JPS5991116A - 難燃性組成物 - Google Patents
難燃性組成物Info
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- JPS5991116A JPS5991116A JP58190615A JP19061583A JPS5991116A JP S5991116 A JPS5991116 A JP S5991116A JP 58190615 A JP58190615 A JP 58190615A JP 19061583 A JP19061583 A JP 19061583A JP S5991116 A JPS5991116 A JP S5991116A
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- JP
- Japan
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- phosphate
- alkyl
- weight
- composition according
- flame retardant
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬質ポリウレタンおよびポリイソシアヌレート
に使用するための難燃性組成物、またはその配合物（ｂ
ｌｅｎｄｓ）に関する。
に使用するための難燃性組成物、またはその配合物（ｂ
ｌｅｎｄｓ）に関する。
ポリウレタンは通常燐含有化合物、へロゲン含有化合物
またはその混合物を該ポリウレタンを製造するために使
用される反応体に添加することＫよってより難燃性とさ
れる。一般に使用される燐含有化合物の一つはジメチル
メチルホスホネー）（ＤＭＭＰ）である。
またはその混合物を該ポリウレタンを製造するために使
用される反応体に添加することＫよってより難燃性とさ
れる。一般に使用される燐含有化合物の一つはジメチル
メチルホスホネー）（ＤＭＭＰ）である。
しかしながら、ポリウレタンフォーム中にて、単独に使
用した場合、ＤＭＭＰは該フオームに空所、裂けおよび
変形を生ずるという種々の加工上の問題をきたす。こう
した問題を回避するために、または少なくとも低減する
ためＫ 、ＤＭＭＰの使用量は、普通、フオーム重量の
約３チまでに制限される。他方、ＤＭＭＰおよびポリオ
ールのいくらかを分子あたり少なくとも２個の活性水素
原子を有する反応性燐化合物、たとえばオキシアルキル
化ジアルキルピロ燐酸で置き換えることが提案されてい
る（合衆国特許第３５０９０７６号明細書）。
用した場合、ＤＭＭＰは該フオームに空所、裂けおよび
変形を生ずるという種々の加工上の問題をきたす。こう
した問題を回避するために、または少なくとも低減する
ためＫ 、ＤＭＭＰの使用量は、普通、フオーム重量の
約３チまでに制限される。他方、ＤＭＭＰおよびポリオ
ールのいくらかを分子あたり少なくとも２個の活性水素
原子を有する反応性燐化合物、たとえばオキシアルキル
化ジアルキルピロ燐酸で置き換えることが提案されてい
る（合衆国特許第３５０９０７６号明細書）。
ＤＭＭＰけ、普通、沃化メチルのような触媒の存在下ト
リメチルホスフィツト上に吐けるアルプゾフ（Ａｒｂｕ
ｚｏｖ）転位によって製造され、その後の分留によって
未反応のトリメチルホスフィツトから分離される。ＤＭ
ＭＰＫついてトリメチルホスフィツトの悪臭をなくすた
めに、蒸留されたＤＭＭＰにおけるトリメチルホスフィ
ツトの基準はｌｐｐｍよシ小としなければならない。こ
れを達成するために注意深い精製が要求される。
リメチルホスフィツト上に吐けるアルプゾフ（Ａｒｂｕ
ｚｏｖ）転位によって製造され、その後の分留によって
未反応のトリメチルホスフィツトから分離される。ＤＭ
ＭＰＫついてトリメチルホスフィツトの悪臭をなくすた
めに、蒸留されたＤＭＭＰにおけるトリメチルホスフィ
ツトの基準はｌｐｐｍよシ小としなければならない。こ
れを達成するために注意深い精製が要求される。
ＤＭＭＰの代わりに使用され得る他の化合物はエチル類
似物、すなわちジエチルエチルホスホネー）（ＤＭＭＰ
）である。このものはＤＭＭＰを製造するのに採用され
た方法と同様な方法によって製造され、同じくトリエチ
ルホスフィツトの存在によって臭気を生ずる。
似物、すなわちジエチルエチルホスホネー）（ＤＭＭＰ
）である。このものはＤＭＭＰを製造するのに採用され
た方法と同様な方法によって製造され、同じくトリエチ
ルホスフィツトの存在によって臭気を生ずる。
メタノールとエタノールとの混合物を前記方法に使用し
た場合、得られる生成物はＤＭＭＰ。
た場合、得られる生成物はＤＭＭＰ。
ＤＥＥＰとともに多少のジエチルメチルホスホネートお
よびジメチルエチルホスホネートを含有する混合物であ
る。このような混合物はまた少量のトリメチルホスフィ
ツトおよびトリエチルホスフィツトを含有するが、この
場合忙あっても本発明における使用は差支えない。ζこ
でＤＭＭＰおよびＤＥＥＰの混合物として記載した場合
、ジエチルメチルホスホネートおよびジメチルエチルホ
スホネートを含有する混合物を包含するものとして理解
されたい。
よびジメチルエチルホスホネートを含有する混合物であ
る。このような混合物はまた少量のトリメチルホスフィ
ツトおよびトリエチルホスフィツトを含有するが、この
