JPS60114199A - 新規モナコリン類 - Google Patents
新規モナコリン類Info
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- JPS60114199A JPS60114199A JP22119883A JP22119883A JPS60114199A JP S60114199 A JPS60114199 A JP S60114199A JP 22119883 A JP22119883 A JP 22119883A JP 22119883 A JP22119883 A JP 22119883A JP S60114199 A JPS60114199 A JP S60114199A
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- JP
- Japan
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- water
- monascus
- formula
- novel
- lactone
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規モチコリン類さらに詳しくは一般式(I)
る基(ここでMは水素原子、1価金属アンモニウム、4
級アミン又はC1〜C4のアルキル基を示す)を示す〕 で表わされる新規モチコリン類(以下総称して「NK−
8263Jという)に関する。
級アミン又はC1〜C4のアルキル基を示す)を示す〕 で表わされる新規モチコリン類(以下総称して「NK−
8263Jという)に関する。
高1度の血中コレステロールとアテローム性動脈硬化症
との間に密接な関連のあることが知られており、本発明
者の1人である遠藤は微生物生産物中に哺乳動物のコレ
ステロールを減少させる物質の検索を行いその結果特開
昭55−139396及び特開昭56−57798に開
示さ」tだ如く血中コレステロール低下作用を有するモ
ナコリンーJ及びモナコリンーLが発見された。
との間に密接な関連のあることが知られており、本発明
者の1人である遠藤は微生物生産物中に哺乳動物のコレ
ステロールを減少させる物質の検索を行いその結果特開
昭55−139396及び特開昭56−57798に開
示さ」tだ如く血中コレステロール低下作用を有するモ
ナコリンーJ及びモナコリンーLが発見された。
本発明者らはモナコリンーJ及びモナコリンーLの生産
菌であるモナスカス・ルーベル(Monascus r
uber ) FERM−P l’lh 4822につ
き研究を進めた結果、該生産菌を変異処理して得られた
ー変異株が文献未載でありコレステロールである化合物
)を生産することを見い出した。
菌であるモナスカス・ルーベル(Monascus r
uber ) FERM−P l’lh 4822につ
き研究を進めた結果、該生産菌を変異処理して得られた
ー変異株が文献未載でありコレステロールである化合物
)を生産することを見い出した。
又、この化合物は更に昆虫幼虫の未成熟変態を引き起こ
すこと、また植物根部の伸長抑制効果を有することも見
い出した。
すこと、また植物根部の伸長抑制効果を有することも見
い出した。
本発明は上記知見に基づいて完成されたものである。
上記一般式(I)においてR中のMの1価金属としては
ナトリウム、カリウムなどがあげられ、4級アミンとし
てはモノエチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウムなどの低級アルキルアンモニウ
ムなどがアケら」する。
ナトリウム、カリウムなどがあげられ、4級アミンとし
てはモノエチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウムなどの低級アルキルアンモニウ
ムなどがアケら」する。
本発明の目的物質NK−8263はモナスカス・ルーベ
ル(Monascus raber )に属する一変異
株により生産される。該変異株は、例えばモナスカスΦ
ルーベル(Monascus ruber )の−菌株
(微工研菌寄第4822号)を親株とし、X線、紫外線
