JPS5976055A - ペルオキシド混合物 - Google Patents
ペルオキシド混合物Info
- Publication number
- JPS5976055A JPS5976055A JP58143941A JP14394183A JPS5976055A JP S5976055 A JPS5976055 A JP S5976055A JP 58143941 A JP58143941 A JP 58143941A JP 14394183 A JP14394183 A JP 14394183A JP S5976055 A JPS5976055 A JP S5976055A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- peroxide
- mixture
- meta
- weight
- isomer
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、ポリエチレン、EPDM及びエチレン−酢
酸ビニル共重合体の様なポリマーを架橋するのに有用な
、室温以下の融点を有するペルオキシド混合物に関する
。
酸ビニル共重合体の様なポリマーを架橋するのに有用な
、室温以下の融点を有するペルオキシド混合物に関する
。
ジクミルはルオキシド及びビス(α−t−ブチルにルオ
キシイソプロビル)ハンゼンが上記ポリマーの架橋に有
効であることが知られている。しかしながらこれらは室
温で固体であるために、ポリエチレン等のポリマー中に
均一に分散するために硬化に先立ってこれらのはルオキ
シドを融解する必要がある。このことは使用者にとって
余計な負相になるばかりでなく2%に未熟練者によって
ぼルオキシドが過熱された場合これが急速に分解して悸
発を起すという危険性をももっている。
キシイソプロビル)ハンゼンが上記ポリマーの架橋に有
効であることが知られている。しかしながらこれらは室
温で固体であるために、ポリエチレン等のポリマー中に
均一に分散するために硬化に先立ってこれらのはルオキ
シドを融解する必要がある。このことは使用者にとって
余計な負相になるばかりでなく2%に未熟練者によって
ぼルオキシドが過熱された場合これが急速に分解して悸
発を起すという危険性をももっている。
ポリエチレン等のポリマーと固体ペルオキシドとの混合
では、ポリマー中ににルオキシドを均一に分散するのは
、不可能ではないかもしれないが。
では、ポリマー中ににルオキシドを均一に分散するのは
、不可能ではないかもしれないが。
困難である。そしてポリマーを均一に硬化あるいは架橋
するためにははルオキシドを均一に分散することか必要
である。
するためにははルオキシドを均一に分散することか必要
である。
米国特許第4 、202 、790号明細書には、室温
例えば23℃において液状であるペルオキシド混合物が
示されている。このブレンドは、ジクミルはルオキシド
とクミルイソプロピルクミルペルオキシドとからなるか
、あるいはビス(α−t−ブチルはルオキシイソプロピ
ル)−ベンゼンとイソプロピルクミル−t−ブチルペル
オキシドとからなっている。
例えば23℃において液状であるペルオキシド混合物が
示されている。このブレンドは、ジクミルはルオキシド
とクミルイソプロピルクミルペルオキシドとからなるか
、あるいはビス(α−t−ブチルはルオキシイソプロピ
ル)−ベンゼンとイソプロピルクミル−t−ブチルペル
オキシドとからなっている。
作業環境温度が室温よりも低い寒冷地方で使用する場合
等を考慮すると多くの場合、より低温例えば5℃及びそ
れ以下で融解するペルオキシド分解物を提供することが
望ましい。この発明に従えば、約5℃より高くない融点
をもつペルオキシドブレンドは、It−ブチルクミルペ
ルオキシド約40%〜約60%、(2)ビス(α−t−
ブチルはルオキシイソプロピル)ハンゼンのメタ及びバ
ラ異性体混合物(但しメタ異性体とパラ異性体の割合は
1.5 : 1〜4:1)約5%〜約25%及び(3)
ジクミルはルオキシド残りの%から構成されることを特
徴としている。
等を考慮すると多くの場合、より低温例えば5℃及びそ
れ以下で融解するペルオキシド分解物を提供することが
望ましい。この発明に従えば、約5℃より高くない融点
をもつペルオキシドブレンドは、It−ブチルクミルペ
ルオキシド約40%〜約60%、(2)ビス(α−t−
ブチルはルオキシイソプロピル)ハンゼンのメタ及びバ
ラ異性体混合物(但しメタ異性体とパラ異性体の割合は
1.5 : 1〜4:1)約5%〜約25%及び(3)
ジクミルはルオキシド残りの%から構成されることを特
徴としている。
この発明による好ましい混合物は、(1)約45%〜約
55%、(2)約10%〜約25%及び(3)残りの%
から成るものである。
55%、(2)約10%〜約25%及び(3)残りの%
から成るものである。
ジクミルにルオキシド〔上記ペルオキシド(3) )は
式 前に述べた様に、ジクミルはルオキシドはポリエチレン
等ある種のポリマーの架橋剤として既知である。例えば
米国特許第2,826.570号、同第2、、、8.8
8 、424号及び同第3 、 +1.79 、570
号の谷明細書を参照されたい。このものの融点は約68
・℃である。
式 前に述べた様に、ジクミルはルオキシドはポリエチレン
等ある種のポリマーの架橋剤として既知である。例えば
米国特許第2,826.570号、同第2、、、8.8
8 、424号及び同第3 、 +1.79 、570
号の谷明細書を参照されたい。このものの融点は約68
・℃である。
このものの通常の製造方法もよく知られている。
すなわち2本質的に等モルのクメンヒドロペルオキシド
とα、α−ジメチルベンジルアルコールとを2反応薬及
び生成物と反応しない有機稀釈剤中で触媒の存在下に約
30°C〜約75℃で反応させることからなる。用いる
のに適した触媒としては。
とα、α−ジメチルベンジルアルコールとを2反応薬及
び生成物と反応しない有機稀釈剤中で触媒の存在下に約
30°C〜約75℃で反応させることからなる。用いる