場合忙あっても本発明における使用は差支えない。ζこ
でＤＭＭＰおよびＤＥＥＰの混合物として記載した場合
、ジエチルメチルホスホネートおよびジメチルエチルホ
スホネートを含有する混合物を包含するものとして理解
されたい。
我々は、ＤＭＭＰ単独使用に伴う問題を解決するかまた
は低減し、中性非反応性共成分を使用し、そしてトリメ
チルホスフィツトおよび／またはトリエチルホスフィツ
トを約２％までの量で含有する粗製ホスホネートを使用
することのできる組成物を開発した。
は低減し、中性非反応性共成分を使用し、そしてトリメ
チルホスフィツトおよび／またはトリエチルホスフィツ
トを約２％までの量で含有する粗製ホスホネートを使用
することのできる組成物を開発した。
したがって、本発明は、ジメチルメチルホスホネート、
ジエチルエチルホスホネート棟たけその混合物とトリア
リールホスフェート、トリアルキルホスフェートまたは
アリール／アルキルホスフェートとを９５：５ないし５
：９５の重量比で配合してなる硬質ポリウレタンまたは
ポリイソシアヌレート用難燃性組成物を提供する。
ジエチルエチルホスホネート棟たけその混合物とトリア
リールホスフェート、トリアルキルホスフェートまたは
アリール／アルキルホスフェートとを９５：５ないし５
：９５の重量比で配合してなる硬質ポリウレタンまたは
ポリイソシアヌレート用難燃性組成物を提供する。
好ましくはホスホネートとホスフェートとの重量比け１
０：９１１ないし４０：ｌＳＯである。
０：９１１ないし４０：ｌＳＯである。
トリアリールホスフェートおよびアルキル／アリールホ
スフェート中の了り−ル基としては、フェニル基または
約９個以下の炭素原子を有するアルキル基１またはそれ
以上で置換されたフェニル基、たと、ｔばフェニル、ク
レジル、キシリル、イソプロピルフェニル、ｔ−ブチル
フェニル、およびノニルフェニル基が挙げられる。
スフェート中の了り−ル基としては、フェニル基または
約９個以下の炭素原子を有するアルキル基１またはそれ
以上で置換されたフェニル基、たと、ｔばフェニル、ク
レジル、キシリル、イソプロピルフェニル、ｔ−ブチル
フェニル、およびノニルフェニル基が挙げられる。
トリアルキルホスフェートおよびアルキル／アリールホ
スフェート中のアルキル基としては、直鎖または分岐鎖
であって約１２個以下の炭素原子を有するもの、たとえ
ばメチル、エチル、ブチル、オクチル、イソデシルおよ
びドデシルが挙げられる。
スフェート中のアルキル基としては、直鎖または分岐鎖
であって約１２個以下の炭素原子を有するもの、たとえ
ばメチル、エチル、ブチル、オクチル、イソデシルおよ
びドデシルが挙げられる。
本発明組成物において使用される前記ホスフェートとし
ては、ポリウレタン中の難燃剤として使用される公知の
もの、たとえばトリメチルホスフェート：トリエチルホ
スフェート；トリブチルホスフェート：トリオクチルホ
スフェート；トリクレジルホスフェート；トリキシリル
ホスフェート；英国特許第１１４６１７３号に記載され
たアルキル化フェニルホスフェート：ジフェニルイソデ
シルホスフェートおよびオクチルジフェニルホスフェー
トのようなジフェニルアルキルホスフェートが挙ケラレ
る。
ては、ポリウレタン中の難燃剤として使用される公知の
もの、たとえばトリメチルホスフェート：トリエチルホ
スフェート；トリブチルホスフェート：トリオクチルホ
スフェート；トリクレジルホスフェート；トリキシリル
ホスフェート；英国特許第１１４６１７３号に記載され
たアルキル化フェニルホスフェート：ジフェニルイソデ
シルホスフェートおよびオクチルジフェニルホスフェー
トのようなジフェニルアルキルホスフェートが挙ケラレ
る。
好ましくは前記ホスフェートはトリアリールホスフェー
トである。
トである。
ホスフェートエステルの製造方法は多様であるがすべて
同種の方法に該当する。ホスフェートエステルを製造す
るだめの一つの方法は英国特許第１．１４へ１７３号明
細書の請求の範囲に開示されている。これによれば、フ
ェノールを分子あたり２ないし１６個の炭素原子を含有
するアルキル化剤と反応させ、該アルキル化フェノール
生成物を燐酸化剤と反応させてトリアリールホスフェー
トエステルまたは該エステルの２もしくけそれ以上の混
合物を得ることからなり、この場合アルキル化剤の割合
は反応対象であるフェノールの重量に対して５ないし６
５重量％の範囲とされる。
同種の方法に該当する。ホスフェートエステルを製造す
るだめの一つの方法は英国特許第１．１４へ１７３号明
細書の請求の範囲に開示されている。これによれば、フ
ェノールを分子あたり２ないし１６個の炭素原子を含有
するアルキル化剤と反応させ、該アルキル化フェノール
生成物を燐酸化剤と反応させてトリアリールホスフェー
トエステルまたは該エステルの２もしくけそれ以上の混
合物を得ることからなり、この場合アルキル化剤の割合
は反応対象であるフェノールの重量に対して５ないし６
５重量％の範囲とされる。
アルキルジアリールホスフェートはフェノール２モル割
合とオキシ塩化燐１モル割合とを塩化アルミニウム触媒
の存在下で反応させ、その後アルコールと反応させるこ
とＫよって製造してもよい。
合とオキシ塩化燐１モル割合とを塩化アルミニウム触媒
の存在下で反応させ、その後アルコールと反応させるこ
とＫよって製造してもよい。
