JPS60103305A - 合成樹脂製高屈折率レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、表面に紫外線硬化型硬化被膜を設けた熱硬化
性の合成樹脂製高屈折率レンズに関する。

〔従来技術〕

合成樹脂製レンズ、特にジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）樹脂レンズハ、ソの安全性、易加工
性、ファツション性に加え、反射防止技術、ハードコー
ト技術、ハード十反射防止技術の開発に伴い、近年急速
に普及している。眼鏡レンズのプラスチック化は、より
高級レンズ、つ−ｔｐ高屈折率樹脂材料による薄型ノラ
スナックレンズへの要望を高めて−いる１、ジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネ−１・）の重合体の屈
折率ｉ　１．５０であり、この欠点をカバーするために
、いくつかの技術提案がなされている１９例えば特開昭
５４−４１９６５ではジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）とベンジルメタクリレートの共重合体
が、特開昭５４−７７６８６ではジエチレンクリコール
ビス（アリルヵーボネ−１・）と４−ヨードスチレンの
共重合体が、また特開昭５８−１５５１３においてはジ
アリルテレフタレートマたはジアリルイン７タレートと
メチルメタクリレートプレポリマーとの共重合体がレン
ズ旧料として開示されている。これらの共重合体による
レンズ製造上の問題は、反応性の異なるアリル基と（メ
タ）アクリル基あるいはビニル基を反応させることにあ
る。つまり、反応速度の速い（メタ）アクリル基または
ビニル基が先に重合し、反応速度の遅いアリル基が後か
ら重合し、共重合しないばかりでなくアリル化合物は完
全に宣せず、未反応物として抽出される。−１：た、先
に重合する（メタ）アクリル化合物、あるいはビニル化
合物は、単官能モノマーであるため１００ノ（−セント
重合して完全にポリマー　中に組み込まれることは不用
能であり、モノマーとして一部抽出された９熱的に不安
定であったりする。更にこれらの技術では屈折率も充分
高いとは言えず不満足である。

また、特開昭５５−１３７４７には、例えはビスフェノ
ールＡジメタクリレートとフェニルメタクリレートある
いはベンジルメタクリレートとの共重合体によるレンズ
材料が提案されている。この技術は、反応性の近い（メ
タ）アクリル基とビニル基の反応であるが、レンズ製造
上の管理が非常に癌ましいことである。つまり、反応が
速すぎるため、キャスティング条件の制御が離しく、レ
ンズ内部や表面に歪が発生し、光学的な欠陥を生じやす
いこと、また、ビニル基、（メタ）アクリル基は反応面
で非常に敏感であり、外部からの彩管を受けやすく、重
合条件以外でのコントロールが非常に困雑なことが欠点
である５、さらに、第二単量体が単官能上ツマ−である
ため、前述の例と同様、未反応モノマーによる熱的安定
性や、面ｊ有機溶剤性が悪いという欠点もある。

本発明者らは、特開昭５７−５４９０１、特開昭５８−
１８６０２においてスチレン系モノマーと核ハロケン置
換芳香壌を有するジ（メタ）アクリレートとアリル化合
物あるいは三官能ジ（メタ）アクリレートとの共重合体
をレンズ材料として提案した。これらの技術により優れ
た合成樹脂製高屈折率レンズは得られるものの、やはり
重合反応制御の難しさ、重合反応の完結化という点でプ
ロセスが非常に複雑にならざるを得ない欠点を有してい
た。

また、従来より合成樹脂レンズの表面硬度、染色性、劇
薬品性、または帯電防止性智を向上させる目的で、レン
ズ基材の表面に、シリコン樹脂、アクリル樹脂、メラミ
ン樹脂等による硬化被膜を設ける方法が知られているが
、これらの方法は、ジエチレンクリコールビス（アリル
カーボネート−））樹脂（アクリル樹脂等の樹脂を基材
とするレンズに対しては有効であるが、スチレン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂等の高屈折率樹脂に対しては、
耐擦傷性、密着性、耐候性等が劣るため、実用上問題が
多かった。例えば、特公昭５６−１１１２１、特公昭５
７−２７５５には、プラスチックレンズ等に、表面被膜
を設けることによシ、耐擦傷性、耐薬品性等を向上させ
る方法が提案されている。

