方式では、ろ過などの簡単な手段で吸着剤
と浄化水とを分離することができ、またカラム充填方式
では、一方の口から供給された廃水は浄化水となって他
方の口から連続的に排出される。
、またカラムに充填し、これに非イオン性界面活性剤を
含む廃水を通過させる方式を用いることもできる。この
場合、バッチ方式では、ろ過などの簡単な手段で吸着剤
と浄化水とを分離することができ、またカラム充填方式
では、一方の口から供給された廃水は浄化水となって他
方の口から連続的に排出される。
非イオン性界面活性剤を吸着した吸着剤は、メチルアル
コールやエチルアルコールなどに浸漬するか、あるいは
これらのアルコールを吸着剤充填カラムに通過させるこ
とによって吸着された非イオン性界面活性剤を溶離し、
該吸着剤を再生することができる。
コールやエチルアルコールなどに浸漬するか、あるいは
これらのアルコールを吸着剤充填カラムに通過させるこ
とによって吸着された非イオン性界面活性剤を溶離し、
該吸着剤を再生することができる。
本発明の非イオン性界面活性剤用吸着剤は、水及ヒメチ
ルアルコールやエチルアルコールナトニ不溶であるから
、吸着や再生操作中に前記ブロック共重合体の溶出によ
る損失がほとんどないとい； う利点があシ、その上製
造コストが低く、非イオン性界面活性剤による環境汚染
防止に有効に利用しうる。
ルアルコールやエチルアルコールナトニ不溶であるから
、吸着や再生操作中に前記ブロック共重合体の溶出によ
る損失がほとんどないとい； う利点があシ、その上製
造コストが低く、非イオン性界面活性剤による環境汚染
防止に有効に利用しうる。
次に参考例及び実施例によって本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
合成
１ｔの四つロフラスコにリチウム片０．５ｆを入れ、真
空中で３０分間加熱する。次いでフラスコを冷却したの
ち、これに予め作製したナトリウム−ナフタレン−テト
ラヒドロフランコンプレックス溶液よシ約６００ｔｄの
テトラヒドロフランを真空中で蒸留して加える。さらに
ビフェニル３．１ｆ（０，０２０モル）を赤外ランプで
加熱して昇華させ、滴下漏斗から加える。混合液はただ
ちに青緑色に着色し、これを室温で約６時間かきまぜる
。次にブレークシールを付したアンプル２本にそれぞれ
スチレン及びエチレンオキシドを真空蒸留溶封して別の
四つロフラスコに付す。これに、前記の開始剤の入った
四つロフラスコを接続し、四つロフラスコを真空中加熱
ベーキングを行ってから、空気に触れないように３号フ
ィルターを通して開始剤を移しかえる。この移しかえは
四つロフラスコを冷却すれば円滑に行われる。この開始
剤溶液を一２０℃以下に冷却したのも、マグネチツクス
タラーで十分よくかきまぜながら、ブレークシールを破
ってスチレンを加える。液はただちに赤色に変ってリビ
ングポリスチレンが生成する。数分かきまぜたのちに、
同じ操作でエチレンオキシドを加える。液はゲル状とな
るが、かきまぜを続けることによシ粘度は次第に減少し
ていく。生成した共重合体溶液をかきまぜながら約１時
間放置後、ｌ：ｌ塩酸水溶液を加えて酸性としてメタノ
ール中に注ぎ込み沈殿搭せる。得られたポリマーはベン
ゼン溶液からメタノール中で再沈殿させることによって
精製する。このものは、フェニルインシアネート法末端
基分析によるインシアネート付加化合物の窒素含有量が
０．２８重量％（分子量約１０．０００につき水酸基２
個に相当）、べ／イン溶液での蒸気圧法で得られた数平
均分子量が１０，８００（ｎ２＝ １０４ ）である。
空中で３０分間加熱する。次いでフラスコを冷却したの
ち、これに予め作製したナトリウム−ナフタレン−テト
ラヒドロフランコンプレックス溶液よシ約６００ｔｄの
テトラヒドロフランを真空中で蒸留して加える。さらに
ビフェニル３．１ｆ（０，０２０モル）を赤外ランプで
加熱して昇華させ、滴下漏斗から加える。混合液はただ
ちに青緑色に着色し、これを室温で約６時間かきまぜる
。次にブレークシールを付したアンプル２本にそれぞれ
スチレン及びエチレンオキシドを真空蒸留溶封して別の
四つロフラスコに付す。これに、前記の開始剤の入った
四つロフラスコを接続し、四つロフラスコを真空中加熱
ベーキングを行ってから、空気に触れないように３号フ
ィルターを通して開始剤を移しかえる。この移しかえは
四つロフラスコを冷却すれば円滑に行われる。この開始
剤溶液を一２０℃以下に冷却したのも、マグネチツクス
タラーで十分よくかきまぜながら、ブレークシールを破
ってスチレンを加える。液はただちに赤色に変ってリビ
ングポリスチレンが生成する。数分かきまぜたのちに、
同じ操作でエチレンオキシドを加える。液はゲル状とな
るが、かきまぜを続けることによシ粘度は次第に減少し
ていく。生成した共重合体溶液をかきまぜながら約１時
間放置後、ｌ：ｌ塩酸水溶液を加えて酸性としてメタノ
ール中に注ぎ込み沈殿搭せる。得られたポリマーはベン
ゼン溶液からメタノール中で再沈殿させることによって
精製する。このものは、フェニルインシアネート法末端
基分析によるインシアネート付加化合物の窒素含有量が
０．２８重量％（分子量約１０．０００につき水酸基２
個に相当）、べ／イン溶液での蒸気圧法で得られた数平
均分子量が１０，８００（ｎ２＝ １０４ ）である。
したがって、２方法で得られた分子量はほぼ一致する。
