JPS60103305A - 合成樹脂製高屈折率レンズ - Google Patents
合成樹脂製高屈折率レンズInfo
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- JPS60103305A JPS60103305A JP58212196A JP21219683A JPS60103305A JP S60103305 A JPS60103305 A JP S60103305A JP 58212196 A JP58212196 A JP 58212196A JP 21219683 A JP21219683 A JP 21219683A JP S60103305 A JPS60103305 A JP S60103305A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、表面に紫外線硬化型硬化被膜を設けた熱硬化
性の合成樹脂製高屈折率レンズに関する。
性の合成樹脂製高屈折率レンズに関する。
合成樹脂製レンズ、特にジエチレングリコールビス(ア
リルカーボネート)樹脂レンズハ、ソの安全性、易加工
性、ファツション性に加え、反射防止技術、ハードコー
ト技術、ハード十反射防止技術の開発に伴い、近年急速
に普及している。眼鏡レンズのプラスチック化は、より
高級レンズ、つ−tp高屈折率樹脂材料による薄型ノラ
スナックレンズへの要望を高めて−いる1、ジエチレン
グリコールビス(アリルカーボネ−1・)の重合体の屈
折率i 1.50であり、この欠点をカバーするために
、いくつかの技術提案がなされている19例えば特開昭
54−41965ではジエチレングリコールビス(アリ
ルカーボネート)とベンジルメタクリレートの共重合体
が、特開昭54−77686ではジエチレンクリコール
ビス(アリルヵーボネ−1・)と4−ヨードスチレンの
共重合体が、また特開昭58−15513においてはジ
アリルテレフタレートマたはジアリルイン7タレートと
メチルメタクリレートプレポリマーとの共重合体がレン
ズ旧料として開示されている。これらの共重合体による
レンズ製造上の問題は、反応性の異なるアリル基と(メ
タ)アクリル基あるいはビニル基を反応させることにあ
る。つまり、反応速度の速い(メタ)アクリル基または
ビニル基が先に重合し、反応速度の遅いアリル基が後か
ら重合し、共重合しないばかりでなくアリル化合物は完
全に宣せず、未反応物として抽出される。−1:た、先
に重合する(メタ)アクリル化合物、あるいはビニル化
合物は、単官能モノマーであるため100ノ(−セント
重合して完全にポリマー 中に組み込まれることは不用
能であり、モノマーとして一部抽出された9熱的に不安
定であったりする。更にこれらの技術では屈折率も充分
高いとは言えず不満足である。
リルカーボネート)樹脂レンズハ、ソの安全性、易加工
性、ファツション性に加え、反射防止技術、ハードコー
ト技術、ハード十反射防止技術の開発に伴い、近年急速
に普及している。眼鏡レンズのプラスチック化は、より
高級レンズ、つ−tp高屈折率樹脂材料による薄型ノラ
スナックレンズへの要望を高めて−いる1、ジエチレン
グリコールビス(アリルカーボネ−1・)の重合体の屈
折率i 1.50であり、この欠点をカバーするために
、いくつかの技術提案がなされている19例えば特開昭
54−41965ではジエチレングリコールビス(アリ
ルカーボネート)とベンジルメタクリレートの共重合体
が、特開昭54−77686ではジエチレンクリコール
ビス(アリルヵーボネ−1・)と4−ヨードスチレンの
共重合体が、また特開昭58−15513においてはジ
アリルテレフタレートマたはジアリルイン7タレートと
メチルメタクリレートプレポリマーとの共重合体がレン
ズ旧料として開示されている。これらの共重合体による
レンズ製造上の問題は、反応性の異なるアリル基と(メ
タ)アクリル基あるいはビニル基を反応させることにあ
る。つまり、反応速度の速い(メタ)アクリル基または
ビニル基が先に重合し、反応速度の遅いアリル基が後か
ら重合し、共重合しないばかりでなくアリル化合物は完
全に宣せず、未反応物として抽出される。−1:た、先
に重合する(メタ)アクリル化合物、あるいはビニル化
合物は、単官能モノマーであるため100ノ(−セント
重合して完全にポリマー 中に組み込まれることは不用
能であり、モノマーとして一部抽出された9熱的に不安
定であったりする。更にこれらの技術では屈折率も充分
高いとは言えず不満足である。
また、特開昭55−13747には、例えはビスフェノ
ールAジメタクリレートとフェニルメタクリレートある
いはベンジルメタクリレートとの共重合体によるレンズ
材料が提案されている。この技術は、反応性の近い(メ
タ)アクリル基とビニル基の反応であるが、レンズ製造
上の管理が非常に癌ましいことである。つまり、反応が
速すぎるため、キャスティング条件の制御が離しく、レ
ンズ内部や表面に歪が発生し、光学的な欠陥を生じやす
いこと、また、ビニル基、(メタ)アクリル基は反応面
で非常に敏感であり、外部からの彩管を受けやすく、重
合条件以外でのコントロールが非常に困雑なことが欠点
である5、さらに、第二単量体が単官能上ツマ−である
ため、前述の例と同様、未反応モノマーによる熱的安定
性や、面j有機溶剤性が悪いという欠点もある。
ールAジメタクリレートとフェニルメタクリレートある
いはベンジルメタクリレートとの共重合体によるレンズ
材料が提案されている。この技術は、反応性の近い(メ
タ)アクリル基とビニル基の反応であるが、レンズ製造
上の管理が非常に癌ましいことである。つまり、反応が
速すぎるため、キャスティング条件の制御が離しく、レ
ンズ内部や表面に歪が発生し、光学的な欠陥を生じやす
いこと、また、ビニル基、(メタ)アクリル基は反応面
で非常に敏感であり、外部からの彩管を受けやすく、重
合条件以外でのコントロールが非常に困雑なことが欠点
である5、さらに、第二単量体が単官能上ツマ−である
ため、前述の例と同様、未反応モノマーによる熱的安定
性や、面j有機溶剤性が悪いという欠点もある。
本発明者らは、特開昭57−54901、特開昭58−
18602においてスチレン系モノマーと核ハロケン置
換芳香壌を有するジ(メタ)アクリレートとアリル化合
物あるいは三官能ジ(メタ)アクリレートとの共重合体
をレンズ材料として提案した。これらの技術により優れ
た合成樹脂製高屈折率レンズは得られるものの、やはり
重合反応制御の難しさ、重合反応の完結化という点でプ
ロセスが非常に複雑にならざるを得ない欠点を有してい
た。
18602においてスチレン系モノマーと核ハロケン置
換芳香壌を有するジ(メタ)アクリレートとアリル化合
物あるいは三官能ジ(メタ)アクリレートとの共重合体
をレンズ材料として提案した。これらの技術により優れ
た合成樹脂製高屈折率レンズは得られるものの、やはり
重合反応制御の難しさ、重合反応の完結化という点でプ
ロセスが非常に複雑にならざるを得ない欠点を有してい