などの照射や亜硝酸ニトロソグアニジンなどの化学的処
理などの通常の変異処理により得ることができる。
ル(Monascus raber )に属する一変異
株により生産される。該変異株は、例えばモナスカスΦ
ルーベル(Monascus ruber )の−菌株
(微工研菌寄第4822号)を親株とし、X線、紫外線
などの照射や亜硝酸ニトロソグアニジンなどの化学的処
理などの通常の変異処理により得ることができる。
このようにして得られるNK−8263生産菌としては
例えばNK−82082M株カーあげられ、このものは
通産省工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第
7203号(F’ERM−PN[17203)として寄
託されてい。
例えばNK−82082M株カーあげられ、このものは
通産省工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第
7203号(F’ERM−PN[17203)として寄
託されてい。
この菌株はNK−8263を生産する点に於て親株と異
なる。
なる。
本発明のNK−8263を得るためNK−8263生産
菌は同化可能な炭素源、窒素源、無機塩及び生育に必要
な栄養素を含む培地で好気的に培養される。
菌は同化可能な炭素源、窒素源、無機塩及び生育に必要
な栄養素を含む培地で好気的に培養される。
好適な炭素源としてはグルコース、マルトース、デキス
トリンデンプン、ラクトース、シュークロース、グリセ
リンなどが利用出来る。
トリンデンプン、ラクトース、シュークロース、グリセ
リンなどが利用出来る。
−などが利用できる。
NK−8263は振盪培養、通気攪拌培養など好気的培
養により生産され培養温度は20〜30℃培地pHは6
〜8が望ましい。
養により生産され培養温度は20〜30℃培地pHは6
〜8が望ましい。
NK−8263の培養液からの単離はその性状である化
合物)として種々の方法を適当に組合せて行いつる。
合物)として種々の方法を適当に組合せて行いつる。
すなわち例えばエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、
ベンゼンなどによる抽出、塩による沈澱、セファデクス
などを用いるゲル濾過、活性炭、シリカゲルその他の吸
着樹脂などを用いる吸着クロマトグラフィーなとである
。これらの手段の組合せによりN−に−8263のラク
トン型が培養液から純品として単離される。
ベンゼンなどによる抽出、塩による沈澱、セファデクス
などを用いるゲル濾過、活性炭、シリカゲルその他の吸
着樹脂などを用いる吸着クロマトグラフィーなとである
。これらの手段の組合せによりN−に−8263のラク
トン型が培養液から純品として単離される。
NK−8263のラクトン型を水酸化ナトリウムのよう
な塩基で加水分解すると酸型のナトリウム塩を得ること
ができる。他のカチオンの塩基を用いて加水分解すれば
対応する塩を得ることができる。これらの塩を注意深く
酸性にすればNK−8263の酸型を得ることができる
。
な塩基で加水分解すると酸型のナトリウム塩を得ること
ができる。他のカチオンの塩基を用いて加水分解すれば
対応する塩を得ることができる。これらの塩を注意深く
酸性にすればNK−8263の酸型を得ることができる
。
酸型は酸性pHでラクトン型に変換できる。ずたNK−
8263は酸性又は塩基性触媒の存在下にメタノール、
エタノール、プロパツールなどの炭素数1ないし4個の
低級アルコールと反応させると対応するエステルを容易
に導くことができる。
8263は酸性又は塩基性触媒の存在下にメタノール、
エタノール、プロパツールなどの炭素数1ないし4個の
低級アルコールと反応させると対応するエステルを容易
に導くことができる。
次にNK−8263のラクトン型の理化学的性状を示す
。
。
1)分子式 C241−I3406
2)分 子 量 418(質量スペクトルによる)3)
融 点 145℃ 4)旋 光 度 〔α〕乙5+273.8°(C=0.
5.メタノール)5)紫外部吸収スペクトル(メタノー
ル中)第1図に示す。
融 点 145℃ 4)旋 光 度 〔α〕乙5+273.8°(C=0.