しかし、これらの提案は、アクリル樹脂等の樹脂に対し
ては有効であるが、比較的屈折率の高い樹脂に対しては
、密着性、面Ｊ候性等が劣るという欠点を有していた。

また、屈折率が高い樹脂は、一般に染色性が悪く、分散
染料による染色が困難であるため、ジエチレングリコー
ルビス（アリルカーボネート）樹脂に比べ、加工工程が
非常に複雑になってしまうという別の欠点をも有してい
た。

〔目的〕

本発明の目的は、前記のような問題点を解決するために
成されたものである。すなわち本発明は、比較的屈折率
が高く、成形が容易な合成樹脂製レンズの表面に、耐擦
傷性、密着性、耐候性、耐薬品性等の優れた紫外線硬化
型硬化被膜を設けたレンズを提供することである。更に
詳しくは、比較的反応速度が遅く、反応制御のしやすい
、また種々の要因の影響を受けにくいアリルモノマーだ
けの共重合とし、更にすべてのモノマーを三官能単量体
とすることにより高分子　に組み込まれない未反応モノ
マーを最小限にした、重合工程管理の非常に易しい、耐
熱性、酬溶剤性等に優れたレンズを用い、その表面に耐
擦傷性、密着性、耐薬品性、耐候性等の優れ、かつ液管
理および硬化が容易な紫外線硬化型硬化被膜を設けるこ
とである。

〔概要〕

すなわち本発明は、 （１）下記のＡ、Ｂを主成分とするコモノマーを共重合
させて得られた合成樹脂製レンズ表面に、紫外線硬化型
硬化被膜を設けたことを特徴とする合成樹脂製高屈折率
レンズである。

Ａ１一般式が〔１〕で示される一種以上の単量体 のいずれかを、また、Ｒ３はＣＨ３ 刊−、−８−、−８Ｏ−、−ＣＨ−、−Ｃ−のいずれか
を■ ＣＨ３ 示す。Ｘはフッ素を除くハロゲン％　ａ、ｂはそれぞれ
独立に１〜４の整数、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０〜４の
整数を表わす。） ■ Ｃ−（）−ＣＨ２−ＣＩ（＝ＣＨ２ １ よシ選ばれる１種以上の単量体。

（２）紫外線硬化型硬化被膜が、１記のＣ，Ｄを主成分
とし、紫外線の照射により架橋硬化させた被膜であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂製
高屈折率レンズ。

Ｃｓ’分子中に５個以上の（メタ）アクリロイルオキシ
基を有する化合物の１ｆｉＪｉ以上。

Ｄｚ’分子中に２個以下の重合性不飽和基を有する化合
物の１種以上。

（５）１分子中に２個以下の重合性不飽和基を有する化
合物が、重合性不飽和基として（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有していることを特徴とする特許請求の範囲第
２項記載の合成樹脂製高屈折率レンズ。

次に、本発明の詳細な説明する。

一般式がＣＩ）で示される単量体は、室温での性状が固
体のものが多いため、Ｂ成分に、あるいはＢ成分と第三
成分としての三官能のシアＩＪ　）し化合物の混合液に
溶解して用いる。Ａ、Ｈの組成比は得ようとする樹脂レ
ンズの屈折率、アツベ数１着色、耐衝撃性、硬化被膜と
の密着性、難燃性、耐久性とのバランスから決定するの
が良い。

最もａｔ（＋い屈折率を示し得るのは単量体Ａでちる。

一般式が（１）で示される核置換ノ・ロゲンは、フッ素
を除く塩素、臭素、ヨウ素が用いられるが、屈折率のア
ップと耐久性とのノくランスから考え、臭素が好址しい
。Ａ成分の含有量は、Ｂ成分あるいＵＢ酸成分第三成分
としての三官能シア１７　）し化合物との混合物への溶
解度にもよるが、高屈折率樹脂であること、被染色性の
向上、硬化被膜との密層性向上、難燃性の向上を考える
と２５〜９５重量パーセントが好まし−。

