JPS6010007B2 - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
- Publication number
- JPS6010007B2 JPS6010007B2 JP18025482A JP18025482A JPS6010007B2 JP S6010007 B2 JPS6010007 B2 JP S6010007B2 JP 18025482 A JP18025482 A JP 18025482A JP 18025482 A JP18025482 A JP 18025482A JP S6010007 B2 JPS6010007 B2 JP S6010007B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isolonghiphoran
- ketone
- mixture
- catalyst
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、インロンギホランケトンおよびィソロンギホ
ランー４−オールとイソロンギホラン−３ーオールから
なる混合物を含む香料組成物に関する。
ランー４−オールとイソロンギホラン−３ーオールから
なる混合物を含む香料組成物に関する。
従来、次の式
で表わされるインロンギホランケトンが優れた香気を有
すること、ならびにこれはィソロンギホレンを蟻酸また
は酢酸中で硫酸等の強酸の存在または不存在下過酸化水
素、有機過酸または重クロム酸ナトリウム等で酸化して
得られることが知られている（米国特許第３７１８６９
８号、特公昭４７−２０６３９号、特関昭４９−８００
５７号）。
すること、ならびにこれはィソロンギホレンを蟻酸また
は酢酸中で硫酸等の強酸の存在または不存在下過酸化水
素、有機過酸または重クロム酸ナトリウム等で酸化して
得られることが知られている（米国特許第３７１８６９
８号、特公昭４７−２０６３９号、特関昭４９−８００
５７号）。
本発明はインロンギホランケトンを別の方法で合成せん
と種々研究を重ねた結果、次の式（Ｎ）で表わされるイ
ソロンギホランェポキシド（Ｗ）をパラジウム−炭素を
触媒として水素雰囲気中で加熱せしめれば、インロンギ
ホランケトン（１）が得られること、ならびにこの生成
物を普通の減圧蒸留によって精製したものは、インロン
ギホランケトンの太香調以外にアンバー調、バチュリ−
調を保持した優れた香調を併有していることを見出した
。
と種々研究を重ねた結果、次の式（Ｎ）で表わされるイ
ソロンギホランェポキシド（Ｗ）をパラジウム−炭素を
触媒として水素雰囲気中で加熱せしめれば、インロンギ
ホランケトン（１）が得られること、ならびにこの生成
物を普通の減圧蒸留によって精製したものは、インロン
ギホランケトンの太香調以外にアンバー調、バチュリ−
調を保持した優れた香調を併有していることを見出した
。
そこで、本発明者はその原因について探索したところ、
普通の減圧蒸留では分離精製困難であるが、高分離能力
のあるガスクロマトグラフィ‐で分析した結果、当該生
成物中にインロンギホランケトン（１）の他に次の式で
表わされるィソロンギホラン−４ーオール（０）および
イソロンギホラン−３ーオール（ｍ）が６〜１の重量％
含有されていること「 ならびにこれらが一体となって
上述の如き優れた香調を発揮することを確認した。
普通の減圧蒸留では分離精製困難であるが、高分離能力
のあるガスクロマトグラフィ‐で分析した結果、当該生
成物中にインロンギホランケトン（１）の他に次の式で
表わされるィソロンギホラン−４ーオール（０）および
イソロンギホラン−３ーオール（ｍ）が６〜１の重量％
含有されていること「 ならびにこれらが一体となって
上述の如き優れた香調を発揮することを確認した。
従って、本発明は、ィソロンギホランェポキシドをパラ
ジウム−炭素を触媒として水素雰囲気中で加熱し、その
反応混合物を触媒を炉別後減圧蒸留に付して沸点１０１
〜１１２．５午○／３柳Ｈｇの轡分を採取して得られる
前記式（１）で表わされるインロンギホランケトンが９
０〜９４％、前記式（ｎ）および（ｍ）で表わされるィ
ソロンギホラン−４−オールおよびイソロンギホランー
３ーオールが６〜１の重量％からなる混合物を含む香料
組成物を提供するものである。
ジウム−炭素を触媒として水素雰囲気中で加熱し、その
反応混合物を触媒を炉別後減圧蒸留に付して沸点１０１