のに適した触媒としては。
p−トルエンスルホン酸、硫酸、三フッ化ホウ素エーテ
ル化物及びばンゼンスルホン酸があケラれる。
ル化物及びばンゼンスルホン酸があケラれる。
ジクミルペルオキシドは約90%〜100%の純度の市
販品として手に入れることができる。もし不純物が存在
するとすれば、それは未反応アルコール、未反応ヒドロ
にルオキシド、αメチルスチレン、アセトフェノン及び
クメンであろう、ビス(α−t−プチルズルオキシイツ
プ口ビル)ベンゼン(上記はルオキシド(2)〕は、そ
れ自体も又その製造方法もよく知られている。このビス
ズルオキシドは式 をもつ。
販品として手に入れることができる。もし不純物が存在
するとすれば、それは未反応アルコール、未反応ヒドロ
にルオキシド、αメチルスチレン、アセトフェノン及び
クメンであろう、ビス(α−t−プチルズルオキシイツ
プ口ビル)ベンゼン(上記はルオキシド(2)〕は、そ
れ自体も又その製造方法もよく知られている。このビス
ズルオキシドは式 をもつ。
このビスペルオキシドの特定の例は、メタ異性体及びノ
ソラ異性体である。このメタ異性体とパラ異性体との混
合物は市販品として入手できるからふつうはこの市販品
をこの発明で用いる。このメタ異性体及びパラ異性体更
にこれらの混合物のすべてはいずれも室温(約23℃)
で固体である。
ソラ異性体である。このメタ異性体とパラ異性体との混
合物は市販品として入手できるからふつうはこの市販品
をこの発明で用いる。このメタ異性体及びパラ異性体更
にこれらの混合物のすべてはいずれも室温(約23℃)
で固体である。
メタ異性体は約52℃で、ノセラ異性体は約79°Gで
及びこれらの共融混合物(メタ異性体80%)は約45
℃でそれぞれ融解する。この発明に用いるのに好都合な
混合物は、メタ異性体及びバラ異性体が約1.5 :
1〜4:1の割合からなるものである。メタ異性体とバ
ラ異性体のこれらの混合物は純度約90%〜100%で
市販品として入手できる。もし不純物が存在するとすれ
ば、t−ブチルヒドロRルオキシド及びジイソプロはニ
ルベンゼン及びビス(2−ヒドロキシプロピル)ハンゼ
ンのメタ及びパラ異性体であろう。
及びこれらの共融混合物(メタ異性体80%)は約45
℃でそれぞれ融解する。この発明に用いるのに好都合な
混合物は、メタ異性体及びバラ異性体が約1.5 :
1〜4:1の割合からなるものである。メタ異性体とバ
ラ異性体のこれらの混合物は純度約90%〜100%で
市販品として入手できる。もし不純物が存在するとすれ
ば、t−ブチルヒドロRルオキシド及びジイソプロはニ
ルベンゼン及びビス(2−ヒドロキシプロピル)ハンゼ
ンのメタ及びパラ異性体であろう。
ビス(α−t−プチルズルオキシイソプ口ピル)ベンゼ
ンも又、ポリエチレン等ある種のポリマーの架橋剤とし
て知られている。米国特許Re。
ンも又、ポリエチレン等ある種のポリマーの架橋剤とし
て知られている。米国特許Re。
25.941号を参照されたい。
1−ブチルクミルはルオキシド〔前記はルオキシド(1
)〕自体も又その製造方法も又よく知られている。この
にルオキシドは式 t−ブチルクミルはルオキシドーすなわち、α。
)〕自体も又その製造方法も又よく知られている。この
にルオキシドは式 t−ブチルクミルはルオキシドーすなわち、α。
α−ジメチルばンジルt−ブチルはルオキシドーは約1
5.5℃の融点をもつ。このものは米国特許第2,66
8,180号−特に実施例V参照のこと−の方法に従っ
て製造することができる。
5.5℃の融点をもつ。このものは米国特許第2,66
8,180号−特に実施例V参照のこと−の方法に従っ
て製造することができる。
t−ブチルクミルはルオキシドは純度約90%〜100
%で入手できる。不純物が存在するとすれば、それはク
メンヒドロペルオキシド、α、α−ジメチルベンジルア
ルコール、t−ブチルヒドロRルオキシド、アセトフェ
ノン及びα−メチルスチレンであろう。
%で入手できる。不純物が存在するとすれば、それはク
メンヒドロペルオキシド、α、α−ジメチルベンジルア
ルコール、t−ブチルヒドロRルオキシド、アセトフェ
ノン及びα−メチルスチレンであろう。
この発明に基ずくブレンドは、ペルオキシド(1)中に
所定量のはルオキシド(2)及び(3)を室温(約26
℃)で溶解することにより、容易に簡単につくることが
できる。もし望むならば、溶解を早めるために熱を加え
てもかまわない。
所定量のはルオキシド(2)及び(3)を室温(約26
℃)で溶解することにより、容易に簡単につくることが
できる。もし望むならば、溶解を早めるために熱を加え
てもかまわない。
次に示す表1はこの発明のはルオキシド混合物を示すも
のである。融点は混合物を約−70℃に冷凍した後混合
物が液体になる点の温度を測定し決定した。
のである。融点は混合物を約−70℃に冷凍した後混合
物が液体になる点の温度を測定し決定した。
(9)
(10)
この発明のにルオキシド混合物はポリエチレン等の様な
ポリマーと容易に簡単に混合されてポリマーとはルオキ
シドとの均一な混合物を形成する。
ポリマーと容易に簡単に混合されてポリマーとはルオキ
シドとの均一な混合物を形成する。
このポリマー/にルオキシド組成物は硬化後良好々物理
的特性を示す。既に述べた様に、この発明の混合物は、
ポリエチレン、EPDM及びエチレン−酢酸ビニル共重
合体等のポリマーの架橋剤として有用である。
的特性を示す。既に述べた様に、この発明の混合物は、
ポリエチレン、EPDM及びエチレン−酢酸ビニル共重
合体等のポリマーの架橋剤として有用である。
この明細書及び特許請求の範囲において用いられている
「部」及び「%」は特に断りのない限シ。
「部」及び「%」は特に断りのない限シ。
重量を基準とするものである。発明の詳細な説明及び実
施例は、この発明を説明するものであって。
施例は、この発明を説明するものであって。
この発明の範囲を限定するものではない。
特許出願人 バーキュリーズ・インコーボレーテッド代
理人 弁理士松井政広(外1名) (11) 436−