Ａ成分について代表的なものを例示すれば、例えば、２
．２−ビス（４−アリルオキシカルボニルオキシ−６，
５−ジクロロフェニル〕フロノくン、２．２−ビス（４
−アリルオキシカルボニルオキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）フロパン、２．２−ビス（４−（２−アー１フ
ルオキシカルボニルオキシエトヤシ）−３，５−ジクロ
ロフェニル〕プロパン、２．２−ビス（４−（２−アリ
ルオキシカルボニルオキシエトキン）−３，５−ジブロ
モフェニル〕プロパン、２．２−ビス（４−（２−アリ
ルオキシカルボニルオキシエトキシ）−２，３，５，６
−チトラフロモフエニル〕プロパン、２．２−ビス（＜
−（２−アリルオキシカルボニルオキシプロポキシ）−
３，５−ジプロモフエニレ〕プロパン、２．２−ビス（
４−（３−アリルオキシカルボニルオキシプロポキシ）
−５，５−ジブロモフェニル〕プロパン、２．２−ビス
〔４−（２−（２−アリルオキシカルボニルオキシエト
キシ）エトキシ）−３，５ジブロモフエニル〕プロパン
、２．２−ビス（４−（３−アリルオキシカルボニルオ
キシ）−２−ヒドロキシプロポキシ）−５，５−シフロ
モフェニル〕フロパン、ビス（４−アリルオキ７カルポ
ニルオキシー３５−ジブロモフェニル）スルフィド、ビ
ス（４−（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ
）　−ｈ　３．５ジブロギフエニル〕スルフイド、ビス
（４−（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）
−３，５−シフｏ　Ｃ１フェニル〕スルフィド、ビス〔
４−（（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）
−ｓ、　ｓ　−シフロモフェニル〕スルフォン、ビス（
４−（２−アリルオキシルカルボニルオキシエトキシ）
　−５，５−シフロモフェニル〕エーテル、ビス（４−
（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）　−３
，５−ジブロモフェニルコメタンなどがある。

また、Ｂ成分としては、ジアリルオルソフタレート、ジ
アリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートがあり
、一種で用いても、二種以上の混合で用いても良い。Ｂ
成分だけの重合によってもレンズとしての形はできるが
、黄変し、硬化被膜との密着性、分散染料による被染色
性、耐衝撃性も悪く、レンズの素材とはな、！ｌｌｌ得
ない。Ｂ成分を加りる主な目的は、Ａ成分を溶解させ液
体とし、室温でキャスティングモールド中に注入を可能
にし、史にＡ成分の屈折率をそれほど低下させずに済す
ことである。またＢ成分は、ジアリル化合物であるため
、反応制御も比較的簡単であり、三官能であるだめ、ポ
リマー　に結合しない未反応モノマーも少ない。Ｂ成分
の含／ＩＭ量は５〜７５パーセントが適当であり、多過
ぎると着色したり、硬化被膜との密着性が低下し、分散
染料による染色性、衝撃性が悪くなる。

本発明のＡ、Ｂ成分に更に第三成分のジアリル化合物を
加え、レンズとしての特性、機能を上けることは充分可
能である。

例えば第三成分としてジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）を加えて耐衝撃性、耐候性、被染色性
、硬化抜脱の密心性を向上させることができる。ｔ′だ
、ナフタレンジカルボン酸ジアリルエステルのようなモ
ノマーを加え、全体の屈折率を上けることも可能で衝・
シ、酒石酸ジアリルエステルを加え、カラスモールドや
硬化被膜との密着性を上げることもできる。その他、ジ
カルボン酸のシアリルエステルを加えることにより、神
々の特性を加えることかできる。

本発明による合成（Ｑ１脂レンズは、すべてのモノマー
か架橋構造を取り得るため、高屈折率でレンズ製造上の
管理か簡単で、染色性、硬化被膜との密着性が良いばか
りでなく、面１溶済性、耐熱性、日常生活での耐久性、
切さく加工性、寸法安定性が良く、成分Ａのために外燃
性であり、優れた高屈折率レンズである。

本発明による高屈折率レンズはＡ、Ｂを主成分とするコ
モノマーをラジカル重合開始剤の存在下鋳型重合するこ
とにより得られる。ラジカル重合開始剤は特に限定され
ず、公知のものが使用されるが、Ｌ−プチルノ・イドロ
バ−オキサイドのようなハイドロパーオキザイド、ジー
Ｌ−ブチルパーオキサイドのようなジアルキルパーオキ
ザイド、ペンゾイルパーオキザイドのようなジアシルノ
く−オキサイド、ジインプロピルパーオキシジカーボネ
ートのようなパーオキシジカーボネート、１−ブチルパ
ーオキシビバレートのようなパーオキシエステルやケト
ンパーオキザイド、パーオキシケタール等のパーオキサ
イド類、あるいはアゾビス（インブテリロニトル）など
のアゾ化合物がある。