た。
また、従来より合成樹脂レンズの表面硬度、染色性、劇
薬品性、または帯電防止性智を向上させる目的で、レン
ズ基材の表面に、シリコン樹脂、アクリル樹脂、メラミ
ン樹脂等による硬化被膜を設ける方法が知られているが
、これらの方法は、ジエチレンクリコールビス(アリル
カーボネート−))樹脂(アクリル樹脂等の樹脂を基材
とするレンズに対しては有効であるが、スチレン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂等の高屈折率樹脂に対しては、
耐擦傷性、密着性、耐候性等が劣るため、実用上問題が
多かった。例えば、特公昭56−11121、特公昭5
7−2755には、プラスチックレンズ等に、表面被膜
を設けることによシ、耐擦傷性、耐薬品性等を向上させ
る方法が提案されている。
薬品性、または帯電防止性智を向上させる目的で、レン
ズ基材の表面に、シリコン樹脂、アクリル樹脂、メラミ
ン樹脂等による硬化被膜を設ける方法が知られているが
、これらの方法は、ジエチレンクリコールビス(アリル
カーボネート−))樹脂(アクリル樹脂等の樹脂を基材
とするレンズに対しては有効であるが、スチレン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂等の高屈折率樹脂に対しては、
耐擦傷性、密着性、耐候性等が劣るため、実用上問題が
多かった。例えば、特公昭56−11121、特公昭5
7−2755には、プラスチックレンズ等に、表面被膜
を設けることによシ、耐擦傷性、耐薬品性等を向上させ
る方法が提案されている。
しかし、これらの提案は、アクリル樹脂等の樹脂に対し
ては有効であるが、比較的屈折率の高い樹脂に対しては
、密着性、面J候性等が劣るという欠点を有していた。
ては有効であるが、比較的屈折率の高い樹脂に対しては
、密着性、面J候性等が劣るという欠点を有していた。
また、屈折率が高い樹脂は、一般に染色性が悪く、分散
染料による染色が困難であるため、ジエチレングリコー
ルビス(アリルカーボネート)樹脂に比べ、加工工程が
非常に複雑になってしまうという別の欠点をも有してい
た。
染料による染色が困難であるため、ジエチレングリコー
ルビス(アリルカーボネート)樹脂に比べ、加工工程が
非常に複雑になってしまうという別の欠点をも有してい
た。
本発明の目的は、前記のような問題点を解決するために
成されたものである。すなわち本発明は、比較的屈折率
が高く、成形が容易な合成樹脂製レンズの表面に、耐擦
傷性、密着性、耐候性、耐薬品性等の優れた紫外線硬化
型硬化被膜を設けたレンズを提供することである。更に
詳しくは、比較的反応速度が遅く、反応制御のしやすい
、また種々の要因の影響を受けにくいアリルモノマーだ
けの共重合とし、更にすべてのモノマーを三官能単量体
とすることにより高分子 に組み込まれない未反応モノ
マーを最小限にした、重合工程管理の非常に易しい、耐
熱性、酬溶剤性等に優れたレンズを用い、その表面に耐
擦傷性、密着性、耐薬品性、耐候性等の優れ、かつ液管
理および硬化が容易な紫外線硬化型硬化被膜を設けるこ
とである。
成されたものである。すなわち本発明は、比較的屈折率
が高く、成形が容易な合成樹脂製レンズの表面に、耐擦
傷性、密着性、耐候性、耐薬品性等の優れた紫外線硬化
型硬化被膜を設けたレンズを提供することである。更に
詳しくは、比較的反応速度が遅く、反応制御のしやすい
、また種々の要因の影響を受けにくいアリルモノマーだ
けの共重合とし、更にすべてのモノマーを三官能単量体
とすることにより高分子 に組み込まれない未反応モノ
マーを最小限にした、重合工程管理の非常に易しい、耐
熱性、酬溶剤性等に優れたレンズを用い、その表面に耐
擦傷性、密着性、耐薬品性、耐候性等の優れ、かつ液管
理および硬化が容易な紫外線硬化型硬化被膜を設けるこ
とである。
すなわち本発明は、
(1)下記のA、Bを主成分とするコモノマーを共重合
させて得られた合成樹脂製レンズ表面に、紫外線硬化型
硬化被膜を設けたことを特徴とする合成樹脂製高屈折率
レンズである。
させて得られた合成樹脂製レンズ表面に、紫外線硬化型
硬化被膜を設けたことを特徴とする合成樹脂製高屈折率
レンズである。
A1一般式が〔1〕で示される一種以上の単量体
のいずれかを、また、R3はCH3
刊−、−8−、−8O−、−CH−、−C−のいずれか
を■ CH3 示す。Xはフッ素を除くハロゲン% a、bはそれぞれ
独立に1〜4の整数、m、nはそれぞれ独立に0〜4の
整数を表わす。) ■ C−()−CH2−CI(=CH2 1 よシ選ばれる1種以上の単量体。
を■ CH3 示す。Xはフッ素を除くハロゲン% a、bはそれぞれ
独立に1〜4の整数、m、nはそれぞれ独立に0〜4の
整数を表わす。) ■ C−()−CH2−CI(=CH2 1 よシ選ばれる1種以上の単量体。
(2)紫外線硬化型硬化被膜が、1記のC,Dを主成分
とし、紫外線の照射により架橋硬化させた被膜であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の合成樹脂製
高屈折率レンズ。
とし、紫外線の照射により架橋硬化させた被膜であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の合成樹脂製
高屈折率レンズ。
Cs’分子中に5個以上の(メタ)アクリロイルオキシ
基を有する化合物の1fiJi以上。
基を有する化合物の1fiJi以上。
Dz’分子中に2個以下の重合性不飽和基を有する化合
物の1種以上。
物の1種以上。
(5)1分子中に2個以下の重合性不飽和基を有する化
合物が、重合性不飽和基として(メタ)アクリロイルオ
キシ基を有していることを特徴とする特許請求の範囲第
2項記載の合成樹脂製高屈折率レンズ。
合物が、重合性不飽和基として(メタ)アクリロイルオ
キシ基を有していることを特徴とする特許請求の範囲第
2項記載の合成樹脂製高屈折率レンズ。
次に、本発明の詳細な説明する。
一般式がCI)で示される単量体は、室温での性状が固
体のものが多いため、B成分に、あるいはB成分と第三
成分としての三官能のシアIJ )し化合物の混合液に
溶解して用いる。A、Hの組成比は得ようとする樹脂レ
ンズの屈折率、アツベ数1着色、耐衝撃性、硬化被膜と
の密着性、難燃性、耐久性とのバランスから決定するの
が良い。
体のものが多いため、B成分に、あるいはB成分と第三
成分としての三官能のシアIJ )し化合物の混合液に
溶解して用いる。A、Hの組成比は得ようとする樹脂レ
ンズの屈折率、アツベ数1着色、耐衝撃性、硬化被膜と
の密着性、難燃性、耐久性とのバランスから決定するの
が良い。
最もat(+い屈折率を示し得るのは単量体Aでちる。
一般式が(1)で示される核置換ノ・ロゲンは、フッ素
を除く塩素、臭素、ヨウ素が用いられるが、屈折率のア
ップと耐久性とのノくランスから考え、臭素が好址しい
。A成分の含有量は、B成分あるいUB酸成分第三成分
