JPS599578B2 - 熱可塑性成形組成物 - Google Patents
熱可塑性成形組成物Info
- Publication number
- JPS599578B2 JPS599578B2 JP51091438A JP9143876A JPS599578B2 JP S599578 B2 JPS599578 B2 JP S599578B2 JP 51091438 A JP51091438 A JP 51091438A JP 9143876 A JP9143876 A JP 9143876A JP S599578 B2 JPS599578 B2 JP S599578B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- hydroxyphenyl
- polycarbonate
- molecular weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 238000009757 thermoplastic moulding Methods 0.000 title claims description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 45
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- -1 dihydroxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1SC1=CC=CC=C1O BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- MAQOZOILPAMFSW-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=C(CC=3C(=CC=C(C)C=3)O)C=C(C)C=2)O)=C1 MAQOZOILPAMFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(=O)C1=CC=CC=C1O XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUWAJPZDCZDTJS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1O QUWAJPZDCZDTJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWCAVNWKMVHLFW-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C2(CCCCC2)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 BWCAVNWKMVHLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEILQWXQMRJEEA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol;4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1.CC1=C(O)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 FEILQWXQMRJEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQTDWDATSAVLOR-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis(4-hydroxyphenyl)phenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 RQTDWDATSAVLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZFGWBLZXIBII-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CCC(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 OBZFGWBLZXIBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEGINNQDIULCT-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(4-hydroxyphenyl)-4,6-dimethylheptan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)CC(C)(C=1C=CC(O)=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 CIEGINNQDIULCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQNDEQHJTOJHAK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]propan-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(O)=CC=2)(C=2C=CC(O)=CC=2)CCC1C(C)(C)C(CC1)CCC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 IQNDEQHJTOJHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIDWAYDGZUAJEG-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 LIDWAYDGZUAJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCLKUCIZOXUEY-UHFFFAOYSA-N 4-[tris(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 BOCLKUCIZOXUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical group C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UZUFPBIDKMEQEQ-UHFFFAOYSA-N perfluorononanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F UZUFPBIDKMEQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
30本発明は、少なくとも10、000の分子量Mw(
重量平均フを有する、ジフェノールに基づく芳香族高分
子量ポリカーボネートを含有し、且つ高分子量ポリカー
ボネートに対して、0.5乃至5重量%の量で、下記構
造式(1)E−Co−〔O−Z−O−C−〕n−E 11(l) ここに末端基6E″は式(2)に相当し、″z″は、好