理人 弁理士松井政広(外1名) (11) 436−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(11t−ブチルクミルはルオキシド約40重量%
〜約60重量%。 (21ビス(α−t−ブチル−はルオキシイソプロビル
)ベンゼンのメタ・−及びバラ−異性体の混合物(但し
、メタ異性体とパラ異性体との重量割合は1.5 :
1〜4:1とする)約5重量%〜約25重t%、及び (3):)クミルペルオキシド残りo重量%。 の混合物よシなシ、該混合物の融点が約5℃よりも高く
はなくビス(α−1−ブチルはルオキシイソプロビルベ
ンゼン)を25重量%までの割合で含む、23℃より下
の混層で液状を示すペルオキシド混合物。 2、特許請求の範囲第1項に記載の混合物であって、は
ルオキシド(2)がメタ−及びパラ−異性体の重量比1
.93 : 1の混合物であることを特徴とするaルオ
キシド混合物。 3、特許請求の範囲第1項に記載の混合物であって、ペ
ルオキシド(2)がメタ異性体及びパラ異性体の重量比
4:1の混合物であることを特徴とするはルオキシド混
合物。 4、特許請求の範囲第1項〜第6項に記載の混合物であ
って、ペルオキシド(1)を約45重量%〜約55重量
%及びはルオキシド(2)を約10重量%〜約25重量
%含むことを特徴とするはルオキシド混合物。 5、特許請求の範囲第2項に記載の混合物であって、は
ルオキシド(2)がメタ異性体及びパラ異性体の重量比
1.93 : 1の混合物である混合物。 6、特許請求の範囲第2項に記載の混合物であって、は
ルオキシド(2)がメタ異性体及びパラ異性体の重量比
4:1の混合物である混合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/406,406 US4450302A (en) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | Peroxide blends |
US406406 | 1982-08-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5976055A true JPS5976055A (ja) | 1984-04-28 |
Family
ID=23607846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58143941A Pending JPS5976055A (ja) | 1982-08-09 | 1983-08-08 | ペルオキシド混合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4450302A (ja) |
EP (1) | EP0101175B1 (ja) |
JP (1) | JPS5976055A (ja) |
AT (1) | ATE22696T1 (ja) |
AU (1) | AU562451B2 (ja) |
BR (1) | BR8304249A (ja) |
CA (1) | CA1207738A (ja) |
DE (1) | DE3366696D1 (ja) |
MX (1) | MX165396B (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1197929B (it) * | 1986-10-29 | 1988-12-21 | Ausimont Spa | Composizione perossidiche liquide |
DE69009974T2 (de) * | 1990-02-07 | 1994-12-22 | Akzo Nobel Nv | Agglomeration von festen Peroxiden. |
GB9117853D0 (en) * | 1991-08-19 | 1991-10-09 | Bicc Plc | Electric cables and compositions for making them |
IT1251501B (it) * | 1991-09-19 | 1995-05-15 | Akrim S R L | Composizioni perossidiche liquide |
BR9204279A (pt) * | 1992-08-31 | 1994-03-01 | Atochem North America Elf | Composicao ou mistura liquida de peroxido,processo para preparar uma composicao ou mistura de peroxido,processo para preparar um peroxido liquido,polimeros e copolimeros,processo para reticular polimeros e copolimeros de peroxido reticulaveis termoplasticos e/ou elastomericos,e,composicao util na producao de polietileno reticulado |
DE19601498C2 (de) * | 1996-01-17 | 2002-01-24 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Verfahren zum gleichmäßigen und dauerhaften Verteilen von Peroxiden in Polyethylen |
CA2209525A1 (en) * | 1996-07-12 | 1998-01-12 | Frederic Freeman Nelson | Peroxides |
WO2019157687A1 (en) | 2018-02-14 | 2019-08-22 | Dow Global Technologies Llc | Ethylene/alpha-olefin interpolymer compositions with improved long term heat aging performance |