としての三官能シア17 )し化合物との混合物への溶
解度にもよるが、高屈折率樹脂であること、被染色性の
向上、硬化被膜との密層性向上、難燃性の向上を考える
と25〜95重量パーセントが好まし−。
を除く塩素、臭素、ヨウ素が用いられるが、屈折率のア
ップと耐久性とのノくランスから考え、臭素が好址しい
。A成分の含有量は、B成分あるいUB酸成分第三成分
としての三官能シア17 )し化合物との混合物への溶
解度にもよるが、高屈折率樹脂であること、被染色性の
向上、硬化被膜との密層性向上、難燃性の向上を考える
と25〜95重量パーセントが好まし−。
A成分について代表的なものを例示すれば、例えば、2
.2−ビス(4−アリルオキシカルボニルオキシ−6,
5−ジクロロフェニル〕フロノくン、2.2−ビス(4
−アリルオキシカルボニルオキシ−3,5−ジブロモフ
ェニル)フロパン、2.2−ビス(4−(2−アー1フ
ルオキシカルボニルオキシエトヤシ)−3,5−ジクロ
ロフェニル〕プロパン、2.2−ビス(4−(2−アリ
ルオキシカルボニルオキシエトキン)−3,5−ジブロ
モフェニル〕プロパン、2.2−ビス(4−(2−アリ
ルオキシカルボニルオキシエトキシ)−2,3,5,6
−チトラフロモフエニル〕プロパン、2.2−ビス(<
−(2−アリルオキシカルボニルオキシプロポキシ)−
3,5−ジプロモフエニレ〕プロパン、2.2−ビス(
4−(3−アリルオキシカルボニルオキシプロポキシ)
−5,5−ジブロモフェニル〕プロパン、2.2−ビス
〔4−(2−(2−アリルオキシカルボニルオキシエト
キシ)エトキシ)−3,5ジブロモフエニル〕プロパン
、2.2−ビス(4−(3−アリルオキシカルボニルオ
キシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−5,5−シフロ
モフェニル〕フロパン、ビス(4−アリルオキ7カルポ
ニルオキシー35−ジブロモフェニル)スルフィド、ビ
ス(4−(2−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ
) −h 3.5ジブロギフエニル〕スルフイド、ビス
(4−(2−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ)
−3,5−シフo C1フェニル〕スルフィド、ビス〔
4−((2−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ)
−s、 s −シフロモフェニル〕スルフォン、ビス(
4−(2−アリルオキシルカルボニルオキシエトキシ)
−5,5−シフロモフェニル〕エーテル、ビス(4−
(2−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ) −3
,5−ジブロモフェニルコメタンなどがある。
.2−ビス(4−アリルオキシカルボニルオキシ−6,
5−ジクロロフェニル〕フロノくン、2.2−ビス(4
−アリルオキシカルボニルオキシ−3,5−ジブロモフ
ェニル)フロパン、2.2−ビス(4−(2−アー1フ
ルオキシカルボニルオキシエトヤシ)−3,5−ジクロ
ロフェニル〕プロパン、2.2−ビス(4−(2−アリ
ルオキシカルボニルオキシエトキン)−3,5−ジブロ
モフェニル〕プロパン、2.2−ビス(4−(2−アリ
ルオキシカルボニルオキシエトキシ)−2,3,5,6
−チトラフロモフエニル〕プロパン、2.2−ビス(<
−(2−アリルオキシカルボニルオキシプロポキシ)−
3,5−ジプロモフエニレ〕プロパン、2.2−ビス(
4−(3−アリルオキシカルボニルオキシプロポキシ)
−5,5−ジブロモフェニル〕プロパン、2.2−ビス
〔4−(2−(2−アリルオキシカルボニルオキシエト
キシ)エトキシ)−3,5ジブロモフエニル〕プロパン
、2.2−ビス(4−(3−アリルオキシカルボニルオ
キシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−5,5−シフロ
モフェニル〕フロパン、ビス(4−アリルオキ7カルポ
ニルオキシー35−ジブロモフェニル)スルフィド、ビ
ス(4−(2−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ
) −h 3.5ジブロギフエニル〕スルフイド、ビス
(4−(2−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ)
−3,5−シフo C1フェニル〕スルフィド、ビス〔
4−((2−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ)
−s、 s −シフロモフェニル〕スルフォン、ビス(
4−(2−アリルオキシルカルボニルオキシエトキシ)
−5,5−シフロモフェニル〕エーテル、ビス(4−
(2−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ) −3
,5−ジブロモフェニルコメタンなどがある。
また、B成分としては、ジアリルオルソフタレート、ジ
アリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートがあり
、一種で用いても、二種以上の混合で用いても良い。B
成分だけの重合によってもレンズとしての形はできるが
、黄変し、硬化被膜との密着性、分散染料による被染色
性、耐衝撃性も悪く、レンズの素材とはな、!lll得
ない。B成分を加りる主な目的は、A成分を溶解させ液
体とし、室温でキャスティングモールド中に注入を可能
にし、史にA成分の屈折率をそれほど低下させずに済す
ことである。またB成分は、ジアリル化合物であるため
、反応制御も比較的簡単であり、三官能であるだめ、ポ
リマー に結合しない未反応モノマーも少ない。B成分
の含/IM量は5〜75パーセントが適当であり、多過
ぎると着色したり、硬化被膜との密着性が低下し、分散
染料による染色性、衝撃性が悪くなる。
アリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートがあり
、一種で用いても、二種以上の混合で用いても良い。B
成分だけの重合によってもレンズとしての形はできるが
、黄変し、硬化被膜との密着性、分散染料による被染色
性、耐衝撃性も悪く、レンズの素材とはな、!lll得
ない。B成分を加りる主な目的は、A成分を溶解させ液
体とし、室温でキャスティングモールド中に注入を可能
にし、史にA成分の屈折率をそれほど低下させずに済す
ことである。またB成分は、ジアリル化合物であるため
、反応制御も比較的簡単であり、三官能であるだめ、ポ
リマー に結合しない未反応モノマーも少ない。B成分
の含/IM量は5〜75パーセントが適当であり、多過
ぎると着色したり、硬化被膜との密着性が低下し、分散
染料による染色性、衝撃性が悪くなる。
本発明のA、B成分に更に第三成分のジアリル化合物を