ましくは6乃至30C原子を含有する、式(3)からの
二価の芳香族基であり、且つここに″n″は1,200
乃至9,000のMwから結果する重合度である、に相
当する、1,200乃至9,000の分子量Mw(重量
平均)を有するポリカーボネートを含有することを特徴
とする、熱可塑性成形組成物に関するものである。
重量平均フを有する、ジフェノールに基づく芳香族高分
子量ポリカーボネートを含有し、且つ高分子量ポリカー
ボネートに対して、0.5乃至5重量%の量で、下記構
造式(1)E−Co−〔O−Z−O−C−〕n−E 11(l) ここに末端基6E″は式(2)に相当し、″z″は、好
ましくは6乃至30C原子を含有する、式(3)からの
二価の芳香族基であり、且つここに″n″は1,200
乃至9,000のMwから結果する重合度である、に相
当する、1,200乃至9,000の分子量Mw(重量
平均)を有するポリカーボネートを含有することを特徴
とする、熱可塑性成形組成物に関するものである。
末端基”E゛は、下記構造
ここにR/は同一であり且つHまたはハロゲン、たとえ
ばフツ素、塩素および臭素を表わし、且つxは7乃至2
4の整数である、 を有している。
ばフツ素、塩素および臭素を表わし、且つxは7乃至2
4の整数である、 を有している。
二価の芳香族“Z″は、式(3)
からもたらされ、且つ6乃至30C原子を有することが
好ましく、単核または多核の何れでもよく、異種原子を
含有していても且つ置換してあつてもよい。
好ましく、単核または多核の何れでもよく、異種原子を
含有していても且つ置換してあつてもよい。
通常のポリカーボネートと異なつて、本発明による熱可
塑性成形組成物は、実質的に改良された、容易な離型を
示す。
塑性成形組成物は、実質的に改良された、容易な離型を
示す。
少量の、式(1)の特別なポリカーボネートの添加によ
つて生ずるこの離型性の改良は、式(1)の特別なポリ
カーポネート中では、重合体のらせん状構造によつて末
端基が大部分遮蔽されていることが知られているから、
予想外のことである。低分子量添加剤によつて達成され
るポリカーボネートの容易な離型(ドイツ特許2064
095号、ドイツ公開公報2220185号およびドイ
ツ特許出願P25O6726号ならびにP25O774
8号参照)と異なつて、ポリカーボネート成形物中への
式(1)のポリカーボネートの添加は、高い使用温度を
可能とし、かくして、たとえば電気的分野における、本
発明によるポリカーボネート成形組成物の有利な使用を
可能とする。
つて生ずるこの離型性の改良は、式(1)の特別なポリ
カーポネート中では、重合体のらせん状構造によつて末
端基が大部分遮蔽されていることが知られているから、
予想外のことである。低分子量添加剤によつて達成され
るポリカーボネートの容易な離型(ドイツ特許2064
095号、ドイツ公開公報2220185号およびドイ
ツ特許出願P25O6726号ならびにP25O774
8号参照)と異なつて、ポリカーボネート成形物中への
式(1)のポリカーボネートの添加は、高い使用温度を
可能とし、かくして、たとえば電気的分野における、本
発明によるポリカーボネート成形組成物の有利な使用を
可能とする。
本発明の意義における芳香族高分子量ポリカーボネート
とは、たとえば、下記のジフエノール類の中の一つまた
は二つ以上に基づくホモポリカーボネートおよびコポリ
カーボネートと了解すべきである:ヒドロキノン、レゾ
ルシン、ジヒドロキシジフエニル、ビス一(ヒドロキシ
フエニル)−アルカン、ビス一(ヒドロキシフエニル)
−シタロアルカン、ビス一(ヒドロキシフエニル)−ス
ルフイド、ビス一(ヒドロキシフエニル)一エーテル、
ビス一(ヒドロキシフエニル)−ケトン、ビス一(ヒド
ロキシフエニル)−スルホキシド、ビス一(ヒドロキシ
フエニル)−スルホンおよびα,α7ービス一(ヒドロ
キシフエニノり−ジイソプロピルベンゼン、ならびにそ
れらの核アルキル化および核ハロゲン化合物。これらお
よびその他の適当なジフエノールは、たとえば、アメリ
カ合衆国特許3028365号、2999835号、3
148172号、3271368号、2991273号
、3271367号、 3280078号、3014891号および29998
46号、ドイツ公開公報1570703号、20630
50号、2063052号、2211956号および2
211957号、フランス特許1561518号ならび
にH.Schnellの著書、6ポリカーボネートの化
学と物理゛、インターサイエンス・パブリツシヤーズ、
;.ユーヨーク、1964年中に記されている。
とは、たとえば、下記のジフエノール類の中の一つまた
は二つ以上に基づくホモポリカーボネートおよびコポリ
カーボネートと了解すべきである:ヒドロキノン、レゾ
ルシン、ジヒドロキシジフエニル、ビス一(ヒドロキシ
フエニル)−アルカン、ビス一(ヒドロキシフエニル)
−シタロアルカン、ビス一(ヒドロキシフエニル)−ス
ルフイド、ビス一(ヒドロキシフエニル)一エーテル、
ビス一(ヒドロキシフエニル)−ケトン、ビス一(ヒド
ロキシフエニル)−スルホキシド、ビス一(ヒドロキシ
フエニル)−スルホンおよびα,α7ービス一(ヒドロ
キシフエニノり−ジイソプロピルベンゼン、ならびにそ
れらの核アルキル化および核ハロゲン化合物。これらお
よびその他の適当なジフエノールは、たとえば、アメリ
カ合衆国特許3028365号、2999835号、3
148172号、3271368号、2991273号
、3271367号、 3280078号、3014891号および29998
46号、ドイツ公開公報1570703号、20630
50号、2063052号、2211956号および2
211957号、フランス特許1561518号ならび
にH.Schnellの著書、6ポリカーボネートの化
学と物理゛、インターサイエンス・パブリツシヤーズ、
;.ユーヨーク、1964年中に記されている。
好適なジフエノールの例は次のものである:4,4′−
ジヒドロキシージフエニル、2,2−ビス−(4−ヒド
ロキシフエニル)−プロパン、2,4ビス一(4−ヒド
ロキシフエニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス−
(4−ヒドロキシフエニル)−シクロヘキサン、α,α
5−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)−p−ジイソプ
ロピルベンゼン、2,2−ビス−(3−メチル−4−ヒ
ドロキシフエニル)−プロパン、2,2−ビス−(3ク
ロロ−4−ヒドロキシフエニノ(ハ)−プロパン、ビス
一(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフエニル)−メ
タン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフエニル)−プロパン、ビス一(3,5−ジメチル
−4−ヒドロキシフエニル)−スルホン、2,4−ビス
−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフエニル)−2
−メチルブタン、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−
4ーヒドロキシフエニル)−シクロヘキサン、α,α7
