JPS601165A - ピペリジノアルカノ−ル類 - Google Patents
ピペリジノアルカノ−ル類Info
- Publication number
- JPS601165A JPS601165A JP10171684A JP10171684A JPS601165A JP S601165 A JPS601165 A JP S601165A JP 10171684 A JP10171684 A JP 10171684A JP 10171684 A JP10171684 A JP 10171684A JP S601165 A JPS601165 A JP S601165A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- erythro
- benzylpiperidino
- drug
- Prior art date
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（Ｉ）
で示されるピペリジノアルカノール類に関する。
本発明の化合物（■）、すなわち１−（４−ベン゛ジル
オキシフェニル）−２−（４−ベンジルピペリジノ）プ
ロパン−１−オールは、循環器用医薬品として有用な式
（ＩＩ） の１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ベンジ
ルピペリジノ）プロパン−１−オールに容易に誘導され
る。殊に化合物（Ｕ）のエリスロ体は一般名イフェンプ
ロジルとして脳梗塞ないし脳出血後遺症等の改善薬とし
て賞月されている。従って本発明の目的は、か＼る医薬
化合物を得るための有用な中間体を提供することにある
。
オキシフェニル）−２−（４−ベンジルピペリジノ）プ
ロパン−１−オールは、循環器用医薬品として有用な式
（ＩＩ） の１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ベンジ
ルピペリジノ）プロパン−１−オールに容易に誘導され
る。殊に化合物（Ｕ）のエリスロ体は一般名イフェンプ
ロジルとして脳梗塞ないし脳出血後遺症等の改善薬とし
て賞月されている。従って本発明の目的は、か＼る医薬
化合物を得るための有用な中間体を提供することにある
。
従来、上記化合物（ＩＩ）の製造法としては、例えば触
媒の存在下に１−（４−置換フェニル）−２−（４−ペ
ンジルピペ３Ｊジノ）プロパン−１−オン（特公昭４７
−１５３４８号公報）あるいは１−［１−（４−ベンジ
ルオキシフェニルカルボニル）ミ ニチル〕−４−ベンジルピリジニウム・プロ参ト（特開
昭５０−４０８１号公報）を接触還元する方法が知られ
ているが、いずれの方法においてもオートクレーブ中加
温・加圧あるいは加圧を要するため工業的製造法として
適するとは言えない。
媒の存在下に１−（４−置換フェニル）−２−（４−ペ
ンジルピペ３Ｊジノ）プロパン−１−オン（特公昭４７
−１５３４８号公報）あるいは１−［１−（４−ベンジ
ルオキシフェニルカルボニル）ミ ニチル〕−４−ベンジルピリジニウム・プロ参ト（特開
昭５０−４０８１号公報）を接触還元する方法が知られ
ているが、いずれの方法においてもオートクレーブ中加
温・加圧あるいは加圧を要するため工業的製造法として
適するとは言えない。
上記技術状況に鑑み、化合物（ｎ）のより効果的な製造
法について検討した結果、つぎの化学式で示すような経
路により本発明化合物（Ｉ）を経て目約物（ｎ）が得ら
れることを見い出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明化合物はケトン体（ｍ）を金属化水素化物で還元す
ることによって得られる。本還元反応において用いる金
属化水素化物としては、水素化ホウ素ナトリウム、す１
チウ＆−フルミニラムハイドライド、ソディウムアルミ
ニウムジエチルディハイドライド、ソディウムジハイド
ロビス２−メトキシエトキシアルミネート、トリメトキ
シリチウムアルミニウムハイドライド、アルミニウムハ
イドライドなどを例えばあげることができるが、好まし
くは水素化ホウ素ナトリウムで・ある。本反応で使用さ
れる溶媒としては、使用する金属化水素化物の種類に応
じて、通常使用されているものを用いればよい。例えば
水素化ホウ素ナトリウムを用いた場合は、水あるいはメ
タノールエタノール、プロパツール、インプロパツール
等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ｌ。
法について検討した結果、つぎの化学式で示すような経
路により本発明化合物（Ｉ）を経て目約物（ｎ）が得ら
れることを見い出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明化合物はケトン体（ｍ）を金属化水素化物で還元す
ることによって得られる。本還元反応において用いる金
属化水素化物としては、水素化ホウ素ナトリウム、す１
チウ＆−フルミニラムハイドライド、ソディウムアルミ
ニウムジエチルディハイドライド、ソディウムジハイド
ロビス２−メトキシエトキシアルミネート、トリメトキ
シリチウムアルミニウムハイドライド、アルミニウムハ