我々は驚くべきことに、概説したような方法で製造され
かつ１００チ純度に満たない前記ホスフェートを、ホス
ホネートまたはいくらかのトリメチルホスフィツトおよ
び／またはトリエチルホスフィツトを含有するホスホネ
ート混合物と混合すれば、前記トリメチルホスフィツト
および／またはトリエチルホスフィツトが分解されかつ
その臭気が消失することを見い出した。
かつ１００チ純度に満たない前記ホスフェートを、ホス
ホネートまたはいくらかのトリメチルホスフィツトおよ
び／またはトリエチルホスフィツトを含有するホスホネ
ート混合物と混合すれば、前記トリメチルホスフィツト
および／またはトリエチルホスフィツトが分解されかつ
その臭気が消失することを見い出した。
このことは、前記ホスホネートの分留の必要性を除去す
る。
る。
前記消臭は通常４８時間以内に生じ、その作用時間はト
リメチルホスフィツトの存在量、使用するホスフェート
の量および温度に拠る。必要な時間を１２時間程度まで
少なくできる。、前記ホスホネートの沸点までのいかな
る温度を使用してもよく、ホスホネートとホスフェート
との前記比は前述したとおりである。
リメチルホスフィツトの存在量、使用するホスフェート
の量および温度に拠る。必要な時間を１２時間程度まで
少なくできる。、前記ホスホネートの沸点までのいかな
る温度を使用してもよく、ホスホネートとホスフェート
との前記比は前述したとおりである。
前記消臭はガラス製、プラスチック製または金属製容器
中にて光または空気の存在下または非存在下のいずれの
状態においても起こシ得る。
中にて光または空気の存在下または非存在下のいずれの
状態においても起こシ得る。
本発明組成物は無臭、無色の液体であり、ボ＋Ｊウレタ
ンおよびポリイソシアヌレートのＪｌにて使用される慣
用のポリオールに容易に溶解し得るものである。
ンおよびポリイソシアヌレートのＪｌにて使用される慣
用のポリオールに容易に溶解し得るものである。
本発明組成物はまた他の難燃性化合物、Ｉ！！ｊＫ脂肪
族および芳香族臭素含有化合物またはクロロアルキルホ
スフェートのようなハロゲン含有化合物を含有してもよ
い。適する化合物の例は、ペンタブロモジフェニルエー
テル、シフロモクレジルグリシジルエーテル（通常異性
体混合物の形態で得られる。）、テトラブロモビスフェ
ノールＡ１ジブロモネオペンチルグリコールおよびトリ
ス（モノクロロプロピル−）ホンフェートである。
族および芳香族臭素含有化合物またはクロロアルキルホ
スフェートのようなハロゲン含有化合物を含有してもよ
い。適する化合物の例は、ペンタブロモジフェニルエー
テル、シフロモクレジルグリシジルエーテル（通常異性
体混合物の形態で得られる。）、テトラブロモビスフェ
ノールＡ１ジブロモネオペンチルグリコールおよびトリ
ス（モノクロロプロピル−）ホンフェートである。
他の難燃剤の量は広範囲に及び、本発明圧よる組成物の
重量に対して５ないし１００重量％であってもよい。こ
のような添加剤、特にハロゲン含有物の添加によって、
酸素指数および輻射熱試験Ｂ５４７６パート７から明ら
かなようにポリウレタンまたはポリイソシアヌレートの
Ｉｌｉ燃性がさらに改良される。
重量に対して５ないし１００重量％であってもよい。こ
のような添加剤、特にハロゲン含有物の添加によって、
酸素指数および輻射熱試験Ｂ５４７６パート７から明ら
かなようにポリウレタンまたはポリイソシアヌレートの
Ｉｌｉ燃性がさらに改良される。
ポリウレタンおよびポリイソシアヌレートは、ポリオー
ルとポリイソシアネートとを、発泡を望むならば発泡剤
の存在下、反応させることによって製造される。ポリイ
ンシアネートの量は所望の生成物を製造するために種々
選択される。
ルとポリイソシアネートとを、発泡を望むならば発泡剤
の存在下、反応させることによって製造される。ポリイ
ンシアネートの量は所望の生成物を製造するために種々
選択される。
本発明は、インシアネート指数１ないし２、好ましくけ
１ないし１，５、たとえば１．２ないし１．４を有する
ポリマー全範囲に適用し得る。
１ないし１，５、たとえば１．２ないし１．４を有する
ポリマー全範囲に適用し得る。
前言己ポリウレタンまたはポリインシアヌレート中への
本発明組成物の混入は、ポリマーの形成前または形成中
に先駆物質に添加することによって効果的に行なわれる
。好ましくは、該難燃性組成物は水酸基含有成分（ポリ
エステルまたはポリエーテルポリオール）とポリイソシ
アネート成分とが反応する前に、該水酸基含有成分と混
合される。
本発明組成物の混入は、ポリマーの形成前または形成中
に先駆物質に添加することによって効果的に行なわれる
。好ましくは、該難燃性組成物は水酸基含有成分（ポリ
エステルまたはポリエーテルポリオール）とポリイソシ
アネート成分とが反応する前に、該水酸基含有成分と混
合される。
前記難燃性組成物はフオーム形成および硬化速度に実質
的に影響を与えず、したがって、発泡操作は典型的な慣
用設備にて行ない得る。前記フオームの物性はこれら難
燃性組成物の添加によってＩ／１とんど変化しない。
的に影響を与えず、したがって、発泡操作は典型的な慣
用設備にて行ない得る。前記フオームの物性はこれら難
燃性組成物の添加によってＩ／１とんど変化しない。
したがって、本発明はまた、ポリオールとポリイソシア