5.メタノール)5)紫外部吸収スペクトル(メタノー
ル中)第1図に示す。
6)光外部吸収スペクトル(KBr)
第2図に示す。
7) H核磁気共鳴スペクトル(CDCIa中)第3図
に示す。
に示す。
8) 13c核磁気共鳴スペクトル(CDCl2中)第
4図に示す。
4図に示す。
9)質量スペクトル(m/I)
418、(M )、 302 (M−’116 )。
284 (M−134)、224 (M−194)、1
98(M−220)、172(M−246)、159(
M−259)。
98(M−220)、172(M−246)、159(
M−259)。
157(M−261)
10)性状外観 中性、白色針状結晶
11) 溶解性 メタノール、エタノール、グロバノー
ル、アセトン、酢酸エチル、クロロホ ルム、ベンゼンに可溶 ヘキサン、石油エーテルに不溶 次にNK−8263のステロール生合成阻害作用、犬を
用いたステロール低下作用、急性毒性並びに昆虫及び植
物に対する効果を示す。
ル、アセトン、酢酸エチル、クロロホ ルム、ベンゼンに可溶 ヘキサン、石油エーテルに不溶 次にNK−8263のステロール生合成阻害作用、犬を
用いたステロール低下作用、急性毒性並びに昆虫及び植
物に対する効果を示す。
l)ステロール生合成阻害作用
ラット肝無細胞系におけるNK−8263の〔14C〕
酢酸からのステロールへの生合成抑制能を測定した・ アデノシン3リン酸(AT P ) 0.2 μmol
e、 MgCl212μmo le 、還元型グルタチ
オン1.2μmole、グルコース1リン酸1μmol
e、コエンサイムA(’Co4 ) 8 nmole、
ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチド(NAD )
0.05 μmole、 = :Iチン酸アミドアデ
ニンジヌクレオチドリン酸(NADP ) 0.05
μmole、 [1−14C〕酢酸ナトリウム0.2
nmole (I Ci/mole )を含有する0、
1Mリン酸緩衝液(pH7,4) 150μlにジメチ
ルスルホキシドに溶解したNK−8263(ラクトン型
)溶液10μmを加えて軽く攪拌後、ラット肝のミクロ
ソーム画分0.1 m9と上清画分1 mgを含む0.
1Mリン酸緩衝液(pH7,4)40μmを加えて反応
を開始した。
酢酸からのステロールへの生合成抑制能を測定した・ アデノシン3リン酸(AT P ) 0.2 μmol
e、 MgCl212μmo le 、還元型グルタチ
オン1.2μmole、グルコース1リン酸1μmol
e、コエンサイムA(’Co4 ) 8 nmole、
ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチド(NAD )
0.05 μmole、 = :Iチン酸アミドアデ
ニンジヌクレオチドリン酸(NADP ) 0.05
μmole、 [1−14C〕酢酸ナトリウム0.2
nmole (I Ci/mole )を含有する0、
1Mリン酸緩衝液(pH7,4) 150μlにジメチ
ルスルホキシドに溶解したNK−8263(ラクトン型
)溶液10μmを加えて軽く攪拌後、ラット肝のミクロ
ソーム画分0.1 m9と上清画分1 mgを含む0.
1Mリン酸緩衝液(pH7,4)40μmを加えて反応
を開始した。
37℃で2時間インキュベーション後15%KOH(エ
タノール)1m71!を加えて反応を停止し75℃で1
時開けん化した。次めで水冷下水1 mlと石油エーテ
ル2 mlを加えミキサー上で20秒間激しく攪拌した
。15分間放置後、石油エーテル層1 mlを採取して
バイアル瓶ニ移シトルエン系シンチレーション(AC8
II)lom/!を加えて放射活性を測定した。
タノール)1m71!を加えて反応を停止し75℃で1
時開けん化した。次めで水冷下水1 mlと石油エーテ
ル2 mlを加えミキサー上で20秒間激しく攪拌した
。15分間放置後、石油エーテル層1 mlを採取して
バイアル瓶ニ移シトルエン系シンチレーション(AC8
II)lom/!を加えて放射活性を測定した。
NK−8263溶液の代わりにジメチルスルホキシド1
0μmを加えたものをコントロールとした。ブランクに
は酵素溶液の代わりに0.1、 M IJン酸緩衝液4
0μlを加えた。
0μmを加えたものをコントロールとした。ブランクに
は酵素溶液の代わりに0.1、 M IJン酸緩衝液4
0μlを加えた。
種々の濃度におけるNK−8263(ラクトン型)のス
テロール生合成阻害率を測定し50%阻害濃度をめたと
ころ19m9/m/!であった。
