JPS60109530A - ブタジエンに富むｃ↓４炭化水素留分のアセチレン系化合物の液相における選択的水素化方法 - Google Patents

ブタジエンに富むｃ↓４炭化水素留分のアセチレン系化合物の液相における選択的水素化方法

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JPS60109530A JP59225628A JP22562884A JPS60109530A JP S60109530 A JPS60109530 A JP S60109530A JP 59225628 A JP59225628 A JP 59225628A JP 22562884 A JP22562884 A JP 22562884A JP S60109530 A JPS60109530 A JP S60109530A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ブタジェンに富むＣ４炭化水素留分のアセチ
レン系化合物の液相における選択的水素化方法に関する
ものである。
従来技術およびその問題点 水蒸気タラツキングのような高温での変換方法は、例え
ばエチレン、プロピレン、ブタジェンおよびブテン類の
ような通常気体の不飽和炭化水素または例えば熱分解ガ
ソリンの一部をなすＣ５、Ｃ６、Ｃ７オレフィン類のよ
うな液体の不飽和炭化水素の広範囲な種類を生じる。
単なる分留により、これらの生成物をそれらの蒸留範囲
に従って分離することができ、このようにしてＣ２、Ｃ
３、Ｃ４留分およびガソリンを得ることができる。
それにもかかわらず、これらの留分の各々は、パラフィ
ン系、モノオレフィン系、ジオレフィン系およびアセチ
レン系炭化水素の混合物である。
例えばＣ４留分の典型的な組成は以下のとおりである。
ブタジェン　：２０〜５０重量係 フタ７　：　１０〜２０ｔｌｆｆｆｉ％ブテン類　：２
０〜５０重量％ ブチン類　：０．０５〜０．２重量％ ビニルアセチレン＝１〜３重量％ ある場合には、Ｃ４留分はＣ３またはｃ５炭化水素の小
さな割合、例えば５重３１％までを含んでいることもあ
る。
との留分に含まれるブタジェンの高付加価値化は、ブチ
ンおよびビニルアセチレンの除去後にしか成し得ない。
この精製は、２つの連続するまたは同時に行なわれる方
法すなわち抽出蒸留および／または通釈的水素化により
成されうる。
抽出蒸留により、１００重量ｐｐｍ以下のビニルアセチ
レンを含むブタジェンを（尋ることができるが、この仕
様値は、ブタジェンの少なからぬ損失を伴なってしか得
られない。事実この留分の分留により、一般には蒸留さ
れる二次流出物中のアセチレン系化合物を濃縮して、ブ
タジェンが精製される。
この高濃度の二次流出物は特有の爆発性を有するため、
ブタジェンおよびブ、テン類のような高付加価値化しう
る生成物を用いて、これを希釈せざるをえない。このた
め装置の収率が大幅に減じる。
それ故に一般に抽出装置の上流側に、分離される混合物
のアセチレン含量を低下させる選択的水素化装置を追加
する。これにより、希釈によるブタジェン損失が相対的
に減じられる。
それにもかかわらずブタジェン収率のこの改善は、水素
化が実際に選択的である場合しか有意なものではない。
この水素化は、一般に液相で１０〜８０℃の温度、４〜
１０バールの圧力下、パラジウムを含む触媒上で行なわ
れる。
現在使われてい、る既知の方法は、このような水素化の
追加によりなされる全体的な経済性が限界的なものであ
るようなブタジェン収率を有するだけである。
本発明の目的は、穏やかな条件下で操作が行なえるだけ
でなく、特に触媒の活性と選択性を改善しうるような、
液相での新規選択的接触水素化方法を提供することであ
る。
問題点の解決手段 本発明の方法は、アルミナ上のパラジウム触媒の存在下
に、少なくとも１つの芳香族炭化水素を含みかつ溶液状
のアミン化合物を含有する液相すなわち希釈剤中で、Ｃ
４留分の選択的水素化を行なうことから成る。アミンの
存在は、触媒の活性と選択性を改善し、驚くべきことに
、パラフィン系溶媒の場合にすでに明らかなこの助触媒
の効果は、芳香族溶媒を用いた場合さらに際立っている
。液相または希釈剤相ＩＪ少なくとも１つの芳香族炭化
水素を５〜１００重量係含む。
液相すなわち希釈剤相の１つの炭化水素（または複数の