ネートとを随意発泡剤を存在させてポリウレタンまたは
ポリインシアヌレートを調整する方法であって、反応体
Ｋまたは反応混合物に、ジメチルメチルホスホネート、
ジエチルエチルホスホネートまたゆその混合物とトリア
リールホスフェート、トリアルキルホスフェートまたは
了り−ル／アルキルホスフェートとを５：９５ないし９
５：５、好ましくＦｉｌｏ：９０ないし４［］：／）０
の重量比で配合してなる難燃性組成物を添加することか
らなる該製法を提供する。
ネートとを随意発泡剤を存在させてポリウレタンまたは
ポリインシアヌレートを調整する方法であって、反応体
Ｋまたは反応混合物に、ジメチルメチルホスホネート、
ジエチルエチルホスホネートまたゆその混合物とトリア
リールホスフェート、トリアルキルホスフェートまたは
了り−ル／アルキルホスフェートとを５：９５ないし９
５：５、好ましくＦｉｌｏ：９０ないし４［］：／）０
の重量比で配合してなる難燃性組成物を添加することか
らなる該製法を提供する。
難燃性組成物の使用量は、ポリマー１００部あたり５な
いし４０重量部、好ましくは１ｏないし３０重量部とさ
れる。
いし４０重量部、好ましくは１ｏないし３０重量部とさ
れる。
前記ポリウレタンまたはポリイソシアヌレートを製造す
るのに使用されるインシアネートおよびポリオールは、
当該技術分野にて公知であるあらゆるものが該当する。
るのに使用されるインシアネートおよびポリオールは、
当該技術分野にて公知であるあらゆるものが該当する。
前記インシアネートとしては好ましくは液状物、たとえ
ばトルエンジ−イソシアネート、メチレンジフェニルジ
−イソシアネート、水素化メチレンジフェニルジ−イソ
シアネート、ヘキサメチレンジ−イソシアネートおよび
インホロンジ−イソシアネートが挙げられる。
ばトルエンジ−イソシアネート、メチレンジフェニルジ
−イソシアネート、水素化メチレンジフェニルジ−イソ
シアネート、ヘキサメチレンジ−イソシアネートおよび
インホロンジ−イソシアネートが挙げられる。
前記ポリオールとしては、多水酸基化合物、たとえばグ
リセロール、シ冒糖、ソルビトール、トリエタノールア
ミン；アミン、たとえばエチレンシアミン、ポリ芳香族
アミン；または芳香族マンニッヒ塩基：を酸化プロピレ
ンおよび／またはエチレンと反応させることから誘導さ
れる多官能性活性水素化合物が挙げられる。
リセロール、シ冒糖、ソルビトール、トリエタノールア
ミン；アミン、たとえばエチレンシアミン、ポリ芳香族
アミン；または芳香族マンニッヒ塩基：を酸化プロピレ
ンおよび／またはエチレンと反応させることから誘導さ
れる多官能性活性水素化合物が挙げられる。
前記インシアネートとポリオールとの反応は、普通、触
媒、界面活性剤および随意に発泡剤の存在下で行なわれ
る。
媒、界面活性剤および随意に発泡剤の存在下で行なわれ
る。
適する触媒としては、塩基性触媒、たとえば水酸化ナト
リウム：酢酸ナトリウム；第三アミンまたは第三アミン
を生じる物質、たとえばトリメチルアミン、トリエチレ
ンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
シクロヘキシルアミンおよびＮ、Ｎ−ジメチルアミノエ
タノールが挙げられる。他の触媒は、金属化合物、、た
とえばジブチル錫ジラウレート、オクタン酸第−錫およ
びオクタン酸カリウム： ２ｅ ４＊６−トリス（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミンメチル）フェノールおよび１．３．
５−トリス（Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピル）
−８−ヘキサヒドロトリアジンである。
リウム：酢酸ナトリウム；第三アミンまたは第三アミン
を生じる物質、たとえばトリメチルアミン、トリエチレ
ンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
シクロヘキシルアミンおよびＮ、Ｎ−ジメチルアミノエ
タノールが挙げられる。他の触媒は、金属化合物、、た
とえばジブチル錫ジラウレート、オクタン酸第−錫およ
びオクタン酸カリウム： ２ｅ ４＊６−トリス（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミンメチル）フェノールおよび１．３．
５−トリス（Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピル）
−８−ヘキサヒドロトリアジンである。
少量の界面活性剤の使用はポリオール、水およびインシ
アネートの乳化を助け、触媒および発泡剤のより良い分
散性を付与し、そして泡形成を補助するとともにフオー
ム形成においてそれらを安定化する。適する界面活性剤
はポリジメチルシロキサンまたはポリジメチルシロキサ
ンポリアルキレンコポリマーである。
アネートの乳化を助け、触媒および発泡剤のより良い分
散性を付与し、そして泡形成を補助するとともにフオー
ム形成においてそれらを安定化する。適する界面活性剤
はポリジメチルシロキサンまたはポリジメチルシロキサ
ンポリアルキレンコポリマーである。
適する発泡剤は、不活性、低沸点液体であり、ハロゲン
化炭化水素、たとえばジクロロジフルオロメタン、トリ
クロロフルオロメタンメチレンクロライド：および炭化