−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフエニル
)−p−ジイソプロピルベンゼン、2,2−ビス−(3
,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフエニノりープロパン
および2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフエニル)−プロパンO特に好適なジフエノール類
の例は次のものである:2,2−ビス−(4−ヒドロキ
シフエニル)一プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフエニル)−プロパン、2,2
ービス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフエニル
)−プロパへ2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−
ヒドロキシフエニル)−プロパンおよび1,1−ビス−
(4−ヒドロキシフエニノ(ハ)シタロヘキサン。
ジヒドロキシージフエニル、2,2−ビス−(4−ヒド
ロキシフエニル)−プロパン、2,4ビス一(4−ヒド
ロキシフエニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス−
(4−ヒドロキシフエニル)−シクロヘキサン、α,α
5−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)−p−ジイソプ
ロピルベンゼン、2,2−ビス−(3−メチル−4−ヒ
ドロキシフエニル)−プロパン、2,2−ビス−(3ク
ロロ−4−ヒドロキシフエニノ(ハ)−プロパン、ビス
一(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフエニル)−メ
タン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフエニル)−プロパン、ビス一(3,5−ジメチル
−4−ヒドロキシフエニル)−スルホン、2,4−ビス
−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフエニル)−2
−メチルブタン、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−
4ーヒドロキシフエニル)−シクロヘキサン、α,α7
−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフエニル
)−p−ジイソプロピルベンゼン、2,2−ビス−(3
,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフエニノりープロパン
および2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフエニル)−プロパンO特に好適なジフエノール類
の例は次のものである:2,2−ビス−(4−ヒドロキ
シフエニル)一プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフエニル)−プロパン、2,2
ービス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフエニル
)−プロパへ2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−
ヒドロキシフエニル)−プロパンおよび1,1−ビス−
(4−ヒドロキシフエニノ(ハ)シタロヘキサン。
芳香族高分子量ポリカーボネートは、上記の文献、特に
、H.Schnellの著書1ポリカーボネートの化学
と物理゛、ポリマーレビユ一、第9巻、27頁以下、イ
ンターサイエンス・パブリツシヤーズ、ニユーヨーク、
1964年に従つて、公知の方法によつて、たとえば、
ビスフエノールとジフエニルカーボネートからのエステ
ル交換反応により、且つ、ビスフエノールとホスゲンか
らの2相界面方法により、製造することができる。
、H.Schnellの著書1ポリカーボネートの化学
と物理゛、ポリマーレビユ一、第9巻、27頁以下、イ
ンターサイエンス・パブリツシヤーズ、ニユーヨーク、
1964年に従つて、公知の方法によつて、たとえば、
ビスフエノールとジフエニルカーボネートからのエステ
ル交換反応により、且つ、ビスフエノールとホスゲンか
らの2相界面方法により、製造することができる。
芳香族高分子量ポリカーボネートは、少量、好ましくは
0.05乃至2.0モル70(使用するジフエノールに
対して)の量の、3官能性または3よりも多くの官能性
を有する化合物、特に3またはそれよりも多くのフエノ
ール性水酸基を有する化合物の導入の結果として、分岐
せしめることができる。この種のポリカーボネートは、
たとえば、ドイツ公開公報1570533号、1595
762号、2116974号および2113347・号
、英国特許1079821号、アメリカ合衆国特許35
44514号、およびドイツ特許出願P25OOO92
.4に記されている。
0.05乃至2.0モル70(使用するジフエノールに
対して)の量の、3官能性または3よりも多くの官能性
を有する化合物、特に3またはそれよりも多くのフエノ
ール性水酸基を有する化合物の導入の結果として、分岐
せしめることができる。この種のポリカーボネートは、
たとえば、ドイツ公開公報1570533号、1595
762号、2116974号および2113347・号
、英国特許1079821号、アメリカ合衆国特許35
44514号、およびドイツ特許出願P25OOO92
.4に記されている。
使用することができる3または3よりも多くのフエノー
ル性水酸基を有する化合物のいくつかの例は、フロログ
ルシノール、4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(
4−ヒドロキシフエニル)ヘプテン一2、4,6−ジメ
チル−2,4,6一トリ一(4−ヒドロキシフエニル)
−ヘプタン、1,3,5−トリ−(4−ヒドロキシフエ
ニル)一ベンゼン、1,1,1−トリ−(4−ヒドロキ
シフエニル)一エタン、トリ一(4−ヒドロキシフエニ
ル)−フエニルメタン、2,2−ビス−〔4,4−ビス
−(4−ヒドロキシフエニル)−シクロヘキシル〕−プ
ロパン、2,4−ビス−(4−ヒドロキシフエニルーイ
ソプロピノりーフエノール、2,6−ビス−(2′−ヒ
ドロキシ−5′−メチルーベンジル)−4−メチルフエ
ノール、2−(4−ヒドロキシフエニノ(ハ)−2−(
2,4一ジヒドロキシフエニル)−プロパン、ヘキサ(
4−(4−ヒドロキシフエニルイソプロピノ(ハ)フエ
ニル)オルソ−テレフタル酸エステル、テトラ一(4−
ヒドロキシフエニル)−メタン、テトラ一(4−(4−
ヒドロキシフエニルイソプロピル)−フエノキシ)−メ
タンおよび1,4−ビス−((4′,4′7ージヒドロ
キシトリフエニノ(ハ)−メチル)−ベンゼンである。
ル性水酸基を有する化合物のいくつかの例は、フロログ
ルシノール、4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(
4−ヒドロキシフエニル)ヘプテン一2、4,6−ジメ
チル−2,4,6一トリ一(4−ヒドロキシフエニル)
−ヘプタン、1,3,5−トリ−(4−ヒドロキシフエ