炭化水素）は、水素化に対して実質的に不活性な炭化水
素である。少なくとも１つの芳香族炭化水素を、単独で
または１つまたは複数のパラフィン系または環式飽和炭
化水素と混合して用いる。モノオレフィン系炭化水素も
また反応の良好な選択性の作用によって使用しうる。芳
香族でない炭化水素の例として、ヘプタン、ドデカン、
イソオクタン、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレ
ン、ナフサ留分またはケロシン留分が挙げられる。芳香
族炭化水素の例として、ベンゼン、トルエン、エチルベ
ンゼンが挙げられる。
好ましくは、水素化の生成物から容易に分離されうるよ
うな１つまたは複数の液相の炭化水素を通釈する。好ま
しくは、これらの炭化水素は処理された留分より明らか
に高い沸点、例えば少なくとも１０℃好ましくは少なく
とも５０℃の沸点を有する。
アミン化合物は、液相の全体（Ｃ４留分十希釈剤）の重
量の０．０１〜１０％、好ましくは０．１〜２％の割合
で使用される。アミン化合物はアミンまたはポリアミン
である。アミンは好ましくは第一または第三アミン、脂
肪族または環式アミンである。アミンはまた第三アミン
であってもよい。アミンとは異なる置換基または官能基
であって反応を阻害しないもの、例えばアルコールまた
はエーテル基を含んでいてもよい。
アミン化合物の例として、メチルアミン、エチルアミン
、ジエチルアミン、トリメチルアミン、ピペリジン、モ
ルホリン、ピペラジン、エチレン・ジアミン、ジエチレ
ントリアミン、１．３−プロパツールアミン、エタノー
ルアミン、ジェタノールアミン、ビス（アミノ・エチル
）エーテル、アニリン、ブチルアミンがある。
複素環式構造を有する（キノリンまたはピリジン型）の
アミン類は、本発明の一部ではない。
水素化触媒は相持パラジウムから成る。パラジウムは、
一般にアルミナ担体上に０．０１〜１重量％の割合で担
持される。アルミナは好ましくは、５〜１００ｄ／ｌの
比表面積を有する。
パラジウムに、例えば銀または金のような１つまたは複
数のその他の金属を、例えば触媒の０゜０１〜１重量％
であってもよい台皿で組合わせてもよい。好ましくは−
またはＡｇの重量比Ｐｄ　Ｐｄ は１以下である。金が特に有利な結果を生じる。
水素化を触媒が固定床に配置されている反応器内で行な
ってもよい。図面は本発明の１つの希釈剤を反応器（２
）に導入する。
熱交換器（３）での冷却後、液体・気体混合物を導管α
ηを経て、脱離槽（４）に導入する。この槽は、液体の
希釈剤および水素化された留分（１１Ｂから過剰の気体
水素（５）を脱離する。液相は熱交換器α２で一部気化
し、脱離槽（１３１に導入される。この槽は液体希釈剤
から精製された気体留分を脱離する。精製された留分は
、導管（１５Ｉを経てブタジェンの抽出装置へ送られる
。液体希釈剤は、熱交換器（１４）での冷却後、導管（
１６１を経て、ポンプ（７）を通って再循環される。導
管（１１）により溶媒の一部をパージすることができ、
導管（９）によって新鮮な溶媒の補給をすることができ
る。
水素化の操作条件は以下のとおりである。
触媒ｌ容につき毎時の液体炭化水素留分の容積流量で表
示された空間速度（液体ＶＶＨ）：０．５〜３０ 好ましくは１〜１０／時 全圧＝５〜５０バール 温度＝２０〜１５０　℃ １モルにっきモルで表示されたアセチレン系化合物に対
する水素の比＝１〜１゜ 好ましくは　１〜２ 溶媒（希釈剤士アミン化合物）流量は、水素化すべき留
分の流量に対して調整されるのが有利である：この流量
の５〜５０重量％ 好ましくは１０〜３０重量％。
アミン含量は、炭化水素の全体（不活性炭化水素（希釈
剤）＋Ｃ４留分）の重量のｏ、ｏ１〜１０％に調整され
る。好ましくはこの重量の０．１〜２％である。
発明の効果 本発明によるＣ４炭化水素留分のアセチレン系化合物の
液相における選択的水素化方法は以上のとおり構成され
ているので、水素化操作を穏やかな条件下で行なうこと
ができる上に、特鴇 に触媒の活性と選択性を大観に改善することができる。
実施例 以下の実施例は非限定的なものとして示したが、本発明
の効果を例証する。
実施例１ 従来技術を示すこの実施例においては、下記の重量組成
を有するＣ４ジオレフィン糸留分の水素化を行なう。