イドライドなどを例えばあげることができるが、好まし
くは水素化ホウ素ナトリウムで・ある。本反応で使用さ
れる溶媒としては、使用する金属化水素化物の種類に応
じて、通常使用されているものを用いればよい。例えば
水素化ホウ素ナトリウムを用いた場合は、水あるいはメ
タノールエタノール、プロパツール、インプロパツール
等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ｌ。
２−ジメトキシエタン、ジグリーム、ジメチルホルムア
ミドなどをあげることができるが、好ましくは低級アル
コール類である。また上記溶媒９混合物もよい。反応温
度、反応時間は用いる還元剤の種類により異なるが、反
応温度は一２０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃程度
である。反応時間は０．５〜２０時間で十分である。尚
該反応の後処理は、自体公知の手段（例えば抽出、液性
変換、転溶、濃縮、カラムクロマトグラフィー、結晶化
、再結晶など）または適当な塩を形成させた後再結晶等
の手段で精製することも出来る。
ミドなどをあげることができるが、好ましくは低級アル
コール類である。また上記溶媒９混合物もよい。反応温
度、反応時間は用いる還元剤の種類により異なるが、反
応温度は一２０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃程度
である。反応時間は０．５〜２０時間で十分である。尚
該反応の後処理は、自体公知の手段（例えば抽出、液性
変換、転溶、濃縮、カラムクロマトグラフィー、結晶化
、再結晶など）または適当な塩を形成させた後再結晶等
の手段で精製することも出来る。
なお、上記の還元では生成物としてスレオ（ｔｈｒｅｏ
）体とエリスロ（ｅｒｙｔｈｒｏ ）体の両方の物質
の生成が考えられたが、本発明ではおどろくべきことに
、薬理活性の強いエリスロ体がスレオ体よりもより優先
的に得られる興味ある結果が得られた。これら生成した
スレオ体とエリスロ体の分離はカラムクロマトグラフィ
ーにより簡単に分離できるが、工業的には塩酸塩等の塩
を形成させて溶媒に対する溶解度の差を鋼量することに
より簡単に分離することができる。
）体とエリスロ（ｅｒｙｔｈｒｏ ）体の両方の物質
の生成が考えられたが、本発明ではおどろくべきことに
、薬理活性の強いエリスロ体がスレオ体よりもより優先
的に得られる興味ある結果が得られた。これら生成した
スレオ体とエリスロ体の分離はカラムクロマトグラフィ
ーにより簡単に分離できるが、工業的には塩酸塩等の塩
を形成させて溶媒に対する溶解度の差を鋼量することに
より簡単に分離することができる。
さらに、本発明化合物（Ｉ）より化合物（ｎ）へ誘導す
るだめの脱ベンジル化は接触還元等によって容易に実施
させる。（参考側参照） 以上の様に、本発明化合物（Ｉ）を中間体とする（ＩＩ
）の製造法においては、従来の方法にくらべて安価で簡
単な操作により収率良く目的物質が得られ、本発明は従
来法の欠点を改良した製造法を提供する。
るだめの脱ベンジル化は接触還元等によって容易に実施
させる。（参考側参照） 以上の様に、本発明化合物（Ｉ）を中間体とする（ＩＩ
）の製造法においては、従来の方法にくらべて安価で簡
単な操作により収率良く目的物質が得られ、本発明は従
来法の欠点を改良した製造法を提供する。
つぎに、実施例によって本発明化合物の製造法を示す。
なお、参考例は化合物（Ｉ）より（ＩＩ）への変換例を
示したものである。
示したものである。
実施例 １
ｌ−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４−ベン
ジルピペリジノ）フロパン−１−オンの塩酸塩５．０ｇ
のメタノール１００ｄおよび水１０ｄ溶液に、攪拌下氷
冷しながら水素化ホウ素す） ＩＪウム２．Ｏｇを少量
ずつ加える。添加後室温で１時間攪拌する。メタノール
を留去し、残留物を１０％塩酸で酸性とし、さらに飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性としベンゼン２
００ｄで抽出。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル６０
ｆでカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム留
分よりスレオ体およびエリスロ体を分離。
ジルピペリジノ）フロパン−１−オンの塩酸塩５．０ｇ
のメタノール１００ｄおよび水１０ｄ溶液に、攪拌下氷
冷しながら水素化ホウ素す） ＩＪウム２．Ｏｇを少量
ずつ加える。添加後室温で１時間攪拌する。メタノール
を留去し、残留物を１０％塩酸で酸性とし、さらに飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性としベンゼン２
００ｄで抽出。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル６０
ｆでカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム留