ニル)一ベンゼン、1,1,1−トリ−(4−ヒドロキ
シフエニル)一エタン、トリ一(4−ヒドロキシフエニ
ル)−フエニルメタン、2,2−ビス−〔4,4−ビス
−(4−ヒドロキシフエニル)−シクロヘキシル〕−プ
ロパン、2,4−ビス−(4−ヒドロキシフエニルーイ
ソプロピノりーフエノール、2,6−ビス−(2′−ヒ
ドロキシ−5′−メチルーベンジル)−4−メチルフエ
ノール、2−(4−ヒドロキシフエニノ(ハ)−2−(
2,4一ジヒドロキシフエニル)−プロパン、ヘキサ(
4−(4−ヒドロキシフエニルイソプロピノ(ハ)フエ
ニル)オルソ−テレフタル酸エステル、テトラ一(4−
ヒドロキシフエニル)−メタン、テトラ一(4−(4−
ヒドロキシフエニルイソプロピル)−フエノキシ)−メ
タンおよび1,4−ビス−((4′,4′7ージヒドロ
キシトリフエニノ(ハ)−メチル)−ベンゼンである。
その他の3官能性化合物のいくつかの例は、2,4−ジ
ヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸クロリ
ドおよび3,3−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)一
2−オキソ一2,3−ジヒドロインドールである。芳香
族高分子量ポリカーボネートは、原則として、CH2C
l2中で25℃において0.5重量?の濃度で相対粘度
を測定することによつて求めて、少なくとも10,00
01特に10,000乃至200,000、好ましくは
20,000乃至80,000の平均重量平均分子量M
wを有していなければならない。6乃至30C原子を含
有することが好ましく、且つ単核および多核の何れでも
よく、異種原子を含有していてもよく、且つ置換してあ
つてもよい、式(1)のポリカーボネートの調製に対し
て適する式(3)HO−Z−0H のジフエノールは、やはり先に挙げたものである。
ヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸クロリ
ドおよび3,3−ビス−(4−ヒドロキシフエニル)一
2−オキソ一2,3−ジヒドロインドールである。芳香
族高分子量ポリカーボネートは、原則として、CH2C
l2中で25℃において0.5重量?の濃度で相対粘度
を測定することによつて求めて、少なくとも10,00
01特に10,000乃至200,000、好ましくは
20,000乃至80,000の平均重量平均分子量M
wを有していなければならない。6乃至30C原子を含
有することが好ましく、且つ単核および多核の何れでも
よく、異種原子を含有していてもよく、且つ置換してあ
つてもよい、式(1)のポリカーボネートの調製に対し
て適する式(3)HO−Z−0H のジフエノールは、やはり先に挙げたものである。
一般式(1)のポリカーボネートは、下記の2方法に従
つて調製することができる:a)分散相中における溶液
方法に従つて(いわゆる2相界面方法)。
つて調製することができる:a)分散相中における溶液
方法に従つて(いわゆる2相界面方法)。
この場合は、式(3)のジフエノールを水性のアルカリ
相中に溶解する。
相中に溶解する。
1モルのジフエノール(3)に対して、25〜125モ
ル?の一般式(2a)ここにwは同一であり且つHまた
はハロゲン、たとえばフツ素、塩素および臭素を表わし
、且つYは0Hまたはハロゲン、たとえば塩素または臭
素であり、且つxは7乃至24の整数である、 の化合物を、濃厚な状態で、または有機溶剤中の溶液と
して、加える。
ル?の一般式(2a)ここにwは同一であり且つHまた
はハロゲン、たとえばフツ素、塩素および臭素を表わし
、且つYは0Hまたはハロゲン、たとえば塩素または臭
素であり、且つxは7乃至24の整数である、 の化合物を、濃厚な状態で、または有機溶剤中の溶液と
して、加える。
次いで、好ましくはポリカーボネートを溶解する不活性
有機相の存在において、ホスゲンとの反応を行なう。反
応温度は約0℃乃至40℃である。前記のような種類お
よび量の一般式(2a)の化合物をも、ホスゲン化の間
に加えることができる。式(2a)の化合物のための適
当な溶剤は、たとえば、塩化メチレン、クロロベンゼン
、塩化メチレンとクロロベンゼンの混合物、アセトンお
よびアセトニトリルである。反応は、たとえばトリブチ
ルアミンまたはトリエチルアミンのような触媒によつて
促進することができる。
有機相の存在において、ホスゲンとの反応を行なう。反
応温度は約0℃乃至40℃である。前記のような種類お
よび量の一般式(2a)の化合物をも、ホスゲン化の間
に加えることができる。式(2a)の化合物のための適
当な溶剤は、たとえば、塩化メチレン、クロロベンゼン
、塩化メチレンとクロロベンゼンの混合物、アセトンお
よびアセトニトリルである。反応は、たとえばトリブチ
ルアミンまたはトリエチルアミンのような触媒によつて
促進することができる。
b)均一相中の溶液方法(いわゆるビリジン方(1)に
よつて。
よつて。
この場合は、式゛(3)のジフエノールを、必要に応じ
別の有機溶剤の添加のもとで、たとえばピリジンのよう
な有機塩基中に溶解する;次いで上記a)において記し
たように、1モルのジフエノール(3)に対して、25
〜125モル?の一般式(2a)の化合物を、室温にお
いて加える。
別の有機溶剤の添加のもとで、たとえばピリジンのよう
な有機塩基中に溶解する;次いで上記a)において記し
たように、1モルのジフエノール(3)に対して、25
〜125モル?の一般式(2a)の化合物を、室温にお
いて加える。
次いでホスゲンとの反応を行なう。反応温度は0℃乃至
40℃とする。適当な溶剤は、たとえば、塩化メチレン
、クロロベンゼンおよび塩化メチレンとクロロベンゼン
の混合物である。上記の異なる方法a)およびb)の何
れにおいても、式(1)のポリカーボ不一トを、公知の
方法によつて単離する。離型を助ける式(1)のポリカ
ーボネートは、原則として、較正後のゲルクロマトグラ
フイ一によつて測定して、1,200〜9,000の分
子量Mw(重量平均)を有している。
40℃とする。適当な溶剤は、たとえば、塩化メチレン
、クロロベンゼンおよび塩化メチレンとクロロベンゼン
の混合物である。上記の異なる方法a)およびb)の何
れにおいても、式(1)のポリカーボ不一トを、公知の
方法によつて単離する。離型を助ける式(1)のポリカ
ーボネートは、原則として、較正後のゲルクロマトグラ
フイ一によつて測定して、1,200〜9,000の分
子量Mw(重量平均)を有している。
本発明に対して適する式(2a)の化合物は、あらゆる
n−C,〜C26−カルボン酸、それらのハロゲン化生
成物およびそれらの酸ハロゲン化物、すなわち、たとえ
ば、パーフルオロノナン酸、力プリン酸、ミリスチン酸
、パルミチン酸、ステアリン酸、ゼロチッ酸および相当
する酸クロリドならびに酸プロミドである。
n−C,〜C26−カルボン酸、それらのハロゲン化生
成物およびそれらの酸ハロゲン化物、すなわち、たとえ
ば、パーフルオロノナン酸、力プリン酸、ミリスチン酸
、パルミチン酸、ステアリン酸、ゼロチッ酸および相当
する酸クロリドならびに酸プロミドである。
式(2a)の連鎖停止剤は、式(1)のポリカーボネー
トの製造に対して、個別的に、またはいくつかを同時に
、使用することができる。
トの製造に対して、個別的に、またはいくつかを同時に