テロール生合成阻害率を測定し50%阻害濃度をめたと
ころ19m9/m/!であった。
2)血中コレステロール低下作用
14ケ月令の健常雄性ピーグル大に餌に混ぜたNK−8
263(ラクトン型)を100mg/ky / day
となるよう4日間投与した。薬物投与終了後採血して血
中ステロール値を測定したところ薬物投与前の血中ステ
ロール値に比較し20%低下していた。
263(ラクトン型)を100mg/ky / day
となるよう4日間投与した。薬物投与終了後採血して血
中ステロール値を測定したところ薬物投与前の血中ステ
ロール値に比較し20%低下していた。
3)急性毒性
NK−8263(ラクトン型)のマウス経口投与による
急性毒性(LD50 )は2P/kg、であった。
急性毒性(LD50 )は2P/kg、であった。
4)昆虫の幼虫に対する効果
人工飼育したヨトウガの幼虫にNK−8263(ラクト
ン型)の水溶液を投与し効果を調べた。すなわち5令幼
虫の頭蓋すれ期の18時間前及び12時間前にNK−8
263(ラクトン型)の水溶液(2rn9/ml)をそ
れぞれ25m1づつ計10011L9を第4腹脚部より
注入したところ未成熟変態を引き起こし早熟虫山となっ
て処理群30匹のうち24匹(80%)が死亡した。
ン型)の水溶液を投与し効果を調べた。すなわち5令幼
虫の頭蓋すれ期の18時間前及び12時間前にNK−8
263(ラクトン型)の水溶液(2rn9/ml)をそ
れぞれ25m1づつ計10011L9を第4腹脚部より
注入したところ未成熟変態を引き起こし早熟虫山となっ
て処理群30匹のうち24匹(80%)が死亡した。
5)植物の根部伸長に対する効果
海砂を敷した内径9Crnのプラスチックカップに大根
(時無)及び小麦(農林6号)の種子をカップ当り20
粒づつ播種した。NK−8263(ラクトン型)の20
%水利剤を0、O5ppmから1 ppm までの4濃
度に水で希釈し予め用意したカップの中に30m1づつ
加えた。処理後これらのカップは照度10200ルック
ス照射時間1日当り10時間、25℃の生育箱内に置き
9日後に地上部長及び最長根長を各濃度15個体づつ測
定し平均をめた。
(時無)及び小麦(農林6号)の種子をカップ当り20
粒づつ播種した。NK−8263(ラクトン型)の20
%水利剤を0、O5ppmから1 ppm までの4濃
度に水で希釈し予め用意したカップの中に30m1づつ
加えた。処理後これらのカップは照度10200ルック
ス照射時間1日当り10時間、25℃の生育箱内に置き
9日後に地上部長及び最長根長を各濃度15個体づつ測
定し平均をめた。
結果を表1に示す。
表1゜
この表から明らかなように小麦、大根共に0.5ppm
及び1 ppmのNK−8263(ラクトン型)で根部
伸長が著しべ抑制された。
及び1 ppmのNK−8263(ラクトン型)で根部
伸長が著しべ抑制された。
以上の如<NK−8263は種々の生理活性を示すが特
に血中コレステロール低下作用を利用して抗脂血症剤、
抗動脈硬化剤として使用することが非常に有効でありカ
プセル剤、錠剤、注射剤の形で投与することができる。
に血中コレステロール低下作用を利用して抗脂血症剤、
抗動脈硬化剤として使用することが非常に有効でありカ
プセル剤、錠剤、注射剤の形で投与することができる。
経口的使用が通常では有効であり投与量は年令、症状、
体重等により異なるが通常は成人に対し1日約10〜i
ooomipを1〜3回に分けて投与される。しかし必
要に応じ使用量を増すことができる。
体重等により異なるが通常は成人に対し1日約10〜i
ooomipを1〜3回に分けて投与される。しかし必
要に応じ使用量を増すことができる。
また殺虫剤および植物生育調節剤などとしての用途も期
待される。
待される。
次に本発明化合物の製法を実施例により説明する。
実施例】。
1)醗酵
下記の組成を有する種培養培地1−eを51容の三角フ
ラスコに分注し、120 ’C130分間殺菌をした。
ラスコに分注し、120 ’C130分間殺菌をした。
これにモナスカス争ルーベル(Monascus ru
ber) NK −82082M (P E RM−P
ffi7203(を接種し、27℃で回転振盪培養機で
3日間培養した。
ber) NK −82082M (P E RM−P
ffi7203(を接種し、27℃で回転振盪培養機で
3日間培養した。
種培養培地組成
グルコース 3 %(w/v )
大豆粉 3 %
Na N O30,2%
Mg 8047 Hzo 0.1%
シリコンKM70(信越化学工業) o、o3%水道水
pH6,5
下記の組成を有する生産培地120’fflを200!