水素を包含する。また、発泡剤は、発泡工程の間起とる
化学反応によって、たとえば水の添加によって（この水
がポリインシアネートと反応して二酸化炭素を遊離する
。）完全にまたは部分的に誘導してもよい。
化炭化水素、たとえばジクロロジフルオロメタン、トリ
クロロフルオロメタンメチレンクロライド：および炭化
水素を包含する。また、発泡剤は、発泡工程の間起とる
化学反応によって、たとえば水の添加によって（この水
がポリインシアネートと反応して二酸化炭素を遊離する
。）完全にまたは部分的に誘導してもよい。
本発明組成物はＤＭＭＰ単独使用に係る問題、すなわち
空所、裂けおよび変形、たとえばそりを解消する。前記
ホスフェートは、ＤＭＭＰをして前記問題を生ずること
なくより高い水準で使用することを可能にする。
空所、裂けおよび変形、たとえばそりを解消する。前記
ホスフェートは、ＤＭＭＰをして前記問題を生ずること
なくより高い水準で使用することを可能にする。
ある種のマンニッヒ塩基アミンポリオールをポリウレタ
ン製造のために使用するとき、焼け（ｓｃｏｒｃｈ）
をたびたび起こす。だが、この焼は傾向についても本
発明組成物を使用することにより減ぜられる。
ン製造のために使用するとき、焼け（ｓｃｏｒｃｈ）
をたびたび起こす。だが、この焼は傾向についても本
発明組成物を使用することにより減ぜられる。
本発明組成物を使用した場合に得られる他の利点は、ゲ
ル化前のフオーム混合における流動特性を改良し、噴霧
系における表面効果およびブ四ツクフオームのよシ高い
製造能力を改良することにある。
ル化前のフオーム混合における流動特性を改良し、噴霧
系における表面効果およびブ四ツクフオームのよシ高い
製造能力を改良することにある。
本発明を以下の実施例により詳細に説明するが、この場
合、部およびチは重量罠拠る。
合、部およびチは重量罠拠る。
実施例１
１チドリメチルホスフイツトを含有する粗ジメチルメチ
ルホスホネー） （ＤＭＭＰ）１０部を、イソプロピル
化フェニルホスフェート（英国特許第１１１６１７３号
明細書に記載されたようにして製造され、かつ、燐含量
＆４％である。）９０部に添加する。ガラスびん中にて
室温で１２−２４時間保持した後において、トリメチル
ホスフィツトの臭気は検出し得なかった。
ルホスホネー） （ＤＭＭＰ）１０部を、イソプロピル
化フェニルホスフェート（英国特許第１１１６１７３号
明細書に記載されたようにして製造され、かつ、燐含量
＆４％である。）９０部に添加する。ガラスびん中にて
室温で１２−２４時間保持した後において、トリメチル
ホスフィツトの臭気は検出し得なかった。
実施例２
前記混合物を７０℃で保持することを除き、実施例１を
繰返す。この混合物は１２時間経過前に臭気がなくなっ
た。
繰返す。この混合物は１２時間経過前に臭気がなくなっ
た。
実施例３
実施例１と同様な方法において、ホスフェート８０部中
に同じ粗ＤＭＭＰ２０部のとき、室温で消臭させるには
３６−４２時間型した。
に同じ粗ＤＭＭＰ２０部のとき、室温で消臭させるには
３６−４２時間型した。
実施例４
実施例１で使用した粗ＤＭＭＰ４０部と前記ホスフェー
ト６０部との混合物を７０℃で加熱すると、１２−２０
時間内にトリメチルホスフィツトが存在しなくなった。
ト６０部との混合物を７０℃で加熱すると、１２−２０
時間内にトリメチルホスフィツトが存在しなくなった。
実施例５
トリメチルホスフィツトｓ ｏ ｏ ｐｐｍを含有する
ＤＭＭＰ９０部を実施例１のホスフェート１０部に添加
する。室温で保持した後、この混合物は２４時間以内罠
完全に消臭した。
ＤＭＭＰ９０部を実施例１のホスフェート１０部に添加
する。室温で保持した後、この混合物は２４時間以内罠
完全に消臭した。
実施例６
実施例５を、トリメチルホスフィツト１１０００ｐｐを
含有するＤＭＭＰを用いて繰返す。この混合物は２４な
いし４８時間で無臭となった。
含有するＤＭＭＰを用いて繰返す。この混合物は２４な
いし４８時間で無臭となった。
実施例７
実施例６を、混合物を７［１’Ｃで加熱することを除き
、繰返す。完全な消臭は２０時間内に起こった。
、繰返す。完全な消臭は２０時間内に起こった。
前記ホスフェートに代えて下記表に掲げた工ステル（そ
れぞれ市販等級のものである。）を使用することを除き
、実施例１を繰返す。
れぞれ市販等級のものである。）を使用することを除き
、実施例１を繰返す。
発泡ポリウレタン組成物を、フオーム密度３０±１Ｋｑ
／−を得るために下記組成を用いて製造する。
／−を得るために下記組成を用いて製造する。
ジメチルシクロヘキシルアミン １
．８α−メチルスチレン α２ダブコ
（Ｄａｂｅｏ ） ３ Ｓ ＬＶ （注２）
α１シリコン界面活性剤 ２．
０トリクロロフルオロメタン ３３難燃削
既述 イソコン（Ｉｓｏｃｏｎ）Ｍ（注３） １２４
９（注１） ショ糖酸化プロピレン縮合物ポリオール−
商標 （注２）第三アミン触媒−商標 （注３）重合性ジフェニルメタンジイソシアネート−商
標 前記成分を、インシアネートを最後に添加して、高速攪
拌器（２ｏｏｏｒｐｍ）中にて室温で混合し、その直後
に厚紙モールドの中に注入する。
．８α−メチルスチレン α２ダブコ
（Ｄａｂｅｏ ） ３ Ｓ ＬＶ （注２）
α１シリコン界面活性剤 ２．
０トリクロロフルオロメタン ３３難燃削