ブタジェン　：　４６％ ブタン　：　１１％ ブテン類　：４１．５５％ ビニルアセチレン：　１．４５％ 触媒は、比表面積７０ｒｒｔ／Ｆと細孔容積０．６ｃｄ
／９を有するア）レミナ担体上に担持されたパラジウム
０．２重量％を含む。触媒は固定床として管状反応器内
に配置される。液体Ｃ４留分をこの反応器内において次
の条件で通過させる。
液体ＶＶＨ：　８／時 圧　力　：　５バール 湿度　＝２５℃ Ｈ２／ビニルアセチレン＝１〜２モル１モル・水素／ビ
ニルアセチレン比は、水素化留分が各々１０００または
ｉ　ｏ　ｏ　ｐｐｍの残留ビニルアセチレンを含むよう
に調整される。
表１は得られた結果を示す。この表には、ビニルアセチ
レンの変換率の６値についてのブタジェンの収率をまと
めた。これらの収率は、水素化すべき留分中に含まれる
ブタジェンに対して、水素化された留分中のブタジェン
の百分率として表わした。
表　１ 実施例２ この実施例では、実施例１と同じＣ４留分の水素化を行
なうが、水素化すべき炭化水素留分に、ｎ−へブタン１
０重ｆｉ％とアミン化合物１．３重ｆｉ％を添加する。
この後者の割合は、液体流量の全体すなわちＣ４留分十
ｎ−ヘプタンに対して表わされる。
水素化後、流出物を一部分蒸発させて、Ｃ４留分がｎ−
ヘプタン士アミン混合物から分離するようにする。この
混合物は、図面に示されているように再循環される。
操作条件は実施例１と同じである。表２は次の３つの場
合において得られた結果を示す：１０％のｎ−へブタン
の添加、１０％のｎ−へブタン＋１．３％のピペリジン
の添加および１０％のｎ−へブタン＋１．３チのブチル
アミンの添加。
これらの結果は、実施例１のようにブタジェン収率で表
わされている。
表　２ 反応媒質中のアミン添加により、ブタジェン収率がすで
にかなり増加されていることカくわ力する。
実施例３ 本発明に従うこの実施例において、実施例１と同じＣ４
留分の水素化を行なうが、水素化すべき炭化水素留分に
、１０重Ｍ％のトルエンと１．３重量係のアミン化合物
を添加する。この後者の割合は、液体流量の全体すなわ
ちＣ４留分＋トルエンに対して表わされている。
操作条件は前と同じである。表３は次の３つの場合に得
られた結果を示す２１０％のトルエンの添加、１０％の
トルエン＋１．３チのピペリジンの添加および１０％の
トルエン＋１．３チのブチルアミンの添加。
これらの結果は実施例１のようにブタジェン表　３ 芳香族溶媒中のアミン添加はパラフィン系溶媒中より有
利であることがわかる。
実施例４ この実施例４では、前の実施例と同じ条件下で水素化を
行なうが、溶媒としてはｎ−へブタンとトルエンが重量
で５０１５０の混合物を用いる。得られた結果を表４に
示す（この表にはブタジェン収率が示されている）。
表　４ 実施例５ この実施例では、実施例３と同じ条件下で水素化を行な
うが、液体流量の全体すなわちＣ４留分十トルエンに対
して０．１％のアミン化合物を添加する。使用されるア
ミン化合物はピペリジンとブチルアミンである。結果を
表５に示すこの表にはブタジェン収率が示されてｌ、Ｎ
る。
以下余白 表　５ 実施例６（本発明に一致しない） この実施例では、実施例３と同じ条件下で水素化を行な
うが、液体流量の全体すなわちＣ４留分十トルエンに対
して１．３重量係の窒素化合物を添加する。使用される
窒素化合物は、ここではピリジンとキノリンである。得
られた結果を表６に示す。この表にはブタジェン収率が
示、されている。
以下余白 表　６ 実施例７ この実施例では、ピペリジンを使用して実施例５と同じ
条件下で水素化を行なう。ただし７０ｒｒｉ／７の比表
面積と０．６　ｃｄ／　Ｐの細孔容積を有するアルミナ
担体上に担持された０、２％のパラジウムと０．１％の
金とを含む触媒上で行なう。水素化すべきＣ４留分に、
液体流量の全体すなわちＣ４留分十トルエンに対して０
．１重量係のピペリジンを添加する。結果を表７に示す
。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明の方法を示すフローシートである。 （２）・・・反応器、＋４１　＋１３）・■脱離器。 以　上

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　ブタジェンと、ブチンおよびビニルアセチレン
    から成る群の少なくとも１つのアセチレン系炭化水素と