加え、レンズとしての特性、機能を上けることは充分可
能である。
加え、レンズとしての特性、機能を上けることは充分可
能である。
例えば第三成分としてジエチレングリコールビス(アリ
ルカーボネート)を加えて耐衝撃性、耐候性、被染色性
、硬化抜脱の密心性を向上させることができる。t′だ
、ナフタレンジカルボン酸ジアリルエステルのようなモ
ノマーを加え、全体の屈折率を上けることも可能で衝・
シ、酒石酸ジアリルエステルを加え、カラスモールドや
硬化被膜との密着性を上げることもできる。その他、ジ
カルボン酸のシアリルエステルを加えることにより、神
々の特性を加えることかできる。
ルカーボネート)を加えて耐衝撃性、耐候性、被染色性
、硬化抜脱の密心性を向上させることができる。t′だ
、ナフタレンジカルボン酸ジアリルエステルのようなモ
ノマーを加え、全体の屈折率を上けることも可能で衝・
シ、酒石酸ジアリルエステルを加え、カラスモールドや
硬化被膜との密着性を上げることもできる。その他、ジ
カルボン酸のシアリルエステルを加えることにより、神
々の特性を加えることかできる。
本発明による合成(Q1脂レンズは、すべてのモノマー
か架橋構造を取り得るため、高屈折率でレンズ製造上の
管理か簡単で、染色性、硬化被膜との密着性が良いばか
りでなく、面1溶済性、耐熱性、日常生活での耐久性、
切さく加工性、寸法安定性が良く、成分Aのために外燃
性であり、優れた高屈折率レンズである。
か架橋構造を取り得るため、高屈折率でレンズ製造上の
管理か簡単で、染色性、硬化被膜との密着性が良いばか
りでなく、面1溶済性、耐熱性、日常生活での耐久性、
切さく加工性、寸法安定性が良く、成分Aのために外燃
性であり、優れた高屈折率レンズである。
本発明による高屈折率レンズはA、Bを主成分とするコ
モノマーをラジカル重合開始剤の存在下鋳型重合するこ
とにより得られる。ラジカル重合開始剤は特に限定され
ず、公知のものが使用されるが、L−プチルノ・イドロ
バ−オキサイドのようなハイドロパーオキザイド、ジー
L−ブチルパーオキサイドのようなジアルキルパーオキ
ザイド、ペンゾイルパーオキザイドのようなジアシルノ
く−オキサイド、ジインプロピルパーオキシジカーボネ
ートのようなパーオキシジカーボネート、1−ブチルパ
ーオキシビバレートのようなパーオキシエステルやケト
ンパーオキザイド、パーオキシケタール等のパーオキサ
イド類、あるいはアゾビス(インブテリロニトル)など
のアゾ化合物がある。
モノマーをラジカル重合開始剤の存在下鋳型重合するこ
とにより得られる。ラジカル重合開始剤は特に限定され
ず、公知のものが使用されるが、L−プチルノ・イドロ
バ−オキサイドのようなハイドロパーオキザイド、ジー
L−ブチルパーオキサイドのようなジアルキルパーオキ
ザイド、ペンゾイルパーオキザイドのようなジアシルノ
く−オキサイド、ジインプロピルパーオキシジカーボネ
ートのようなパーオキシジカーボネート、1−ブチルパ
ーオキシビバレートのようなパーオキシエステルやケト
ンパーオキザイド、パーオキシケタール等のパーオキサ
イド類、あるいはアゾビス(インブテリロニトル)など
のアゾ化合物がある。
ラジカル重合開始剤の使用量は、共重合成分のモノマー
組成、重合条件等によって異なり、−概に限定できない
が、0.1〜5.0重量パーセントの範囲で用いるのが
好適である。また、紫外線、γ線などの光エネルギーや
放射線により重合を開始することもn」能である。
組成、重合条件等によって異なり、−概に限定できない
が、0.1〜5.0重量パーセントの範囲で用いるのが
好適である。また、紫外線、γ線などの光エネルギーや
放射線により重合を開始することもn」能である。
キャスティング成形を行う際には、レンズに神々の特性
を賦与し9たり、工程の改善をするためにモノマーの混
合液に、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、染料
、フォトクロミック物資、各種安定剤、離型剤等の添加
物を必要に応じ使用することができる。
を賦与し9たり、工程の改善をするためにモノマーの混
合液に、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、染料
、フォトクロミック物資、各種安定剤、離型剤等の添加
物を必要に応じ使用することができる。
紫外線硬化型硬化被膜としては、一般にプラスチック成
形品の表面硬度を向上させる目的で使用されている紫外
線重合型のハードコート液をはじめとして、帯電防止性
向−ii用、入面保護用、接着用、成形用、染色用など
の目的で使用されている紫外線硬化樹脂を使用すること
ができる。紫外線硬化樹脂の種類としては、アクリル系
、シリコン糸、ポリエステル系等があけられ、それぞれ
特徴があるが、本発明の目的を比較的容易に満足できる
ものとしては、アクリル系樹脂が優れている。中でも特
許請求の範囲第2項記載の紫外線硬化型硬化被膜は、耐
候性、硬化時間の点で優れておシ、耐擦傷性、密着性等
の耐久性においても、基材レンズとの適合性が良い。以
下、特許請求の範囲第2項に載る紫外線硬化型硬化被膜
について説明する。
形品の表面硬度を向上させる目的で使用されている紫外
線重合型のハードコート液をはじめとして、帯電防止性
向−ii用、入面保護用、接着用、成形用、染色用など
の目的で使用されている紫外線硬化樹脂を使用すること
ができる。紫外線硬化樹脂の種類としては、アクリル系
、シリコン糸、ポリエステル系等があけられ、それぞれ
特徴があるが、本発明の目的を比較的容易に満足できる
ものとしては、アクリル系樹脂が優れている。中でも特
許請求の範囲第2項記載の紫外線硬化型硬化被膜は、耐
候性、硬化時間の点で優れておシ、耐擦傷性、密着性等
の耐久性においても、基材レンズとの適合性が良い。以
下、特許請求の範囲第2項に載る紫外線硬化型硬化被膜
について説明する。
成分Cとしては、1分子中に6個以上の(メタ)アクリ
ロイルオキシ基を有する化合物の1種以上を用いる。ポ
リ(メタ)アクリロイルオキシ化合物は、合成樹脂レン
ズ基材の性質を低下させることなく、耐擦傷性、密着性
、耐熱性、耐熱水性、透明性、耐候性等の特性が良好な
硬化被膜を形成する。ポリ(メタ)アクリロイルオキシ
化合物は、6価以上の多価アルコールを(メタ)アクリ
ロイル酸またはこれらの酸の誘導体と反応させることに
より得られる他、2価または6価の飽和カルボン酸を(
メタ)アクリル変性エポキシ化合物と反応させた後、反
応生成物f:(メタ)アクリル酸またはこれらの酸の誘
導体と反応゛させることによっても得られる。ポリ(メ
タ)アクリロイルオキシ化合物としては、分子量か、2
50〜800の範囲にあるものが用いられる2分子量が
250より小さいと、硬化被j換の架橋Jljを充分高
くすることができないだめ、高度の耐擦傷性をイ!、す
ることができず、800より太きいと、粘度が著しく高
くなり塗布性が低下する。
ロイルオキシ基を有する化合物の1種以上を用いる。ポ