分よりスレオ体およびエリスロ体を分離。
分離しだスレオ体をエタノールより再結晶することによ
り融点１５３〜１５４° の無色プリズム晶として、ス
レオ−２−（４−ベンジルピペリジ／）−１−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）フロパン−１−オール１．１
？ （収率２７．４％）を得。
り融点１５３〜１５４° の無色プリズム晶として、ス
レオ−２−（４−ベンジルピペリジ／）−１−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）フロパン−１−オール１．１
？ （収率２７．４％）を得。
Ｉ ＲＷＫＢ’ −” ： ３２８０ （ＯＨ）ｍａｘ
″ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＬｍ ）δ： ０．７０（３Ｈ，二重線、Ｊ＝７Ｈｚ、ＣＨ−ＣＨ，）
１．０〜３．２（１２Ｈ，多重線） ４．１６（ＬＨ，二重線、Ｊ＝ １０ Ｈｚ ＊ ＣＨ
−ＯＨ）４８５ヤ５．３（ＩＨ，幅広い一重線、０旦）
５．００ （ｌ（、−重線、ＣａＨ−ＣルＯ）６．６〜
７．６（１４ｆ（、多重線、芳香環プロトン）元素分析
Ｃｎ Ｈｓｓ＝ ＮＯ− 計算値： Ｃ，８０，９２；Ｈ，８，００：Ｎ、３．３
７実験値： Ｃ，８０，７７；Ｈ，７，９６：Ｎ、３．
４１さらにエリスロ体をエタノールより再結晶すること
により融点１２６〜１２７°の無色鱗片状晶として、エ
リスロー２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４−
ベンジルオキシフェニル）フロパｙ−１−；ｔ−ル２．
１ ｔ （収率５２．２％）ｔ−得。
″ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＬｍ ）δ： ０．７０（３Ｈ，二重線、Ｊ＝７Ｈｚ、ＣＨ−ＣＨ，）
１．０〜３．２（１２Ｈ，多重線） ４．１６（ＬＨ，二重線、Ｊ＝ １０ Ｈｚ ＊ ＣＨ
−ＯＨ）４８５ヤ５．３（ＩＨ，幅広い一重線、０旦）
５．００ （ｌ（、−重線、ＣａＨ−ＣルＯ）６．６〜
７．６（１４ｆ（、多重線、芳香環プロトン）元素分析
Ｃｎ Ｈｓｓ＝ ＮＯ− 計算値： Ｃ，８０，９２；Ｈ，８，００：Ｎ、３．３
７実験値： Ｃ，８０，７７；Ｈ，７，９６：Ｎ、３．
４１さらにエリスロ体をエタノールより再結晶すること
により融点１２６〜１２７°の無色鱗片状晶として、エ
リスロー２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４−
ベンジルオキシフェニル）フロパｙ−１−；ｔ−ル２．
１ ｔ （収率５２．２％）ｔ−得。
ＫＢｒ −１； ３１５０ （ＯＨ）
！Ｒ″ｍａｘｃＩｎ
Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＬｓ ） ＩＩ ：０．８１（３Ｈ
，二重線ｔ Ｊ ＝７ Ｈｚ 、ＣＨＣｋｌｍ ）１．
１〜３．２（１２Ｈ，多重線） ３．６７（１１，幅広い一重線、Ｏ旦）４．７４（ＩＨ
，二重線、 Ｊ＝５ Ｈｚ 、 Ｃ旦−０Ｈ）４．９９
（２Ｈ，−重線＊ Ｃ＠Ｈｓ ＣＨ＊ ０ ）６．７〜
７．６（１４Ｈ，多重線、會香環プロトン）元素分析
Ｃ−ｓ Ｈａｓ Ｎｏｔ 計算値： Ｃ，８０，９２：Ｈ，８，００：Ｎｌ２．３
７実験値： ｃ 、８０．９６：Ｈ，８，１０；Ｎ、３
．２７実施例２ ｌ−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４−ベン
ジルピペリジノ）プロパン−１−オンの塩酸塩５．Ｏｆ
をメタノール１００ｄおよび水１ｄの混液に溶解し、攪
拌下氷冷しながら反応液の温度を２５℃以下に保ちつつ
水素化ホウ素ナトリウム２．Ｏｆを少量ずつ加えた。添
加後室源で２時間攪拌し、生成した結晶をｆ取、エタノ
ールよシ再結晶し、融点１２６〜１２７０の無色鱗片状
晶としてエリスロー１−（４−ベンジルオキシフェニル
）−２−（４−ベンジルピペリジノ）プロパン−１−オ
ール４．２Ｆ（９１，０％）を得た。反応母液を濃縮後
、水を加えベンゼンで抽出、抽出液を水洗し、芒硝で乾
燥したのちベンゼンを留去。
，二重線ｔ Ｊ ＝７ Ｈｚ 、ＣＨＣｋｌｍ ）１．
１〜３．２（１２Ｈ，多重線） ３．６７（１１，幅広い一重線、Ｏ旦）４．７４（ＩＨ
，二重線、 Ｊ＝５ Ｈｚ 、 Ｃ旦−０Ｈ）４．９９
（２Ｈ，−重線＊ Ｃ＠Ｈｓ ＣＨ＊ ０ ）６．７〜
７．６（１４Ｈ，多重線、會香環プロトン）元素分析
Ｃ−ｓ Ｈａｓ Ｎｏｔ 計算値： Ｃ，８０，９２：Ｈ，８，００：Ｎｌ２．３
７実験値： ｃ 、８０．９６：Ｈ，８，１０；Ｎ、３
．２７実施例２ ｌ−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４−ベン
ジルピペリジノ）プロパン−１−オンの塩酸塩５．Ｏｆ
をメタノール１００ｄおよび水１ｄの混液に溶解し、攪
拌下氷冷しながら反応液の温度を２５℃以下に保ちつつ
水素化ホウ素ナトリウム２．Ｏｆを少量ずつ加えた。添
加後室源で２時間攪拌し、生成した結晶をｆ取、エタノ
ールよシ再結晶し、融点１２６〜１２７０の無色鱗片状