既述 イソコン（Ｉｓｏｃｏｎ）Ｍ（注３） １２４
９（注１） ショ糖酸化プロピレン縮合物ポリオール−
商標 （注２）第三アミン触媒−商標 （注３）重合性ジフェニルメタンジイソシアネート−商
標 前記成分を、インシアネートを最後に添加して、高速攪
拌器（２ｏｏｏｒｐｍ）中にて室温で混合し、その直後
に厚紙モールドの中に注入する。
続いて起こる発熱反応はフオーム発生を自由に行なわせ
る。インシアネート添加から混合物のクリームコンシス
チンシイ−（ｅｒｅａｍｙ ｅｏｎｓＬｓｔｅ −ｎｃ
ｙ）形成までの時間をクリーム時間とする。
る。インシアネート添加から混合物のクリームコンシス
チンシイ−（ｅｒｅａｍｙ ｅｏｎｓＬｓｔｅ −ｎｃ
ｙ）形成までの時間をクリーム時間とする。
最大高さを達成するためにフオームに必要な時間をライ
ズ時間（ｒｉｓｅ ｔｉｍｅ）とする。もはや粘着性の
無いフオームになるまでの時間を非粘着時間（ｎｏｎ−
ｔａｃｋ ｔｉｍｅ）とする。非粘着時間になった後、
フオームを３日間室温で熟成する。
ズ時間（ｒｉｓｅ ｔｉｍｅ）とする。もはや粘着性の
無いフオームになるまでの時間を非粘着時間（ｎｏｎ−
ｔａｃｋ ｔｉｍｅ）とする。非粘着時間になった後、
フオームを３日間室温で熟成する。
３日間貯蔵後フオームから試験片を切り取り、極限酸素
指数試験（ｔｈｅ ｌｉｍｉｔｉｎｇ Ｏｘｙｇｅｎ
Ｉｎｄｅ−１Ｔｅｓｔ）およびＢＳ ４７３５ 水
平焼き試験（Ｈｏ −ｒｉｚｏｎｔａｌ Ｂｕｒｎ ｔ
ｅｓｔ）に供する。結果を下記表に示す。
指数試験（ｔｈｅ ｌｉｍｉｔｉｎｇ Ｏｘｙｇｅｎ
Ｉｎｄｅ−１Ｔｅｓｔ）およびＢＳ ４７３５ 水
平焼き試験（Ｈｏ −ｒｉｚｏｎｔａｌ Ｂｕｒｎ ｔ
ｅｓｔ）に供する。結果を下記表に示す。
なお、比較のために難燃剤なしで製造された同一のフオ
ーム材料を用いる。
ーム材料を用いる。
実施例１２〜１７によシ得られたフオームは裂けおよび
変形のいずれも示さない。
変形のいずれも示さない。
実施例１８〜２２
発泡ポリウレタン組成物を、下記組成を用いることを除
き、実施例１２〜１７に記載したようにして製造するニ ブ四ビレ７ ｐｌｉ’ １７６（注４）
１００水
Ｑ、２シリコン界面活性剤
２トリクロロフルオ日メタン ４゜難燃
剤 既述 イソコンＭ １１２．８（注
４）芳香族ポリオール これらのフオームから試験片を切り取り、極限酸素指数
およびＤＩＮ ４１０２ Ｂ２水平焼き試験におけ
る性能について試験する。この結果を下記表に示すとと
もに、難燃剤を添加せずに製造された同種のフオーム材
料と比較する。
き、実施例１２〜１７に記載したようにして製造するニ ブ四ビレ７ ｐｌｉ’ １７６（注４）
１００水
Ｑ、２シリコン界面活性剤
２トリクロロフルオ日メタン ４゜難燃
剤 既述 イソコンＭ １１２．８（注
４）芳香族ポリオール これらのフオームから試験片を切り取り、極限酸素指数
およびＤＩＮ ４１０２ Ｂ２水平焼き試験におけ
る性能について試験する。この結果を下記表に示すとと
もに、難燃剤を添加せずに製造された同種のフオーム材
料と比較する。
実施例１８〜２２により得られたフオームは、裂けおよ
び変形のいずれも示さない。
び変形のいずれも示さない。
発泡ポリウレタン組成物を、下記組成を用いかつフオー
ム密度３６±１〜／−となるように、実施例１２〜１７
に記載したようにして製造する： プロピレン ＲＦ’ １７６ １００水
１．１
ポリウラツクス ＳＲ２４２（注５） ２．２
ｈ慎 トリクロロフルオロメタン ３５難 燃
剤 既述イソコン Ｍ
１３４．７（注５）界面活性剤 これらのフオームから試験片を切り取り１極限酸素指数
について試験する。この結果を下記表に示す。
ム密度３６±１〜／−となるように、実施例１２〜１７
に記載したようにして製造する： プロピレン ＲＦ’ １７６ １００水
１．１
ポリウラツクス ＳＲ２４２（注５） ２．２
ｈ慎 トリクロロフルオロメタン ３５難 燃
剤 既述イソコン Ｍ
１３４．７（注５）界面活性剤 これらのフオームから試験片を切り取り１極限酸素指数
について試験する。この結果を下記表に示す。
実施例２３〜２Ｂより得られたフオームは、裂けおよび
変形のいずれも示さない。
変形のいずれも示さない。
実施例２９
発泡ポリウレタン組成物を、前記難燃剤として下記の本
のを使用することを除き、実施例１２〜１７に記載した
ようにして製造する：実施例４の生成物
１０部ジブロモネオペンチルグリコール
１０部生成物は酸素指数２五１チを有し、裂けお
よび変形のいずれ本示さない。
のを使用することを除き、実施例１２〜１７に記載した
ようにして製造する：実施例４の生成物
１０部ジブロモネオペンチルグリコール
１０部生成物は酸素指数２五１チを有し、裂けお
よび変形のいずれ本示さない。
発泡ポリウレタン組成物を、前記難燃剤として下記の本
のを用いることを除き、実施例１８〜２２に記載したよ
うにして製造する：実施例３０ 実施例４の生成物 １３部へキサブロ
モシクロドデカン ７部酸素指数
２４．２チ 実施例４の生成物 １０部シフロモネ
ペンチルグリコール １０部酸素指数 ２
４．９チ 実施例３０および５１よシ得られたフオームは裂けおよ
び変形のいずれも示さない。
のを用いることを除き、実施例１８〜２２に記載したよ
うにして製造する：実施例３０ 実施例４の生成物 １３部へキサブロ
モシクロドデカン ７部酸素指数