〜１１２．５午○／３柳Ｈｇの轡分を採取して得られる
前記式（１）で表わされるインロンギホランケトンが９
０〜９４％、前記式（ｎ）および（ｍ）で表わされるィ
ソロンギホラン−４−オールおよびイソロンギホランー
３ーオールが６〜１の重量％からなる混合物を含む香料
組成物を提供するものである。
イソロンギホラン−４−オール（０）はイソ。
ンギホランケトン（１）を還元することにより得られる
木香調物質である。また、ィソロンギホラン−３ーオー
ル（ｍ）は本発明者の見出した新規化合物でパチュリア
ルコールを想起させる香気物質であり、本発明者は、こ
のものはィソロンギホランエポキシド（Ｗ）をリチウム
アルミニウムヒドラートで還元することにより高収率で
得ることを見出している。しかしながら、本発明は、比
較的簡単な製法によって得られる生成物、すなわち、イ
ンロンギホランケトン（１）を主成分とし〜 ５〜１の
重量％のイソロンギホラン−４ーオール（ロ）とイソロ
ンギホラン−３−オール（ｍ）を含む生成物に関するも
のであって、混合物のまま優れた香料成分として使用で
きるものである。
木香調物質である。また、ィソロンギホラン−３ーオー
ル（ｍ）は本発明者の見出した新規化合物でパチュリア
ルコールを想起させる香気物質であり、本発明者は、こ
のものはィソロンギホランエポキシド（Ｗ）をリチウム
アルミニウムヒドラートで還元することにより高収率で
得ることを見出している。しかしながら、本発明は、比
較的簡単な製法によって得られる生成物、すなわち、イ
ンロンギホランケトン（１）を主成分とし〜 ５〜１の
重量％のイソロンギホラン−４ーオール（ロ）とイソロ
ンギホラン−３−オール（ｍ）を含む生成物に関するも
のであって、混合物のまま優れた香料成分として使用で
きるものである。
本発明に用いるインロンギホランケトン
（１）、イソロンギホラン−４−オール（Ｄ）、イソロ
ンギホラン−３−オール（ｍ）の混合物は、、イソロン
ギホランェポキシド（Ｗ）を原料として製造できる。
ンギホラン−３−オール（ｍ）の混合物は、、イソロン
ギホランェポキシド（Ｗ）を原料として製造できる。
松脂の精油成分として生産される三環性セスキテルベン
であるロンギホレンは、酸触媒により容易に異性化して
ィソロンギホレンとなる。ィソロンギホレンを過安息香
酸で処理すれば相当するェポキシドが得られることが報
告されており〔Ｔｈｅ Ｊｏｕｍａｌ ｏｆ ○ｒ鞍ｎ
にＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，３５，Ｎ○，４（１９７０），
ＰＩ１７２〕、またィソロンギホレンを不活性嬢、例え
ばクロロホルムあるいは塩化メチレン中、炭酸ナトリウ
ムの存在下に過酢酸で処理することによりィソロンギホ
ランェポキシド（Ｗ）が容易に製せられる。ィソロンギ
ホランェポキシドをパラジウム−炭素を触媒として水素
気流中で異性化ならびに還元反応を行わせる。触媒とし
てのパラジウム−炭素はパラジウム含有量が１〜１０％
のものが好適であり、これの使用量はィソロンギホラン
ェポキシド（Ｗ）の０．５〜５％が好ましい。
であるロンギホレンは、酸触媒により容易に異性化して
ィソロンギホレンとなる。ィソロンギホレンを過安息香
酸で処理すれば相当するェポキシドが得られることが報
告されており〔Ｔｈｅ Ｊｏｕｍａｌ ｏｆ ○ｒ鞍ｎ
にＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，３５，Ｎ○，４（１９７０），
ＰＩ１７２〕、またィソロンギホレンを不活性嬢、例え
ばクロロホルムあるいは塩化メチレン中、炭酸ナトリウ
ムの存在下に過酢酸で処理することによりィソロンギホ
ランェポキシド（Ｗ）が容易に製せられる。ィソロンギ
ホランェポキシドをパラジウム−炭素を触媒として水素
気流中で異性化ならびに還元反応を行わせる。触媒とし
てのパラジウム−炭素はパラジウム含有量が１〜１０％
のものが好適であり、これの使用量はィソロンギホラン
ェポキシド（Ｗ）の０．５〜５％が好ましい。
水素圧は大気圧乃至２０ｋ９／孫、すなわちゲージ圧０
〜２０ｋ９′のが、反応温度は１２０〜１５０００が好
ましい。反応は無溶媒でも進行するがｔ メタノール、
エタノール等の低級アルコールを溶媒として用いること
ができる。反応終了後は常法により触媒を炉列したのち
、溶媒を使用する場合はこれを蟹去し、減圧蒸留に付し
て沸点１０１〜１１２．５午０／３肋Ｈｇの蟹分を採取