JP7168672B2 (ja) | 2018-02-14 | 2022-11-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 改善された連続高温耐性を有するエチレン/アルファ-オレフィンインターポリマー組成物 |
US11753521B2 (en) | 2018-02-14 | 2023-09-12 | Dow Global Technologies Llc | Ethylene/alpha-olefin interpolymer compositions with improved continuous high temperature resistance |
Citations (3)
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---|---|---|---|---|
JPS5249289A (en) * | 1975-10-17 | 1977-04-20 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Rocess for preparing thermoplastic elastomers |
JPS54132644A (en) * | 1978-03-27 | 1979-10-15 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Peroxide composition, its preparation, and its use |
US4202790A (en) * | 1978-06-26 | 1980-05-13 | Hercules Incorporated | Peroxide blends |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2668180A (en) * | 1950-07-01 | 1954-02-02 | Hercules Powder Co Ltd | Preparation of aryldialkyl peroxides |
IT553393A (ja) * | 1955-05-18 | |||
US3079370A (en) * | 1955-05-18 | 1963-02-26 | Gen Electric | Peroxide cured polyethylene |
BE547998A (ja) * | 1955-05-24 |
-
1982
- 1982-08-09 US US06/406,406 patent/US4450302A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-07-05 AT AT83303926T patent/ATE22696T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-05 DE DE8383303926T patent/DE3366696D1/de not_active Expired
- 1983-07-05 EP EP83303926A patent/EP0101175B1/en not_active Expired
- 1983-07-15 MX MX008648A patent/MX165396B/es unknown
- 1983-07-18 CA CA000432636A patent/CA1207738A/en not_active Expired
- 1983-08-08 JP JP58143941A patent/JPS5976055A/ja active Pending
- 1983-08-08 AU AU17667/83A patent/AU562451B2/en not_active Ceased
- 1983-08-08 BR BR8304249A patent/BR8304249A/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5249289A (en) * | 1975-10-17 | 1977-04-20 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Rocess for preparing thermoplastic elastomers |
JPS54132644A (en) * | 1978-03-27 | 1979-10-15 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Peroxide composition, its preparation, and its use |
US4202790A (en) * | 1978-06-26 | 1980-05-13 | Hercules Incorporated | Peroxide blends |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3366696D1 (en) | 1986-11-13 |
BR8304249A (pt) | 1984-03-13 |
EP0101175B1 (en) | 1986-10-08 |
ATE22696T1 (de) | 1986-10-15 |
MX165396B (es) | 1992-11-10 |
AU562451B2 (en) | 1987-06-11 |
CA1207738A (en) | 1986-07-15 |
US4450302A (en) | 1984-05-22 |
EP0101175A1 (en) | 1984-02-22 |
AU1766783A (en) | 1984-02-16 |
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