２４．２チ 実施例４の生成物 １０部シフロモネ
ペンチルグリコール １０部酸素指数 ２
４．９チ 実施例３０および５１よシ得られたフオームは裂けおよ
び変形のいずれも示さない。
特許出願人 チバーガイギー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１ジメチルメチルホスホネート、ジエチルエチルホ
スホネートまたはその混合物とトリアリールホスフェー
ト、トリアルキルホスフェートまたはアルキル／アリー
ルホスフェートとを５：９５ないし９５：５の重量比で
配合してなる、硬質ポリウレタンまたはポリイソシアヌ
レート用難燃性組成物。 （２） ホスホネートとホスフェートとの前記比が１
０：９（ｌないし４０：１６０である特許請求の範囲第
１頂記載の組成物。 （３） 前記トリアリールまたはアルキル／アリール
ホスフェート中の了り−ル基がフェニル基または９個以
下の炭素原子を有するアルキル基１もしくはそれ以上で
置換されたフェニル基である特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 （４）前記トリアルキルホスフェートまたはアルキル／
アリールホスフェート中のアルキル基が直鎖または分岐
鎖であって１２個以下の炭素原子を有する特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 （５） 前記ホスフェートがトリアリールホスフェー
トである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （６） ハロゲンを含有する他の難燃剤をさらに含有
する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （７） 前記ハロゲン含有難燃剤が臭素含有脂肪族も
しくは芳香族化合物またはクロロアルキルホスフェート
である特許請求の範囲第６項記載の組成物。 （８１ベンタブ四モジフェニルエーテル、ジ−ブロモク
レジルグリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノー
ルＡ１ジブロモネオペンチルグリコールまたはトリスモ
ノクロロプロピ□ ルホスフェートを特許請求の範囲第
１項記載の組成物の重量に対して３ないし１００重量％
含有する特許請求の範囲第７項記載の組成物。 （９） ジメチルメチルホスホネート、ジエチルエチ
ルホスホネートまたはその混合物とトリアリールホスフ
ェート、トリアルキルホスフェートまたはアルキル／ア
リールホスフェートとを混合し、そして必要に応じて該
混合物を沸点以下の温度でトリメチルホスフィツトおよ
び／オたはトリエチルホスフィツトのあらゆる臭気を除
去するために充分な時間維持することからなる難燃性組
成物の調製方法。 帥 前記混合物を室温ないし７０℃の温度に維持する特
許請求の範囲第９項記載の方法。 Ｏη ポリオールとポリイソシアネートとを、随意に発
泡剤の存在下で、反応させることによってポリウレタン
またはポリインシアヌレートを調製する方法において、 反応体にまたは反応混合物に、ジメチルメチルホスホネ
ート、ジエチルエチルホスホネートまたはその混合物と
トリアリールホスフェート、トリアルキルホスフェート
またはアルキル／アリールホスフェートとを５：９５な
いし９５：５の重量比で配合してなる組成物を添加する
ことからなる前記方法。 ６２ 添加される前記組成物の量がポリマー１００重
量部あたす５ないし４０重量部である特許請求の範囲第
１１項記載の方法。 ６３）添加される前記組成物の量がポリマー１００重量
部あたり１０ないし３０重量部である特許請求の範囲第
１２項記載の方法。 ａ４ 前記ポリマーが１ないし１．５のインシアネー
トインデックスを有する特許請求の範囲第１１項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8229075 | 1982-10-12 | ||
| GB8229075 | 1982-10-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5991116A true JPS5991116A (ja) | 1984-05-25 |
| JPH0449580B2 JPH0449580B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=10533540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58190615A Granted JPS5991116A (ja) | 1982-10-12 | 1983-10-12 | 難燃性組成物 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4565833A (ja) |
| EP (1) | EP0108713B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5991116A (ja) |
| AT (1) | ATE23722T1 (ja) |
| AU (1) | AU566134B2 (ja) |
| BR (1) | BR8305616A (ja) |