することにより目的物を得る。
〜２０ｋ９′のが、反応温度は１２０〜１５０００が好
ましい。反応は無溶媒でも進行するがｔ メタノール、
エタノール等の低級アルコールを溶媒として用いること
ができる。反応終了後は常法により触媒を炉列したのち
、溶媒を使用する場合はこれを蟹去し、減圧蒸留に付し
て沸点１０１〜１１２．５午０／３肋Ｈｇの蟹分を採取
することにより目的物を得る。
このものは、インロンギホランケトンの有する木香調の
香りのほかに、アンバー調、パチュリー調の強調された
香りの加わった特有の優れた香気をもつ香料成分で、ひ
ろく香料組成物に利用出来るものである。次に実施例を
挙げて説明する。実施例 １ イソロンギホランエボキシド１００ｇをエタノール１０
０の‘に溶解し、５００の上のオートクレープに入れ、
これに５％パラジウム−炭素滋を加え、水素圧１０ｋｇ
′地下に１５０ｑｏで４時間加熱した。
香りのほかに、アンバー調、パチュリー調の強調された
香りの加わった特有の優れた香気をもつ香料成分で、ひ
ろく香料組成物に利用出来るものである。次に実施例を
挙げて説明する。実施例 １ イソロンギホランエボキシド１００ｇをエタノール１０
０の‘に溶解し、５００の上のオートクレープに入れ、
これに５％パラジウム−炭素滋を加え、水素圧１０ｋｇ
′地下に１５０ｑｏで４時間加熱した。
冷後触煤を炉別し、蒸留に付して沸点１０１〜１１２．
５午０／３肋Ｈｇの生成物８６．総を得た。この生成物
をガスクロマトグラフイ−で分析した結果３成分に分離
され、こ．の３成分の含有量の割合は、インロンギホラ
ンケトン９２％、イソロンギホラン−４−オ−ノレ３％
、イソロンギホラン−３−オール５％であった。
５午０／３肋Ｈｇの生成物８６．総を得た。この生成物
をガスクロマトグラフイ−で分析した結果３成分に分離
され、こ．の３成分の含有量の割合は、インロンギホラ
ンケトン９２％、イソロンギホラン−４−オ−ノレ３％
、イソロンギホラン−３−オール５％であった。
これらは別途合成したインロンギホランケトン、イソロ
ンギホランー４ーオールおよびイソロンギホラン−３−
オールに夫々一致した。実施例 ２ ィソロンギホランェポキシド１０雌を３００の‘客オー
トクレープに入れ、５％パラジウム−炭素滋を加え、水
素圧２０ｋ９／地下に１４０午０で３時間加熱した。
ンギホランー４ーオールおよびイソロンギホラン−３−
オールに夫々一致した。実施例 ２ ィソロンギホランェポキシド１０雌を３００の‘客オー
トクレープに入れ、５％パラジウム−炭素滋を加え、水
素圧２０ｋ９／地下に１４０午０で３時間加熱した。
以下実施例１と同機に処理して生成物８９．５ｇを得た
。ガスクロマトクラフィー分析の結果、このものの３成
分の含有量はィソロンギホランケトン９４％、イソロン
ギホラン日４ーオール２％、イソロンギホラン−３ーオ
ール４％であった。実施例 ３イソロンギホランエポキ
シド１００ｇをイソプロパノール８０のとに溶解し、５
００私容オートクレープに入れ、５％パラジウム−炭素
１ｇを加え、水素圧１５ｋ９′めで１４０℃にて３時間
加熱した。
。ガスクロマトクラフィー分析の結果、このものの３成
分の含有量はィソロンギホランケトン９４％、イソロン
ギホラン日４ーオール２％、イソロンギホラン−３ーオ
ール４％であった。実施例 ３イソロンギホランエポキ
シド１００ｇをイソプロパノール８０のとに溶解し、５
００私容オートクレープに入れ、５％パラジウム−炭素
１ｇを加え、水素圧１５ｋ９′めで１４０℃にて３時間
加熱した。
以下実施例１と同様に処理して生成物９彼を得た。ガス
クロマトグラフイ‐分析の結果、このものの３成分の含
有量の割合は、インロンギホランケトン９０％、イソロ
ンギホランー４日オール３％、イソロンギホラン−３−
オール７％であった。実施例 ４ シプレー調香水用香料 重量部 クマリン １０オークモス
・アプンリユート ５０バニリン
１０ムスクアンプレツト
２０シベツトアブソリユート
１カストリウムアブソリユ日ト ５ラ
ブダナムレジン １０オイゲノール
２０リナロール
５０８一フエネチルアル
コール ２５ペンジルアセテート
２５ヒドロキシシトロネロール
５ジヤスミンアブソリユート
３０ローズアプソリユート １００ー
ズオイル ３０アイリス
オイル ２ゼラニウムオイル
５ Ｑ−イソーメチルヨノン １００イラ
ンイランオイル ２０ベルガモツ
トオイル ３８２レモンオイ
ル（フロクマリンレス） ８０べチバーオイル
３０サンダルウッドオイル