    を含むＣ４炭化水素留分の液相における選択的水素化方
    法であって、液相の前記留分をアルミナ上に担持された
    パラジウム触媒と接触させる方法において、前記Ｃ４留
    分を、少なくとも１つの芳香族炭化水素および少なくと
    も１つのアミン化合物と混合した状態で水素により処理
    し、前記芳香族炭化水素が、水素化に対して実質的に不
    活性でありかつ後に反応生成物から分離しうるものであ
    ることを特徴とする方法。
  2. （２）　アミン化合物が、第一または第二アミンである
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）　アミン化合物が、液相の全体（Ｃ４留分十希釈
    剤）の重量の０．０１〜１０％の割合で存在することを
    特徴とする特許請求の範囲第１または２項記載の方法。
  4. （４）　アミン化合物の割合が、液相の全体（Ｃ４留分
    十希釈剤）の重量の０．１〜２％であることを特徴とす
    る特許請求の範囲第３項記載の方法。
  5. （５）実質的に不活性な炭化水素（希釈剤）とアミン化
    合物との混合物が、Ｃ４留分の重量の５〜５０重ｆｆｉ
    ％を示すことを特徴とする特許許請求の範囲第１〜４項
    のうちいずれか１項記載の方法。
  6. （６）　アミン化合物が、メチルアミン、エチルアミン
    、ジエチルアミン、トリメチルアミン、ピペリジン、モ
    ルホリン、ピペラジン、エチレン・ジアミン、ジエチレ
    ントリアミン、１゜３−プロパツールアミン、エタノー
    ルアミン、ジェタノールアミン、ビス（アミノ・エチル
    ）エーテル、アニリン、ブチルアミンから成る群から選
    択される、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  7. （７）触媒が、５〜１ｏｏｄ／Ｓ’の比表面積を有する
    アルミナ上のパラジウム０．０１〜１重量％から成るこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のうちいずれ
    か１項記載の方法。
  8. （８）触媒がその他に０．０１〜１重量％の金を含むこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１〜７項のうちいずれ
    か１項記載の方法。
  9. （９）操作条件が、 触媒１容につき毎時のＣ４留分の容積流量＝０．５〜３
    ０／時、 温度：２０〜１５０℃、 全圧：５〜５０バール、 アセチレン系炭化水素に対する水素のモル比：ｌ〜１０ であることを特徴とする特許請求の範囲第１〜８項のう
    ちいずれか１項記載の方法。 ｆｌｏｌ　容積流量が１〜１０／時であり、アセチレン
    系炭化水素に対する水素のモル比が１〜２であることを
    特徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法。
JP59225628A 1983-10-25 1984-10-25 ブタジエンに富むｃ↓４炭化水素留分のアセチレン系化合物の液相における選択的水素化方法 Granted JPS60109530A (ja)

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FR8316943A FR2553760B1 (fr) 1983-10-25 1983-10-25 Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene

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JPS60109530A true JPS60109530A (ja) 1985-06-15
JPH0424333B2 JPH0424333B2 (ja) 1992-04-24

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KR (1) KR910008366B1 (ja)
AU (1) AU574414B2 (ja)
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