ラジカル重合開始剤の使用量は、共重合成分のモノマー
組成、重合条件等によって異なり、−概に限定できない
が、０．１〜５．０重量パーセントの範囲で用いるのが
好適である。また、紫外線、γ線などの光エネルギーや
放射線により重合を開始することもｎ」能である。

キャスティング成形を行う際には、レンズに神々の特性
を賦与し９たり、工程の改善をするためにモノマーの混
合液に、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、染料
、フォトクロミック物資、各種安定剤、離型剤等の添加
物を必要に応じ使用することができる。

紫外線硬化型硬化被膜としては、一般にプラスチック成
形品の表面硬度を向上させる目的で使用されている紫外
線重合型のハードコート液をはじめとして、帯電防止性
向−ｉｉ用、入面保護用、接着用、成形用、染色用など
の目的で使用されている紫外線硬化樹脂を使用すること
ができる。紫外線硬化樹脂の種類としては、アクリル系
、シリコン糸、ポリエステル系等があけられ、それぞれ
特徴があるが、本発明の目的を比較的容易に満足できる
ものとしては、アクリル系樹脂が優れている。中でも特
許請求の範囲第２項記載の紫外線硬化型硬化被膜は、耐
候性、硬化時間の点で優れておシ、耐擦傷性、密着性等
の耐久性においても、基材レンズとの適合性が良い。以
下、特許請求の範囲第２項に載る紫外線硬化型硬化被膜
について説明する。

成分Ｃとしては、１分子中に６個以上の（メタ）アクリ
ロイルオキシ基を有する化合物の１種以上を用いる。ポ
リ（メタ）アクリロイルオキシ化合物は、合成樹脂レン
ズ基材の性質を低下させることなく、耐擦傷性、密着性
、耐熱性、耐熱水性、透明性、耐候性等の特性が良好な
硬化被膜を形成する。ポリ（メタ）アクリロイルオキシ
化合物は、６価以上の多価アルコールを（メタ）アクリ
ロイル酸またはこれらの酸の誘導体と反応させることに
より得られる他、２価または６価の飽和カルボン酸を（
メタ）アクリル変性エポキシ化合物と反応させた後、反
応生成物ｆ：（メタ）アクリル酸またはこれらの酸の誘
導体と反応゛させることによっても得られる。ポリ（メ
タ）アクリロイルオキシ化合物としては、分子量か、２
５０〜８００の範囲にあるものが用いられる２分子量が
２５０より小さいと、硬化被ｊ換の架橋Ｊｌｊを充分高
くすることができないだめ、高度の耐擦傷性をイ！、す
ることができず、８００より太きいと、粘度が著しく高
くなり塗布性が低下する。

成分りとしては、１分子’４’　Ｉ／ＩＣ２個以下の重
合性不飽和基を廟する化合物を用いる。該化合物として
は、ラジカル重合油性のある通常の単量体ならはどれで
も用いることができるか、その重合性不飽和基が（メタ
）アクリロイルオキシ基を有する化合物である方が紫外
線による重合活性が優れているので好ましい。１分子中
に１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物として
は、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、Ｌ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチ
ルヘキシル（メ、り）アクリレート、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（
メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート
、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベン
ジル（メタ）アクリレ−１−１１，４−ブチレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート、ｉ、６ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレンダリコールジ（
メタ）アクリレート、ネオペンチグリコールジ（メタ）
アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、
・−エチルカルピトール（メタ）アクリレ−）・、ブト
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３
−クロロプロピル（メタ）アクリレート、アクリルアミ
ド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、ヒ
ドロキシメチルジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−（メチル）アクリルアミド等をあける
こと７５（できる。

成分Ｃおよび成分りの含有葉は、成分Ｃが２５〜１００
パーセントが適当であり、２５パ一セント未満では、得
られた被膜の４擦傷性が劣る。成分りは、被膜の性能を
左右する成分であるため、ｆｆｆｉ　Ｔｈ　、含′；ｆ
′３’ｉは、目的に応じて変えることができる。例えは
、２−ヒトーロキシエナルメタクリレートのように化合
物の側　に水酸基を弔するメタクリレートか、通常の大
気中での紫外線による重合活性が優れているので、耐擦
傷性、密着性に優れた被膜が得られる。また、トリエチ
レングリコールジメタクリレートのように長い分子を混
合させると、染色性、帯電防止性に有効である。