３０実施例１で得たインロンギホ
ランケトン、ィソロンギホランー４ーオール及びイソ。
クロマトグラフイ‐分析の結果、このものの３成分の含
有量の割合は、インロンギホランケトン９０％、イソロ
ンギホランー４日オール３％、イソロンギホラン−３−
オール７％であった。実施例 ４ シプレー調香水用香料 重量部 クマリン １０オークモス
・アプンリユート ５０バニリン
１０ムスクアンプレツト
２０シベツトアブソリユート
１カストリウムアブソリユ日ト ５ラ
ブダナムレジン １０オイゲノール
２０リナロール
５０８一フエネチルアル
コール ２５ペンジルアセテート
２５ヒドロキシシトロネロール
５ジヤスミンアブソリユート
３０ローズアプソリユート １００ー
ズオイル ３０アイリス
オイル ２ゼラニウムオイル
５ Ｑ−イソーメチルヨノン １００イラ
ンイランオイル ２０ベルガモツ
トオイル ３８２レモンオイ
ル（フロクマリンレス） ８０べチバーオイル
３０サンダルウッドオイル
３０実施例１で得たインロンギホ
ランケトン、ィソロンギホランー４ーオール及びイソ。
ンギホランー３−オールの混合物上記配合により、高級
感のある残香ｉ性（アンバー調）に優れたシブレー調の
香水用香料をえた。
感のある残香ｉ性（アンバー調）に優れたシブレー調の
香水用香料をえた。
比較のために、上記処方中の実施例１の本発明の混合物
に替えて、インロンギホランケトンの単品を使用して香
水用香料を調製し、専門調香師５名に評価を求めたとこ
ろ、全員一致して、本実施例の香水用香料の方がアンバ
ー鋼、パチュリー調が強調されていることを認めた。実
施例 ５ 石けん用香料 重量部 クマリン ５０サイ
クラメンアルデヒド ３０ジフヱニ
ルオキサイド ２０ムスクアンブ
レツト ３０サンタレツクス
６０アルデヒドＣ−１か
州Ａ ２ペンジルアセテート
１００オーランチオール
１００ゼラニウムオイル
１００ラベンダーオイル
１００ラベンダーアブソユート
１０レモングラスオイル
２０３ーフエニルプロ／ぐノール ５
０べチグレンオイル ５０
Ｑ一タービニルアセテート ８０アセ
チルセドレン ２０パチユ
リーオイル ４０ペンジルベン
ゾエート ７８実施例２で得たイ
ンロンギホランケトン、ィソロンギホラン−４ーオール
及びイソロンギホラン−３−オールの混合物上記配合に
より新鮮で高級感のある花香調の香りに、ウツディな重
厚感をもったアクセントをつけた家庭用石けん用香料を
えた。
に替えて、インロンギホランケトンの単品を使用して香
水用香料を調製し、専門調香師５名に評価を求めたとこ
ろ、全員一致して、本実施例の香水用香料の方がアンバ
ー鋼、パチュリー調が強調されていることを認めた。実
施例 ５ 石けん用香料 重量部 クマリン ５０サイ
クラメンアルデヒド ３０ジフヱニ
ルオキサイド ２０ムスクアンブ
レツト ３０サンタレツクス
６０アルデヒドＣ−１か
州Ａ ２ペンジルアセテート
１００オーランチオール
１００ゼラニウムオイル
１００ラベンダーオイル
１００ラベンダーアブソユート
１０レモングラスオイル
２０３ーフエニルプロ／ぐノール ５
０べチグレンオイル ５０
Ｑ一タービニルアセテート ８０アセ
チルセドレン ２０パチユ
リーオイル ４０ペンジルベン
ゾエート ７８実施例２で得たイ
ンロンギホランケトン、ィソロンギホラン−４ーオール
及びイソロンギホラン−３−オールの混合物上記配合に
より新鮮で高級感のある花香調の香りに、ウツディな重
厚感をもったアクセントをつけた家庭用石けん用香料を
えた。
上記処方のうち、実施例２で得たィソロギホランケトン
、イソロギホラン−４ーオール及びイソロギホラソ−３
−オールの混合物に替えて、実施例３で得たものを用い
たところ、上記と同様の花香調の香りのなかにパチュリ
ー調の香りがより一層強調され、これにウッディな重量
感をもったアクセントをつけた家庭用石けん用香料をえ
た。
、イソロギホラン−４ーオール及びイソロギホラソ−３
−オールの混合物に替えて、実施例３で得たものを用い
たところ、上記と同様の花香調の香りのなかにパチュリ
ー調の香りがより一層強調され、これにウッディな重量
感をもったアクセントをつけた家庭用石けん用香料をえ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソロンギホランエポキシドをパラジウム−炭素を
触媒として水素雰囲気中で加熱し、その反応混合物を触
媒を濾別後減圧蒸留に付して沸点１０１〜１１２．５℃