共重合体〔一般式（Ｕ）〕の合成
参考例１で得られた完全に乾燥したｄ゛、′ω−シヒド
ロキシルホリスチレン１５７及ヒドリエチレンジアミン
２１■を乾燥したベンゼン５０−に溶解する。次いでベ
ンゼン５−に溶解した２、０５当量（０，７１０？ ）
の４，４′−ジフェニルメタンジインシアネート５−を
加えたのち、この混合液は窒素ガスでフラッシュし、ガ
ラス容器に封入して２０℃で９時間放置する。これに当
量のポリエチレンｆ リコー／ｌ／ （Ｍｎ １９６０
．２．７２ｆ）をベンゼンに溶解して加え、全容積を１
２０艷にする。この混合溶液をときどき振とうしながら
、５０℃で９６時間放置したのち、窒素雰囲気中でメタ
ノール中に注ぎ、生成したポリマーを沈殿させる。この
ようにして得られたポリマーをベンゼンに溶かし、再び
メタノール中に注いで再沈殿させる。この操作を繰り返
してポリご−を精製する。このポリマーは、前記一般式
（１０におけるｎｌが４４〜４５、ｎ２が１０４、ｎ３
が４〜６である。以下このポリマーをＳ−１とする。
ロキシルホリスチレン１５７及ヒドリエチレンジアミン
２１■を乾燥したベンゼン５０−に溶解する。次いでベ
ンゼン５−に溶解した２、０５当量（０，７１０？ ）
の４，４′−ジフェニルメタンジインシアネート５−を
加えたのち、この混合液は窒素ガスでフラッシュし、ガ
ラス容器に封入して２０℃で９時間放置する。これに当
量のポリエチレンｆ リコー／ｌ／ （Ｍｎ １９６０
．２．７２ｆ）をベンゼンに溶解して加え、全容積を１
２０艷にする。この混合溶液をときどき振とうしながら
、５０℃で９６時間放置したのち、窒素雰囲気中でメタ
ノール中に注ぎ、生成したポリマーを沈殿させる。この
ようにして得られたポリマーをベンゼンに溶かし、再び
メタノール中に注いで再沈殿させる。この操作を繰り返
してポリご−を精製する。このポリマーは、前記一般式
（１０におけるｎｌが４４〜４５、ｎ２が１０４、ｎ３
が４〜６である。以下このポリマーをＳ−１とする。
の合成
一般式（Ｉ）で示されるブロック共重合体、すなわちポ
リオキシエチレン−ポリスチレン−ポリオキシエチレン
ブロック共重合体は、α、ω−ジヒドロキジルポリスチ
レンの合成と同様な方法でセシウム−ナフタレン−テト
ラヒドロフラン中で開始されたポリスチリルジアニオン
へのエチレンオキシドの付加によって合成された。生成
したポリマーは石油エーテル中で再沈殿させて取シ出し
た。開始剤としてセシウム（又はカリウム）カウンター
カチオンを使用すると、反応がよシよく進むが、エチレ
ンオキシド分子の鎖長生成に１〜２日はど多くの反応時
間を要する。高速滲透圧測定装置で決定したこのポリマ
ーの分子量は約１２０ 、０００ 、元素分析値は（１
！ ８４．８２％、Ｈ８，１３％であり、その平均構造
は Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２力…六Ｃ！Ｈ−Ｃ’Ｈ２力π六ａＨ
，、ａＨ２ｏ−）π「Ｈ６Ｈ５ である。以下とのポリマーをＳ−２とする。
リオキシエチレン−ポリスチレン−ポリオキシエチレン
ブロック共重合体は、α、ω−ジヒドロキジルポリスチ
レンの合成と同様な方法でセシウム−ナフタレン−テト
ラヒドロフラン中で開始されたポリスチリルジアニオン
へのエチレンオキシドの付加によって合成された。生成
したポリマーは石油エーテル中で再沈殿させて取シ出し
た。開始剤としてセシウム（又はカリウム）カウンター
カチオンを使用すると、反応がよシよく進むが、エチレ
ンオキシド分子の鎖長生成に１〜２日はど多くの反応時
間を要する。高速滲透圧測定装置で決定したこのポリマ
ーの分子量は約１２０ 、０００ 、元素分析値は（１
！ ８４．８２％、Ｈ８，１３％であり、その平均構造
は Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２力…六Ｃ！Ｈ−Ｃ’Ｈ２力π六ａＨ
，、ａＨ２ｏ−）π「Ｈ６Ｈ５ である。以下とのポリマーをＳ−２とする。
まだ、同様にして次の平均構造
Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２ガ「六ｃａ＝ｃｕ２ｉ石−（ｃａ２
ＣＢ２’ｏ□Ｈ６Ｈ５ を有するポリマーを合成した。以下このポリマーをＳ−
３とする。
ＣＢ２’ｏ□Ｈ６Ｈ５ を有するポリマーを合成した。以下このポリマーをＳ−
３とする。
実施例
参考例１〜３で合成したブロック共重合体０．３０〜０
．３５ｆをベンゼン１０ｔＲ１に溶解し、この溶液に活
性アルミナ１０ｆを加え、よく振とうして十分に共重合
体を活性アルミナに含浸させたのち、室温〜５０℃でベ
ンゼンを留去する。ベンゼン留去後、共重合体含浸アル
ミナを１３０℃で１時間加熱する。次にこれを熱湯で十
分洗浄したのち、再び１３０℃で１時間加熱してポリス
チレン−ポリオキシエチレンブロック共重合体−アルミ
ナ複合型吸着剤を得る。
．３５ｆをベンゼン１０ｔＲ１に溶解し、この溶液に活
性アルミナ１０ｆを加え、よく振とうして十分に共重合
体を活性アルミナに含浸させたのち、室温〜５０℃でベ
ンゼンを留去する。ベンゼン留去後、共重合体含浸アル
ミナを１３０℃で１時間加熱する。次にこれを熱湯で十
分洗浄したのち、再び１３０℃で１時間加熱してポリス
チレン−ポリオキシエチレンブロック共重合体−アルミ
ナ複合型吸着剤を得る。