リ(メタ)アクリロイルオキシ化合物は、合成樹脂レン
ズ基材の性質を低下させることなく、耐擦傷性、密着性
、耐熱性、耐熱水性、透明性、耐候性等の特性が良好な
硬化被膜を形成する。ポリ(メタ)アクリロイルオキシ
化合物は、6価以上の多価アルコールを(メタ)アクリ
ロイル酸またはこれらの酸の誘導体と反応させることに
より得られる他、2価または6価の飽和カルボン酸を(
メタ)アクリル変性エポキシ化合物と反応させた後、反
応生成物f:(メタ)アクリル酸またはこれらの酸の誘
導体と反応゛させることによっても得られる。ポリ(メ
タ)アクリロイルオキシ化合物としては、分子量か、2
50〜800の範囲にあるものが用いられる2分子量が
250より小さいと、硬化被j換の架橋Jljを充分高
くすることができないだめ、高度の耐擦傷性をイ!、す
ることができず、800より太きいと、粘度が著しく高
くなり塗布性が低下する。
成分りとしては、1分子’4’ I/IC2個以下の重
合性不飽和基を廟する化合物を用いる。該化合物として
は、ラジカル重合油性のある通常の単量体ならはどれで
も用いることができるか、その重合性不飽和基が(メタ
)アクリロイルオキシ基を有する化合物である方が紫外
線による重合活性が優れているので好ましい。1分子中
に1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物として
は、メチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アク
リレート、L−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチ
ルヘキシル(メ、り)アクリレート、2−ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(
メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート
、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ベン
ジル(メタ)アクリレ−1−11,4−ブチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレート、i、6ヘキサンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、ジエチレンダリコールジ(
メタ)アクリレート、ネオペンチグリコールジ(メタ)
アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、
・−エチルカルピトール(メタ)アクリレ−)・、ブト
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3
−クロロプロピル(メタ)アクリレート、アクリルアミ
ド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ヒ
ドロキシメチルジアセトンアクリルアミド、N−ヒドロ
キシエチル−N−(メチル)アクリルアミド等をあける
こと75(できる。
合性不飽和基を廟する化合物を用いる。該化合物として
は、ラジカル重合油性のある通常の単量体ならはどれで
も用いることができるか、その重合性不飽和基が(メタ
)アクリロイルオキシ基を有する化合物である方が紫外
線による重合活性が優れているので好ましい。1分子中
に1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物として
は、メチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アク
リレート、L−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチ
ルヘキシル(メ、り)アクリレート、2−ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(
メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート
、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ベン
ジル(メタ)アクリレ−1−11,4−ブチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレート、i、6ヘキサンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、ジエチレンダリコールジ(
メタ)アクリレート、ネオペンチグリコールジ(メタ)
アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、
・−エチルカルピトール(メタ)アクリレ−)・、ブト
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3
−クロロプロピル(メタ)アクリレート、アクリルアミ
ド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ヒ
ドロキシメチルジアセトンアクリルアミド、N−ヒドロ
キシエチル−N−(メチル)アクリルアミド等をあける
こと75(できる。
成分Cおよび成分りの含有葉は、成分Cが25〜100
パーセントが適当であり、25パ一セント未満では、得
られた被膜の4擦傷性が劣る。成分りは、被膜の性能を
左右する成分であるため、fffi Th 、含′;f
′3’iは、目的に応じて変えることができる。例えは
、2−ヒトーロキシエナルメタクリレートのように化合
物の側 に水酸基を弔するメタクリレートか、通常の大
気中での紫外線による重合活性が優れているので、耐擦
傷性、密着性に優れた被膜が得られる。また、トリエチ
レングリコールジメタクリレートのように長い分子を混
合させると、染色性、帯電防止性に有効である。
パーセントが適当であり、25パ一セント未満では、得
られた被膜の4擦傷性が劣る。成分りは、被膜の性能を
左右する成分であるため、fffi Th 、含′;f
′3’iは、目的に応じて変えることができる。例えは
、2−ヒトーロキシエナルメタクリレートのように化合
物の側 に水酸基を弔するメタクリレートか、通常の大
気中での紫外線による重合活性が優れているので、耐擦
傷性、密着性に優れた被膜が得られる。また、トリエチ
レングリコールジメタクリレートのように長い分子を混
合させると、染色性、帯電防止性に有効である。
この他、九重合開始剤を全体の0.01〜10,0パー
セント加える。これらを多量に添加しすぎる場合は、硬
化被膜を着色させたり、耐候性の低下を招いたシする。
セント加える。これらを多量に添加しすぎる場合は、硬
化被膜を着色させたり、耐候性の低下を招いたシする。
また添加景が少なすぎる場合は。
紫外線によへ被膜の硬化性が悪くなる。成分Cの増加に