／３ｍｍＨｇの留分を採取して得られる次の式（I）▲
数式、化学式、表等があります▼ で表わされるイソロンギホランケトンが９０〜９４重量
％、次の式（II）および（III）▲数式、化学式、表等
があります▼ で表わされるイソロンギホラン−４−オールおよびイソ
ロンギホラン−３−オールが６〜１０重量％からなる混
合物を含む香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18025482A JPS6010007B2 (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18025482A JPS6010007B2 (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | 香料組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10813676A Division JPS5822450B2 (ja) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | イソロンギホラン−３−オ−ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58116411A JPS58116411A (ja) | 1983-07-11 |
| JPS6010007B2 true JPS6010007B2 (ja) | 1985-03-14 |
Family
ID=16080046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18025482A Expired JPS6010007B2 (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6010007B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2184339A1 (de) | 2009-10-19 | 2010-05-12 | Symrise GmbH & Co. KG | Riechstoffmischungen enthaltend Isolongifolanol und Moschus |
-
1982
- 1982-10-14 JP JP18025482A patent/JPS6010007B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2184339A1 (de) | 2009-10-19 | 2010-05-12 | Symrise GmbH & Co. KG | Riechstoffmischungen enthaltend Isolongifolanol und Moschus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58116411A (ja) | 1983-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6160812B2 (ja) | ||
| EP0049545A1 (en) | High-pressure mercury vapour discharge lamp | |
| CA1136552A (en) | Acetyl trimethyl bicyclo non-ene as perfume | |
| EP0544110B1 (fr) | Alcools tertiaires cycliques et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants | |
| US4229323A (en) | Nor-dehydropatchoulol | |
| US3963648A (en) | Perfume chemicals | |
| JPS63264477A (ja) | 環状アセタール化合物及び前記化合物を含有する香料組成物 | |
| US4517990A (en) | 3,4,5,6,6-Pentamethyl hexanol-2 and alkyl homologues thereof; process for preparing same and organoleptic uses thereof | |