| CA (1) | CA1236621A (ja) |
| DE (1) | DE3367782D1 (ja) |
| DK (1) | DK467683A (ja) |
| HK (1) | HK60589A (ja) |
| SG (1) | SG12889G (ja) |
| SU (1) | SU1210662A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA837544B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990006973A1 (en) * | 1988-12-15 | 1990-06-28 | Md Kasei Limited | Polyurethane molding |
| JP2008522015A (ja) * | 2004-12-02 | 2008-06-26 | ケムチュア コーポレイション | 非スコーチ難燃性ポリウレタンフォーム |
| JP2009522432A (ja) * | 2006-01-06 | 2009-06-11 | スプレスタ エルエルシー | 剛性ポリウレタンフォームに用いられる非ハロゲン難燃剤 |
| JP2010535901A (ja) * | 2007-08-07 | 2010-11-25 | アルベマール・コーポレーシヨン | 難燃性剛性ポリウレタン発泡体および剛性ポリウレタン発泡体調合物 |
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| JPS6134011A (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-18 | Ikeda Bussan Co Ltd | ウレタンフオ−ムの製造方法 |
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| EP0240806B1 (en) * | 1986-04-07 | 1992-07-01 | Chemische Fabrik Kalk GmbH | Reactive fire-protective formulation for rendering polyurethane rigid foam materials flame-resistant and process for preparing same |
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| DE4225765C1 (ja) † | 1992-08-04 | 1993-09-16 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen, De | |
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-
1983
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- 1983-10-06 DE DE8383810460T patent/DE3367782D1/de not_active Expired
- 1983-10-06 AT AT83810460T patent/ATE23722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-07 CA CA000438593A patent/CA1236621A/en not_active Expired
- 1983-10-10 AU AU20006/83A patent/AU566134B2/en not_active Ceased
- 1983-10-11 BR BR8305616A patent/BR8305616A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-10-11 DK DK467683A patent/DK467683A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-10-11 SU SU833655364A patent/SU1210662A3/ru active
- 1983-10-11 ZA ZA837544A patent/ZA837544B/xx unknown
- 1983-10-12 JP JP58190615A patent/JPS5991116A/ja active Granted
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-
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- 1989-07-27 HK HK605/89A patent/HK60589A/xx not_active IP Right Cessation
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| SU1210662A3 (ru) | 1986-02-07 |
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