伴う塗布性の低下、およびその結果化じる光学的歪を減
少させるためにf′:J:、フッ素含有界面活性剤、ま
たは、シリコン系界面活性剤を加えることが好ましい。
伴う塗布性の低下、およびその結果化じる光学的歪を減
少させるためにf′:J:、フッ素含有界面活性剤、ま
たは、シリコン系界面活性剤を加えることが好ましい。
前記組成物を塗布する方法としては、ディッピング法、
スピンナー法、フロー法、スプレー法等で基材レンズ表
面に均一に塗布するが、塗布作業性、平滑性の面から、
適当な有機溶剤を併用して用いるのが好ましい。膜厚は
1〜50μmが適当で、1μrn未滴の場合は、得られ
た被膜の耐擦f、S、I、性が充分でなく、30μmを
越える場合は、被jMにクラックを生じ易い。組成物を
硬化する手段としてC1,150〜s o Onmの紫
外線を照射することが材製であり、紫外線としては、高
圧水銀灯、超茜圧水銀灯から発せられる高エネルギーの
紫外線がより射ましい。
スピンナー法、フロー法、スプレー法等で基材レンズ表
面に均一に塗布するが、塗布作業性、平滑性の面から、
適当な有機溶剤を併用して用いるのが好ましい。膜厚は
1〜50μmが適当で、1μrn未滴の場合は、得られ
た被膜の耐擦f、S、I、性が充分でなく、30μmを
越える場合は、被jMにクラックを生じ易い。組成物を
硬化する手段としてC1,150〜s o Onmの紫
外線を照射することが材製であり、紫外線としては、高
圧水銀灯、超茜圧水銀灯から発せられる高エネルギーの
紫外線がより射ましい。
以下、実施例によシ本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお
、実施例中の部は、すべて重量部を表わす。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお
、実施例中の部は、すべて重量部を表わす。
実施例1
(atレレン基相
2.2−ビス(4−(2−アリルオキシカルボニルオキ
シエトキシ)−s 、 s−ジブロモフェニル〕プロパ
ン50部、ジアリルオルソフタレート50部%2(2’
−ヒドロキシ−5”−メチルフェニル)ベンゾ) IJ
アゾール0.1都を混合攪拌し、次に重合開始剤として
ジイソプロビルノ(−オキソジカーボネート1.2部を
加え、よく混合した。この混合液の不溶物をろ過した後
、度数で−6,00Dが出るように設=−t−gれたカ
ラスJIl!Iと、中心厚が2.0朋となるように設計
された、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケ
ットで作られる仝間に注入した。重合は、空気炉中で4
0℃で4 u!j間、44℃で4時間、46℃で4.5
時間、49℃で6時間、52℃で2.5時間、56℃で
2時間、64℃で2.5時間、80℃で1時間、100
時間で1時間行った。その後ガスケットとガラスモール
ドとレンズから分離した。この方法で6Y朋φで−6,
001)のレンズを鋳型重合した時のガラスモールドと
レンズとの間のはがれの発生率は1%未満であった。次
に100℃で6時間ボストキュアーし、レンズ内部の歪
をとった。でき上ったレンズの光学的面状態は良好であ
り、内部歪もなく光学拐料として満足できるものであっ
た。得られたレンズのノ11(折率は1.583であつ
/ζ。
シエトキシ)−s 、 s−ジブロモフェニル〕プロパ
ン50部、ジアリルオルソフタレート50部%2(2’
−ヒドロキシ−5”−メチルフェニル)ベンゾ) IJ
アゾール0.1都を混合攪拌し、次に重合開始剤として
ジイソプロビルノ(−オキソジカーボネート1.2部を
加え、よく混合した。この混合液の不溶物をろ過した後
、度数で−6,00Dが出るように設=−t−gれたカ
ラスJIl!Iと、中心厚が2.0朋となるように設計
された、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケ
ットで作られる仝間に注入した。重合は、空気炉中で4
0℃で4 u!j間、44℃で4時間、46℃で4.5
時間、49℃で6時間、52℃で2.5時間、56℃で
2時間、64℃で2.5時間、80℃で1時間、100
時間で1時間行った。その後ガスケットとガラスモール
ドとレンズから分離した。この方法で6Y朋φで−6,
001)のレンズを鋳型重合した時のガラスモールドと
レンズとの間のはがれの発生率は1%未満であった。次
に100℃で6時間ボストキュアーし、レンズ内部の歪
をとった。でき上ったレンズの光学的面状態は良好であ
り、内部歪もなく光学拐料として満足できるものであっ
た。得られたレンズのノ11(折率は1.583であつ
/ζ。
(bl紫外線硬化型イ1す1化被膜
ペンクエリスリトールテi・シアクリレート60部、ト
リメチロールフロパントリアクリレート20部、ジエチ
レングリコールジアクリレート30部、酢酸エチル18
部、およびベンゾインノナ及エーテル1.8部からなる
溶液に、シリコン系界面活性剤02部を厳加し、混合し
て塗料を調整した。以上のように調整した溶液に、(a
lのように成形したレンズ基材を浸漬し、20cIrL
1分の速度で引き上げ、均一に塗布した。塗布したレン
ズは、60℃の熱風乾燥機で5分間加熱乾燥した後、2
)(wの高圧水銀灯1本を用い照射路t’ilL 20
Gmで紫外線を20秒照射して硬化させた。得られた
被膜の膜厚は3μmであった。得られたレンズの耐擦傷
性、密着性、光学特性、屈折率、硬化時間を評価し、結
果を表1に示した。。
リメチロールフロパントリアクリレート20部、ジエチ
レングリコールジアクリレート30部、酢酸エチル18
部、およびベンゾインノナ及エーテル1.8部からなる
溶液に、シリコン系界面活性剤02部を厳加し、混合し
て塗料を調整した。以上のように調整した溶液に、(a
lのように成形したレンズ基材を浸漬し、20cIrL
1分の速度で引き上げ、均一に塗布した。塗布したレン
ズは、60℃の熱風乾燥機で5分間加熱乾燥した後、2
)(wの高圧水銀灯1本を用い照射路t’ilL 20
Gmで紫外線を20秒照射して硬化させた。得られた
被膜の膜厚は3μmであった。得られたレンズの耐擦傷
性、密着性、光学特性、屈折率、硬化時間を評価し、結
果を表1に示した。。
実施例2
fatレンレン拐
基材2−ビス(4−(2−アリルオキシカルボニルオキ
シエトキシ)−3,5−ジブロモフェニル〕プロパン5
0部、ジアリルイソフタレート42部、ジエチレングリ
コールビスアリルヵーボイ;−)8M%2−ヒドロヤシ
−4−メトキ/ベンゾフエノン0.2部を混合攪拌し、
次に重合開始剤としてジn−フロヒルパーオキシジヵー
ボネート1.5部を加え、よく混合した。
シエトキシ)−3,5−ジブロモフェニル〕プロパン5
0部、ジアリルイソフタレート42部、ジエチレングリ
コールビスアリルヵーボイ;−)8M%2−ヒドロヤシ
−4−メトキ/ベンゾフエノン0.2部を混合攪拌し、
次に重合開始剤としてジn−フロヒルパーオキシジヵー