、使用することができる。
金型から容易に解放することができる本発明による熱可
塑性組成物を製造するためには、通常は粉末の形態にあ
る式(1)のポリカーボネートを、転回によつて、高分
子量ポリカーボネートに対して0.5〜5重量%の量で
、高分子量ポリカーボネートの粒子に対して加え、次い
で、その材料を約280℃の押出機上で押出して帯状と
し、且つ粒状化する。
塑性組成物を製造するためには、通常は粉末の形態にあ
る式(1)のポリカーボネートを、転回によつて、高分
子量ポリカーボネートに対して0.5〜5重量%の量で
、高分子量ポリカーボネートの粒子に対して加え、次い
で、その材料を約280℃の押出機上で押出して帯状と
し、且つ粒状化する。
添加剤は、透明性または色の何れに対しても、認めうる
程度の悪影響を与えない。さらに、染料、顔料、紫外線
安定剤および熱安定剤、またはガラス繊維もまた、離型
剤の有効性を害することなくポリカーボネートに添加す
ることができる。離型剤として働らく式(1)のポリカ
ーボネートの、0.5〜5重量?の量での添加は、高分
子量ポリカーボネートの製造の間に既に行なうことがで
きる。その場合には、本発明による離型剤を、たとえば
塩化メチレンまたは塩化メチレン/クロロベンゼンのよ
うな溶剤中に溶解し且つ高分子量ポリカーボネートの製
造の間に使用すべき溶剤に、蒸発前に添加する。参考例
1 (式1のポリカーボネート離型剤) 91.29(0.49)の2,2−ビス−(4−ヒドロ
キシフエニル)−プロパン(ビスフエノールA)、40
09(2.0モノリの20%濃度水酸化ナトリウム水溶
液および785m1,の蒸留水から溶液を調製する。
程度の悪影響を与えない。さらに、染料、顔料、紫外線
安定剤および熱安定剤、またはガラス繊維もまた、離型
剤の有効性を害することなくポリカーボネートに添加す
ることができる。離型剤として働らく式(1)のポリカ
ーボネートの、0.5〜5重量?の量での添加は、高分
子量ポリカーボネートの製造の間に既に行なうことがで
きる。その場合には、本発明による離型剤を、たとえば
塩化メチレンまたは塩化メチレン/クロロベンゼンのよ
うな溶剤中に溶解し且つ高分子量ポリカーボネートの製
造の間に使用すべき溶剤に、蒸発前に添加する。参考例
1 (式1のポリカーボネート離型剤) 91.29(0.49)の2,2−ビス−(4−ヒドロ
キシフエニル)−プロパン(ビスフエノールA)、40
09(2.0モノリの20%濃度水酸化ナトリウム水溶
液および785m1,の蒸留水から溶液を調製する。
700TIIIの塩化メチレンの添加後に、2007n
1の塩化メチレン中に溶解した151.59(0.5モ
ノ(ハ)のステアリン酸クロリドを、攪拌しながら、1
5分間かけて室温において滴下する。
1の塩化メチレン中に溶解した151.59(0.5モ
ノ(ハ)のステアリン酸クロリドを、攪拌しながら、1
5分間かけて室温において滴下する。
次いで49.5g(0.5モル)のホスゲンを20〜2
5℃において通じ、然るのち、0.58m1のトリエチ
ルアミンを加え且つ混合物をさらに30分間攪拌する。
有機相を分離し、酸性とし、洗浄して電解質を除き且つ
蒸発乾固する。融点54〜58゜Cの無色の生成物約2
00f!を取得する。Mw=1,280(事前の較正後
のゲルクロマトグラフイ一により測定)Mn=1,09
0(事前の較正後のゲルクロマトグラフイ一により測定
)参考例 2 (式1のポリカーボネート離型剤) 456g(2モル)のビスフエノールAを、8.251
5g(16.5モノ(ハ)の濃度8%の水酸化ナトリウ
ム溶液中に溶解する。
5℃において通じ、然るのち、0.58m1のトリエチ
ルアミンを加え且つ混合物をさらに30分間攪拌する。
有機相を分離し、酸性とし、洗浄して電解質を除き且つ
蒸発乾固する。融点54〜58゜Cの無色の生成物約2
00f!を取得する。Mw=1,280(事前の較正後
のゲルクロマトグラフイ一により測定)Mn=1,09
0(事前の較正後のゲルクロマトグラフイ一により測定
)参考例 2 (式1のポリカーボネート離型剤) 456g(2モル)のビスフエノールAを、8.251
5g(16.5モノ(ハ)の濃度8%の水酸化ナトリウ
ム溶液中に溶解する。
それに対して3.51の塩化メチレンを加えたのち、1
1の塩化メチレンに溶解した151.59(0.5モル
)のステアリン酸クロリドを、室温において攪拌しなが
ら、20分間にわたつて滴下する。次いで445.59
(4.5モル)のホスゲンを、18〜24℃の温度およ
び13のPHにおいて、20分間の間通する。次いで2
、9m1のトリエチルアミンを加え且つ混合物をさらに
1時間攪拌する。有機相を分離したのち、後者の酸性化
し、洗浄して電解質を除き且つ蒸発乾固する。融点〉2
00℃の無色の粉末を取得する。Mw:リ7,500(
事前の較正後のゲルクロマトグラフイ一により測定)M
n=3,400(事前の較正後のゲルクロマトグラフイ
一による測定)参考例 3 (式1のポリカーボネート離型剤) 1,06′!.59(3.75モル)のステアリン酸を
、45kg(90モル)の濃度8%の水酸化ナトリウム
溶液中の3,4209(15モル)のビスーフエノール
Aの撹拌溶液中に入れる。
1の塩化メチレンに溶解した151.59(0.5モル
)のステアリン酸クロリドを、室温において攪拌しなが
ら、20分間にわたつて滴下する。次いで445.59
(4.5モル)のホスゲンを、18〜24℃の温度およ
び13のPHにおいて、20分間の間通する。次いで2
、9m1のトリエチルアミンを加え且つ混合物をさらに
1時間攪拌する。有機相を分離したのち、後者の酸性化
し、洗浄して電解質を除き且つ蒸発乾固する。融点〉2
00℃の無色の粉末を取得する。Mw:リ7,500(
事前の較正後のゲルクロマトグラフイ一により測定)M
n=3,400(事前の較正後のゲルクロマトグラフイ
一による測定)参考例 3 (式1のポリカーボネート離型剤) 1,06′!.59(3.75モル)のステアリン酸を
、45kg(90モル)の濃度8%の水酸化ナトリウム
溶液中の3,4209(15モル)のビスーフエノール
Aの撹拌溶液中に入れる。
401の塩化メチレンの添加後に、2,227.59(
22.5モル)のホスゲンを、20〜28℃において、
90分にわたつて通する。
22.5モル)のホスゲンを、20〜28℃において、
90分にわたつて通する。
次いで15.159のトリエチルアミンを加えたのち、
混合物をさらに60分間攪拌する。酸性としたのちに有
機相を分離し、且つ洗浄して電解質を除く。融点218
〜222℃の無色の粉末を取得する。Mw=4,980
(事前の較正後のゲルクロマトグララフイ一により測定
)Mn=2,400(事前の較正後のゲルクロマトグラ
フイ一により測定)参考例 4 (高分子量ポリカーボネート) 約456部の4,4′−ジヒドロキシジフエニル一2,
2−プロパンおよび11.1部のp−t−ブチルフエノ
ールを1.51の水中に懸濁させる。
混合物をさらに60分間攪拌する。酸性としたのちに有
機相を分離し、且つ洗浄して電解質を除く。融点218
〜222℃の無色の粉末を取得する。Mw=4,980
(事前の較正後のゲルクロマトグララフイ一により測定
)Mn=2,400(事前の較正後のゲルクロマトグラ
フイ一により測定)参考例 4 (高分子量ポリカーボネート) 約456部の4,4′−ジヒドロキシジフエニル一2,