この他、九重合開始剤を全体の０．０１〜１０，０パー
セント加える。これらを多量に添加しすぎる場合は、硬
化被膜を着色させたり、耐候性の低下を招いたシする。

また添加景が少なすぎる場合は。

紫外線によへ被膜の硬化性が悪くなる。成分Ｃの増加に
伴う塗布性の低下、およびその結果化じる光学的歪を減
少させるためにｆ′：Ｊ：、フッ素含有界面活性剤、ま
たは、シリコン系界面活性剤を加えることが好ましい。

前記組成物を塗布する方法としては、ディッピング法、
スピンナー法、フロー法、スプレー法等で基材レンズ表
面に均一に塗布するが、塗布作業性、平滑性の面から、
適当な有機溶剤を併用して用いるのが好ましい。膜厚は
１〜５０μｍが適当で、１μｒｎ未滴の場合は、得られ
た被膜の耐擦ｆ、Ｓ、Ｉ、性が充分でなく、３０μｍを
越える場合は、被ｊＭにクラックを生じ易い。組成物を
硬化する手段としてＣ１，１５０〜ｓ　ｏ　Ｏｎｍの紫
外線を照射することが材製であり、紫外線としては、高
圧水銀灯、超茜圧水銀灯から発せられる高エネルギーの
紫外線がより射ましい。

〔実施例゛〕

以下、実施例によシ本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお
、実施例中の部は、すべて重量部を表わす。

実施例１ （ａｔレレン基相 ２．２−ビス（４−（２−アリルオキシカルボニルオキ
シエトキシ）−ｓ　、　ｓ−ジブロモフェニル〕プロパ
ン５０部、ジアリルオルソフタレート５０部％２（２’
−ヒドロキシ−５”−メチルフェニル）ベンゾ）　ＩＪ
アゾール０．１都を混合攪拌し、次に重合開始剤として
ジイソプロビルノ（−オキソジカーボネート１．２部を
加え、よく混合した。この混合液の不溶物をろ過した後
、度数で−６，００Ｄが出るように設＝−ｔ−ｇれたカ
ラスＪＩｌ！Ｉと、中心厚が２．０朋となるように設計
された、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケ
ットで作られる仝間に注入した。重合は、空気炉中で４
０℃で４　ｕ！ｊ間、４４℃で４時間、４６℃で４．５
時間、４９℃で６時間、５２℃で２．５時間、５６℃で
２時間、６４℃で２．５時間、８０℃で１時間、１００
時間で１時間行った。その後ガスケットとガラスモール
ドとレンズから分離した。この方法で６Ｙ朋φで−６，
００１）のレンズを鋳型重合した時のガラスモールドと
レンズとの間のはがれの発生率は１％未満であった。次
に１００℃で６時間ボストキュアーし、レンズ内部の歪
をとった。でき上ったレンズの光学的面状態は良好であ
り、内部歪もなく光学拐料として満足できるものであっ
た。得られたレンズのノ１１（折率は１．５８３であつ
／ζ。

（ｂｌ紫外線硬化型イ１す１化被膜 ペンクエリスリトールテｉ・シアクリレート６０部、ト
リメチロールフロパントリアクリレート２０部、ジエチ
レングリコールジアクリレート３０部、酢酸エチル１８
部、およびベンゾインノナ及エーテル１．８部からなる
溶液に、シリコン系界面活性剤０２部を厳加し、混合し
て塗料を調整した。以上のように調整した溶液に、（ａ
ｌのように成形したレンズ基材を浸漬し、２０ｃＩｒＬ
１分の速度で引き上げ、均一に塗布した。塗布したレン
ズは、６０℃の熱風乾燥機で５分間加熱乾燥した後、２
）（ｗの高圧水銀灯１本を用い照射路ｔ’ｉｌＬ　２０
　Ｇｍで紫外線を２０秒照射して硬化させた。得られた
被膜の膜厚は３μｍであった。得られたレンズの耐擦傷
性、密着性、光学特性、屈折率、硬化時間を評価し、結
果を表１に示した。。

実施例２ ｆａｔレンレン拐 基材２−ビス（４−（２−アリルオキシカルボニルオキ
シエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル〕プロパン５
０部、ジアリルイソフタレート４２部、ジエチレングリ
コールビスアリルヵーボイ；−）８Ｍ％２−ヒドロヤシ
−４−メトキ／ベンゾフエノン０．２部を混合攪拌し、
次に重合開始剤としてジｎ−フロヒルパーオキシジヵー
ボネート１．５部を加え、よく混合した。