ボネート1.5部を加え、よく混合した。
以下、成形の工程は、実施例1と同様の方法で行った。
得られたレンズの屈折率は、1.579であった。
(bl紫外線硬化型硬化被膜としては、実MIL例1−
1blを使用した。
1blを使用した。
実施例3
(atレレン基基材しては、実施plJ 1−(alを
使用した。
使用した。
(bl紫外線硬化型硬化被膜
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート25部、ジ
ペンタエリスリト−ルペンタアクリレート25部、テト
ラヒドロフルフリルアクリレート15s12,2−ビス
−(4−アクリロキシジェトキシフェニル)−プロパン
” 部s IF−酸) fル24部、ベンゾインエチル
エーテルo、s部、ジェトキシアセトフェノン03部、
フッ素系界面活性剤02部からなる溶液を混合し、塗料
を調整した。
ペンタエリスリト−ルペンタアクリレート25部、テト
ラヒドロフルフリルアクリレート15s12,2−ビス
−(4−アクリロキシジェトキシフェニル)−プロパン
” 部s IF−酸) fル24部、ベンゾインエチル
エーテルo、s部、ジェトキシアセトフェノン03部、
フッ素系界面活性剤02部からなる溶液を混合し、塗料
を調整した。
以下、被膜形成の工程は実施例1−1blと同様の方法
で行った。得られた被膜の膜厚は、4μmであった。
で行った。得られた被膜の膜厚は、4μmであった。
実施例4
(atレレン基基材しては、実施例2−(alを使用し
た。
た。
(bl紫外線硬化型硬化被膜としては、実施例3−(b
lを使用した。
lを使用した。
実施例5
ビス(4−(2−アリルオキシカルボニルオキシエトキ
シ)−3,5−ジブロモフェニル〕スルフォン50部、
ジアリルイソ7タレート50部、2−ヒドロキシ−4−
オクトキシベンゾフェノン0、2部、および重合開始剤
として、ジー2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネ
ート5.5部ヲ加え、よく混合した。
シ)−3,5−ジブロモフェニル〕スルフォン50部、
ジアリルイソ7タレート50部、2−ヒドロキシ−4−
オクトキシベンゾフェノン0、2部、および重合開始剤
として、ジー2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネ
ート5.5部ヲ加え、よく混合した。
以り成形の工程は、実施例1−(atと同様の方法で行
った。得られたレンズの屈折率は1.592であった。
った。得られたレンズの屈折率は1.592であった。
(bl紫外線硬化型硬化被膜
ジペンタエリスリトールへキザアクリレート部、ジペン
タエリスリトールペンタアクリレ−1・50部、ジペン
タエリスリトールテトラアクリレ−)25L テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート15部、1.6−ヘキサン
ジオールジアクリレー l−15部、メチルエチルケト
ン14部、ベンゾインメチルエーテル0.8部、シリコ
ン系界面活性剤02部からなる溶液を混合し塗料を調整
した。
タエリスリトールペンタアクリレ−1・50部、ジペン
タエリスリトールテトラアクリレ−)25L テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート15部、1.6−ヘキサン
ジオールジアクリレー l−15部、メチルエチルケト
ン14部、ベンゾインメチルエーテル0.8部、シリコ
ン系界面活性剤02部からなる溶液を混合し塗料を調整
した。
′以下、被膜形成の工程は実施例1−(blと同様の方
法で行った。得られた被膜の膜厚は35μmであった。
法で行った。得られた被膜の膜厚は35μmであった。
実施例6
2.2−ビス(4−アリルオキシカルボニルオキシ−3
,5−シフロモフェニル)プロパン45部、ジアリルイ
ソフタレート50部、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート5部、2(2’−ヒドロキシ−5′−メチ
ルフェニル)ペンゾトリアゾール0.2部、および重合
開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート
03部を加え、よく混合した。
,5−シフロモフェニル)プロパン45部、ジアリルイ
ソフタレート50部、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート5部、2(2’−ヒドロキシ−5′−メチ
ルフェニル)ペンゾトリアゾール0.2部、および重合
開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート
03部を加え、よく混合した。
以下、成形の方法は、実施例1−1alと同様の方法で
行った。得られたレンズの屈折率ij 1.585であ
った。
行った。得られたレンズの屈折率ij 1.585であ
った。
tb)紫外線硬化型硬化被膜
ジペンタエリスリトールヘキサアタリレート25tjL
ジペンタエリスリトールペンタエリスリトール25W
L ジペンタエリスリトールテトラエリスリトール15
部、ジエチレングリコールジアクリレート1oBB、2
−ヒドロキシエチルアクリレ−) 10 部、酢酸エチ
ル14!Lベンゾインエチルエーテル0.8部、シリコ
ン系界面活性剤02部から々る溶成を混合し、塗料を調
整しブこ。
ジペンタエリスリトールペンタエリスリトール25W
L ジペンタエリスリトールテトラエリスリトール15
部、ジエチレングリコールジアクリレート1oBB、2
−ヒドロキシエチルアクリレ−) 10 部、酢酸エチ
ル14!Lベンゾインエチルエーテル0.8部、シリコ
ン系界面活性剤02部から々る溶成を混合し、塗料を調
整しブこ。
以下、被膜形成の工程は実施例1−(blと同様の方法
で行った。(4iられた被膜の膜厚は60μmであった
。
で行った。(4iられた被膜の膜厚は60μmであった
。
比較例1
(a)レンズ基材としてはジエチレングリコールビス(
アリルカーホイ・−ト)樹脂、を用い、実施例1−(a
tと同様に成形を行った。
アリルカーホイ・−ト)樹脂、を用い、実施例1−(a
tと同様に成形を行った。
(b)紫外線硬化型硬化被膜としては、実施例1−(b
)を使用した。
)を使用した。
比較例2
(alレンズ基材としては、実施例1−(alを使用し
た。
た。
(bl硬化被膜
γ−クリシトキシプロビルトリメトキンシラン60部、
メタノール分散コロイダルシリカ(触媒化成工業製、固
形分濃度30%)15部、エチレンクリコールジグリシ
ジルエーテル10.2部、およびエチルセロソルブ66
6部からなる溶液に、01規定の塩酸82部を加え、加
水分解を行った。。
メタノール分散コロイダルシリカ(触媒化成工業製、固
形分濃度30%)15部、エチレンクリコールジグリシ
ジルエーテル10.2部、およびエチルセロソルブ66