2−プロパンおよび11.1部のp−t−ブチルフエノ
ールを1.51の水中に懸濁させる。
攪拌機およびガス導入管を備えた三ツロフラスコ中の反
応混合物を攪拌しながら、その中に窒素を15分間通す
ることによつて、反応混合物から酸素を除く。次いで3
65部の濃度45%の水酸化ナトリウム溶液および10
00部の塩化メチレンを加える。混合物を25℃に冷却
する。冷却によつてこの温度に保ちながら、237部の
ホスゲンを120分間にわたつて加える。15〜30分
後またはホスゲンの吸収が開始した後に、75部の追加
量の45%濃度の水酸化ナトリウム溶液を加える。
応混合物を攪拌しながら、その中に窒素を15分間通す
ることによつて、反応混合物から酸素を除く。次いで3
65部の濃度45%の水酸化ナトリウム溶液および10
00部の塩化メチレンを加える。混合物を25℃に冷却
する。冷却によつてこの温度に保ちながら、237部の
ホスゲンを120分間にわたつて加える。15〜30分
後またはホスゲンの吸収が開始した後に、75部の追加
量の45%濃度の水酸化ナトリウム溶液を加える。
生ずる溶液に1.6部のトリエチルアミンを加え且つ混
合物をさらに15分間攪拌する。きわめて粘稠な溶液を
取得するが、その粘度を塩化メチレンの添加によつて調
節する。水相を分離する。有機相を塩およびアルカリが
存在しなくなるまで水洗する。洗浄した溶液からポリカ
ーボネートを単離して乾燥する。このポリカーボネート
は、塩化メチレン中の0.5%濃度の溶液中で20℃で
測定して、約1.28の相対粘度を有する。これは、お
およそ28,000の分子量に相当する。かくして得た
ポリカーボネートを押出して粒状化する。実施例 1〜
4(本発明による成形組成物) 付属の図面は、本発明による実施例1乃至4および参考
例4のポリカーボネートの離型性を示す。
合物をさらに15分間攪拌する。きわめて粘稠な溶液を
取得するが、その粘度を塩化メチレンの添加によつて調
節する。水相を分離する。有機相を塩およびアルカリが
存在しなくなるまで水洗する。洗浄した溶液からポリカ
ーボネートを単離して乾燥する。このポリカーボネート
は、塩化メチレン中の0.5%濃度の溶液中で20℃で
測定して、約1.28の相対粘度を有する。これは、お
およそ28,000の分子量に相当する。かくして得た
ポリカーボネートを押出して粒状化する。実施例 1〜
4(本発明による成形組成物) 付属の図面は、本発明による実施例1乃至4および参考
例4のポリカーボネートの離型性を示す。
離型性は、離型圧力を測定するためによつて求め且つ当
該温度において、必要とする離型圧力が小さければ小さ
いほど、離型性は良好である。離型圧力は次のようにし
て測定する:159のポリカーボネートを、それぞれ3
5u1の長さおよび直径を有する金属コア上に射出成形
する。
該温度において、必要とする離型圧力が小さければ小さ
いほど、離型性は良好である。離型圧力は次のようにし
て測定する:159のポリカーボネートを、それぞれ3
5u1の長さおよび直径を有する金属コア上に射出成形
する。
規定温度まで冷却後、成形物を金属コアから押し出すた
めに要する力を測定する。ポリカーボネートに対する通
常の低分子量離型剤(ドイツ特許2064095号参照
)と参考例3の離型剤との耐熱性の比較は、次の通りで
ある。
めに要する力を測定する。ポリカーボネートに対する通
常の低分子量離型剤(ドイツ特許2064095号参照
)と参考例3の離型剤との耐熱性の比較は、次の通りで
ある。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明による実施例1乃至4および参考例4のポ
リカーボネートの離型性を示す〇図面に対する注、A・
・・・・・コア温度、℃、B・・・・・・離型圧力(離
型力)、バール、4・・・・・・実施例1による製品、
5・・・・・・実施例2による製品、6・・・・・・実
施例3による製品、7・・・・・・実施例4による製品
、8・・・・・・参考例4による、η,el=1.28
を有する、ビスフエノールAからのポリカーボネート。
リカーボネートの離型性を示す〇図面に対する注、A・
・・・・・コア温度、℃、B・・・・・・離型圧力(離
型力)、バール、4・・・・・・実施例1による製品、
5・・・・・・実施例2による製品、6・・・・・・実
施例3による製品、7・・・・・・実施例4による製品
、8・・・・・・参考例4による、η,el=1.28
を有する、ビスフエノールAからのポリカーボネート。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 少なくとも10,000の重量平均分子量(@M@
w)を有する、ジフェノールに基づく芳香族高分子量ポ
リカーボネートおよびこの高分子量ポリカーボネートに
対して、0.5乃至5重量%の、1,200乃至9,0
00の@M@wを有し且つ式(1)▲数式、化学式、表
等があります▼(1)ここに“E”は式(2)の基を表
わし ▲数式、化学式、表等があります▼(2)ここに基R′
は同一であり且つHまたはハロゲンを意味し、xは7乃
至24の整数であり、 “Z”は二価の芳香族基であり、且つ “n”は1,200乃至9,000の@M@wに基づく
重合度である、に相当するポリカーボネートから成るこ
とを特徴とする、熱可塑性成形組成物。 2 芳香族高分子量ポリカーボネートは、ヒドロキノン
、レゾルシン、ジヒドロキシフェニル、ビス−(ヒドロ
キシフェニル)−アルカン、ビス−(ヒドロキシフェニ
ル)−シクロアルカン、ビス−(ヒドロキシフェニル)
−スルフィド、ビス−(ヒドロキシフェニル)−エーテ
ル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−ケトン、ビス−(
ヒドロキシフェニル)−スルホキシド、ビス−(ヒドロ
キシフエニル)−スルホン、α,α′−ビス−(ヒドロ
キシフェニル)−ジイソプロピルベンゼン、または上記
の化合物の何れかの核アルキル化または核ハロゲン化誘
導体に基づく、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3 芳香族高分子量ポリカーボネートは、20,000
乃至80,000の@M@wを有する、特許請求の範囲
第1または2項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE000P26202551 | 1976-05-07 | ||
DE2620255A DE2620255C2 (de) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | Thermoplastische Formmassen und Formkörper aus Polycarbonaten mit verbesserter Entformbarkeit beim Spritzgießen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52136258A JPS52136258A (en) | 1977-11-14 |
JPS599578B2 true JPS599578B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=5977339