以下、成形の工程は、実施例１と同様の方法で行った。

得られたレンズの屈折率は、１．５７９であった。

（ｂｌ紫外線硬化型硬化被膜としては、実ＭＩＬ例１−
１ｂｌを使用した。

実施例３ （ａｔレレン基基材しては、実施ｐｌＪ　１−（ａｌを
使用した。

（ｂｌ紫外線硬化型硬化被膜 ジペンタエリスリトールペンタアクリレート２５部、ジ
ペンタエリスリト−ルペンタアクリレート２５部、テト
ラヒドロフルフリルアクリレート１５ｓ１２，２−ビス
−（４−アクリロキシジェトキシフェニル）−プロパン
”　部ｓ　ＩＦ−酸）　ｆル２４部、ベンゾインエチル
エーテルｏ、ｓ部、ジェトキシアセトフェノン０３部、
フッ素系界面活性剤０２部からなる溶液を混合し、塗料
を調整した。

以下、被膜形成の工程は実施例１−１ｂｌと同様の方法
で行った。得られた被膜の膜厚は、４μｍであった。

実施例４ （ａｔレレン基基材しては、実施例２−（ａｌを使用し
た。

（ｂｌ紫外線硬化型硬化被膜としては、実施例３−（ｂ
ｌを使用した。

実施例５ ビス（４−（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキ
シ）−３，５−ジブロモフェニル〕スルフォン５０部、
ジアリルイソ７タレート５０部、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン０、２部、および重合開始剤
として、ジー２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネ
ート５．５部ヲ加え、よく混合した。

以り成形の工程は、実施例１−（ａｔと同様の方法で行
った。得られたレンズの屈折率は１．５９２であった。

（ｂｌ紫外線硬化型硬化被膜 ジペンタエリスリトールへキザアクリレート部、ジペン
タエリスリトールペンタアクリレ−１・５０部、ジペン
タエリスリトールテトラアクリレ−）２５Ｌ　テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート１５部、１．６−ヘキサン
ジオールジアクリレー　ｌ−１５部、メチルエチルケト
ン１４部、ベンゾインメチルエーテル０．８部、シリコ
ン系界面活性剤０２部からなる溶液を混合し塗料を調整
した。

′以下、被膜形成の工程は実施例１−（ｂｌと同様の方
法で行った。得られた被膜の膜厚は３５μｍであった。

実施例６ ２．２−ビス（４−アリルオキシカルボニルオキシ−３
，５−シフロモフェニル）プロパン４５部、ジアリルイ
ソフタレート５０部、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート５部、２（２’−ヒドロキシ−５′−メチ
ルフェニル）ペンゾトリアゾール０．２部、および重合
開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート
０３部を加え、よく混合した。

以下、成形の方法は、実施例１−１ａｌと同様の方法で
行った。得られたレンズの屈折率ｉｊ　１．５８５であ
った。

ｔｂ）紫外線硬化型硬化被膜 ジペンタエリスリトールヘキサアタリレート２５ｔｊＬ
　ジペンタエリスリトールペンタエリスリトール２５Ｗ
Ｌ　ジペンタエリスリトールテトラエリスリトール１５
部、ジエチレングリコールジアクリレート１ｏＢＢ、２
−ヒドロキシエチルアクリレ−）　１０　部、酢酸エチ
ル１４！Ｌベンゾインエチルエーテル０．８部、シリコ
ン系界面活性剤０２部から々る溶成を混合し、塗料を調
整しブこ。

以下、被膜形成の工程は実施例１−（ｂｌと同様の方法
で行った。（４ｉられた被膜の膜厚は６０μｍであった
。

比較例１ （ａ）レンズ基材としてはジエチレングリコールビス（
アリルカーホイ・−ト）樹脂、を用い、実施例１−（ａ
ｔと同様に成形を行った。

（ｂ）紫外線硬化型硬化被膜としては、実施例１−（ｂ
）を使用した。

比較例２ （ａｌレンズ基材としては、実施例１−（ａｌを使用し
た。

（ｂｌ硬化被膜 γ−クリシトキシプロビルトリメトキンシラン６０部、
メタノール分散コロイダルシリカ（触媒化成工業製、固
形分濃度３０％）１５部、エチレンクリコールジグリシ
ジルエーテル１０．２部、およびエチルセロソルブ６６
６部からなる溶液に、０１規定の塩酸８２部を加え、加
水分解を行った。。