培養槽に仕込み120℃、30分間の殺菌をした。前記
の種培養物3!を接種し温度25℃、通気量80詔、攪
拌数300 rpm、内圧0.5kfJ/dで10日間
培養した。培養液はE過助剤を加えフィルタープレスで
濾過した。
培養槽に仕込み120℃、30分間の殺菌をした。前記
の種培養物3!を接種し温度25℃、通気量80詔、攪
拌数300 rpm、内圧0.5kfJ/dで10日間
培養した。培養液はE過助剤を加えフィルタープレスで
濾過した。
生産培地組成
グリセリン 8 %(w/v)
グルコース 1 %
大豆粉 5 %
ペプトン 08 %
NaNO30,1%
Zn SO4−6H2O0,05%
プoナール5T−1(東邦化学工業) 0.03%シリ
コンI(M2O(信越化学工業)003%水道水 pH6,5 2)精製 得られた培養ろ液1 ] 2..eをクロマト用活性炭
カラム55詔に吸着させ水洗した後、20%アセトンを
含有する0、IN水酸化す、トリウム水溶液6石、次い
で20%アセトン水12.e3で洗い60%アセトン水
で溶出するとNK−8263を含む両分が得られた。
コンI(M2O(信越化学工業)003%水道水 pH6,5 2)精製 得られた培養ろ液1 ] 2..eをクロマト用活性炭
カラム55詔に吸着させ水洗した後、20%アセトンを
含有する0、IN水酸化す、トリウム水溶液6石、次い
で20%アセトン水12.e3で洗い60%アセトン水
で溶出するとNK−8263を含む両分が得られた。
この両分を濃縮してアセトンを除去した後、ダイヤイオ
ンHP−20(三菱化成工業(株製)のカラム(1,5
A)に吸着させ、水洗後25%アセトン水で溶出すると
NK−8263含有画分800チル−n −ヘキサン(
3:1)200rnljで抽出し、抽出液にアセトン7
0m1及び濃アンモニア水10m1を加え約1oorn
lまで濃縮するとN K−8263のアンモニウム塩が
析出した。結晶をF取後水に溶解し、ダイヤイオンHP
−211−eのカラムに吸着させ25%アセトン水で溶
出し、活性画分550 m(Eを得た。該活性画分を1
00m6に濃縮し希塩酸でpH5,0とし、酢酸エチル
−n−一\キサン(3:1)100m6で抽出した。抽
出液を無水硫酸す〒リウムで脱水して濃縮乾固すると2
31の白色粉末が得られた。アセトン−水(45:55
)より再結晶し、N K −8263のラクトン型の白
色針状結晶1.6Pが得られた。
ンHP−20(三菱化成工業(株製)のカラム(1,5
A)に吸着させ、水洗後25%アセトン水で溶出すると
NK−8263含有画分800チル−n −ヘキサン(
3:1)200rnljで抽出し、抽出液にアセトン7
0m1及び濃アンモニア水10m1を加え約1oorn
lまで濃縮するとN K−8263のアンモニウム塩が
析出した。結晶をF取後水に溶解し、ダイヤイオンHP
−211−eのカラムに吸着させ25%アセトン水で溶
出し、活性画分550 m(Eを得た。該活性画分を1
00m6に濃縮し希塩酸でpH5,0とし、酢酸エチル
−n−一\キサン(3:1)100m6で抽出した。抽
出液を無水硫酸す〒リウムで脱水して濃縮乾固すると2
31の白色粉末が得られた。アセトン−水(45:55
)より再結晶し、N K −8263のラクトン型の白
色針状結晶1.6Pが得られた。
実施例2.NK−8263のナトリウム塩実施例1の結
晶300 m9をエタノール10m1VC溶解し、0.