| JPS6010007B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP3009404B2 (ja) | ２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法 | |
| JP3850983B2 (ja) | 香料組成物または付香製品の匂い特性を付与、改善、増強または変性する方法、新規の二環式化合物、香料組成物、付香製品および新規の化合物の製造方法 | |
| US4278569A (en) | 2,2,3-Trimethyl-3-cyclopenten-1-ylalkyl, alkenyl and alkylidene, cyclohexanols, organo-leptic uses thereof in perfume compositions, colognes and perfumed articles | |
| CN105272833B (zh) | 新型环己醇及其在加香组合物中的用途 | |
| EP0078925B1 (en) | (+)- or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyltricyclo-(6,2,1,0 1,5) undecane, a process for producing them and a perfume composition | |
| US4631147A (en) | Cycloalkan-1-ol derivatives and perfume compositions comprising the same | |
| EP0282798B1 (fr) | Alcools aliphatiques bicycliques et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants | |
| CH645337A5 (fr) | Composes cycloaliphatiques insatures, procede pour leur preparation et composition parfumante les contenant. | |
| EP0297510B1 (en) | Bornane-3-spiro-1'-cyclopentane derivatives and perfumery compositions containing them | |
| US4391999A (en) | 3,4,5,6,6-Pentamethyl hexanol-2 and alkyl homologues thereof; process for preparing same and organoleptic uses thereof | |
| EP0049543B1 (en) | Perfume compositions and perfumed materials and articles, containing phenyl-tetrahydrofurans as a fragrance | |
| JP2590254B2 (ja) | 新規な発香混合物 | |
| EP0382934B1 (fr) | Cétones tricycliques, procédé pour leur préparation et leur utilisation en tant qu'agents parfumants | |
| US4517991A (en) | 3,4,5,6,6-Pentamethyl hexanol-2 and alkyl homologues thereof; process for preparing same and organoleptic uses thereof | |
| JPH0656766A (ja) | 環状アルコール、その製法、香料組成物又は芳香製品の芳香特性の賦与、改良、強化又は変性法、香料組成物及び芳香製品、及び環状アルコールの中間体 | |
| US4524783A (en) | Alkanoic acid esters of 3,4,5,6,6-pentamethyl heptanol-2 and alkyl homologues thereof; process for preparing same and organoleptic uses thereof |