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51091438A Expired JPS599578B2 (ja) | 1976-05-07 | 1976-08-02 | 熱可塑性成形組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4081495A (ja) |
JP (1) | JPS599578B2 (ja) |
DE (1) | DE2620255C2 (ja) |
FR (1) | FR2350376A1 (ja) |
GB (1) | GB1498392A (ja) |
IT (1) | IT1062648B (ja) |
NL (1) | NL186015C (ja) |
SE (1) | SE419652B (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2729763A1 (de) * | 1977-07-01 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Thermoplastisch verarbeitbare polycarbonatmischungen |
DE2960470D1 (en) * | 1978-03-10 | 1981-10-22 | Bayer Ag | Polycarbonate moulding compositions with improved tenacity |
US4403054A (en) * | 1981-08-26 | 1983-09-06 | General Electric Company | Stabilized polycarbonate compositions |
JPS6023444A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 射出圧縮成形用ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 |
JPS60203666A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-15 | Hitachi Ltd | ポリカ−ボネ−ト組成物 |
JPS614726A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリカ−ボネ−ト樹脂光学成形品 |
JPS6178864A (ja) * | 1984-09-27 | 1986-04-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリカ−ボネ−ト樹脂光学成形品 |
JPS61123658A (ja) * | 1984-11-19 | 1986-06-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリカ−ボネ−ト樹脂光学成形品 |
AU2785789A (en) * | 1987-10-28 | 1989-05-23 | Gaf Corporation | Polycarbonate internal lubricants |
US4767815A (en) * | 1987-11-09 | 1988-08-30 | Gaf Corporation | Guerbet alcohol esters |
DE3835203A1 (de) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Bayer Ag | Formmassen aus polycarbonat-mischungen hoher disperser loeslichkeit |
US4868236A (en) * | 1989-01-23 | 1989-09-19 | Lenick Jr Anthony J O | Citrate polyesters of guerbet of alcohols and their alkoxylates as polycarbonate lubricants |
US4980105A (en) * | 1989-08-28 | 1990-12-25 | General Electric Company | Method for extruder devolatilization of spiro(bis)indane polycarbonates |
DE19545330A1 (de) * | 1995-12-05 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Verwendung von Carbonaten als Entformungsmittel für thermoplastische Polycarbonate |
US6355766B1 (en) * | 2000-04-28 | 2002-03-12 | General Electric Company | Polycarbonate compositions for data storage media |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA702625A (en) * | 1965-01-26 | H. Reinking Norman | Polycarbonate resins having improved flow properties | |
US2789964A (en) * | 1953-12-08 | 1957-04-23 | Eastman Kodak Co | Polycarbonates from 1, 4-bis-(beta-hydroxyethoxy)-benzene-bis |
US3166606A (en) * | 1960-12-28 | 1965-01-19 | Union Carbide Corp | Polycarbonate resins having improved flow properties |
US3290409A (en) * | 1962-03-08 | 1966-12-06 | Gen Electric | Preparation of polycarbonate resins |
US3475373A (en) * | 1965-08-11 | 1969-10-28 | Eastman Kodak Co | Stabilization of polycarbonates |
BE790385A (fr) * | 1971-11-01 | 1973-02-15 | Gen Electric | Perfectionnements aux compositions thermoplastiques a inflammation retardee, et aux procedes pour leur |
DE2248817C2 (de) * | 1972-10-05 | 1981-09-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polycarbonatmischungen |
CA1044839A (en) * | 1973-10-31 | 1978-12-19 | Rudolph Binsack | Polycarbonate film of low inflammability |