晶としてエリスロー１−（４−ベンジルオキシフェニル
）−２−（４−ベンジルピペリジノ）プロパン−１−オ
ール４．２Ｆ（９１，０％）を得た。反応母液を濃縮後
、水を加えベンゼンで抽出、抽出液を水洗し、芒硝で乾
燥したのちベンゼンを留去。
残留物をエタノールより再結晶し、上記と同様のエリス
ロ体２２０ｇ９（４，８％）を得た。
ロ体２２０ｇ９（４，８％）を得た。
さらに、上記再結晶母液から溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲル２０ｔを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、初めのクロロホルム溶出物をエタノールより再結晶
し、融点１５３〜１５４℃の無色プリズム晶としてスレ
オ−１−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４−
ベンジルピペリジン）プロパン−１−オール１０町（０
，２％）を得た。
リカゲル２０ｔを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、初めのクロロホルム溶出物をエタノールより再結晶
し、融点１５３〜１５４℃の無色プリズム晶としてスレ
オ−１−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４−
ベンジルピペリジン）プロパン−１−オール１０町（０
，２％）を得た。
次いで、クロロホルム−メタノール（９：１）溶出物を
エタノールより再結晶し、上記と同様のエリスロ体４ｏ
ｑ（ｏ、ｓ俤）を得た：エリスロ体の総収量４．４６Ｆ
（９６，６％）。
エタノールより再結晶し、上記と同様のエリスロ体４ｏ
ｑ（ｏ、ｓ俤）を得た：エリスロ体の総収量４．４６Ｆ
（９６，６％）。
ここで得られたエリスロ体およびスレオ体は、実施例１
で得た標品と各ａｍ器データが一致することによりその
構造を確認した。
で得た標品と各ａｍ器データが一致することによりその
構造を確認した。
参考例 １
スレオ−２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４−
ベンジルオキシフェニル）フロパｙ−１−オール８００
キのエタノール５．０ ｄ浴液を３０チ塩化パラジウム
−炭素ａｏｏ’ｑの触媒下水素気流中計算量の水素を吸
うまで接触還元に付す。触媒をｒ別し溶媒を留去。残留
物をエタノールおよびエーテルより結晶化、さらに再結
晶して融点２県４〜２１５° （分解点）の塩酸スレオ
−２−（４−ベンジルピペリジノ’）−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン−１−オール５７１９（収率
８１．８％）を得。生成物を水に溶がし、アン％ニアア
ルカリ性にしてクロロホルム抽出。抽出液を水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し残留物をエタノー
ルより再結晶することにより融点１９７〜１９９° （
分解点）の無色プリズム晶トしてスレオ−２−（４−ベ
ンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン−１−オールを得。
ベンジルオキシフェニル）フロパｙ−１−オール８００
キのエタノール５．０ ｄ浴液を３０チ塩化パラジウム
−炭素ａｏｏ’ｑの触媒下水素気流中計算量の水素を吸
うまで接触還元に付す。触媒をｒ別し溶媒を留去。残留
物をエタノールおよびエーテルより結晶化、さらに再結
晶して融点２県４〜２１５° （分解点）の塩酸スレオ
−２−（４−ベンジルピペリジノ’）−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン−１−オール５７１９（収率
８１．８％）を得。生成物を水に溶がし、アン％ニアア
ルカリ性にしてクロロホルム抽出。抽出液を水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し残留物をエタノー
ルより再結晶することにより融点１９７〜１９９° （
分解点）の無色プリズム晶トしてスレオ−２−（４−ベ
ンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン−１−オールを得。
Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＡｓ ） ａ ：
０．７２（３）１を二重線、 Ｊ＝７Ｈｚ ｒ ＣＨＣ
Ｈｓ ）０６９〜３．１（１２Ｈ，多重線） ４．１９（ＩＨ，二重線＋ Ｊ＝１０ Ｈｚ ＋ ＣＨ
ＯＨ）５．４７（２Ｈ，幅広い一重線＋２ｘｏ旦）６．
８７ 、７．１７ （４Ｈ，一対の二重線。
Ｈｓ ）０６９〜３．１（１２Ｈ，多重線） ４．１９（ＩＨ，二重線＋ Ｊ＝１０ Ｈｚ ＋ ＣＨ
ＯＨ）５．４７（２Ｈ，幅広い一重線＋２ｘｏ旦）６．
８７ 、７．１７ （４Ｈ，一対の二重線。
ＣＨＣａＬ ０Ｈ）
７．２４（５Ｈ，−重線ｒ ｃ＊Ｈ，）元素分析 Ｃ！
ｌ Ｆｈｔ Ｎ Ｏ− 計算値： Ｃ，７７，５０：Ｈ，８，３６；Ｎ、４．３