IN水酸化ナトリウム水溶液4.8 mlを加えた。室
温で2時間放置後、濃縮・乾固してNK−8263のナ
トリウム塩320m夕を得た。
晶300 m9をエタノール10m1VC溶解し、0.
IN水酸化ナトリウム水溶液4.8 mlを加えた。室
温で2時間放置後、濃縮・乾固してNK−8263のナ
トリウム塩320m夕を得た。
融 点 133℃ 白色無定形粉末
赤外部吸収スペクトル(KBr)
3450.2960,1730,1715,1560゜
J210硼 実施例3.NK−8263のジエチルアミン塩実施例2
で得たす) IJウム塩210m9を水20m1に溶解
し希塩酸でpH5とし、酢酸エチル20m1!で2回抽
出した。抽出液を水洗し無水硫酸ナトリウムで脱水した
後アセトン10m1ジエチルアミン60m2を加えると
ジエチルアミン塩が析出した。
J210硼 実施例3.NK−8263のジエチルアミン塩実施例2
で得たす) IJウム塩210m9を水20m1に溶解
し希塩酸でpH5とし、酢酸エチル20m1!で2回抽
出した。抽出液を水洗し無水硫酸ナトリウムで脱水した
後アセトン10m1ジエチルアミン60m2を加えると
ジエチルアミン塩が析出した。
結晶をE過しアセトンで洗浄後乾燥してNK−8263
のジエチルアミン塩19OrIQを得た。
のジエチルアミン塩19OrIQを得た。
融 点 102°C5白色針状結晶
赤外部吸収スペクトル(KBr)
3450.2960,2500,24.20,174−
0゜1720.1555,1450,1220cb実施
例4.NK−8263の酸型 実施例3と同様の操作により得たNK−8263のジエ
チルアミン塩300mgを30m1の水に溶解し、希塩
酸でpH3,0とし30 ml!の酢酸エチル−n−ヘ
キサン(3:1)で抽出した。抽出液を冷水で水洗し無
水硫酸ナトリウムで脱水し減圧下に濃縮・乾固すると2
45 m9の無色油状物を得た。
0゜1720.1555,1450,1220cb実施
例4.NK−8263の酸型 実施例3と同様の操作により得たNK−8263のジエ
チルアミン塩300mgを30m1の水に溶解し、希塩
酸でpH3,0とし30 ml!の酢酸エチル−n−ヘ
キサン(3:1)で抽出した。抽出液を冷水で水洗し無
水硫酸ナトリウムで脱水し減圧下に濃縮・乾固すると2
45 m9の無色油状物を得た。
酸型の油状物は放置するとゆっくりラクトン型に変わる
。CDCIa中における13C・核磁気共鳴スペクトル
は下記の通りである。残りの分子のスペクトルは閉環に
よりわずかに変化する。
。CDCIa中における13C・核磁気共鳴スペクトル
は下記の通りである。残りの分子のスペクトルは閉環に
よりわずかに変化する。
C369,73
cr、 71.62
1d[g例5. NK−8263のエチルエステル実施
例1で得た結晶500mgを20m1のエタノールに溶
解し、金属ナトリウムを2mg加えさらに15分後2m
gを加えた。1時間後反応液を酢酸工f)L’−n−+
\キサ7(1:1)100m/!で希釈し、水洗し、飽
和食塩水で洗浄後無水硫酸す) IJウムで脱水した。
例1で得た結晶500mgを20m1のエタノールに溶
解し、金属ナトリウムを2mg加えさらに15分後2m
gを加えた。1時間後反応液を酢酸工f)L’−n−+
\キサ7(1:1)100m/!で希釈し、水洗し、飽
和食塩水で洗浄後無水硫酸す) IJウムで脱水した。
脱水剤を除去後、F液を濃縮・乾固しシリカゲルクロマ
トグラフィーにかげエタノール−ジクロルメタン(1:
100)で溶出し、エステルを含む画分を得た。
トグラフィーにかげエタノール−ジクロルメタン(1:
100)で溶出し、エステルを含む画分を得た。
この画分を濃縮・乾固してNK−8263のエチルエス
テルの無色樹脂状物230 rlL9を得た。
テルの無色樹脂状物230 rlL9を得た。
赤外部吸収スペクトル(KBr)
3450.2960.1740,1720.]210t
yn−’
yn−’
第1図はNK−’8263のラクトン型の紫外部吸収ス
ペクトル図であり、第2図はNK−8263のラクトン
型の赤外部吸収スペクトル図であり第3図はNK−82
63のラクトン型のI−I’核磁気共鳴スペクトル図で
ある。第4図はNK−8263のラクトン型の013核