-
1976
- 1976-05-07 DE DE2620255A patent/DE2620255C2/de not_active Expired
- 1976-07-20 GB GB30168/76A patent/GB1498392A/en not_active Expired
- 1976-07-29 SE SE7608563A patent/SE419652B/xx unknown
- 1976-07-30 IT IT50700/76A patent/IT1062648B/it active
- 1976-07-30 NL NLAANVRAGE7608524,A patent/NL186015C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-30 US US05/710,070 patent/US4081495A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-02 JP JP51091438A patent/JPS599578B2/ja not_active Expired
- 1976-08-02 FR FR7623601A patent/FR2350376A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2350376B1 (ja) | 1981-09-25 |
DE2620255C2 (de) | 1982-07-01 |
SE7608563L (sv) | 1977-11-08 |
NL186015C (nl) | 1990-09-03 |
FR2350376A1 (fr) | 1977-12-02 |
GB1498392A (en) | 1978-01-18 |
SE419652B (sv) | 1981-08-17 |
US4081495A (en) | 1978-03-28 |
NL186015B (nl) | 1990-04-02 |
JPS52136258A (en) | 1977-11-14 |
DE2620255A1 (de) | 1977-11-17 |
IT1062648B (it) | 1984-10-20 |
NL7608524A (nl) | 1977-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS599578B2 (ja) | 熱可塑性成形組成物 | |
US4269964A (en) | Polycarbonates with alkylphenyl end groups, their preparation and their use | |
EP2081974B1 (de) | Polycarbonate und copolycarbonate mit verbesserter metallhaftung | |
EP0374656B1 (de) | Polycarbonate aus Alkylcyclohexylidenbisphenolen | |
CA1061036A (en) | Polycarbonate and polyphenylene sulphide molding materials | |
EP0042561B1 (de) | Flammwidrige Formmassen auf Basis thermoplastischer aromatischer Polyester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Formkörpern | |
JPS6249297B2 (ja) | ||
JPS6340211B2 (ja) | ||
US4075119A (en) | Statistical mixtures of halogenated bisphenols with halogen-free bisphenols | |
JPS6245900B2 (ja) | ||
US4471104A (en) | Process for the preparation of polycarbonates having sulfonanilide terminal groups | |
JPH05209120A (ja) | 熱可塑性ポリカーボネート | |
EP0046558A2 (en) | Flame retardant alkylated aromatic polycarbonate compositions | |
US4170587A (en) | Statistical mixtures of halogenated bisphenols with halogen-free bisphenols, a process for their preparation and their use for the preparation of high-molecular weight thermoplastic polycarbonates | |
US3946090A (en) | Flame-resistant polycarbonate molding compositions | |
GB1586910A (en) | Thermoplastic moulding compositions of polycarbonates and abs-polymers | |
EP0102573B1 (de) | Polycarbonate mit konjugierte Doppelbindungen enthaltenden Endgruppen, gegebenenfalls im Gemisch mit bekannten aromatischen Polycarbonaten, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0374623B1 (de) | Polycarbonate aus mehrfach substituierten Cyclohexylidenbisphenolen | |
JPS5936931B2 (ja) | 混合ポリカ−ボネ−トの製造法 | |
US6831147B1 (en) | UV-stable polycarbonates optionally mixed with known aromatic polycarbonates, production thereof and use thereof | |
US4503213A (en) | Process for the preparation of polycarbonates having N-alkyl-perfluoroalkyl sulfonamide terminal groups | |
US4061691A (en) | Flame-resistant polycarbonate molding compositions | |
EP0374630A2 (de) | Polycarbonate aus Cycloalkylidenbisphenolen | |
JPH01210462A (ja) | 増大した難燃性を有する熱可塑ポリカーボネート及びブレンド | |
US4526956A (en) | Copolyester-carbonates exhibiting improved processability |