6部からなる溶液に、01規定の塩酸82部を加え、加
水分解を行った。。
その後、アルミニウムアセチルアセトン0.1部ヲ加え
、攪拌して混合させた。これにシリコン系界活性剤01
部を加えて塗料とした。、 以上のように調整した溶液に、(a)のレンズ基材を浸
漬し、20cln/分の速度で引き上け、均一に塗布し
た。塗布したレンズは、80℃の熱風乾燥機で60分間
加熱乾燥し、さらに120℃で60分加熱を要した。得
られた被膜の膜厚は6μmであった。
、攪拌して混合させた。これにシリコン系界活性剤01
部を加えて塗料とした。、 以上のように調整した溶液に、(a)のレンズ基材を浸
漬し、20cln/分の速度で引き上け、均一に塗布し
た。塗布したレンズは、80℃の熱風乾燥機で60分間
加熱乾燥し、さらに120℃で60分加熱を要した。得
られた被膜の膜厚は6μmであった。
以上の実施例1〜7、および比較例1〜2につき、下記
のとおり、評価を行った。結果を表1に示す。
のとおり、評価を行った。結果を表1に示す。
(1)耐擦傷性:≠0000スチールウールによシ荷重
200v下、100往復させた後の表面の状態をみ/こ
。
200v下、100往復させた後の表面の状態をみ/こ
。
A:はとんど傷がつかない。
B二少し傷がつく。
C:多く傷がつく。
(2)密着性:塗膜上に縦横に1間間隔に100個のま
す目を入れ、その上にセロテープをはシつけた後、90
° 方向に強く引きはがした後に残っているまず目の数
。
す目を入れ、その上にセロテープをはシつけた後、90
° 方向に強く引きはがした後に残っているまず目の数
。
(3)光学特性:外観上の欠点の有無。透明性。染色性
。
。
(4)屈折率:アツベ屈折計により測定した。
(5)硬化時間:硬化被膜が充分に硬化するまで要した
時間。
時間。
表 1
〔効果〕
以上述べたように、本発明によれば、屈折率の高いレン
ズの表面に、耐擦傷性、密着性、耐候性、光学特性等の
優れた硬化被J俣を設けたため、実用土充分な性能を有
する合成樹脂製高屈折率レンズをイ4することかできる
。件だ硬化被膜として紫外線イツ!化型の樹脂を採用し
たことから、加工コストの低減、工程の簡略化も可能に
なる。さらに、本発明によるレンズ基本に用いた樹脂は
、従来の高屈折率樹脂に比べ、重合の制御が容易であシ
、未反応モノマーが少ないことから、而」熱性、耐溶剤
性等が向上し/ζ/こめ、硬化樹脂組成物の選択の幅を
広けることができることも大きな特徴である。
ズの表面に、耐擦傷性、密着性、耐候性、光学特性等の
優れた硬化被J俣を設けたため、実用土充分な性能を有
する合成樹脂製高屈折率レンズをイ4することかできる
。件だ硬化被膜として紫外線イツ!化型の樹脂を採用し
たことから、加工コストの低減、工程の簡略化も可能に
なる。さらに、本発明によるレンズ基本に用いた樹脂は
、従来の高屈折率樹脂に比べ、重合の制御が容易であシ
、未反応モノマーが少ないことから、而」熱性、耐溶剤
性等が向上し/ζ/こめ、硬化樹脂組成物の選択の幅を
広けることができることも大きな特徴である。
本発明による合成樹脂製高Jul折率レンズは、以上に
述べた効果のみならず、高染色性、帯電防止性等の性能
をも有しているため、用途はさらに広がる可能性がある
。まだ、本発明における紫外線硬化型硬化被膜は、成分
を変えることにより、目的とする9能の幅を広けること
ができるため、それによってもたらされる効果は、以上
に述べた限りではない。
述べた効果のみならず、高染色性、帯電防止性等の性能
をも有しているため、用途はさらに広がる可能性がある
。まだ、本発明における紫外線硬化型硬化被膜は、成分
を変えることにより、目的とする9能の幅を広けること
ができるため、それによってもたらされる効果は、以上
に述べた限りではない。
以上
出願人 株式会社諏訪精工舎
代理人弁理士 最 上 務
Claims (3)
- (1)下記のA、Bを主成分とするコモノマーを共重合
させて得られた合成樹脂製レンズ表面に、紫外線硬化型
硬化被膜を設けたことを特徴とする合成樹脂製品ツバ(
折率レンズ。 A1一般式が〔1〕で示される一種以上の単量1′11 (式中R1、工(2は−(JCH2C1(□−、−0(
、’H2CH2CH2−。 −〇〇HC)L 2−、−0CR2L:M−、−(JU
M 2L;4−IL;l−12−CH3 のいずれかを示す。Xはフッ素を除くハロゲン、a、b
はそれぞれ独立に1〜4の整数、m、nはそれぞれ独立
に0〜4の整数を衣わ丁1.)BO0 111 I1 1 C刊−CH2−C)l=c)l 2 十 C−0−CH2−CH=CH2 1 より選ばれる1種以上の単量体。 - (2)紫外線硬化型硬化被膜が、下記のC、I)を生成
分とし、紫外線の照射により架橋硬化させた被膜である
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の合成樹脂
製高屈折率レンズ。 C,1分子中に6個以上の(メタ)アクリロイルオキ7
基を有する化合物の1オ」(以上。 D、1分子中に2倫以下の重合性不飽和基を有する化合
物のI Jji以上。 - (3)1分子中に2個以下の重・合性不飽和基を有する
化合物が、取合性不飽和基として(ツタ)アクリロイル
オキシ基を有していることを特徴とする特許請求の範囲
第2項記載の合成樹脂製高屈折率レンズ
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58212196A JPS60103305A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 合成樹脂製高屈折率レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58212196A JPS60103305A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 合成樹脂製高屈折率レンズ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60103305A true JPS60103305A (ja) | 1985-06-07 |
Family
ID=16618508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58212196A Pending JPS60103305A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 合成樹脂製高屈折率レンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60103305A (ja) |
-
1983
- 1983-11-11 JP JP58212196A patent/JPS60103305A/ja active Pending
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