これらの吸着剤０．５Ｏｆを１００１ｎｌの三角フラス
コに採シ、非イオン性界面活性剤（ポリエチレンクリコ
ールノニルフェニルエーテル、ｎ＝１０）５０ ｐｐｍ
又は２００ ｐｐｍ含有水溶液１００ ｔｎｌを加えて
２５℃で吸着試験を行った。静置状態でほぼ吸着平衡に
到達するまで約数日を要した。この平衡状態における非
イオン性界面活性剤残留濃度及び吸着量を次表に示す。
コに採シ、非イオン性界面活性剤（ポリエチレンクリコ
ールノニルフェニルエーテル、ｎ＝１０）５０ ｐｐｍ
又は２００ ｐｐｍ含有水溶液１００ ｔｎｌを加えて
２５℃で吸着試験を行った。静置状態でほぼ吸着平衡に
到達するまで約数日を要した。この平衡状態における非
イオン性界面活性剤残留濃度及び吸着量を次表に示す。
この表から判るように、３種の共重合体ともに吸着効果
の良好な担持量は２．５〜３．５％の範囲である。まだ
、ジウレタン結合をもつ化合物残基を含むブロック共重
合体（Ｓ−１）担持吸着剤の吸着量は、該化合物残基を
有しないブロック共重合体（Ｓ−２，５−３）担持吸着
剤のそれよシも大きい。
の良好な担持量は２．５〜３．５％の範囲である。まだ
、ジウレタン結合をもつ化合物残基を含むブロック共重
合体（Ｓ−１）担持吸着剤の吸着量は、該化合物残基を
有しないブロック共重合体（Ｓ−２，５−３）担持吸着
剤のそれよシも大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中のｎｌ及び−は非水溶性を与えるのに十分大きい
整数である） 又は一般式 〔式中のＸは式 −ｏ ｏｏ、 −、ｍ −４ｏｓ、ｆｘｍ ｏｏ −ｏ
−（ただしｍは１以上の整数である） で示されるウレタン結合をもつ化合物残基、”１及び−
は非水溶性を与えるのに十分大きい整数、勾は１．以上
の整数である・〕 で表ね、されるポリスチレンとポリオキシエチレンとの
ブリ、り共重合体を活性アルミナに担持させて成る非イ
オン性界面活性剤用吸着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12048283A JPS6012131A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 非イオン性界面活性剤用吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12048283A JPS6012131A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 非イオン性界面活性剤用吸着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6012131A true JPS6012131A (ja) | 1985-01-22 |
| JPS6230818B2 JPS6230818B2 (ja) | 1987-07-04 |
Family
ID=14787263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12048283A Granted JPS6012131A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 非イオン性界面活性剤用吸着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6012131A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997014498A1 (fr) * | 1995-10-20 | 1997-04-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Adsorbant et procede d'adsorption d'agent tensioactif et support pour agent tensioactif |
-
1983
- 1983-07-01 JP JP12048283A patent/JPS6012131A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997014498A1 (fr) * | 1995-10-20 | 1997-04-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Adsorbant et procede d'adsorption d'agent tensioactif et support pour agent tensioactif |
| US6037431A (en) * | 1995-10-20 | 2000-03-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Surfactant absorbing agent and method and surfactant carrying material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230818B2 (ja) | 1987-07-04 |
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