その後、アルミニウムアセチルアセトン０．１部ヲ加え
、攪拌して混合させた。これにシリコン系界活性剤０１
部を加えて塗料とした。、 以上のように調整した溶液に、（ａ）のレンズ基材を浸
漬し、２０ｃｌｎ／分の速度で引き上け、均一に塗布し
た。塗布したレンズは、８０℃の熱風乾燥機で６０分間
加熱乾燥し、さらに１２０℃で６０分加熱を要した。得
られた被膜の膜厚は６μｍであった。

以上の実施例１〜７、および比較例１〜２につき、下記
のとおり、評価を行った。結果を表１に示す。

（１）耐擦傷性：≠００００スチールウールによシ荷重
２００ｖ下、１００往復させた後の表面の状態をみ／こ
。

Ａ：はとんど傷がつかない。

Ｂ二少し傷がつく。

Ｃ：多く傷がつく。

（２）密着性：塗膜上に縦横に１間間隔に１００個のま
す目を入れ、その上にセロテープをはシつけた後、９０
°　方向に強く引きはがした後に残っているまず目の数
。

（３）光学特性：外観上の欠点の有無。透明性。染色性
。

（４）屈折率：アツベ屈折計により測定した。

（５）硬化時間：硬化被膜が充分に硬化するまで要した
時間。

表　１ 〔効果〕 以上述べたように、本発明によれば、屈折率の高いレン
ズの表面に、耐擦傷性、密着性、耐候性、光学特性等の
優れた硬化被Ｊ俣を設けたため、実用土充分な性能を有
する合成樹脂製高屈折率レンズをイ４することかできる
。件だ硬化被膜として紫外線イツ！化型の樹脂を採用し
たことから、加工コストの低減、工程の簡略化も可能に
なる。さらに、本発明によるレンズ基本に用いた樹脂は
、従来の高屈折率樹脂に比べ、重合の制御が容易であシ
、未反応モノマーが少ないことから、而」熱性、耐溶剤
性等が向上し／ζ／こめ、硬化樹脂組成物の選択の幅を
広けることができることも大きな特徴である。

本発明による合成樹脂製高Ｊｕｌ折率レンズは、以上に
述べた効果のみならず、高染色性、帯電防止性等の性能
をも有しているため、用途はさらに広がる可能性がある
。まだ、本発明における紫外線硬化型硬化被膜は、成分
を変えることにより、目的とする９能の幅を広けること
ができるため、それによってもたらされる効果は、以上
に述べた限りではない。

以上 出願人　株式会社諏訪精工舎 代理人弁理士　最　上　務

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記のＡ、Ｂを主成分とするコモノマーを共重合
   させて得られた合成樹脂製レンズ表面に、紫外線硬化型
   硬化被膜を設けたことを特徴とする合成樹脂製品ツバ（
   折率レンズ。 Ａ１一般式が〔１〕で示される一種以上の単量１′１１ （式中Ｒ１、工（２は−（ＪＣＨ２Ｃ１（□−、−０（
   、’Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−。 −〇〇ＨＣ）Ｌ　２−、−０ＣＲ２Ｌ：Ｍ−、−（ＪＵ
   Ｍ　２Ｌ；４−ＩＬ；ｌ−１２−ＣＨ３ のいずれかを示す。Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａ、ｂ
   はそれぞれ独立に１〜４の整数、ｍ、ｎはそれぞれ独立
   に０〜４の整数を衣わ丁１．）ＢＯ０ １１１ Ｉ１ １ Ｃ刊−ＣＨ２−Ｃ）ｌ＝ｃ）ｌ　２ 十 Ｃ−０−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ １ より選ばれる１種以上の単量体。
2. （２）紫外線硬化型硬化被膜が、下記のＣ、Ｉ）を生成
   分とし、紫外線の照射により架橋硬化させた被膜である
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂
   製高屈折率レンズ。 Ｃ，１分子中に６個以上の（メタ）アクリロイルオキ７
   基を有する化合物の１オ」（以上。 Ｄ、１分子中に２倫以下の重合性不飽和基を有する化合
   物のＩ　Ｊｊｉ以上。
3. （３）１分子中に２個以下の重・合性不飽和基を有する
   化合物が、取合性不飽和基として（ツタ）アクリロイル
   オキシ基を有していることを特徴とする特許請求の範囲
   第２項記載の合成樹脂製高屈折率レンズ