０実験値： Ｃ，７７，３３：Ｈｔ８．３０：Ｎｌ４．
３９参考例 ２ エリスロー２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４
−ベンジルオキシフェニル）プロパン−１−オール１．
５２のエタノール１００ｍ溶液を３０％塩化パラジウム
−炭素５００ｑ＋７）触媒下水素気流中計算量の水素を
吸うまで接触還元に付す。
ｌ Ｆｈｔ Ｎ Ｏ− 計算値： Ｃ，７７，５０：Ｈ，８，３６；Ｎ、４．３
０実験値： Ｃ，７７，３３：Ｈｔ８．３０：Ｎｌ４．
３９参考例 ２ エリスロー２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４
−ベンジルオキシフェニル）プロパン−１−オール１．
５２のエタノール１００ｍ溶液を３０％塩化パラジウム
−炭素５００ｑ＋７）触媒下水素気流中計算量の水素を
吸うまで接触還元に付す。
触媒をｆ別し溶媒を留去した後、エタノール、エーテル
より再結晶することによシ融点２３６〜２３７° （分
解点）の無色結晶として塩酸エリスロー２−（４−ベン
ジルピペリジノ） −１−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン−１−オール１．１９５’（収率９１．１％）
を得。本品の遊離塩基をイソプロパツールより再結晶す
ることにより、融点１１３〜１１４° の無色針状晶と
してエリスロー２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オールを得
。
より再結晶することによシ融点２３６〜２３７° （分
解点）の無色結晶として塩酸エリスロー２−（４−ベン
ジルピペリジノ） −１−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン−１−オール１．１９５’（収率９１．１％）
を得。本品の遊離塩基をイソプロパツールより再結晶す
ることにより、融点１１３〜１１４° の無色針状晶と
してエリスロー２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オールを得
。
本品は公知の方法により得られる標品と各種機器データ
の一致することよりその構造を確認゛した。
の一致することよりその構造を確認゛した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式ＣＩ） で示されるピペリジノアルカノール類
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10171684A JPS601165A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | ピペリジノアルカノ−ル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10171684A JPS601165A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | ピペリジノアルカノ−ル類 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10068578A Division JPS5951940B2 (ja) | 1978-08-18 | 1978-08-18 | ピペリジノアルカノ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601165A true JPS601165A (ja) | 1985-01-07 |
| JPS6140664B2 JPS6140664B2 (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=14308024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10171684A Granted JPS601165A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | ピペリジノアルカノ−ル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601165A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4867234A (ja) * | 1971-12-15 | 1973-09-13 |
-
1984
- 1984-05-22 JP JP10171684A patent/JPS601165A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4867234A (ja) * | 1971-12-15 | 1973-09-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6140664B2 (ja) | 1986-09-10 |
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