磁気共鳴スペクトル図である。 特許出願人 日本化薬株式会社 日本新薬株式会社 遠 藤 章 手続補正書 昭和58年12月28日 東京都千代田区富士見−丁目11番2号(4081日本
化薬株式会社 代表者 取締役社長 坂野 常和 京都府京都市南区吉祥院西)庄門口町14番地(415
)日本新薬株式会社 代表者 取締役社長 森下 弘 東京都杉並区宮前3−2−19 東京都千代田区富士見−丁目11番2号別紙の通り 補正の内容 1、願書2枚目(2)出願人の欄を添付願書のとおり1
こ訂正する。 2、明細書、9ページ、6行目のr19mg/mlJを
r 19 n g / m l Jに訂正する。 以上
ペクトル図であり、第2図はNK−8263のラクトン
型の赤外部吸収スペクトル図であり第3図はNK−82
63のラクトン型のI−I’核磁気共鳴スペクトル図で
ある。第4図はNK−8263のラクトン型の013核
磁気共鳴スペクトル図である。 特許出願人 日本化薬株式会社 日本新薬株式会社 遠 藤 章 手続補正書 昭和58年12月28日 東京都千代田区富士見−丁目11番2号(4081日本
化薬株式会社 代表者 取締役社長 坂野 常和 京都府京都市南区吉祥院西)庄門口町14番地(415
)日本新薬株式会社 代表者 取締役社長 森下 弘 東京都杉並区宮前3−2−19 東京都千代田区富士見−丁目11番2号別紙の通り 補正の内容 1、願書2枚目(2)出願人の欄を添付願書のとおり1
こ訂正する。 2、明細書、9ページ、6行目のr19mg/mlJを
r 19 n g / m l Jに訂正する。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 れる基(ここでMは水素原子、1価金属アンモニウム、
4級アミン又はC1〜C4のアルキル基を示す)を示す
〕 で表わされる新規モチコリン類
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22119883A JPS60114199A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 新規モナコリン類 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22119883A JPS60114199A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 新規モナコリン類 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60114199A true JPS60114199A (ja) | 1985-06-20 |
Family
ID=16763003
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22119883A Pending JPS60114199A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 新規モナコリン類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60114199A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0215665A2 (en) * | 1985-09-13 | 1987-03-25 | Sankyo Company Limited | Hydroxy-ML-236B derivatives, their preparation and use |
-
1983
- 1983-11-24 JP JP22119883A patent/JPS60114199A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0215665A2 (en) * | 1985-09-13 | 1987-03-25 | Sankyo Company Limited | Hydroxy-ML-236B derivatives, their preparation and use |
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